JP2016037539A - ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
1,6−ジイソシアナトヘキサンを含む脂肪族ジイソシアネート単位から得られ、かつ、イソシアヌレート基及びウレトジオン基を有するポリイソシアネートと、
下記式(I)で表されるリン酸トリエステル化合物0.1〜100質量ppmと、
を含有する、ポリイソシアネート組成物。
[2]
[1]に記載のポリイソシアネート組成物と、
水酸基価が10〜200mgKOH/gであるアクリルポリオール及び/又は水酸基価が10〜200mgKOH/gであるポリエステルポリオールと、
を含む、塗料組成物。
[3]
[2]に記載の塗料組成物を硬化させることにより得られる、塗膜。
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2-エチルヘキシル基、フェニル基、クレジル基、キシリル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ベンジル基等が例示される。R1、R2、R3の炭素数の上限値は、貯蔵後の色度変化低減、粘度、分子量の変化低減の観点から、15であることがより好ましく、さらに好ましくは10であり、一層好ましくは5であり、より一層好ましくは、3である。
2)トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのヒドロオキシドや、例えば、酢酸、カプリン酸等との有機弱酸塩
3)酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸の、例えば、錫、亜鉛、鉛、ナトリウム、カリウム等との金属塩
4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート
5)ヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物
6)マンニッヒ塩基類
7)第3級アミン類とエポキシ化合物との併用
等が挙げられる。触媒効率の観点から上記1)、2)及び3)が好ましい。より好ましくは、1)の有機弱酸塩である。
粘度は、E型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃で測定した。測定に際しては、標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下のとおりとした。
100rpm (128mPa・s未満の場合)
50rpm (128mPa・s〜256mPa・sの場合)
20rpm (256mPa・s〜640mPa・sの場合)
10rpm (640mPa・s〜1280mPa・sの場合)
5rpm (1280mPa・s〜2560mPa・sの場合)
なお、後述する各実施例及び各比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を以下に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま各種の測定に供した。
不揮発分は、ポリイソシアネート組成物を105℃、3時間加熱した場合の残存量から求めた。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
NCO含有率(質量%)は、測定試料中のイソシアネート基を過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めた。なお、後述する実施例及び比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上述した方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定に供した。
測定試料の数平均分子量は、GPCによって測定した。GPCの測定方法は以下のとおりとした。
使用機器:HLC−8120(東ソー社製)、
使用カラム:TSK GEL SuperH1000、TSK GEL SuperH2000、TSK GEL SuperH3000(何れも東ソー社製)、
試料濃度:5wt/vol%(試料50mgを1mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた)、
キャリア:THF、
検出方法:視差屈折計、
流出量0.6mL/分、カラム温度30℃)。
最初にまず、20mLサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ試料を約1g精秤するした。次に、ニトロベンゼン(内部標準液)を0.03〜0.04g加え精秤するした。最後にさらに、酢酸エチルを約9mL加えた後、蓋をしっかりして良よく混合し、サンプルを調整した。上記調整液を以下の条件で、ガスクロマトグラフィー分析し、定量した。
装置:SHIMADZU(株)GC−8A
カラム:信和化工(株)Silicone OV−17
カラムオーブン温度;120℃
インジェクション/ディテクター温度;160℃
Bruker社製Biospin Avance600(商品名)を用いた、13C−NMRの測定により、ウレトジオン基とイソシアヌレート基のモル比率(Ud/Nuのモル比率)を求めた。具体的な測定条件は以下のとおりとした。
13C−NMR装置:AVANCE600(ブルカー社製)
クライオプローブ(ブルカー社製)
Cryo Probe
CPDUL
600S3−C/H−D−05Z
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2sec)
イソシアヌレート基:148.6ppm付近:積分値÷3
ウレトジオン基:157.5ppm付近:積分値÷2
まず、20mLサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ試料を約2g精秤した。次に、クロロホルム約8gを加えた後、蓋をしっかりしてよく混合し、サンプルを調整した。上記調整液を以下の条件で、GC/MS(ガスクロマトグラフィー質量分析)測定により、リン酸トリエステル化合物の定性を行った。リン酸トリエステル化合物の定量については、各リン酸トリエステル化合物のGC感度をリン酸トリエチルと同じとみなし、定量した。本分析の検出限界は0.05ppmであった。
注入口温度:320℃
注入量:1μL
注入法:スプリット法(スプリット比 10:1)
カラム:DB−1(長さ30m、内径0.25mm、液相厚 0.25μm)
カラム温度:40℃(5分保持)→20℃/分昇温→320℃(11分保持)
MS装置:Agilent Technologies 5973MSD
イオン源温度:230℃
インターフェイス温度:300℃
イオン化法:電子イオン化法(EI)
測定法:SCAN法
得られたポリイソシアネート組成物をサンプル瓶に添加し、50℃下、30日間貯蔵した。上述した方法に基づき、貯蔵前後の数平均分子量を測定することで貯蔵後分子量安定性を評価した。数平均分子量の貯蔵前後での変化量が、75以上の場合を×、50以上75未満の場合を△、30以上50未満の場合を○、30未満の場合を◎と評価した。
溶剤系の2液型ウレタン塗料(ポリオール:アクリルポリオール系ウレタン;商品名「マイティラック(白)」、日本ペイント社製)を、厚さ50μmとなるようにアルミ板にスプレー塗装した。その後、23℃、50%湿度の条件下で2週間静置した後、1000番のサンドペーパーで表面を研磨し、白板を作製した。
攪拌器、温度計及び冷却管を備えた四つ口フラスコに、「ソルベッソ#150」(エクソン化学社製の芳香族系溶剤)120.0gとキシレン60.0gを仕込み、内部を窒素置換した後、120℃に昇温させた。その後、以下に示した(メタ)アクリル系モノマー(メチルメタクリレート128.8g、n−ブチルアクリレート84.8g、シクロヘキサンメタクリレート80.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート74.4g、スチレン32.0g)とベンゾイルパーオキサイド8.0gを2時間かけて滴下し、攪拌反応させた。滴下終了後、さらに120℃で4時間反応を続け、アクリルポリオールAc−1を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管及び滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール11gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が45.5質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。反応液を更に160℃、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基含有ポリイソシアネートが生成した。薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度260mPa・s(25℃)、NCO含有率23.2質量%、HDIモノマー濃度0.13質量%のポリイソシアネートp−1を得た。また、ウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は0.42であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール7.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が45.2質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。反応液を更に160℃、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基含有ポリイソシアネートが生成した。薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度400mPa・s(25℃)、NCO含有率23.2質量%、HDIモノマー濃度0.11質量%のポリイソシアネートp−2を得た。また、ウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は0.32であった。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリエチルを20mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−3を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−3は、粘度400mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリエチルの含有量は20ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリエチルを2mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−4を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−4は、粘度400mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリエチルの含有量は2ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリエチルを50mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−5を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−5は、粘度390mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリエチルの含有量は50ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリエチルを90mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−6を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−6は、粘度380mPa.S(25℃)、NCO含有率23.1質量%、数平均分子量540、HDIモノマー質量濃度0.22%、リン酸トリエチルの含有量は90ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリフェニルを25mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−7を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−7は、粘度380mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリフェニルの含有量は25ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール7.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が44.6質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール7.0g、リン酸トリエチル6.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が44.6質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1%質量以下であった。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2をそのまま使用し、ポリイソシアネート組成物C−1とした。リン酸トリエステル化合物の含有量は検出されなかった。(検出下限0.05ppm)また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸トリエチルを150mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−2を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−2は、粘度380mPa.S(25℃)、NCO含有率23.1質量%、数平均分子量540、リン酸トリエチルの含有量は150ppmであった。また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、リン酸ジブチルを15mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−3を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−3は、粘度390mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった。(検出下限0.05ppm)また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、ポリリン酸(キシダ化学社製)を25mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−4を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−4は、粘度410mPa.S(25℃)、NCO含有率23.1質量%、数平均分子量540、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった。(検出下限0.05ppm)また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
実施例2で得られたポリイソシアネートp−2 1,000gに対し、亜リン酸トリブチルを20mg添加し、窒素雰囲気下、50℃で1時間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−5を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−5は、粘度400mPa.S(25℃)、NCO含有率23.2質量%、数平均分子量540、リン酸トリエステル化合物は検出されなかった。(検出下限0.05ppm)また、貯蔵後分子量安定性、高温焼付時黄変性の評価を実施した。得られた結果を表2に示す。
Claims (3)
- 請求項1に記載のポリイソシアネート組成物と、
水酸基価が10〜200mgKOH/gであるアクリルポリオール及び/又は水酸基価が10〜200mgKOH/gであるポリエステルポリオールと、
を含む、塗料組成物。 - 請求項2に記載の塗料組成物を硬化させることにより得られる、塗膜。
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