JP2016008233A - インクジェット用光及び熱硬化性接着剤、電子部品の製造方法及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係るインクジェット装置を用いて塗布されて用いられ、かつ光の照射により硬化を進行させた後に加熱により硬化させて用いられ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、熱硬化性化合物と、光重合開始剤と、熱硬化剤とを含み、波長365nmの光を照度100mW/cm2で10秒間照射したときに、深さ30μmの位置での(メタ)アクリロイル基の反応率が50%以上、85%以下である。
【選択図】図1
Description
上記接着剤は、光の照射により硬化を進行させるために、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)を含む。上記接着剤は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)として、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物を含むことが好ましい。(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)は、環状エーテル基を有さないことが好ましく、エポキシ基を有さないことが好ましい。(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物を用いれば、光の照射により重合が効率的に進行し、硬化が効率的に進行する。このため、接着剤を塗布した後に光を照射することにより硬化を進行させることができ、塗布された形状を保持することができ、光が照射された接着剤層の一次硬化物及び硬化物の過度の濡れ拡がりが抑えられる。(メタ)アクリロイル基を有する化合物(A)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記接着剤は、熱の付与によって硬化可能であるように、熱硬化性化合物(B)を含む。熱硬化性化合物(B)の使用により、熱の付与により接着剤又は該接着剤の一次硬化物をさらに硬化させることができる。このため、熱硬化性化合物(B)の使用により、硬化物の接着信頼性、耐熱性及び絶縁信頼性を高めることができる。熱硬化性化合物(B)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、上記接着剤は、(メタ)アクリロイル基を含む化合物(A)とともに、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(C)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(C)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記接着剤は、熱硬化性化合物(B)を硬化させるために、熱硬化剤(D)を含む。熱硬化剤(D)の具体例としては、有機酸、アミン化合物、アミド化合物、ヒドラジド化合物、イミダゾール化合物、イミダゾリン化合物、フェノール化合物、ユリア化合物、ポリスルフィッド化合物、アミン−エポキシアダクトなどの変性ポリアミン化合物及び酸無水物等が挙げられる。熱硬化剤(D)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
接着剤層をより一層高精度に形成し、接着剤層にボイドをより一層生じ難くする観点からは、上記接着剤は、光及び熱硬化性化合物(E)を含むことが好ましい。
上記接着剤は、硬化促進剤を含んでいてもよい。上記硬化促進剤としては、第三級アミン、イミダゾール、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、有機金属塩、リン化合物及び尿素系化合物等が挙げられる。
以下、図面を参照しつつ、本発明の具体的な実施形態及び実施例を説明することにより、本発明を明らかにする。
光硬化性化合物:トリメチロールプロパントリアクリレート(ダイセル・オルネクス社製「TMPTA」)50重量部と、光及び熱硬化性化合物:グリシジルメタクリレート(日油社製)「GMA」)10重量部と、熱硬化性化合物:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC社製「EXA850CRP」)40重量部と、熱硬化剤:テルペン系酸無水物(三菱化学社製「YH309」)40重量部と、硬化促進剤:DBU−オクチル酸塩(サンアプロ社製「UCAT SA102」)1重量部と、光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホリノブチロフェノン(BASF社製「IRGACURE369」)5重量部とを均一に混合し、接着剤Aを得た。
下記の表1に示す成分を下記の表2,3に示す配合量で配合したこと以外は実施例1と同様にして、接着剤を得た。
(1)反応率
コータミカサ社製のスピンコータMS−150を用いて、シリコンウエハ上に、得られた接着剤を厚み30μmで塗布した。その後、アイグラフィックス社製の超高圧水銀ランプ「BML−1000MPK」で、波長365nmの光を照度100mW/cm2の照度で10秒間、積算光量が1000mJ/cm2となるように照射した。次に、接着剤層を剥離した。シリコンウエハに接していた接着剤層(測定対象物)の表面(深さ30μmの位置)において、IRスペクトルを、Varian社製のFT−IR装置600ΜMAを用いて評価した。
上記(1)反応率の評価で得られた測定対象物について、線膨張率を、昇温速度10℃/分で25℃〜250℃の温度域で測定した。光硬化性化合物のホモポリマーのTg以上での線膨張率を測定した。
JIS K2283に準拠して、E型粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、得られた接着剤の25℃での粘度を測定した。接着剤の粘度を下記の基準で判定した。
○:粘度が160mPa・s以上、500mPa・s以下
×:粘度が160mPa・s未満又は粘度が500mPa・sを超える
紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンター(ヘッド温度:80℃)のインクジェットヘッドから、得られた接着剤の吐出試験を行い、下記の判断基準で評価した。
○:ヘッドからインクジェット用光及び熱硬化性接着剤を吐出できた
×:ヘッドからインクジェット用光及び熱硬化性接着剤を吐出できなかった
5μmのメンブレンフィルターを用いて、得られた接着剤をろ過し、ろ過した接着剤を80℃で12時間加熱した。
○:インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
×:吐出前に組成物が硬化しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
FR4ガラスエポキシ基板(厚み0.3mm、市販のソルダーレジストが塗布されている、縦10mm×横10mmの半導体チップが置かれる場所が3行×9列で27か所設けられている)を用意した。上述した本発明の一実施形態に係る電子部品の製造方法に従って、図2(a)〜(e)に示す各工程を経て、接着剤層を形成した。上記接着剤Aを循環させながら、塗布する上記塗布工程と、上記第1の光照射工程とを繰り返し、厚み30μmの接着剤層を形成した。その後、接着剤層上に、ダイボンド装置を用いて、半導体チップ(縦10mm×横10mm×厚み80μm)に見立てたシリコンベアチップを110℃で1.0MPaの条件で積層して、積層体を得た。シリコンベアチップを積層した後、光学顕微鏡(キーエンス社製「デジタルマイクロスコープVH―Z100」)を用いて接着剤層のはみ出しが100μm未満であることを確認した。得られた積層体を160℃のオーブン内に入れ、3時間加熱することで、熱硬化させることにより、27個の半導体装置(積層構造体)を得た。ただし、比較例3のシリコンベアチップの積層に関しては、40℃で0.2MPaの条件で積層した。
実体顕微鏡(ニコン社製「SMZ−10」)にて接着剤層(27個のパターン)の確認を行い、液の吐出抜けの確認を行った。
○:抜けのあるパターンなし
△:抜けのあるパターンが1個以上、5個未満
×:抜けのあるパターンが5個以上
超音波探査映像装置(mi−scope hyper II、日立建機ファインテック社製)を用いて、得られた半導体装置の接着剤層のボイドを観察し、下記の基準で評価した。
○○:ボイドがほとんど観察されなかった
○:ボイドがわずかに観察された(使用上問題がない)
×:ボイドが観察された(使用上問題あり)
得られた半導体装置(27個)を85℃、85RH%に168時間放置して吸湿させた後、半田リフロー炉(プレヒート150℃×100秒、リフロー[最高温度260℃])に1サイクル及び3サイクル通過させた後の半導体装置を、超音波探査映像装置(日立建機ファインテック社製「mi−scope hyper II」)を用いて、半導体装置の接着剤層の剥離を観察した。吸湿リフロー試験を下記の基準で評価した。
○○:剥離なし
○:剥離が1個以上、3個未満(使用上問題がない)
×:剥離が3個以上(使用上問題あり)
得られた半導体装置について、液槽式熱衝撃試験機(ESPEC社製「TSB−51」)を用いて、−55℃で5分間保持した後、150℃まで昇温し、150℃で5分間保持した後−50℃まで降温する過程を1サイクルとする冷熱サイクル試験を実施した。250サイクル及び500サイクル後に半導体装置を取り出し、超音波探査映像装置(mi−scope hyper II、日立建機ファインテック社製)を用いて、半導体装置の接着剤層の剥離を観察し、下記の基準で評価した。また、耐湿熱試験機(楠化成社製「HIFLEX NEO」)を用いて85%RH及び85℃で168時間評価した後、ダイシェアテスタ(デイジ・ジャパン社製「DAGE4000」)にて200℃でのせん断剥離強度を測定した。
○○:剥離していない
○:わずかに剥離している(使用上問題がない)
×:大きく剥離している(使用上問題あり)
○○:せん断剥離強度が10N/mm2以上
○:せん断剥離強度が5N/mm2以上、10N/mm2未満
×:せん断剥離強度が5N/mm2未満
1A…一次積層体
2…第1の電子部品本体
3…接着剤層(加熱後)
4…第2の電子部品本体
11,11X…インクジェット装置
12…接着剤層
12A…第1の光照射部により光が照射された接着剤層
12B…第2の光照射部により光が照射された接着剤層
13…第1の光照射部
14…第2の光照射部
21…インクタンク
22…吐出部
23,23X…循環流路部
23A…バッファタンク
23B…ポンプ
31…電子部品
32…多層の接着剤層(加熱後)
32A,32B,32C…接着剤層(加熱後)
51,71…半導体装置
52…積層構造体
53,53A…基板
53a…第1の接続端子
53b…第2の接続端子
54,61,72…接着剤層
55…第2の半導体ウェハ
55a,73a…接続端子
56,63,74…配線
62,73…第1の半導体ウェハ
62a…接続端子
Claims (18)
- インクジェット装置を用いて塗布されて用いられ、かつ光の照射により硬化を進行させた後に加熱により硬化させて用いられる接着剤であって、
(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、熱硬化性化合物と、光重合開始剤と、熱硬化剤とを含み、
波長365nmの光を照度100mW/cm2で10秒間照射したときに、深さ30μmの位置での(メタ)アクリロイル基の反応率が50%以上、85%以下である、インクジェット用光及び熱硬化性接着剤。 - 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物の含有量が10重量%以上、80重量%以下である、請求項1に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物のホモポリマーの硬化物のガラス転移温度以上での線膨張係数が、50ppm以上、200ppm以下である、請求項1又は2に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。
- 光及び熱硬化性化合物を含む、請求項1〜4のいずれかに記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。
- JIS K2283に準拠して測定された25℃及び1rpmでの粘度が160mPa・s以上、1600mPa・s以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。
- 溶剤を含まないか又は含み、
接着剤が前記溶剤を含む場合には、前記溶剤の含有量が1重量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。 - フィラーを含まないか又は含み、
前記フィラーを含む場合には、前記フィラーの含有量が1重量%以下である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤。 - 第1の電子部品本体の表面上に、インクジェット装置を用いて、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤を塗布して、接着剤層を形成する塗布工程と、
前記塗布工程後に、前記接着剤層に光を照射して、前記接着剤層の硬化を進行させる光照射工程と、
前記光照射工程後に、光が照射された前記接着剤層上に、第2の電子部品本体を配置して、前記第1の電子部品本体と前記第2の電子部品本体とを、光が照射された前記接着剤層を介して、圧力を付与して貼り合わせて、一次積層体を得る貼合工程と、
前記貼合工程後に、前記一次積層体を加熱して、前記第1の電子部品本体と前記第2の電子部品本体との間の前記接着剤層を硬化させて、電子部品を得る加熱工程とを備える、電子部品の製造方法。 - 前記塗布工程から前記貼合工程までを複数回繰り返した後に、前記加熱工程を行う、請求項10に記載の電子部品の製造方法。
- 前記第1の電子部品本体が半導体素子搭載用の支持部材又は半導体素子であり、
前記第2の電子部品本体が半導体素子である、請求項10又は11に記載の電子部品の製造方法。 - 前記第1の電子部品本体が半導体ウェハであり、
前記第2の電子部品本体がカバーガラスである、請求項10又は11に記載の電子部品の製造方法。 - 前記塗布工程において、前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤を循環させながら塗布する、請求項10〜13のいずれかに記載の電子部品の製造方法。
- 前記インクジェット装置が、前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤が貯留されるインクタンクと、前記インクタンクと接続されておりかつ前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤が吐出される吐出部と、一端が前記吐出部に接続されており、他端が前記インクタンクに接続されており、かつ内部を前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤が流れる循環流路部とを有し、
前記塗布工程において、前記インクジェット装置内で、前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤を前記インクタンクから前記吐出部に移動させた後に、前記吐出部から吐出されなかった前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤を、前記循環流路部内を流して前記インクタンクに移動させることにより、前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤を循環させながら、塗布する、請求項14に記載の電子部品の製造方法。 - 循環されている前記インクジェット用光及び熱硬化性接着剤の温度が40℃以上、100℃以下である、請求項14又は15に記載の電子部品の製造方法。
- 第1の電子部品本体と、第2の電子部品本体と、前記第1の電子部品本体と前記第2の電子部品本体とを接続している接着剤層とを備え、
前記接着剤層が、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用光及び熱硬化性接着剤を、インクジェット装置を用いて塗布し、かつ光の照射により硬化を進行させた後に加熱により硬化させて形成されている、電子部品。 - 前記第1の電子部品本体が半導体素子搭載用の支持部材又は半導体素子であり、
前記第2の電子部品本体が半導体素子である、請求項17に記載の電子部品。
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JP2010037456A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Kyocera Chemical Corp | 接着性樹脂組成物及び接着層の形成方法 |
JP6247148B2 (ja) * | 2013-05-09 | 2017-12-13 | 積水化学工業株式会社 | インクジェット用硬化性組成物及びインクジェット塗布装置 |
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