JP2015528807A - Specific sulfonate compounds that can be used as electrolyte solvents for lithium batteries - Google Patents

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Abstract

本発明は、次の式（Ｉ）：（上式中、Ｒ１は、少なくとも４個の炭素原子を含む分枝非環式炭化水素基である）のスルホネート化合物に関する。リチウム電池用の電解質溶媒としての前記化合物の使用にも関する。The present invention relates to sulfonate compounds of the following formula (I): wherein R1 is a branched acyclic hydrocarbon group containing at least 4 carbon atoms. It also relates to the use of said compounds as electrolyte solvents for lithium batteries.

Description

本発明はフッ素化された化合物とその調製方法、並びに特にリチウム塩の溶解を可能にできる溶媒としてのその用途に関する。
よって、極めて当然ながら、これらの化合物は電解質分野、特にリチウム電池の構造の一部を構成することを目的とする電解質の分野に利用性を有しうる。 The present invention relates to fluorinated compounds and methods for their preparation, and in particular their use as solvents that can dissolve lithium salts.
Thus, of course, these compounds may have utility in the electrolyte field, particularly in the field of electrolytes intended to form part of the structure of a lithium battery.

リチウム電池は、オートノミーが必須の基準である分野、例えばコンピュータ、ビデオ、携帯電話、輸送、例えば電気自動車もしくはハイブリッド車、あるいは医療、宇宙又はマイクロエレクトロニクス分野において特に有利である。   Lithium batteries are particularly advantageous in fields where autonomy is an essential criterion, such as computers, video, mobile phones, transportation, such as electric or hybrid vehicles, or medical, space or microelectronics.

機能的な観点では、リチウム電池は、電池の電気化学セルの電極の構成材料中へのリチウムのインターカレーション／デインターカレーションの原理に基づいている。   From a functional point of view, lithium batteries are based on the principle of lithium intercalation / deintercalation into the constituent materials of the electrodes of the electrochemical cell of the battery.

より具体的には、電流生成を生じさせる（すなわち、電池が放電モードにある）反応は、正極のアクセプターネットワークにインターカレートされる負極由来のリチウムカチオンの、リチウムイオンを伝導する電解質を介しての、移動を含む一方、負極での反応から生じる電子は、正極と負極が接続された外部回路にフィードされる。   More specifically, the reaction that causes current generation (ie, the battery is in discharge mode) is via an electrolyte that conducts lithium ions of lithium cations from the negative electrode that are intercalated into the acceptor network of the positive electrode. On the other hand, the electrons generated from the reaction at the negative electrode are fed to an external circuit in which the positive electrode and the negative electrode are connected.

これらの電解質は、前記リチウムイオンの伝導性を確保するために少なくとも一種の有機溶媒と少なくとも一種のリチウム塩を含有する混合物からなり得、このためにリチウム塩が前記有機溶媒に溶解されることが必要である。   These electrolytes may be composed of a mixture containing at least one organic solvent and at least one lithium salt in order to ensure the conductivity of the lithium ions, and for this reason, the lithium salt may be dissolved in the organic solvent. is necessary.

この有機溶媒は、カーボネート、カルボキシレート又は直鎖もしくは環状のエーテルのファミリーに属する溶媒であり得、これに次の添加剤が添加される：
− 例えば、米国特許出願公開第２００４／０１３７３３３号に記載され、その表面での突起の形成から難黒鉛化性炭素系アノードを保護することが意図された、ビニルカーボネートとの組み合わせでのスルトン化合物；
− 例えば、米国特許出願公開第２００４／００１３９４６号に記載され、電池内に含まれる内部金属成分の腐食現象を減少させることが意図された、−Ｓ＝Ｏ基を含む化合物との組み合わせでのモノニトリル又はジニトリル化合物；
− 例えば、米国特許出願公開第２０１０／００６２３３２号に記載され、最初の充電中におけるリチウム含有化合物の析出現象から黒鉛製負極を保護することが意図された、２つのスルホニル基を含む環式スルホン酸エステル化合物又は直鎖状スルホン酸エステル化合物；
− 例えば、米国特許出願公開第２０１０／００５５５７６号に記載され、リチウム電池のサイクル寿命（cyclage）性能を改善する目的での（ジ）（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルアルカンスルホネート又は（ジ）（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルアレーンスルホネート化合物；
− 例えば、米国特許出願公開第２０１２／００３４５３２号に記載され、長期間にわたり使用される電池の容量の劣化現象を制限することが意図された、１，３−ジオキサン基を含むスルホネート化合物との組合わせでのシロキサン化合物。 This organic solvent can be a solvent belonging to the family of carbonates, carboxylates or linear or cyclic ethers, to which the following additives are added:
A sultone compound in combination with vinyl carbonate, as described, for example, in US 2004/0137333 and intended to protect a non-graphitizable carbon-based anode from the formation of protrusions on its surface;
-Mono in combination with compounds containing -S = O groups, as described, for example, in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0013946 and intended to reduce the corrosion phenomenon of internal metal components contained in batteries. Nitrile or dinitrile compounds;
A cyclic sulfonic acid containing two sulfonyl groups, as described, for example, in US 2010/0062332 and intended to protect the graphite negative electrode from the precipitation of lithium-containing compounds during the first charge An ester compound or a linear sulfonate compound;
-(Di) (tert-butyl) phenylalkanesulfonate or (di) (tert-butyl) for example for the purpose of improving the cycle performance of lithium batteries as described in US 2010/0055576 ) Phenylarene sulfonate compounds;
A combination with a sulfonate compound containing a 1,3-dioxane group, as described, for example, in US 2012/0034532 and intended to limit the degradation of the capacity of batteries used over a long period of time Siloxane compound in combination.

上から分かるように、電解質は、それらが一又は複数の有機溶媒と一又は複数のリチウム塩の存在に加えて、一又は複数の添加剤の存在を含む限り、性質が比較的複雑な場合がある。
従って、本発明の発明者は、次の特性を示す新規化合物を開発することに着手した：
− リチウム電池用の電解質の組成に加わるために溶媒として使用できる化合物；
− 粘度（例えば、０ｍＰａ・ｓ未満の粘度）、導電率（例えば、１ｍＳ／ｃｍより大きい導電率）及び融点（例えば、−２０℃未満の融点）の観点から電解質の形成に適した特性を示す化合物；
− 電解質添加剤の存在を制限し、実際には排除さえすることを可能にする化合物。 As can be seen from the above, electrolytes can be relatively complex in nature as long as they contain the presence of one or more additives in addition to the presence of one or more organic solvents and one or more lithium salts. is there.
Accordingly, the inventors of the present invention have begun to develop new compounds that exhibit the following properties:
A compound that can be used as a solvent to participate in the composition of the electrolyte for a lithium battery;
-Exhibit properties suitable for electrolyte formation in terms of viscosity (eg, less than 0 mPa · s), conductivity (eg, greater than 1 mS / cm) and melting point (eg, less than −20 ° C. melting point) Compound;
A compound that makes it possible to limit the presence of electrolyte additives and in fact even eliminate them.

よって、本発明は、次の式（Ｉ）：

Figure 2015528807
（上式中、Ｒ１は、少なくとも４個の炭素原子を含む分枝非環式炭化水素基である）
のスルホネート化合物に関する。
「分枝非環式炭化水素基」との用語は、その鎖が一又は複数の分岐点を含む非環式炭化水素基を意味すると理解されることを明記する。それは特に少なくとも４個の炭素原子を含む分岐アルキル基でありうる。 Thus, the present invention provides the following formula (I):
Figure 2015528807
(Wherein R 1 is a branched acyclic hydrocarbon group containing at least 4 carbon atoms)
Of the sulfonate compound.
The term “branched acyclic hydrocarbon group” is specified to be understood to mean an acyclic hydrocarbon group whose chain contains one or more branch points. It may in particular be a branched alkyl group containing at least 4 carbon atoms.

本発明に係る特定の化合物は、
次の式（ＩＩ）：

Figure 2015528807
（上式中、
− Ｒ２は、水素原子、メチル基又はエチル基を表し；
− Ｒ２が水素原子であるとき、Ｒ３はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；
− Ｒ２がメチル基である場合、Ｒ３は、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；あるいは
− Ｒ２がエチル基であるとき、Ｒ３はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基である）
に対応する化合物である。 Specific compounds according to the invention are:
The following formula (II):
Figure 2015528807
(In the above formula,
-R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group;
-When R 2 is a hydrogen atom, R 3 is isopropyl, isobutyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl;
- when R 2 is methyl, R 3 is, n- propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, 2-butyl group, a isopentyl group or a 3-pentyl group; or - R 2 is an ethyl group When R 3 is ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl)
It is a compound corresponding to.

より特定的には、本発明の定義に入る化合物群は、Ｒ２がＨ又はＣＨ３であり、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチル基又は３−ペンチル基から選択される基であるものである。
この特定の特徴に対応する化合物は次の化合物である：
− Ｒ２がＨで、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物で、次の式（ＩＩＩ）：

Figure 2015528807
に対応する化合物
− Ｒ２がメチル基で、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物で、次の式（ＩＶ）：
Figure 2015528807
に対応する化合物
− Ｒ２がＨで、Ｒ３が３−ペンチル基である化合物で、次の式（Ｖ）：
Figure 2015528807
に対応する化合物。 More specifically, a group of compounds falling within the definition of the invention are those in which R 2 is H or CH 3 and R 3 is a group selected from a tert-butyl group or a 3-pentyl group.
The compounds corresponding to this particular feature are the following compounds:
A compound in which R 2 is H and R 3 is a tert-butyl group, having the following formula (III):
Figure 2015528807
-A compound in which R 2 is a methyl group and R 3 is a tert-butyl group, and is represented by the following formula (IV):
Figure 2015528807
-A compound in which R 2 is H and R 3 is a 3-pentyl group, and is represented by the following formula (V):
Figure 2015528807
Compounds corresponding to

本発明の化合物の定義内に入る他の特定の化合物は、次の式（ＶＩ）：

Figure 2015528807
の化合物で、つまりＲ２とＲ３が共にエチル基を表す化合物である。 Other specific compounds falling within the definition of the compounds of the present invention are those of the following formula (VI):
Figure 2015528807
That is, a compound in which both R 2 and R 3 represent an ethyl group.

本発明のスルホネート化合物は、少なくとも一種の塩基と、有機溶媒、より特定的には非プロトン性有機溶媒を含有する媒体中で、式Ｒ１−ＯＨ（該式中、Ｒ１は上記の通りである）のアルコール化合物とハロゲン化プロパンスルホニル化合物、より特定的には塩化プロパンスルホニル化合物とを反応させる段階を含む方法を使用することによって、調製できる。 The sulfonate compound of the present invention comprises a compound of the formula R 1 —OH (wherein R 1 is as defined above) in a medium containing at least one base and an organic solvent, more specifically an aprotic organic solvent. And a propanesulfonyl chloride compound, more specifically, a step comprising reacting a propanesulfonyl chloride compound.

前記塩基は、
− アミン化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン；
− ピリジン化合物、例えばピリジン；
− イミダゾール化合物、例えばイミダゾール
でありうる。
前記有機溶媒は、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族溶媒又は環状もしくは非環式のエーテル溶媒でありうる。 The base is
-Amine compounds such as trimethylamine, triethylamine, tri (n-butyl) amine;
A pyridine compound, such as pyridine;
-It may be an imidazole compound, for example imidazole.
The organic solvent may be an aliphatic hydrocarbon solvent, an aromatic solvent, or a cyclic or acyclic ether solvent.

特に、上に記載の式（ＩＩ）の化合物を調製する場合は、アルコール化合物は次の式（ＶＩＩ）：

Figure 2015528807
（上式中、
− Ｒ２は、水素原子、メチル基又はエチル基を表し；
− Ｒ２が水素原子であるとき、Ｒ３はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；
− Ｒ２がメチル基である場合、Ｒ３は、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；あるいは
− Ｒ２がエチル基であるとき、Ｒ３はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基である）
に対応する。 In particular, when preparing a compound of formula (II) as described above, the alcohol compound is represented by the following formula (VII):
Figure 2015528807
(In the above formula,
-R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group;
-When R 2 is a hydrogen atom, R 3 is isopropyl, isobutyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl;
- when R 2 is methyl, R 3 is, n- propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, 2-butyl group, a isopentyl group or a 3-pentyl group; or - R 2 is an ethyl group When R 3 is ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl)
Corresponding to

アルコール化合物とハロゲン化プロパンスルホニル化合物との反応は、準大気圧でこれらの化合物を接触させた後に周囲圧で常套的に実施される。
この反応段階の終わりには、本発明に係る化合物の調製方法は、得られた化合物の精製段階を含み得、この精製段階は、
− 揮発性化合物の揮発段階と、続く減圧蒸留の段階、又は
− シリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製の段階
から構成することが可能である。 Reaction of alcohol compounds with propanesulfonyl halide compounds is routinely carried out at ambient pressure after contacting these compounds at sub-atmospheric pressure.
At the end of this reaction stage, the process for the preparation of the compounds according to the invention may comprise a purification stage of the resulting compound, which purification stage comprises:
It can consist of a volatile compound volatilization step followed by a vacuum distillation step, or a purification step by chromatography on silica gel.

本発明の化合物は、幾つかある性質のなかでも、Ｌｉ＋／Ｌｉ対に関して、５Ｖよりも大きい酸化電位、低粘度（１０ｍＰａ・ｓ未満）、高誘電率（２０を超える）及び準大気圧融点を示す。その上、本発明の化合物は、リチウム塩を溶解する優れた能力を示す。
従って、極めて当然のことながら、それらには少なくとも一のリチウム塩のための有機溶媒としての用途が見出され、この有機溶媒が、リチウム電池を目的とする少なくとも一のリチウム塩を含有する電解質の組成に加わることが可能になる。 The compounds of the present invention have, among other properties, an oxidation potential greater than 5V, a low viscosity (less than 10 mPa · s), a high dielectric constant (greater than 20) and a sub-atmospheric melting point with respect to the Li + / Li pair. Indicates. Moreover, the compounds of the present invention exhibit an excellent ability to dissolve lithium salts.
Therefore, it will be appreciated that they find use as an organic solvent for at least one lithium salt, the organic solvent comprising an electrolyte containing at least one lithium salt intended for lithium batteries. It becomes possible to participate in the composition.

従って、本発明はまた次の発明にも関する：
− 少なくとも一のリチウム塩のための有機溶媒として、特にリチウムイオンを伝導する電解質中での少なくとも一のリチウム塩のための有機溶媒としての、上に記載のフッ素化化合物の使用；
− 上に記載の少なくとも一のフッ素化化合物と少なくとも一のリチウム塩を含有する、リチウムイオンを伝導する電解質でありうる組成物、より具体的には、液体組成物；及び
− 正極と負極との間に位置される上に記載の電解質を含む少なくとも一の電気化学セルを備えるリチウム電池。 Accordingly, the present invention also relates to the following invention:
-Use of the fluorinated compounds as described above as organic solvent for at least one lithium salt, in particular as organic solvent for at least one lithium salt in an electrolyte conducting lithium ions;
-A composition which can be an electrolyte conducting lithium ions, comprising at least one fluorinated compound as described above and at least one lithium salt, more specifically a liquid composition; and-a positive electrode and a negative electrode A lithium battery comprising at least one electrochemical cell comprising an electrolyte as described above positioned therebetween.

例を挙げると、リチウム塩は、ＬｉＰＦ６、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＢＦ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＣＦ３ＳＯ３、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）３、ＬｉＮ（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）、リチウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（略称ＬｉＴＦＳＩで知られている）、ＬｉＮ［ＳＯ２ＣＦ３］２及びこれらの混合物からなる群から選択されうる。 For example, lithium salts include LiPF 6 , LiClO 4 , LiBF 4 , LiAsF 6 , LiCF 3 SO 3 , LiN (CF 3 SO 2 ) 3 , LiN (C 2 F 5 SO 2 ), lithium bis (trifluoro). Methylsulfonyl) imide (known by the abbreviation LiTFSI), LiN [SO 2 CF 3 ] 2 and mixtures thereof.

上記組成物は、非プロトン性共溶媒、例えばカーボネート溶媒、ニトリル溶媒又はスルホン溶媒を更に含有しうる。
リチウム電池では、上記の液体電解質は、リチウム電池の電気化学セルにおいて、電気化学セルの正極と負極との間に配置されるセパレータに含浸させることができる。
このセパレータは、液体電解質を、その多孔性で収容することのできる、ポリマー材料等の多孔質材料製でありうる。より特定的には、Ｃｅｌｇｕａｒｄ２４００型の膜でありうる。 The composition may further contain an aprotic cosolvent, such as a carbonate solvent, a nitrile solvent, or a sulfone solvent.
In the lithium battery, the liquid electrolyte can be impregnated in a separator disposed between the positive electrode and the negative electrode of the electrochemical cell in the electrochemical cell of the lithium battery.
The separator can be made of a porous material, such as a polymer material, that can accommodate the liquid electrolyte in its porosity. More specifically, it may be a Celguard 2400 type membrane.

「正極」との用語は、何が先行し何が続こうと、発電機が電流を生じる場合（つまり、放電状態にある場合）カソードとして作用し、発電機が充電状態にあるときアノードとして作用する電極を常套的に意味するものと理解される。
「負極」との用語は、何が先行し何が続こうと、発電機が電流を生じる場合（つまり、放電状態にある場合）アノードとして作用し、発電機が充電状態にあるときカソードとして作用する電極を常套的に意味するものと理解される。 The term “positive electrode” acts as a cathode when the generator produces current (ie, when it is in a discharged state) no matter what precedes and what follows, and acts as an anode when the generator is in a charged state It is understood that this means the electrode that is conventionally used.
The term “negative electrode” acts as an anode when the generator produces current (ie, when it is in a discharged state), no matter what precedes and what follows, and acts as a cathode when the generator is in a charged state It is understood that this means the electrode that is conventionally used.

有利には、負極は、例えばポリフッ化ビニリデンバインダーのような高分子バインダー中に分散させることができる、リチウム挿入材料を構成するＬｉ４Ｔｉ５Ｏ１２等のリチウム含有酸化チタンに基づくものでありうる。
正極側は、例えばポリフッ化ビニリデンバインダーのような高分子バインダー中に分散させることができる、リチウム含有遷移金属酸化物（金属としては、例えばニッケル又はマンガンが可能である）、より具体的にはＬｉＭｎ２−ｚＮｉｚＯ４（ここで、０＜ｚ＜２）に基づくものでありうる。 Advantageously, the negative electrode may be based on a lithium-containing titanium oxide such as Li 4 Ti 5 O 12 that constitutes a lithium insertion material that can be dispersed in a polymeric binder such as, for example, a polyvinylidene fluoride binder. .
The positive electrode side can be dispersed in a polymer binder such as, for example, a polyvinylidene fluoride binder, a lithium-containing transition metal oxide (the metal can be, for example, nickel or manganese), more specifically LiMn. It may be based on 2-z Ni z O 4 (where 0 <z <2).

負極であろうが正極であろうが、それらの各々は、有利には、金属電流コレクタ、例えば、アルミニウム電流コレクタと組み合わされる。   Each of them, whether negative or positive, is advantageously combined with a metal current collector, such as an aluminum current collector.

以下、本発明を、限定を意味せず例証として与えられる次の実施例を参照して説明する。   The invention will now be described with reference to the following examples which are given by way of illustration without implying limitation.

実施例１
この実施例は、本発明に係る化合物：プロパンスルホン酸ネオペンチルの調製を例証しており、この調製は次の反応スキームにより説明することができる：

Figure 2015528807
２０ｍｌの無水エーテル、２．５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチルプロパノール及び２．７９ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンが、アルゴンをパージした５０ｍｌの三口フラスコ中に導入される。組み合わせた混合物が均質化され、０℃（氷浴）まで冷却される。２．２５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の塩化プロパンスルホニルが、シリンジを使用して滴下して導入され、反応の発熱性の結果として、混合物の温度が僅かに上昇する。添加の数分後に、氷浴が除去され、撹拌が２４時間、周囲温度で継続される。
反応終了時に、混合物が濾過され、濾液が１Ｍの塩酸溶液で抽出される。有機相が回収され、乾燥させられ、蒸発させられる（４００ｍｂａｒ下）。残留物が減圧下で蒸留される。得られた生成物は無色の液体である。 Example 1
This example illustrates the preparation of a compound according to the invention: neopentyl propanesulfonate, which can be illustrated by the following reaction scheme:
Figure 2015528807
20 ml of anhydrous ether, 2.5 ml (20 mmol) of 2,2-dimethylpropanol and 2.79 ml (20 mmol) of triethylamine are introduced into a 50 ml three-necked flask purged with argon. The combined mixture is homogenized and cooled to 0 ° C. (ice bath). 2.25 ml (20 mmol) of propanesulfonyl chloride is introduced dropwise using a syringe and the temperature of the mixture increases slightly as a result of the exothermic nature of the reaction. Several minutes after the addition, the ice bath is removed and stirring is continued for 24 hours at ambient temperature.
At the end of the reaction, the mixture is filtered and the filtrate is extracted with 1M hydrochloric acid solution. The organic phase is recovered, dried and evaporated (under 400 mbar). The residue is distilled under reduced pressure. The product obtained is a colorless liquid.

生成物を１Ｈ ＮＭＲ及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、上記の式（ＩＩＩ）の化合物に相当している。
結果は次の通りである：
1H NMR (CDCl3): 0.93 (s, 9H); 1.03 (t, 3H); 1.85 (sext, 2H); 3.03 (t, 2H); 3.80 (s, 2H)。
13C NMR (CDCl3): 12.78; 17.22; 26.00; 31.67; 51.89; 78.44。 The product was analyzed by 1 H NMR and 13 C NMR and corresponds to the compound of formula (III) above.
The result is as follows:
1 H NMR (CDCl 3 ): 0.93 (s, 9H); 1.03 (t, 3H); 1.85 (sext, 2H); 3.03 (t, 2H); 3.80 (s, 2H).
13 C NMR (CDCl 3 ): 12.78; 17.22; 26.00; 31.67; 51.89; 78.44.

この化合物は、次の性質に対応する：
− 融点：１．３℃；
− 粘度（ｍＰａ・ｓ）：７．８；
− 誘電率：２８．７。 This compound corresponds to the following properties:
Melting point: 1.3 ° C .;
Viscosity (mPa · s): 7.8;
-Dielectric constant: 28.7.

電解質が、式（ＩＩＩ）の溶媒中でＬｉＴＦＳＩ又はＬｉＰＦ６（１ｍｏｌ／ｌの量）を希釈することによって形成される場合、−２０℃よりも遙かに低い融点（それぞれ−７９．３℃及び−７４．９℃）が、得られた電解質に対して測定され、これは、優れた凍結防止特性を示している。 When the electrolyte is formed by diluting LiTFSI or LiPF 6 (in an amount of 1 mol / l) in the solvent of formula (III), a melting point much lower than −20 ° C. (−79.3 ° C. and −74.9 ° C.) was measured for the resulting electrolyte, indicating excellent antifreeze properties.

実施例２
この実施例は、本発明に係る化合物：プロパンスルホン酸３，３−ジメチルブタ−２−イルの調製を例証しており、この調製は次の反応スキームにより説明することができる：

Figure 2015528807
２０ｍｌの無水エーテル、２．５２ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチルブタン−２−オール及び４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンが、アルゴンをパージした５０ｍｌの三口フラスコ中に導入される。組み合わせた混合物が均質化され、０℃（氷浴）まで冷却される。２．２５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の塩化プロパンスルホニルが、シリンジを使用して滴下して導入され、反応の発熱性の結果として、混合物の温度が僅かに上昇する。添加の数分後に、氷浴が除去され、撹拌が２４時間、周囲温度で継続される。
反応終了時に、混合物が濾過され、濾液が１Ｍの塩酸溶液で抽出される。有機相が回収され、乾燥させられ、蒸発させられる（４００ｍｂａｒ下）。残留物がクロマトグラフィーカラム（シリカゲル、へプタン／エーテル６０：４０溶出液）で精製される。得られた生成物は半透明の液体である。 Example 2
This example illustrates the preparation of a compound according to the invention: 3,3-dimethylbut-2-yl propanesulfonate, which can be illustrated by the following reaction scheme:
Figure 2015528807
20 ml anhydrous ether, 2.52 ml (20 mmol) 3,3-dimethylbutan-2-ol and 4.2 ml (30 mmol) triethylamine are introduced into a 50 ml three-necked flask purged with argon. The combined mixture is homogenized and cooled to 0 ° C. (ice bath). 2.25 ml (20 mmol) of propanesulfonyl chloride is introduced dropwise using a syringe and the temperature of the mixture increases slightly as a result of the exothermic nature of the reaction. Several minutes after the addition, the ice bath is removed and stirring is continued for 24 hours at ambient temperature.
At the end of the reaction, the mixture is filtered and the filtrate is extracted with 1M hydrochloric acid solution. The organic phase is recovered, dried and evaporated (under 400 mbar). The residue is purified on a chromatography column (silica gel, heptane / ether 60:40 eluent). The product obtained is a translucent liquid.

生成物を１Ｈ ＮＭＲ及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、上記の式（ＩＶ）の化合物に相当している。
結果は次の通りである：
1H NMR (CDCl3): 0.94 (s, 9H); 1.08 (t, 3H); 1.34 (d, 3H); 1.90 (sext, 2H); 3.04 (t, 2H); 4.53 (q, 1H)。
13C NMR (CDCl3): 12.78; 16.38; 17.42; 25.66; 34.94; 53.22; 86.27。 The product was analyzed by 1 H NMR and 13 C NMR and corresponds to the compound of formula (IV) above.
The result is as follows:
1 H NMR (CDCl 3 ): 0.94 (s, 9H); 1.08 (t, 3H); 1.34 (d, 3H); 1.90 (sext, 2H); 3.04 (t, 2H); 4.53 (q, 1H).
13 C NMR (CDCl 3 ): 12.78; 16.38; 17.42; 25.66; 34.94; 53.22;

この化合物は、次の性質に対応する：
− 融点：＜−９０℃；
− 粘度（ｍＰａ・ｓ）：６．２；
− 誘電率：２１．０。 This compound corresponds to the following properties:
Melting point: <−90 ° C .;
Viscosity (mPa · s): 6.2;
-Dielectric constant: 21.0.

実施例３
この実施例は、本発明に係る化合物：プロパンスルホン酸ペンタ−３−イルの調製を例証しており、この調製は次の反応スキームにより説明することができる：

Figure 2015528807
２０ｍｌの無水エーテル、２．２ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の３−ペンタノール及び４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンが、アルゴンをパージした５０ｍｌの三口フラスコ中に導入される。組み合わせた混合物が均質化され、０℃（氷浴）まで冷却される。２．２５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の塩化プロパンスルホニルが、シリンジを使用して滴下して導入され、反応の発熱性の結果として、混合物の温度が僅かに上昇する。添加の数分後に、氷浴が除去され、撹拌が２４時間、周囲温度で継続される。
反応終了時に、混合物が濾過され、濾液が１Ｍの塩酸溶液で抽出される。有機相が回収され、乾燥させられ、蒸発させられる（４００ｍｂａｒ下）。残留物がクロマトグラフィーカラム（シリカゲル、へプタン／エーテル６０：４０溶出液）で精製される。得られた生成物は半透明の液体である。 Example 3
This example illustrates the preparation of the compound according to the present invention: penta-3-yl propanesulfonate, which can be illustrated by the following reaction scheme:
Figure 2015528807
20 ml of anhydrous ether, 2.2 ml (20 mmol) of 3-pentanol and 4.2 ml (30 mmol) of triethylamine are introduced into a 50 ml three-necked flask purged with argon. The combined mixture is homogenized and cooled to 0 ° C. (ice bath). 2.25 ml (20 mmol) of propanesulfonyl chloride is introduced dropwise using a syringe and the temperature of the mixture increases slightly as a result of the exothermic nature of the reaction. Several minutes after the addition, the ice bath is removed and stirring is continued for 24 hours at ambient temperature.
At the end of the reaction, the mixture is filtered and the filtrate is extracted with 1M hydrochloric acid solution. The organic phase is recovered, dried and evaporated (under 400 mbar). The residue is purified on a chromatography column (silica gel, heptane / ether 60:40 eluent). The product obtained is a translucent liquid.

生成物を１Ｈ ＮＭＲ及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、上記の式（ＶＩ）の化合物に相当している。
結果は次の通りである：
1H NMR (CDCl3): 0.94 (t, 6H); 1.05 (t, 3H); 1.70 (quint, 4H); 1.89 (sext, 2H); 3.03 (t, 2H); 4.59 (quint, 1H)。
13C NMR (CDCl3): 9.28; 13.02; 17.50; 26.89; 53.25; 85.48。 The product is analyzed by 1 H NMR and 13 C NMR and corresponds to the compound of formula (VI) above.
The result is as follows:
1 H NMR (CDCl 3 ): 0.94 (t, 6H); 1.05 (t, 3H); 1.70 (quint, 4H); 1.89 (sext, 2H); 3.03 (t, 2H); 4.59 (quint, 1H).
13 C NMR (CDCl 3 ): 9.28; 13.02; 17.50; 26.89; 53.25; 85.48.

この化合物は、次の性質に対応する：
− 融点：＜−９０℃；
− 粘度（ｍＰａ・ｓ）：４．４；
− 誘電率：２８．３。 This compound corresponds to the following properties:
Melting point: <−90 ° C .;
Viscosity (mPa · s): 4.4;
-Dielectric constant: 28.3.

電解質が、式（ＶＩ）の溶媒中でＬｉＴＦＳＩ又はＬｉＰＦ６（１ｍｏｌ／ｌの量）を希釈することによって形成される場合、−２０℃よりも遙かに低い融点（より詳細には−９０℃未満）が、得られた電解質に対して測定され、これは、優れた凍結防止特性を示している。 Electrolyte, when formed by diluting the LiTFSI or LiPF 6 in a solvent of formula (VI) (the amount of 1mol / l), -20 ℃ -90 ℃ is a much lower melting point (more than Less) was measured on the resulting electrolyte, indicating excellent antifreeze properties.

実施例４
この実施例は、本発明に係る化合物：プロパンスルホン酸２−エチルブチルの調製を例証しており、この調製は次の反応スキームにより説明することができる：

Figure 2015528807
２０ｍｌの無水エーテル、２．５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の２−エチル−１−ブタノール及び４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンが、アルゴンをパージした５０ｍｌの三口フラスコ中に導入される。組み合わせた混合物が均質化され、０℃（氷浴）まで冷却される。２．２５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の塩化プロパンスルホニルが、シリンジを使用して滴下して導入され、反応の発熱性の結果として、混合物の温度が僅かに上昇する。添加の数分後に、氷浴が除去され、撹拌が２４時間、周囲温度で継続される。
反応終了時に、混合物が濾過され、濾液が１Ｍの塩酸溶液で抽出される。有機相が回収され、乾燥させられ、蒸発させられる（４００ｍｂａｒ下）。残留物がクロマトグラフィーカラム（シリカゲル、へプタン／エーテル６０：４０溶出液）で精製される。得られた生成物は半透明の液体である。 Example 4
This example illustrates the preparation of a compound according to the invention: 2-ethylbutyl propanesulfonate, which can be illustrated by the following reaction scheme:
Figure 2015528807
20 ml of anhydrous ether, 2.5 ml (20 mmol) of 2-ethyl-1-butanol and 4.2 ml (30 mmol) of triethylamine are introduced into a 50 ml three-necked flask purged with argon. The combined mixture is homogenized and cooled to 0 ° C. (ice bath). 2.25 ml (20 mmol) of propanesulfonyl chloride is introduced dropwise using a syringe and the temperature of the mixture increases slightly as a result of the exothermic nature of the reaction. Several minutes after the addition, the ice bath is removed and stirring is continued for 24 hours at ambient temperature.
At the end of the reaction, the mixture is filtered and the filtrate is extracted with 1M hydrochloric acid solution. The organic phase is recovered, dried and evaporated (under 400 mbar). The residue is purified on a chromatography column (silica gel, heptane / ether 60:40 eluent). The product obtained is a translucent liquid.

生成物を１Ｈ ＮＭＲ及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、上記の式（Ｖ）の化合物に相当している。
結果は次の通りである：
1H NMR (CDCl3): 0.90 (t, 6H); 1.06 (t, 3H); 1.38 (quint, 4H); 1.57 (sept, 1H); 1.88 (quint, 2H); 3.05 (t, 2H); 4.11 (d, 2H)。
13C NMR (CDCl3): 10.76; 12.79; 17.11; 22.71; 40.67; 51.85; 71.00。 The product was analyzed by 1 H NMR and 13 C NMR and corresponds to the compound of formula (V) above.
The result is as follows:
1 H NMR (CDCl 3 ): 0.90 (t, 6H); 1.06 (t, 3H); 1.38 (quint, 4H); 1.57 (sept, 1H); 1.88 (quint, 2H); 3.05 (t, 2H); 4.11 (d, 2H).
13 C NMR (CDCl 3 ): 10.76; 12.79; 17.11; 22.71; 40.67; 51.85; 71.00.

この化合物は、次の性質に対応する：
− 融点：＜−９０℃；
− 粘度（ｍＰａ・ｓ）：５．７；
− 誘電率：３４．３。 This compound corresponds to the following properties:
Melting point: <−90 ° C .;
Viscosity (mPa · s): 5.7;
-Dielectric constant: 34.3.

電解質が、式（Ｖ）の溶媒中でＬｉＴＦＳＩ又はＬｉＰＦ６（１ｍｏｌ／ｌの量）を希釈することによって形成される場合、−２０℃よりも遙かに低い融点（より詳細には−９０℃未満）が、得られた電解質に対して測定され、これは、優れた凍結防止特性を示している。 When the electrolyte is formed by diluting LiTFSI or LiPF 6 (1 mol / l amount) in the solvent of formula (V), a melting point much lower than −20 ° C. (more specifically −90 ° C. Less) was measured on the resulting electrolyte, indicating excellent antifreeze properties.

Claims (14)

次の式（Ｉ）：
Figure 2015528807
（上式中、Ｒ１は、少なくとも４個の炭素原子を含む分枝非環式炭化水素基である）
のスルホネート化合物。 The following formula (I):
Figure 2015528807
(Wherein R 1 is a branched acyclic hydrocarbon group containing at least 4 carbon atoms)
The sulfonate compound. 次の式（ＩＩ）：
Figure 2015528807
（上式中、
− Ｒ２は、水素原子、メチル基又はエチル基を表し；
− Ｒ２が水素原子であるとき、Ｒ３はイソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；
− Ｒ２がメチル基である場合、Ｒ３は、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基であり；あるいは
− Ｒ２がエチル基であるとき、Ｒ３はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブチル基、イソペンチル基又は３−ペンチル基である）
に対応する、請求項１に記載のスルホネート化合物。 The following formula (II):
Figure 2015528807
(In the above formula,
-R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group;
-When R 2 is a hydrogen atom, R 3 is isopropyl, isobutyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl;
- when R 2 is methyl, R 3 is, n- propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, 2-butyl group, a isopentyl group or a 3-pentyl group; or - R 2 is an ethyl group When R 3 is ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, 2-butyl, isopentyl or 3-pentyl)
The sulfonate compound according to claim 1, corresponding to: Ｒ２がＨ又はＣＨ３であり、Ｒ３がｔｅｒｔ−ブチル基又は３−ペンチル基から選択される基である、請求項２に記載の化合物。 The compound according to claim 2, wherein R 2 is H or CH 3 , and R 3 is a group selected from a tert-butyl group or a 3-pentyl group. 次の式（ＩＩＩ）：
Figure 2015528807
の化合物である、請求項２又は３に記載の化合物。 The following formula (III):
Figure 2015528807
The compound of Claim 2 or 3 which is a compound of these. 次の式（ＩＶ）：
Figure 2015528807
の化合物である、請求項２又は３に記載の化合物。 The following formula (IV):
Figure 2015528807
The compound of Claim 2 or 3 which is a compound of these. 次の式（Ｖ）：
Figure 2015528807
の化合物である、請求項２又は３に記載の化合物。 The following formula (V):
Figure 2015528807
The compound of Claim 2 or 3 which is a compound of these. 次の式（ＶＩ）：
Figure 2015528807
に相当する、請求項２に記載の化合物。 The following formula (VI):
Figure 2015528807
The compound according to claim 2, corresponding to: 次の式（Ｉ）：
Figure 2015528807
（上式中、Ｒ１は、少なくとも４個の炭素原子を含む分枝非環式炭化水素基である）
のスルホネート化合物の調製方法であって、
少なくとも一の塩基と有機溶媒を含有する媒体中で、式Ｒ１−ＯＨ（該式中、Ｒ１は上記の通りである）のアルコール化合物とハロゲン化プロパンスルホニル化合物とを反応させる段階を含む、方法。 The following formula (I):
Figure 2015528807
(Wherein R 1 is a branched acyclic hydrocarbon group containing at least 4 carbon atoms)
A method for preparing a sulfonate compound of
Reacting an alcohol compound of the formula R 1 —OH (wherein R 1 is as defined above) with a halogenated propanesulfonyl compound in a medium containing at least one base and an organic solvent, Method. 少なくとも一のリチウム塩のための有機溶媒としての、請求項１から７の何れか一項に記載の化合物の使用。   Use of a compound according to any one of claims 1 to 7 as organic solvent for at least one lithium salt. 請求項１から７の何れか一項に記載の少なくとも一の化合物と少なくとも一のリチウム塩を含有する組成物。   A composition comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 7 and at least one lithium salt. リチウムイオンを伝導する電解質である、請求項１０に記載の組成物。   The composition according to claim 10, which is an electrolyte that conducts lithium ions. 請求項１１に記載の電解質を正極と負極との間に配されて含む少なくとも一の電気化学セルを備えるリチウム電池。   A lithium battery comprising at least one electrochemical cell comprising the electrolyte according to claim 11 disposed between a positive electrode and a negative electrode. 負極が、Ｌｉ４Ｔｉ５Ｏ１２等のリチウム含有酸化チタン系材料から製作される、請求項１２に記載のリチウム電池。 The lithium battery according to claim 12, wherein the negative electrode is fabricated from a lithium-containing titanium oxide-based material such as Li 4 Ti 5 O 12 . 正極が、式ＬｉＭｎ２−ｚＮｉｚＯ４（ここで、０＜ｚ＜２）の材料に基づいている、請求項１２又は１３に記載のリチウム電池。 Positive electrode, (where, 0 <z <2) Formula LiMn 2-z Ni z O 4 are based on the material of the lithium battery according to claim 12 or 13.
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