JP2015525201A - 含フッ素オレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. 少なくとも一部が結晶化した酸化クロム、及び該酸化クロムをフッ素化したフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種からなる触媒の存在下で、フッ素化剤と含塩素化合物とを気相において反応させることを特徴とする、フルオロオレフィンの製造方法であって、
含塩素化合物が、一般式(1):CX3(CX2)nCClYCH2Z(式中、Xは各々独立してF又はClである。YはH又はFであり、YがHの場合はZはCl又はFであり、YがFの場合はZはHである。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(2):CX3(CX2)nCH2CHX2(式中、Xは各々独立してF又はClである。ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(3):CX3(CX2)nCCl=CH2(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、一般式(4):CX3(CX2)nCH=CHX(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、及び一般式(5):CH2XCCl=CX2(式中、Xは、各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物であり、
得られるフルオロオレフィンが、一般式(6):CF3(CF2)nCA=CHB(式中、A及びBは、一方がFであり、他方がHである。nは0〜2の整数である。但し、一般式(5)で表される含塩素アルケンを原料とした場合にはn=0である)で表される化合物である、
フルオロオレフィンの製造方法。
項2. 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度30%以上である上記項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項3. 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度60%以上である上記項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項4 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度70%以上である上記項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項5. 結晶化した酸化クロムの平均結晶子径が50 nm以下である、上記項1〜4のいずれかに記載の方法。
項6. 酸化クロムの比表面積が10m2/g以上である、上記項1〜5のいずれかに記載の方法。
項7. 担体に担持された触媒を用いる上記項1〜6のいずれかに記載の方法。
項8. 担体が、SiO2,Al2O3、ゼオライト、活性炭、及び酸化ジルコニアからなる群から選ばれる少なくとも一種である上記項7に記載の方法。
項9. 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムからなる触媒をフッ素化させた後、含塩素化合物とフッ素化剤とを反応させる、上記項1〜8のいずれかに記載の方法。
項10. フッ素化剤が、無水フッ化水素である、上記項1〜9のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項11. 原料とする含塩素化合物が、一般式(1):CX3(CX2)nCClYCH2Zで表される含塩素アルカン、一般式(3):CX3(CX2)nCCl=CH2で表される含塩素アルケン、及び一般式(5):CH2XCCl=CX2で表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、一般式(6−1):CF3(CF2)nCF=CH2(式中、nは0〜2の整数である。但し、一般式(5)で表される含塩素アルケンを原料とした場合にはn=0である。)で表される化合物である上記項1〜10のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項12. 原料とする含塩素化合物が、CF3CHClCH2Cl(HCFC-243db)、CCl3CCl=CH2(HCO-1230xf)、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)及びCH2ClCCl=CCl2(HCO-1230xa)からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CF=CH2(HFO−1234yf)である、上記項11に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項13. 原料とする含塩素化合物が、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CF=CH2(HFO-1234yf)である、上記項12に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項14. 原料とする含塩素化合物が、一般式(2):CX3(CX2)nCH2CHX2で表される含塩素アルカン、及び一般式(4):CX3(CX2)nCH=CHXで表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、一般式(6−2):CF3(CF2)nCH=CHF(式中、nは0〜2の整数である。)で表されるフルオロオレフィンである、上記項1〜10のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項15. 原料とする含塩素化合物が、CCl3CH=CHCl (HCO-1230zd)及びCF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)である、上記項14に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
項16. 原料とする含塩素化合物が、CF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)である、上記項15に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
本発明では、原料としては、一般式(1):CX3(CX2)nCClYCH2Z(式中、Xは各々独立してF又はClである。YはH又はFであり、YがHの場合はZはCl又はFであり、YがFの場合はZはHである。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(2):CX3(CX2)nCH2CHX2(式中、Xは各々独立してF又はClである。ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(3):CX3(CX2)nCCl=CH2(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、一般式(4):CX3(CX2)nCH=CHX(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、及び一般式(5):CH2XCCl=CX2(式中、Xは、各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を用いる。
本発明のフルオロアルケンの製造方法では、少なくとも一部が結晶化した酸化クロム、及び該酸化クロムをフッ素化したフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種を触媒として用いることができる。
本発明では、少なくとも一部が結晶化した酸化クロム、及び該酸化クロムをフッ素化したフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種からなる触媒の存在下において、前述した原料化合物とフッ素化剤とを気相状態で反応させればよい。
上記した方法によれば、上記した原料化合物のフッ素化反応によって、高い原料転化率で、選択性良く一般式(6):CF3(CF2)nCA=CHB(式中、A及びBは、一方がFであり、他方がHである。nは0〜2の整数である。但し、一般式(5)で表される含塩素アルケンを原料とした場合にはn=0である)で表されるフルオロオレフィンを得ることができる。
硝酸クロム9水和物77gを溶解させた水溶液900gに10%アンモニア水118gを加え、水酸化クロムを中和沈殿させた。その水酸化クロム沈殿物を、ブフナー漏斗を用いてろ取し、3Lの水で洗浄,ろ過して水酸化クロムを得た。
上記製造例1にて得られた固体を120℃で12時間乾燥させた。この固体を粉末にした後、全重量に対して3%のグラファイトを加えてφ2mm×2mmのペレットに成型し、さらに窒素気流中400℃で2時間焼成し酸化クロムを得た。
上記製造例1にて得られた固体を120℃で12時間乾燥させた。この固体を粉末にした後、空気気流中350℃で3時間焼成し酸化クロムを得た。
上記製造例1にて得られた固体を120℃で12時間乾燥させた。この固体を粉末にした後、空気気流中400℃で3時間焼成し酸化クロムを得た。
上記製造例1にて得られた固体を120℃で12時間乾燥させた。この固体を粉末にした後、空気気流中550℃で3時間焼成し酸化クロムを得た。
上記製造例1にて得られた固体を120℃で12時間乾燥させた。この固体を粉末にした後、空気気流中700℃で3時間焼成し酸化クロムを得た。
製造例3〜6で調製した酸化クロム触媒7.0gを長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。
ステップ1:200℃で窒素ガス450Nml/分(0℃、0.1MPaでの流量、以下同じ)、フッ化水素ガス50Nml/分、1時間。
ステップ2:330℃で窒素ガス100Nml/分、フッ化水素ガス400Nml/分、1時間。
1233xf CF3CCl=CH2
1234yf CF3CF=CH2
245cb CF3CF2CH3
1234ze CF3CH=CHF
1233zd CF3CH=CHCl
比較例1
製造例2で得られた非晶質酸化クロムを触媒として用いる他は、実施例1と同様に触媒のフッ素化処理およびフッ素化反応を行った。結果を表1に示す。
Claims (16)
- 少なくとも一部が結晶化した酸化クロム、及び該酸化クロムをフッ素化したフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種からなる触媒の存在下で、含塩素化合物と、フッ素化剤とを、気相において反応させることを特徴とする、フルオロオレフィンの製造方法であって、
含塩素化合物が、一般式(1):CX3(CX2)nCClYCH2Z(式中、Xは各々独立してF又はClである。YはH又はFであり、YがHの場合はZはCl又はFであり、YがFの場合はZはHである。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(2):CX3(CX2)nCH2CHX2(式中、Xは各々独立してF又はClである。ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルカン、一般式(3):CX3(CX2)nCCl=CH2(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、一般式(4):CX3(CX2)nCH=CHX(式中、Xは、各々独立してF又はClであり、ただしXのうち少なくとも一つはCl である。nは0〜2の整数である。)で表される含塩素アルケン、及び一般式(5):CH2XCCl=CX2(式中、Xは、各々独立してF又はClである。)で表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物であり、
得られるフルオロオレフィンが、一般式(6):CF3(CF2)nCA=CHB(式中、A及びBは、一方がFであり、他方がHである。nは0〜2の整数である。但し、一般式(5)で表される含塩素アルケンを原料とした場合にはn=0である)で表される化合物である、
フルオロオレフィンの製造方法。 - 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度30%以上である請求項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度60%以上である請求項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムが、結晶化度70%以上である請求項1に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 結晶化した酸化クロムの平均結晶子径が50 nm以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 酸化クロムの比表面積が10m2/g以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 担体に担持された触媒を用いる請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 担体が、SiO2,Al2O3、ゼオライト、活性炭、及び酸化ジルコニアからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項7に記載の方法。
- 少なくとも一部が結晶化した酸化クロムからなる触媒をフッ素化させた後、含塩素化合物とフッ素化剤とを反応させる、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- フッ素化剤が、無水フッ化水素である、請求項1〜9のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、一般式(1):CX3(CX2)nCClYCH2Zで表される含塩素アルカン、一般式(3):CX3(CX2)nCCl=CH2で表される含塩素アルケン、及び一般式(5):CH2XCCl=CX2で表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、一般式(6−1):CF3(CF2)nCF=CH2(式中、nは0〜2の整数である。但し、一般式(5)で表される含塩素アルケンを原料とした場合にはn=0である。)で表される化合物である請求項1〜10のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、CF3CHClCH2Cl(HCFC-243db)、CCl3CCl=CH2(HCO-1230xf)、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)及びCH2ClCCl=CCl2(HCO-1230xa)からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CF=CH2(HFO-1234yf)である、請求項11に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CF=CH2(HFO-1234yf)である、請求項12に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、一般式(2):CX3(CX2)nCH2CHX2で表される含塩素アルカン、及び一般式(4):CX3(CX2)nCH=CHXで表される含塩素アルケンからなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、一般式(6−2):CF3(CF2)nCH=CHF(式中、nは0〜2の整数である。)で表されるフルオロオレフィンである、請求項1〜10のいずれかに記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、CCl3CH=CHCl(HCO-1230zd)及びCF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)からなる群から選ばれた少なくとも一種であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)である、請求項14に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
- 原料とする含塩素化合物が、CF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)であり、得られるフルオロオレフィンが、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)である、請求項15に記載のフルオロオレフィンの製造方法。
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