JP2015522666A - 脂環式ジオールから製造される高性能ポリスルホン - Google Patents
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Abstract
Description
HO−Q−OH (I)
(式中、Qは、少なくとも1つの脂環式部分(M)を有する、4〜30個、好ましくは8〜15個の炭素原子を含む基である)
で表される少なくとも1種のジオール(D)との直接反応から誘導される繰り返し単位を含むポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマーである。
HO−Q−OH (I)
(式中、Qは、少なくとも1つの脂環式部分(M)を含む、4〜30個、好ましくは8〜15個の炭素原子を含む基であり、ただし、前記脂環式部分(M)は環中にヘテロ原子を含まない)
で表される少なくとも1種のジオール(D)との直接反応から誘導される繰り返し単位から本質的になり、ただし、8000より大きい数平均分子量(Mn)を有する、ポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマーである。
(式中、Miはポリマー分子の分子量の計数値であり、Niは分子量Miであるポリマー分子の数であり、また、全てのポリマー分子の重量はΣMiNiであり、ポリマー分子の総数はΣNiである)。
(式中、Miはポリマー分子の分子量の計数値であり、Niは分子量Miであるポリマー分子の数であり、また分子量Miであるポリマー分子の重量はMiNiである)。
(式中、AU(検出器応答はμV)がY軸単位であり、log M(分子量の対数)がX軸単位である)。
X−[Ar3−SO2−Ar4]−[Ar5]n−[Ar3−SO2−Ar4]m−X (II)
(式中、n及びmは、独立に、0、1、2、3、又は4であり;
Xは、塩素、フッ素、臭素、及びヨウ素から選択されるハロゲンであり;
Ar3、Ar4は同じ又は互いに異なり、下記式:
の芳香族部分であり、
Ar5は、下記からなる群から選択され:
Riは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、及び四級アンモニウムからなる群から独立に選択され、iは、0、1、2、3、又は4である)
の化合物である。
(式中、Xは、同じ又は異なっており、塩素、フッ素、臭素、及びヨウ素から選択されるハロゲン原子である)。上記構造は、上述のRiに類似の基により置換されていてもよい。
(式中、
−A及びA’は、互いに及び各存在において同じ又は異なり、独立に、結合、又は、場合によりハロゲン原子を含む二価の基からなる群から選択され、
−Bは独立に、結合、又は、場合によりハロゲン原子を含む二価の基からなる群から選択され、
−各Cは、互いに同じ又は異なり、少なくとも1つの脂環式部分(M)を有する脂環式基であり、
−n、m、及びkは互いに同じ又は異なり、独立して1〜4の整数であり、qは0又は1である)
で表される。
{-[Ar3−SO2−Ar4]-[Ar5]n-[Ar3-SO2-Ar4]m-O-Q-O-} (III)
UV曝露測定及び接触角測定用の膜及びフィルムの作製には、SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA,LLCから市販されているUdel(登録商標)ポリスルホンポリマー(P3500)を使用した。機械的特性測定用には、SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA,LLCから市販されているUdel(登録商標)ポリスルホンポリマー(P1700)を用いた。
実施例1:オーバーヘッドメカニカルスターラーと、窒素ディップチューブと、熱電対と、コンデンサーを有するDean−Starkトラップとを備えた250mlの4口フラスコに、DFDPS(25.42g)、CHDM(14.42g)、無水炭酸カリウム(平均粒径32μm)(27.64g)、及び無水スルホラン(83.64g)を入れた。反応混合物を撹拌し、温度を210〜215℃に上げ、3〜3.5時間保持した。水をトラップに回収した。反応混合物をMCB/スルホランで希釈し、濾過して塩を除去した。濾過した溶液を高速撹拌しているメタノール中に入れて凝固させ、メタノールで一旦再スラリー化した。凝固物を熱水で再スラリー化し、濾過し、真空オーブン中で120℃で乾燥した。
実施例3:オーバーヘッドメカニカルスターラーと、窒素ディップチューブと、熱電対と、コンデンサーを有するDean−Starkトラップとを備えた250mlの4口フラスコに、DFDPS(25.42g)、CBDO(14.42g)、無水炭酸カリウム(平均粒径32μm)(27.64g)、DMAc(66.7g)及びトルエン(25g)を入れた。反応混合物を撹拌し、還流まで温度を上げて7時間保持した。水をトラップに回収した。反応温度を155〜160℃に上げ、反応混合物に粘りが出るまで(約7〜8時間)保持した。塩化メチルを30分吹き込んで重合を停止させた。反応混合物をNMPで希釈し、濾過して塩を除去した。濾過した溶液を高速撹拌しているメタノール中に入れて凝固させ、メタノールで一旦再スラリー化した。凝固物を熱水で再スラリー化し、濾過し、真空オーブン中で120℃で乾燥した。
実施例8−CHDM/CBDO(50/50):オーバーヘッドメカニカルスターラーと、窒素導入口と、熱電対と、コンデンサーを有する変形Barrrettトラップとを備えた1Lのレジンケトルに、DFDPS(141.24g、0.56mol)、CBDO(39.66g、0.275mol)、CHDM(39.66g、0.275mol)、及び無水炭酸カリウム(228g、1.65mol)を入れた。粉末に窒素を15分間パージし、その後DMSO(366.1g)及びクロロベンゼン(122g)を添加した。反応混合物を撹拌し、温度を還流するまで上げ(約164℃)、ほとんどの水が留去されるまで保持した。水をトラップに回収した。反応温度を165〜173℃に上げ、反応混合物に粘りが出るまで(約8時間)保持した。高Mwになったところでクロロベンゼン(300g)を添加し、反応混合物を約120℃まで冷却した後、塩化メチルを30分吹き込んだ。反応混合物を382gのMCBで更に希釈し、圧力式濾過装置を用いて2.7μmのフィルターパッドを通して濾過して塩を除去した。濾過したポリマー溶液を高速撹拌しているメタノール中に入れて凝固させ、その後メタノールに入れて再スラリー化した。白い繊維状のポリマーを水で2回洗浄し、その後メタノールで洗浄した。ポリマーを真空オーブン中、120℃で終夜乾燥した。
実施例10:オーバーヘッドメカニカルスターラーと、窒素ディップチューブと、熱電対と、コンデンサーを有するDean−Starkトラップとを備えた100mlの3口フラスコに、DFDPS(1.80g)、CODO(1.0g)、無水炭酸カリウム(平均粒径32μm)(1.20g)、及びスルホラン(7.5g)を入れた。反応混合物を撹拌し、オイルバスを用いて温度を210℃に上げた。重合は210℃で20時間行われ、溶液は粘りのある混合物になった。この混合物を100〜120℃に冷却し、NMPで希釈した。その後、この希釈した溶液を濾過して塩を除去し、濾過した溶液を高速撹拌しているメタノール中に入れて凝固させ、メタノールで一旦再スラリー化した。凝固物を熱水で再スラリー化し、濾過し、真空オーブン中で120℃で乾燥した。
GPC法は、室温で、Polymer Laboratoriesの2つの5μm mixed−D サイズ排除クロマトグラフィーカラムを用いて行った。ポンプとオートインジェクターとを備えたWaters 2695セパレーションモジュールを使用した。流量は1.5ml/分に維持した。25〜50mgのポリマーを10mlの塩化メチレンに添加したポリマー溶液を調製した。15μlのポリマー溶液を注入した。移動相として塩化メチレンを使用した。254nmの波長の紫外検出器を用いてクロマトグラムを得た。ポリスチレン標準(AgilentのEasycal PS2)を用いた校正、データ取得、及びデータ分析には、Watersのソフトウェア(Empower Pro GPC)を使用した。ピーク積算開始点と終了点は、ベースライン全体上の有意な差から手動で決定した。
DSC測定は、TA Instruments Q20で、キャリアガスとして窒素を用いて(99.998%純度、50mL/分)、ASTM D3418−03、E1356−03、E793−06、E794−06に従って行った。温度と熱流の校正はインジウムを用いて行った。試料サイズは2〜7mgであった。
1回目昇温サイクル:20.00℃/分で50.00℃〜300℃、300℃又は350℃で1分間等温。
1回目冷却サイクル:20.00℃/分で300℃〜50.00℃
2回目昇温サイクル:20.00℃/分で50.00℃〜300℃
UV耐候性測定
ポリマーフィルムは、実施例2、実施例5のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマー、及びRadel(登録商標)ポリマーの20%のNMP溶液から、室温でクリーンガラスプレート上にキャストした。キャストにはBYK Gardenerの6ミルのドローバーを用いた。ガラスプレートを120℃の真空オーブン中に置き、減圧下で24時間乾燥した。フィルムをガラスプレートから注意深く持ち上げてひっくり返し、真空オーブン中で120℃で更に24時間乾燥した。試験の前に、すべてのフィルムについてGCで残存NMPがないかチェックし、溶媒が除去されていることを確認した。残存NMPは16〜1284ppmの範囲であった。結果として、100mm×10mm×30μmの前記フィルムの帯状片を作成した。
上述の実施例2及び実施例5のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマー、及びRadel(登録商標)ポリマーの20%NMP溶液から作成した前記フィルムに対して、ASTM882−10に従って引張強度(MPa)特性を試験した。フィルムの厚さは35〜40μmで異なっていた。フィルム試料の幅は10mmであった。25mm/分のクロスヘッド速度が用いられた。対照として使用したフィルム(UV曝露前)のゲージ長は50mmであり、UV曝露72時間後のフィルムは30mmであった。実験結果を表1にまとめる。
実施例2及び実施例5のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、及び市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマーの20%NMP溶液からキャストした、クリーンガラスプレート上に支持されたままの上述のポリマーフィルムを、真空オーブン中で120℃で乾燥した後、ドライボックス中で室温まで冷却した。フィルム表面に触れないように注意した。液滴法を用いた、Kruss GmbHのDSA20 Expert Easy Drop Standard Systemを使用した。超純水(15mho)を使用した。クリーンガラスプレート上に支持されているフィルム表面に3μlの液滴体積を乗せた。接触角測定を繰り返し、データを平均化した。実験結果を表1にまとめる。
実施例2及び実施例5のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、及び市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマーの20%NMP溶液からキャストした、上述のポリマーフィルムを、ガラスプレートから剥がした後、脱イオン水の中に入れた。水中に保存されたフィルムの質量の増加を一定時間毎に測定し、平均吸水率を計算した。試験は24時間行った。実験結果を表1にまとめる。
実施例2及び実施例5のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、及び市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマーの20%w/w溶液(何中?)を、1milのBYK Gardnerドローバーを用いて40℃でガラスプレート上にキャストすることで多孔質膜を作製した。ガラスプレートをその後すぐに水浴(40℃)に浸漬し、転相によって多孔質膜を形成した。比較の水流出データは、10〜40psiの範囲の窒素で加圧することのできる、貯水槽と連結されたAmicon試験セルを用いて得た。実験結果を表1にまとめる。
実施例4、5、8のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー、及び市販のUdel(登録商標)ポリスルホンポリマーを、4in×4in×0.125inのプレート状に圧縮成形した。前記ポリマーの4in×4in×0.125in圧縮成形プレートを、タイプV ASTM引張試験片に加工し、種々のポリマーのこれらの引張試験片に対してASTM法D638に従った引張試験を行った。試験速度は0.5”/分であった。
Claims (15)
- 少なくとも1つの−S(=O)2−基を有する少なくとも1種の芳香族ジハロ化合物と、一般式(I)
HO−Q−OH (I)
(式中、Qは、少なくとも1つの脂環式部分(M)を有する、4〜30個、好ましくは8〜15個の炭素原子を含む基である)
で表される少なくとも1種のジオール(D)との直接反応から誘導される繰り返し単位を含む、ポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー。 - 少なくとも1つの−S(=O)2−基を有する少なくとも1種の芳香族ジハロ化合物と、一般式(I)
HO−Q−OH (I)
(式中、Qは、少なくとも1つの脂環式部分(M)を有する、4〜30個、好ましくは8〜15個の炭素原子を含む基であり、ただし、前記脂環式部分(M)は環中にヘテロ原子を含まない)
で表される少なくとも1種のジオール(D)との直接反応から誘導される繰り返し単位から本質的になり、8000より大きい数平均分子量(Mn)を有する、ポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー。 - 前記少なくとも1つの−S(=O)2−基を有する芳香族ジハロ化合物が一般式(II):
X−[Ar3−SO2−Ar4]−[Ar5]n−[Ar3−SO2−Ar4]m−X (II)
(式中、n及びmは独立に、0、1、2、3、又は4であり;
Xは、塩素、フッ素、臭素、及びヨウ素から選択されるハロゲンであり;
Ar3、Ar4は同じ又は互いに異なり、下記式:
の芳香族部分であり、
Ar5は、下記式:
からなる群から選択され、
各Riは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、及び四級アンモニウムからなる群から独立に選択され、iは、0、1、2、3、又は4である)
の化合物である、請求項1又は2に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー。 - 前記一般式(II)で表される化合物が、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン及び4,4’−ジフルオロジフェニルスルホンから選択される、請求項3に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー。
- 前記ジオール(D)とは異なる芳香族ジオール(AD)から誘導される繰り返し単位を更に含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマーの製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマーと、ポリマー、溶媒、充填剤、滑沢剤、離型剤、帯電防止剤、難燃剤、防曇剤、つや消し剤、顔料、染料、及び蛍光増白剤から選択される少なくとも1種の他の成分を含むポリマー組成物。
- 膜の調製に好適なドープ溶液であることを特徴とする、請求項9に記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマーを含む物品。
- 前記物品が、等方性若しくは異方性の膜、多孔性若しくは非多孔性の膜、複合膜、又は対称若しくは非対称の膜からなる群から選択される膜であることを特徴とする、請求項11に記載の物品。
- 前記膜が平坦構造、波形構造、管状構造、及び中空繊維からなる群から選択される形態をとる、請求項12に記載の物品。
- 前記膜が血液透析膜である、請求項8または13に記載の物品。
- 食品トレー、水用ボトル、又は哺乳瓶などの食品に接触する物品であることを特徴とする、請求項14に記載の物品。
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