JP2015521659A - 被覆有機顔料及び化粧料組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、被覆有機顔料の調製方法であって、a)(i)有機顔料及び(ii)式[R1-O]3Si-R2(I)(式中、R1は、C1〜C4アルキル基を意味し、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する)のシリカ系化合物の無水混合物を調製する工程と、b)混合物を、(C8〜C16)アルキル硫酸塩及び5から40個の酸化エチレン単位を含むオキシエチレン化(C6〜C10)アルキルフェノールから選択される界面活性剤を含む水性組成物と接触させる工程と、c)粉末形態の被覆顔料を回収する工程とを含む、方法に関する。本発明はまた、この方法により得られる被覆有機顔料、及びかかる被覆有機顔料を含有する化粧料組成物に関する。ケラチン物質のメイクアップのための使用。

Description

本発明は、被覆有機顔料の調製方法、この方法により得られる被覆有機顔料、及びかかる被覆有機顔料を含む化粧料組成物に関する。本発明はまた、前記組成物を使用するケラチン物質のメイクアップ方法にも関する。組成物及びメイクアップ方法は、ヒトの皮膚、唇、毛髪、睫毛、眉毛及び爪等のケラチン物質に好適である。組成物は、特にメイクアップ製品、特にマニキュア液、リップ製品、ボディメイクアップ製品、ファンデーション、アイシャドウ、フェイスパウダー、アイライナー、コンシーラー製品又はマスカラの形態である。
メイクアップ組成物は一般に、組成物に所望の色を付与する染料を含有する。染料は無機顔料であっても有機顔料であってもよい。蛍光染料は、特に紫外線下で可視的である、鮮やかで非常に明るい色を得ることを可能にすることが知られている。
蛍光化合物は、250から800nmの間の波長λabsのUV又は可視光線を吸収でき、400から800nmの間の発光波長λemの可視域において再放射できる化合物である。
化粧料において、メイクアップ用に許可されている蛍光染料は非常に少なく(Red 21、Red 22、Red 27、Red 28、Orange 5及びYellow 11が挙げられる)、このことにより、様々な色合いであると同時に、特に魅力的な蛍光効果を有するメイクアップ製品を配合する際に、多様性及びアクセシビリティが、これらの種類の顔料に制限される。ポリエステルマトリックス中に捕捉された有機顔料が知られており、例えば、Dayglo社によりDermaglo、特にDermaglo DG-R222、DG-R228、DG-R422、DG-R428及びDG-O205の参照名で販売されている製品である。
更に、有機顔料をシリカ系コーティングで被覆することは、先行技術の既知のプラクティスである。
米国特許第6 355 260号は、表面が無機化合物、例えばケイ酸ポリマー又はテトラエトキシシランの加水分解後に得られる堆積物、或いはアルミナの堆積物で被覆された、有機又は無機顔料を記載している。
テトラエトキシシランの加水分解は、有機顔料に蛍光が現れることを可能にしない。
EP-A-581 651は、アルコキシ金属化合物の加水分解により得られる水和金属化合物で被覆された有機又は無機顔料を含む着色球状粒子を記載している。実施例1、4、6及び7において、顔料はテトラエトキシシランの加水分解により処置されている。
特開2002-308716は、テトラエトキシシランの加水分解により被覆された有機顔料Red 202を記載している。
特開2002-309173は、テトラエトキシシランの加水分解により得られる、シリカで被覆された有機及び無機顔料を記載している。
米国特許第6 355 260号明細書 欧州出願公開公報第EP-A-581 651号 出願公開公報 特開2002-308716号 出願公開公報 特開2002-309173号 米国特許出願公開第2008/0199523号 国際公開公報第WO 2007/068371号 国際公開公報第WO 2008/155 059号
「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」、1997年版、371〜386頁及び524〜528頁、The Cosmetic, Toiletries and Fragrance Association発行 C.M. Hansen、「The three-dimensional solubility parameters」、J. Paint Technol.、39巻、105頁(1967年)
メイクアップ製品の配合のために利用可能な蛍光顔料の範囲の拡大を可能にするため、良好な蛍光特性を有する他の被覆有機顔料が必要とされている。
出願人は、驚くべきことに、有機顔料の蛍光を増強することが、特定のシリカ系化合物を使用する方法によってこれら顔料を被覆することにより可能であることを発見した。この方法は、このように被覆された有機顔料に良好な蛍光特性を付与するアルキル化シリカコーティングを形成することを可能にし、したがって、鮮やかで明るい色合いを有するメイクアップ製品を得ることを可能にする。これらの顔料で得られるメイクアップはまた、良好な被覆性を有する。
より正確には、本発明の主題は、被覆有機顔料の調製方法であって、
a)(i)有機顔料、(ii)式(I)
[R1-O]3Si-R2 (I)
(式中、R1は、C1〜C4アルキル基を意味し、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する)
のシリカ系化合物、及び任意選択で(iii)油の無水混合物を、9.5質量%未満のテトラ(C1〜C4)アルキルオルトシリケートの任意選択での存在下で(又は更にはその非存在下で)調製する工程と、
b)前記混合物を、(C8〜C16)アルキル硫酸塩及び5から40個の酸化エチレン単位を含むオキシエチレン化(C6〜C10)アルキルフェノールから選択される界面活性剤を含む水性組成物と接触させる工程と、
c)粉末形態の被覆顔料を回収する工程と
を含む、方法である。
本発明の一主題はまた、前に定義した方法により得ることができる被覆有機顔料である。
本発明の一主題はまた、本明細書において下で定義されるアルキル化シリカコーティングに被覆された有機顔料である。
本発明の別の一主題は、化粧用に許容される媒体中に、前に定義した少なくとも1種の被覆有機顔料を含む化粧料組成物、特にメイクアップ組成物である。
本発明の一主題はまた、ケラチン物質のメイクアップ方法であって、前に定義した化粧料組成物を前記ケラチン物質に適用する工程を含む、方法である。
放出されることが意図された疎水性ドーパントを含む粒子は、米国特許出願公開第2008/0 199 523号なる文献により知られている。ドーパントは、蛍光染料、例えばSolvent Blue 35染料及びSudan Red染料であることができる。これら染料は脂溶性であり、イソドデカン、デカメチルシクロペンタシロキサン又はC12〜C15安息香酸アルキル等の油中で不溶性の有機顔料には相当しない。粒子は、界面活性剤PEG-9ノニルフェニルエーテルの存在下の水中での、3-アミノプロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシランとのゾルゲル重合の間に、ドーパントのカプセル化により調製される(実施例7及び8)。前記文献は、油中で不溶性の有機顔料のカプセル化を実施して、それらの蛍光特性を改善し、鮮やかで明るい色合いを有し、良好な被覆性を有するメイクアップ製品を得ることは推奨していない。
「化粧用に許容される媒体」という用語は、皮膚、唇、毛髪、睫毛又は爪等のヒトケラチン物質に適合した媒体を意味する。
「有機顔料」という用語は、水中で、25℃で、特に1質量%の含有量で不溶性であり、イソドデカン、デカメチルシクロペンタシロキサン及びC12〜C15安息香酸アルキル、例えば、Innospec Active Chemicals社によりFinsolv TNの名称で販売されている製品から選択される油中で、25℃で、特に1質量%の含有量で不溶性でもある有機顔料を意味する。
被覆されることが意図される有機顔料は、例えば、
- コチニールカルミン、
- アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、キサンテン染料、ピレン染料、キノリン染料、トリフェニルメタン染料又はフルオラン染料の有機顔料、
- 有機レーキ又は、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、キサンテン染料、ピレン染料、キノリン染料、トリフェニルメタン染料若しくはフルオラン染料等の酸性染料の不溶性のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、アルミニウム塩、ジルコニウム塩、ストロンチウム塩又はチタン塩、
であることができる。これら染料は一般に、少なくとも1つのカルボン酸基又はスルホン酸基を含む。
有機レーキはまた、無機支持体、例えば、アルミナ、粘土、ジルコニア又は金属酸化物、特に酸化亜鉛若しくは酸化チタン、タルク、炭酸カルシウム又は硫酸バリウムの粒子等の任意の適合する支持体により支持されていてもよい。好ましくは、無機支持体は、アルミナ、酸化チタン及び硫酸バリウムから選択される。
有機レーキは、ロジン又は安息香酸アルミニウム等の支持体上に支持されていてもよい。
有機顔料の中では、D&C Red No. 7が挙げられる。
有機レーキの中では、以下の名称で知られているものが特に挙げられる。
D&C Red No. 2アルミニウムレーキ
D&C Red No. 3アルミニウムレーキ
D&C Red No. 4アルミニウムレーキ
D&C Red No. 6アルミニウムレーキ
D&C Red No. 6バリウムレーキ
D&C Red No. 6バリウム/ストロンチウムレーキ
D&C Red No. 6ストロンチウムレーキ
D&C Red No. 6カリウムレーキ
D&C Red No. 7アルミニウムレーキ
D&C Red No. 7バリウムレーキ
D&C Red No. 7カルシウムレーキ
D&C Red No. 7カルシウム/ストロンチウムレーキ
D&C Red No. 7ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 8ナトリウムレーキ
D&C Red No. 9アルミニウムレーキ
D&C Red No. 9バリウムレーキ
D&C Red No. 9バリウム/ストロンチウムレーキ
D&C Red No. 9ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 10ナトリウムレーキ
D&C Red No. 19アルミニウムレーキ
D&C Red No. 19バリウムレーキ
D&C Red No. 19ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 21アルミニウムレーキ
D&C Red No. 21ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 22アルミニウムレーキ
D&C Red No. 27アルミニウムレーキ
D&C Red No. 27アルミニウム/チタン/ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 27バリウムレーキ
D&C Red No. 27カルシウムレーキ
D&C Red No. 27ジルコニウムレーキ
D&C Red No. 28アルミニウムレーキ
D&C Red No. 30レーキ
D&C Red No. 31カルシウムレーキ
D&C Red No. 33アルミニウムレーキ
D&C Red No. 34カルシウムレーキ
D&C Red No. 36レーキ
D&C Red No. 40アルミニウムレーキ
D&C Blue No. 1アルミニウムレーキ
D&C Green No. 3アルミニウムレーキ
D&C Orange No. 4アルミニウムレーキ
D&C Orange No. 5アルミニウムレーキ
D&C Orange No. 5ジルコニウムレーキ
D&C Orange No. 10アルミニウムレーキ
D&C Orange No. 17バリウムレーキ
D&C Yellow No. 5アルミニウムレーキ
D&C Yellow No. 5ジルコニウムレーキ
D&C Yellow No. 6アルミニウムレーキ
D&C Yellow No. 7ジルコニウムレーキ
D&C Yellow No. 10アルミニウムレーキ
FD&C Blue No. 1アルミニウムレーキ
FD&C Red No. 4アルミニウムレーキ
FD&C Red No. 40アルミニウムレーキ
FD&C Yellow No. 5アルミニウムレーキ
FD&C Yellow No. 6アルミニウムレーキ
前述の有機顔料のそれぞれに対応する化合物は、刊行物「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」、1997年版、371〜386頁及び524〜528頁、The Cosmetic, Toiletries and Fragrance Association発行で記述されている。
天然染料のレーキ、例えばクルクミン、リボフラビン、アゾルビン、アマランス若しくはクロロフィルのレーキ、リコピン等のカロテノイドのレーキ、又はアントシアン、ソルガム若しくはカルミン酸のレーキもまた使用される。
本発明による方法において使用される、前述の式(I)のシリカ系化合物は、有機顔料の表面にアルキルシリカタイプのコーティングを形成することを可能にする。このコーティングは、水との接触後に生じる、シリカ系化合物(I)の加水分解及び縮合により得られる。
シリカ系化合物(I)において、R1は、C1〜C4アルキル基を意味し、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する。好ましくは、R2は、C1〜C4アルキル基を意味する。
前に定義したシリカ系化合物(I)にとって、有利には、R1は、C2〜C3アルキル基を意味し、R2は、C1〜C4アルキル基を意味する。
優先的には、R1はエチル基であり、R2はメチル基である。
シリカ系化合物(I)は、メチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン及びメチルトリメトキシシランから選択され得る。
好ましくは、シリカ系化合物(I)は、メチルトリエトキシシランである。
シリカ系化合物(I)は、加水分解及び縮合後に、(SiO3/2R2)(式中、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する)タイプの繰り返し単位を有するアルキルシリカ網状構造を形成する。
したがって、顔料は、これら繰り返し単位を有するアルキルシリカを含むコーティングで被覆される。
シリカ系化合物(I)は、一般に、無水混合物の総質量に対して、33質量%から99.5質量%の割合で、好ましくは50質量%から86質量%の割合で、最も特定すると55質量%から70質量%の割合で存在し得る。
有機顔料は、一般に、無水混合物の総質量に対して、0.49質量%から34質量%の割合で、好ましくは5質量%から30質量%の割合で、最も特定すると10質量%から15質量%の割合で存在し得る。
有利には、有機顔料及びシリカ系化合物(I)は、0.08から1の範囲、好ましくは0.3から0.8の範囲の顔料/シリカ系化合物(I)質量比で、本発明による調製方法において使用される。
無水混合物中に任意選択で存在する油は、化粧品において一般的である油から選択し得る。
油は、有利には、無極性、特に揮発性油である。
C12〜C15安息香酸アルキルもまた、油として使用されてもよく、例えばEvonik Goldschmidt社製のTegosoft TNの名称で販売されているものである。
本発明の目的では、「無極性油」という用語は、25℃での溶解パラメータδaが、0(J/cm3)1/2に等しい油を意味することが意図されている。
ハンセン3次元溶解度空間における溶解パラメータの定義及び計算は、C.M. Hansen、「The three-dimensional solubility parameters」、J. Paint Technol.、39巻、105頁(1967年)なる論文に記載されている。
このハンセン空間によれば、
- δDは、分子の衝突中に誘起される双極子の形成から生じるロンドン分散力を特徴付け、
- δpは、永久双極子間のデバイ相互作用力、更に誘起双極子と永久双極子との間のケーソム相互作用力を特徴付け、
- δhは、特定の相互作用力(例えば水素結合、酸/塩基、ドナー/アクセプター等)を特徴付け、
- δaは、方程式:δa=(δp 2+δh 2)1/2によって決定される。
パラメータδp、δh、δD及びδaは、(J/cm3)1/2で表現される。
「無極性炭化水素系油」という用語は、炭素原子及び水素原子から本質的に形成され又は更にはそれらにより構成されている、N、O、Si、及びP等のヘテロ原子を含まない油を意味する。
無極性炭化水素系油はまた、揮発性油であってもよい。
「揮発性油」という用語は、室温及び大気圧で、皮膚と接触したときに蒸発できる油を意味する。本発明の揮発性油は、室温で液体であり、室温及び大気圧で、特に0.13Paから40000Pa(0.001から300mmHg)の範囲、好ましくは1.3Paから1300Pa(0.01から10mmHg)の範囲の0ではない蒸気圧を有する、揮発性化粧用油である。逆に、不揮発性油は、0.13Pa未満の蒸気圧を有する。
挙げられる不揮発性無極性炭化水素系油の例には、炭化水素系油、例えば、スクアレン、直鎖状又は分枝鎖状炭化水素、例えば流動パラフィン、液状ワセリン及びナフタレン油、ポリブテン、ポリイソブテン、水素化又は部分的に水素化されたポリイソブテン、イソエイコサン、スクアレン、デセン/ブテンコポリマー、ポリブテン/ポリイソブテンコポリマー、特にIndopol L-14、及びポリデセン、例えばPuresyn 10、並びにそれらの混合物が含まれる。
特に、分子量が例えば650から10000g/molの間である、光沢油(glossy oil)としても知られる、高分子量の不揮発性無極性炭化水素系油、例えば、
- ポリブチレン、例えばAmoco社により販売又は製造されているIndopol H-100(モル質量又はMW=965g/mol)、Indopol H-300(MW=1340g/mol)及びIndopol H-1500(MW=2160g/mol)、
- 水素化ポリイソブチレン、例えば、Amoco社により販売又は製造されているPanalane H-300 E(MW=1340g/mol)、Synteal社により販売又は製造されているViseal 20000(MW=6000g/mol)、及びWitco社により販売又は製造されているRewopal PIB 1000(MW=1000g/mol)、
- ポリデセン及び水素化ポリデセン、例えば、Mobil Chemical社により販売されているPuresyn 150(MM=9200g/mol)、並びに
- それらの混合物
が挙げられる。
挙げられる無極性炭化水素系揮発性油には、7個から16個の炭素原子、好ましくは8個から16個の炭素原子を含有する炭化水素系揮発性油、及びそれらの混合物、特に分枝鎖状C8〜C16アルカン、例えばC8〜C16イソアルカン(イソパラフィンとしても知られている)、イソドデカン、イソデカン、イソヘキサデカン及び、例えば、Isopar又はPermethylの商品名で販売されている油、並びにそれらの混合物が含まれる。
一実施形態によれば、本発明における使用に好適な揮発性又は不揮発性無極性油は、ポリブテン、ポリイソブテン、水素化ポリイソブテン、イソドデカン及びイソヘキサデカン、並びにそれらの混合物から選択し得る。
挙げられる無極性炭化水素系揮発性油には、7個から15個の炭素原子を含有する炭化水素系揮発性油及びこれらの混合物、特に直鎖状C7〜C15アルカンが含まれる。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、8個から14個の炭素原子を含む。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、9個から14個の炭素原子を含む。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、10個から14個の炭素原子を含む。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、11個から14個の炭素原子を含む。
本発明による組成物において使用できる「揮発性直鎖状アルカン」は、室温で、特に0ではない蒸気圧(飽和蒸気圧としても知られている)、特に0.3Paから6000Paの範囲の蒸気圧を有し得る。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、室温(25℃)で0.3から2000Paの範囲の蒸気圧を有する。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、室温(25℃)で0.3から1000Paの範囲の蒸気圧を有する。
より好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、室温(25℃)で0.4から600Paの範囲の蒸気圧を有する。
好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、室温(25℃)で1から200Paの範囲の蒸気圧を有する。
より一層好ましくは、本発明における使用に好適な「揮発性直鎖状アルカン」は、室温(25℃)で3から60Paの範囲の蒸気圧を有する。
本発明における使用に好適なアルカンの例として、Cognis社による特許出願WO 2007/068 371又は特許出願WO 2008/155 059に記載のアルカン(炭素数が少なくとも1異なっている異なるアルカンの混合物)が挙げられる。これらのアルカンは脂肪族アルコールから得られ、それら自体はヤシ油又はパーム油から得られる。
本発明における使用に好適な直鎖状アルカンの例として、以下を挙げることができる。
n-ヘプタン(C7)、n-オクタン(C8)、n-ノナン(C9)、n-デカン(C10)、n-ウンデカン(C11)、n-ドデカン(C12)、n-トリデカン(C13)及びn-テトラデカン(C14)、並びにそれらの混合物。特定の一実施形態によれば、揮発性直鎖状アルカンは、n-ノナン、n-ウンデカン、n-ドデカン、n-トリデカン、及びn-テトラデカン、並びにそれらの混合物から選択される。
好ましい一形態によれば、Cognis社の特許出願WO 2008/155 059の実施例1及び2において得られた、n-ウンデカン(C11)とn-トリデカン(C13)との混合物が挙げられる。
Sasol社によりそれぞれParafol 12-97及びParafol 14-97の参照名で販売されているn-ドデカン(C12)及びn-テトラデカン(C14)、並びにその混合物も挙げられる。
油は、無水混合物中に、無水混合物の総質量に対して、0から60質量%の範囲、好ましくは5質量%から50質量%の範囲の含有量で存在し得る。
本発明による調製方法において使用される水相は、前に定義した界面活性剤を含有する。
界面活性剤は、(C8〜C16)アルキル硫酸塩から選択してもよく、特に前記ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びアンモニウム塩から選択し得る。
界面活性剤は、特に、(C10〜C14)アルキル硫酸塩から選択され、特に前記ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びアンモニウム塩から選択される。
優先的には、界面活性剤は、ラウリル硫酸塩から選択され、特に前記ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びアンモニウム塩から選択される。
有利には、界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウムである。
界面活性剤はまた、5から40個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化(C6〜C10)アルキルフェノールから選択し得る。優先的には、界面活性剤は、5から40個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノールから選択される。
使用できる界面活性剤としては、以下の化合物が挙げられる。
5個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-5、例えばDow Chemical Company社製Triton X-45、
8個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-8、例えばDow Chemical Company社製Triton X-114、
9個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-9、例えばDow Chemical Company社製Triton X-100、
13個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-13、例えばDow Chemical Company社製Triton X-102、
16個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-16、例えばDow Chemical Company社製Triton X-165、
30個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-30、例えばDow Chemical Company社製Triton X-305、
40個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノール:INCI名オクトキシノール-40、例えばDow Chemical Company社製Triton X-405。
優先的には、8から16個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノールが使用される。
有利には、9個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノールが使用される。
界面活性剤は、調製方法において使用される水性組成物中に、水性組成物の総質量に対して、0.1質量%から5質量%の範囲、好ましくは0.2質量%から1.5質量%の範囲の含有量で存在し得る。
水性組成物は、非イオン性水溶性増粘剤を、水相の総質量に対して、特に0.1質量%から10質量%の範囲の含有量で含み得る。
本発明により使用できる非イオン性水溶性増粘剤の中では、以下が挙げられる。
- 水溶性セルロース系増粘剤、例えばヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース又はヒドロキシプロピルセルロース、
- グアーガム、
- C1〜C6ヒドロキシアルキル基を含む非イオン性グアーガム。例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基及びヒドロキシブチル基が挙げられる。かかるグアーガムは、特に、Meyhall社によりJaguar HP8、Jaguar HP60、Jaguar HP120及びJaguar HP105の商品名で、又はAqualon社によりGalactasol 40H4FD2の名称で販売されている。
- キサンタンガム、ローカストビーンガム、スクレログルカンガム、ジェランガム、
- ポリビニルピロリドン、
- ポリビニルアルコール。
好ましくは、ポリビニルアルコールが使用される。
本発明による被覆有機顔料の調製方法は、以下の工程
a)(i)有機顔料、(ii)式(I)
[R1-O]3Si-R2 (I)
(式中、R1は、C1〜C4アルキル基を意味し、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する)
のシリカ系化合物、及び任意選択で(iii)油の無水混合物を、9.5質量%未満のテトラ(C1〜C4)アルキルオルトシリケートの任意選択での存在下で(又は更にはその非存在下で)調製する工程と、
b)前記混合物を、(C8〜C16)アルキル硫酸塩及び5から40個の酸化エチレン単位を含むオキシエチレン化(C6〜C10)アルキルフェノールから選択される界面活性剤を含む水性組成物と接触させる工程と、
c)粉末形態の被覆顔料を回収する工程と
を含む。
最終混合物は、10℃から30℃の範囲の温度で、特に室温(25℃)で作用させておくことができる。前記混合物の撹拌は、5分から1時間継続し得る。シリカ系化合物(I)の水との接触により得られる生成物は、有機顔料上に堆積してそれを被覆し、アルキルシリカタイプのコーティングを形成する。
次に、反応媒体を濾過又は遠心分離してもよく、収集された濾液(filtrate)を、特に水で洗浄する。乾燥後、粉末が得られる。
本発明による方法において、最終混合物、有機顔料、シリカ系化合物(I)及び水は、有利には、効率的に撹拌され、凝集物の形成を防止及び/又は形成される凝集物を脱凝集させる(deaggregate)。反応後、したがって被覆有機顔料の粉末が得られる。本発明による方法の特定の一実施形態によれば、前記最終混合物は、反応中に形成され得る凝集物を脱凝集させるために、超音波処理してもよい。
被覆有機顔料の粒子の平均粒径は、0.1μmから500μm、好ましくは1μmから500μm、優先的には1μmから100μmの範囲であり得る。
被覆有機顔料中のコーティング生成物の含有量は、有機顔料(被覆されていない)の質量に対して、20質量%から300質量%、好ましくは80質量%から150質量%の範囲であり得る。
被覆有機顔料は、本発明による化粧料組成物中に、組成物の総質量に対して、0.1質量%から99質量%、好ましくは0.5質量%から80質量%、より一層良好には1質量%から60質量%の範囲の含有量で存在し得る。
本発明による化粧料組成物は、油中水型若しくは水中油型エマルジョン、ルース若しくはコンパクトパウダー、キャストパウダー、固形スティック、ペースト又は有機若しくは水性ローションの形態であり得る。
組成物はまた、化粧料組成物において一般に使用される他の成分を含んでいてもよい。かかる成分は、保存剤、香料、日焼け止め、油、ワックス、増粘剤、フィルム形成ポリマー、保湿剤、ビタミン、タンパク質、セラミド、界面活性剤、抗酸化剤、フリーラジカル捕捉剤、有機溶媒、水及び無機顔料から選択し得る。
言うまでもなく、当業者は、本発明による組成物の有利な特性が想定される添加物によって悪影響を受けない、又は実質的に悪影響を受けないように、この又はこれらの任意選択の追加の化合物、及び/又はそれらの量の選択に注意を払うものと考えられる。
本発明を、以下の実施例において、更に詳細に例証する。
a)被覆有機顔料
1.5gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、10gのメチルトリエトキシシラン(MTES)中に分散させ、有機相を作製した。0.45gのオキシエチレン化オクチルフェノール(酸化エチレン単位9個)[Dow Chemical社製Triton(登録商標) X100]を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%アンモニア水溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、顔料の蛍光は増強された。
0.56gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、10gのメチルトリエトキシシラン中に分散させ、有機相を作製した。0.45gのオキシエチレン化オクチルフェノール(酸化エチレン単位9個)[Dow Chemical社製Triton(登録商標) X100]を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20質量%アンモニア水溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、被覆顔料の蛍光は増強された。
1.5gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、5gのC12〜C15安息香酸アルキル(Evonik Goldschmidt社製Tegosoft TN)及び10gのメチルトリエトキシシラン中に分散させ、有機相を作製した。0.42gのオキシエチレン化オクチルフェノール(酸化エチレン単位9個)[Dow Chemical社製Triton(登録商標) X100]を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20質量%アンモニア水溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、被覆顔料の蛍光は増強された。
2.52gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、23.7gのメチルトリエトキシシラン及び0.84gのイソドデカン中に分散させ、有機相を作製した。1.68gのラウリルエーテル硫酸ナトリウムを、5質量%の98%加水分解PVA(Mw=13000〜25000)[Celanese Chemicals社製Celvol(登録商標) 305]を含有する200gの水中に溶解させた。
2つの相を超音波処理器で乳化させ、次に混合物を5時間撹拌した。得られた粉末を紙での濾過により回収した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、被覆顔料の蛍光は増強された。
(本発明の範囲外)
0.56gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、1gのメチルトリエトキシシラン及び9gのテトラエチルオルトシリケート中に分散させ、有機相を作製した。0.45gのオキシエチレン化オクチルフェノール(酸化エチレン単位9個)[Dow Chemical社製Triton(登録商標) X100]を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%NH3溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、蛍光は増強されなかった。
(本発明の範囲外)
0.56gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、9gのメチルトリエトキシシラン及び1gのテトラエチルオルトシリケート中に分散させ、有機相を作製した。0.45gのオキシエチレン化オクチルフェノール(酸化エチレン単位9個)[Dow Chemical社製Triton(登録商標) X100]を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%NH3溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、蛍光は増強されなかった。
(本発明の範囲外)
0.56gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、10gのメチルトリエトキシシラン中に分散させ、有機相を作製した。エチレンオキシドとプロピレンオキシドとエチレンオキシド(75 EO/30 PO/75 EO)との、0.45gの縮合物(BASF社製Pluracare/Pluronic F 68 Prill)を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%NH3溶液を添加した。この混合物を24時間撹拌した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、蛍光は増強されなかった。
(本発明の範囲外)
1.5gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、10gのメチルトリエトキシシラン中に分散させ、有機相を作製した。オクチルドデカノール及びPPG-3ミリスチルエーテルとジリノール酸(ダイマー)との反応により形成される、0.45gのジエステル(INCI名:ダイマージリノール酸オクチルドデシル/PPG-3ミリスチルエーテル)(Arch Personal Care社製Liquiwax Polyefa OR)を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%NH3溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、蛍光は増強されなかった。
(本発明の範囲外)
0.56gのD&C Red No. 7(INCI名CI 15850)を、10gのメチルトリエトキシシラン中に分散させ、有機相を作製した。エチレンオキシドとプロピレンオキシドとエチレンオキシド(17 EO/60 PO/17 EO)との、0.45gの縮合物(BASF社製Pluronic P 103)を、100gの水中に溶解させた。ローター-ステーターにより13500rpmで10分間、水相を有機相で乳化した。乳化の最後に、エマルジョンを磁気撹拌下に維持し、0.17gの0.1M HClを添加した。10分後、0.21gの20%NH3溶液を添加した。混合物を24時間撹拌し、次に30分間4000rpmで遠心分離し、次に水で洗浄し、再び遠心分離した。得られた粉末を濾紙で回収し、次に空気乾燥した。
365nmのUVランプ下で、得られた被覆顔料の蛍光を評価し、被覆されていない顔料の蛍光と比較して、蛍光は増強されなかった。
以下の組成を有するマニキュア液を調製した。
- ニトロセルロース 10g
- 可塑剤及び樹脂 15g
- レオロジー剤 1.5g
- 実施例1の被覆有機顔料 10g
- 酢酸エチル、酢酸ブチル 全体を100gとする適量
組成物の爪への適用後、明るい赤色のメイクアップフィルムが得られた。
同様の組成物を、実施例2又は実施例3又は実施例4の有機顔料で調製する。

Claims (15)

  1. 被覆有機顔料の調製方法であって、
    a)(i)有機顔料、(ii)式(I)
    [R1-O]3Si-R2 (I)
    (式中、R1は、C1〜C4アルキル基を意味し、R2は、C1〜C8アルキル基を意味する)
    のシリカ系化合物、及び任意選択で(iii)油の無水混合物を、9.5質量%未満のテトラ(C1〜C4)アルキルオルトシリケートの任意選択での存在下で調製する工程と、
    b)前記混合物を、(C8〜C16)アルキル硫酸塩及び5から40個の酸化エチレン単位を含むオキシエチレン化(C6〜C10)アルキルフェノールから選択される界面活性剤を含む水性組成物と接触させる工程と、
    c)粉末形態の被覆顔料を回収する工程と
    を含む、方法。
  2. 有機顔料が、
    - コチニールカルミン、
    - アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、キサンテン染料、ピレン染料、キノリン染料、トリフェニルメタン染料又はフルオラン染料の有機顔料、
    - 有機レーキ、又は酸性のアゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、キサンテン染料、ピレン染料、キノリン染料、トリフェニルメタン染料若しくはフルオラン染料の不溶性のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、アルミニウム塩、ジルコニウム塩、ストロンチウム塩又はチタン塩、
    - D&C Red No. 7、
    - クルクミン、リボフラビン、アゾルビン、アマランス、クロロフィル、カロテノイド、アントシアン、ソルガム又はカルミン酸のレーキ
    から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. 有機顔料が、D&C Red No. 7であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
  4. シリカ系化合物(I)について、R1がC2〜C3アルキル基を意味し、R2がC1〜C4アルキル基を意味することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
  5. シリカ系化合物(I)がメチルトリエトキシシランであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
  6. 有機顔料が、無水混合物中に、無水混合物の総質量に対して、0.49質量%から34質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項4又は5に記載の方法。
  7. シリカ系化合物(I)が、無水混合物中に、無水混合物の総質量に対して、33質量%から99.5質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項4から6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 有機顔料及びシリカ系化合物(I)が、0.08から1の範囲の有機顔料/シリカ系化合物(I)質量比で使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
  9. 任意選択で存在する油が、無極性油であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 界面活性剤が、ラウリル硫酸ナトリウム及び5から40個の酸化エチレン単位を含有するエトキシ化オクチルフェノールから選択されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
  11. 界面活性剤が、水性組成物中に、水性組成物の総質量に対して、0.1質量%から5質量%の範囲、好ましくは0.2質量%から1.5質量%の範囲の含有量で存在することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
  12. 請求項1から11のいずれか一項に記載の方法により得ることができる被覆有機顔料。
  13. (SiO3/2R2)(式中、R2はC1〜C8アルキル基を意味する)タイプの繰り返し単位を有するアルキルシリカを含むコーティングで被覆されている有機顔料。
  14. 化粧用に許容される媒体中に請求項12又は13に記載の被覆有機顔料を含む化粧料組成物。
  15. ケラチン物質のメイクアップ方法であって、請求項14に記載の化粧料組成物をケラチン物質に適用する工程を含む、方法。
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