JP2015519449A5 - - Google Patents
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他のポリエステルポリオールB)を生成するために、例えば、ひまし油、ポリヒドロキシ脂肪酸、リシノール酸、ヒドロキシル変性油、グレープシード油、ブラッククミン油、パンプキンカーネル油、ボラージシード油、ソイビーン油、小麦胚種油、菜種油、ひまわり油、ピーナッツ油、アプリコットカーネル油、ピスタチオ油、アーモンド油、オリーブ油、マカデミアナッツ油、アボカド油、シーバックソーン油、セサミ油、***油、ヘーゼルナッツ油、ピリムラ油、ワイルドローズ油、サンフラワー油、ウォールナッツ油、並びにミリストレイン酸パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノレイン酸、α−及びγ−リノレイン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ティムノドン酸、クルパノドン酸、及びセルボン酸に基づく脂肪酸、ヒドロキシル変性脂肪酸及び脂肪酸エステル等の生物由来の出発物質及び/又はその誘導体もまた好適である。
有用な難燃剤d1)は、例えば、ジエチルエチルホスホネート(DEEP)、トリエチルホスフェート(TEP)及びジメチルプロピルホスホネート(DMPP)等のホスフェート又はホスホネートを含む。
ポリエステルオール1:
無水フタル酸(25mol%)、オレイン酸(15mol%)、ジエチレングリコール(37mol%)及び、トリメチロールプロパンとエチレンオキシドを主原料とするポリエーテル(23mol%)の、OH官能価が3であり、ヒドロキシル価が610mgKOH/gであるエステル化生成物であり、アルコキシル化触媒としてのイミダゾールの存在下で、未処理のポリエーテルを使用して製造したエステル化生成物。ポリエステルオールは、ヒドロキシル官能価が2.2であり、ヒドロキシル価が244mgKOH/gであり、オレイン酸含有量がポリエステルオール中で24質量%である。
無水フタル酸(25mol%)、オレイン酸(15mol%)、ジエチレングリコール(37mol%)及び、トリメチロールプロパンとエチレンオキシドを主原料とするポリエーテル(23mol%)の、OH官能価が3であり、ヒドロキシル価が610mgKOH/gであるエステル化生成物であり、アルコキシル化触媒としてのイミダゾールの存在下で、未処理のポリエーテルを使用して製造したエステル化生成物。ポリエステルオールは、ヒドロキシル官能価が2.2であり、ヒドロキシル価が244mgKOH/gであり、オレイン酸含有量がポリエステルオール中で24質量%である。
比較例1及び2並びに参考例1及び本発明の実施例2
硬質ポリウレタンフォームの製造
イソシアネート及びイソシアネート−反応性成分を、ポリオール成分とイソシアネートが100:250である一定の混合比で、発泡剤、触媒及び全てのさらなる添加剤と共に一緒に発泡させた。
硬質ポリウレタンフォームの製造
イソシアネート及びイソシアネート−反応性成分を、ポリオール成分とイソシアネートが100:250である一定の混合比で、発泡剤、触媒及び全てのさらなる添加剤と共に一緒に発泡させた。
参考例1:
ヒドロキシル価が249mgKOH/gであり、無水フタル酸、オレイン酸、ジエチレングリコール及びトリメチロールプロパンのエステル化生成物を主原料とする43.9質量部のポリエステロール2と、
エトキシル化されたエチレングリコールから生成されるヒドロキシル官能価が2であり、ヒドロキシル価が190mgKOH/gである8質量部のポリエーテルオールと、
25質量部のトリスクロロイソプロピルホスフェート(TCPP)難燃剤と、
18質量部のトリエチルホスフェート(TEP)難燃剤と、
3.1質量部の85%のギ酸水溶液と、
2質量部のシリコン含有整泡剤(Evonik社製のTegostab(R)B8467)を出発物質とし、混合することによってポリオール成分を製造した。
ヒドロキシル価が249mgKOH/gであり、無水フタル酸、オレイン酸、ジエチレングリコール及びトリメチロールプロパンのエステル化生成物を主原料とする43.9質量部のポリエステロール2と、
エトキシル化されたエチレングリコールから生成されるヒドロキシル官能価が2であり、ヒドロキシル価が190mgKOH/gである8質量部のポリエーテルオールと、
25質量部のトリスクロロイソプロピルホスフェート(TCPP)難燃剤と、
18質量部のトリエチルホスフェート(TEP)難燃剤と、
3.1質量部の85%のギ酸水溶液と、
2質量部のシリコン含有整泡剤(Evonik社製のTegostab(R)B8467)を出発物質とし、混合することによってポリオール成分を製造した。
本発明のポリオール成分が系の自己反応性が増加させることは明確である。参考例1及び本発明の実施例2のみが1.0質量部及び1.4質量部の触媒1を必要とし、それぞれ比較例1及び2における2.1質量部及び2.6質量部と比較される。
Claims (16)
- A)一種以上の有機ポリイソシアネートと、
B)一種以上のポリエステルポリオールと、
C)任意に、一種以上のポリエーテルポリオールと、
D)難燃性の混合物と、
E)他の補助剤又は添加剤と、
F)一種以上の発泡剤と、
G)触媒と、
の反応による硬質ポリウレタンフォームの製造方法であって、
前記難燃性の混合物D)は、
d1)難燃性の混合物の量に対して10〜90質量%の、220℃以下の沸点を有する難燃剤と、
d2)難燃性の混合物の量に対して10〜90質量%の、220℃を超える沸点を有するリン含有難燃剤と、
を含み、前記成分d1)とd2)の合計が100質量%であり、及び
前記ポリエステルポリオールB)が、
b1)10〜70mol%のジカルボン酸組成物であって、
b11)前記ジカルボン酸組成物に対して、50〜100mol%の一種以上の芳香族ジカルボン酸又はその誘導体と、
b12)前記ジカルボン酸組成物b1)に対して、0〜50mol%の一種以上の脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体と、
を含むジカルボン酸組成物と、
b2)2〜30mol%の一種以上の脂肪酸又は脂肪酸誘導体と、
b3)10〜70mol%の、2個〜18個の炭素原子を有する一種以上の脂肪族又は脂環式のジオール又はそのアルコキシレートと、
b4)2以上の官能性を有するポリオールをアルコキシル化することによって生成される2以上の官能性を有する2〜50mol%のポリエーテルポリオールと、
(これらは全て組成物b1)〜b4)の全量に対してであり、前記組成物b1)〜b4)の合計は、100mol%である。)
のエステル化物を含む少なくとも一種のポリエーテルエステルを含む前記ポリエステルポリオールB)であり、
前記220℃以下の沸点を有する前記難燃剤d1)は、ジエチルエチルンホスホネート(DEEP)、トリエチルホスフェート(TEP)、ジメチルプロピルホスホネート(DMPP)及びその混合物から選択され、及び
前記220℃を超える沸点を有する前記難燃剤d2)は、トリス(2−クロロプロピル)ホスフェート(TCPP)、ジフェニルクレシルホスフェート(DPC)、トリフェニルホスフェート(TPP)及びその混合物から選択されることを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法。 - 前記ポリエステルポリオールB)が、専ら請求項1で定義された一種以上のポリエーテルエステルポリオールからなることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールb4)が、2を超える官能性を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールb4)が、ソルビトール、ペンタエリトリトール、トリメチロールプロパン、グリセロール、ポリグリセロール、及びその混合物からなる群から選択されるポリオールをアルコキシル化することによって生成されることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールb4)がエチレンオキシドとのアルコキシル化によって生成されることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の方法。
- 前記成分b11)が、テレフタル酸、ジメチルテレフタラート、ポリエチレンテレフタラート、フタル酸、無水フタル酸及びイソフタル酸からなる群から選択される一種以上の組成物を含むことを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の方法。
- 前記ジカルボン酸組成物b1)が脂肪族ジカルボン酸b12)を含まないことを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の方法。
- 前記脂肪酸又は脂肪酸誘導体b2)が、ひまし油、ポリヒドロキシ脂肪酸、リシノール酸、ヒドロキシル変性油、グレープシード油、ブラッククミン油、パンプキンカーネル油、ボラージシード油、ソイビーン油、小麦胚種油、菜種油、ひまわり油、ピーナッツ油、アプリコットカーネル油、ピスタチオ油、アーモンド油、オリーブ油、マカデミアナッツ油、アボカド油、シーバックソーン油、セサミ油、***油、ヘーゼルナッツ油、ピリムラ油、ワイルドローズ油、サフラワー油、ウォールナッツ油、並びにミリストレイン酸パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノレイン酸、α−及びγ−リノレイン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ティムノドン酸、クルパノドン酸、及びセルボン酸に基づく脂肪酸、ヒドロキシル変性脂肪酸及び脂肪酸エステルからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載の方法。
- 前記脂肪酸又は脂肪酸誘導体b2)が、オレイン酸及びオレイン酸メチルからなる群から選択されることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記脂肪族の又は脂環式ジオールb3)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール及び3−メチル−1,5−ペンタンジオール及びそのアルコキシレートからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜9の何れか一項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルポリオールC)が、ポリオキシプロピレンポリオール及びポリオキシエチレンポリオールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜10の何れか一項に記載の方法。
- ポリエーテルポリオールC)が、専らポリエチレングリコールを利用することを特徴とする請求項1〜11の何れか一項に記載の方法。
- 成分A)の成分B)〜E)の合計に対する質量比が、1.3以上であることを特徴とする請求項1〜12の何れか一項に記載の方法。
- 請求項1〜13の何れか一項に記載の方法によって製造される硬質ポリウレタンフォーム。
- 硬質又は柔軟性を有する外層を有するサンドイッチ要素を製造するための請求項14に記載の硬質ポリウレタンフォームを使用する方法。
- 成分B)の成分C)に対する質量比が、請求項1〜13で定義された前記成分B)〜G)を含む硬質ポリウレタンフォームを製造するためのポリオール成分。
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