JP2015519160A - 細胞抗増殖性および/または抗菌性皮膜でグラフトされる埋め込み可能材料ならびにそのグラフト化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− 外科的方法の改良:特に切開のサイズを低減し、したがって眼部外傷を回避するために、より精確な方法が試験される;
− インプラント幾何学の試験:ある形態のレンズはインプラントと眼被膜との間の細胞移動を回避する機械的バリアを提供する、ということが示されている;
− 生体適合性を改良し、および/または新規機能性をもたらすための新規の材料および/または表面処理の使用。
− 当該方法は、それらの表面に酸化可能官能基を含む材料に関して実施され得るだけであるので、何にでも向いているわけではない;
− セリウムイオンはグラフト化材料の表面に残存し、これは、セリウムイオンが毒性であるので、生物学的用途に非適合性である;
− 重合は制御雰囲気下で実施されるべきであり、40℃で実施されなければならない場合はエネルギー取り込みを必要とし、通常少なくとも3時間で遅くなり、言い換えれば、この方法は容易に工業化可能であるというわけではない。
− カルボキシレート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であるか、または化学吸着可能および重合可能である);および
− スルホネート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であるか、または化学吸着可能および重合可能である)
のラジカル反応により、前記外表面に直接、同時的にグラフトされ、合成される埋め込み可能材料に関する。
− カルボキシレート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であるか、または化学吸着可能および重合可能であり、好ましくはカルボキシベンゼンジアゾニウム塩である);および
− スルホネート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であるか、または化学吸着可能および重合可能であり、好ましくはビニル系スルホン酸またはその塩、あるいはスチレンスルホン酸塩である)を、
溶媒中に、ラジカル存在物の生成を可能にする条件下で含む溶液と接触させるステップを包含する方法にも関する。
本発明において、以下の用語は以下の意味を有する:
グラフト化埋め込み可能材料
本発明は、カルボキシレートまたはカルボン酸官能基(単数または複数)およびスルホネートまたはスルホン酸官能基(単数または複数)を含む皮膜でグラフトされる埋め込み可能材料であって、前記皮膜が、カルボキシレート官能基の少なくとも1つの供給源およびスルホネート官能基の少なくとも1つの供給源の共重合様反応により生成される埋め込み可能材料に関する。上で説明したように、Graftfast(登録商標)技法を用いて、皮膜は、埋め込み可能材料の表面に直接、同時的に合成され、グラフトされる。カルボキシレートおよびスルホネート官能基の供給源は、化学吸着可能および/または重合可能である。
本発明は、埋め込み可能材料、好ましくはIOLの表面に細胞抗増殖および/または抗菌皮膜をグラフトするための方法にも関する。本発明の製法は、埋め込み可能材料の表面に直接、皮膜を同時的に合成し、グラフトすることを可能にする。
i) 陰イオン性界面活性剤(この場合、親水性部分は負に荷電される)、例えばドデシル流サザンナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ミリスチン酸ナトリウム、ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム;
ii) 陽イオン性界面活性剤(この場合、親水性部分は正に荷電される)、例えばテトラデシルトリメチル臭化アンモニウム(TTAB)、C1〜C18脂肪族鎖を有するハロゲン化アルキルピリジニウムおよびハロゲン化アルキルアンモニウム;
iii) 両イオン性界面活性剤(同一の値および反対の符号を有する形式電荷を有する中性化合物である)、例えばN,N−ジメチルドデシルアンモニウムナトリウムブタノエート、ジメチルドデシルアンモニウムナトリウムプロパノエートおよびアミノ酸;
iv) 両性界面活性剤(それらが置かれる媒質によって、酸のように、または塩基のように同時にふるまう化合物である;これらの化合物は、両イオン性を有することがあり、アミノ酸がこのファミリーの具体例である);
v) 中性界面活性剤(非イオン性界面活性剤とも呼ばれる;この場合、界面活性剤特性、特に疎水性は、非荷電官能基により提供される)、例えばポリエーテル、例えばポリエトキシル化界面活性剤、例えばポリエチレングリコールラウリルエーテル(POE23またはBrij(R)35)、ポリオール(糖由来の界面活性剤)、特にグルコースアルキレート、例えばグルコースヘキサナート。
本発明は、抗増殖および/または抗菌性埋め込み可能医療用具、好ましくは抗増殖および/または抗菌性IOLを製造するための本発明のグラフト化埋め込み可能材料の使用にも関する。
室温で、脱イオン水(DI水)中で、実験を実行した。標準化学物質はすべて、Sigma Aldrichから購入した。
異なる接着プライマーおよび重合可能モノマーの反応性を試験するために、そしてGraftfast(登録商標)技法で埋込可能材料上にカルボキシレートおよびスルホネート官能基をグラフトすることに対するそれらの適合性を確定するために、金基板で試験を実施した。
1.1.1. 4−スルホキシベンゼンジアゾニウム塩の反応性
接着プライマーとしての4−スルホキシベンゼンジアゾニウム塩の反応性を、金基板で試験した。
接着プライマーとして4−スルホキシベンゼンジアゾニウム塩を、重合可能モノマーとしてアクリル酸を用いるカルボキシレートおよびスルホネート官能基のグラフト化を、金基板で試験した。
接着プライマーとして4−スルホキシベンゼンジアゾニウム塩を、重合可能モノマーとしてアクリル酸およびスチレンスルホン酸ナトリウムの混合物を用いるカルボキシレートおよびスルホネート官能基のグラフト化を、金基板で試験した。
1.2.1. 4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩の反応性
接着プライマーとしての4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩の反応性を、金基板で試験した。
1.2.2.1. 濃度0.75mol/L
スチレンスルホン酸ナトリウム(0.75mol/L)および4−アミノ安息香酸(0.05mol/L)を脱イオン水中で混合し、HCl(pH=2)で酸性にする。NaNO2(0.05mol/L)を機械的に撹拌しながら滴下する。金基板を溶液中に入れて、撹拌しながら、アスコルビン酸(0.005mol/L)を混合物中に付加する。30分間反応させる。溶液が薄黄色になり、ならびに気体が放出される。
実験条件は上記段落1.2.2.1と同じであるが、但し、溶液中に付加されるスチレンスルホン酸ナトリウムの濃度は、0.75mol/Lの代わりに0.5mol/Lとする。
それぞれ0.75および0.5mol/Lのスチレンスルホン酸ナトリウムの濃度での、上記の2つの試験に関する2つの帯域の強度(透過率パーセンテージ)の平均を、以下に要約する:
4−アミノ安息香酸(0.05mol/L)を脱イオン水中に溶解し、HCl(pH=2)で酸性にする。NaNO2(0.05mol/L)を機械的に撹拌しながら滴下し、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS、0.20mol/L)を付加する。金基板を溶液中に入れて、撹拌しながら、アスコルビン酸(0.005mol/L)を混合物中に付加する。30分間反応させる。溶液が薄黄色になり、ならびに気体が放出される。
接着プライマーとして4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩を、重合可能モノマーとしてアクリル酸およびスチレンスルホン酸ナトリウムの混合物を用いるカルボキシレートおよびスルホネート官能基のグラフト化を、金基板で試験した。
接着プライマーとしての4−スルホキシベンゼンジアゾニウム塩および4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩の混合物の反応性を、金基板で試験した。
還元剤の非存在下での、しかし活性化剤として温度を用いて、グラフト化を試験した。
2.1. 4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートの合成
合成経路を以下に示す:
HOCO−C6H4−NH2+BF3OEt2+tBuONO→HOCO−C6H4−N2 +BF4 −
1eq 3eq 2eq
直径13mm、高さ3mmのポリヒドロキシエチルメタクリレート(PHEMA)のシリンダーを、グラフト化試験のために用いた。これらのシリンダーは、親水性眼内インプラントの前駆体である。
スチレンスルホン酸ナトリウムおよび4−アミノ安息香酸の存在下で、対応するジアゾニウム塩のワンポット合成で、12のPHEMAシリンダーのグラフト化を試験した。
PHEMAシリンダーをビーカー中に入れて、シクロヘキサンで被覆して、超音波で1分間処理した。次に、シリンダーを窒素流束中で乾燥した。
25のPHEMAシリンダーの2つのシリーズ(図14におけるバッチ1およびバッチ2)のグラフト化を、スチレンスルホン酸ナトリウムおよび4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートの存在下で試験した。
PHEMAシリンダーをビーカー中に入れて、シクロヘキサンで被覆して、超音波で1分間処理した。次に、シリンダーを窒素流束中で乾燥した。
4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート(3.5g、0.0148mol)を、290mLの脱イオン水中に溶解した。スチレンスルホン酸ナトリウム(30.86g、0.15mol)を、溶液中に付加した。1つのバッチの25のシリンダーを、溶液中に浸漬した。次に、10mLの脱イオン水中に溶解されたアスコルビン酸(0.265g、0.0015mol)を、溶液中に付加した。反応混合物は、黄色から暗褐色に変わった。30分間、反応を実施する。次に、シリンダーを脱イオン水ですすいで、脱イオン水で満たされたビーカー中に2時間入れた。次いで、シリンダーを窒素流束中で乾燥し、デシケーター中に一晩置いた。
スチレンスルホン酸ナトリウムおよび4−アミノ安息香酸の存在下で、対応するジアゾニウム塩のワンポット合成で、疎水性眼内インプラントのグラフト化を試験した。
インプラントの表面は疎水性であるので、表面をより親水性にさせるために、酸性処理を実施した。処理は、100%酢酸を含む糸くずのついていない布でインプラントの表面を丁寧に拭うことからなる。
ジアゾニウム塩のワンポット合成を用いて、段落1.2.2.2に記載された方法に従って、9つのインプラントのグラフト化を実施する。
3.1. 方法
上記の段落2.2および2.3に記載した方法に従って得られるグラフト化材料上でのヒト水晶体細胞(LEC)の増殖の試験
ヒト水晶体細胞はグラフト化材料上で増殖しない、そして本発明のグラフト化材料は、細胞増殖抑制活性を有するが、細胞傷害性活性を有さない、というのが全般的観察である。これは、当該材料が細胞傷害性で、死細胞が当該表面に層を形成し、混濁が予測通り回避され得ないような場合、不可欠である。
図14で立証されるように、バッチ1と2の間に細胞増殖に関する有意差は認められない。
図14で立証されるように、弱い増殖が格子張り疎水性インプラントで観察された。
Claims (15)
- カルボキシレートおよびスルホネート官能基を含む皮膜でグラフトされる少なくとも1つの外表面を有する埋め込み可能材料であって、前記皮膜が、以下の:
− カルボキシレート官能基の供給源(前記供給源は重合可能である);および
− スルホネート官能基の供給源(前記供給源は重合可能である);
− 化学吸着性である少なくとも1つの供給源
のラジカル反応により、前記外表面に直接、同時的に合成され、グラフトされる埋め込み可能材料。 - カルボキシレート官能基の1つの化学吸着性および重合可能供給源が、少なくとも1つのカルボン酸官能基または少なくとも1つのカルボン酸塩官能基を含む芳香族接着性プライマーである請求項1記載の埋め込み可能材料。
- スルホネート官能基の1つの重合可能供給源が、少なくとも1つのスルホン酸官能基または少なくとも1つのスルホン酸塩官能基を含む芳香族重合可能モノマー、好ましくは重合可能ビニル系モノマーまたは重合可能スチレン系モノマーである請求項1または請求項2記載の埋め込み可能材料。
- カルボキシレート官能基の1つの化学吸着性および重合可能供給原が、接着性プライマーとして用いられるジアゾニウム塩、好ましくはカルボキシベンゼンジアゾニウム塩、好ましくは4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩、さらに好ましくはナトリウム4−カルボキシベンゼンジアゾニウムまたは4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- スルホネート官能基の1つの重合可能供給源が、重合可能スチレン系モノマーとして用いられるスチレン誘導体、好ましくはスチレンスルホン酸塩、さらに好ましくは4−スチレンスルホン酸ナトリウム、または重合可能ビニル系モノマー、好ましくはビニル系スルホン酸またはその塩、さらに好ましくはAMPSである請求項1〜4のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- 前記皮膜が、4−カルボキシベンゼンジアゾニウム塩およびスチレンスルホン酸塩またはビニル系スルホン酸またはその塩のラジカル反応により、好ましくは、ナトリウム4−カルボキシベンゼンジアゾニウムおよびナトリウム4−スチレンスルホネートの、あるいは4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートおよび4−スチレンスルホン酸ナトリウムの、またはナトリウム4−カルボキシベンゼンジアゾニウムおよびAMPSの、または4−カルボキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートおよびAMPSのラジカル反応により、外表面に直接、同時的に合成され、グラフトされる請求項1〜5のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- 前記カルボキシレートおよびスルホネート官能基が独特の二機能性分子によりもたらされる請求項1〜3のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- 前記皮膜の厚みが1nm〜50nm、好ましくは2nm〜20nmの範囲である請求項1〜7のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- カルボキシレート官能基およびスルホネート官能基の数の間の比[COO−]/[SO3 −]が、10未満、好ましくは5未満、さらに好ましくは0.5〜2の範囲、さらに好ましくは0.7〜1.3の範囲、さらに好ましくは0.9〜1.1の範囲である請求項1〜8のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料。
- 埋め込み可能材料の少なくとも1つの外表面上に直接、皮膜を同時的に合成し、グラフトするための方法であって、前記外表面を、以下の:
− カルボキシレート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であり、前記供給源は、好ましくはカルボキシベンゼンジアゾニウム塩である);および
− スルホネート官能基の供給源(前記供給源は重合可能であり、前記供給源は好ましくはスチレンスルホン酸塩である)を、
− 溶媒中に、
− 化学吸着性である少なくとも1つの供給源であるラジカル存在物の生成を可能にする条件下で
含む溶液と接触させるステップを包含する方法。 - 前記溶媒が、水、脱イオン水、蒸留水(酸性化されるかまたはされない)、酢酸、ヒドロキシル化溶媒、例えばエタノール、低分子量液体グリコール、例えばエチレングリコール、およびその混合物である請求項10記載の方法。
- ラジカル存在物の生成を可能にする前記条件が、還元剤、好ましくはアスコルビン酸の使用を含む請求項10または請求項11記載の方法。
- 前記カルボキシベンゼンジアゾニウム塩が、好ましくは硝酸ナトリウムの存在下で、ジアゾ化反応によりアミノ安息香酸からin situに得られる請求項10〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 抗増殖性および/または抗菌性埋め込み可能医療用具、好ましくは抗増殖性および/または抗菌性インプラント、さらに好ましくは抗増殖性および/または抗菌性眼内レンズの製造のための請求項1〜9のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料の使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の埋め込み可能材料ならびに挿入および/または埋め込み用具を含むキットであって、好ましくは、前記埋め込み可能材料が眼内レンズであり、前記埋め込み用具がIOL挿入システムであるキット。
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