JP2015518071A - シリコーン−ポリエステル組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
トリメチロールプロパン(TMP、164g)、ネオペンチルグリコール(NPG、38g)、及びm−フタル酸(IPA、202g)を、水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された、3首丸底フラスコに添加した。窒素掃引、凝縮装置、及び加熱炉を、オンにした。撹拌棒モータをオンにする前に、材料を150℃に加熱した。次いで、全体を、180℃に加熱し、大半の反応水が、除去されるまで保持した。定期的に排水を閉じ込め、水の発生が停止するまで220℃に加熱した。温度を維持し、酸価を試験するために混合物から一部のサンプルを取り出した。酸価が、10mg KOH/g未満であった場合、加熱をオフにして140℃まで冷却し、希釈のための溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA、439g)を添加した。
I
水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコに、6/3/1のモル比率のフェニルトリメトキシシラン(238.0g)、メチルトリメトキシシラン(81.7g)、及びテトラエチルオルトシリケート(41.7g)を充填した。圧力均衡添加漏斗に、濃縮された塩酸(0.2ml)を溶解した脱イオン水(40.83g)を充填した。窒素掃引をオンにした。撹拌しながら、水を約30分間滴下添加した。混合物をゆっくりと60℃に加熱し、1時間保持した。次いで、混合物を段階的に140℃に加熱して揮発物を除去し、1時間保持し、並びに更に1時間、真空引きを行った。最後に、それを80℃未満に冷却し、濾過し、排液した。得られた樹脂は、透明な液体で、その粘度は、24±1℃で約206.9cpであった。
水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコに、7/3のモル比率のフェニルトリメトキシシラン(277.60g)、テトラエチルオルトシリケート(125.00g)を充填した。窒素掃引をオンにした。圧力均衡添加漏斗に、濃縮された塩酸(0.2ml)を溶解した脱イオン水(41.73g)を充填した。撹拌しながら、シランの混合物を40℃に加熱した。次いで、水を30分にわたって滴下添加した。次いで、混合物をゆっくりと170℃に加熱し、3時間保持し、揮発物を除去した。最後に、それを60℃未満に冷却し、濾過し、排液した。得られた樹脂は、透明な液体で、その粘度は、24±1℃で約463.5cpであった。
水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコに、6/3/1のモル比率のフェニルトリメトキシシラン(237.6g)、メチルトリエトキシシラン(106.8g)、及びテトラエチルオルトシリケート(41.6g)を充填した。圧力均衡添加漏斗に、濃縮された塩酸(0.2ml)を溶解した脱イオン水(39.93g)を充填した。窒素掃引をオンにした。撹拌しながら、水を約30分間滴下添加した。混合物をゆっくりと60℃に加熱し、1時間保持した。次いで、混合物を段階的に140℃に加熱して揮発物を除去し、1時間保持し、並びに更に1時間、真空引きを行った。最後に、それを80℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。得られた樹脂は、透明な液体で、その粘度は、24±1℃で約107.7cpであった。
(実施例1)
・水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコ内に、ポリエステル(116.3g)樹脂を充填した。
・窒素環境下で、シリコーン樹脂(I、39.25g)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA、62.41g)、及び触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(0.015g)を、フラスコ内に添加した。
・撹拌しながら、混合物をゆっくりと最大120℃に加熱し、生成されたメタノールとエタノールを放出する。1時間後、透明なシリコーン−ポリエステル樹脂を調製した。
・サンプルを拾い上げてガラスパネル上に滴下し、透明になるまで規則的に室温で外観をチェックした。
・加熱を停止し、60℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。調製された樹脂の粘度は、24±1℃で約1442cpであった。
・水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコ内に、ポリエステル(116.3g)樹脂を充填した。
・窒素環境下で、シリコーン樹脂(II、39.25g)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA、93.7g)、及び触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(0.015g)を、フラスコ内に添加した。
・撹拌しながら、混合物をゆっくりと最大110℃に加熱し、生成されたメタノールとエタノールを放出する。160分後、透明なシリコーン−ポリエステル樹脂を調製した。
・サンプルを拾い上げてガラスパネル上に滴下し、透明になるまで規則的に室温で外観をチェックした。
・加熱を停止し、60℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。調製された樹脂の粘度は、24±1℃で約284.8cpであった。
・水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、及び熱電対が装備された500gの3首丸底フラスコ内に、ポリエステル(116.3g)樹脂を充填した。
・窒素環境下で、シリコーン樹脂(III、39.25g)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA、62.41g)、及び触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(0.015g)を、フラスコ内に添加した。
・撹拌しながら、混合物をゆっくりと最大120℃に加熱し、生成されたメタノールとエタノールを放出する。1時間後、透明なシリコーン−ポリエステル樹脂を調製した。
・サンプルを拾い上げてガラスパネル上に滴下し、透明になるまで規則的に室温で外観をチェックした。
・加熱を停止し、60℃未満まで冷却し、濾過し、排液した。調製された樹脂の粘度は、24±1℃で約1045cpであった。
実施例1〜3に説明されるのと同じ方法で、市販の100%のTフェニルシリコーン樹脂を、ポリエステル樹脂と反応させた。
高温硬度、接着、及び酢酸(3%)の沸騰させた水溶液の耐性試験のために、最終樹脂を、清潔な鋼及びアルミニウムパネル(60μmの湿性フィルム)上に適用した。コーティングを、15分間空気乾燥させて、280℃の炉で10分間焼成した。
コーティングされた鋼パネルを、冷たい電気プレート上に置いた。表面温度計をコーティングされた表面に置き、電気プレートをオンにする。パネル温度が上昇する。コーティングを、鉛硬度を増加させる製図鉛筆で表面を擦過する試みにより、評価した。コーティングの硬度を、コーティングを通じて擦過することができない最高の鉛筆硬度(Hの前のより高い数字は、最大硬度を示す)として評価する。
コーティングをクロスカットして、100のグリッドを形成する。グリッド上に感圧性テープを適用して除去する。保持しているグリッドの数を数える。
コーティングされたアルミニウムパネルを、3%の酢酸の沸騰している水溶液中に浸漬させる。2時間後、パネルを取り出して水で洗浄する。コーティングの表面状態を観察する。
水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、窒素入口、及び温度計が装備された4首フラスコ(500ml)内に、トリメトキシフェニルシラン(277.2g)、メチルトリエトキシシラン(71.2g)、及びエチルシリケート(41.6g)を充填し、15分間窒素をパージし、次いで、窒素環境下で300rpmで混合物を撹拌した。次いで、フラスコに、脱イオン水(41.73g)及びHCl(0.5ml、37%)を含有する圧力均衡添加漏斗を装備した。室温で水を滴状で15分間滴下し、次いで、段階的に、内容物を65℃に加熱した。1.5時間の加水分解及びDean−Stark装置の充填後、内容物を140℃に加熱してその温度で1時間保持し、副生成物であるメタノールとエタノールを揮散させ、次いで、60℃に冷却し、40gのメタノールを充填した。内容物を再度140℃に加熱してメタノールを揮散させ、次いで、その温度で1時間保持し、更に1時間にわたって真空化した。最後に80℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。得られた樹脂は、透明な液体で、その粘度は、24±1℃で約1065cpであった。
TQ樹脂(樹脂IV、23.55g)ポリエステル樹脂(69.78g)、PMA(37.45g)、及びTnBT(キシレン中テトラnブチルチタネート10%、0.09g)を、水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、窒素入口、及び熱制御器が装備された4首容器(250ml)内に充填し、10分間窒素をパージし、次いで、窒素環境下で300rpmで混合物を撹拌した。次いで、混合物を120℃に段階的に加熱して、その温度で6.5時間保持した。加熱を停止し、60℃未満まで冷却し、濾過し、排液した。調製された樹脂の粘度は、24±1℃で約1009cpであった。
フェニルトリエトキシシラン(2016g)、メチルトリエトキシシラン(427.2g)、及びエチルシリケート(249.6g)を、水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、窒素入口、及び温度計が装備された4首容器(3L)内に充填し、15分間窒素をパージし、次いで、窒素環境下で270rpmで混合物を撹拌した。次いで、フラスコに、脱イオン水(250.2g)及びHCl(3.0ml、37%)を含有する圧力均衡添加漏斗を装備した。室温で水を滴状で15分間滴下し、次いで、段階的に、内容物を75℃に加熱した。2時間の加水分解及びDean−Stark装置の充填後、内容物をゆっくりと145℃に加熱して副生成物のエタノールを揮散させ、次いで、その温度で9時間保持し、更に1時間にわたって真空化した。最後に、80℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。得られた樹脂は、透明な液体で、その粘度は、24±1℃で約549.2cpであった。
TQ樹脂(樹脂V、23.55g)ポリエステル樹脂(69.78g)、PMA(37.45g)、及びTnBT(キシレン中10%、0.09g)を、水冷凝縮装置、PTFE撹拌棒、窒素入口、及び熱制御器が装備された4首容器(250ml)内に充填し、10分間窒素をパージし、次いで窒素環境下で300rpmで混合物を撹拌した。次いで、混合物を120℃に段階的に加熱して、その温度で13時間保持した。加熱を停止し、60℃未満まで冷却し、濾過し、排液する。調製された樹脂の粘度は、24±1℃で848cpであった。
Claims (16)
- シリコーン部が、TPh及びQ単位を含有し、D単位を含まないことを特徴とする、シリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記シリコーン部が、TPh及びQ単位から構成されることを特徴とする、請求項1に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記シリコーン部が、TMe単位を更に含有することを特徴とする、請求項1に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記シリコーン部が、TPh、TMe単位、及びQ単位から構成されることを特徴とする、請求項3に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- TPh、TMe単位、及びQ単位が、TPh、TMe、及びQ単位のモル和に基づいて計算される、それぞれ、10〜80%、0〜70%、及び1〜60%、好ましくは、30〜50%、30〜50%、10〜30%のモル比率で存在することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記シリコーン部中で、残りのアルコキシ官能基が、40〜200モル%(Siを100%とすることに基づいて計算)であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記ポリエステル及びシリコーンが、90重量%:10重量%〜10重量%:90重量%、好ましくは、75重量%:25重量%〜40重量%:60重量%の比率で存在することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- 前記組成物が、220℃で少なくとも2Hの高温硬度を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物。
- ポリエステル樹脂又はポリエステル前駆体及びシリコーン樹脂又はシリコーン前駆体が、シリコーン−ポリエステル組成物を形成するように一緒に混合されて反応させられ、前記シリコーン部が、TPh及びQ単位、並びに任意に、TMe単位を含有し、D単位を含まないことを特徴とする、シリコーン−ポリエステル組成物を形成するプロセス。
- 前記ポリエステル前駆体が、イソフタル酸、ネオペンチルグリコール、及びトリメチロールプロパンから構成されることを特徴とする、請求項9に記載のプロセス。
- 前記シリコーン前駆体が、フェニルトリメトキシシラン若しくはフェニルトリエトキシシランと、テトラエチルオルトシリケートと、任意にメチルトリメトキシシラン若しくはメチルトリエトキシシランとの混合物から構成されることを特徴とする、請求項9又は10に記載のプロセス。
- シリコーン前駆体及びポリエステル前駆体が、まず別個に反応させられ、シリコーン樹脂及びポリエステル樹脂を形成し、それらが一緒に反応させられる、請求項9〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 基板上のコーティングであって、前記コーティングが、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物を含むことを特徴とする、コーティング。
- コーティングを担持する基板であって、前記コーティングが、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物を含むことを特徴とする、基板。
- 前記基板が、アルミニウム、ステンレス鋼、鉄、プラスチック、又はガラス製であることを特徴とする、請求項14に記載の基板。
- 基板上にコーティングを形成するための、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシリコーン−ポリエステル組成物の使用。
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