JP2015512906A - 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R2は、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R3は、ヒドロキシ、O−C(=O)R7、O−C(=L)MR8、O−SO2R9、O−P(=L)R10R11、O−C(=L)NR12R13、O−E又はO−R14を表し;
R4は、R4a又はR4bを表し;
R4aは、nのラジカルR5と1のラジカルR6で置換されているアリールを表し;
R4bは、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、イソインドール−1−イル、イソインドール−2−イル、ベンゾフラ−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラ−3−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−2−イル、インダゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イル[ここで、これらは、それぞれ、nのラジカルR5とmのラジカルR6で置換されている]を表し;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R6は、アリール又はヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、sのラジカルR5で置換されている]を表し;
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R7は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、,
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R9、R10、R11は、互いに独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、N−(C1−C6)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R12、R13は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R12とR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、2〜5個の炭素原子といずれの場合にも0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる3〜6員の環を形成しており;
R14は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
mは、0又は1を表し;
nは、0、1、2又は3を表し;
sは、0、1、2、3又は4を表す〕
で表されるジケトピリジン又はその塩を提供する。
ハロアルコキシは、1〜8個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1−C2−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシなどを表す。
R1は、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R2は、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R3は、ヒドロキシ、O−C(=O)R7、O−C(=L)MR8、O−SO2R9、O−P(=L)R10R11、O−C(=L)NR12R13、O−E又はO−R14を表し;
R4は、R4a又はR4bを表し;
R4aは、1、2又は3のラジカルR5と1のラジカルR6で置換されているフェニルを表し;
R4bは、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、イソインドール−1−イル、イソインドール−2−イル、ベンゾフラ−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラ−3−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−2−イル、インダゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イル[ここで、これらは、1又は2のラジカルR5とmのラジカルR6で置換されている]を表し;
R5は、水素、ハロゲンを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R6は、nのラジカルR5で置換されているフェニルを表すか、又は、1、2若しくは3のラジカルR5で置換されているヘテロアリールを表し;
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R7は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R9、R10、R11は、互いに独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、N−(C1−C6)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R12、R13は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R12とR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、2〜5個の炭素原子といずれの場合にも0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる3〜6員の環を形成しており;
R14は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
mは、0又は1を表し;
nは、0、1、2又は3を表し;
sは、0、1、2、3又は4を表す〕
で表されるチアゾロピリジノンである。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US A5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規植物成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
かくして、相同性の(=天然の)遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の(=外来の)遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
1. 6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−7−ヒドロキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−5(4H)−オン(化合物I−a−40)の調製
1.1. 4−{[(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルの調製
1.8g(11.38mmol)の4−アミノ−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを40のアセトニトリルに溶解させ、1.8mL(22.76mmol)のピリジンを添加した。室温(RT)で5分間撹拌した後、3.18g(11.38mmol)の(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチルクロリド(WO 99/48869A1に従って、(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)酢酸から得たもの)を20mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加えた。その混合物をRTで12時間撹拌した。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させた。得られた母液を、蒸発させることにより濃縮し、クロロホルムに溶解させ、クロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘプタン:20/80から80/20まで)に付した。これにより、総量で1.81gの4−{[(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルが得られる。
600mg(1.5mmol)の4−{[(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを20mLのアセトニトリルに溶解させ、1.2g(3.7mmol)の炭酸セシウム、449mg(3mmol)のヨウ化ナトリウム及び0.33mL(3mmol、純度80%)の臭化プロパルギルを添加した。次いで、その混合物をRTで12時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過した。その母液を、蒸発させることにより濃縮した。その残渣を取って水の中に入れ、その溶液をジクロロメタンで抽出した。その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。その残渣を取ってアセトニトリルの中に入れ、クロマトグラフィー(アセトニトリル/水(0.05%トリフルオロ酢酸 20/80から100/0まで))に付した。これにより、415mgの4−{[(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルが得られた。
415mg(0.95mmol)の4−{[(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)アセチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを15mLのTHFに溶解させ、34mg(1.4mmol)のNaHをRTで添加した。その反応混合物をRTで4時間撹拌した。次いで、THFを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水溶液をジクロロメタンで洗浄し、次いで、1N塩酸で酸性化した。次いで、その混合物をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。これにより、397mgの6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−7−ヒドロキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−5(4H)−オンが得られた。
150mg(0.37mmol)の6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−7−ヒドロキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−5(4H)−オンを15mLのジクロロメタンに溶解させ、0.05mL(0.55mmol)のピリジン及び1.3mL(0.44mmol)のS−メチルクロロホルメートを添加した。次いで、その混合物をRTで5時間撹拌した。次いで、ジクロロメタンを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水溶液をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。クロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘプタン:20/80から80/20まで)に付して、114mgのO−[6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−5−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−4,5−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−7−イル] S−メチルチオカルボネートを得た。
150mg(0.37mmol)の6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−7−ヒドロキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−5(4H)−オンを15mLのジクロロメタンに溶解させ、0.05mL(0.55mmol)のピリジンを添加し、次いで、47.1mg(0.44mmol)の2−メチルプロピオニルクロリドを添加した。RTで4時間撹拌した後、その反応溶液を2N塩酸で洗浄し、蒸発させることにより濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(アセトニトリル/水(0.05%トリフルオロ酢酸 20/80から100/0まで))に付した。これにより、76mgの6−(4’−クロロ−4−メチルビフェニル−3−イル)−5−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−4,5−ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5]ピリジン−7−イル 2−メチルプロパノエートが得られた。
4.1. 4−{[(3−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルの調製
2.0g(12.64mmol)の4−アミノ−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを20のアセトニトリルに溶解させ、2.05mL(25.29mmol)のピリジンを添加した。室温で5分間撹拌した後、4.21g(13.91mmol)の(3−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル)アセチルクロリド((3−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル)酢酸から得たもの;WO9736868を参照されたい)を10mLのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応混合物をRTで12時間撹拌した。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させた。得られた母液を、蒸発させることにより濃縮し、クロロホルムに溶解させ、クロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘプタン:20/80から80/20まで)に付した。これにより、総量で4.01gの4−{[(3−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルが得られた。
300mg(0.71mmol)の4−{[(3−ブロモ−2,6−ジクロロフェニル)アセチル]アミノ}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチル及び230mg(1.41mmol)の(5−クロロ−2−チエニル)ボロン酸を、18mLのトルエンと3mLの水の混合物に溶解させ、順次、450mg(2.12mmol)のリン酸カリウム、15.9mg(0.07mmol)の酢酸パラジウム及び20mg(0.07mmol)のトリシクロヘキシルホスフィンを添加した。次いで、マイクロ波を照射して、その反応混合物を180℃で1時間加熱した。その混合物を濾過し、その濾液を取って酢酸エチルと水の中に入れた。その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。これにより、170mgの4−({[2,6−ジクロロ−3−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]アセチル}アミノ)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルが得られた。これは、それ以上精製することなくさらに反応させた。
アルゴン雰囲気下、300mg(0.65mmol)の4−({[2,6−ジクロロ−3−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]アセチル}アミノ)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを15mLのテトラヒドロフランに溶解させ、室温で23mg(0.97mmol)の水素化ナトリウムを添加した。その反応混合物をRTで5分間撹拌し、次いで、167mg(0.78mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸2,2−ジフルオロエチルを6mLのTHFに溶解させた溶液を10分間かけて添加した。次いで、その混合物をRTで12時間撹拌する。THFを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れる。その水相をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮する。その残渣をクロマトグラフィー(アセトニトリル/水(0.05%トリフルオロ酢酸 20/80から100/0まで))に付す。これにより、120mgの4−[{[2,6−ジクロロ−3−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]アセチル}(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルが得られた。
120mg(0.23mmol)の4−[{[2,6−ジクロロ−3−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]アセチル}(2,2−ジフルオロエチル)アミノ]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを10mLのTHFに溶解させ、アルゴン雰囲気下で、6.6mg(0.27mmol)の水素化ナトリウムを添加した。その反応混合物をRTで4時間撹拌した。次いで、THFを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水相をジクロロメタンで抽出し、その有機相を脱水し、そして、蒸発させることにより濃縮し、その水相を1N塩酸で酸性化した。ジクロロメタンで抽出した後、その有機相を脱水し、そして、蒸発させることにより濃縮した。当該生成物を含んでいる残渣をクロマトグラフィー(アセトニトリル/水(0.05%トリフルオロ酢酸) 20/80から100/0まで))に付した。これにより、50mgの6−[2,6−ジクロロ−3−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]−4−(2,2−ジフルオロエチル)−7−ヒドロキシ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−5(4H)−オンが得られた。
(a) 散粉性製品(dusting product)は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
1.雑草植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.I−a−19は、1280g/haの施用量で、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)及びミズガヤツリ(Cyperus serotinus)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、イネ及びコムギにおいては損傷が見られない。化合物No.I−a−32は、1280g/haの施用量で、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物No.I−a−38及び化合物No.I−a−39は、それぞれ、1280g/haの施用量で、イヌビエ(Echinochloa crus galli)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物No.I−a−42は、1280g/haの施用量で、ネズミムギ(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、コムギにおいては損傷が見られない。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間静置した後、当該製剤の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する(除草効果(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.I−a−39及び化合物No.I−a−42は、320g/haの施用量で、エノコログサ(Setaria viridis)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物No.I−a−38は、320g/haの施用量で、イヌビエ(Echinochloa crus galli)及びネズミムギ(Lolium multiflorum)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、トウモロコシ及びイネにおいては損傷が見られない。化合物No.I−a−42は、80g/haの施用量で、イヌビエ(Echinochloa crus galli)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して少なくとも80%の活性を示し、その際、トウモロコシ及びイネにおいては損傷が見られない。
実施例A
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。7日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の活性を示す: I−a−29、I−a−40。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。7日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、85%の活性を示す: I−a−38、I−a−39、I−a−40。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の活性を示す:I−a−38、I−a−39。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物配合物を噴霧する。6日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
Claims (17)
- 式(I)
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R2は、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R3は、ヒドロキシ、O−C(=O)R7、O−C(=L)MR8、O−SO2R9、O−P(=L)R10R11、O−C(=L)NR12R13、O−E又はO−R14を表し;
R4は、R4a又はR4bを表し;
R4aは、nのラジカルR5と1のラジカルR6で置換されているアリールを表し;
R4bは、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、イソインドール−1−イル、イソインドール−2−イル、ベンゾフラ−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラ−3−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−2−イル、インダゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イル[ここで、これらは、nのラジカルR5とmのラジカルR6で置換されている]を表し;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R6は、アリール又はヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、sのラジカルR5で置換されている]を表し;
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R7は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R9、R10、R11は、互いに独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、N−(C1−C6)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R12、R13は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R12とR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、2〜5個の炭素原子といずれの場合にも0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる3〜6員の環を形成しており;
R14は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
mは、0又は1を表し;
nは、0、1、2又は3を表し;
sは、0、1、2、3又は4を表す〕
で表されるチアゾロピリジノン又はその塩。 - R1が、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R2が、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R3が、ヒドロキシ、O−C(=O)R7、O−C(=L)MR8、O−SO2R9、O−P(=L)R10R11、O−C(=L)NR12R13、O−E又はO−R14を表し;
R4が、R4a又はR4bを表し;
R4aが、1、2又は3のラジカルR5と1のラジカルR6で置換されているフェニルを表し;
R4bが、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、イソインドール−1−イル、イソインドール−2−イル、ベンゾフラ−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾフラ−3−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−2−イル、インダゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イル[ここで、これらは、1又は2のラジカルR5とmのラジカルR6で置換されている]を表し;
R5が、水素、ハロゲンを表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;
R6が、nのラジカルR5で置換されているフェニルを表すか、又は、1、2若しくは3のラジカルR5で置換されているヘテロアリールを表し;
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R7が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくは(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R8が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R9、R10、R11が、互いに独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、N−(C1−C6)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C3−C6)−シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
R12、R13が、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ若しくは(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;又は、
R12とR13が、それらが結合している窒素原子と一緒に、2〜5個の炭素原子といずれの場合にも0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる3〜6員の環を形成しており;
R14が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル若しくはジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、
(C3−C6)−シクロアルキル[ここで、これは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
3〜5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される1〜3個のヘテロ原子からなる3〜6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、
フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−(C1−C6)−アルキル[ここで、これらは、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル及び(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;
mが、0又は1を表し;
nが、0、1、2又は3を表し;そして
sが、0、1、2、3又は4を表す
請求項1に記載のチアゾロピリジノン。 - 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項3に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項3又は4に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項5に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項6に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項5〜7のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項3〜8のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植物の成育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項3〜8のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項11に記載の使用。
- 殺虫剤組成物であって、殺虫有効量の請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺虫剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項13に記載の殺虫剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項13又は14に記載の殺虫剤組成物。
- 望ましくない昆虫を防除する方法であって、有効量の請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項13〜15のいずれかに記載の殺虫剤組成物を、当該植物又は当該昆虫に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない昆虫を防除するための、請求項1若しくは2に記載の式(I)で表される化合物又は請求項13〜15のいずれに記載の殺虫剤組成物の使用。
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