JP2015227316A - 4-carbazolyl amine compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規な４−カルバゾリルアミン化合物に関するものである。 The present invention relates to a novel 4-carbazolylamine compound.
有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答性といった特徴を有し、各種表示素子への応用が期待されている。また、最近では、携帯電話のディスプレイ等で実用化も始まっている。 An organic EL element is a surface-emitting element in which an organic thin film is held between a pair of electrodes, and has features such as a thin and light weight, a high viewing angle, and a high-speed response, and is expected to be applied to various display elements. . Recently, practical use has begun for mobile phone displays and the like.
当該有機ＥＬ素子は、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とが発光層で再結合する際に発する光を利用するものあり、その構造は正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を積層した多層積層型が主流である。ここで、正孔輸送層や電子輸送層といった電荷輸送層は、それ自体は発光するわけではないが、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に注入された電荷や発光層で生成した励起子のエネルギーを閉じ込めるといった役割を果たしている。従って、電荷輸送層は有機ＥＬ素子の低駆動電圧化および発光効率を向上させる上で非常に重要な役割を担っている。 The organic EL element uses light emitted when holes injected from the anode and electrons injected from the cathode are recombined in the light emitting layer, and the structure thereof is a hole transport layer, a light emitting layer, A multilayer stack type in which an electron transport layer and the like are stacked is the mainstream. Here, the charge transport layer such as the hole transport layer and the electron transport layer does not emit light by itself, but facilitates the injection of charges into the light emitting layer, and the charge injected into the light emitting layer or the light emitting layer. It plays the role of confining the energy of the generated excitons. Therefore, the charge transport layer plays a very important role in lowering the driving voltage and improving the light emission efficiency of the organic EL element.
正孔輸送材料には、適当なイオン化ポテンシャルと正孔輸送能を有するアミン化合物が用いられ、そのようなアミン化合物として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＤと略す）がよく知られている。しかしながら、ＮＰＤを正孔輸送層に用いた素子の駆動電圧、発光効率は十分良いものではなく、新しい材料の開発が求められていた。 As the hole transport material, an amine compound having an appropriate ionization potential and hole transport ability is used, and 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] is used as such an amine compound. Biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) is well known. However, the driving voltage and luminous efficiency of an element using NPD for the hole transport layer are not sufficiently good, and development of a new material has been demanded.
上記の課題に対して、最近では、カルバゾール環を有するアミン化合物が報告されている（例えば、特許文献１〜５参照）。しかし、発明者らの測定によると、カルバゾール環を導入したアミン化合物の特性は、カルバゾール環に対するアミノ基の置換位置で大きく異なる。
Recently, amine compounds having a carbazole ring have been reported for the above problems (see, for example,
例えば、従来報告されているカルバソール環の３位にアミノ基を有するアミン化合物は、ＨＯＭＯがＮＰＤと比較して高い（浅い）ものであった（例えば、特許文献１及び２参照）。材料のＨＯＭＯは、有機ＥＬ素子の特性に影響する重要な物性値であり、特に、発光層と隣接する正孔輸送層に用いる場合、有機ＥＬ素子の発光効率に大きく影響する。例えば、ＨＯＭＯが高い（浅い）材料を発光層と隣接する正孔輸送層に用いた場合、発光材料とのエキシプレックス形成により、有機ＥＬ素子の発光効率が低下する（例えば、非特許文献１参照）。このため、カルバソール環の３位にアミノ基を有するアミン化合物を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子では、十分高い発光効率を得ることができなかった。従って、ＨＯＭＯがＮＰＤと同等程度である正孔輸送性材料が望まれている。
For example, conventionally reported amine compounds having an amino group at the 3-position of the carbazole ring have a higher (shallow) HOMO than NPD (see, for example,
一方で、カルバゾール環の３位にフェニレン基を介してアミノ基を有するアミン化合物も報告されている（例えば、特許文献３及び４参照）。このようなアミン化合物は、フェニレン基の効果によって、ＮＰＤと同等程度の適度なＨＯＭＯとなるが、分子の共役が広がるためにＬＵＭＯが低く（深く）なり、高い発光効率を得ることができなかった。
On the other hand, amine compounds having an amino group via a phenylene group at the 3-position of the carbazole ring have also been reported (see, for example,
また、カルバソール環の４位にアミノ基を有するアミン化合物もＮＰＤと同等程度の適度なＨＯＭＯを有するものであった（例えば、特許文献５参照）。しかし、酸化に対する安定性及びＬＵＭＯの高さに改良の余地があった。 In addition, the amine compound having an amino group at the 4-position of the carbazole ring also has an appropriate HOMO comparable to that of NPD (see, for example, Patent Document 5). However, there was room for improvement in oxidation stability and LUMO height.
すなわち、カルバゾール環を有するアミン化合物においては、従来より高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を得るために、ＮＰＤと同等の適度なＨＯＭＯを有しながら、高い（浅い）ＬＵＭＯを有する化合物の開発が求められていた。 That is, in the case of amine compounds having a carbazole ring, in order to obtain an organic EL device exhibiting higher luminous efficiency than before, development of a compound having a high (shallow) LUMO while having an appropriate HOMO equivalent to NPD is required. It was done.
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、適切なＨＯＭＯを有すると共に、従来公知の化合物よりもＬＵＭＯが高く、また、高い酸化安定性を有し、有機ＥＬ素子における発光効率が優れる化合物を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above-described background art. The object of the present invention is an organic EL device having an appropriate HOMO, a LUMO higher than that of conventionally known compounds, and a high oxidation stability. An object of the present invention is to provide a compound having excellent luminous efficiency.
本発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示される新規な４−カルバゾリルアミン化合物が適切なＨＯＭＯを有すると共に、従来公知の化合物よりもＬＵＭＯが高く、また、高い酸化安定性を有することを見出した。また、該化合物が有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として優れることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a novel 4-carbazolylamine compound represented by the following general formula (1) has an appropriate HOMO, a LUMO higher than that of conventionally known compounds, and a high oxidation stability. It was found to have sex. Moreover, it discovered that this compound was excellent as a positive hole transport material of an organic EL element, and came to complete this invention.
Ａｒ３は、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
ｎは０又は１の整数を表す。）
即ち本発明は、上記の一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物に関するものである。
Ar 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, or a C 3-18 carbon atom. Linear, branched, or cyclic alkyl group, methoxy group, ethoxy group, linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to 3 carbon atoms Halogenated alkoxy groups, C6-C20 aryl groups, C6-C18 aryloxy groups, C3-C20 heteroaryl groups, C3-C18 trialkylsilyl groups, C18-C18 It may have one or more substituents selected from the group consisting of 40 triarylsilyl groups, cyano groups, fluorine atoms, and deuterium atoms].
R 1 to R 5 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, ethyl group, Group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, and a halogenated group having 1 to 3 carbon atoms An alkyl group, a C 1-3 halogenated alkoxy group, a C 6-20 aryl group, a C 6-18 aryloxy group, a C 3-20 heteroaryl group, a C 3-18 tri An alkylsilyl group, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms may be present], a methyl group, an ethyl group , C3-C18 straight chain, branched Or a cyclic alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, A trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is represented.
n represents an integer of 0 or 1. )
That is, the present invention relates to a 4-carbazolylamine compound represented by the above general formula (1).
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、適切なＨＯＭＯを有すると共に、従来公知の化合物よりもＬＵＭＯが高いため従来公知の化合物の課題を解決するものである。また、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、電子や正孔による酸化還元耐性が高い為、耐久性に優れるものである。また、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、従来公知のカルバゾリルアミン化合物を用いた場合に比べて高い発光効率（電流効率）を示し、駆動電圧を低く抑えることができた。 The 4-carbazolylamine compound of the present invention has an appropriate HOMO and has a LUMO higher than that of a conventionally known compound, and therefore solves the problems of the conventionally known compounds. In addition, the 4-carbazolylamine compound of the present invention is excellent in durability because it has high oxidation-reduction resistance due to electrons and holes. In addition, the organic EL device using the 4-carbazolylamine compound of the present invention exhibits higher light emission efficiency (current efficiency) than when a conventionally known carbazolylamine compound is used, and suppresses the driving voltage to be low. did it.
従って、本発明によれば、低電圧で輝度が高く、高効率な有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。 Therefore, according to the present invention, it is possible to provide a high-efficiency organic EL element with low voltage and high luminance.
以下、本発明に関し詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
前記一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）を表す。 In the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 17 carbon atoms or a heterocarbon having 3 to 20 carbon atoms. Aromatic groups (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, or a straight chain having 3 to 18 carbon atoms. Chain, branched, or cyclic alkoxy group, halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, halogenated alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, aryl group having 6 to 12 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms A substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom One or more groups Representing the then may be).
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基は、連結又は縮環していてもよい炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、またはフルオランテニル基等が挙げられる。 The aromatic hydrocarbon group having 6 to 17 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 can be referred to as an aromatic hydrocarbon group having 6 to 17 carbon atoms which may be linked or condensed, and as the substituent, Is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a phenanthryl group, and a fluoranthenyl group.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基は、連結又は縮環していてもよい炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基を上げることができ、より好ましくは、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を少なくとも一つ芳香環上に含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基を上げることができ、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。
The C3-C20 heteroaromatic group in Ar < 1 > and Ar < 2 > can be rephrased as a C3-C20 heteroaromatic group which may be linked or condensed, and as the substituent, Although it does not specifically limit, For example, the C3-C20 heteroaromatic group containing an at least 1 oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom can be raised, More preferably, an oxygen atom, a nitrogen atom And a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms containing at least one atom selected from the group consisting of sulfur atoms on the aromatic ring, which is not particularly limited, for example, a pyrrolyl group, Thienyl, furyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidyl,
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、又はシクロヘキシル基等が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a C3-C18 linear, branched or cyclic alkyl group in Ar < 1 > and Ar < 2 >, For example, a propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group Tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, cyclopropyl group, cyclohexyl group and the like.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、又はステアリルオキシ基等が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a C3-C18 linear, branched, or cyclic alkoxy group in Ar < 1 > and Ar < 2 >, For example, a propoxy group, an isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy Group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, stearyloxy group and the like.
Ａｒ１及びＡｒ２が置換基として有していてもよい炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、又は２−フルオロエチル基等が挙げられる。 Although it does not specifically limit as a C1-C3 halogenated alkyl group which Ar < 1 > and Ar < 2 > may have as a substituent, For example, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, or 2- A fluoroethyl group etc. are mentioned.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、又は２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。 Examples of the halogenated alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2, is not particularly limited, for example, a trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, or a 2-fluoroethoxy group and the like.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数６〜１２のアリール基は、総炭素数が６〜１２の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基等が挙げられる。 The aryl group having 6 to 12 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 can be restated as an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent having 6 to 12 carbon atoms in total. Although not particularly limited, for example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, Examples include 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数６〜１８のアリールオキシ基は、総炭素数が６〜１８の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素オキシ基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はナフチルオキシ基等が挙げられる。 The aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 can be rephrased as an aromatic hydrocarbon oxy group which may have a substituent having 6 to 18 carbon atoms in total. Although not particularly limited, for example, phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4-methoxyphenoxy group Group, 2-cyanophenoxy group, 3-cyanophenoxy group, 4-cyanophenoxy group, 3,4-dimethylphenoxy group, 2,6-dimethylphenoxy group, biphenyloxy group, or naphthyloxy group.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜２０のヘテロアリール基は、総炭素数が３〜２０の置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基と言い代えることができ、好ましくは、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を少なくとも一つ芳香環上に含有する総炭素数が３〜２０の置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基が挙げられ、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、１−メチルピロリル基、１−フェニルピロリル基、チエニル基、２−メチルチエニル基、２−シアノチエニル基、２−フェニルチエニル基、フリル基、２−フェニルフリル基、イミダゾリル基、１−メチルイミダゾリル基、２−メチルイミダゾリル基、１−フェニルイミダゾリル基、２−フェニル−イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、２−メチルベンゾイミダゾリル基、２−フェニルベンゾイミダゾリル基、１−メチルベンゾイミダゾリル基、１−フェニルベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９−メチルカルバゾリル基、９−エチルカルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナントロリン基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。 The heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 can be paraphrased as a heteroaromatic hydrocarbon group which may have a substituent having a total carbon number of 3 to 20, preferably, A heteroaromatic hydrocarbon group which may have a substituent having 3 to 20 carbon atoms in total containing at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom on the aromatic ring; Examples of the substituent include, but are not limited to, for example, pyrrolyl group, 1-methylpyrrolyl group, 1-phenylpyrrolyl group, thienyl group, 2-methylthienyl group, 2-cyanothienyl group, 2 -Phenylthienyl group, furyl group, 2-phenylfuryl group, imidazolyl group, 1-methylimidazolyl group, 2-methylimidazolyl group, 1-phenylimidazolyl group, 2-phenyl -Imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, 1,3,5-triazyl group, 2,4-diphenyl-1,3,5-triazyl Group, indolyl group, benzothienyl group, benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, 2-methylbenzoimidazolyl group, 2-phenylbenzoimidazolyl group, 1-methylbenzoimidazolyl group, 1-phenylbenzoimidazolyl group, 1,2-diphenylbenzimidazolyl group, indazolyl group, Benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiadiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1,3-benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl Group Noxalyl group, quinazolyl group, carbazolyl group, 9-methylcarbazolyl group, 9-ethylcarbazolyl group, 9-phenylcarbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, acridinyl Group, a phenanthroline group, a phenazine group, or a thiantenyl group.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、又はトリブチルシリル基等が挙げられる。 The trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2, is not particularly limited, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, or tributylsilyl group, and the like.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（２−メチルフェニル）シリル基、トリ（３−メチルフェニル）シリル基、トリ（４−メチルフェニル）シリル基、又はトリ（４−ビフェニリル）シリル基等が挙げられる。 The triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, and examples thereof include a triphenylsilyl group, a tri (2-methylphenyl) silyl group, and tri (3-methylphenyl). ) Silyl group, tri (4-methylphenyl) silyl group, or tri (4-biphenylyl) silyl group.
Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−トリチルフェニル基、３−トリチルフェニル基、４−トリフェニルシリルフェニル基、３−トリフェニルシリルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４−フェニルビフェニル基、２−フェニルビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェ
ニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、又は３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Specific examples of Ar 1 and Ar 2 include phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n- Dodecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-tritylphenyl group, 3-tritium Phenyl group, 4-triphenylsilylphenyl group, 3-triphenylsilylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-
一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は、正孔輸送特性及び耐久性が優れる点から、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましい。 In the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, from the viewpoint of excellent hole transport properties and durability. A phenanthryl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, or a carbazolyl group (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms) Group, methoxy group, ethoxy group, C3-C18 linear, branched, or cyclic alkoxy group, C1-C3 halogenated alkyl group, C6-C12 aryl group, C6-C18 Aryloxy group, heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, cyano group, fluorine Child, and it is preferable that a substituent selected from the group consisting of heavy hydrogen atoms have one or more is also be).
これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましい。 Among these, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, or a carbazolyl group (these groups are each independently a methyl group, a methoxy group, a cyano group, , Fluorine atom, deuterium atom, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, naphthyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, and dibenzofuranyl group More preferably, it may have one or more substituents.
これらのうち、フェニル基、フルオレニル基、若しくはカルバゾリル基（以上の基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基であることがより好ましい。 Among these, a phenyl group, a fluorenyl group, or a carbazolyl group (the above groups are each independently a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a phenyl group, a 2-methylphenyl group, 3 -It may have one or more substituents selected from the group consisting of methylphenyl group, 4-methylphenyl group, naphthyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group and dibenzofuranyl group), biphenyl group, naphthyl It is more preferably a group, a phenanthryl group, a dibenzothienyl group, or a dibenzofuranyl group.
また、これらのうち、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフラニル基、又は９−フェニルカルバゾール−３−イル基であることがより好ましい。 Among these, phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 4- (4-dibenzo) Furanyl) phenyl group, 3- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 3- (4-dibenzofuranyl) phenyl group, 4- (9-carbazolyl) phenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 1 -Naphtyl group, 2-naphthyl group, 9-phenanthryl group, 4- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (1-naphthyl) phenyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 2-dibenzothienyl group , 2-dibenzofuranyl group, or 9-phenylcarbazol-3-yl group is more preferable.
一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物において、Ａｒ３は、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基（これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）を表す。 In the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1), Ar 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms (these are each independently A methyl group, an ethyl group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, carbon A halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, It may have one or more substituents selected from the group consisting of a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom. ).
Ａｒ３における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基は、連結又は縮環していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、アントリル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレン基、又はペリレニル基等が挙げられる。 The aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms in Ar 3 can be rephrased as an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be linked or condensed, and the substituent is particularly For example, but not limited to, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, anthryl group, chrysenyl group , Pyrenyl group, triphenylene group, or perylenyl group.
Ａｒ３における炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１及びＡｒ２において示した炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基と同じ置換基が挙げられる。 The hetero aromatic group having 3 to 20 carbon atoms in Ar 3, although not particularly limited, include the same substituents as heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms shown in Ar 1 and Ar 2 of the It is done.
Ａｒ３における、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、及び炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、前記のＡｒ１及びＡｒ２において示した置換基と同じ置換基を例示することができる。 Ar 3 , a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, carbon A halogenated alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, and a triaryl having 18 to 40 carbon atoms Examples of the silyl group include the same substituents as those described above for Ar 1 and Ar 2 .
なお、炭素数６〜２０のアリール基は、総炭素数が６〜２０の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基と言い代えることができ、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、又はナフチル基等が挙げられる。 Note that an aryl group having 6 to 20 carbon atoms can be called an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent having 6 to 20 carbon atoms in total, and the substituent is particularly limited. Although not a thing, for example, a phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-cyanophenyl Group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthryl group, or naphthyl group.
Ａｒ３の具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−トリチルフェニル基、３−トリチルフェニル基、４−トリフェニルシリルフェニル基、３−トリフェニルシリルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、９−アントリル基、２−アントリル基、２−トリフェニレン基、３−クリセニル基、６−クリセニル基、３−ペリレニル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−
１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、又は３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Specific examples of Ar 3 include phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n -Propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-n -Pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-tritylphenyl group, 3-tritylphenyl group 4-triphenylsilylphenyl group, 3-triphenylsilylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2 , 6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2 -Methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxy group Phenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4 n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxy Phenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl Group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5- Toxiphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3, 4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6 -Ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl Group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl An phenyl group, a 3,4-difluorophenyl group, a 3,5-difluorophenyl group, a 4-biphenyl group, a 3-biphenyl group, a 2-biphenyl group, a 2-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 2′-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 3′-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4 -Yl group, 2,3'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3,2'-dimethyl-1 , 1′-biphenyl-4-yl group, 2 ′, 3′-dimethyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 2 ′, 4′- Dimethyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 2 ′, 5′-dimethyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 2 ′, 6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-4 -Yl group, p-terphenyl group, m-terphenyl group, o-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-methylnaphthalen-1-yl group, 4-methylnaphthalen-1-yl Group, 6-methylnaphthalen-2-yl group, 4- (1-naphthyl) phenyl group, 4- (2-naphthyl) phenyl group, 3- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (2-naphthyl) phenyl Group, 3-methyl-4- (1-naphthyl) phenyl group, 3-methyl-4- (2-naphthyl) phenyl group, 4- (2-methylnaphthalen-1-yl) phenyl group, 3- (2- Methylnaphthalen-1-yl) phenyl group, 4-phenyl Lunaphthalen-1-yl group, 4- (2-methylphenyl) naphthalen-1-yl group, 4- (3-methylphenyl) naphthalen-1-yl group, 4- (4-methylphenyl) naphthalene-1- Yl group, 6-phenylnaphthalen-2-yl group, 4- (2-methylphenyl) naphthalen-2-yl group, 4- (3-methylphenyl) naphthalen-2-yl group, 4- (4-methylphenyl) ) Naphthalen-2-yl group, 2-fluorenyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-diethyl-2-fluorenyl group, 9,9-di-n-propyl-2-fluorenyl group, 9,9-di-n-octyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2-fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, 9-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 11,11′-dimethylbenzo [a] fluoren-9-yl group, 11,11′-dimethylbenzo [a] fluoren-3-yl group, 11,11′-dimethylbenzo [b] fluoren-9-yl group 11,11′-dimethylbenzo [b] fluoren-3-yl group, 11,11′-dimethylbenzo [c] fluoren-9-yl group, 11,11′-dimethylbenzo [c] fluoren-2-yl Group, 3-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 9-anthryl group, 2-anthryl group, 2-triphenylene group, 3-chrysenyl group, 6-chrycenyl group 3-perylenyl group, 1-imidazolyl group, 2-phenyl-1-imidazolyl group, 2-phenyl-3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2,3,4-triphenyl-1 Imidazolyl group, 2- (2-naphthyl) -3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2- (2-naphthyl) -3,4-diphenyl-1-imidazolyl group, 1-methyl-2-imidazolyl group, 1-ethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-methyl- 4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-dibiphenylyl 2-imidazolyl group, 1-methyl-3-pyrazolyl group, 1-phenyl-3-pyrazolyl group, 1-methyl-4-pyrazolyl group, 1-phenyl-4-pyrazo Group, 1-methyl-5-pyrazolyl group, 1-phenyl-5-pyrazolyl group, 2-thiazolyl group, 4-thiazolyl group, 5-thiazolyl group, 3-isothiazolyl group, 4-isothiazolyl group, 5-isothiazolyl group 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 3-isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group, 5-isoxazolyl group, 2-pyridyl group, 3-methyl-2-pyridyl group, 4-methyl-2 -Pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-methyl-3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrimidyl group, 2,2 ' -Bipyridin-3-yl group, 2,2'-bipyridin-4-yl group, 2,2'-bipyridin-5-yl group, 2,3'-bipyridin-3-yl group, 2,3'- Pyridin-4-yl group, 2,3′-bipyridin-5-yl group, 5-pyrimidyl group, pyrazyl group, 1,3,5-triazyl group, 4,6-diphenyl-1,3,5-triazine- 2-yl group, 1-benzimidazolyl group, 2-methyl-1-benzimidazolyl group, 2-phenyl-1-benzoimidazolyl group, 1-methyl-2-benzimidazolyl group, 1-phenyl-2-benzoimidazolyl group, 1-methyl- 5-benzoimidazolyl group, 1,2-dimethyl-5-benzimidazolyl group, 1-methyl-2-phenyl-5-benzimidazolyl group, 1-phenyl-5-benzimidazolyl group, 1,2-diphenyl-5-benzimidazolyl group, 1 -Methyl-6-benzimidazolyl group, 1,2-dimethyl-6-benzimidazolyl group, 1-methyl-2 Phenyl-6-benzimidazolyl group, 1-phenyl-6-benzimidazolyl group, 1,2-diphenyl-6-benzimidazolyl group, 1-methyl-3-indazolyl group, 1-phenyl-3-indazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 4-benzothiazolyl group, 5-benzothiazolyl group, 6-benzothiazolyl group, 7-benzothiazolyl group, 3-benzoisothiazolyl group, 4-benzisothiazolyl group, 5-benzoisothiazolyl group, 6-benzoisothiazolyl group Group, 7-benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl group, 2,1,3-benzothiadiazol-5-yl group, 2-benzoxazolyl group, 4-benzooxa Zolyl group, 5-benzoxazolyl group, 6-benzoxazolyl group, 7-benzoxazolyl Group, 3-benzoisoxazolyl group, 4-benzisoxazolyl group, 5-benzisoxazolyl group, 6-benzoisoxazolyl group, 7-benzisoxazolyl group, 2,1 , 3-Benzoxadiazolyl-4-yl group, 2,1,3-benzooxadiazolyl-5-yl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 1 -Isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 2-quinoxalyl group, 3-phenyl-2-quinoxalyl group, 6-quinoxalyl group, 2,3-dimethyl-6-quinoxalyl group, 2,3-diphenyl- 6-quinoxalyl group, 2-quinazolyl group, 4-quinazolyl group, 2-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthrolol N-5-yl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-benzothienyl group, 3-benzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 4-dibenzothienyl group, 2-furanyl group, 3-furanyl group 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 9-methylcarbazol-2-yl group, 9-methylcarbazol-3-yl group, 9-methylcarbazole- 4-yl group, 9-phenylcarbazol-2-yl group, 9-phenylcarbazol-3-yl group, 9-phenylcarbazol-4-yl group, 9-biphenylcarbazol-2-yl group, 9-biphenylcarbazole- 3-yl group, 9-biphenylcarbazol-4-yl group, 2-thianthryl group, 10-phenylphenothiazin-3-yl group 10-phenylphenothiazin-2-yl group, 10-phenylphenoxazin-3-yl group, 10-phenylphenoxazin-2-yl group, 1-methylindol-2-yl group, 1-phenylindol-2-yl group Group, 9-phenylcarbazol-4-yl group, 1-methylindol-2-yl group, 1-phenylindol-2-yl group, 4- (2-pyridyl) phenyl group, 4- (3-pyridyl) phenyl Group, 4- (4-pyridyl) phenyl group, 3- (2-pyridyl) phenyl group, 3- (3-pyridyl) phenyl group, 3- (4-pyridyl) phenyl group, 4- (2-phenylimidazole-) 1-yl) phenyl group, 4- (1-phenylimidazol-2-yl) phenyl group, 4- (2,3,4-triphenylimidazol-1-yl) pheny Group, 4- (1-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yl) phenyl group, 4- (2-methyl-benzimidazol-1-yl) phenyl group, 4- (2-phenyl benzimidazole -
1-yl) phenyl group, 4- (1-methylbenzimidazol-2-yl) phenyl group, 4- (2-phenylbenzimidazol-1-yl) phenyl group, 3- (2-methylbenzimidazole-1- Yl) phenyl group, 3- (2-phenylbenzimidazol-1-yl) phenyl group, 3- (1-methylbenzimidazol-2-yl) phenyl group, 3- (2-phenylbenzimidazol-1-yl) Phenyl group, 4- (3,5-diphenyltriazin-1-yl) phenyl group, 4- (2-thienyl) phenyl group, 4- (2-furanyl) phenyl group, 5-phenylthiophen-2-yl group, 5-phenylfuran-2-yl group, 4- (5-phenylthiophen-2-yl) phenyl group, 4- (5-phenylfuran-2-yl) phenyl group, -(5-phenylthiophen-2-yl) phenyl group, 3- (5-phenylfuran-2-yl) phenyl group, 4- (2-benzothienyl) phenyl group, 4- (3-benzothienyl) phenyl group 3- (2-benzothienyl) phenyl group, 3- (3-benzothienyl) phenyl group, 4- (2-dibenzothienyl) phenyl group, 4- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 3- (2- Dibenzothienyl) phenyl group, 3- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 4- (2-dibenzofuranyl) phenyl group, 4- (4-dibenzofuranyl) phenyl group, 3- (2-dibenzofuranyl) Phenyl group, 3- (4-dibenzofuranyl) phenyl group, 5-phenylpyridin-2-yl group, 4-phenylpyridin-2-yl group, 5-phenylpyridin-3- Group, 4- (9-carbazolyl) phenyl group, or a 3- (9-carbazolyl) can be exemplified a phenyl group, but is not limited thereto.
Ａｒ３は、正孔輸送特性が優れる点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましい。 Ar 3 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, triphenylene group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, in terms of excellent hole transport properties. Or a carbazolyl group (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, or a straight chain having 3 to 18 carbon atoms. A chain, branched or cyclic alkoxy group, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, Selected from the group consisting of a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom. It may have one or more substituents.
これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、及び９−フェニルカルバゾリル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましい。 Among these, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, triphenylene group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or carbazolyl group (these groups are Each independently a methyl, methoxy, phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, naphthyl, dibenzothienyl, dibenzofuranyl, carbazolyl, and 9- More preferably, it may have one or more substituents selected from the group consisting of phenylcarbazolyl groups.
これらのうち、フェニル基、フルオレニル基、若しくはカルバゾリル基（以上の基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、及び９−フェニルカルバゾリル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基であることがより好ましい。 Among these, a phenyl group, a fluorenyl group, or a carbazolyl group (the above groups are each independently a methyl group, a methoxy group, a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group) , A naphthyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a carbazolyl group, and a 9-phenylcarbazolyl group, which may have one or more substituents), a biphenyl group, a terphenyl group , A naphthyl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, a triphenylene group, a dibenzothienyl group, or a dibenzofuranyl group.
また、これらのうち、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、又は９−フェニルカルバゾール−４−イル基であることがより好ましい。 Among these, phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 4- (4-dibenzo) Furanyl) phenyl group, 4- (9-carbazolyl) phenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, p-terphenyl group, m-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9- Phenanthryl group, 4- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (1-naphthyl) phenyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 2-dibenzothienyl group, 2-dibenzofuranyl group, 4- ( It is more preferably a 9-carbazolyl) phenyl group or a 9-phenylcarbazol-4-yl group.
一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物において、Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、又は水素原子を表す。 In the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1), R 1 to R 5 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms. Group (These groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a straight chain having 3 to 18 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a straight chain having 3 to 18 carbon atoms. A branched or cyclic alkoxy group, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, A substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom Have one or more Or a methyl group, an ethyl group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms. A halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, Denotes a deuterium atom or a hydrogen atom.
Ｒ１〜Ｒ５における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基は、特に限定するものではないが、前記のＡｒ３において示した炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基と同じである。 The aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 5 is not particularly limited, but is the same as the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms shown in Ar 3 .
Ｒ１〜Ｒ５における炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基は、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３において示した炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基と同じである。 The heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms in R 1 to R 5 is not particularly limited, but the heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms shown in the aforementioned Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 . Is the same.
Ｒ１〜Ｒ５における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ、炭素数６〜２０のアリール、炭素数６〜１８のアリールオキシ、炭素数３〜２０のヘテロアリール、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル、及び炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基は、前記のＡｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３において示した置換基と同じである。
Linear 3 to 18 carbon atoms in R 1 to R 5, branched, or cyclic alkyl,
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、正孔輸送特性に優れるという点から、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、若しくはナフチル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることが好ましい。 R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group (these groups are each independently a methyl group from the viewpoint of excellent hole transport properties. , An ethyl group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, and a carbon number of 1 to 3 Halogenated alkyl group, C1-C3 halogenated alkoxy group, C6-C20 aryl group, C6-C18 aryloxy group, C3-C20 heteroaryl group, C3-C18 A trialkylsilyl group, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom (which may have one or more substituents), a methyl group, Ethyl group, carbon A linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a cyano group, a deuterium atom, or a hydrogen atom. It is preferable.
これらのうち、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、シアノ基、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましい。 Of these, each independently a phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic group having 3 to 18 carbon atoms). Even if it has 1 or more types of substituents chosen from the group which consists of an alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a C3-C18 linear, branched or cyclic alkoxy group, a cyano group, and a deuterium atom. Good), methyl group, ethyl group, linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, methoxy group, ethoxy group, linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, cyano It is more preferably a group, a deuterium atom, or a hydrogen atom.
また、これらのうち、各々独立して、フェニル基、メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましい。 Of these, each independently is more preferably a phenyl group, a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, or a hydrogen atom.
また、これらのうち、水素原子であることがより好ましい。 Of these, a hydrogen atom is more preferable.
Ｒ３は、正孔輸送特性に優れるという点から、フェニル基、ビフェニル基、若しくはナフチル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることが好ましい。 R 3 is a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a straight chain having 3 to 18 carbon atoms, a branched group, from the viewpoint of excellent hole transport properties. Or a cyclic alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a halogenated alkoxy having 1 to 3 carbon atoms. Group, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, and triaryl having 18 to 40 carbon atoms A silyl group, a cyano group, a fluorine atom, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms), a methyl group, an ethyl group, a straight chain having 3 to 18 carbon atoms, a branched chain, Or annular An alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a cyano group, a deuterium atom, or a hydrogen atom is preferable.
これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基、（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、シアノ基、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましい。 Among these, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group (these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, a C3-C18 linear, branched, or cyclic alkyl group, a methoxy group, , An ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a cyano group, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms), a methyl group , Ethyl group, C3-C18 linear, branched, or cyclic alkyl group, methoxy group, ethoxy group, C3-C18 linear, branched, or cyclic alkoxy group, cyano group, deuterium atom Or a hydrogen atom.
また、これらのうち、フェニル基、メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましい。 Of these, a phenyl group, a methyl group, a methoxy group, a cyano group, a deuterium atom, or a hydrogen atom is more preferable.
以下に、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物について、好ましい化合物を例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。 Although the preferable compound is illustrated below about the 4-carbazolylamine compound of this invention, it is not limited to these compounds.
一般式（２）で表される４位がハロゲン化されたカルバゾール化合物と、一般式（３）で表される１級アミン化合物とを、塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させ、一般式（４）で表される２級アミン化合物を得る。得られた一般式（４）で表される２級アミン化合物と、一般式（５）で表されるハロゲン化合物を塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させることで、一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物を得ることができる。 Reaction of the carbazole compound halogenated at the 4-position represented by the general formula (2) and the primary amine compound represented by the general formula (3) using a copper catalyst or a palladium catalyst in the presence of a base. To obtain a secondary amine compound represented by the general formula (4). By reacting the obtained secondary amine compound represented by the general formula (4) and the halogen compound represented by the general formula (5) using a copper catalyst or a palladium catalyst in the presence of a base, the general formula The 4-carbazolylamine compound represented by (1) can be obtained.
また、一般式（２）で表される４位がハロゲン化されたカルバゾール化合物と一般式（６）で表される２級アミン化合物とを塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させることでも、一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物を得ることができる。 In addition, a carbazole compound halogenated at the 4-position represented by the general formula (2) and a secondary amine compound represented by the general formula (6) are reacted in the presence of a base using a copper catalyst or a palladium catalyst. Also, the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1) can be obtained.
一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物の合成方法は、スキーム１に限定されるものでなく、他のルートによって合成することも可能である。
The method for synthesizing the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1) is not limited to
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として使用することができる。 The 4-carbazolylamine compound of the present invention can be used as a light emitting layer, a hole transport layer or a hole injection layer of an organic EL device.
特に、前記一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物は、蛍光発光材料又は燐光発光材料を発光層に用いた素子において、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層のいずれか一層以上に好ましく用いることができる。 In particular, the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1) is any of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer in an element using a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material for a light emitting layer. It can be preferably used in more than one layer.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の発光層には、従来から使用されている公知の蛍光若しくは燐光発光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。 For the light emitting layer when the 4-carbazolylamine compound of the present invention is used as a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic EL device, a conventionally known fluorescent or phosphorescent light emitting material is used. can do. The light emitting layer may be formed of only one kind of light emitting material, or one or more kinds of light emitting materials may be doped in the host material.
また、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、陰極等としては、従来公知の材料を用いることができる。 Further, when using the 4-carbazolylamine compound of the present invention as a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic EL device, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, Conventionally known materials can be used for the electron injection layer, the cathode, and the like.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物からなる正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際には、必要に応じて２種類以上の材料を含有若しくは積層させてもよく、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料を含有若しくは積層させてもよい。 When forming the hole injection layer and / or hole transport layer comprising the 4-carbazolylamine compound of the present invention, two or more kinds of materials may be contained or laminated as necessary, for example, oxidation Oxides such as molybdenum, 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, hexacyanohexaazatriphenylene, etc. These known electron-accepting materials may be contained or laminated.
また、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は有機ＥＬ素子の発光層としても使用することができる。前記一般式（１）で表される４−カルバゾリルアミン化合物を有機ＥＬ素子の発光層として使用する場合には、４−カルバゾリルアミン化合物を単独で使用、公知の発光ホスト材料にドープして使用、又は公知の発光ドーパントをドープして使用することができる。 Further, the 4-carbazolylamine compound of the present invention can also be used as a light emitting layer of an organic EL device. When the 4-carbazolylamine compound represented by the general formula (1) is used as the light emitting layer of the organic EL device, the 4-carbazolylamine compound is used alone, and doped into a known light emitting host material. It can be used or doped with a known luminescent dopant.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層又は発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。 As a method for forming a hole injection layer, a hole transport layer or a light emitting layer containing the 4-carbazolylamine compound of the present invention, for example, a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, or a casting method is applied. can do.
本発明の効果が得られる有機ＥＬ素子の基本的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。 The basic structure of the organic EL device that can obtain the effects of the present invention includes a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode.
有機ＥＬ素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機ＥＬ素子は作動する。 The anode and cathode of the organic EL element are connected to a power source through an electrical conductor. The organic EL element operates by applying a potential between the anode and the cathode.
正孔は陽極から有機ＥＬ素子内に注入され、電子は陰極で有機ＥＬ素子内に注入される。 Holes are injected into the organic EL element from the anode, and electrons are injected into the organic EL element at the cathode.
有機ＥＬ素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機ＥＬ素子においては、そのような形態に限定されるものではない。 The organic EL element is typically placed on a substrate, and the anode or cathode can be in contact with the substrate. The electrode in contact with the substrate is called the lower electrode for convenience. Generally, the lower electrode is an anode, but the organic EL element of the present invention is not limited to such a form.
基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってもよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光により確認できる。一般的には、透明ガラス又はプラスチックがこのような場合に基板として採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。 The substrate may be light transmissive or opaque depending on the intended emission direction. The light transmission characteristics can be confirmed by electroluminescence emission through the substrate. Generally, transparent glass or plastic is used as the substrate in such a case. The substrate may be a composite structure including multiple material layers.
エレクトロルミネッセンス発光を、陽極を通して確認する場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通すもので形成される。 When the electroluminescent emission is confirmed through the anode, the anode is formed by passing or substantially passing through the emission.
本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、特に限定するものではないが、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫等が挙げられる。その他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も使用可能である。これらの酸化物に加えて、金属窒化物である、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物である、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物である、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。 The general transparent anode (anode) material used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide (IZO), and tin oxide. . Other metal oxides such as aluminum or indium doped tin oxide, magnesium-indium oxide, or nickel-tungsten oxide can also be used. In addition to these oxides, metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, or metal sulfides such as zinc sulfide can be used as the anode.
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が確認される場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。 The anode can be modified with plasma deposited fluorocarbon. If electroluminescence emission is confirmed only through the cathode, the transmission properties of the anode are not critical and any conductive material that is transparent, opaque or reflective can be used. Examples of conductors for this application include gold, iridium, molybdenum, palladium, platinum and the like.
陽極と発光層の間には、正孔注入層や正孔輸送層といった正孔輸送性の層を複数層設けることができる。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、これらの層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔を発光層に注入することができる。 A plurality of hole transporting layers such as a hole injection layer and a hole transport layer can be provided between the anode and the light emitting layer. The hole injection layer and the hole transport layer have a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer. By interposing these layers between the anode and the light emitting layer, the hole injection layer and the hole transport layer are often used in a lower electric field. Holes can be injected into the light emitting layer.
本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層及び／又は正孔注入層は、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物を含むものである。 In the organic EL device of the present invention, the hole transport layer and / or hole injection layer contains the 4-carbazolylamine compound of the present invention.
正孔輸送層及び／又は正孔注入層には、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物と共に、公知の正孔輸送材料及び／又は正孔注入材料の中から任意のものを選択して組み合わせて用いることができる。 For the hole transport layer and / or hole injection layer, together with the 4-carbazolylamine compound of the present invention, any one of known hole transport materials and / or hole injection materials may be selected and combined. Can be used.
公知の正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 Known hole injection materials and hole transport materials include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, Examples thereof include oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers. As the hole injecting material and the hole transporting material, those described above can be used, and porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds can be used. preferable.
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。 Representative examples of the aromatic tertiary amine compound and styrylamine compound include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl, N, N′-diphenyl-N, N ′. -Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, 1,1- Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl, 1,1-bis (4-di-p- Tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane, bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane, N, N′-diphenyl-N, N -Di (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl, N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) quadri Phenyl, N, N, N-tri (p-tolyl) amine, 4- (di-p-tolylamino) -4 ′-[4- (di-p-tolylamino) styryl] stilbene, 4-N, N-diphenyl Amino- (2-diphenylvinyl) benzene, 3-methoxy-4′-N, N-diphenylaminostilbenzene, N-phenylcarbazole, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino ] Biphenyl (NPD), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (MTDATA) and the like. That.
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 In addition, inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
有機ＥＬ素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。 The light emitting layer of the organic EL element contains a phosphorescent material or a fluorescent material, and emits light as a result of recombination of electron / hole pairs in this region.
発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。 The emissive layer may consist of a single material that includes both small molecules and polymers, but more commonly consists of a host material doped with a guest compound, where the emission occurs primarily from the dopant, Can have a color.
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。 Examples of the host material for the light emitting layer include compounds having a biphenyl group, a fluorenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazole group, a pyrenyl group, or an anthranyl group. For example, DPVBi (4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl), BCzVBi (4,4′-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1,1′-biphenyl ), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene), ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene), CBP (4,4′-bis (carbazole-9) -Yl) biphenyl), CDBP (4,4′-bis (carbazol-9-yl) -2,2′-dimethylbiphenyl), 9,10-bis (biphenyl) anthracene and the like.
発光層内のホスト材料としては、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、又はこれら材料の組み合わせであってもよい。 The host material in the light emitting layer may be an electron transport material as defined below, a hole transport material as defined above, another material that supports hole / electron recombination (support), or a combination of these materials. Good.
蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物等が挙げられる。 Examples of fluorescent dopants include anthracene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine, quinacridone, dicyanomethylenepyran compound, thiopyran compound, polymethine compound, pyrylium or thiapyrylium compound, fluorene derivative, perifuranthene derivative, indenoperylene derivative, Examples thereof include bis (azinyl) amine boron compounds, bis (azinyl) methane compounds, and carbostyryl compounds.
燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。 As an example of the phosphorescent dopant, an organometallic complex of a transition metal such as iridium, platinum, palladium, or osmium can be given.
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。 Examples of dopants include Alq 3 (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum)), DPAVBi (4,4′-bis [4- (di-para-tolylamino) styryl] biphenyl), perylene, Ir (PPy) 3 ( Examples include tris (2-phenylpyridine) iridium (III), FlrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (III)), and the like.
電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、又は土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。 Examples of the electron transporting material include alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, and earth metal complexes. Examples of the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, or earth metal complex include 8-hydroxyquinolinate lithium (Liq), bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, and bis (8-hydroxyquinolinate). Copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolate) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinate) 1-naphthyl Trat aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) -2-naphthoquinone Trad gallium, and the like.
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。 A hole blocking layer may be provided between the light emitting layer and the electron transport layer for the purpose of improving carrier balance. Desirable compounds for the hole element layer are BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), BAlq (bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolato) aluminum) or bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium).
本発明の有機ＥＬ素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。 In the organic EL device of the present invention, an electron injection layer may be provided for the purpose of improving electron injection properties and improving device characteristics (for example, light emission efficiency, constant voltage driving, or high durability).
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。 Preferred compounds for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone, etc. Is mentioned. In addition, the above-described metal complexes, alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, SiO 2 , AlO, SiN, SiON, AlON, Various oxides such as GeO, LiO, LiON, TiO, TiON, TaO, TaON, TaN, and C, and inorganic compounds such as nitride and oxynitride can also be used.
発光が陽極を通してのみ確認される場合、本発明において使用される陰極は、任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。 If light emission is confirmed only through the anode, the cathode used in the present invention can be formed from any conductive material. Desirable cathode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, indium , Lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited by these Examples.
１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲ測定は、バリアン社製のＧｅｍｉｎｉ２００を用いて行った。 1 H-NMR and 13 C-NMR measurements were performed using Gemini 200 manufactured by Varian.
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所製のＭ−８０Ｂを用いて行った。 FDMS measurement was performed using M-80B manufactured by Hitachi, Ltd.
ＨＯＭＯは、北斗電工製のＨＡ−５０１及びＨＢ−１０４を使用したサイクリックボルタンメトリーで得られた酸化電位（Ｅｏｘ（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋））から見積もった（ＨＯＭＯ＝−Ｅｏｘ−４．８）
ＬＵＭＯは、日立製作所製のＵ−２０１０を使用したＵＶ／Ｖｉｓスペクトル測定で得られたエネルギーギャップ値（Ｅｇ）から見積もった（ＬＵＭＯ＝ＨＯＭＯ＋Ｅｇ）。
HOMO was estimated from the oxidation potential (E ox (V vs. Fc / Fc + )) obtained by cyclic voltammetry using HA-501 and HB-104 manufactured by Hokuto Denko (HOMO = −E ox −4 .8)
LUMO was estimated from the energy gap value (E g ) obtained by UV / Vis spectrum measurement using U-2010 manufactured by Hitachi, Ltd. (LUMO = HOMO + E g ).
有機ＥＬ素子の発光特性は、ケースレーインスツルメンツ社製のソースメータ（２４００）を用いて作製した素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて評価した。 The light emission characteristics of the organic EL element were evaluated by applying a direct current to the element produced using a source meter (2400) manufactured by Keithley Instruments and using a luminance meter of LUMINANCEMETER (BM-9) manufactured by TOPCON.
合成例１ （４−クロロ−９−フェニルカルバゾールの合成）
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに、４−クロロカルバゾール ５．０ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン ４．２ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム ４．７ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ５０ｍＬを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム ５５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン １７４ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 ３０ｍＬを加え、有機層を分離した。次いで、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。次いで、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、４−クロロ−９−フェニルカルバゾールの無色オイルを４．５ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）単離した（収率６７％）。
Synthesis Example 1 (Synthesis of 4-chloro-9-phenylcarbazole)
In a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 5.0 g (24.7 mmol) of 4-chlorocarbazole, 4.2 g (27.2 mmol) of bromobenzene, 4.7 g (34.7 mmol) of potassium carbonate, and 50 mL of o-xylene. Was added to the slurry reaction solution, and 55 mg (0.24 mmol) of palladium acetate and 174 mg (0.86 mmol) of tri (tert-butyl) phosphine were added and stirred at 140 ° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, 30 mL of pure water was added, and the organic layer was separated. Next, the organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. Next, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and 4.5 g (16.5 mmol) of a colorless oil of 4-chloro-9-phenylcarbazole was isolated (yield 67%).
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。 The compound was identified by 1 H-NMR measurement and 13 C-NMR measurement.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．６７（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．６５（ｍ，１１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４２．０４，１４１．０５，１３７．１５，１２９．９４，１２８．７３，１２７．９３，１２７．３９，１２６．４１，１２６．０６，１２３．０７，１２２．２１，１２０．６４，１２０．５１，１２０．２３，１０９．５６，１０８．１１
合成例２ （４−クロロ−９−（４−ビフェニリル）カルバゾールの合成）
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに４−クロロカルバゾール ４．０ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル ４．６ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム ３．８ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ４０ｍＬを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム ４４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン １３９ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１０時間攪拌した。次いで、室温まで冷却後、純水 ２０ｍＬを加え、有機層を分離した。次いで、有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた粉末をエタノールで洗浄し、４−クロロ−９−（４−ビフェニリル）カルバゾールの薄茶色粉末を５．１ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）単離した（収率７４％）。
1 H-NMR (CDCl 3 ); 8.67 (d, 1H), 7.22-7.65 (m, 11H)
13 C-NMR (CDCl 3 ); 142.04, 141.05, 137.15, 129.94, 128.73, 127.93, 127.39, 126.41, 126.06, 123.07, 122 21, 120.64, 120.51, 120.23, 109.56, 108.11
Synthesis Example 2 (Synthesis of 4-chloro-9- (4-biphenylyl) carbazole)
In a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 4.0 g (19.8 mmol) of 4-chlorocarbazole, 4.6 g (20.8 mmol) of 4-bromobiphenyl, 3.8 g (27.7 mmol) of potassium carbonate, and o-xylene 40 mL was added, and 44 mg (0.19 mmol) of palladium acetate and 139 mg (0.69 mmol) of tri (tert-butyl) phosphine were added to the slurry-like reaction solution, followed by stirring at 140 ° C. for 10 hours. Subsequently, after cooling to room temperature, 20 mL of pure water was added, and the organic layer was separated. Next, the organic layer was washed with pure water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained powder was washed with ethanol, and 5.1 g (14.6 mmol) of a light brown powder of 4-chloro-9- (4-biphenylyl) carbazole was isolated (yield 74%).
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。 The compound was identified by 1 H-NMR measurement and 13 C-NMR measurement.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．６８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．５９（ｍ，１１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４２．０４，１４１．０５，１４０．８３，１４０．０８，１３６．２９，１２８．９７，１２８．７９，１２８．５８，１２７．７４，１２７．６１，１２７．１４，１２６．４８，１２６．１３，１２３．１３，１２２．３２，１２０．７５，１２０．６２，１２０．３３，１０９．６５，１０８．２０
合成例３ （４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾールの合成）
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに４−クロロカルバゾール ７．８ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾチオフェン １０．２ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム １０．５ｇ（７７．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン ４０ｍＬを加え、スラリー状の反応液に酢酸パラジウム ８７ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ２７３ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 ２０ｍＬを加え、有機層を分離した。次いで、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：２））で精製し、４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾールの白粉末を１１．２ｇ（２９．４ｍｍｏｌ）単離した（収率７６％）。
1 H-NMR (CDCl 3 ); 8.68 (d, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.22-7.59 (m, 11H)
13 C-NMR (CDCl 3 ); 142.04, 141.05, 140.83, 140.08, 136.29, 128.97, 128.79, 128.58, 127.74, 127.61, 127 .14, 126.48, 126.13, 123.13, 122.32, 120.75, 120.62, 120.33, 109.65, 108.20
Synthesis Example 3 (Synthesis of 4-chloro-9- (2-dibenzothienyl) carbazole)
In a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 7.8 g (38.7 mmol) of 4-chlorocarbazole, 10.2 g (38.7 mmol) of 2-bromodibenzothiophene, 10.5 g (77.7 mmol) of potassium carbonate, and o- 40 mL of xylene was added, and 87 mg (0.36 mmol) of palladium acetate and 273 mg (1.3 mmol) of tri (tert-butyl) phosphine were added to the slurry-like reaction solution, followed by stirring at 140 ° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, 20 mL of pure water was added, and the organic layer was separated. Next, the organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 1: 2)), and 11.2 g of white powder of 4-chloro-9- (2-dibenzothienyl) carbazole ( 29.4 mmol) isolated (76% yield).
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。 The compound was identified by 1 H-NMR measurement.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．７１（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．０４−８．１６（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．６１（ｍ，７Ｈ）
実施例１ （化合物（Ａ１）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例１で得られた４−クロロ−９−フェニルカルバゾール １．６ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン １．９ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．７４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １５ｍＬ、酢酸パラジウム １２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ３７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ａ１）の無色ガラス状固体を２．５ｇ（４．３ｍｍｏｌ）単離した（収率７５％）。
1 H-NMR (CDCl 3 ); 8.71 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.04-8.16 (m, 3H), 7.83-7.94 (m, 2H), 7.25-7.61 (m, 7H)
Example 1 (Synthesis of Compound (A1))
In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 1.6 g (5.8 mmol) of 4-chloro-9-phenylcarbazole obtained in Synthesis Example 1 and N-phenyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) were obtained. Amine 1.9 g (5.8 mmol), sodium-tert-butoxide 0.74 g (7.4 mmol), o-xylene 15 mL,
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。 The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ：５７５
実施例２ （化合物（Ａ４０）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例２で得られた４−クロロ−９−（４−ビフェニル）カルバゾール ０．９８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン ０．９３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．３７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １０ｍＬ、酢酸パラジウム ６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ａ４０）の無色ガラス状固体を１．５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）単離した（収率８３％）。
FDMS: 575
Example 2 (Synthesis of Compound (A40))
Under a nitrogen stream, 0.98 g (2.8 mmol) of 4-chloro-9- (4-biphenyl) carbazole obtained in Synthesis Example 2 and N-phenyl-N- (9-phenylcarbazole-) were placed in a 50 mL three-necked flask. 3-yl) amine 0.93 g (2.8 mmol), sodium tert-butoxide 0.37 g (3.9 mmol), o-xylene 10 mL, palladium acetate 6 mg (0.03 mmol), and tri (tert-butyl) phosphine 21 mg (0.10 mmol) was added and stirred at 140 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, 10 mL of pure water was added and stirred. Next, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was further washed with pure water and a saturated aqueous sodium chloride solution. Next, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 2: 3)), and 1.5 g (2.3 mmol) of a colorless glassy solid of the compound (A40) was isolated. (Yield 83%).
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。 The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ：６５１
実施例３ （化合物（Ａ７２）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例３で得られた４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾール １．５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン １．３ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．５２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １５ｍＬ、酢酸パラジウム ２６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ７７ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ａ７２）の無色ガラス状固体を２．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）単離した（収率７８％）。
FDMS: 651
Example 3 (Synthesis of Compound (A72))
In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 1.5 g (3.9 mmol) of 4-chloro-9- (2-dibenzothienyl) carbazole obtained in Synthesis Example 3 and N-phenyl-N- (9-phenylcarbazole) were obtained. -3-yl) amine 1.3 g (3.9 mmol), sodium-tert-butoxide 0.52 g (5.4 mmol), o-xylene 15 mL, palladium acetate 26 mg (0.11 mmol), and tri (tert-butyl) 77 mg (0.38 mmol) of phosphine was added and stirred at 140 ° C. for 14 hours. After cooling to room temperature, 10 mL of pure water was added and stirred. Next, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was further washed with pure water and a saturated aqueous sodium chloride solution. Next, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 2: 3)), and 2.0 g (3.0 mmol) of a colorless glassy solid of the compound (A72) was isolated. (Yield 78%).
化合物の同定は、ＦＤＭＳ、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。 The compound was identified by FDMS, 1 H-NMR measurement, and 13 C-NMR measurement.
ＦＤＭＳ：６８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．４３（ｓ，１Ｈ），７．９４−８．１９（ｍ，６Ｈ），６．９３−７．７５（ｍ，２４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４３．４４，１４１．５８，１４０．５５，１３８．９８，１３８．０２，１３７．３８，１３５．３４，１３４．７５，１３０．１２，１２９．４０，１２７．６２，１２７．２５，１２７．２１，１２６．５３，１２６．２８，１２５．９５，１２５．００，１２４．５１，１２４．４０，１２３．５９，１２３．３１，１２２．１８，１２２．１２，１２１．０８，１２０．８２，１２０．４８，１２０．３７，１２０．０２，１１９．７９，１１６．８８，１１６．８２，１１０．７５，１１０．０９，１０９．３６，１０６．８１，１００．２２
実施例４ （化合物（Ｂ１）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例１で得られた４−クロロ−９−フェニルカルバゾール ２．４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］アミン ３．５ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド １．１ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ２５ｍＬ、酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ５５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ｂ１）の無色ガラス状固体を３．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）単離した（収率６９％）。
FDMS: 681
1 H-NMR (CDCl 3 ); 8.43 (s, 1H), 7.94-8.19 (m, 6H), 6.93-7.75 (m, 24H)
13 C-NMR (CDCl 3 ); 143.44, 141.58, 140.55, 138.98, 138.02, 137.38, 135.34, 134.75, 130.12, 129.40, 127 62, 127.25, 127.21, 126.53, 126.28, 125.95, 125.00, 122.51, 124.40, 123.59, 123.31, 122.18, 122.12 121.08, 120.82, 120.48, 120.37, 120.02, 119.79, 116.88, 116.82, 110.75, 110.09, 109.36, 106.81, 100 .22
Example 4 (Synthesis of Compound (B1))
In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 2.4 g (8.7 mmol) of 4-chloro-9-phenylcarbazole obtained in Synthesis Example 1 and N-phenyl-N- [4- (9-phenylcarbazole-3) were obtained. -Yl) phenyl] amine 3.5 g (8.7 mmol), sodium-tert-butoxide 1.1 g (11.1 mmol), o-xylene 25 mL, palladium acetate 18 mg (0.07 mmol), and tri (tert-butyl) 55 mg (0.27 mmol) of phosphine was added and stirred at 140 ° C. for 7 hours. After cooling to room temperature, 10 mL of pure water was added and stirred. Next, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was further washed with pure water and a saturated aqueous sodium chloride solution. Next, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 2: 3)), and 3.9 g (6.0 mmol) of a colorless glassy solid of compound (B1) was isolated. (Yield 69%).
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。 The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ：６５１
実施例５ （化合物（Ｂ２９）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例２で得られた４−クロロ−９−（４−ビフェニリル）カルバゾール １．３ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］アミン １．６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ０．５２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １０ｍＬ、酢酸パラジウム １８ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン ５５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で９時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ｂ２９）の無色ガラス状固体を２．３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）単離した（収率８１％）。
FDMS: 651
Example 5 (Synthesis of Compound (B29))
In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 1.3 g (3.9 mmol) of 4-chloro-9- (4-biphenylyl) carbazole obtained in Synthesis Example 2 and N-phenyl-N- [4- (9- Phenylcarbazol-3-yl) phenyl] amine 1.6 g (3.9 mmol), sodium tert-butoxide 0.52 g (5.5 mmol), o-xylene 10 mL, palladium acetate 18 mg (0.07 mmol), and tri ( 55 mg (0.27 mmol) of tert-butyl) phosphine was added and stirred at 140 ° C. for 9 hours. After cooling to room temperature, 10 mL of pure water was added and stirred. Next, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was further washed with pure water and a saturated aqueous sodium chloride solution. Next, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 2: 3)), and 2.3 g (3.1 mmol) of a colorless glassy solid of the compound (B29) was isolated. (Yield 81%).
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。 The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ：７２７
実施例６ （化合物（Ｂ５６）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例３で得られた４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾール ３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］アミン ３．２ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド １．０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン １５ｍＬ、酢酸パラジウム ３５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、及びトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン １１０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。次いで、水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：３））で精製し、化合物（Ｂ５６）の無色ガラス状固体を４．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）単離した（収率７５％）。
FDMS: 727
Example 6 (Synthesis of Compound (B56))
In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen stream, 3.0 g (7.8 mmol) of 4-chloro-9- (2-dibenzothienyl) carbazole obtained in Synthesis Example 3 and N-phenyl-N- [4- (9 -Phenylcarbazol-3-yl) phenyl] amine 3.2 g (7.8 mmol), sodium-tert-butoxide 1.0 g (10.9 mmol), o-xylene 15 mL, palladium acetate 35 mg (0.15 mmol), and tri 110 mg (0.54 mmol) of (tert-butyl) phosphine was added and stirred at 140 ° C. for 14 hours. After cooling to room temperature, 10 mL of pure water was added and stirred. Next, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was further washed with pure water and a saturated aqueous sodium chloride solution. Next, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane (volume ratio = 2: 3)), and 4.5 g (5.9 mmol) of a colorless glassy solid of the compound (B56) was isolated. (Yield 75%).
化合物の同定は、ＦＤＭＳ、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。 The compound was identified by FDMS, 1 H-NMR measurement, and 13 C-NMR measurement.
ＦＤＭＳ：７５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．３２（ｄ，２Ｈ），８．０３−８．１５（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．２３−７．６６（ｍ，２５Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４７．９０，１４６．６６，１４３．５２，１４１．７５，１４１．６４，１４１．５９，１４０．５９，１４０．３５，１３９．０６，１３８．０２，１３７．４１，１３５．７４，１３５．３４，１３４．６８，１３３．４５，１３０．１７，１２９．５３，１２８．２２，１２７．７１，１２７．３３，１２７．２９，１２６．５０，１２６．３２，１２６．１８，１２５．４２，１２５．０４，１２４．４５，１２４．１５，１２３．８２，１２３．５３，１２３．３４，１２２．６０，１２２．２０，１２２．１２，１２１．９８，１２１．５２，１２１．０６，１２０．９１，１２０．６４，１２０．５３，１２０．２８，１１８．５３，１１０．２４，１１０．１７，１０９．４８，１０７．５３
実施例７ （化合物（Ａ１）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
サイクリックボルタンメトリーで酸化電位（Ｅｏｘ）を測定した。測定は、過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌである無水ジクロロメタン溶液に化合物（Ａ１）を０．００１ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、作用電極にグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にＡｇＮＯ３のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いて行った。標準物質としてフェロセンを用い、フェロセンの酸化還元電位を基準とした際の化合物（Ａ１）のＥｏｘは、０．２７（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）であった。Ｅｏｘから見積もった化合物（Ａ１）のＨＯＭＯを表１に示す。
FDMS: 757
1 H-NMR (CDCl 3 ); 8.32 (d, 2H), 8.03-8.15 (m, 3H), 7.89 (d, 2H), 7.23-7.66 (m, 25H), 6.96-7.10 (m, 3H)
13 C-NMR (CDCl 3 ); 147.90, 146.66, 143.52, 141.75, 141.64, 141.59, 140.59, 140.35, 139.06, 138.02, 137 41, 135.74, 135.34, 134.68, 133.45, 130.17, 129.53, 128.22, 127.71, 127.33, 127.29, 126.50, 126.32 126.18, 125.42, 125.04, 124.45, 124.15, 123.82, 123.53, 123.34, 122.60, 122.20, 122.12, 121.98, 121. .52, 121.06, 120.91, 120.64, 120.53, 120.28, 118.53, 110.24, 110.17, 109.48, 10 .53
Example 7 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (A1))
The oxidation potential (E ox ) was measured by cyclic voltammetry. The measurement is performed by dissolving compound (A1) at a concentration of 0.001 mol / L in an anhydrous dichloromethane solution having a concentration of tetrabutylammonium perchlorate of 0.1 mol / L, a glassy carbon as a working electrode, a platinum wire as a counter electrode, A silver wire immersed in an acetonitrile solution of AgNO 3 was used as a reference electrode. Using ferrocene as a standard substance, the E ox of the compound (A1) based on the oxidation-reduction potential of ferrocene was 0.27 (V vs. Fc / Fc + ). Table 1 shows the HOMO of the compound (A1) estimated from E ox .
エネルギーギャップ（Ｅｇ）は、ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルの吸収端の波長から見積もった。テトラヒドロフランに化合物（Ａ１）を１×１０−５ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを測定し、吸収端の波長からＥｇを算出したところ、３．２１ｅＶであった。Ｅｇから見積もった化合物（Ａ１）のＬＵＭＯを表１に示す。 The energy gap (E g ) was estimated from the wavelength of the absorption edge of the UV / Vis spectrum. Tetrahydrofuran was dissolved the compound (A1) at a concentration of 1 × 10 -5 mol / L, were measured UV / Vis spectra, calculation of E g the wavelength of the absorption edge was 3.21 eV. Table 1 shows the LUMO of the compound (A1) estimated from the E g .
実施例８ （化合物（Ａ４０）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（Ａ４０）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．２６（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．２０ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（Ａ４０）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Example 8 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (A40))
The oxidation potential and energy gap of the compound (A40) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.26 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.20 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (A40) estimated from these values.
実施例９ （化合物（Ａ７２）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（Ａ７２）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．２７（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．１９ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（Ａ７２）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Example 9 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (A72))
The oxidation potential and energy gap of the compound (A72) were measured by the same method as in Example 7. The result was 0.27 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.19 eV, respectively. Table 1 shows HOMO and LUMO of the compound (A72) estimated from these values.
実施例１０ （化合物（Ｂ１）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（Ｂ１）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．３０（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．３２ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（Ｂ１）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Example 10 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (B1))
The oxidation potential and energy gap of the compound (B1) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.30 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.32 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (B1) estimated from these values.
実施例１１ （化合物（Ｂ２９）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（Ｂ２９）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．３０（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．３１ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（Ｂ２９）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Example 11 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (B29))
The oxidation potential and energy gap of the compound (B29) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.30 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.31 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (B29) estimated from these values.
実施例１２ （化合物（Ｂ５６）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（Ｂ５６）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．２９（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．３１ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（Ｂ５６）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Example 12 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (B56))
The oxidation potential and energy gap of the compound (B56) were measured by the same method as in Example 7. As a result, they were 0.29 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.31 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (B56) estimated from these values.
実施例７と同様の方法で化合物（ａ）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．１２（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．０４ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（ａ）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
The oxidation potential and energy gap of compound (a) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.12 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.04 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (a) estimated from these values.
比較例２ （化合物（ｂ）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（ｂ）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．２９（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．２０ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（ｂ）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Comparative Example 2 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (b))
The oxidation potential and energy gap of compound (b) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.29 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.20 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (b) estimated from these values.
比較例３ （ＮＰＤのＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法でＮＰＤの酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．３１（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．０９ｅＶであった。これらの値から見積もったＮＰＤのＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Comparative Example 3 (Evaluation of NPD HOMO and LUMO)
The oxidation potential and energy gap of NPD were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.31 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.09 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of NPD estimated from these values.
参考例１ （化合物（ｃ）のＨＯＭＯとＬＵＭＯの評価）
実施例７と同様の方法で化合物（ｃ）の酸化電位とエネルギーギャップを測定したところ、それぞれ０．４４（Ｖ ｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ＋）、３．２９ｅＶであった。これらの値から見積もった化合物（ｃ）のＨＯＭＯとＬＵＭＯを表１に示す。
Reference Example 1 (Evaluation of HOMO and LUMO of Compound (c))
The oxidation potential and energy gap of compound (c) were measured by the same method as in Example 7. The results were 0.44 (V vs. Fc / Fc + ) and 3.29 eV, respectively. Table 1 shows the HOMO and LUMO of the compound (c) estimated from these values.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物のＨＯＭＯは、正孔輸送材料として適当なＨＯＭＯを有すると共に、ＮＰＤ、化合物（ｂ）、化合物（ｃ）と比較してＬＵＭＯが高く（浅く）、従来公知の化合物の課題を解決するものであった。 The HOMO of the 4-carbazolylamine compound of the present invention has a suitable HOMO as a hole transport material, and has a higher LUMO (shallow) than NPD, compound (b), and compound (c). The problem of the compound was solved.
サイクリックボルタンメトリーで化合物（Ｂ１）の酸化還元安定性を評価した。過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌである無水ジクロロメタン溶液に化合物（Ｂ１）を０．００１ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、作用電極にグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にＡｇＮＯ３のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いて、化合物（Ｂ１）のサイクリックボルタモグラムを得た（図１）。化合物（Ｂ１）は可逆な酸化還元波を示し、酸化還元に対して安定であった。
The redox stability of the compound (B1) was evaluated by cyclic voltammetry. Compound (B1) is dissolved in an anhydrous dichloromethane solution having a concentration of tetrabutylammonium perchlorate of 0.1 mol / L at a concentration of 0.001 mol / L. The working electrode is glassy carbon, the counter electrode is a platinum wire, and the reference electrode is a reference electrode. A cyclic voltammogram of compound (B1) was obtained using a silver wire immersed in an acetonitrile solution of AgNO 3 (FIG. 1). Compound (B1) showed a reversible redox wave and was stable against redox.
参考例２ （化合物（ｃ）の酸化還元安定性評価）
実施例１３と同様の方法で化合物（ｃ）の酸化還元安定性を評価した。化合物（ｃ）は第二酸化が不可逆であり（図２）、２電子酸化に対して不安定であった。
Reference Example 2 (Evaluation of redox stability of compound (c))
The redox stability of the compound (c) was evaluated in the same manner as in Example 13. Compound (c) was irreversible in the second dioxide (FIG. 2) and unstable to two-electron oxidation.
実施例１４ （化合物（Ａ１）の素子評価）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行い、真空蒸着装置へ設置後、５×１０−４Ｐａ以下になるまで真空ポンプにて排気した。まず、ＩＴＯ透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、１０ｎｍの正孔注入層とした。その後、化合物（Ａ１）を蒸着速度０．３ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着し正孔輸送層とした。続いて、青色発光ドーパント材料であるＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ビニル］ビフェニル）とホスト材料であるＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）を重量比が１：３２．３になるように蒸着速度０．３３ｎｍ／秒で共蒸着し、４０ｎｍの発光層とした。次に、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム）を０．３ｎｍ／秒で蒸着し、２０ｎｍの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．５ｎｍ蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度０．２５ｎｍ／秒で１００ｎｍ蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をＵＶ硬化樹脂で接着し、評価用の有機ＥＬ素子とした。このように作製した素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表２に示す。
Example 14 (Element Evaluation of Compound (A1))
The glass substrate on which the ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was laminated was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and pure water and boiling cleaning with isopropyl alcohol. Further, ultraviolet ozone cleaning was performed, and after evacuation with a vacuum pump until the pressure became 5 × 10 −4 Pa or less after installation in a vacuum deposition apparatus. First, copper phthalocyanine was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / second to form a 10 nm hole injection layer. Thereafter, the compound (A1) was deposited to a thickness of 40 nm at a deposition rate of 0.3 nm / second to form a hole transport layer. Subsequently, DPAVBi (4,4′-bis [2- (4-diphenylaminophenyl) vinyl] biphenyl) which is a blue light emitting dopant material and ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene) which is a host material Was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.33 nm / second so that the weight ratio was 1: 32.3 to obtain a 40 nm light-emitting layer. Next, Alq 3 (tris (8-quinolinolato) aluminum) was vapor-deposited at 0.3 nm / second to form a 20 nm electron transport layer. Subsequently, lithium fluoride was deposited as an electron injection layer to a thickness of 0.5 nm at a deposition rate of 0.01 nm / second, and aluminum was further deposited to a thickness of 100 nm at a deposition rate of 0.25 nm / second to form a cathode. In a nitrogen atmosphere, a sealing glass plate was bonded with a UV curable resin to obtain an organic EL element for evaluation. A current of 20 mA / cm 2 was applied to the device thus fabricated, and driving voltage and current efficiency were measured. The results are shown in Table 2.
実施例１５〜１９ （化合物（Ａ４０）、（Ａ７２）、（Ｂ１）、（Ｂ２９）、（Ｂ５６）の素子評価）
化合物（Ａ１）を（Ａ４０）、（Ａ７２）、（Ｂ１）、（Ｂ２９）、又は（Ｂ５６）に変更した以外は実施例１４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。このように作製した素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表２に示す。
Examples 15 to 19 (Element evaluation of compounds (A40), (A72), (B1), (B29), (B56))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the compound (A1) was changed to (A40), (A72), (B1), (B29), or (B56). The driving voltage and current efficiency when a current of 20 mA / cm 2 was applied to the device thus fabricated were measured. The results are shown in Table 2.
比較例４〜６ （化合物（ａ）、化合物（ｂ）、ＮＰＤの素子評価）
化合物（Ａ１）を化合物（ａ）、化合物（ｂ）、又はＮＰＤに変更した以外は実施例１４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。このように作製した素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表２に示す。
Comparative Examples 4 to 6 (Compound (a), Compound (b), Device Evaluation of NPD)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the compound (A1) was changed to the compound (a), the compound (b), or NPD. The driving voltage and current efficiency when a current of 20 mA / cm 2 was applied to the device thus fabricated were measured. The results are shown in Table 2.
参考例３ （化合物（ｃ）の素子評価）
化合物（Ａ１）を化合物（ｃ）に変更した以外は実施例１４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。このように作製した素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表２に示す。
Reference Example 3 (Device evaluation of compound (c))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the compound (A1) was changed to the compound (c). The driving voltage and current efficiency when a current of 20 mA / cm 2 was applied to the device thus fabricated were measured. The results are shown in Table 2.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は従来公知の化合物に比べて高い電流効率（発光効率）を示し、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低く抑えることができた。 The 4-carbazolylamine compound of the present invention showed higher current efficiency (luminous efficiency) than conventionally known compounds, and the driving voltage of the organic EL device could be kept low.
本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光材料、正孔注入材料又は正孔輸送材料として利用可能である。特に、本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、正孔輸送能に優れることから、正孔注入材料又は正孔輸送材料として有用である。さらに本発明の４−カルバゾリルアミン化合物は、有機ＥＬ素子又は電子写真感光体の正孔注入材料又は正孔輸送材料としてのみでなく、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、又はイメージセンサー等の有機デバイスへの応用も可能である。 The 4-carbazolylamine compound of the present invention can be used as a light emitting material, a hole injection material, or a hole transport material of an organic EL device. In particular, the 4-carbazolylamine compound of the present invention is useful as a hole injection material or a hole transport material because of its excellent hole transport ability. Furthermore, the 4-carbazolylamine compound of the present invention is not only used as a hole injection material or a hole transport material for an organic EL device or an electrophotographic photoreceptor, but also an organic device such as an organic thin film solar cell, an organic transistor, or an image sensor. Application to is also possible.
Claims (5)
Ａｒ３は、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
ｎは０又は１の整数を表す。）
で表される４−カルバゾリルアミン化合物。 General formula (1)
Ar 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, or a C 3-18 carbon atom. Linear, branched, or cyclic alkyl group, methoxy group, ethoxy group, linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to 3 carbon atoms Halogenated alkoxy groups, C6-C20 aryl groups, C6-C18 aryloxy groups, C3-C20 heteroaryl groups, C3-C18 trialkylsilyl groups, C18-C18 It may have one or more substituents selected from the group consisting of 40 triarylsilyl groups, cyano groups, fluorine atoms, and deuterium atoms].
R 1 to R 5 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, ethyl group, Group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, and a halogenated group having 1 to 3 carbon atoms An alkyl group, a C 1-3 halogenated alkoxy group, a C 6-20 aryl group, a C 6-18 aryloxy group, a C 3-20 heteroaryl group, a C 3-18 tri An alkylsilyl group, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms may be present], a methyl group, an ethyl group , C3-C18 straight chain, branched Or a cyclic alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, A trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is represented.
n represents an integer of 0 or 1. )
The 4-carbazolylamine compound represented by these.
Ａｒ３は、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ５は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、若しくは炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
ｎは０又は１の整数を表す。）
で表される４−カルバゾリルアミン化合物を含む正孔輸送材料、正孔注入材料、又は発光材料。 General formula (1)
Ar 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, an ethyl group, or a C 3-18 carbon atom. Linear, branched, or cyclic alkyl group, methoxy group, ethoxy group, linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to 3 carbon atoms Halogenated alkoxy groups, C6-C20 aryl groups, C6-C18 aryloxy groups, C3-C20 heteroaryl groups, C3-C18 trialkylsilyl groups, C18-C18 It may have one or more substituents selected from the group consisting of 40 triarylsilyl groups, cyano groups, fluorine atoms, and deuterium atoms].
R 1 to R 5 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, ethyl group, Group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, and a halogenated group having 1 to 3 carbon atoms An alkyl group, a C 1-3 halogenated alkoxy group, a C 6-20 aryl group, a C 6-18 aryloxy group, a C 3-20 heteroaryl group, a C 3-18 tri An alkylsilyl group, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium atoms may be present], a methyl group, an ethyl group , C3-C18 straight chain, branched Or a cyclic alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, A trialkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 40 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is represented.
n represents an integer of 0 or 1. )
A hole transport material, a hole injection material, or a light-emitting material containing a 4-carbazolylamine compound represented by:
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