JP2015205490A - 組成物、該組成物を用いた膜の製造方法、および液体吐出ヘッドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
炭素数が9以上のパーフルオロポリエーテル基を有するアクリルモノマー(a)と、エポキシ基を有するアクリルモノマー(b)とを、アクリルモノマー(a)のアクリル官能基数よりもアクリルモノマー(b)のアクリル官能基数の方が多い組成比で含むモノマーの重合体である含フッ素エポキシ樹脂と、
光酸発生剤と、
を少なくとも含む。
(1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、本発明に係る組成物を含む撥水防汚層を形成する工程と、
(3)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層を露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の露光部分を一括硬化する工程と、
を含む。
(1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、本発明に係る組成物を含む撥水防汚層を形成する工程と、
(3)光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層をパターン露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の露光部分を一括硬化する工程と、
(5)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の未露光部を除去する工程と、
を含む。
本発明に係る組成物は、炭素数が9以上のパーフルオロポリエーテル基を有するアクリルモノマー(a)と、エポキシ基を有するアクリルモノマー(b)とを、アクリルモノマー(a)のアクリル官能基数よりもアクリルモノマー(b)のアクリル官能基数の方が多い組成比で含むモノマーの重合体である含フッ素エポキシ樹脂と、光酸発生剤と、を少なくとも含む。
アクリルモノマー(a)としては、炭素数が9以上のパーフルオロポリエーテル基を有するアクリルモノマーであれば特に限定されないが、下記式(1)、(2)および(3)で表される化合物の少なくとも一種であることが、塗膜状態とした際のフッ素成分の配向や、反応溶媒への溶解性の観点から好ましい。
CF3(CF2CF2O)5(CF2)OCOCH=CH2、
CF3(CF2CF2O)5(CF2)OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF(CF3)CF2O)5(CF2)OCOCH=CH2、
CF3(CF(CF3)CF2O)5(CF2)OCOC(CH3)=CH2、
F(CF(CF3)CF2O)10CF2CF2OCOCH=CH2、
などが挙げられる。
アクリルモノマー(b)としては、エポキシ基を有するアクリルモノマーであれば特に限定されないが、下記式(7)で表される化合物であることが、パターン解像性を確保の観点から好ましい。
アクリルモノマー(a)およびアクリルモノマー(b)に加え、パーフルオロポリエーテル基以外のフッ素含有基を有するアクリルモノマー(以下、アクリルモノマー(c)と示す)や、アルキル基またはアリール基を有するアクリルモノマー(以下、アクリルモノマー(d)と示す)を配合してもよい。アクリルモノマー(c)を配合することにより、アクリルモノマー(a)のパーフルオロポリエーテル基の凝集を防止し、均一な塗膜を安定して得ることができる。アクリルモノマー(d)を配合することにより、含フッ素エポキシ樹脂中のパーフルオロポリエーテル基の自由度が向上する。このため、アクリルモノマー(a)由来のユニットの空気界面側への配向、エポキシ基の重合などが促進される。なお、アクリルモノマー(c)およびアクリルモノマー(d)は、アクリルモノマー(a)およびアクリルモノマー(b)以外の化合物である。
含フッ素エポキシ樹脂は、アクリルモノマー(a)およびアクリルモノマー(b)、並びに任意でその他のアクリルモノマーを含むモノマーの重合体である。アクリルモノマーの重合は、例えば溶媒中でアクリル重合開始剤を用いて行うことができる。アクリル重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等を用いることができる。これらは一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。含フッ素エポキシ樹脂の分子量としては、500〜50,000であることが好ましく、1,000〜10,000であることがより好ましく、1,000〜3,000であることがさらに好ましい。
光酸発生剤は、カチオン部構造とアニオン部構造の組み合わせからなる。光酸発生剤に対して感光する波長光が照射されるとカチオン部に分解等の構造変化が起こり、アニオン部に由来する酸が発生する。その発生した酸の作用により、樹脂の重合反応が開始し、反応を促進させることができる。
本発明に係る組成物は、塗布性の観点から必要に応じて溶媒を含んでもよい。溶媒としては、例えば、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、炭酸プロピレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、メチルアミルケトン、2−ヘプタノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、キシレン、アルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明に係る膜の製造方法は、本発明に係る組成物をカチオン重合させる工程を含む。
(1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、本発明に係る組成物を含む撥水防汚層を形成する工程と、
(3)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層を露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の露光部分を一括硬化する工程と、
を含むことが好ましい。
(1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、本発明に係る組成物を含む撥水防汚層を形成する工程と、
(3)光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層をパターン露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の露光部分を一括硬化する工程と、
(5)前記光重合性樹脂層及び前記撥水防汚層の未露光部を除去する工程と、
を含むことが好ましい。本発明に係る組成物を光重合性樹脂層の上に塗布し、パターン露光し、露光部分を一括硬化後、現像することで、高い解像性を有する膜を製造することができる。
本発明に係る液体吐出ヘッドの製造方法は、本発明に係る膜の製造方法により、液体吐出ヘッドの吐出口形成部材の表面に膜を形成する。液体吐出ヘッドの製造において本発明に係る方法により膜を形成することで、高い撥水性と耐久性を有する膜を高い解像性で形成することができる。本発明に係る方法により製造される液体吐出ヘッドは、インクジェット記録ヘッドとして好適に用いることができる。
エポキシ化合物(商品名:EHPE3150、(株)ダイセル製)100質量部と、光酸発生剤(商品名:SP−172、(株)ADEKA製)6質量部とを、溶媒であるキシレン80質量部に溶解させ、光重合性樹脂組成物を得た。該光重合性樹脂組成物を基板上にスピンコートにより膜厚10μmとなるように塗布し、90℃で5分間加熱処理して光重合性樹脂層を形成した。その上にスリットコーターを用いて、組成物を塗布し、90℃で加熱処理することで撥水防汚層を形成した。塗布時の組成物の膜厚は、加熱処理後に膜厚が約0.5μmとなる厚みとした。
作製した膜の評価(初期撥水性)として、微小接触角計(製品名:DropMeasure、(株)マイクロジェット製)を用いて、純水に対する動的後退接触角θrの測定を行った。また、膜表面の耐久性評価(接液耐久性)として、pH=10のアルカリ水溶液に浸漬して60℃で1週間保持した後、水洗し、表面の純水に対する動的後退接触角θrを測定した。さらに擦りに対する耐久性評価(ブレード耐久性)として、表面にカーボンブラックを含有する水溶液を吹き付けながらHNBR(水素化ニトリルゴム)のブレードを用いて拭き取り操作を2000回実施し、その後の純水に対する動的後退接触角θrを測定した。純水接触角は以下の基準で評価した。
◎:90°以上
○:80°以上、90°未満
△:70°以上、80°未満
×:70°未満。
設計寸法が長軸20μm、短軸16μmの楕円吐出口の口径において、短軸に沿って幅3μmのラインパターンで橋渡ししたモデルパターン(図1)を用いて、前記評価サンプルの作製を行った。パターニング性の評価は、上記楕円と橋渡しラインパターン(c)が交差する部分を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、その解像性を測定した。マスクパターンに忠実にレジストパターンが形成できた場合の半月型の端部(a)から、橋渡しラインパターンと実際に解像したパターンが交差する部分までの距離(b)をパターニング性評価値とした(単位はμm)。得られたパターンが半月型の端部(a)まで解像している場合、パターニング性評価値は0μmとなる。すなわち、この場合得られたパターンの寸法はマスク設計寸法に一致していることを示す。しかし、パターニング性評価値が増加すると、半月型の端部にネガ化物が残る。このネガ化物の広がりの程度がパターニング性評価値を決定する。パターニング性評価値は以下の基準で評価した。
◎:1μm未満
○:1μm以上、2μm未満
△:2μm以上、3μm未満
×:3μm以上。
アクリルモノマー(a)としてPFPE基含有アクリル系モノマー(商品名:Fluororink MD700、ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン製、以下、MD700とも示す)17.0g、アクリルモノマー(b)としてグリシジルメタクリレート(商品名:GMA、キシダ化学(株)製)8.7g、およびアクリル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(商品名:V−65、和光純薬工業(株)製)0.6gを、MIBK10gに溶解させ、モノマー溶液を作製した。なお、MD700は前記式(2)で示される化合物の一種であり、下記式(8)で示される構造を有する。また、MD700は非フッ素系溶媒に可溶である。
アクリルモノマー(a)として、MD700の代わりにKY1203(商品名、信越化学工業(株)製)を用いた。KY1203は、前記式(3)に示される化合物の一種であり、下記式(9)に示される構造を有する。
アクリルモノマー(b)として、GMAの代わりに3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート(商品名:サイクロマーM100、(株)ダイセル製、以下、M100とも示す)を用いた。また、アクリル官能基比を表1に示す値とした。それら以外は、実施例3と同様に含フッ素エポキシ樹脂を得た。得られた含フッ素エポキシ樹脂は白色粉末であった。その後、実施例1と同様に、組成物を調製し、該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートに含まれるエポキシシクロヘキシル基は、グリシジル基よりも重合反応性が高い。そのため、本実施例に係る組成物は、解像性がより高く、細かなパターンを形成することができた。
アクリルモノマー(a)、アクリルモノマー(b)に加え、(c)2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(商品名、東ソウ・エフテック(株)製)を表1に記載のアクリル官能基比で添加した。それ以外は、実施例2と同様に含フッ素エポキシ樹脂を得た。得られた含フッ素エポキシ樹脂は白色粉末であった。その後、実施例1と同様に、組成物を調製し、該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。
アクリルモノマー(a)、アクリルモノマー(b)に加え、(d)メタクリル酸メチルを表1に記載のアクリル官能基比で添加した。それ以外は、実施例2と同様に含フッ素エポキシ樹脂を得た。得られた含フッ素エポキシ樹脂は白色粉末であった。その後、実施例1と同様に、組成物を調製し、該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1で調製した組成物100質量部に、光酸発生剤(商品名:SP−172、(株)ADEKA製)0.8質量部、エポキシ樹脂(商品名:EHPE3150、(株)ダイセル製)300質量部を加えた。これを、PGMEA溶媒を用いて希釈し、組成物を調製した。該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、表1に示される実施例8の右欄は質量部で示されている。
アクリル官能基比を表1に示す値に変更した以外は、実施例1と同様に含フッ素エポキシ樹脂を得た。その後、実施例1と同様に、組成物を調製し、該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。評価用パターンを観察したところ、いずれもパターニング性評価値が3μm以上であり、かつ現像残渣がみられた。
アクリルモノマー(a)として、KY1203の代わりに炭素数7のPFPEを用い、アクリル官能基比を表1に示す値に変更した以外は、比較例2と同様に含フッ素エポキシ樹脂を得た。その後、実施例1と同様に、組成物を調製し、該組成物を用いて膜を作製し、評価した。結果を表1に示す。評価用パターンを観察したところ、パターニング性は良好だったものの、接液耐久性およびブレード耐久性が低かった。
2 エネルギー発生素子
3a 流路パターン層
3b 型材
3c 流路
4 流路形成部材(流路形成層)
5 吐出口
6 供給口
7 膜(撥水防汚層)
Claims (12)
- 炭素数が9以上のパーフルオロポリエーテル基を有するアクリルモノマー(a)と、エポキシ基を有するアクリルモノマー(b)とを、アクリルモノマー(a)のアクリル官能基数よりもアクリルモノマー(b)のアクリル官能基数の方が多い組成比で含むモノマーの重合体である含フッ素エポキシ樹脂と、
光酸発生剤と、
を少なくとも含む組成物。 - 前記アクリルモノマー(a)が、下記式(1)、(2)および(3)で表される化合物の少なくとも一種である請求項1に記載の組成物。
- 前記式(6)において、q≧1である請求項2に記載の組成物。
- 前記アクリルモノマー(b)が、下記式(7)で表される請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記式(7)において、Rcが3,4−エポキシシクロヘキシル基である請求項4に記載の組成物。
- 前記モノマーが、さらにパーフルオロポリエーテル基以外のフッ素含有基を有するアクリルモノマー(c)を含む請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記モノマーが、さらにアルキル基またはアリール基を有するアクリルモノマー(d)を含む請求項1から6のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに前記含フッ素エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を含む請求項1から7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物をカチオン重合させる工程を含む膜の製造方法。
- (1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物を含む層を形成する工程と、
(3)前記光重合性樹脂層及び前記組成物を含む層を露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記組成物を含む層の露光部分を一括硬化する工程と、
を含む膜の製造方法。 - (1)基板上にエポキシ基を有する光重合性樹脂と光酸発生剤とを含む光重合性樹脂層を形成する工程と、
(2)前記光重合性樹脂層上に、請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物を含む層を形成する工程と、
(3)光重合性樹脂層及び前記組成物を含む層をパターン露光する工程と、
(4)前記光重合性樹脂層及び前記組成物を含む層の露光部分を一括硬化する工程と、
(5)前記光重合性樹脂層及び前記組成物を含む層の未露光部を除去する工程と、
を含む膜の製造方法。 - 請求項11に記載の方法により、液体吐出ヘッドの吐出口形成部材の表面に膜を形成する液体吐出ヘッドの製造方法。
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