JP2015193801A - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 - Google Patents
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Abstract
【課題】印画濃度、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物。（Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つはアシルアミノ基；Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基）【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基に一置換アシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、高い印画濃度を有し、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。
本発明は、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
一般式（２）
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。
［２］
Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表される［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基又はフェニル基で表される［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ１４が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表される［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ１４がメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表される［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（３）
［２］
Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表される［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基又はフェニル基で表される［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ１４が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表される［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
Ｒ１４がメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表される［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］
一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表される［１］に記載の化合物。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
一般式（４）
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（５）
一般式（５）
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
［７］
Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０のうち２つがイオン性親水性基を表す［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［１０］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基を表す［１］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
［１３］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１４］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１５］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１６］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１７］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［７］
Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０のうち２つがイオン性親水性基を表す［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表す［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［１０］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基を表す［１］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］
Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
［１３］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［１４］
［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［１５］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１６］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１７］
［１４］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は各々水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
一般式（２）
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。
一般式（１）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有し、かつ特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に二置換アシルアミノ基を有する化合物である。作用機構は不明であるが、アニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位）に二置換アシルアミノ基を有することで、嵩高い置換基による反発で、染料化合物同士の分子間相互作用を抑制して、光分解の起点となる励起状態を緩和していることにより（この置換基により励起寿命の長い励起二量体の生成を抑制したり、分子間でのエネルギー移動による見かけ上、励起寿命がながくなることを抑制したりすることにより）、優れた印画濃度（発色性）を保持したまま、優れた耐光性を示すものと考えられる。また、オゾンガスとの反応点をそのような嵩高い置換基で保護することにより、高い耐オゾン性を示すものと考えられ、耐湿性については、二置換アシルアミノ基での疎水性制御により、優れた耐湿性を示すものと考えられる。
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基を表す。原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基であり、更に好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。
Ｒ３及びＲ８がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜３のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアリールオキシ基を表す場合のアリールオキシ基としては、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基であり、更に好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。
Ｒ３及びＲ８がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜３のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ３及びＲ８がアリールオキシ基を表す場合のアリールオキシ基としては、炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１１１〜Ｒ１２０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ１１２及びＲ１１５は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基又はスルホ基が好ましく、水素原子又はスルホ基がより好ましい。
Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９及びＲ１２０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ１１２及びＲ１１５は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、水素原子、アルキル基又はスルホ基が好ましく、水素原子又はスルホ基がより好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒ１１及びＲ１２は水素原子、又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及び印画濃度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アミノ基が好ましい。
ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。
耐光性の観点から、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち１〜３つが下記一般式（２）で表される基を表すことが好ましく、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち２つが下記一般式（２）で表される基を表すことがより好ましく、Ｒ２及びＲ７が下記一般式（２）で表される基を表すことが更に好ましい。
一般式（２）
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及び印画濃度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、イオン性親水性基（好ましくはスルホ基又はカルボキシル基）、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アミノ基が好ましい。
ただし、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。
耐光性の観点から、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち１〜３つが下記一般式（２）で表される基を表すことが好ましく、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のうち２つが下記一般式（２）で表される基を表すことがより好ましく、Ｒ２及びＲ７が下記一般式（２）で表される基を表すことが更に好ましい。
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。
Ｒ１３がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。
Ｒ１３がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、炭素数６のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アミノ基が好ましく、カルボキシル基、スルホ基、又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基）がより好ましい。
Ｒ１３がアルキルカルボニル基を表す場合のアルキルカルボニル基としては、炭素数２〜７のアルキルカルボニル基が好ましく、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜４のアルキルカルボニル基が更に好ましい。アルキルカルボニル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキルカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルへキシルカルボニル基が好ましく、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基がより好ましい。アルキルカルボニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。
Ｒ１３がアルキルチオカルボニル基を表す場合のアルキルチオカルボニル基としては、炭素数２〜７のアルキルチオカルボニル基が好ましく、炭素数２〜５のアルキルチオカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜４のアルキルチオカルボニル基が更に好ましい。アルキルチオカルボニル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキルチオカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、ｎ−オクチルチオカルボニル基、２−エチルへキシルチオカルボニル基が好ましく、イソプロピルチオカルボニル基がより好ましい。アルキルチオカルボニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。
Ｒ１３がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられ、ピリジン環、チアゾール環、トリアジン環がより好ましい。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。
Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基、又はフェニル基で表されることがより好ましい。
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基、又はフェニル基で表されることがより好ましい。
Ｒ１３の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（２）中、Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。
Ｒ１４がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、２−エチルへキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子が好ましく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基がより好ましい。
Ｒ１４がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、炭素数６のアリール基が更に好ましい。アリール基としては具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アミノ基が好ましく、カルボキシル基、スルホ基、又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基）がより好ましいい。
Ｒ１４は無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１４はメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表されることがより好ましい。
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表されることが好ましい。
Ｒ１４はメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表されることがより好ましい。
Ｒ１４の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は結合位置を表す。
また、一般式（２）中、Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。 Ｒ１３とＲ１４が互いに連結し、環を形成する場合は、一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、下記一般式（５）で表されることが好ましい。
一般式（３）
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
一般式（４）
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（５）
一般式（５）
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ３１〜Ｒ３６は水素原子であることが好ましい。
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子であることが好ましい。
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子又はカルボキシル基であることが好ましい。
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子であることが好ましい。
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４各々独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基が好ましい。Ｒ４１〜Ｒ４４は水素原子又はカルボキシル基であることが好ましい。
ただし、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する。
ここで、「Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する」とは、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基であってもよく、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有する置換基であってもよい。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられ、カルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、１〜４つがイオン性親水性基を有することがより好ましく、２つがイオン性親水性基を有することが更に好ましい。
耐光性の観点から、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表すことが特に好ましく、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がスルホ基（−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。））を表すことが最も好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍはカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましい。
ここで、「Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つはイオン性親水性基を有する」とは、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基であってもよく、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有する置換基であってもよい。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられ、カルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、１〜４つがイオン性親水性基を有することがより好ましく、２つがイオン性親水性基を有することが更に好ましい。
耐光性の観点から、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表すことが特に好ましく、Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９、又はＲ１１２及びＲ１１５がスルホ基（−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。））を表すことが最も好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍはカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましい。
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（１）で表される化合物は、従来公知の合成法（例えば特開２０１１−１４８９７３号公報）に準じて合成することができる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、本発明の化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。本発明のインクジェット記録用インクは、マゼンタ色調インクに用いられることが好ましい。
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
（合成例）
〔例示化合物（１−１）の合成〕
例示化合物（１−１）は下記合成ルートに従い合成することができる。
〔例示化合物（１−１）の合成〕
例示化合物（１−１）は下記合成ルートに従い合成することができる。
（中間体（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）１９．１ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９８年，１２０巻，３９号，１００４６頁記載の方法で合成）を酢酸１８０ｍＬ／硫酸５０ｍＬに溶解させ、内温を５℃に冷却した。ここへ発煙硝酸４３ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下し、その後、内温５℃で２時間反応させた。得られた反応液を氷水５００ｇに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別して中間体（Ｂ）を得た。収量２０．２ｇ、収率８６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２３７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
中間体（Ａ）１９．１ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９８年，１２０巻，３９号，１００４６頁記載の方法で合成）を酢酸１８０ｍＬ／硫酸５０ｍＬに溶解させ、内温を５℃に冷却した。ここへ発煙硝酸４３ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下し、その後、内温５℃で２時間反応させた。得られた反応液を氷水５００ｇに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別して中間体（Ｂ）を得た。収量２０．２ｇ、収率８６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２３７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
（中間体（Ｃ）の合成）
還元鉄２１ｇ、塩化アンモニウム３ｇ、エタノール１５０ｍＬ、水１５ｍＬ、酢酸３ｍＬを混合し、８０℃で３０分撹拌した後に、ここへ中間体（Ｂ）１６ｇを注意深く分割添加し、その後２時間還流加熱した。反応液をセライトろ過し、還元鉄を取り除き、得られたろ液をロータリーエバポレータを用いて濃縮した。残渣を水５０ｍＬで懸濁し、結晶をろ別することで中間体（Ｃ）を得た。収量１１ｇ、収率７８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２０７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
還元鉄２１ｇ、塩化アンモニウム３ｇ、エタノール１５０ｍＬ、水１５ｍＬ、酢酸３ｍＬを混合し、８０℃で３０分撹拌した後に、ここへ中間体（Ｂ）１６ｇを注意深く分割添加し、その後２時間還流加熱した。反応液をセライトろ過し、還元鉄を取り除き、得られたろ液をロータリーエバポレータを用いて濃縮した。残渣を水５０ｍＬで懸濁し、結晶をろ別することで中間体（Ｃ）を得た。収量１１ｇ、収率７８％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２０７（［Ｍ＋１］＋，１００％）。
（中間体（Ｄ）の合成）
中間体（Ｃ）１０ｇを発煙硫酸５０ｇと内温５℃で６時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水４００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水１５０ｍＬに溶解させ、濃塩酸を用いてｐＨを２に調整し、析出した結晶をろ別することで中間体（Ｄ）を得た。収量１０．２ｇ、収率７０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２８５（［Ｍ−１］−，１００％）。
中間体（Ｃ）１０ｇを発煙硫酸５０ｇと内温５℃で６時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水４００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水１５０ｍＬに溶解させ、濃塩酸を用いてｐＨを２に調整し、析出した結晶をろ別することで中間体（Ｄ）を得た。収量１０．２ｇ、収率７０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２８５（［Ｍ−１］−，１００％）。
（例示化合物（１−１）の合成）
中間体（Ｄ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-１）を得た。収量０．８ｇ、収率８％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５３０ｎｍであった。
中間体（Ｄ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-１）を得た。収量０．８ｇ、収率８％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５３０ｎｍであった。
〔例示化合物（１−６）の合成〕
例示化合物（１−６）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
例示化合物（１−６）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
（中間体（Ｅ）の合成）
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）８２ｇ、ＤＣＳＦ（中外化成製、商品名）４０ｇ、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン５００ｇを内温１８０℃で６時間反応させた。得られた反応液を内温８０度に冷却した後に、アセトニトリル１０００ｍＬを滴下し、析出した結晶をろ別し中間体（Ｅ）を得た。収量７０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４４（Ｍ＋，１００％）。
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）８２ｇ、ＤＣＳＦ（中外化成製、商品名）４０ｇ、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン５００ｇを内温１８０℃で６時間反応させた。得られた反応液を内温８０度に冷却した後に、アセトニトリル１０００ｍＬを滴下し、析出した結晶をろ別し中間体（Ｅ）を得た。収量７０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４４（Ｍ＋，１００％）。
（中間体（Ｆ）の合成）
中間体（Ｅ）７０ｇを濃塩酸７００ｇを加え７２時間還流加熱した。得られた反応液を室温に冷却し、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを３に調整し、析出した結晶をろ別して、中間体（Ｆ）を得た。収量５５ｇ、収率８９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６０（Ｍ＋，１００％）。
中間体（Ｅ）７０ｇを濃塩酸７００ｇを加え７２時間還流加熱した。得られた反応液を室温に冷却し、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを３に調整し、析出した結晶をろ別して、中間体（Ｆ）を得た。収量５５ｇ、収率８９％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６０（Ｍ＋，１００％）。
（中間体（Ｈ）の合成）
中間体（Ｆ）６．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｇに溶解させ、内温５℃に冷却した。中間体（Ｇ）６ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００８年，１３０巻，４号，１１２０頁記載の方法により合成）を内温５℃以下を保ちながら、分割添加し、その後トリエチルアミン５ｇを内温５℃以下に保ちながら滴下した。室温で２時間反応させ、得られた反応液を水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：シリカゲル）を用いて精製し、中間体（Ｈ）を得た。収量６．８ｇ、収率６２％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１００（Ｍ＋，１００％）。
中間体（Ｆ）６．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｇに溶解させ、内温５℃に冷却した。中間体（Ｇ）６ｇ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００８年，１３０巻，４号，１１２０頁記載の方法により合成）を内温５℃以下を保ちながら、分割添加し、その後トリエチルアミン５ｇを内温５℃以下に保ちながら滴下した。室温で２時間反応させ、得られた反応液を水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：シリカゲル）を用いて精製し、中間体（Ｈ）を得た。収量６．８ｇ、収率６２％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１００（Ｍ＋，１００％）。
（例示化合物（１−６）の合成）
中間体（Ｈ）５．５ｇを、水１５ｍＬ、メタノール５５ｍＬに分散させ、４Ｍ水酸化リチウム水溶液５ｍＬを加え４５℃で３０分間反応させた。反応液を室温に冷却し、２Ｍ塩酸を用いてｐＨを７に調整し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、溶媒：水）で精製し、Ｎａ型強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０Ｎａ、オルガノ社製、商品名）で処理することにより、例示化合物（１−６）のナトリウム塩を得た。収量１．６ｇ、収率３１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０４３（［Ｍ−１］−，１００％）。例示化合物（１−６）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
中間体（Ｈ）５．５ｇを、水１５ｍＬ、メタノール５５ｍＬに分散させ、４Ｍ水酸化リチウム水溶液５ｍＬを加え４５℃で３０分間反応させた。反応液を室温に冷却し、２Ｍ塩酸を用いてｐＨを７に調整し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、溶媒：水）で精製し、Ｎａ型強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０Ｎａ、オルガノ社製、商品名）で処理することにより、例示化合物（１−６）のナトリウム塩を得た。収量１．６ｇ、収率３１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０４３（［Ｍ−１］−，１００％）。例示化合物（１−６）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
〔例示化合物（１−８）の合成〕
例示化合物（１−８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
例示化合物（１−８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
（中間体（Ｊ）の合成）
中間体（Ｉ）２１．８ｇ（米国特許４２０８２０２Ａ１記載の類似化合物の合成法に準じて合成）を発煙硫酸１００ｇと１０℃で２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、中間体（Ｊ）の粗結晶を得た。粗収量３２ｇ（塩化ナトリウムを含む）、粗収率１０７％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２９７（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。得られた粗結晶は精製することなく次工程に用いた。
中間体（Ｉ）２１．８ｇ（米国特許４２０８２０２Ａ１記載の類似化合物の合成法に準じて合成）を発煙硫酸１００ｇと１０℃で２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、中間体（Ｊ）の粗結晶を得た。粗収量３２ｇ（塩化ナトリウムを含む）、粗収率１０７％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝２９７（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。得られた粗結晶は精製することなく次工程に用いた。
（例示化合物（１−８）の合成）
中間体（Ｊ）１５ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-８）を得た。収量２.１ｇ、収率２１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９２７（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−８）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５２９ｎｍであった。
中間体（Ｊ）１５ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）６ｇ、塩化亜鉛１．３ｇをエチレングリコール５０ｇに添加し、１５０℃で６時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製し、例示化合物（１-８）を得た。収量２.１ｇ、収率２１％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９２７（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−８）の希薄水溶液中の吸収スペクトルにおける吸収極大波長は５２９ｎｍであった。
〔例示化合物（１−１８）の合成〕
例示化合物（１−１８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
例示化合物（１−１８）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
（中間体（Ｋ）の合成）
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、塩化亜鉛１ｇ、ジエチレングリコール５０ｇを１５０℃で６時間反応させ、得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をろ別し、アセトニトリル１Ｌでけん濁洗浄し、中間体（Ｋ）を得た。収量７．０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４５（［Ｍ＋１］＋、１００％）。
例示化合物（１−１）の合成中間体である中間体（Ｃ）１０ｇ、ＤＣＳＦ４ｇ（中外化成製、商品名）、塩化亜鉛１ｇ、ジエチレングリコール５０ｇを１５０℃で６時間反応させ、得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル１Ｌに注ぎ入れ、得られた結晶をろ別し、アセトニトリル１Ｌでけん濁洗浄し、中間体（Ｋ）を得た。収量７．０ｇ、収率９４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７４５（［Ｍ＋１］＋、１００％）。
（例示化合物（１−１８）の合成）
中間体（Ｋ）３．７ｇを発煙硫酸３７ｇと室温で７２時間反応させ、反応液を飽和食塩水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水）を用いて精製し、例示化合物（１−１８）を得た。収量２．１ｇ、収率４４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
中間体（Ｋ）３．７ｇを発煙硫酸３７ｇと室温で７２時間反応させ、反応液を飽和食塩水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水）を用いて精製し、例示化合物（１−１８）を得た。収量２．１ｇ、収率４４％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９０３（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−１８）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍであった。
〔例示化合物（１−２０）の合成〕
例示化合物（１−２０）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
例示化合物（１−２０）は、例えば下記スキームに従い合成することができる。
（中間体（Ｍ）の合成）
ＤＣＳＦ２０ｇ（中外化成製、商品名）、中間体（Ｌ）４６ｇ（米国特許４３９４１５６Ａ１に記載の方法で合成）、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン２５０ｇを１５０℃で８時間反応させた。得られた反応液を、室温に冷却し、希塩酸１．５Ｌに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、アセトニトリル８００ｍＬで６０℃で加熱けん濁洗浄することで中間体（Ｍ）を得た。収量３６ｇ、収率９０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７９７（Ｍ＋，１００％）。
ＤＣＳＦ２０ｇ（中外化成製、商品名）、中間体（Ｌ）４６ｇ（米国特許４３９４１５６Ａ１に記載の方法で合成）、塩化亜鉛５ｇ、スルホラン２５０ｇを１５０℃で８時間反応させた。得られた反応液を、室温に冷却し、希塩酸１．５Ｌに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、アセトニトリル８００ｍＬで６０℃で加熱けん濁洗浄することで中間体（Ｍ）を得た。収量３６ｇ、収率９０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７９７（Ｍ＋，１００％）。
（例示化合物（１-２０）の合成）
中間体（Ｍ）７．９ｇを発煙硫酸７９ｇを用いて室温で７２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水／メタノール＝１／１，ｖ／ｖ）を用いて精製し、例示化合物（１−２０）を得た。収量４ｇ、収率４０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９５５（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−２０）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
中間体（Ｍ）７．９ｇを発煙硫酸７９ｇを用いて室温で７２時間反応させ、得られた反応液を飽和食塩水５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０、ファルマシア製、商品名、溶媒：水／メタノール＝１／１，ｖ／ｖ）を用いて精製し、例示化合物（１−２０）を得た。収量４ｇ、収率４０％、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝９５５（［Ｍ−２Ｎａ＋１Ｈ］−、１００％）。例示化合物（１−２０）の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（例示化合物（１−１）） ３．５０ｇ
ジエチレングリコール １０．６５ｇ
グリセリン １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル １２．７０ｇ
トリエタノールアミン ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製） ０．９ｇ
染料（例示化合物（１−１）） ３．５０ｇ
ジエチレングリコール １０．６５ｇ
グリセリン １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル １２．７０ｇ
トリエタノールアミン ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製） ０．９ｇ
〔実施例２〜１２、比較例１〕
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜８、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜８、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。
＜印画濃度＞
各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）にベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）にベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を３日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を３日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（商品名 Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の反射濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。色素残存率が９０％以上をＡ、９０％未満、８０％以上をＢ、８０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（印加電圧１００％と０％で作成した１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（印加電圧１００％と０％で作成した１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
比較化合物１
Claims (17)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ１３は置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルチオカルボニル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ１４は置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１３とＲ１４は互いに連結し、環を形成してもよい。＊は結合位置を表す。 - Ｒ１３が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基、シクロヘキシルチオカルボニル基、
ピリジル基又はベンゾチアゾリル基
のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。 - Ｒ１３がメチル基、カルボキシエチルカルボニル基又はフェニル基で表される請求項１又は２に記載の化合物。
- Ｒ１４が無置換の、又はヒドロキシル基若しくはカルボキシル基で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、
無置換の、又はカルボキシル基、スルホ基若しくはメチル基で置換されたフェニル基
のいずれかで表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。 - Ｒ１４がメチル基、イソプロピル基、カルボキシルエチル基、フェニル基又はジカルボキシルフェニル基で表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
- 一般式（２）は下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表される請求項１に記載の化合物。
一般式（３）
一般式（３）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（４）
一般式（４）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
一般式（５）
一般式（５）中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。 - Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１１１〜Ｒ１２０のうち２つがイオン性親水性基を表す請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ２及びＲ７が一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１１２及びＲ１１５がイオン性親水性基を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又はスルホ基を表す請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ３及びＲ８がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０がそれぞれ独立に炭素数１〜６の置換又は無置換のアルキル基を表す請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項１４に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項１４に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項１４に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
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