JP2015188345A - Flavor improving agent and production method thereof - Google Patents

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又 忠与次 勝
Tadayoshi Katsumata
又 忠与次 勝
井 知香子 酒
Chikako Sakai
井 知香子 酒
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel food or drink flavor improving agent.SOLUTION: Used is a flavor improving agent that comprises a heat reaction product obtained by making a sulfur-containing D-amino acid or sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof and a carbonyl compound coexist and heating them.

Description

本発明は、風味改良剤およびその製造方法、さらに詳細には、畜肉系煮込み感増強剤およびその製造方法に関する。   The present invention relates to a flavor improver and a method for producing the same, and more particularly to an animal meat-based stew feeling enhancer and a method for producing the same.

様々な料理のベース素材として、畜肉由来素材が使用され、加工食品においても畜肉由来のエキス等の天然エキスが幅広く用いられている。これら天然エキスは、食品に複雑で、特長的な風味を与え、さらには、奥深く深みのある味わいを与える。   Livestock-derived materials are used as the base material for various dishes, and natural extracts such as extracts derived from livestock meat are widely used in processed foods. These natural extracts give foods complex and characteristic flavors, and deep and deep flavors.

しかしながら、これら畜肉素材そのものや、畜肉由来のエキス類はBSEや、近年の鶏インフルエンザなどの問題から使用が懸念される場合がある。上記の場合、畜肉素材やエキス類の代替として、より天然での調理フレーバーに近い畜肉様のフレーバーを持つ調味料の開発が望まれている。   However, there are cases where these livestock materials themselves and livestock-derived extracts may be used due to problems such as BSE and recent chicken flu. In the above case, as an alternative to livestock materials and extracts, development of a seasoning having a meat-like flavor that is closer to a natural cooking flavor is desired.

畜肉様のフレーバーをもつ調味料の調製方法としては、システインやグルタチオンなどのチオール基をもつアミノ酸やペプタイドと、糖などのカルボニル化合物を加熱する方法が知られている(特許文献1、2、3)。これらで使用されているL型配座をもつアミノ酸を加熱することで得られる畜肉フレーバーは、香ばしいロ−スト感を持った畜肉様のフレーバーである。しかし、畜肉様のフレーバーとしては、このようなロースト感に特徴のある畜肉様のフレーバーとは異なるフレーバー、例えば肉や骨類をじっくりと煮込んだ際に感じられるような、奥深さを持った濃厚なフレーバー(以下、畜肉系煮込み感という)の再現も強く望まれている。   As a method for preparing a seasoning having a meat-like flavor, a method of heating an amino acid or peptide having a thiol group such as cysteine or glutathione and a carbonyl compound such as sugar is known (Patent Documents 1, 2, and 3). ). The meat flavor obtained by heating the amino acid having the L-type conformation used in these is a meat-like flavor having a fragrant lost feeling. However, as a meat-like flavor, it is different from a meat-like flavor characterized by such a roasted feeling, for example, a deep and deep flavor that can be felt when meat and bones are thoroughly cooked Reproduction of a savory flavor (hereinafter referred to as a meat-based stew feeling) is also strongly desired.

畜肉系煮込み感を再現する方法としては、ボーンエキスに旨味物質、スルホン基含有化合物、リン酸塩、糖類およびL−グルタミン酸、必要に応じて有機酸および/またはイミダゾールペプチドを添加し、加熱する方法(特許文献4)、アミノ酸またはペプチドとアミノ糖との加熱反応物を利用する方法(特許文献5)等が知られているが、使用原料が避けられたり限られたりする恐れがある。   As a method for reproducing the feeling of stewed meat-based meat, a method of heating by adding umami substance, sulfone group-containing compound, phosphate, saccharide and L-glutamic acid, if necessary, organic acid and / or imidazole peptide to bone extract (Patent Document 4), a method using a heated reaction product of an amino acid or peptide and an amino sugar (Patent Document 5) or the like is known, but there is a possibility that raw materials used may be avoided or limited.

特開2010−220520号公報JP 2010-220520 A 特開平4−66069号公報JP-A-4-66069 米国特許第2934437号公報U.S. Pat. No. 2,934,437 特開平7−322848号公報JP-A-7-322848 WO2009/069738号公報WO2009 / 069738

本発明は、簡便に飲食品の風味を改良することができ、特に、畜肉を長時間煮込んだような、畜肉系煮込みフレーバー、すなわち畜肉系煮込み感を増強できる風味改良剤、その製造方法、風味の改良された飲食品、飲食品の風味改良方法、および飲食品の製造方法を提供することをその目的とする。   The present invention can easily improve the flavor of foods and drinks, in particular, a meat-based stewed flavor, such as a stewed meat for a long time, that is, a flavor improving agent that can enhance the sense of stewed meat-based meat, its production method, flavor It is an object of the present invention to provide an improved food / beverage product, a method for improving the flavor of food / beverage products, and a method for producing a food / beverage product.

本発明は、以下の(1)〜(9)に関する。
(1)含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを共存させ、加熱してなる加熱反応物。
(2)前記含硫D−アミノ酸がシステインまたはシスチンである(1)または(2)に記載の加熱反応物。
(3)(1)または(2)に記載の加熱反応物を含む、風味改良剤。
(4)含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを共存させ、加熱する工程を含む、風味改良剤の製造方法。
(5)(1)または(2)に記載の加熱反応物を含有させてなる、風味の改良された飲食品。
(6)飲食品が煮込み飲食品である、(5)記載の飲食品。
(7)(1)または(2)に記載の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、飲食品の風味改良方法。
(8)前記風味改良が飲食品の畜肉系煮込み感の増強である(7)記載の飲食品の風味改良方法。
(9)(1)または(2)に記載の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、風味の改良された飲食品の製造方法。
The present invention relates to the following (1) to (9).
(1) A heating reaction product obtained by heating a sulfur-containing D-amino acid or a peptide containing a sulfur-containing D-amino acid residue or a salt thereof and a carbonyl compound.
(2) The heated reaction product according to (1) or (2), wherein the sulfur-containing D-amino acid is cysteine or cystine.
(3) A flavor improver comprising the heated reaction product according to (1) or (2).
(4) A method for producing a flavor improving agent, comprising a step of allowing a sulfur-containing D-amino acid or a sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof and a carbonyl compound to coexist and heating.
(5) A food / beverage product with improved flavor, comprising the heated reaction product according to (1) or (2).
(6) The food or drink according to (5), wherein the food or drink is a stewed food or drink.
(7) A method for improving the flavor of a food or drink, comprising the step of causing the food or drink to contain the heated reaction product according to (1) or (2).
(8) The method for improving a flavor of a food or drink according to (7), wherein the flavor improvement is an enhancement of a sense of stewed meat of food or drink.
(9) A method for producing a food or drink with improved flavor, comprising a step of causing the food or drink to contain the heated reaction product according to (1) or (2).

本発明によれば、簡便に飲食品の風味を改良することができ、特に、畜肉系煮込み感を増強できる、風味改良剤、その製造方法、風味の改良された飲食品、飲食品の風味改良方法、および飲食品の製造方法を提供することができる。   According to the present invention, the flavor of food and drink can be easily improved, and in particular, a flavor improver that can enhance the feeling of stewed meat, its production method, food and drink with improved flavor, and improved flavor of food and drink. The method and the manufacturing method of food-drinks can be provided.

発明の具体的説明Detailed description of the invention

風味改良剤
本発明の風味改良剤は、含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを共存させ、加熱してなる加熱反応物を含むことを一つの特徴としている。
Flavor-improving agent The flavor-improving agent of the present invention contains a heated reaction product obtained by heating a sulfur-containing D-amino acid or a sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof and a carbonyl compound. One feature.

本発明における含硫D−アミノ酸は、飲食品への添加が許容される含硫D−アミノ酸であれば、特に限定はないが、たとえば、D−システイン、D−シスチン、D−メチオニン、D−タウリン等が挙げられ、好ましくは、D−システインおよびD−シスチンが挙げられ、より好ましくはD−システインである。   The sulfur-containing D-amino acid in the present invention is not particularly limited as long as it is a sulfur-containing D-amino acid that can be added to food and drink. For example, D-cysteine, D-cystine, D-methionine, D- Taurine etc. are mentioned, Preferably, D-cysteine and D-cystine are mentioned, More preferably, it is D-cysteine.

また、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸の塩は、飲食品への添加が許容される塩であれば特に制限はなく、例えば、酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。   Moreover, the salt of the sulfur-containing D-amino acid used in the present invention is not particularly limited as long as it is a salt that can be added to food and drink. For example, acid addition salts, metal salts, ammonium salts, organic amine addition salts And amino acid addition salts.

また、酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、α−ケトグルタル酸塩、グルコン酸塩、カプリル酸塩などの有機酸塩が挙げられる。金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩などが挙げられる。アンモニウム塩としては、アンモニウム、テトラメチルアンモニウムなどの塩が挙げられる。有機アミン付加塩としては、ホルモリン、ピペリジンなどの塩が挙げられる。アミノ酸付加塩としては、グリシン、フェニルアラニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの塩が挙げられる。   Acid addition salts include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, maleate, fumarate, citrate, malate, lactate, α-ketoglutar Organic acid salts such as acid salts, gluconates, and caprylates. Examples of the metal salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as magnesium salt and calcium salt, aluminum salt and zinc salt. Examples of the ammonium salt include salts such as ammonium and tetramethylammonium. Examples of the organic amine addition salt include salts of formolin, piperidine and the like. Examples of amino acid addition salts include salts of glycine, phenylalanine, lysine, aspartic acid, glutamic acid and the like.

これらの含硫D−アミノ酸またはその塩は一種類を単独で用いてもよいが、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。   One kind of these sulfur-containing D-amino acids or salts thereof may be used alone, or two or more kinds thereof may be used in combination.

また、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸は、それを含有する飲食可能な素材の形態で用いてもよい。このような飲食品素材としては、それを分解物としたときの本発明に用いられるアミノ酸の量に着目することによって、本発明に従って風味改良する上で望ましいものを適宜選択できる。含硫D−アミノ酸を含有する素材としては、例えば、魚介類、鳥獣肉、乳製品、卵およびその製品、小麦、米、トウモロコシ等の穀類、大豆等の豆類、タマネギ、サツマイモ等の根菜類等、パン酵母、乳酸菌等の微生物の菌体もしくは培養物等が挙げられる。また、これらの飲食品素材から常法に準じて調製される蛋白質の加水分解物等を用いてもよい。   Moreover, you may use the sulfur-containing D-amino acid used for this invention with the form of the raw material which contains it. As such a food / beverage product material, it is possible to appropriately select a material desirable for improving the flavor according to the present invention by paying attention to the amount of the amino acid used in the present invention when it is a decomposed product. Examples of materials containing sulfur-containing D-amino acids include seafood, poultry, dairy products, eggs and products thereof, grains such as wheat, rice and corn, beans such as soybeans, root vegetables such as onions and sweet potatoes, etc. And bacterial cells or cultures of microorganisms such as baker's yeast and lactic acid bacteria. Moreover, you may use the hydrolyzate of the protein etc. which are prepared from these food-drinks raw materials according to a conventional method.

また、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸は、含硫L−アミノ酸含硫を化学的処理、酵素学的処理等に供し、それぞれの含硫L−アミノ酸を含硫D−アミノ酸に変換して得てもよい。   In addition, the sulfur-containing D-amino acid used in the present invention is obtained by subjecting the sulfur-containing L-amino acid sulfur to chemical treatment, enzymatic treatment, etc., and converting each sulfur-containing L-amino acid into a sulfur-containing D-amino acid. May be obtained.

また、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドは、そのアミノ酸配列中に含硫D−アミノ酸残基を含むペプチドである。含硫D−アミノ酸残基含有ペプチド中のアミノ酸残基は、上記含硫D−アミノ酸と同様である。したがって、該ペプチド中の含硫D−アミノ酸残基は塩の形態であってもよく、一種類でも二種類以上であってもよい。また、含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドにおける含硫D−アミノ酸残基の含有率や分子量等に特に限定されず、それを分解しときの含硫D−アミノ酸の量に着目することによって、本発明に従って風味改良する上で望ましいものを適宜選択できる。   The sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide used in the present invention is a peptide containing a sulfur-containing D-amino acid residue in its amino acid sequence. The amino acid residue in the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide is the same as the sulfur-containing D-amino acid. Therefore, the sulfur-containing D-amino acid residue in the peptide may be in the form of a salt, and may be one type or two or more types. In addition, the content and molecular weight of the sulfur-containing D-amino acid residue in the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide are not particularly limited, and by paying attention to the amount of the sulfur-containing D-amino acid when it is decomposed, What is desirable in improving the flavor according to the present invention can be appropriately selected.

前記含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドとしては、例えば、γ−L−グルタミル−D−システイニル−グリシン、γ−L−グルタミル−D−システイン、D−システイニル−グリシン等のペプチドが挙げられる。   Examples of the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide include peptides such as γ-L-glutamyl-D-cysteinyl-glycine, γ-L-glutamyl-D-cysteine, and D-cysteinyl-glycine.

本発明に用いられる含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドは、ペプチド合成機等を用いて合成してもよく、上述のような含硫D−アミノ酸を含有する食物素材から得られるペプチドをそのまま用いてもよく、かかる食物素材を、酸、アルカリ、酵素等により分解して取得してもよい。   The sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide used in the present invention may be synthesized using a peptide synthesizer or the like, and the peptide obtained from the food material containing the sulfur-containing D-amino acid as described above is used as it is. Alternatively, the food material may be obtained by being decomposed with an acid, an alkali, an enzyme or the like.

本発明で用いられるカルボニル化合物としては、カルボニル基を持つ有機化合物またはその塩(金属塩、無機塩等)であってもよいが、好ましくは還元糖、または脂質の酸化によって生成するカルボニル化合物であり、より好ましくは還元糖である。還元糖としては、単糖、還元性をもつ二糖以上の多糖類が挙げられる。   The carbonyl compound used in the present invention may be an organic compound having a carbonyl group or a salt thereof (metal salt, inorganic salt, etc.), preferably a reducing saccharide or a carbonyl compound produced by lipid oxidation. More preferably, it is a reducing sugar. Examples of reducing sugars include monosaccharides and disaccharides having a reducing ability.

単糖としては、トリオース、テトラオース、ペントース、ヘキソース、へプトース等が挙げられる。より具体的には、アルデヒド基やケト基を持ち飲食品の製造に用いられるものであってよく、キシロース、リボース、アラビノースまたはリキソース等のアルドペントース、グルコース、ガラクトースまたはマンノース等のアルドへキソース、フルクトース、プシコース、ソルボースまたはタガトース等のケトヘキソース、グルコサミン、ガラクトサミン等のアミノ糖、ガラクツロン酸、グルクロン酸またはマンヌロン酸等のウロン酸が挙げられる。好ましくはキシロースまたはリボース等のアルドペントース、グルコースまたはガラクトース、マンノース等のアルドへキソース、フルクトース等のケトヘキソース、グルコサミン等のアミノ糖、ガラクツロン酸等のウロン酸であり、より好ましくはキシロースまたはリボース等のアルドペントース、グルコース、ガラクトースまたはマンノース等のアルドへキソース、フルクトース等のケトヘキソース、グルコサミン等のアミノ糖である。   Examples of monosaccharides include triose, tetraose, pentose, hexose, heptose and the like. More specifically, it may have an aldehyde group or keto group and may be used for the production of foods and drinks. Aldopentose such as xylose, ribose, arabinose or lyxose, aldohexose such as glucose, galactose or mannose, fructose And ketohexoses such as psicose, sorbose and tagatose, amino sugars such as glucosamine and galactosamine, and uronic acids such as galacturonic acid, glucuronic acid and mannuronic acid. Preferred are aldopentoses such as xylose or ribose, aldohexoses such as glucose or galactose, mannose, ketohexoses such as fructose, amino sugars such as glucosamine, uronic acids such as galacturonic acid, more preferably xylose or ribose, etc. Aldohexoses such as aldopentose, glucose, galactose or mannose, ketohexoses such as fructose, and amino sugars such as glucosamine.

また、還元性を示す二糖以上の多糖類は、単糖が2個以上グリコシド結合によって結合した単糖の重合体であってよく、シュークロースの転化糖、ラクトース、マルトース等のオリゴ糖、デキストリンまたは各種グルカン等の多糖類等が挙げられる。   Further, the disaccharide or higher polysaccharide exhibiting reducibility may be a polymer of monosaccharide in which two or more monosaccharides are linked by glycosidic bonds, such as sucrose invert sugar, oligosaccharide such as lactose and maltose, dextrin, etc. Or polysaccharides, such as various glucans, are mentioned.

脂質の酸化によって生成するカルボニル化合物としては、脂質酸化によってよって生じるハイドロキシパーオキサイドがさらに分解して生成するアルデヒド化合物等が挙げられる。また、アルデヒド化合物としては、飽和アルデヒド、不飽和アルデヒド等が挙げられる。より具体的には、飽和アルデヒドとしては、プロパナール、ヘキサナール、オクタナール、ノナナール等が挙げられ、好ましくはヘキサナールまたはオクタナールである。また、不飽和アルデヒドとしては、2−ブタエナール、2−ヘキセナール、2−デセナール、2−ウンデセナール、2−ジエナール、2,4−ヘプタジエナール、2,4−デカジエナール等が挙げられ、好ましくは2−ブタジエナールまたは2−ヘキセナール等である。   Examples of the carbonyl compound produced by lipid oxidation include aldehyde compounds produced by further decomposition of hydroxy peroxide produced by lipid oxidation. Examples of aldehyde compounds include saturated aldehydes and unsaturated aldehydes. More specifically, examples of the saturated aldehyde include propanal, hexanal, octanal, nonanal, etc., preferably hexanal or octanal. Further, examples of the unsaturated aldehyde include 2-butenanal, 2-hexenal, 2-decenal, 2-undecenal, 2-dienal, 2,4-heptadienal, 2,4-decadenar, and preferably 2-butadienal or 2-hexenal and the like.

本発明の好ましい態様によれば、本発明の風味改良剤は、本含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩またはと、カルボニル化合物とを共存させ、加熱して得られる加熱反応物として製造することができる。これらを共存させる方法としては、例えば、含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを混合して共存物とする方法が挙げられる。前記共存物は、粉体、粒体、粉粒体、顆粒状等の固体状であってもよく、または、水、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等の無機塩の水溶液、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液等の緩衝液などの水系溶媒、またはこれらの混合物等の各種液体に分散または溶解させた液体状であってもよい。   According to a preferred embodiment of the present invention, the flavor improver of the present invention comprises the present sulfur-containing D-amino acid or sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof, and a carbonyl compound, and is heated. It can be produced as the resulting heated reaction product. Examples of a method of coexisting these include a method of mixing a sulfur-containing D-amino acid or a sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof with a carbonyl compound to form a coexisting product. The coexisting material may be in the form of a solid such as powder, granules, granules and granules, or an aqueous solution of an inorganic salt such as water, sodium chloride, potassium chloride, calcium chloride, phosphate buffer Further, it may be in the form of a liquid dispersed or dissolved in various liquids such as an aqueous solvent such as a buffer solution such as a citrate buffer or a mixture thereof.

加熱する前の前記共存物は、含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物以外に、本発明の風味改良剤の効果を妨げない限り他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、風味改良剤が本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、例えば、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸以外のアミノ酸、タンパク質、ペプチド等が挙げられる。   The coexisting material before heating is not limited to the sulfur-containing D-amino acid or the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof and a carbonyl compound, as long as the effect of the flavor improving agent of the present invention is not hindered. May be included. Other components are not particularly limited as long as the flavor improver exhibits the effects of the present invention, and examples include amino acids other than sulfur-containing D-amino acids used in the present invention, proteins, peptides, and the like.

前記共存物中の含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩の含有量は、加熱混合物の取得を妨げない限り特に限定されず、本発明に用いられる含硫D−アミノ酸の総重量として、例えば0.1〜20重量%であり、好ましくは0.1〜15重量%であり、より好ましくは0.1〜12重量%であり、さらに好ましくは0.2〜12重量%である。   The content of the sulfur-containing D-amino acid or the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof in the coexisting material is not particularly limited as long as it does not hinder the acquisition of the heated mixture, and the sulfur-containing D used in the present invention. -The total weight of amino acids is, for example, 0.1 to 20% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight, more preferably 0.1 to 12% by weight, and still more preferably 0.2 to 12% by weight.

なお、含硫D−アミノ酸含硫の含有量は、例えばO−フタルアルデヒドとN−イソブチリル−L−システインや、N−アセチルL−システインを用いてキラル誘導体化後、逆相カラムを用いて高速液体クロマトグラフィーにより分離して、定量することができる。   The content of sulfur-containing D-amino acid-containing sulfur is, for example, high-speed using a reverse phase column after chiral derivatization using O-phthalaldehyde and N-isobutyryl-L-cysteine or N-acetyl L-cysteine. They can be separated and quantified by liquid chromatography.

また、飲食品素材中の総含硫アミノ酸量は、含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩がアミノ酸に完全に分解されるように、例えば該素材に5〜8mol/Lの塩酸を添加し、110〜120℃で、20〜24時間加熱する等して加水分解した後、アミノ酸アナライザ−に供して個々のアミノ酸の重量の合計値として算出することができる。   In addition, the total sulfur-containing amino acid content in the food or drink material is, for example, 5 to 5 so that the sulfur-containing D-amino acid or the sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof is completely decomposed into amino acids. After adding 8 mol / L hydrochloric acid and hydrolyzing by heating at 110 to 120 ° C. for 20 to 24 hours, it can be used as an amino acid analyzer to calculate the total weight of each amino acid.

また、前記カルボニル化合物の含有量は、本発明の風味改良剤の効果の妨げとならない限り特に限定されず、例えば、含硫D−アミノ酸含硫の総量(以下、総アミノ酸量ともいう)1重量部に対して0.02〜5000重量部としてよく、好ましくは0.1〜100重量部である。   The content of the carbonyl compound is not particularly limited as long as it does not interfere with the effect of the flavor improving agent of the present invention. For example, the total amount of sulfur-containing D-amino acid-containing sulfur (hereinafter also referred to as total amino acid amount) 1 weight The amount may be 0.02 to 5000 parts by weight, and preferably 0.1 to 100 parts by weight.

前記共存物中の他の成分の含有量は、本発明の風味改良剤の効果の妨げとならない限り特に限定されない。例えば、ペプチドの場合、共存物中の含有量は、1〜30重量%程度とすることができる。   The content of other components in the coexisting material is not particularly limited as long as the effect of the flavor improving agent of the present invention is not hindered. For example, in the case of a peptide, the content in the coexisting product can be about 1 to 30% by weight.

前記共存物を加熱する温度は、本発明の風味改良効果が得られる限り特に限定されないが、通常上述の飲食品素材を煮込んで煮込み飲食品を調製する際の温度と同等、またはそれより高い温度であることが好ましい。具体的には、通常60〜150℃であり、好ましくは60〜130℃である。   The temperature at which the coexisting material is heated is not particularly limited as long as the flavor improving effect of the present invention is obtained, but is usually equal to or higher than the temperature at which the above-mentioned food / beverage material is boiled to prepare a boiled food / beverage product. It is preferable that Specifically, it is 60-150 degreeC normally, Preferably it is 60-130 degreeC.

前記共存物を加熱する時間は、加熱温度に応じて適宜設定してよいが、通常30分間〜1ヶ月間であり、好ましくは1〜24時間であり、より好ましくは1〜12時間であり、さらに好ましくは1〜8時間である。   The time for heating the coexisting material may be appropriately set according to the heating temperature, but is usually 30 minutes to 1 month, preferably 1 to 24 hours, more preferably 1 to 12 hours, More preferably, it is 1 to 8 hours.

加熱する時の前記共存物のpHは、本発明の風味改良効果が得られる限り特に限定されないが、通常pH3〜10であり、好ましくはpH3〜7であり、より好ましくは、pH3〜5である。pHは、飲食品に許容し得る酸またはアルカリにより、上記pH範囲となるように調整してもよい。   The pH of the coexisting product when heated is not particularly limited as long as the flavor improving effect of the present invention is obtained, but is usually pH 3 to 10, preferably pH 3 to 7, more preferably pH 3 to 5. . You may adjust pH so that it may become the said pH range with the acid or alkali which can be accept | permitted by food-drinks.

加熱手段は、当業者が一般に用いることができる手段であれば、特に限定されず、例えば、焼く(焼成を含む)、炒める、揚げる、茹でる、蒸す、煮るが挙げられる。具体的な例としては、製造タンクなどでの加熱、熱風による加熱が挙げられる。また、加熱手段としては、レトルト殺菌、ジュール殺菌、加圧殺菌、熱風乾燥、蒸気乾燥、または燻製等の手段を用いてもよい。また、加熱中は必要に応じて、圧力等を調整してもよい。   The heating means is not particularly limited as long as it can be generally used by those skilled in the art, and examples thereof include baking (including baking), frying, frying, boiling, steaming, and boiling. Specific examples include heating in a production tank and the like, and heating with hot air. Further, as the heating means, means such as retort sterilization, Joule sterilization, pressure sterilization, hot air drying, steam drying, or smoke production may be used. Moreover, you may adjust a pressure etc. as needed during a heating.

前記製造法により得られる加熱処理物は、そのまま風味改良剤として用いてもよく、必要に応じてさらに加熱反応物に対して、脱色処理、固液分離処理、濃縮処理、乾燥処理等の処理を単独でまたは組み合わせて得られた物を風味改良剤として用いてもよい。   The heat-treated product obtained by the above production method may be used as a flavor improver as it is, and if necessary, the heat-reacted product is further subjected to treatment such as decolorization treatment, solid-liquid separation treatment, concentration treatment, and drying treatment. You may use the thing obtained individually or in combination as a flavor improving agent.

本発明の風味改良剤は、必要に応じて、飲食品に使用可能な各種添加物を含有してもよい。添加物としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等の無機塩、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、脂肪酸等のカルボン酸、グルタミン酸ナトリウム、グリシン、アラニン等のアミノ酸、イノシン酸ナトリウム、グアニル酸ナトリウム等の核酸、ショ糖、ブドウ糖、乳糖等の糖類、醤油、味噌、畜肉エキス、家禽エキス、魚介エキス等の調味料、スパイス類、ハーブ類等の香辛料、デキストリン、各種澱粉等の賦形剤等が挙げられる。 かかる本発明の風味改良剤は、調味料として用いてもよい。   The flavor improving agent of this invention may contain the various additives which can be used for food-drinks as needed. Additives include inorganic salts such as sodium chloride, potassium chloride and calcium chloride, carboxylic acids such as fumaric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid and fatty acids, amino acids such as sodium glutamate, glycine and alanine, sodium inosinate, guanyl Nucleic acids such as sodium acid, sugars such as sucrose, glucose, lactose, soy sauce, miso, meat extract, poultry extract, seasonings such as seafood extract, spices, spices such as herbs, shaping of dextrin, various starches, etc. Agents and the like. Such a flavor improving agent of the present invention may be used as a seasoning.

また、本発明の風味改良剤は、液状、粉状、顆粒状等のいずれの形状を有するものであってもよい。   Moreover, the flavor improving agent of this invention may have any shapes, such as liquid form, a powder form, and a granular form.

用途(風味改良効果)
本発明の風味改良剤は、飲食品に添加することにより、飲食品の風味を改良することができる。また、本発明の風味改良剤は、特に、「畜肉系煮込み感増強剤」または「畜肉系煮込み風味増強剤」または調味料として用いることができる。より具体的には、本発明の風味改良剤は、畜肉を素材として煮込む飲食品、すなわち畜肉煮込み飲食品に添加することにより、特に畜肉を長時間煮込んだときに得られる風味を増強することができる。
Use (flavor improvement effect)
The flavor improving agent of this invention can improve the flavor of food / beverage products by adding to food / beverage products. In addition, the flavor improver of the present invention can be used as a “livestock stewed taste enhancer” or “livestock stewed flavor enhancer” or a seasoning. More specifically, the flavor improver of the present invention can enhance the flavor obtained when the meat is simmered for a long time, particularly by adding it to a food or drink simmered with livestock meat as a raw material, that is, a meat simmered food or drink. it can.

本発明の1つの態様によれば、本発明の加熱反応物を含有させてなる、風味の改良された飲食品が提供される。また、本発明の別の態様によれば、本発明の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、飲食品の風味改良方法が提供される。また、本発明のさらに別の態様によれば、本発明の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、風味の改良された飲食品の製造方法が提供される。   According to one aspect of the present invention, there is provided a food / beverage product having an improved flavor, comprising the heated reaction product of the present invention. Moreover, according to another aspect of this invention, the flavor improvement method of food / beverage products including the process of making the food / beverage products contain the heating reaction material of this invention is provided. Moreover, according to another aspect of this invention, the manufacturing method of the food / beverage products with improved flavor including the process of making the food / beverage products contain the heating reaction material of this invention is provided.

前記飲食品に本発明の加熱反応物を含有させる方法は、特に限定されないが、例えば、本発明の加熱反応物を飲食品を製造する際に素材の一部として添加する方法、飲食品を加熱調理、電子レンジ調理等で調理する際に添加する方法、飲食品を喫食の際に添加する方法等が挙げられる。   The method of adding the heated reaction product of the present invention to the food or drink is not particularly limited. For example, the method of adding the heated reaction product of the present invention as a part of the material when manufacturing the food or drink, heating the food or drink The method of adding when cooking, microwave cooking etc., the method of adding food and drink at the time of eating, etc. are mentioned.

本発明の加熱反応物を飲食品へ加える量は、飲食品の種類、性質に応じて、風味改良のための有効量に当業者が適宜調整できる。例えば、畜肉煮込み飲食品100重量部に対して、乾燥質量基準で、本発明の加熱反応物を0.01〜10重量部、好ましくは0.01〜5質量部であり、より好ましくは0.01〜1質量部添加することができる。   The amount of the heated reaction product of the present invention added to the food or drink can be appropriately adjusted by those skilled in the art to an effective amount for improving the flavor according to the type and nature of the food and drink. For example, the heat-reacted product of the present invention is 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, and more preferably 0.00 to 100 parts by weight of livestock stewed food or drink. 01 to 1 part by mass can be added.

本発明の飲食品は、液体、固体、または半固体のいずれの形態のものであってもよい。また、飲食品の種類は、特に限定されないが、飲食品の畜肉系煮込み感を増強することを勘案すれば、加熱調理工程または熟成工程を特徴とする飲食品が好ましく、さらに、加熱調理工程を特徴とする飲食品としては、煮込み工程を特徴とする煮込み飲食品が特に好ましい。例えば、畜肉煮込み飲食品としては、カレー、シチュー、コンソメスープ、ラーメンスープ、デミグラスソース、フォンドボー等が挙げられる。   The food or drink of the present invention may be in any form of liquid, solid, or semi-solid. In addition, the type of food or drink is not particularly limited, but considering that it enhances the sense of meat-based stew of food and drink, a food or drink characterized by a heat cooking step or an aging step is preferable, and further, As the featured food or drink, a stewed food or drink characterized by a stew process is particularly preferred. For example, as the meat stewed food and drink, curry, stew, consomme soup, ramen soup, demiglace sauce, fondeau and the like can be mentioned.

また、本発明の別の態様によれば、風味改良のための有効量の本発明の加熱反応物を、飲食品に含有させる工程を含む、飲食品の風味改良方法が提供される。また、上記方法において、風味改良は、飲食品の煮込み感の増強である。   Moreover, according to another aspect of this invention, the flavor improvement method of food / beverage products including the process of making the food / beverage products contain the effective amount of the heating reaction material of this invention for flavor improvement is provided. Moreover, in the said method, flavor improvement is an enhancement of the simmering feeling of food-drinks.

また、本発明のさらに別の態様によれば、風味改良のための有効量の本発明の加熱反応物を、飲食品に含有させる工程を含む、風味の改良された飲食品の製造方法が提供される。また、上記製造方法において、風味改良は、好ましくは畜肉系煮込み感の増強である。   Moreover, according to another aspect of this invention, the manufacturing method of the food / beverage products with improved flavor including the process of making the food / beverage products contain the effective amount of the heating reaction material of this invention for flavor improvement is provided. Is done. In the above production method, the flavor improvement is preferably an enhancement of the sense of stewed meat.

これら別の態様に用いる、含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩、カルボニル化合物、他の成分の種類および飲食品へ添加量、加熱方法およびその他の条件等は、上述した、風味改良剤、その製造方法、風味の改良された飲食品、飲食品の風味改良方法、および飲食品の製造方法に関する記述に準じることができる。   Sulfur-containing D-amino acids or sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptides or salts thereof, carbonyl compounds, types of other components and amounts added to foods and beverages, heating methods and other conditions used in these other embodiments are as follows: The description about the flavor improving agent mentioned above, its manufacturing method, the food / beverage products with improved flavor, the method for improving the flavor of food / beverage products, and the method for manufacturing food / beverage products can be applied.

以下に本発明の実施例を示すが、本発明は、以下の実施例に限定されない。   Examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to the following examples.

実施例1:ビーフシチュー
風味改良剤の調製
風味改良剤として、以下の方法により含硫D−アミノ酸およびカルボニル化合物との加熱反応物を得た。
キシロース(Xyl)2.5gとD−システイン(D−Cys)1.9gを混合し、水15mLに溶解させた。該水溶液をpH3.5に調製し、90℃で1.5時間の加熱反応を行ってXyl−D−Cys反応溶液を得た。
また、キシロースの代わりにグルコース(Glc)を用いる以外は同様の操作を行ってGlc−D−Cys反応溶液を得た。
また、キシロースの代わりに2−ヘキセナール(2−hex)を用いる以外は同様の操作を行って2−hex−D−Cys反応溶液を得た。
また、上記操作においてD−Cysの代わりにL−システイン(L−Cys)を用いる以外は同様の操作を行ってそれぞれXyl−L−Cys、Glc−L−Cys、2−hex−L−Cys反応溶液を得た。
Example 1: Beef stew
Preparation of flavor improver As a flavor improver, a heated reaction product with a sulfur-containing D-amino acid and a carbonyl compound was obtained by the following method.
Xylose (Xyl) 2.5 g and D-cysteine (D-Cys) 1.9 g were mixed and dissolved in 15 mL of water. The aqueous solution was adjusted to pH 3.5 and subjected to a heating reaction at 90 ° C. for 1.5 hours to obtain an Xyl-D-Cys reaction solution.
Further, the same operation was performed except that glucose (Glc) was used instead of xylose to obtain a Glc-D-Cys reaction solution.
Moreover, except having used 2-hexenal (2-hex) instead of xylose, the same operation was performed and the 2-hex-D-Cys reaction solution was obtained.
Further, in the above operation, Xyl-L-Cys, Glc-L-Cys, and 2-hex-L-Cys reaction were performed in the same manner except that L-cysteine (L-Cys) was used instead of D-Cys. A solution was obtained.

シチューの調製
市販ビーフシチュールゥ、牛肉、人参、ジャガイモ、水を用いて、裏面表示を参考に常法によりビーフシチューを調製した。得られたビーフシチュー100gに対して1gの前記反応溶液をそれぞれ添加し、添加区とした。
Preparation of stew Beef stew was prepared by a conventional method using commercially available beef stew, beef, carrots, potatoes, and water with reference to the back side display. 1 g of the reaction solution was added to 100 g of the obtained beef stew to obtain an addition group.

風味の評価
前記反応溶液の添加されていない無添加区と比較して、ビーフシチューのロースト感、煮込み感およびビーフ感について官能評価を行った。官能評価は熟練した7名よりなるパネルにより行なった。
Evaluation of Flavor Sensory evaluation was performed on the roasted feeling, stewed feeling, and beef feeling of the beef stew compared to the non-added group where the reaction solution was not added. The sensory evaluation was performed by a panel of 7 skilled persons.

官能評価は、以下の評価基準で行った。
評価結果は、無添加区を「±」として、下記の記号にて示した。
それぞれ、「+」「−」が多いほど、差が大きいことを示す。
ロースト感は、強い順に「+++」、「++」、「+」、「±」と表記した。
煮込み感は、強い順に「+++」、「++」、「+」、「±」と表記した。
ビーフ感は、強い順に「+++」、「++」、「+」、「±」と表記した。
The sensory evaluation was performed according to the following evaluation criteria.
The evaluation results are indicated by the following symbols, with the additive-free section as “±”.
The greater the number of “+” and “−”, the greater the difference.
The feeling of roast was expressed as “++++”, “++”, “+”, “±” in order of strength.
The feeling of stew was expressed as “++++”, “++”, “+”, “±” in order of strength.
The beef feeling was expressed as “++++”, “++”, “+”, “±” in order of strength.

その結果を第1表に示す。表中の評価は、7名のパネラーの評点の平均値である。

Figure 2015188345
The results are shown in Table 1. The evaluation in the table is the average of the scores of seven panelists.
Figure 2015188345

第1表に示したとおり、D−システインを用いて得られた反応溶液を添加した添加区は、ビーフ様の煮込み感が感じられるものであった。それに対して、L−システインを用いて得られた反応溶液を添加した添加区は強いビーフ様のロースト感であった。   As shown in Table 1, in the addition group to which the reaction solution obtained using D-cysteine was added, a beef-like simmering feeling was felt. In contrast, the addition group to which the reaction solution obtained using L-cysteine was added had a strong beef-like roasted feeling.

実施例2:コンソメスープ
風味改良剤の調製
市販の大豆たん白加水分解物(HVP/キリン協和フーズ社製)100gにキシロース(Xyl)2.5gとD−システイン(D−Cys)1.9gを混合し、水300mLに溶解させた。該水溶液をpH3.5に調製し、90℃で1.5時間の加熱反応を行いHVP−Xyl−D−Cys反応溶液を得た。
また、HVPを用いる代わりに市販の豚ゼラチン酵素分解物(HEAP/キリン協和フーズ社製)を用いる以外は、上記、HVP−Xyl−D−Cys反応溶液の調製と同様の操作を行って、HEAP−Xyl−D−Cys反応溶液を得た。
また、HVPを用いる代わりに市販のビール酵母エキス(YE/キリン協和フーズ社製)を用いる以外は、上記、HVP−Xyl−D−Cys反応溶液の調製と同様の操作を行って、YE−Xyl−D−Cys反応溶液を得た。
Example 2: Consomme soup
Preparation of flavor improver 100 g of commercially available soybean protein hydrolyzate (HVP / Kirin Kyowa Foods Co., Ltd.) was mixed with 2.5 g of xylose (Xyl) and 1.9 g of D-cysteine (D-Cys). Dissolved. The aqueous solution was adjusted to pH 3.5 and subjected to a heating reaction at 90 ° C. for 1.5 hours to obtain an HVP-Xyl-D-Cys reaction solution.
In addition, except that a commercially available porcine gelatin degradation product (HEAP / manufactured by Kirin Kyowa Foods Co., Ltd.) is used instead of using HVP, the same operation as the preparation of the above HVP-Xyl-D-Cys reaction solution is performed, and HEAP is used. A -Xyl-D-Cys reaction solution was obtained.
Moreover, except using a commercially available beer yeast extract (YE / Kirin Kyowa Foods Co., Ltd.) instead of using HVP, the same operation as the preparation of the above HVP-Xyl-D-Cys reaction solution was performed, and YE-Xyl. A D-Cys reaction solution was obtained.

スープの調製
食塩、オニオンエキスパウダー、グルタミン酸ナトリウムなどを含むコンソメスープの素15gに熱水を加え全量を1Lとし、コンソメスープを調製した。
このコンソメスープ100mLに1gの前記反応溶液をそれぞれ添加し、添加区とした。
Preparation of soup Hot water was added to 15 g of consomme soup containing sodium chloride, onion extract powder, sodium glutamate and the like to make the total amount 1 L, and a consomme soup was prepared.
1 g of the reaction solution was added to 100 mL of the consomme soup to obtain an addition group.

風味の評価
前記反応溶液の添加されていない無添加区と比較して官能評価を行った。官能評価は熟練した5名よりなるパネルにより行なった。
評価方法および表記は、実施例1に準じた。
Evaluation of Flavor Sensory evaluation was performed in comparison with the non-added section where the reaction solution was not added. The sensory evaluation was performed by a panel of five skilled persons.
The evaluation method and notation were in accordance with Example 1.

その結果を第2表に示す。表中の評価は、5名のパネラーの評点の平均値である。

Figure 2015188345
The results are shown in Table 2. The evaluation in the table is the average of the scores of five panelists.
Figure 2015188345

第2表に示したとおり、D−システインを用いて得られる反応溶液を添加した添加区は、いずれもビーフ様の煮込み感が感じられるものであった。   As shown in Table 2, all of the added sections to which the reaction solution obtained using D-cysteine was added had a beef-like simmering feeling.

Claims (9)

含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを共存させ、加熱してなる加熱反応物。   A heated reaction product obtained by heating a sulfur-containing D-amino acid or a peptide containing a sulfur-containing D-amino acid residue or a salt thereof and a carbonyl compound. 前記含硫D−アミノ酸または含硫D−アミノ酸残基が、システインまたはシスチンである、請求項1記載の加熱反応物。   The heating reaction product according to claim 1, wherein the sulfur-containing D-amino acid or the sulfur-containing D-amino acid residue is cysteine or cystine. 請求項1または2に記載の加熱反応物を含む、風味改良剤。   A flavor improver comprising the heated reaction product according to claim 1. 含硫D−アミノ酸もしくは含硫D−アミノ酸残基含有ペプチドまたはそれらの塩と、カルボニル化合物とを共存させ、加熱する工程を含む、風味改良剤の製造方法。   A method for producing a flavor improving agent, comprising a step of heating a sulfur-containing D-amino acid or a sulfur-containing D-amino acid residue-containing peptide or a salt thereof and a carbonyl compound. 請求項1または2に記載の加熱反応物を含有させてなる、風味の改良された飲食品。   A food / beverage product with improved flavor, comprising the heated reaction product according to claim 1. 飲食品が煮込み飲食品である、請求項5記載の飲食品。   The food / beverage products of Claim 5 whose food / beverage products are stewed food / beverage products. 請求項1または2に記載の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、飲食品の風味改良方法。   The flavor improvement method of food / beverage products including the process of making the food / beverage products contain the heating reaction material of Claim 1 or 2. 風味改良が、飲食品の畜肉系煮込み感の増強である、請求項7記載の飲食品の風味改良方法。   The flavor improvement method of the food / beverage products of Claim 7 whose flavor improvement is reinforcement | strengthening of the meat-type stew feeling of food / beverage products. 請求項1または2に記載の加熱反応物を飲食品に含有させる工程を含む、風味の改良された飲食品の製造方法。   The manufacturing method of the food / beverage products in which the flavor was improved including the process of making the food / beverage products contain the heating reaction material of Claim 1 or 2.
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