JP2015176152A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R3は、酸無水物により誘導されたカルボン酸を含む残基である)。
本発明に用いるアルカリ可溶性樹脂(A)は、下記化学式1に示す繰り返し単位を含み、0℃未満のガラス転移温度を示す。
本発明に係る光重合性化合物(B)は、下記光重合開始剤(C)の作用で重合することができる化合物で、単官能単量体、2官能単量体または多官能単量体が用いられ、好ましくは2官能以上の多官能単量体が用いられる。
前記光重合開始剤(C)は、光重合性化合物(B)を重合させることができれば、その種類を特に制限しないで用いられる。特に、前記光重合開始剤(C)は、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、コストなどの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、オキシム化合物及びチオキサントン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を用いることが好ましい。
本発明に用いる着色剤(D)は、1種以上の顔料(d1)及び1種以上の染料(d2)を含む。
前記顔料には、当分野で一般に使用する有機顔料または無機顔料が用いられる。前記顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに使用する各種の顔料が用いられ、具体的には、水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン(anthanthrone)顔料、インダントロン(indanthrone)顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン(pyranthrone)顔料、ジケトピロロピロ−ル顔料などが挙げられる。前記無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩などの金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、カーボンブラックなどの金属の酸化物または複合金属酸化物などが挙げられる。特に、前記有機顔料及び無機顔料としては、具体的に、色指数(The society of Dyers and Colourists出版)にピグメントとして分類されている化合物が挙げられ、より詳しくは、以下のような色指数(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されない。
前記染料は、有機溶剤に対する溶解性を有するものであれば制限なしに用いられる。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を有しながらアルカリ現像液に対する溶解性及び耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保することができる染料を用いることが好ましい。
本発明に用いる溶媒(E)は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば、特に制限せず用いることができ、特にエーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類またはアミド類などが好ましい。
(1)着色剤組成物(M1)
顔料として、C.I.ピグメントレッド177 12.0質量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0質量部、染料として、Acid Red52 1.2質量部、溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート44質量部及び4−ハイドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン (4-hydroxy-4-methly-2-pentanone)20質量部をビーズミルで12時間の間に混合/分散して着色剤組成物(M1)を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントレッド177 13.2質量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製造)4.0質量部、溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート44質量部及び4−ハイドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン (4-hydroxy-4-methly-2-pentanone)20質量部をビーズミルで12時間の間に混合/分散して着色剤組成物(M2)を製造した。
(1)アルカリ可溶性樹脂(A−1)の合成
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部(質量部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル100部、AIBN5部、2−エチルヘキシルアクリレート23.0部、4−メチルスチレン1.6部、グリシジルメタクリレート46.0部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に、撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応させた。続いて、反応液の温度を常温に下げ、フラスコ雰囲気を窒素から空気に置換した後に、トリエチルアミン0.2部、4−メトキシフェノール0.1部、アクリル酸23.3部を投入して100℃から6時間反応させた。その後に反応液の温度を常温に下げ、コハク酸無水物6.0部を投入し、80℃から6時間反応させた。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル100部、AIBN5部、2−エチルヘキシルアクリレート21.4部、4−メチルスチレン1.5部、グリシジルメタクリレート42.8部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応させた。続いて、反応液の温度を常温に下げ、フラスコ雰囲気を窒素から空気に置換した後に、トリエチルアミン0.2部、4−メトキシフェノール0.1部、アクリル酸21.7部を投入して100℃から6時間反応させた。その後に反応液の温度を常温に下げ、コハク酸無水物12.5部を投入し、80℃から6時間反応させた。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル100部、AIBN5部、2−エチルヘキシルアクリレート17.3部、4−メチルスチレン1.2部、グリシジルメタクリレート59.4部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に、撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応させた。続いて、反応液の温度を常温に下げ、フラスコ雰囲気を窒素から空気に置換した後に、トリエチルアミン0.2部、4−メトキシフェノール0.1部、アクリル酸17.6部を投入し、100℃から6時間反応させた。その後に反応液の温度を常温に下げ、コハク酸無水物4.5部を投入し、80℃から6時間反応させた。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテル100部、AIBN5部、2−エチルヘキシルアクリレート10.2部、4−メチルスチレン0.7部、グリシジルメタクリレート76.0部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応させた。続いて、反応液の温度を常温に下げ、フラスコ雰囲気を窒素から空気に置換した後に、トリエチルアミン0.2部、4−メトキシフェノール0.1部、アクリル酸10.4部を投入し、100℃から6時間反応させた。その後に、反応液の温度を常温に下げ、コハク酸無水物2.7部を投入し、80℃から6時間反応させた。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、前記アクリル酸13.0部、ベンジルメタアクリレート10部、4−メチルスチレン57.0部、メチルメタアクリレート20部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に、撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて8時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形粉酸価は98.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約14950であった。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、前記アクリル酸13.0部、ベンジルメタアクリレート10部、4−メチルスチレン67.0部、メチルメタアクリレート10部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に、撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて8時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形粉酸価は81.6mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約16110であった。
撹拌機、温度計還流冷却管、積荷ロット及び窒素導入管を具備するフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80部、AIBN2部、前記アクリル酸5.0部、ベンジルメタアクリレート20部、4−メチルスチレン55.0部、メチルメタアクリレート20部、n−ドデシルメルカプト3部を投入し、窒素置換した。その後に、撹拌して反応液の温度を80℃に上昇させて8時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形粉酸価は17.4mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約17370であった。
下記表1の成分及び含量を用いて感光性樹脂組成物を製造した。
(1)現像速度及び密着性評価
前記実施例及び比較例で製造された着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
○:パターン剥がれなし
△:パターン剥がれ1〜3個
×:パターン剥がれ4個以上
試験フォトマスクを使用しないことを除き、試験方法(1)と同一方法でカラーフィルタを製造した。
前記実施例及び比較例の着色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法で、ブラックマトリックスが1.5μm厚さのライン/スペースにパターニングされた2インチ基板の上に塗布した後、真空乾燥装備で65Paになるまで減圧して真空乾燥した。その後に基板を加熱板上において100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。続いて、前記薄膜の上にフォトマスクなしに紫外線を照射した。このとき、紫外線光源は、g、h、i線をすべて含む1KWの高圧水銀灯を用いて40mJ/cm2で照射し、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分間つけて現像した。前記薄膜が塗布されたガラス板を、蒸溜水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹いて乾燥し、230℃の加熱オーブンで25分間加熱してカラーフィルタを製造した。Surface Profiler(Veeco Dektak 6M)を用いてBMパターンの上に形成されたカラーレジスト部とGlass上に形成されたカラーレジストとの間の段差を測定し、その結果を下記表2に示した。
Claims (7)
- 前記酸無水物は、無水フタル酸(Phthalic anhydride)、(2−ドデケン−1−イル)コハク酸無水物((2−Dodecen−1−yl)succinic anhydride)、無水マレイン酸(Maleic anhydride)、無水コハク酸(Succinic anhydride)、無水シトラコン酸(Citraconic anhydride)、グルタル酸無水物(Glutaric anhydride)、メチルコハク酸無水物(Methylsuccinic anhydride)、3,3−ジメチルグルタル酸無水物(3,3−Dimethylglutaric anhydride)、フェニルコハク酸無水物(Phenylsuccinic anhydride)、イタコン酸無水物(Itaconic anhydride)、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物(3,4,5,6−Tetrahydrophthalic anhydride)、無水トリメリット酸(Trimellitic anhydride)、ヘキサヒドロフタル酸無水物(Hexahydrophthalic anhydride)及びカルブ酸無水物(Carbic anhydride)からなる群から選択される、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記化学式1の前記繰り返し単位は、前記アルカリ可溶性樹脂(A)全体に対して50〜90モル%で含まれる、請求項1または2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、前記化学式1の前記繰り返し単位を実現するための単量体以外に、不飽和二重結合を有する単量体をさらに含んで共重合される、請求項1ないし3のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、前記組成物中の固形粉全体含量に対して10〜80重量%で含まれる、請求項1ないし4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される、カラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタが備えられた画像表示装置。
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