JP2015169447A - マトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックス - Google Patents
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Abstract
Description
特に、R1が酸素原子、R3がトリフルオロメチル基、R2、R4〜R6が水素原子である5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオン、R1が硫黄原子、R2がトリフルオロメチル基、R3〜R6が水素原子である5−(2−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)−2−チオキソチアゾリジン−4−オン、R1が酸素原子、R4がトリフルオロメチル基、R2、R3、R5、R6が水素原子である5−(4−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンは、マトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックスとして有用である。以下、これら5−ベンジリデンチアゾリジン−4−オン誘導体のうち5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンの実施例について説明する。
チアゾリジン−2,4−ジオン 1.0g、3−トリフルオロメチルベンズアルデヒド 1.78gおよびピペリジン 1mlをエタノール 20mlに加え、18時間加熱還流した後、室温まで冷却し、その後、水 80ml加えて水溶液とした。つづいて、この水溶液に濃塩酸を加えてpH2とし、析出した沈殿物を濾取した後、50℃に加温したエタノール 4mlに溶解し、室温に 4時間放置した。その後、析出した結晶を濾取し、減圧下で12時間乾燥して生成物 0.62gを得た。
この生成物の融点を測定したところ 183℃であった。
また、この生成物の1H-NMR、マトリックス支援レーザ脱離イオン化法(正イオン測定モード)による分析結果は次の通りであった。
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム、δ):7.63(1H), 7.67(1H),7.70(1H),7.88(1H)
質量分析 マトリックス支援レーザ脱離イオン化法(陽イオン検出):m/z 274[M+H]+
以上の結果から、得られた化合物は、5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオン(分子式:C11H6F3NO2S、分子量:273)であると同定された。
5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして用い、生理活性アミンを測定対象試料として調製した測定試料をMALDI−TOFMSで測定した。
また、比較例として、CHCAをマトリックスとして用いた場合の生理活性アミンを測定対象試料として調製した測定試料をMALDI−TOFMSで測定した。
なお、生理活性アミンとして、セロトニン(分子量:176.22)、L−グルタミン酸(分子量:147.13)、ヒスタミン(分子量:111.15)並びにDL−アドレナリン(分子量:183.20)を用いた。
マトリックス(5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオン、CHCA)の 20μmol/mlアセトニトリル:水 50:50(v/v)溶液0.5μlをそれぞれステンレス試料板に滴下後、測定試料溶液 2μmol/ml 0.5μlを重ねて加え乾燥させた。測定対象試料のうちL−グルタミン酸は、0.01mol塩酸水溶液に溶解し、それ以外はアセトニトリル:水 50:50(v/v)に溶解した。
5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして用いた場合、及びCHCAをマトリックスとして用いた場合に正イオンモードで得られたセロトニンのマススペクトルを、それぞれ図1(a)及び図2(a)に示す。
これに対して、図2(a)から明らかなように、CHCAをマトリックスとして用いた場合、セロトニン由来のプロトン付加分子イオン[M+H]+のピークは m/z 177の位置に出現しているものの、マトリックス由来と考えられるイオンのピークも多数出現する。また、セロトニン由来のイオンピークは比較的低強度であり、マトリックス由来のイオンピークとの区別がつき難いため、同定が難しいことがわかる。
5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして用いた場合、及びCHCAをマトリックスとして用いた場合に、正イオンモードで得られたL−グルタミン酸のマススペクトルを図1(b)及び図2(b)に示す。
5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして用いた場合、及びCHCAをマトリックスとして用いた場合に正イオンモードで得られたヒスタミンのマススペクトルを、それぞれ図1(c)及び図2(c)に示す。
5−(3−(トリフルオロメチル)ベンジリデン)チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして用いた場合、及びCHCAをマトリックスとして用いた場合に正イオンモードで得られたDL−アドレナリンのマススペクトルを、それぞれ図1(d)及び図2(d)に示す。
Claims (4)
- R1が酸素原子、R3がトリフルオロメチル基、R2、R4〜R6が水素原子である請求項1に記載のマトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックス。
- R1が硫黄原子、R2がトリフルオロメチル基、R3〜R6が水素原子である請求項1に記載のマトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックス。
- R1が酸素原子、R4がトリフルオロメチル基、R2、R3、R5、R6が水素原子である請求項1に記載のマトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックス。
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