JP2015163955A - カラーフィルタ用赤色着色組成物、着色膜、カラーフィルタ、固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなカラーフィルタは複数の色相の着色パターン(フィルタセグメント)から構成され、通常は、少なくとも、赤色、緑色、及び、青色の着色領域(以下、「フィルタセグメント」ともいう)を形成する。
従来から、このようなフィルタセグメントを形成するための組成物が数多く提案されている(例えば、特許文献1)。
本発明者らは、特許文献1に記載の着色組成物を用いて形成された赤色用フィルタセグメントの膜(着色膜)に対する光の入射角依存性について検討を行ったところ、光が入射する角度によって吸収波長の大きなズレ(シフト)が確認され、色味が変化してしまうことが確認された。つまり、入射角依存性が大きい(高い)ことが確認された。
また、赤色用フィルタセグメントの特性として、この赤色用フィルタセグメントを含む固体撮像素子などの各種デバイスの色分離性に優れることも望まれている。
また、本発明は、上記カラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される着色膜、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子を提供することも目的とする。
着色組成物を用いて膜厚0.8μmの着色膜を形成したときに、
着色膜の波長400nm以上550nm以下における透過率の最大値が7%以下であり、
着色膜の波長600nm以上700nm未満における透過率の最小値が80%以上であり、
着色膜の波長700nm以上900nm以下における透過率の最小値が30%以下である、カラーフィルタ用赤色着色組成物。
(2) 着色膜の波長400nm以上550nm以下における透過率の最大値が5%以下である、(1)に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(3) 赤色着色剤と、近赤外線吸収剤との質量比(赤色着色剤の質量/近赤外線吸収剤の質量)が、0.01〜10である、(1)又は(2)に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(4) 着色膜の波長700nm以上900nm以下における透過率の最小値が25%以下である、(1)〜(3)のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(5) 着色膜の波長650〜750nmにおける透過率の最大値が90%以上である、(1)〜(4)のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(6) 着色膜の波長700nm以上750nmにおける透過率の最小値が75%以下である、(1)〜(5)のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(7) 近赤外線吸収剤がピロロピロール化合物またはスクアリリウム化合物を含む、(1)〜(6)のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
(8) (1)〜(7)のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物を硬化して得られた着色膜。
(9) (8)に記載の着色膜を備えたカラーフィルタ。
(10) (9)に記載のカラーフィルタを具備する固体撮像素子。
また、本発明によれば、上記着色組成物を用いて形成される着色膜、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子を提供することもできる。
本発明の着色組成物によれば、近赤外線吸収剤が含まれることで近赤外線を遮光できると共に、着色組成物より形成される赤色用フィルタセグメントの所定の波長域の透過率(特に、波長400nm以上550nm以下の透過率)を下げることができる。これにより、イメージセンサの入射角依存性を改善すると共に、着色膜の各波長領域における透過率も小さくすることができ、他の着色膜との色分離性が向上し、画質向上にも寄与する。このような構成により所望の効果が得られる理由としては、近赤外線の遮光に使用される近赤外線吸収剤の分光を検討して赤色用フィルタセグメントの透過率も下げることができるものを選定したことによる。
着色組成物を用いて形成される着色膜は、赤色の着色膜(以後、単に「膜」とも称する)である。
着色組成物を用いて形成される膜厚0.8μmの膜の波長400nm以上550nm以下(400〜550nm)における透過率の最大値は7%以下であり、赤色用フィルタセグメントの特性を向上させ、青色や緑色などの他のフィルタセグメントとの色分離による画質を向上させる点(以後、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する)で、5%以下が好ましく、3%以下がより好ましい。下限は特に制限されず、0%が好ましいが、1%以上の場合が多い。
上記波長400〜550nmにおける透過率の最大値が7%超である場合、赤色用フィルタセグメントの特性(色分離性)の点で劣る。
上記波長600nm以上700nm未満における透過率の最小値が80%未満である場合、赤色用フィルタセグメントの特性(色分離性)の点で劣る。
上記波長700nm以上900nm以下における透過率の最小値は30%超である場合、近赤外線の遮光性と共に入射角依存性の点で劣る。
上記膜の波長700nm以上750nmにおける透過率の最小値は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、75%以下が好ましく、70%以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、0%が挙げられ、10%以上の場合が多い。
上記着色組成物を用いて形成される膜の膜厚は0.8μmである。
なお、膜厚は平均膜厚であり、この平均膜厚の測定方法としては形成された膜の任意の3点以上の膜厚を触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定し、それらを算術平均した値である。
ただし、上記膜厚0.8μmとは、本発明が属する技術分野において許容される誤差の範囲を含むものとする。具体的には、膜厚0.8μm±0.05μmの範囲内であることなどを意味する。言い換えれば、上記「膜厚0.8μm」とは、0.75〜0.85μmの範囲内であればよい。
上記着色組成物を用いて膜を製造する条件としては、ガラス基板上に着色組成物を所定の膜厚となるように塗布して、100℃で2分間乾燥させた後、1000mJ/cm2の露光量にて365nmの波長光を照射(i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製))して、200℃で5分間加熱を行う。
<赤色着色剤(A)>
組成物には、赤色用カラーフィルタの形成に用いられる赤色着色剤が含まれる。
赤色着色剤としては、顔料であっても、染料であってもよいが、耐光性の点で、顔料が好ましい。なお、赤色着色剤としては、透過スペクトルにおいて波長600〜700nmに最大ピークがあることが好ましい。
赤色着色剤としてはレッド顔料(赤色顔料)(好ましくは、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177又はC.I.ピグメントレッド224)が好ましく、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行。以下同様。)においてC.I.ピグメントレッドで表される顔料が挙げられる。
上記レッド顔料のほかに、従来公知のイエロー顔料(黄色顔料)を合わせて使用してもよい。イエロー顔料の中でも、色再現性の点で、C.I.ピグメントイエロー139が好ましい。
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、149、150、155、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、270、272、279、
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214
本発明に適用される顔料としては、本発明の組成物を適用して得られるカラーフィルタが、高色純度であることが好ましいことを考慮すると、なるべく微細なものが好ましい。また、組成物のハンドリング性も考慮すると、顔料の平均1次粒子径は、5nm〜100nmが好ましく、5nm〜50nmがより好ましい。
赤色着色剤の含有量を上記範囲とすることで、着色組成物によりカラーフィルタを作製した際に、適度な色度が得られる。また、放射線硬化が充分に進み、着色膜としての強度を維持することができるため、アルカリ現像の際の現像ラチチュードが狭くなることを防止することができる。
顔料分散液は、必要に応じて、顔料分散剤、顔料誘導体、高分子材料、有機溶剤等を含むことができる。以下に、顔料分散液の組成、顔料分散液の調製の方法について詳述する。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、5〜100質量部が好ましく、10〜80質量部がより好ましい。
顔料分散液は、さらに、顔料誘導体を含有することが好ましい。
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸及びその4級アンモニウム塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
顔料誘導体としては、特に、キノリン系、ベンズイミダゾロン系及びイソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、キノリン系及びベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。
顔料分散液における顔料誘導体の含有量は、顔料全質量に対し、1〜50質量%が好ましく、3〜30質量%がより好ましい。顔料誘導体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
顔料分散液は有機溶剤を含有することが好ましい。
有機溶剤は、顔料分散液中に含まれる各成分の溶解性や、顔料分散液を組成物に応用した場合の塗布性などにより選択される。顔料分散液に用いうる有機溶剤としては、有機溶剤(F)として後述するものが挙げられる。
顔料分散液における有機溶剤の含有量としては、50〜95質量%が好ましく、70〜90質量%がより好ましい。
顔料分散液には、上記した各成分に加え、分散安定性の向上、顔料分散液を組成物に応用した場合の現像性制御などの観点から、後述する一般式(X)で表される化合物を共重合成分として含むバインダー及び/又は他の構造の高分子材料をさらに含有してもよい。
他の高分子材料としては、さらに、ポリアミドアミン燐酸塩、高分子量不飽和ポリカルボン酸、ポリエーテルエステル、芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエステルアミン、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートポリオキシエチレンモノステアレート等が挙げられる。
顔料分散液における高分子材料の含有量としては、顔料全質量に対して、20〜80質量%が好ましく、30〜70質量%がより好ましく、40〜60質量%がさらに好ましい。
組成物には、近赤外線吸収剤が含有される。近赤外線吸収剤の種類は特に制限されず、上述したように、形成される膜が所定の透過率を示すような近赤外線吸収剤が適宜選択される。
なかでも、近赤外線吸収剤としては、シアニン化合物、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物を含有することがより好ましく、ピロロピロール化合物またはスクアリリウム化合物が好ましい。なお、近赤外線吸収剤としては、1種のみを使用してもよいし、2種以上を合わせて使用してもよい。
ピロロピロール化合物は、極大吸収波長(膜としたとき)が、650〜900nmの範囲にあることが好ましく、700〜900nmの範囲にあることがより好ましく、750〜900nmの範囲にあることが特に好ましい。
ピロロピロール化合物としては、下記一般式(A1)で表される化合物が好ましい。
R1a、R1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。
R1a、R1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基である。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を挙げることができる。
なお、R1a、R1bで表される基は、さらに、置換基を有していてもよい。なお、置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。
特に、R1a、R1bで表される基としては、直鎖若しくは分岐アルキル基を有するアルコキシ基を有するアリール基、又は、アルキル基を有するアリール基であることが好ましい。分岐アルキル基におけるアルキル基としては、炭素数3〜30が好ましく、炭素数3〜20がより好ましい。直鎖アルキル基としては、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がより好ましい。
R1a、R1bで表される基としては、例えば、4−(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル、4−(2−メチルブチルオキシ)フェニル、4−(2−オクチルドデシルオキシ)フェニル、2−メチルフェニル、4−(ノナデカシルオキシ)フェニルが特に好ましい。
一般式(A1)中のR1a、R1bは、互いに同一でも異なっていてもよい。
R2及びR3は、各々独立に、水素原子又は置換基Tを表し、少なくとも一方は電子求引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成していてもよい。特に、R2及びR3は、各々独立に、シアノ基又はヘテロ環基を表すことが好ましい。
置換基Tとしては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30)、芳香族ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30)、芳香族ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30)などが挙げられる。
本発明においては、ハメットの置換基定数σp値が0.2以上の置換基を電子求引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80である。
具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(−COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(−COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(−COOPh:0.44)、カルバモイル基(−CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(−COMe:0.50)、アリールカルボニル基(−COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(−SO2Me:0.72)、又はアリールスルホニル基(−SO2Ph:0.68)などが挙げられる。特に好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
ハメットの置換基定数σ値については、例えば、特開2011−68731号公報の段落0017〜0018を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
さらに、R2及びR3が互いに結合して環を形成する場合は、5〜7員環(好ましくは5又は6員環)を形成することが好ましい。形成される環としては、通常、メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては、例えば特開2011−68731号公報の段落0019〜0021を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
上記一般式(A1)中の2つのR3は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4で表される基がアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であるとき、この基は、R1a、R1bで説明したものと同義であり、好ましい基も同様である。
R4で表される基が置換ホウ素であるとき、その置換基は、R2及びR3について上述した置換基Tと同義であり、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
また、R4で表される基が金属原子であるときは、好ましくは遷移金属である。置換ホウ素として好ましくは、ジフルオロホウ素、ジフェニルホウ素、ジブチルホウ素、ジナフチルホウ素、カテコールホウ素が挙げられる。中でも、ジフェニルホウ素が特に好ましい。
R4は、R1a、R1b及びR3の少なくとも1種と共有結合又は配位結合していてもよく、特にR4がR3と配位結合していることが好ましい。
特に、R4としては、水素原子又は置換ホウ素(特にジフェニルホウ素)であることが好ましい。
上記一般式(A1)中の2つのR4は、互いに同じでも異なっていてもよい。
上記一般式(A1)で表される化合物については、例えば、特開2011−68731号公報の段落0024〜0052(対応する米国特許出願公開第2011/0070407号明細書の[0043]〜[0074])を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
なお、R13は、分岐状のアルキル基が好ましい。
R10は、上記一般式(A1)中のR4と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R11及びR12は、上記一般式(A1)中のR2及びR3と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R13は、互いに同じでも異なっていてもよい。
また、R13は、例えば、イソエイコサノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール2000)又は1−エイコサノールに由来するアルコール残基であることが好ましい。
アルコール残基(R13O−)とは、アルコール(R13OH)のヒドロキシ基から水素原子を除いた残りの基を表し、アルコール(R13OH)としては、直鎖状又は分岐状であってもよく、炭素数1〜30のアルコールが好ましく、炭素数3〜25のアルコールがより好ましく、炭素数3〜25の直鎖状又は分岐状アルコールが特に好ましい。より具体的には、メタノール、エタノール、iso―プロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール、1−オクタノール、1−デカノール、1−ヘキサデカノール、2−メチルブタノール、2−エチルヘキサノール、2−オクチルドデカノール、イソヘキサデカノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール1600)、イソオクタデカノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール180)、イソオクタデカノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール180N)、イソオクタデカノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール180T)、イソエイコサノール(日産化学株式会社製、ファインオキソコール2000)、1−エイコサノール等が挙げられる。
上記一般式(A3)中、R20は、上記一般式(A2)中のR13と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
R1が含有するハロゲン原子の数は、1個以上であり、R1が表す基(アルキル基、アリール基、ヘテロ環基)の炭素原子に結合する水素原子の50%以上がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、80%以上がより好ましく、100%が特に好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましく、1〜3が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6がさらに好ましい。
ヘテロ環基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロ環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示される。ヘテロ原子の数は1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
R1は、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロアリール基が好ましく、パーフルオロアルキル基が特に好ましい。なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基を構成する炭素原子に結合したすべての水素原子が、フッ素原子で置換された基を意味する。また、パーフルオロアリール基とは、アリール基を構成する炭素原子に結合したすべての水素原子が、フッ素原子で置換された基を意味する。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12が特に好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。なお、アリール基が置換基を有する場合における上記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を除いた数を意味する。
A1およびA2が表すヘテロ環基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロ環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環がより好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロ環基などが挙げられる。
アリール基およびヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。
アリール基およびヘテロ環基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であることが好ましい。
ハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜4が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
アミノ基は、−NR100R101で表される基が好ましい。R100およびR101は、それぞれ独立に、水素原子または、炭素数1〜30のアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜8が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アシルアミノ基は、−NR102−C(=O)−R103で表される基が好ましい。R102は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。R103は、アルキル基を表す。R102およびR103が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜4が特に好ましい。
アリール基およびヘテロ環基が、置換基を2個以上有する場合、複数の置換基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(2)において、Z1により形成される含窒素複素環としては、5員環または6員環が好ましい。また、含窒素複素環は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく縮合数が2または3の縮合環がより好ましい。含窒素複素環は、窒素原子の他に、硫黄原子を含んでいてもよい。また、含窒素複素環は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
一般式(3)および(4)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、複環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基で連結することができる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成していていることが好ましい。
一般式(3)におけるXは、硫黄原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜3が特に好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
mは、0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、波長600〜800nmに極大吸収波長を有することが好ましく、600〜750nmに極大吸収波長を有することがより好ましく、650〜750nmに極大吸収波長を有することがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物の具体例としては、下記に記載の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、下記において、R1、A1およびA2は、それぞれ、一般式(1)に対応している。また、A1およびA2に示す基における波線は一般式(1)との連結手を表す。
なお、着色剤として2種以上の着色剤が使用された場合(例えば、レッド顔料とイエロー顔料が使用された場合)、赤色着色剤単体(レッド顔料)の質量が上記「赤色着色剤の質量」に該当する。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有する。
重合性化合物としては、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれることが好ましい。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物がより好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー(すなわち2量体、3量体及びオリゴマー)、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010-160418号公報、特開2010-129825号公報、特許4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一般式(Z−4)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、複数存在するmは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、複数存在するnは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)で表される化合物の重合性化合物中における全含有量としては、20質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の組成物中における重合性化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して、0.1〜70質量%が好ましく、1.0〜50質量%がより好ましく、2.0〜40質量%が特に好ましい。
本発明の組成物には、上述した赤色着色剤、近赤外線吸収剤、及び重合性化合物以外の成分が含まれていてもよい。以下、任意の添加成分について詳述する。
本発明の組成物は、下記一般式(X)で表される化合物を共重合成分として含むバインダー(以下、適宜「特定バインダー」と称する。)を含有してもよい。言い換えれば、一般式(X)で表される化合物由来の繰り返し単位を有するバインダーを含有してもよい。
なお、R1及びR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式(X)で表される化合物以外の共重合成分については特に制限はないが、有機溶剤への溶解性などの扱いやすさの観点から、油溶性を付与するアリール(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシ(メタ)アクリレートを共重合成分として含むことが好ましい。
これらのうちでアリール(メタ)アクリレート、又はアルキル(メタ)アクリレートを共重合成分として含むことが好ましい。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等の脂肪族水酸基を有するアクリル酸エステル類及びメタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、2−フェニルビニルアクリレート、1−プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、2−アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸アミル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、ビニルメタクリレート、2−フェニルビニルメタクリレート、1−プロペニルメタクリレート、アリルメタクリレート、2−アリロキシエチルメタクリレート、プロパルギルメタクリレート等が挙げられる。
これらのうちでも、(メタ)アクリル酸を共重合成分として含むことが好ましい。
ラジカル重合性二重結合を有する化合物を付加させる処理の方法は、ラジカル重合性二重結合を有する化合物を付加しうるモノマーの種類によって異なるが、例えば、(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマーを用いた場合には、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、o−(又はm−、又はp−)ビニルベンジルグリシジルエーテル等のエポキシ基とラジカル重合性二重結合とを有する化合物を付加させるようにすればよく、無水マレイン酸や無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマーを用いた場合には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基とラジカル重合性二重結合とを有する化合物を付加させるようにすればよく、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、o−(又はm−、又はp−)ビニルベンジルグリシジルエーテル等のエポキシ基を有するモノマーを用いた場合には、(メタ)アクリル酸等の酸基とラジカル重合性二重結合とを有する化合物を付加させるようにすればよい。
その中でも、特定バインダーとしては、一般式(X)で表される化合物が、溶媒への溶解性及び現像性の観点から有利であり、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸メチル、及び/又はメタクリル酸を共重合成分として共重合したバインダーであることが特に好ましい。
特定バインダーにおける酸性基を含有する共重合成分は、1.0〜40.0モル%含有することが好ましく、5.0〜30.0モル%がより好ましい。この範囲とすることで組成物のアルカリ現像性が向上し、パターン形成性が特に良好となる。
また、特定バインダーに感放射線性基を含有させる場合には、感放射線性基を有する共重合成分の含有量は、特定バインダー中の20〜30モル%が好ましい。この範囲とすることによって、組成物の硬化性が高くなるので、さらに残渣混色の抑制効果を高めることができる。
ここで重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフ(GPC)により測定し、ポリスチレン換算で算出した値である。GPCは、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムをTSKgel SuperHZM−H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ200(東ソー社製)として測定した。
本発明の組成物は、特定バインダーを1種含んでもよいし、2種以上を含んでもよい。また、特定バインダーは上記した顔料分散液の調製において、一部又は全部を添加してもよい。
組成物における特定バインダーの含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1〜50.0質量%が好ましく、5.0〜35.0質量%がより好ましい。この範囲内とすることで、着色膜の耐久性が向上する。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有してもよい。
本発明における光重合開始剤(以下、単に「重合開始剤」ということがある。)としては、以下に述べる光重合開始剤として知られているものを用いることができる。
本発明における光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nm又は405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE OXE−01(BASF社製)、IRGACURE OXE−02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルキルチオカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールチオカルボニル基の具体例としては、特開2012-173635号の段落0131〜段落0138の説明を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
下記の構造中、Y、X、及びnは、後述する式(OX−2)におけるY、X、及びnとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
式(OX−2)におけるR、A、及びArは、上記式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、上記式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明に用いられる重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である
本発明の組成物は、開始剤の発生効率の向上や感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有してもよい。増感剤としては、300nm〜450nmの波長領域に吸収波長を有する増感剤が挙げられる。
増感剤としては、例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセンのような多核芳香族類、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガルのようなキサンテン類、チオキサントン類、シアニン類、メロシアニン類、フタロシアニン類、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルーのようなチアジン類、アクリジン類、アントラキノン類、スクアリウム類、クマリン類、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
本発明の組成物には、用いる光重合開始剤によっては、連鎖移動剤を加えると好ましい。連鎖移動剤としては、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルやチオール系化合物があげられ、チオール系化合物としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプト−1−フェニルベンズイミダゾール、3−メルカプトプロピオン酸などを単独又は2種以上混合して使用することができる。
本発明の組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することも好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
アルカリ可溶性樹脂としては、特定バインダーとは構造が異なる線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマー及び/又は重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記ノボラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール性水酸基を有する低分子量成分を上記ノボラック樹脂に混合してもよい。
これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002−229207号公報及び特開2003−335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂に塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がより好ましく、7,000〜20,000がさらに好ましい。
本発明の組成物においては、組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の添加量は、組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
さらに、本発明においては、基板密着性を向上させうる基板密着剤を、組成物に加えてもよい。
基板密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン等が挙げられる。中でも、基板密着剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、本発明の組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1)、ソルスパース20000(日本ルーブリゾール(株)製)等が挙げられる。
さらに、ノニオン系界面活性剤の具体例としては、竹本油脂(株)製「パイオニンD−6112−W」、「パイオニンD−6315」、「パイオニンD−6512」等が挙げられる。
カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体(商品名:EFKA−745、森下産業(株)製)、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等が挙げられる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、トーレシリコーン株式会社製「トーレシリコーンDC3PA」、「トーレシリコーンSH7PA」、「トーレシリコーンDC11PA」,「トーレシリコーンSH21PA」,「トーレシリコーンSH28PA」、「トーレシリコーンSH29PA」、「トーレシリコーンSH30PA」、「トーレシリコーンSH8400」、東芝シリコーン株式会社製「TSF−4440」、「TSF−4300」、「TSF−4445」、「TSF−444(4)(5)(6)(7)6」、「TSF−4460」、「TSF−4452」、シリコーン株式会社製「KP341」、ビッグケミー社製「BYK323」、「BYK330」等が挙げられる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の組成物中における含有量としては、組成物の全固形分に対して、0.001〜5質量%が好ましく、0.01〜1質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸又は芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、及びフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の組成物には、必要に応じて、N,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2−メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、膜の強度、感度を高める目的で多官能チオールやエポキシ化合物、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、その他充填剤、上記の特定バインダーやアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
また、現像後に後加熱で膜の硬化度を上げるために熱硬化剤を添加することができる。熱硬化剤としては、アゾ化合物、過酸化物等の熱重合開始剤、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、エポキシ化合物、スチレン化合物等が挙げられる。
本発明の組成物は、固体撮像素子に用いられるカラーフィルタ製造用の他、液晶表示装置用のカラーフィルタ、印刷用インク、インクジェット用インク等に適用することができる。
本発明の組成物は、分散安定性に優れているため、色再現性に優れた液晶表示素子や解像性に優れた固体撮像素子が備えるカラーフィルタの形成用途に適用する場合には、薄膜形成が可能となる点で有利であることから、当該用途においては赤色着色剤を高濃度に含有させた態様に調製することが好ましい。
本発明の組成物における着色剤濃度としては、組成物の全固形分(即ち、顔料、分散剤、バインダー、重合性化合物、光重合開始剤、及びその他の添加剤など、溶剤を除いた成分の合計の質量)に対し、40質量%以上が好ましく、45質量%以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、本発明の組成物を用いてなる着色膜(赤色用フィルタセグメント)を有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
なお、本発明におけるカラーフィルタは、本発明の組成物を用いてなる着色膜を有しており、着色膜の膜厚は1.0μm以下であることが好ましく、0.1μm〜0.9μmであることがより好ましく、0.2μm〜0.8μmであることがさらに好ましい。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用して、基板上に着色パターンを形成する工程を有するものである。
即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の組成物を基板上に付与して組成物層(着色層)を形成する工程(組成物層形成工程)と、組成物層をパターン状に露光する工程(露光工程)と、露光後の組成物層を現像して着色パターンを形成する工程(現像工程)とを含むことが好ましい。以下、各工程について詳述する。
組成物層形成工程では、基板体上に、本発明の組成物を塗布して、上記組成物からなる組成物層(着色層)を形成する。
本工程に用いうる基板としては、例えば、固体撮像素子に用いられるCCD(電荷結合素子)やCMOS(相補性金属酸化膜半導体)における光電変換素子基板、シリコン基板等や、液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたもの等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
基板上に塗布された組成物層(着色層)の乾燥(プリベーク)は、ホットプレート、オーブン等で50℃〜140℃の温度で10秒〜300秒で行うことができる。
露光工程では、組成物層形成工程において形成された組成物層(着色層)を、パターン状に露光する。
本工程における露光においては、組成物層の露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させることにより行うことが好ましい。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の放射線が好ましく用いられる。照射量は30〜1500mJ/cm2が好ましく、50〜1000mJ/cm2がより好ましく、80〜500mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、着色膜(赤色用フィルタセグメント)からなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像方式は、ディップ方式、シャワー方式、スプレー方式、パドル方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。
現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。
現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)する。
なお、本発明の製造方法においては、上述した、組成物層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを後加熱(ポストベーク)や後露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜270℃の熱硬化処理を行う。光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20〜50℃程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは30秒〜60秒である。後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法によって製造された本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、また電子ペーパーや有機EL等の画像表示デバイス、液晶表示装置などにも好適に用いることができる。特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOSの固体撮像素子に好適である。本発明のカラーフィルタは、例えば、CCD素子を構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるカラーフィルタとしても用いることができる。
<実施例1>
<顔料分散液の調製>
Pigment Red 254を9.6質量部、Pigment Yellow 139を4.3質量部、顔料分散剤Disperbyk−161(BYK社製)を6.8質量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と称する。)79.3質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液1を得た。
顔料分散液1を11.0質量部、以下に示すバインダーAを1.98質量部、以下に示すピロロピロール化合物1.69質量部(なお、Pigment Red 254と、ピロロピロール化合物との質量比(赤色着色剤の質量/近赤外線吸収剤の質量)は0.6であった。)、重合性化合物としてA−DPH−12E(新中村化学工業(株)社製)を0.19質量部、光重合開始剤としてIRGACURE OXE 01(1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、BASFジャパン(株)社製)を0.09質量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを0.01質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF781F(DIC(株)社製)の1.0%PGMEA溶液を0.76質量部、溶剤としてPGMEAを4.53質量部取り、これらを混合・攪拌した後、孔径0.5μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、着色組成物を調製した。
ピロロピロール化合物(1.69質量部)を使用しなかった以外は、上記合成例1と同様の手順に従って、着色組成物(比較組成物)を調製した。着色組成物には、近赤外線吸収剤が含まれない。
次に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長光を1000mJ/cm2にて露光した。
さらに、200℃のホットプレートを用いて5分間加熱処理(ポストベーク)を行い、着色膜(膜厚0.8μm)を得た。
上記で得られた着色膜の入射角依存性を、U−4100(日立ハイテクノロジー製)を用いて測定した。具体的には、測定波長範囲は400−1200nmであり、着色膜の表面法線方向を0°として、入射角度を0°、20°、40°に変更して、それぞれの角度での着色膜の透過率を測定した。得られた測定結果を以下の基準に従って、評価した。より具体的には、入射角度0°にて測定した際の波長800nmでの透過率X(%)と、入射角度20°又は40°にて測定した際に上記透過率X(%)となる波長800nmから最も近い波長位置Ynmとを比較して、|800−Y|との差(シフト)の絶対値の大きさを評価した。
「A」:|800−Y|との差(シフト)の絶対値が10nm未満である場合
「B」:|800−Y|との差(シフト)の絶対値が10nm以上20nm未満
「C」:|800−Y|との差(シフト)の絶対値が20nm以上
また、図1及び図2に、入射角度を0°にて測定した実施例1及び比較例1の着色膜の透過スペクトル図をそれぞれ示す。
なお、「赤色着色剤/近赤外線吸収剤(質量比)」は、Pigment Red 254と、ピロロピロール化合物との質量比を表す。
また、後述するように、この着色膜を使用すると、波長400nm以上550nm以下及び波長600nm以上700nm未満における透過率を小さくすることができることからカラーフィルタの色分離が向上し、イメージセンサの画質が向上する。さらに、そのイメージセンサを使用することで、入射角依存性が小さく、カメラモジュールにおいて安価な近赤外線カットフィルタを使用しても優れた画質が得られる。
一方、所定の透過率の条件を満たさない比較例1においては、所望の効果は得られなかった。
得られたフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、得られた固体撮像素子Xは高解像度で色分離性に優れることが確認された。
一方、実施例1で得られた着色組成物の代わりに、比較例1で得られた着色組成物を使用して、上記と同様の手順に従ってカラーフィルタを作製し、固体撮像素子Yを作製したところ、色分離性は固体撮像素子Xよりも劣っていた。
また、実施例1において、Pigment Red 254とピロロピロール化合物との質量比(赤色着色剤の質量/近赤外線吸収剤の質量)を0.1、0.3、または、1.3と変更した場合(実施例2〜4)でも、表3に示すように、上記と同様に優れた効果が得られた。なお、近赤外線吸収剤の含有量が少ないと入射角依存性が悪くなる傾向があった。
また、近赤外線吸収剤の含有量が多すぎると、固体撮像素子の色分離性が悪くなる傾向があることがわかった。
なお、実施例2〜4において、Pigment Red 254とピロロピロール化合物との質量比を変更する際には、両者の合計量は実施例1における両者の合計量と同量となるようにした。
原料1(0.4g)と、トリフルオロスルホインアミド(東京化成品)(0.21g)とを、クロロホルム(20ml)に溶解させ、トリエチルアミン(0.1g)と触媒量のジメチルアミノピリジンを添加した。攪拌下、加熱還流を3日間行い、冷却後、得られた粗結晶をろ別し、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離液クロロホルム、メタノール)にて精製して、目的化合物(青色固体)I−17を得た。収率は55%であった。
1H−NMR(核磁気共鳴)( (400MHz、DMSO(ジメチルスルホキシド)−d6);δ1.30(t、6H)、4.22(d、4H)、4.90(s、2H)、7.18(d、2H)、7.30(t、2H)、7.38(d、2H)、7.85(d、2H)
吸収スペクトル(DMSO):極大吸収波長670nm
1H−NMR (400MHz、DMSO−d6);δ1.23(t、6H)、4.30(d、4H)、4.70(s、2H)、7.20(d、2H)、7.58(t、2H)、7.90(d、2H)、8.05(d、2H),8.20(d、2H)
吸収スペクトル(DMSO):極大吸収波長700nm
Claims (10)
- 赤色着色剤、近赤外線吸収剤、及び重合性化合物を含有するカラーフィルタ用赤色着色組成物であって、
前記カラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて膜厚0.8μmの着色膜を形成したときに、
前記着色膜の波長400nm以上550nm以下における透過率の最大値が7%以下であり、
前記着色膜の波長600nm以上700nm未満における透過率の最小値が80%以上であり、
前記着色膜の波長700nm以上900nm以下における透過率の最小値が30%以下である、カラーフィルタ用赤色着色組成物。 - 前記着色膜の波長400nm以上550nm以下における透過率の最大値が5%以下である、請求項1に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 前記赤色着色剤と前記近赤外線吸収剤との質量比が、0.01〜10である、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。なお、前記質量比は、赤色着色剤の質量/近赤外線吸収剤の質量を表す。
- 前記着色膜の波長700nm以上900nm以下における透過率の最小値が25%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 前記着色膜の波長650〜750nmにおける透過率の最大値が90%以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 前記着色膜の波長700nm以上750nm以下における透過率の最小値が75%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 前記近赤外線吸収剤がピロロピロール化合物またはスクアリリウム化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物を硬化して得られる着色膜。
- 請求項8に記載の着色膜を備えたカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを具備する固体撮像素子。
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