JP2015003986A - Two agent type curable polyorganosiloxane composition and its use - Google Patents

Two agent type curable polyorganosiloxane composition and its use Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a curable polyorganosiloxane composition that exhibits excellent quick curability when an adhesive is applied to each of substrates to be bonded, substrates are bonded with each other and then the adhesive components come into contact with each other.SOLUTION: A two agent type curable composition includes: (A) a polyorganosiloxane containing two or more alkenyl groups in the molecule; (B) a linear polyorganohydrogensiloxane which is blocked with RRSiOunit at both terminals thereof, has an intermediate unit composed of RRSiOunit and RSiOunit (Ris H and Rare each independently a C-Calkyl group or a phenyl group) and has a viscosity at 23°C of 1-10,000 cP; and (C) a platinum-based catalyst in which the ratio of the number Hof hydrogen atoms bonded to silicon atoms of (B) to the number Viof alkenyl groups of (A) is 0.5-10.0 and the content of (C) is 5-200 ppm in terms of a platinum-based metal atom. The two agent type curable composition includes (A) and (C) as a first component and includes (B) as a second component.

Description

本発明は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に関し、特に、速硬化性を有する二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、及びこれを用いた接着体の製造方法に関する。   The present invention relates to a curable polyorganosiloxane composition, and more particularly, to a two-part curable polyorganosiloxane composition having fast curability and a method for producing an adhesive using the same.

液晶モジュールなどの表示部品を備えている携帯電話等の表示装置において、表示装置の保護やデザイン性向上の目的のために、表示装置の前面にガラス製又は樹脂製のスクリーンが設置される。しかし、スクリーン及び表示装置の間には空気層が存在するため、外光の反射で表示画面が見にくくなる問題がある。そのため、空気層をスクリーンの屈折率にあわせた透明な接着剤などで貼り合わせることが行われる。そこで使用される接着剤としては、紫外線硬化型が一般的に用いられており、貼り合わせを行う対向する部材の片側へ塗布し、部材同士を貼り合わせた後、紫外線にて硬化させている。   In a display device such as a mobile phone provided with a display component such as a liquid crystal module, a glass or resin screen is installed on the front surface of the display device for the purpose of protecting the display device or improving design. However, since an air layer exists between the screen and the display device, there is a problem that it is difficult to see the display screen due to reflection of external light. Therefore, the air layer is bonded with a transparent adhesive that matches the refractive index of the screen. As an adhesive used therefor, an ultraviolet curable type is generally used. The adhesive is applied to one side of opposing members to be bonded, and the members are bonded together, and then cured with ultraviolet rays.

近年、デザインの多様性などによりスクリーン素材へ紫外線が透過しにくいプラスチック樹脂を使用したり、スクリーン周辺部を着色した額縁印刷を設けたりする例などでは、紫外線が透過せず硬化し難い場合が増えてきている。これに対して、特許文献1には、1分子中に加水分解性シリル基を平均して少なくとも一個有する化合物、及び、1分子中に重合性の炭素−炭素二重結合を平均して少なくとも一個有する化合物を含有する硬化性組成物が開示されている。特許文献1に記載された組成物は、光によって速硬化可能で、かつ光の当らない部分についても大気中の湿気と反応して硬化する硬化性組成物である。また、特許文献2には、加熱により硬化する2成分系の付加反型シリコーンゲルが開示されている。   In recent years, the use of plastic resin that is difficult to transmit ultraviolet rays to the screen material due to the variety of designs and the provision of frame printing with colored areas around the screen has increased the number of cases where ultraviolet rays do not transmit and are difficult to cure. It is coming. On the other hand, Patent Document 1 discloses that a compound having an average of at least one hydrolyzable silyl group in one molecule and an average of at least one polymerizable carbon-carbon double bond in one molecule. A curable composition containing the compound is disclosed. The composition described in Patent Document 1 is a curable composition that can be quickly cured by light and that is cured by reacting with moisture in the atmosphere even in a portion that is not exposed to light. Patent Document 2 discloses a two-component addition anti-silicone gel that cures by heating.

特開2010−248347号公報JP 2010-248347 A 特開2004−272059号公報JP 2004-272059 A

特許文献1に開示されている組成物では、塗布装置内で硬化が発生するため、塗布装置の詰まりを生じる問題や、そもそも湿気との反応時間が長く、貼り合せ後の硬化反応が非常に遅いという問題があった。   In the composition disclosed in Patent Document 1, since curing occurs in the coating apparatus, the problem of causing clogging of the coating apparatus and a long reaction time with moisture in the first place, the curing reaction after bonding is very slow. There was a problem.

特許文献2に開示されている熱硬化型の組成物を表示装置および保護板に介在させ熱硬化させた際に、硬化時間が長く、保護板がずれるという問題があった。保護板のずれ防止として、高い温度をかけて短時間で硬化させる方法も考えられるが、貼り合わせる部材の耐熱性のために、硬化のために十分な熱を与えることができないという問題があった。   When the thermosetting composition disclosed in Patent Document 2 is interposed between the display device and the protective plate and thermally cured, there is a problem that the curing time is long and the protective plate is displaced. Although it is conceivable to cure the protective plate in a short time by applying a high temperature, there is a problem that sufficient heat cannot be applied for curing because of the heat resistance of the member to be bonded. .

以上のように、硬化反応において放射線や加熱装置など特別な装置を用いる必要がなく、紫外線が透過しない部材や耐熱性の乏しい部材でも貼り合わせることができ、かつ湿気など外部環境の影響を受けずに硬化反応が可能であり、接着剤を貼り合わせる基材にそれぞれ塗布して、基材同士を貼り合せて、接着剤成分同士が接触したときに硬化反応が開始する接着方法に適した、新たな硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に対する要望が高まっている。   As described above, it is not necessary to use a special device such as radiation or a heating device in the curing reaction, and even a member that does not transmit ultraviolet rays or a member having poor heat resistance can be bonded, and it is not affected by the external environment such as moisture. Newly suitable for the bonding method in which the curing reaction is started when the adhesive components are contacted with each other by applying the adhesive to the substrates to be bonded to each other and bonding the substrates together. There is a growing need for new curable polyorganosiloxane compositions.

本発明は、速硬性に優れた硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を提供することを目的とする。   An object of this invention is to provide the curable polyorganosiloxane composition excellent in quick-curing property.

本発明は、
(A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)両末端がR SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRSiO2/2単位及びR SiO2/2単位(式中、Rは、水素原子であり、Rは、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数Viに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数Hの比が0.5〜10.0であり、
(C)成分が、白金系金属原子として、5〜200ppmである、
第1成分及び第2成分からなる二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物であって、
第1成分が、(A)及び(C)を含み、
第2成分が、(B)を含み、
一方の基材の被接着面に第1成分を塗布する工程、第1成分を塗布していない基材の被接着面に第2成分を塗布する工程、及び塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む、二つの基材を貼り合せるための接着剤である、
二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
The present invention
(A) an alkenyl group-containing polyorganosiloxane containing two or more alkenyl groups in the molecule;
(B) Both ends are blocked with R c R d 2 SiO 1/2 units, intermediate units are R c R d SiO 2/2 units and R d 2 SiO 2/2 units (wherein R c is hydrogen A linear polyorganohydrogensiloxane consisting of an atom, R d being independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group, and having a viscosity at 23 ° C. of 1 to 10,000 cP;
(C) including a platinum-based catalyst,
The ratio of the number H B of hydrogen atoms bonded to the silicon atom in (B) to the number Vi A of alkenyl groups in (A) is 0.5 to 10.0,
(C) A component is 5-200 ppm as a platinum-type metal atom,
A two-part curable polyorganosiloxane composition comprising a first component and a second component,
The first component comprises (A) and (C);
The second component comprises (B),
The step of applying the first component to the adherend surface of one substrate, the step of applying the second component to the adherend surface of the substrate not coated with the first component, and bonding the coated substrate together It is an adhesive for bonding two substrates, including the steps of curing and bonding.
The present invention relates to a two-part curable polyorganosiloxane composition.

本発明によれば、速硬化性に優れた、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が提供される。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the curable polyorganosiloxane composition excellent in rapid curability is provided.

本発明の(A)アルケニル基含有ポリオルガノシロキサンは、本発明のポリオルガノシロキサン組成物において、ベースポリマーとなる成分である。(A)を配合することによって、硬化時に架橋反応による安定した3次元構造を確保し、硬化収縮を制御し抑制し、良好な視認性を確保することができる。(A)は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均で2個以上有し、(B)のSi−H結合との付加反応により、網状構造を形成することができるものであれば、どのようなものであってもよい。代表的には、一般式(I):
(Rn1(Rn2SiO(4−n1−n2)/2 (I)
(式中、
は、C−Cアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、3−ブテニル、5−ヘキセニル)であり;
は、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル)又はフェニル基であり;
n1は、1又は2であり;
n2は、0〜2の整数であり、ただし、n1+n2は1〜3である)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも平均で2個有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである。アルケニル基は、分子中に平均で2〜100個存在することが好ましく、より好ましくは2〜50個である。
The (A) alkenyl group-containing polyorganosiloxane of the present invention is a component that becomes a base polymer in the polyorganosiloxane composition of the present invention. By blending (A), it is possible to ensure a stable three-dimensional structure by a crosslinking reaction during curing, to control and suppress curing shrinkage, and to ensure good visibility. (A) has an average of two or more alkenyl groups bonded to a silicon atom in one molecule, and can form a network structure by addition reaction with the Si—H bond in (B). Anything may be used. Typically, the general formula (I):
(R a ) n1 (R b ) n2 SiO (4-n1-n2) / 2 (I)
(Where
R a is a C 2 -C 6 alkenyl group (eg, vinyl, allyl, 3-butenyl, 5-hexenyl);
R b is a C 1 -C 6 alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl) or a phenyl group;
n1 is 1 or 2;
n2 is an integer of 0 to 2, provided that n1 + n2 is 1 to 3)
Is an alkenyl group-containing polyorganosiloxane having an average of at least two alkenyl group-containing siloxane units in the molecule. The average number of alkenyl groups in the molecule is preferably 2 to 100, more preferably 2 to 50.

(A)のシロキサン骨格は、直鎖状でも分岐状でもよい。合成および平均重合度の制御が容易なことから、(A)は、直鎖状のものが好ましい。また、これらの混合物を用いてもよい。   The siloxane skeleton of (A) may be linear or branched. Since the synthesis and control of the average degree of polymerization are easy, (A) is preferably a straight chain. Moreover, you may use these mixtures.

は、合成が容易で、また硬化前の組成物の流動性や、硬化物の耐熱性を損ねないという点から、ビニル基が好ましい。Rは、(A)のポリオルガノシロキサン分子鎖の末端又は途中のいずれに存在してもよく、その両方に存在してもよいが、硬化後の組成物に優れた機械的性質を与えるためには、少なくともその両末端に存在していることが好ましい。 R a is preferably a vinyl group because it is easy to synthesize and does not impair the fluidity of the composition before curing and the heat resistance of the cured product. R a may be present at either the end or in the middle of the polyorganosiloxane molecular chain of (A), or may be present at both of them, in order to give excellent mechanical properties to the composition after curing. Is preferably present at least at both ends thereof.

は、合成が容易で、組成物の流動性や硬化後の機械的強度等のバランスが優れているという点から、メチル基が特に好ましい。 Rb is particularly preferably a methyl group because it is easy to synthesize and has an excellent balance of fluidity of the composition and mechanical strength after curing.

n1は、合成が容易なことから、1が好ましい。   n1 is preferably 1 because synthesis is easy.

(A)は、作業性の観点から、23℃での粘度が、100〜100,000cPであることが好ましく、100〜10,000cPがより好ましく、300〜4,000cPが特に好ましい。これらの粘度範囲になるように、(A)の重量平均分子量を調整することが好ましい。なお、本発明における粘度は、回転粘度計を用いて、23℃の条件で測定した値である。   In (A), from the viewpoint of workability, the viscosity at 23 ° C is preferably 100 to 100,000 cP, more preferably 100 to 10,000 cP, and particularly preferably 300 to 4,000 cP. It is preferable to adjust the weight average molecular weight of (A) so as to be in these viscosity ranges. In addition, the viscosity in this invention is the value measured on the conditions of 23 degreeC using the rotational viscometer.

よって、(A)としては、式(Ia):

Figure 2015003986

(式中、
は、独立して、C−Cアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、3−ブテニル、5−ヘキセニル、好ましくはビニル)であり、
は、独立して、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり、
m1は、(A)の23℃における粘度を100〜100,000cP(好ましくは、100〜10,000cP、より好ましく300〜4,000cP)にする数である)で示されるアルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンが好ましい。 Therefore, as (A), the formula (Ia):
Figure 2015003986

(Where
R a is independently a C 2 -C 6 alkenyl group (eg, vinyl, allyl, 3-butenyl, 5-hexenyl, preferably vinyl);
R b is independently a C 1 -C 6 alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, preferably methyl) or a phenyl group;
m1 is an alkenyl group-containing straight chain represented by (A) having a viscosity at 23 ° C. of 100 to 100,000 cP (preferably 100 to 10,000 cP, more preferably 300 to 4,000 cP). Polyorganosiloxane is preferred.

さらに、(A)としては、両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサンであって、23℃における粘度が100〜100,000cP(好ましくは、100〜10,000cP、より好ましく300〜4,000cP)である、アルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンがより好ましい。   Furthermore, as (A), both ends are blocked with dimethylvinylsiloxane units, the intermediate unit is polymethylvinylsiloxane composed of dimethylsiloxane units, and the viscosity at 23 ° C. is 100 to 100,000 cP (preferably 100 An alkenyl group-containing linear polyorganosiloxane having a molecular weight of ˜10,000 cP, more preferably 300 to 4,000 cP is more preferred.

本発明の(B)の両末端がR SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRSiO2/2単位及びR SiO2/2単位(式中、Rは、水素原子であり、Rは、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中に含まれるヒドロシリル基が、(A)のRとの間で付加反応することにより、(A)の架橋剤として機能するものである。 Both ends of (B) of the present invention are blocked with R c R d 2 SiO 1/2 units, and the intermediate units are R c R d SiO 2/2 units and R d 2 SiO 2/2 units (wherein R c is a hydrogen atom, R d is independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group, and has a viscosity at 23 ° C. of 1 to 10,000 cP, a linear polyorgano Hydrogen siloxane functions as a crosslinking agent in (A) by the addition of a hydrosilyl group contained in the molecule with Ra in (A).

(B)の粘度は、1〜10,000cPであるのが好ましく、1〜5,000cPであるのがより好ましく、1〜1,000cPであるのがさらに好ましい。   The viscosity of (B) is preferably 1 to 10,000 cP, more preferably 1 to 5,000 cP, and even more preferably 1 to 1,000 cP.

(B)におけるRは、一分子中、2個超、5,000個以下であることが好ましく、より好ましくは3〜5,000個であり、さらに好ましくは3〜1,000個である。(B)におけるRとしては、合成が容易で、機械的強度および硬化前の流動性などの特性のバランスが優れているという点から、メチル基が好ましい。 R c in (B) is preferably more than 2 and not more than 5,000 in one molecule, more preferably 3 to 5,000, and still more preferably 3 to 1,000. . R d in (B) is preferably a methyl group from the viewpoint of easy synthesis and excellent balance of properties such as mechanical strength and fluidity before curing.

(B)としては、RSiO2/2単位とR SiO2/2単位の比率が、R SiO2/2単位1モルに対してRSiO2/2単位0.1〜2.0モルが好ましく、0.5〜1.5モルがさらに好ましい。よって、(B)として、両末端がジメチルハイドロジェンシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位及びメチルハイドロジェンシロキサン単位からなり、ジメチルシロキサン単位1モルに対して、メチルハイドロジェンシロキサン単位が0.1〜2.0モルであるポリメチルハイドロジェンシロキサンが好ましい。 The (B), R c R d SiO 2/2 units and the ratio of R d 2 SiO 2/2 units, R d 2 SiO 2/2 units to 1 mole relative to R c R d SiO 2/2 units 0.1-2.0 mol is preferable and 0.5-1.5 mol is more preferable. Therefore, as (B), both ends are blocked with dimethylhydrogensiloxane units, the intermediate unit is composed of dimethylsiloxane units and methylhydrogensiloxane units, and the number of methylhydrogensiloxane units is 0 with respect to 1 mol of dimethylsiloxane units. A polymethylhydrogensiloxane that is .1 to 2.0 moles is preferred.

適切な硬化速度の確保の観点から、(A)のケイ素原子に結合したアルケニル基の個数Viの合計に対する、(B)におけるケイ素原子に結合した水素原子の個数Hの合計との比(H/Vi)が、0.5〜10.0であり、好ましくは1.0〜6.0である。 From the viewpoint of ensuring proper cure rate, the ratio of the total number Vi A of alkenyl groups bonded to silicon atoms, the total number H B of the hydrogen atoms bonded to silicon atoms in (B) of (A) ( H B / Vi A ) is 0.5 to 10.0, preferably 1.0 to 6.0.

本発明の(C)は、(A)のアルケニル基と、(B)のSi−H基との間の付加反応を促進するための触媒である。触媒活性が良好な観点から、白金、ロジウム、パラジウムのような白金族金属原子の化合物が好適に用いられ、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコールの反応生成物、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、白金−ケトン錯体、白金−ホスフィン錯体のような白金化合物、ロジウム−ホスフィン錯体、ロジウム−スルフィド錯体のようなロジウム化合物、パラジウム−ホスフィン錯体のようなパラジウム化合物が好ましく、白金化合物がより好ましく、白金−ビニルシロキサン錯体がさらに好ましい。   (C) of the present invention is a catalyst for promoting the addition reaction between the alkenyl group of (A) and the Si—H group of (B). From the viewpoint of good catalytic activity, platinum group metal atom compounds such as platinum, rhodium and palladium are preferably used. Chloroplatinic acid, reaction product of chloroplatinic acid and alcohol, platinum-olefin complex, platinum-vinyl Preferred are platinum compounds such as siloxane complexes, platinum-ketone complexes, platinum-phosphine complexes, rhodium-phosphine complexes, rhodium compounds such as rhodium-sulfide complexes, and palladium compounds such as palladium-phosphine complexes, more preferably platinum compounds. Further, a platinum-vinylsiloxane complex is more preferable.

(C)は、適切な硬化速度の確保の観点から、(A)〜(C)の合計に対して、白金族金属原子換算で、5〜200重量ppmであり、さらに好ましくは20〜100重量ppmである。また、硬化物の透明性の確保の観点から、白金族金属原子換算で、好ましくは5〜200重量ppm、より好ましくは20〜100重量ppm、さらに好ましくは20〜50重量ppmである。   (C) is 5 to 200 ppm by weight in terms of platinum group metal atoms, more preferably 20 to 100 weights with respect to the total of (A) to (C), from the viewpoint of securing an appropriate curing rate. ppm. Moreover, from a viewpoint of ensuring the transparency of hardened | cured material, Preferably it is 5-200 weight ppm in conversion of a platinum group metal atom, More preferably, it is 20-100 weight ppm, More preferably, it is 20-50 weight ppm.

本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(B’)上記(B)以外のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、(D)窒素原子を有する安定化剤、(E)希釈剤、(F)接着付与剤、(G)無機質充填剤等を配合してもよい。   The composition of the present invention is within the range not impairing the effects of the present invention, (B ′) polyorganohydrogensiloxane other than (B) above, (D) a stabilizer having a nitrogen atom, (E) a diluent, You may mix | blend (F) adhesion | attachment imparting agent, (G) inorganic filler, etc.

本発明の組成物は、(B’)上記(B)以外のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含んでいてもよい。(B’)は、硬化物を網状化するために、該付加反応に関与するケイ素原子に結合した水素原子を、平均で2個以上有しているものであれば、特に限定されない。このようなポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、代表的には、一般式(II):
(Rc’n3’(Rd’n4’SiO(4−n3’−n4’)/2 (II)
(式中、
c’は、水素原子であり、
d’は、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり;
n3は、1又は2であり;
n4は、0〜2の整数であり、ただし、n3+n4は1〜3である)
で示される単位を分子中に2個以上有する。
The composition of the present invention may contain (B ′) a polyorganohydrogensiloxane other than the above (B). (B ′) is not particularly limited as long as it has an average of two or more hydrogen atoms bonded to silicon atoms involved in the addition reaction in order to reticulate the cured product. Such polyorganohydrogensiloxane is typically represented by the general formula (II):
(R c ′ ) n3 ′ (R d ′ ) n4 ′ SiO (4-n3′-n4 ′) / 2 (II)
(Where
R c ′ is a hydrogen atom,
R d ′ is a C 1 -C 6 alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, preferably methyl) or a phenyl group;
n3 is 1 or 2;
n4 is an integer of 0 to 2, provided that n3 + n4 is 1 to 3)
2 or more units in the molecule.

d’は、好ましいものも含め、前述の(A)におけるRと同様のものが例示される。また、合成が容易なことから、n3は1が好ましい。 R d ′ is exemplified by those similar to R b in (A) described above, including preferred ones. Further, n3 is preferably 1 because synthesis is easy.

(B)におけるシロキサン骨格は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、直鎖状又は環状が好ましい。また、これらの混合物を用いてもよい。 The siloxane skeleton in (B ) may be linear, branched or cyclic, and is preferably linear or cyclic. Moreover, you may use these mixtures.

(B)は、23℃における粘度が1〜10,000cPであるのが好ましく、1〜1,000cPであるのがより好ましく、1〜200cPであるのがさらに好ましく、1〜50cPであるのが特に好ましい。 (B ) preferably has a viscosity at 23 ° C. of 1 to 10,000 cP, more preferably 1 to 1,000 cP, still more preferably 1 to 200 cP, and 1 to 50 cP. Is particularly preferred.

このような(B)として、例えば、下記の(B1)、(B2)及び(B3):
(B1)Re’ HSiO1/2単位(式中、Re’は水素原子又はC−Cアルキル基(例えば、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル)である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(B2)両末端がRd’ SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRc’d’SiO2/2単位及びRd’ SiO2/2単位(式中、Rc’は、水素原子であり、Rd’は、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B3)式(III):
Examples of such (B ) include the following (B1 ), (B2 ) and (B3 ):
(B1 ) R e ′ 2 HSiO 1/2 unit wherein R e ′ is a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl). ) and consists SiO 4/2 units, in a molecule, having a hydrogen atom bonded to a silicon atom at least two, cyclic polyorganohydrogensiloxane;
(B2 ) Both ends are blocked with R d ′ 3 SiO 1/2 units, and the intermediate units are R c ′ R d ′ SiO 2/2 units and R d ′ 2 SiO 2/2 units (wherein R c ' Is a hydrogen atom, R d' is independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group), and has a viscosity at 23 ° C of 1 to 10,000 cP. An organohydrogensiloxane; and (B3 ) formula (III ):

Figure 2015003986

(式中、
c’は、水素原子であり、
d’は、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基であり、
m2は、(B3)の23℃における粘度を1〜10,000cPとする数である)で示される、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン
を挙げることができるが、これらに限定されない。硬化性を高くするという観点から、(B1)を併用することが好ましい。
Figure 2015003986

(Where
R c ′ is a hydrogen atom,
R d ′ is independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group;
m2 may be a linear polyorganohydrogensiloxane represented by (B3 ) having a viscosity at 23 ° C. of 1 to 10,000 cP), but is not limited thereto. From the viewpoint of increasing curability, it is preferable to use (B1 ) in combination.

任意成分である(B1)は、Re’ HSiO1/2単位及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。(B1)における水素原子は、一分子中、3〜100個であることが好ましく、3〜50個であるのがより好ましい。C−Cアルキル基としてのRe’は、合成の容易さ等の点から、メチルが好ましい。 The optional component (B1 ) is composed of R e ′ 2 HSiO 1/2 unit and SiO 4/2 unit, and has two or more hydrogen atoms bonded to silicon atoms in one molecule. Gensiloxane. The number of hydrogen atoms in (B1 ) is preferably 3 to 100, more preferably 3 to 50 in one molecule. R e ′ as the C 1 -C 6 alkyl group is preferably methyl from the viewpoint of ease of synthesis and the like.

(B1)においては、Re’ HSiO1/2単位とSiO4/2単位の比率が、SiO4/2単位1モルに対してRe’ HSiO1/2単位1.5〜2.2モルが好ましく、1.8〜2.1モルがさらに好ましい。典型的には、[Re’ HSiO1/2[SiO4/2又は[Re’ HSiO1/210[SiO4/2のように、3〜5個のSiO4/2単位が環状シロキサン骨格を形成し、各SiO4/2単位に2個のRe’ HSiO1/2単位が結合しているものが、好ましく、特に好ましくは、各SiO4/2単位に2個の(CHHSiO1/2単位が結合しているものである。 In (B1 ), the ratio of R e ′ 2 HSiO 1/2 units to SiO 4/2 units is 1.5 to 2 R e ′ 2 HSiO 1/2 units relative to 1 mol of SiO 4/2 units. .2 mol is preferable, and 1.8 to 2.1 mol is more preferable. Typically, 3-5 like [R e ′ 2 HSiO 1/2 ] 8 [SiO 4/2 ] 4 or [R e ′ 2 HSiO 1/2 ] 10 [SiO 4/2 ] 5 SiO 4/2 units form a cyclic siloxane skeleton, and those in the SiO 4/2 units are two R e '2 HSiO 1/2 units combined is preferably, particularly preferably, the SiO 4 Two (CH 3 ) 2 HSiO 1/2 units are bonded to a / 2 unit.

(B1)の粘度は、1〜100cPが好ましく、1〜50cPがより好ましい。 The viscosity of (B1 ) is preferably 1 to 100 cP, and more preferably 1 to 50 cP.

任意成分である(B2)は、両末端がRd’ SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRc’d’SiO2/2単位、及び、Rd’ SiO2/2単位からなるポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。(B2)におけるRc’は、一分子中、2〜5,000個であることが好ましく、より好ましくは3〜5,000個であり、さらに好ましくは20〜1,000個である。(B2)におけるRd’としては、合成が容易で、機械的強度および硬化前の流動性などの特性のバランスが優れているという点から、メチル基が好ましい。 As an optional component (B2 ), both ends are blocked with R d ′ 3 SiO 1/2 units, intermediate units are R c ′ R d ′ SiO 2/2 units, and R d ′ 2 SiO 2 / It is a polyorganohydrogensiloxane composed of 2 units. R c ′ in (B2 ) is preferably 2 to 5,000 in one molecule, more preferably 3 to 5,000, and still more preferably 20 to 1,000. R d ′ in (B2 ) is preferably a methyl group from the viewpoint of easy synthesis and excellent balance of properties such as mechanical strength and fluidity before curing.

(B2)としては、Rc’d’SiO2/2単位とRd’ SiO2/2単位の比率が、Rd’ SiO2/2単位1モルに対してRc’d’SiO2/2単位0.1〜2.0モルが好ましく、0.5〜1.5モルがさらに好ましい。よって、(B2)として、両末端がトリメチルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位及びメチルハイドロジェンシロキサン単位からなり、ジメチルシロキサン単位1モルに対して、メチルハイドロジェンシロキサン単位が0.1〜2.0モルであるポリメチルハイドロジェンシロキサンが好ましい。 As (B2 ), the ratio of R c ′ R d ′ SiO 2/2 units to R d ′ 2 SiO 2/2 units is R c ′ R with respect to 1 mol of R d ′ 2 SiO 2/2 units. The d ′ SiO 2/2 unit is preferably 0.1 to 2.0 mol, more preferably 0.5 to 1.5 mol. Therefore, as (B2 ), both ends are blocked with trimethylsiloxane units, the intermediate unit is composed of dimethylsiloxane units and methylhydrogensiloxane units, and the methylhydrogensiloxane unit is 0.1% relative to 1 mol of dimethylsiloxane units. Polymethylhydrogensiloxane that is 1 to 2.0 moles is preferred.

(B2)の粘度は、1〜10,000cPであり、1〜5,000cPがより好ましく、1〜1,000cPがさらに好ましい。 The viscosity of (B2 ) is 1 to 10,000 cP, more preferably 1 to 5,000 cP, and still more preferably 1 to 1,000 cP.

任意成分である(B3)は、式(III)で示される、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。 The optional component (B3 ) is a linear polyorganohydrogensiloxane represented by the formula (III ).

(B3)におけるRd’としては、合成が容易で、機械的強度および硬化前の流動性などの特性のバランスが優れているという点から、メチル基が好ましい。 R d ′ in (B3 ) is preferably a methyl group from the viewpoint of easy synthesis and excellent balance of properties such as mechanical strength and fluidity before curing.

(B3)としては、両末端がジメチルハイドロジェンシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルハイドロジェンシロキサンが好ましい。 (B3 ) is preferably polymethylhydrogensiloxane in which both ends are blocked with dimethylhydrogensiloxane units and the intermediate unit is composed of dimethylsiloxane units.

(B3)の粘度は、1〜10,000cPであり、1〜5,000cPがより好ましく、1〜1,000cPがさらに好ましい。 The viscosity of (B3 ) is 1 to 10,000 cP, more preferably 1 to 5,000 cP, and still more preferably 1 to 1,000 cP.

(B’)は、分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであってもよく、例えば、RHSiO1/2単位(式中、Rは、水素原子、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基を表す)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有するポリアルキルハイドロジェンシロキサンが挙げられる。また、RSiO1/2単位、RSiO単位及びRSiO3/2単位(式中、Rは、水素原子、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基を表す)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有するポリアルキルハイドロジェンシロキサンが挙げられる。分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンの粘度は、1〜10,000cPであり、1〜5,000cPがより好ましく、1〜1,000cPがさらに好ましい。 (B ′) may be a branched polyorganohydrogensiloxane, for example, R 2 HSiO 1/2 unit (wherein R is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (for example, methyl, Represents a group of ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, preferably methyl) or a phenyl group), and a SiO 4/2 unit, and a polyalkyl hydrogen having three or more hydrogen atoms bonded to a silicon atom in one molecule Examples include siloxane. R 3 SiO 1/2 unit, R 2 SiO unit and RSiO 3/2 unit (wherein R is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, Hexyl, preferably methyl) or a phenyl group), and a polyalkylhydrogensiloxane having two or more hydrogen atoms bonded to a silicon atom in one molecule. The viscosity of the branched polyorganohydrogensiloxane is 1 to 10,000 cP, more preferably 1 to 5,000 cP, and still more preferably 1 to 1,000 cP.

(B’)を併用する場合、適切な硬化速度の確保の観点から、(A)のケイ素原子に結合したアルケニル基の個数Viの合計に対する、(B)及び(B’)におけるケイ素原子に結合した水素原子の個数Hの合計との比(H/Vi)は、0.5超、10以下であり、好ましくは1.0〜6.0である。 When (B ′) is used in combination, the silicon atoms in (B) and (B ′) with respect to the total number of alkenyl groups Vi A bonded to the silicon atoms in (A) from the viewpoint of securing an appropriate curing rate. The ratio (H B / Vi A ) to the total number of bonded hydrogen atoms H B is more than 0.5 and 10 or less, preferably 1.0 to 6.0.

本発明の組成物は、(D)窒素原子を有する安定化剤を含んでいてもよい。(D)は、(C)白金系触媒を安定化することができる。(D)としては、例えば、一般式:(RN−R−N(R(式中、Rは、それぞれ独立して、C−Cアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル)であり、RはRと同一の意味を有するか、又は水素原子であり、Rは、C−Cアルキレン基(例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン)である。)で示されるアミン化合物が挙げられる。 The composition of the present invention may contain (D) a stabilizer having a nitrogen atom. (D) can stabilize (C) the platinum-based catalyst. (D) is, for example, a general formula: (R 1 ) 2 N—R 3 —N (R 2 ) 2 (wherein R 1 independently represents a C 1 -C 6 alkyl group (for example, Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl), R 2 has the same meaning as R 1 , or is a hydrogen atom, and R 3 is a C 2 -C 4 alkylene group (eg, ethylene, And an amine compound represented by the following formula:

(D)として、具体的には、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジブチルエチレンジアミン、N,N−ジブチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N´,N´−テトラエチルエチレンジアミン、N,N−ジブチル−1,4−ブタンジアミンが挙げられ、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミンが好ましい。(D)は、単独又は2種以上を混合して用いることができる。   As (D), specifically, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, N, N-dibutylethylenediamine, N, N-dibutyl -1,3-propanediamine, N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, N, N, N ′, N′-tetraethylethylenediamine, N, N-dibutyl-1,4-butanediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine is preferred. (D) can be used individually or in mixture of 2 or more types.

(D)の配合量は、(C)の白金族金属原子1molに対して0.001〜0.5molの範囲であり、好ましくは0.01〜0.1molである。このような範囲であれば、得られる触媒の経時的な外観不良を防止し、変色が抑えられるとともに、白金触媒の触媒活性を極端に低下させずに、所望の時間での硬化が達成できる。   The blending amount of (D) is in the range of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, with respect to 1 mol of the platinum group metal atom of (C). Within such a range, the appearance of the resulting catalyst can be prevented from poor appearance over time, discoloration can be suppressed, and curing in a desired time can be achieved without extremely reducing the catalytic activity of the platinum catalyst.

本発明の組成物は、粘度を調整する目的で(E)希釈剤を含んでいてもよい。(E)は、本発明の効果反応に関与するアルケニル基やヒドロシリル基を含有しないシリコーンオイルであり、両末端がトリメチルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルシロキサンが好ましい。(E)は、粘度が、1〜1,000cPであるのが好ましく、5〜300cPであるのがより好ましい。(E)の配合量は、本発明の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物における各成分(第1成分及び第2成分)の50重量%以下であるのが好ましく、30重量%以下であるのがより好ましく、20重量%以下であるのがさらに好ましい。   The composition of the present invention may contain (E) a diluent for the purpose of adjusting the viscosity. (E) is a silicone oil that does not contain an alkenyl group or a hydrosilyl group involved in the effect reaction of the present invention, and polymethylsiloxane having both ends blocked with trimethylsiloxane units and an intermediate unit consisting of dimethylsiloxane units is preferred. (E) preferably has a viscosity of 1 to 1,000 cP, more preferably 5 to 300 cP. The blending amount of (E) is preferably 50% by weight or less of each component (first component and second component) in the two-component curable polyorganosiloxane composition of the present invention, and is 30% by weight or less. More preferably, it is more preferably 20% by weight or less.

本発明の組成物は、(F)接着付与剤を含んでいてもよい。(F)接着付与剤として、アルコキシシラン類、例えば、1,1,3,5,7−ペンタメチルシクロテトラシロキサンと3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの反応生成物が挙げられる。   The composition of the present invention may contain (F) an adhesion-imparting agent. (F) Examples of the adhesion-imparting agent include alkoxysilanes, for example, reaction products of 1,1,3,5,7-pentamethylcyclotetrasiloxane and 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane.

具体的には、下記式:

Figure 2015003986

(式中、Q1およびQ2は、互いに独立して、アルキレン基、好ましくはC−Cアルキレン基を表し、R3は、C−Cアルキル基を表す)で示される側鎖を有するアルコキシシラン類が好ましい。 Specifically, the following formula:
Figure 2015003986

(Wherein Q 1 and Q 2 each independently represent an alkylene group, preferably a C 1 -C 4 alkylene group, and R 3 represents a C 1 -C 4 alkyl group). Alkoxysilanes having are preferred.

このようなアルコキシシラン類としては、下記の化合物が挙げられる。

Figure 2015003986
Examples of such alkoxysilanes include the following compounds.
Figure 2015003986

本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、(G)無機質充填剤を含んでいてもよい。(G)無機質充填剤としては、煙霧質シリカ、アークシリカのような乾式微粉末シリカが例示され、煙霧質シリカが好ましい。また、このようなシリカの表面を、ヘキサメチルジシラザン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンのようなシラザン化合物;オクタメチルシクロテトラシロキサンのようなポリオルガノシロキサン等で処理したものであってもよい。   The curable polyorganosiloxane composition of the present invention may contain (G) an inorganic filler. Examples of the inorganic filler (G) include dry fine powder silica such as fumed silica and arc silica, and fumed silica is preferable. In addition, such a silica surface is treated with a silazane compound such as hexamethyldisilazane, 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane; a polyorganosiloxane such as octamethylcyclotetrasiloxane. Etc. may be processed.

本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、第1成分及び第2成分からなる二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物であって、第1成分が、(A)及び(C)を含み、第2成分が、(B)成分を含む。なお、第1成分は、(B)を含まず、第2成分は、(C)を含まない。ただし、第2成分は、(A)を含んでいてもよい。(B’)を使用する場合、(B’)は(B)を含む成分に配合する。本発明において、第1成分と第2成分に含まれる各成分は、貼り合せ時にのみ接触し、架橋反応が進行する。そのため、本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、優れた保存安定性を有する。   The curable polyorganosiloxane composition of the present invention is a two-part curable polyorganosiloxane composition comprising a first component and a second component, wherein the first component comprises (A) and (C). The second component includes the component (B). The first component does not include (B), and the second component does not include (C). However, the second component may contain (A). When (B ') is used, (B') is blended with the component containing (B). In this invention, each component contained in a 1st component and a 2nd component contacts only at the time of bonding, and a crosslinking reaction advances. Therefore, the room temperature curable polyorganosiloxane composition of the present invention has excellent storage stability.

第1成分は、(C)成分の安定化の観点から(D)をさらに含むのが好ましい。また、第1成分は、(D)及び(E)をさらに含むのがより好ましい。
本発明の第1成分は、23℃における粘度が、100〜100,000cPであるのが好ましく、100〜10,000cPであるのがより好ましく、300〜4,000cPであるのが特に好ましい。このような範囲であれば、作業性が向上し、塗布時の展延性が良好であり、貼り合せ時に第1成分及び第2成分に含まれる各成分が混合しやすく反応性が向上し、硬化時間がさらに短縮される。また、(A)と(B)及び場合により(B’)との付加反応において、少ない反応点で大きな架橋構造が形成され、これにより硬化時間がさらに短縮されることから、好ましい粘度を有する第1成分であって、ポリオルガノシロキサン分子鎖の大きいもの、すなわち粘度の高い(A)成分が存在しているのが好ましい。このような第1成分を得る観点からは、第1成分が(A)として粘度の高い(例えば、23℃における粘度が、30,000〜100,000cP)ポリオルガノシロキサンと粘度の低い(例えば、23℃における粘度が、50〜1,000cP)ポリオルガノシロキサンの混合物を含むか、第1成分が(A)として粘度の高い(例えば、23℃における粘度が、30,000〜100,000cP)ポリオルガノシロキサン及び(E)希釈剤を含むのが好ましい。粘度の高いポリオルガノシロキサンと粘度の低いポリオルガノシロキサンの混合物において、粘度の低いポリオルガノシロキサンの量は、上記の粘度を満足すれば特に限定されず、例えば、粘度の高いポリオルガノシロキサン30重量部に対して、30〜60重量部とすることができる。
The first component preferably further contains (D) from the viewpoint of stabilizing the component (C). Moreover, it is more preferable that the first component further includes (D) and (E).
The first component of the present invention preferably has a viscosity at 23 ° C. of 100 to 100,000 cP, more preferably 100 to 10,000 cP, and particularly preferably 300 to 4,000 cP. In such a range, workability is improved, spreadability at the time of application is good, each component contained in the first component and the second component is easily mixed at the time of bonding, the reactivity is improved, and curing is performed. Time is further reduced. Further, in the addition reaction between (A) and (B) and optionally (B ′), a large cross-linked structure is formed at a small number of reaction points, which further shortens the curing time. It is preferable that one component having a large polyorganosiloxane molecular chain, that is, a component (A) having a high viscosity is present. From the viewpoint of obtaining such a first component, the first component has a high viscosity as (A) (for example, a viscosity at 23 ° C. of 30,000 to 100,000 cP) and a low viscosity (for example, Polysiloxane containing a mixture of polyorganosiloxane having a viscosity at 23 ° C. of 50 to 1,000 cP) or having a high viscosity as the first component (A) (for example, a viscosity at 23 ° C. of 30,000 to 100,000 cP) It preferably contains an organosiloxane and (E) a diluent. In the mixture of a polyorganosiloxane having a high viscosity and a polyorganosiloxane having a low viscosity, the amount of the polyorganosiloxane having a low viscosity is not particularly limited as long as the above viscosity is satisfied. For example, 30 parts by weight of a polyorganosiloxane having a high viscosity In contrast, it can be 30 to 60 parts by weight.

第2成分は、(A)をさらに含むのが好ましく、(A)及び(E)をさらに含むのがより好ましい。得られる硬化物の均一性のために、第1成分に含まれる(A)及び(E)と、第2成分に含まれる(A)及び(E)とは同じであることが好ましい。
本発明において、第2成分に(A)を含む場合は、本発明のH/Vi比を満足する限り、第1成分及び第2成分に含まれる(A)の含有量比は特に限定されない。例えば、第1成分の(A)100重量部に対して、第2成分の(A)の量は、50〜200重量部とすることができ、80〜120重量とすることが好ましい。
The second component preferably further includes (A), and more preferably further includes (A) and (E). For the uniformity of the resulting cured product, (A) and (E) contained in the first component are preferably the same as (A) and (E) contained in the second component.
In the present invention, when (A) is contained in the second component, the content ratio of (A) contained in the first component and the second component is particularly limited as long as the H B / Vi A ratio of the present invention is satisfied. Not. For example, with respect to 100 parts by weight of the first component (A), the amount of the second component (A) can be 50 to 200 parts by weight, and preferably 80 to 120 parts by weight.

本発明の第2成分は、23℃における粘度が、100〜100,000cPであるのが好ましく、100〜10,000cPであるのがより好ましく、300〜4,000cPであるのが特に好ましい。このような範囲であれば、作業性が向上し、塗布時の展延性が良好であり、貼り合せ時に第1成分及び第2成分に含まれる各成分が混合しやすく反応性が向上し、硬化時間がさらに短縮される。また、(A)と(B)及び場合により(B’)との付加反応において、少ない反応点で大きな架橋構造が形成され、これにより硬化時間がさらに短縮されることから、好ましい粘度を有する第2成分であって、ポリオルガノシロキサン分子鎖の大きいもの、すなわち粘度の高い(A)成分が存在しているのが好ましい。このような第2成分を得る観点からは、第2成分が(B)、場合により(B’)、(A)として粘度の高い(例えば、23℃における粘度が、30,000〜100,000cP)ポリオルガノシロキサンと粘度の低い(例えば、23℃における粘度が、50〜1,000cP)ポリオルガノシロキサンの混合物を含むか、第2成分が(B)、場合により(B’)、(A)として粘度の高い(例えば、23℃における粘度が、30,000〜100,000cP)ポリオルガノシロキサン、及び(E)希釈剤を含むのが好ましい。ここで、粘度の高いポリオルガノシロキサンと粘度の低いポリオルガノシロキサンの混合物において、粘度の低いポリオルガノシロキサンの量は、上記の粘度を満足すれば特に限定されず、例えば、粘度の高いポリオルガノシロキサン30重量部に対して、30〜60重量部とすることができる。   The second component of the present invention preferably has a viscosity at 23 ° C. of 100 to 100,000 cP, more preferably 100 to 10,000 cP, and particularly preferably 300 to 4,000 cP. In such a range, workability is improved, spreadability at the time of application is good, each component contained in the first component and the second component is easily mixed at the time of bonding, the reactivity is improved, and curing is performed. Time is further reduced. Further, in the addition reaction between (A) and (B) and optionally (B ′), a large cross-linked structure is formed at a small number of reaction points, which further shortens the curing time. It is preferable that there are two components having a large polyorganosiloxane molecular chain, that is, a component (A) having a high viscosity. From the viewpoint of obtaining such a second component, the second component has a high viscosity as (B), optionally (B ′) and (A) (for example, the viscosity at 23 ° C. is 30,000 to 100,000 cP). ) Containing a mixture of a polyorganosiloxane and a low viscosity (for example, the viscosity at 23 ° C. is 50 to 1,000 cP), or the second component is (B), optionally (B ′), (A) It is preferable to contain a polyorganosiloxane having a high viscosity (for example, a viscosity at 23 ° C. of 30,000 to 100,000 cP) and (E) a diluent. Here, in the mixture of the polyorganosiloxane having a high viscosity and the polyorganosiloxane having a low viscosity, the amount of the polyorganosiloxane having a low viscosity is not particularly limited as long as the above viscosity is satisfied. It can be 30-60 weight part with respect to 30 weight part.

本発明の第1成分は、(A)、(C)及びさらに必要に応じて配合される他の成分を、万能混練機、ニーダーなどの混合手段によって均一に混練して調製することができる。また、第2成分は、(B)、場合により(B’)及びさらに必要に応じて配合される他の成分を用いて、第1成分と同様にして調製することができる。   The first component of the present invention can be prepared by uniformly kneading (A), (C), and other components blended as necessary, by a mixing means such as a universal kneader or a kneader. Further, the second component can be prepared in the same manner as the first component, using (B), optionally (B ′), and other components blended as necessary.

本発明の組成物は、第1成分と第2成分とが接触した後、室温(例えば、20〜25℃)で硬化して、接着力を発揮する。すなわち、本発明の組成物は、第1成分及び第2成分を、それぞれ異なる容器中でそのまま貯蔵し、使用時にこれらを接触させることによってはじめて硬化する。本発明の組成物は、第1成分と第2成分とが接触した後、0.1〜30分で硬化して、接着力を発揮することができる。硬化時間は、0.1〜20分であるのが好ましく、0.1〜10分であるのがより好ましい。また、本発明の組成物は、上記の硬化の後に、場合により50〜80℃の温度で加熱を行って、硬化をより促進させて、接着力をより高めてもよい。加熱時間は、適宜設定することができるが、例えば、0.1〜3時間とすることができる。   After the first component and the second component are in contact with each other, the composition of the present invention is cured at room temperature (for example, 20 to 25 ° C.) and exhibits adhesive strength. That is, the composition of the present invention is cured only when the first component and the second component are stored as they are in different containers and brought into contact with each other during use. The composition of the present invention can be cured in 0.1 to 30 minutes after the first component and the second component are in contact with each other, and can exhibit an adhesive force. The curing time is preferably from 0.1 to 20 minutes, and more preferably from 0.1 to 10 minutes. Moreover, the composition of this invention may heat at the temperature of 50-80 degreeC depending on the case after said hardening, may accelerate | stimulate hardening more, and may raise adhesive force more. Although heating time can be set suitably, it can be 0.1 to 3 hours, for example.

本発明の組成物は、硬化後の透過率を70〜100%とすることができ、好ましくは80〜100%であり、より好ましくは90〜100%である。良好な透過率を有するため、画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部との間で組成物を硬化させた後、視認性の点においても良好である。   The composition of the present invention can have a transmittance after curing of 70 to 100%, preferably 80 to 100%, more preferably 90 to 100%. Since it has good transmittance, it is also good in terms of visibility after the composition is cured between the base portion having the image display portion of the image display device and the translucent protective portion.

本発明の組成物は、各種基材を貼り合わせるための接着剤として用いることができる。具体的には、本発明の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、二つの基材を貼り合せるための接着剤であって、一方の基材の被接着面に第1成分を塗布する工程、第1成分を塗布していない基材の被接着面に第2成分を塗布する工程、及び塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む、二つの基材を貼り合せるための接着剤として用いることができる。本発明の組成物は、ブラウン管、液晶、プラズマ、有機EL等の画像表示装置の画像表示部の基部と透光性の保護部とを貼り合わせるための接着剤であるのが好ましい。   The composition of the present invention can be used as an adhesive for bonding various substrates. Specifically, the two-component curable polyorganosiloxane composition of the present invention is an adhesive for bonding two substrates, and the first component is applied to the adherend surface of one substrate. Pasting two substrates, including a step of applying, a step of applying the second component to the adherend surface of the substrate not coated with the first component, and a step of bonding and curing and bonding the applied substrate. It can be used as an adhesive for matching. The composition of the present invention is preferably an adhesive for bonding a base portion of an image display portion of an image display device such as a cathode ray tube, liquid crystal, plasma, organic EL or the like and a translucent protective portion.

本発明の第1成分及び第2成分からなる二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた、二つの基材を含む接着体の製造方法は、一方の基材の被接着面に第1成分を塗布する工程、第1成分を塗布していない基材の被接着面に第2成分を塗布する工程、及び塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む。   The manufacturing method of the adhesive body containing two base materials using the two component type curable polyorganosiloxane composition which consists of the 1st component and 2nd component of this invention is the 1st base material on the to-be-adhered surface. It includes a step of applying one component, a step of applying the second component to the adherend surface of the base material to which the first component is not applied, and a step of bonding and curing and bonding the applied base material.

基材として、アルミニウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウム合金等の金属、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ABS、PA、PBT、PC、PPS、SPS等のプラスチック、及びガラスが挙げられ、ブラウン管、液晶、プラズマ、有機EL等の画像表示装置の画像表示部の基部と透光性の保護部であるのが好ましい。   Base materials include metals such as aluminum, iron, zinc, copper, magnesium alloys, epoxy resins, acrylic resins, plastics such as ABS, PA, PBT, PC, PPS, SPS, and glass, cathode ray tubes, liquid crystals, plasma The base of the image display unit of the image display device such as organic EL and the light-transmitting protective unit are preferable.

基材に塗布する第1成分又は第2成分の使用量は、特に限定されるものではないが、例えば第1成分100重量部に対して、第2成分が10〜2000重量部であるのが好ましく、90〜1200重量部がより好ましい。   Although the usage-amount of the 1st component or 2nd component apply | coated to a base material is not specifically limited, For example, a 2nd component is 10-2000 weight part with respect to 100 weight part of 1st components. Preferably, 90-1200 weight part is more preferable.

第1成分又は第2成分の塗布厚さは、特に限定されるものではないが、10〜1,000μmであるのが好ましく、100〜500μmであるのがより好ましい。   The coating thickness of the first component or the second component is not particularly limited, but is preferably 10 to 1,000 μm, and more preferably 100 to 500 μm.

基材への塗布方法は、対象とする被接着面の位置に精度よく塗布でき、かつ接着体全体に接着剤を充填できる方法であれば特に限定されず、ディスペンサー、スロットダイコーターによる方法が挙げられる。   The application method to the substrate is not particularly limited as long as it can be applied accurately to the position of the target surface to be bonded and the entire adhesive body can be filled with an adhesive, and examples include a method using a dispenser and a slot die coater. It is done.

貼り合せ方法は、特に限定されないが、真空下で貼り合せる方法及び大気圧下で貼り合せる方法が挙げられる。   The bonding method is not particularly limited, and examples thereof include a method of bonding under vacuum and a method of bonding under atmospheric pressure.

本発明において、塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程の後に、場合により50〜80℃の温度で加熱する工程を含んでいてもよい。これにより、硬化がより促進されて、接着力がより高くなる。   In the present invention, a step of heating at a temperature of 50 to 80 ° C. may optionally be included after the step of bonding, curing and adhering the coated base material. Thereby, hardening is accelerated | stimulated more and adhesive force becomes higher.

本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を被接着面の一部に用いて、残りの部分を本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物とは異なる組成物である接着剤(例えば、反応性が低い一剤型のポリオルガノシロキサン組成物である接着剤)を用いて接着体を製造してもよいが、得られる硬化物の光学特性や接着性等の性質の均一性の観点から、本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に含まれる(A)、(B)及び場合により(B’)の組成と、本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物とは異なる組成物である接着剤に含まれるアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン及びポリオルガノハイドロジェンシロキサンの組成は、同じであることが好ましい。   An adhesive (for example, reactive) having a composition different from the curable polyorganosiloxane composition of the present invention using the curable polyorganosiloxane composition of the present invention as a part of the adherend surface. Adhesives may be produced using a low one-component polyorganosiloxane composition), but from the viewpoint of uniformity of properties such as optical properties and adhesiveness of the resulting cured product, (A), (B) and optionally (B ′) contained in the curable polyorganosiloxane composition of the present invention, and the adhesive which is a composition different from the curable polyorganosiloxane composition of the present invention The compositions of the alkenyl group-containing polyorganosiloxane and polyorganohydrogensiloxane are preferably the same.

よって、本発明の好ましい態様である二つの基材を含む接着体の製造方法は、本発明の第1成分又は第2成分からなる二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた、画像表示装置の基部と透光性の保護部とを含む画像表示装置の製造方法であって、画像表示装置の画像表示部の基部の被接着面に第1成分又は第2成分を塗布する工程、透光性の保護部の被接着面に第2成分又は第1成分(但し、画像表示装置の画像表示部の基部の被接着面に塗布する成分とは異なる)を塗布する工程、及び塗布された画像表示装置の画像表示部の基部及び透光性の保護部を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む。なお、画像表示部の基部には、必要に応じて外周縁部に組成物の流出を妨げるための段差を設けてもよい。   Therefore, the manufacturing method of the adhesive body containing two base materials which is a preferable embodiment of the present invention is an image using a two-component curable polyorganosiloxane composition comprising the first component or the second component of the present invention. A method for manufacturing an image display device including a base portion of a display device and a translucent protective portion, the step of applying a first component or a second component to the adherend surface of the base portion of the image display portion of the image display device, Applying the second component or the first component (but different from the component applied to the adherend surface of the base of the image display portion of the image display device) to the adherend surface of the translucent protection portion; A step of bonding the base portion of the image display portion of the image display device and the translucent protective portion together and curing and bonding them. In addition, you may provide the level | step difference for preventing the outflow of a composition in an outer peripheral edge part as needed in the base of an image display part.

本発明の組成物及び本発明の組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法により得られる画像表示装置として、具体的には、画像表示装置が大型(50〜100インチ)のプラズマパネルディスプレイ等や、画像表示装置が小型(1〜50インチ未満)の携帯電話等があげられる。また、これらの画像表示装置は、タッチセンサーを含んでいてもよい。   Specifically, as an image display device obtained by the method of manufacturing an adhesive body comprising the composition of the present invention and the two substrates using the composition of the present invention, the image display device is large (50 to 100 inches). Examples thereof include a plasma panel display and a mobile phone having a small image display device (less than 1 to 50 inches). Further, these image display devices may include a touch sensor.

次に、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。表1〜表3に示す組成で、各成分を、手混ぜで混練することにより、実施例及び比較例の第1成分及び第2成分からなる二剤型の組成物を調製した。   Next, an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated further in detail. However, the present invention is not limited to these examples. With the compositions shown in Tables 1 to 3, each component was kneaded by hand mixing to prepare a two-component composition comprising the first component and the second component of Examples and Comparative Examples.

使用した各成分は、以下のとおりである。
A1:両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度82,000cP)
A2:両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度420cP)
B:両末端がジメチルハイドロジェンシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位及びメチルハイドロジェンシロキサン単位からなるポリメチルハイドロジェンシロキサン(構造式:[H(CHSiO1/2][H(CH)SiO2/2[(CHSiO2/211[H(CHSiO1/2]、23℃での粘度10cP)
B1’:平均単位式が[H(CHSiO1/2[SiO4/2(水素量1.05重量%)
B2’:両末端がジメチルハイドロジェンシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルハイドロジェンシロキサン(23℃での粘度20cP)
C:塩化白金酸を1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとモル比1:4で加熱することによって得られ、白金含有量が4.91重量%である錯体。
D:N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン
E:両末端がトリメチルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルシロキサン(23℃での粘度100cP)
Each component used is as follows.
A1: Polymethylvinylsiloxane having both ends blocked with dimethylvinylsiloxane units and intermediate units consisting of dimethylsiloxane units (viscosity at 23 ° C., 82,000 cP)
A2: Polymethylvinylsiloxane in which both ends are blocked with dimethylvinylsiloxane units and the intermediate units are dimethylsiloxane units (viscosity at 23 ° C .: 420 cP)
B: Polymethylhydrogensiloxane having both ends blocked with dimethylhydrogensiloxane units and intermediate units composed of dimethylsiloxane units and methylhydrogensiloxane units (structural formula: [H (CH 3 ) 2 SiO 1/2 ] [ H (CH 3 ) SiO 2/2 ] 9 [(CH 3 ) 2 SiO 2/2 ] 11 [H (CH 3 ) 2 SiO 1/2 ], viscosity 10 cP at 23 ° C.)
B1 ′: The average unit formula is [H (CH 3 ) 2 SiO 1/2 ] 8 [SiO 4/2 ] 4 (hydrogen amount: 1.05% by weight)
B2 ′: polymethylhydrogensiloxane having both ends blocked with dimethylhydrogensiloxane units and intermediate units consisting of dimethylsiloxane units (viscosity at 23 ° C. of 20 cP)
C: a complex obtained by heating chloroplatinic acid to 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane at a molar ratio of 1: 4 and having a platinum content of 4.91% by weight .
D: N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine E: Polymethylsiloxane having both ends blocked with trimethylsiloxane units and intermediate units consisting of dimethylsiloxane units (viscosity at 23 ° C. 100 cP)

物性の評価は、下記のようにして行った。結果を、表1に示す。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を用いて、23℃における粘度を測定した。
The physical properties were evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
(1) Viscosity The viscosity at 23 ° C. was measured using a rotational viscometer (Bismetron VDA-L) (manufactured by Shibaura System Co., Ltd.).

(2)仮固定時間
組成物が、2枚のガラス板を貼り合わせたときに直径2cm、厚み200μmとなるように、第1成分を第1ガラス板(5cm×5cm×5mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布し、第2成分を第2ガラス板(7.6cm×7.6cm×1mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布した。室温(25℃)において、第1ガラスの上に第2ガラスを貼り合わせ、15秒ごとに90度傾けて、垂直に立て、第1ガラスが重みでずれなくなるまでの時間の測定を仮固定時間とした。
(2) Temporary fixing time The first component is placed in the center of the first glass plate (5 cm × 5 cm × 5 mm thickness) so that the composition has a diameter of 2 cm and a thickness of 200 μm when the two glass plates are bonded together. An amount of 2 cm in diameter and a thickness of 100 μm was applied, and the second component was applied in the center of the second glass plate (7.6 cm × 7.6 cm × 1 mm thickness) in an amount of 2 cm in diameter and a thickness of 100 μm. At room temperature (25 ° C.), the second glass is laminated on the first glass, tilted 90 degrees every 15 seconds, and stands vertically to measure the time until the first glass does not shift due to weight. It was.

(3)イエローインデックス
実施例及び比較例の組成物が200μm厚となるように、第1成分を第1ガラス板(5cm×5cm×5mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布し、第2成分を第2ガラス板(7.6cm×7.6cm×1mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布した。室温(25℃)において、第1ガラスの上に第2ガラスを貼り合わせ、室温において30分、70℃において30分硬化させた試料を23℃の状態に戻した後に、変色の度合いの指標であるイエローインデックスを分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)によって評価を行なった。
(3) Yellow Index The first component is applied in the center of the first glass plate (5 cm × 5 cm × 5 mm thick) in an amount of 2 cm in diameter and 100 μm thick so that the compositions of Examples and Comparative Examples are 200 μm thick. The second component was applied to the center of the second glass plate (7.6 cm × 7.6 cm × 1 mm thickness) in an amount of 2 cm in diameter and 100 μm in thickness. At room temperature (25 ° C.), the second glass was laminated on the first glass, and after the sample cured for 30 minutes at room temperature and 30 minutes at 70 ° C. was returned to the state of 23 ° C., the index of the degree of discoloration A certain yellow index was evaluated by a spectrophotometer (CM-3500d manufactured by Minolta Co., Ltd.).

(4)透過率
実施例及び比較例の組成物が200μm厚となるように、第1成分を第1ガラス板(5cm×5cm×5mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布し、第2成分を第2ガラス板(7.6cm×7.6cm×1mm厚)の中央に直径2cm厚み100μmになる量を塗布した。室温(25℃)において、第1ガラスの上に第2ガラスを貼り合わせ、室温において30分、70℃において30分硬化させた試料を後、23℃の状態に戻した後に、透明の度合いの指標である透過率を分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)によって評価を行なった。
(4) Transmittance The first component was applied in the center of the first glass plate (5 cm × 5 cm × 5 mm thick) in an amount of 2 cm in diameter and 100 μm in thickness so that the compositions of Examples and Comparative Examples were 200 μm thick. The second component was applied to the center of the second glass plate (7.6 cm × 7.6 cm × 1 mm thickness) in an amount of 2 cm in diameter and 100 μm in thickness. At room temperature (25 ° C.), the second glass was bonded onto the first glass, and after the sample cured for 30 minutes at room temperature and 30 minutes at 70 ° C. was returned to 23 ° C., the degree of transparency was increased. The transmittance as an index was evaluated by a spectrophotometer (CM-3500d manufactured by Minolta Co., Ltd.).

Figure 2015003986

*H’は、B1’及びB2’中のケイ素原子に結合する水素原子の量の合計
Figure 2015003986

* H B ′ is the total amount of hydrogen atoms bonded to silicon atoms in B1 ′ and B2 ′

実施例の二剤型の組成物は、いずれも優れた速硬化性及び接着性を示した。これらから、本発明の組成物が、硬化反応において放射線や加熱装置など特別な装置を用いる必要がなく、紫外線が透過しない部材や耐熱性の乏しい部材でも貼り合わせることができ、かつ湿気など外部環境の影響を受けずに硬化反応が可能であることがわかる。   The two-component compositions of the examples all showed excellent rapid curability and adhesiveness. From these, the composition of the present invention does not require the use of a special device such as radiation or a heating device in the curing reaction, and can be bonded even with a member that does not transmit ultraviolet rays or a member with poor heat resistance, and with an external environment such as moisture. It can be seen that the curing reaction is possible without being affected by the above.

本発明の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、各種基材の接着、特にブラウン管、液晶、プラズマ、有機EL等の画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部との接着において有用である。   The two-part curable polyorganosiloxane composition of the present invention is used for adhesion of various substrates, in particular, a base having an image display part of an image display device such as a cathode ray tube, liquid crystal, plasma, organic EL, and a translucent protective part. It is useful for adhesion to

Claims (8)

(A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)両末端がR SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRSiO2/2単位及びR SiO2/2単位(式中、Rは、水素原子であり、Rは、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数Viに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数Hの比が0.5〜10.0であり、
(C)が、白金系金属原子として、5〜200ppmである、
第1成分及び第2成分からなる二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物であって、
第1成分が、(A)及び(C)を含み、
第2成分が、(B)を含み、
一方の基材の被接着面に第1成分を塗布する工程、第1成分を塗布していない基材の被接着面に第2成分を塗布する工程、及び塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む、二つの基材を貼り合せるための接着剤である、
二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
(A) an alkenyl group-containing polyorganosiloxane containing two or more alkenyl groups in the molecule;
(B) Both ends are blocked with R c R d 2 SiO 1/2 units, intermediate units are R c R d SiO 2/2 units and R d 2 SiO 2/2 units (wherein R c is hydrogen A linear polyorganohydrogensiloxane consisting of an atom, R d being independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group, and having a viscosity at 23 ° C. of 1 to 10,000 cP; And (C) a platinum-based catalyst,
The ratio of the number H B of hydrogen atoms bonded to the silicon atom in (B) to the number Vi A of alkenyl groups in (A) is 0.5 to 10.0,
(C) is 5 to 200 ppm as a platinum-based metal atom,
A two-part curable polyorganosiloxane composition comprising a first component and a second component,
The first component comprises (A) and (C);
The second component comprises (B),
The step of applying the first component to the adherend surface of one substrate, the step of applying the second component to the adherend surface of the substrate not coated with the first component, and bonding the coated substrate together It is an adhesive for bonding two substrates, including the steps of curing and bonding.
Two-part curable polyorganosiloxane composition.
(A)が、式(Ia):
Figure 2015003986

(式中、
は、独立して、C−Cアルケニル基であり、
は、独立して、C−Cアルキル基又はフェニル基であり、
m1は、23℃における粘度を100〜100,000cPにする数である)で示されるアルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンである、請求項1記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
(A) is represented by formula (Ia):
Figure 2015003986

(Where
R a is independently a C 2 -C 6 alkenyl group,
R b is independently a C 1 -C 6 alkyl group or a phenyl group;
The two-part curable polyorganosiloxane composition according to claim 1, wherein m1 is an alkenyl group-containing linear polyorganosiloxane having a viscosity at 23 ° C of 100 to 100,000 cP). .
(B)におけるRSiO2/2単位とR SiO2/2単位の比率が、R SiO2/2単位1モルに対してRSiO2/2単位0.1〜2.0モルである、請求項1又は2記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 The ratio of R c R d SiO 2/2 units and R d 2 SiO 2/2 units in (B) is, R with respect to R d 2 SiO 2/2 units 1 mole c R d SiO 2/2 units 0. The two-part curable polyorganosiloxane composition according to claim 1 or 2, which is 1 to 2.0 mol. (B)におけるRがメチル基である、請求項1〜3のいずれか1項記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 The two-part curable polyorganosiloxane composition according to any one of claims 1 to 3, wherein R d in (B) is a methyl group. 第1成分の粘度が、23℃で100〜100,000cPであり、第2成分の粘度が、23℃で100〜100,000cPである、請求項1〜4のいずれか1項記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物   5. The dual agent according to claim 1, wherein the viscosity of the first component is 100 to 100,000 cP at 23 ° C., and the viscosity of the second component is 100 to 100,000 cP at 23 ° C. 5. Type curable polyorganosiloxane composition 画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部との接着剤である、請求項1〜5のいずれか1項記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。   The two-component curable polyorganosiloxane composition according to any one of claims 1 to 5, which is an adhesive between a base having an image display portion of an image display device and a translucent protective portion. 請求項1〜5のいずれか1項記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた、二つの基材を含む接着体の製造方法であって、一方の基材の被接着面に第1成分を塗布する工程、第1成分を塗布していない基材の被接着面に第2成分を塗布する工程、及び塗布された基材を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む、製造方法。   It is a manufacturing method of the adhesive body containing two base materials using the two agent type curable polyorganosiloxane composition of any one of Claims 1-5, Comprising: The to-be-adhered surface of one base material The step of applying the first component to the substrate, the step of applying the second component to the adherend surface of the substrate to which the first component has not been applied, and the step of bonding and curing and bonding the applied substrate. Production method. 請求項1〜6のいずれか1項記載の二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた、画像表示装置の画像表示部を有する基部と透光性の保護部とを接着した画像表示装置の製造方法であって、画像表示装置の画像表示部の基部の被接着面に第1成分又は第2成分を塗布する工程、透光性の保護部の被接着面に第2成分又は第1成分(但し、画像表示装置の画像表示部の基部の被接着面に塗布する成分とは異なる)を塗布する工程、及び塗布された画像表示装置の画像表示部の基部及び透光性の保護部を貼り合わせて硬化、接着させる工程を含む、画像表示装置の製造方法。   An image display using the two-part curable polyorganosiloxane composition according to any one of claims 1 to 6, wherein a base portion having an image display portion of an image display device and a translucent protective portion are bonded. A method for manufacturing an apparatus, the step of applying a first component or a second component to a bonded surface of a base portion of an image display unit of an image display device, a second component or a second component applied to a bonded surface of a translucent protection unit. A step of applying one component (however, different from the component applied to the adherend surface of the base of the image display unit of the image display device), and the base of the image display unit of the applied image display device and the translucent protection The manufacturing method of an image display apparatus including the process of bonding a part and making it harden | cure and adhere | attach.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018513881A (en) * 2015-03-05 2018-05-31 東レ・ダウコーニング株式会社 Curable organopolysiloxane composition, use of the composition, and laminate made from the composition
JP2019014800A (en) * 2017-07-05 2019-01-31 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 Curable polyorganosiloxane composition
JP2020517811A (en) * 2017-04-24 2020-06-18 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA Adhesion promoter for polyaddition silicone formulations

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06166821A (en) * 1992-09-10 1994-06-14 Dow Corning Gmbh Composition for molding elastomer
JPH08269337A (en) * 1995-03-29 1996-10-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
JP2004292608A (en) * 2003-03-26 2004-10-21 Sekisui Chem Co Ltd Curable composition
JP2006117823A (en) * 2004-10-22 2006-05-11 Dow Corning Toray Co Ltd Two pack-type silicone rubber composition
JP2008074882A (en) * 2006-09-19 2008-04-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 2-part addition reaction curing type adhesive for silicone rubber
JP2010065161A (en) * 2008-09-11 2010-03-25 Momentive Performance Materials Inc Self-adhesive polyorganosiloxane composition
JP2010163478A (en) * 2009-01-13 2010-07-29 Shin-Etsu Chemical Co Ltd Two-part addition reaction-curable adhesive agent for silicone rubber
JP2010248410A (en) * 2009-04-17 2010-11-04 Momentive Performance Materials Inc Adhesive polyorganosiloxane composition
JP2011208120A (en) * 2010-03-09 2011-10-20 Momentive Performance Materials Inc Self-adhesive polyorganosiloxane composition
JP5308564B1 (en) * 2012-06-22 2013-10-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 Two-part curable polyorganosiloxane composition and use thereof

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06166821A (en) * 1992-09-10 1994-06-14 Dow Corning Gmbh Composition for molding elastomer
JPH08269337A (en) * 1995-03-29 1996-10-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
JP2004292608A (en) * 2003-03-26 2004-10-21 Sekisui Chem Co Ltd Curable composition
JP2006117823A (en) * 2004-10-22 2006-05-11 Dow Corning Toray Co Ltd Two pack-type silicone rubber composition
JP2008074882A (en) * 2006-09-19 2008-04-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 2-part addition reaction curing type adhesive for silicone rubber
JP2010065161A (en) * 2008-09-11 2010-03-25 Momentive Performance Materials Inc Self-adhesive polyorganosiloxane composition
JP2010163478A (en) * 2009-01-13 2010-07-29 Shin-Etsu Chemical Co Ltd Two-part addition reaction-curable adhesive agent for silicone rubber
JP2010248410A (en) * 2009-04-17 2010-11-04 Momentive Performance Materials Inc Adhesive polyorganosiloxane composition
JP2011208120A (en) * 2010-03-09 2011-10-20 Momentive Performance Materials Inc Self-adhesive polyorganosiloxane composition
JP5308564B1 (en) * 2012-06-22 2013-10-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 Two-part curable polyorganosiloxane composition and use thereof

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018513881A (en) * 2015-03-05 2018-05-31 東レ・ダウコーニング株式会社 Curable organopolysiloxane composition, use of the composition, and laminate made from the composition
JP2020517811A (en) * 2017-04-24 2020-06-18 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA Adhesion promoter for polyaddition silicone formulations
US11572495B2 (en) 2017-04-24 2023-02-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Adhesion promoters for polyaddition silicone formulations
JP7237931B2 (en) 2017-04-24 2023-03-13 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン Adhesion promoter for polyaddition silicone formulations
JP2019014800A (en) * 2017-07-05 2019-01-31 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 Curable polyorganosiloxane composition
JP7130316B2 (en) 2017-07-05 2022-09-05 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 Curable polyorganosiloxane composition

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