JP2014523938A - ヒドロシリル化反応抑制剤及び安定な硬化性シリコーン組成物を調製するためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
・例えばマシンコーティング操作を可能にするように数時間安定であり;
・120℃より低い硬化温度において支持体上で素早く架橋し;そして
・25℃〜40℃において高い浴安定性を有する:
前記シリコーン組成物Xを提供することにある。
(1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(2)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンB、
(3)白金化合物、より一層好ましくはカーステッド白金である、少なくとも1種の触媒C(シリコーン組成物Xの総重量に対する触媒Cの白金の重量による量は、50ppm未満、好ましくは1〜40ppmの範囲、さらにより一層好ましくは5〜25ppmの範囲である)、
(4)以下のものを(随意にその場で)混合することによって得ることができる、少なくとも1種の抑制剤D:
・アセチレン性アルコール、好ましくはα−アセチレン性アルコールである、少なくとも1種の抑制剤D1、及び
・水溶液状で25℃において−0.9より低いpKa、好ましくは−1.0以下、さらにより一層好ましくは−12.0以上−1.0以下の範囲の少なくとも1つのpKaを有する、少なくとも1種の酸D2:
を含み、
最初に前記シリコーン組成物X中に存在させる前記成分D1及びD2の量が、
・シリコーン組成物Xが周囲温度において保存されている時には、触媒Cの阻害を維持してゲルやエラストマーが形成するのを防止し、且つ、
・シリコーン組成物Xを70℃〜200℃の範囲の温度に加熱することによって硬化させる時には、抑制剤D1と酸D2との間の化学反応による前記アセチレン性アルコールD1の部分的な又は完全な分解を可能にする
のに充分な量である、前記シリコーン組成物Xから成る。
・マシンコーティング操作の間、数時間安定であり;
・120℃より低い硬化温度において支持体上で素早く架橋し;そして
・25℃〜40℃において良好な浴安定性を有する:
組成物を得ることが可能になるということを見出し、これが正に本発明の主題である。
・H2CrO4、HI、HMnO4、HNO3、HReO4、H2SO4、CF3SO3H、CH3SO3H、HCl、HBr、HClO4、H2SO4、HNO3、H2CrO4、HClO3及びHI。
・1−エチニル−1−シクロヘキサノール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3,7,11−トリメチル−1−ドデシン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニル−1−シクロペンタノール、3−メチル−1−ドデシン−3−オール、1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オール、3,6−ジエチル−1−ノニン−3−オール、3−メチル−1−ペンタデシン−3−オール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、1,4−ビス(1’−ヒドロキシシクロヘキシル)−1,3−ブタジイン、1−(1−ブチニル)シクロペンタノール、2,5−ジメチル−5−ヘキセン−3−イン−2−オール、5−ジメチルアミノ−2−メチル−3−ペンチン−2−オール、3,6−ジメチル−6−ヘプテン−4−イン−3−オール、3−メチル−1−オクチン−3−オール、3,4,4−トリメチル−1−ペンチン−3−オール、3−イソブチル−5−メチル−1−ヘキシン−3−オール、2,5,8−トリメチル−1−ノネン−3−イン−5−オール、1−(1−プロピニル)シクロヘキサノール、3,4−ジメチル−1−ペンチン−3,4−ジオール、2,3,6,7−テトラメチル−4−オクチン−3,6−ジオール及び4−エチル−1−オクチン−3−オール。
・式(A.1):
TaZbSiO4-(a+b)/2 (A.1)
{ここで、
Tはアルケニル基であり、
Zは触媒の活性に対して好ましくない作用がない一価の炭化水素ベース基(炭化水素をベースとする基)であり、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基(随意に1個以上のハロゲン原子で置換されていてよい)、及びアリール基より成る群から選択され、
aは1又は2であり、bは0、1又は2であり、それらの合計a+bは1〜3の範囲である}
のシロキシル単位を少なくとも2個有し、
・随意としてのその他のシロキシル単位の少なくとも一部が式(A.2):
ZcSiO4-c/2 (A.2)
(ここで、
Zは上記と同じ意味を持ち、
cは0、1、2又は3である)
の単位であるものである。
・式(B.1):
HdLeSiO4-(d+e)/2 (B.1)
{ここで、
Lは触媒の活性に対して好ましくない作用がない一価の炭化水素ベース基であり、1〜8個の炭素原子を有するアルキル(随意に1個以上のハロゲン原子で置換されていてよい)、及びアリール基より成る群から選択され、
Hは水素原子であり、
dは1又は2であり、eは0、1又は2であり、それらの合計d+eは1、2又は3の範囲である}
のシロキシル単位を少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個有し、
・随意としてのその他のシロキシル単位の少なくとも一部が式(B.2):
LgSiO4-g/2 (B.2)
(ここで、
Lは上記と同じ意味を持ち、
gは0、1、2又は3である)
の単位であるものである。
・本発明に従う前記の、アセチレン性アルコール、好ましくはα−アセチレン性アルコールである、少なくとも1種の抑制剤D1、及び
・水溶液状で25℃において−0.9未満、好ましくは−1.0以下、さらにより一層好ましくは−12.0以上−1.0以下の範囲のpKaを少なくとも有する、少なくとも1種の酸D2
を混合することによって得ることができるヒドロシリル化反応抑制剤Dにも関する。
(1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(2)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンB、及び
(3)白金化合物、より一層好ましくはカーステッド白金である、少なくとも1種の触媒C
を含む硬化性又は架橋性シリコーン組成物(シリコーン組成物Xの総重量に対する触媒Cの白金の重量による量は、50ppm未満、好ましくは1〜40ppmの範囲、さらにより一層好ましくは5〜25ppmの範囲である)中に、本発明に従う前記のヒドロシリル化反応抑制剤Dを使用することから成る。
・略式MViは、ケイ素原子が1個の酸素原子に結合し、C−Si結合を形成する炭化水素ベース基の内の1個がビニル基である単位、即ちジアルキルビニルシロキシル単位を表し、そして
・略式M’は、ケイ素原子が1個の水素原子、1個の原子及び2個のメチル基に結合した単位を表す。
・ポリメチルヒドロシロキサンオイル(B.2):平均式M1.4D’14D21M0.6のオイル18重量%+構造MD’40Mのポリメチルヒドロシロキサンオイル82%の混合物。
・触媒(C):2800ppmのPtを含有するカーステッドPt。
・抑制剤:(D1.I1):1−エチニル−1−シクロヘキサノール(ECH)。
・ヘプタン酸(D2.C1):CH3(CH2)5COOH(pK1=4.89)。
・オルトリン酸(D2.C2):(H3PO4)(pK1=2.15)。
・メタンスルホン酸(D2.I1):(pK1=−1.9)。
・(C−5)=酸なし、白金10ppm、架橋反応が126.3℃で開始;
・(C−6)=オルトリン酸500ppm+白金10ppm、架橋反応が119.8℃で開始;
・(C−7)=ヘプタン酸500ppm+白金10ppm、架橋反応が126.2℃で開始:
についてより、抑制の解除(levee)がはるかに素早いことがわかる。
Claims (12)
- 重付加反応によって硬化させることができるシリコーン組成物Xであって、
(1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(2)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンB、
(3)白金化合物、より一層好ましくはカーステッド白金である、少なくとも1種の触媒C(シリコーン組成物Xの総重量に対する触媒Cの白金の重量による量は、50ppm未満、好ましくは1〜40ppmの範囲、さらにより一層好ましくは5〜25ppmの範囲である)、
(4)以下のもの:
・アセチレン性アルコール、好ましくはα−アセチレン性アルコールである、少なくとも1種の抑制剤D1、及び
・水溶液状で25℃において−0.9より低いpKa、好ましくは−1.0以下、さらにより一層好ましくは−12.0以上−1.0以下の範囲のpKaを少なくとも有する、少なくとも1種の酸D2:
を(随意にその場で)混合することによって得ることができる少なくとも1種の抑制剤D
を含み、
最初に前記シリコーン組成物X中に存在させる前記成分D1及びD2の量が、
・シリコーン組成物Xが周囲温度において保存されている時には、触媒Cの阻害を維持してゲルやエラストマーが形成するのを防止し、且つ、
・シリコーン組成物Xを70℃〜200℃の範囲の温度に加熱することによって硬化させる時には、抑制剤D1と酸D2との間の化学反応による前記アセチレン性アルコールD1の部分的な又は完全な分解を可能にする
のに充分な量である、前記シリコーン組成物X。 - [抑制剤D1]/[酸D2]のモル比が0.1〜10の範囲、好ましくは0.5〜5の範囲である、請求項1に記載のシリコーン組成物X。
- [抑制剤D1]/[触媒C]の重量比が30〜2000の範囲であり且つ[酸D2]/[触媒C]のモル比が1〜200の範囲である、請求項1に記載のシリコーン組成物X。
- 前記アセチレン性アルコールD1が、次の化合物:
1−エチニル−1−シクロヘキサノール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3,7,11−トリメチル−1−ドデシン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニル−1−シクロペンタノール、3−メチル−1−ドデシン−3−オール、1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オール、3,6−ジエチル−1−ノニン−3−オール、3−メチル−1−ペンタデシン−3−オール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、1,4−ビス(1’−ヒドロキシシクロヘキシル)−1,3−ブタジイン、1−(1−ブチニル)シクロペンタノール、2,5−ジメチル−5−ヘキセン−3−イン−2−オール、5−ジメチルアミノ−2−メチル−3−ペンチン−2−オール、3,6−ジメチル−6−ヘプテン−4−イン−3−オール、3−メチル−1−オクチン−3−オール、3,4,4−トリメチル−1−ペンチン−3−オール、3−イソブチル−5−メチル−1−ヘキシン−3−オール、2,5,8−トリメチル−1−ノネン−3−イン−5−オール、1−(1−プロピニル)シクロヘキサノール、3,4−ジメチル−1−ペンチン−3,4−ジオール、2,3,6,7−テトラメチル−4−オクチン−3,6−ジオール及び4−エチル−1−オクチン−3−オール:
より成る群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン組成物X。 - 前記酸D2が式CH3SO3Hのメタンスルホン酸である、請求項1に記載のシリコーン組成物X。
- オルガノポリシロキサンA及びオルガノヒドロポリシロキサンBの割合が、オルガノヒドロポリシロキサンB中のケイ素に結合した水素原子対オルガノポリシロキサンA中のケイ素に結合したアルケニル基のモル比が0.4〜10の範囲になるような割合であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のシリコーン組成物X。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のシリコーン組成物Xを架橋又は硬化させることによって得られたシリコーンエラストマーYであって、前記架橋又は硬化を70℃〜200℃の範囲の温度において実施した、前記シリコーンエラストマーY。
- 固体支持体上、好ましくは紙、厚紙、セルロースシート、金属シート又はプラスチックフィルムのような可撓性固体支持体上に、非粘着性で撥水性の架橋したエラストマーコーティングを製造するためのコーティングベースとしての、請求項1〜6のいずれかに記載のシリコーン組成物Xの使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のシリコーン組成物Xを用いて少なくとも部分的にコーティングし、70℃〜200℃の温度に加熱することによって架橋若しくは硬化させた、固体支持体。
- 以下のもの:
・アセチレン性アルコール、好ましくはα−アセチレン性アルコールである、少なくとも1種の抑制剤D1;及び
・水溶液状で25℃において−0.9より小さいpKa、好ましくは−1.0以下、さらにより一層好ましくは−12.0以上−1.0以下の範囲のpKaを少なくとも有する、少なくとも1種の酸D2:
を混合することによって得ることができる、ヒドロシリル化反応抑制剤D。 - (1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノポリシロキサンA、
(2)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子当たり少なくとも2個含む少なくとも1種のオルガノヒドロポリシロキサンB、及び
(3)白金化合物、より一層好ましくはカーステッド白金である、少なくとも1種の触媒C
を含む硬化性又は架橋性シリコーン組成物(シリコーン組成物Xの総重量に対する触媒Cの白金の重量による量は、50ppm未満、好ましくは1〜40ppmの範囲、さらにより一層好ましくは5〜25ppmの範囲である)中における、請求項10に記載のヒドロシリル化反応抑制剤Dの使用。 - 材料の可撓性シートをそれらが通常付着する表面に対して非粘着性にするための方法であって、請求項1〜6のいずれかに記載のシリコーン組成物Xをコーティングすべき領域1m2当たり0.1〜5gの範囲の量で塗布し、次いで70℃〜200℃の範囲の温度に加熱することによって前記組成物を架橋させることから成ることを特徴とする、前記方法。
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