JP2014522397A - ヒドリド−トリシアノ−ボラートアニオンを含む化合物 - Google Patents
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- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
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Abstract
Description
E. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 560,E. Bernhardt et al, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4696およびE. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1229には、新規な化学的におよび電気化学的に安定なボラートアニオン[B(CN)4]−、[FxB(CN)4−x]−、式中x=1〜3である、および[B(CF3)4]−が開示されている。
EP 1205480 A1は、テトラキスフルオロアルキルボラート塩および伝導性塩またはイオン液体としてのその使用を記載する。
かかる目的は、ヒドリド−トリシアノ−ボラートアニオンを有する本発明による式Iで表される塩および記載されるそれらの製造方法によって達成される。
[Kt]z+ z[BH(CN)3]− I
式中、[Kt]z+は、無機あるいは有機カチオンを表し、およびzは、1、2、3あるいは4であり、ここでヒドリド−トリシアノ−ホウ酸ナトリウム、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウム、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸銀およびヒドリド−トリシアノ−ホウ酸[(フェニル)3P-N=N-P(フェニル)3]は除外される
で表される化合物に関する。
用語のトリシアノ−ヒドリドボラートは、本明細書内で、トリシアノモノヒドリドボラート、ヒドリド−トリシアノボラートまたはモノヒドリドトリシアノボラートと均等に使用される。
有機カチオンの例はまた、zが4を示すことを意味する、4の電荷の程度を有する、ポリアンモニウムイオンである。
Ktz+がH+、NO+、Li+、Mg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3または希土類、遷移金属または貴金属、例えばロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金などを含む複合(配位子含有)金属カチオンの群から選択される無機カチオン、
トリチリウムカチオン、ここでフェニル基が1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、あるいは2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニルにより置換されていてもよい、
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)、
式中、Roはそれぞれ互いに独立して、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基および、非置換フェニルまたはR1*、OR’、N(R’)2、CNまたはハロゲンで置換されたフェニルであり、式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合は、さらに、それぞれ独立して(R’’’)2Nを示し、およびR’はそれぞれ互いに独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化またはパーフッ素化直鎖状または分枝状のC1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R1*は互いに独立して、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびR’’’は互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルである;
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、それぞれの場合において互いに独立して、
H、OR’、NR’2、但し式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’またはNR’2である、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、および1つまたは2つ以上の置換基Rは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
[P(R2)4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されてもよく、および1つまたは2つ以上の置換基R2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H、ここでHはR5に対しては除外される、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されてもよく、および置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H、ここでHはR5に関しては除外される、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clおよび/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフッ素化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R8〜R13の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Cl、および/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
[HetN]z+ (8)
式中、
HetNz+は、以下の群
R1’〜R4’は、それぞれ、互いに独立して、
H、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6−アルキルまたはアリール−C1〜C6−アルキル
を示し、および、
R2’はさらに、F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−N(R’)2、−P(O)(R’)2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(N(R’)2)2、-C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−SO2OH、−SO2X、-SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2を示し、但しR1’、R3’、R4’はこの場合、互いに独立して、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニルであり、
ここで1つ〜3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、1つ、2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clおよび/または−OH、−OR’、N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである、あるいは、
アリール基Arは、各々互いに独立して、非置換であるかあるいは1〜20個のC原子を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、R1*、NO2、SR’、N(R’)2、CNおよび/またはハロゲンで置換された6〜30個のC原子を有するアリールを示し、および
ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18−アルキル、飽和C3〜C7−シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、および、
ここでR1*は、各々独立してフッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフッ素化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルである、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、化合物である。
一般性を制限せずに、かかるグアニジニウムカチオンの例は、以下のものである:
H
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化もしくはパーフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有し、任意にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の三重結合を有し、任意にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキニル、または2〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルコキシアルキル
であり、但しR1’およびR4’は同時にはパーフッ素化されていないと想定する。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C(O)OH、−CH2C6H5、−C(O)C6H5またはP(O)(C2H5)2。
ここで置換基R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’はそれぞれ、互いに独立して上に記載した意味を有する。イミダゾリウムまたはピロリジニウムカチオンにおけるR1’〜R4’の好ましい意味は以下の用語において定義される:
[Me]+[BH(CN)3]− I−1
で表される化合物を示す、前記化合物の製造方法であって、ステップ1において式II
[Me1]+[B(CN)4]− II
で表される化合物のアルカリ金属[Me]との反応を含み、
ここで式IIにおける[Me1]+はアルカリ金属[Me]と異なるまたは等しいアルカリ金属カチオンを示す、式III
{[Me]+}2[B(CN)3]2− III
式中、[Me]+はアルカリ金属のアルカリ金属カチオンを示す
で表される化合物の形成を生じさせ、およびステップ2において、ステップ1から生じた式IIIで表される化合物の加水分解を含む、前記方法に関する。
アルカリ金属は、商業的に入手できる材料である。
有用なアミド溶媒は、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたはHMPT(ヘキサメチルホスホルトリアミド)である。
ステップ2の加水分解は、好ましくは15℃〜30℃の温度の水中で、好ましくは室温において、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩または酢酸塩など、または有機塩基、好ましくはトリアルキルアミンの非存在下または存在下において実行される。
有用な有機溶媒は、例えばアセトニトリル、ジメトキシエタン、ジグリム、テトラヒドロフラン、またはメチル−tert−ブチルエーテルである。
[K]+[BH(CN)3]− I−2
で表される化合物を示す前記化合物の特別な製造方法に関し、式IV
[Me2]+[BH4]− IV
式中、[Me2]+はアルカリ金属カチオンを示す
で表される化合物の、{4KSCN+K2[Zn(SCN)4]}との反応、および少量の任意の副生成物K[BH2(CN)2]からの精製を含む、前記方法に関する。
室温に冷ました後、混合物は水に溶かし、抽出方法として当該技術分野における公知の方法に従い精製する。チオシアン酸塩(rhodanid)錯体は、商業的に入手できるチオシアン酸ナトリウムまたはチオシアン酸カリウムおよび硫酸亜鉛から製造することができる。
[Me1]+[B(CN)4]− II
で表される化合物の強塩基、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、置換アミドまたはアルカリ金属アルコラートとの反応を含み、ここで式IIにおいて[Me1]+はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミドまたはアルカリ金属アルコラートのアルカリ金属カチオンと異なるかまたは等しいアルカリ金属カチオンを示す、前記反応に関する。アルカリ金属水酸化物は、特に好ましくは、式IIで表される化合物との反応において使用される。
有用な有機溶媒は、例えば、アセトニトリル、ジメトキシエタン、ジグリム、テトラヒドロフランまたはメチル−tert−ブチル−エーテルまたはアミド溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたはHMPT(ヘキサメチルホスホルトリアミド)などである。
[Me]+[BH(CN)3]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンまたはH[BH(CN)3]である、で表されるアルカリ金属塩を、式V
KtA V、
式中、
Ktは式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオンまたはH+以外の、有機カチオンまたは無機カチオンの意味を有し、
AはF−、Cl−、Br−、I−、OH−、[HF2]−、[CN]−、[SCN]−、[R1COO]−、[R1OC(O)O]−、[R1SO3]−、[R2COO]−、[R2SO3]−、[R1OSO3]−、[PF6]−、[BF4]−、[HSO4]1−、[SO4]2−、[NO3]−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、[(R1O)2P(O)O]−、[(R1O)P(O)O2]2−、[(R1O)R1P(O)O]−、トシル酸塩,マロン酸塩を意味し、これは1〜4個のC原子を有する、直鎖状または分枝状のアルキル基によって置換されていてもよい、[HOCO2]−または[CO3]2−を示し、但し[SO4]2-および[CO3]2-は、式I−1で表される化合物であって、式中R1がそれぞれ互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基である前記化合物のアルカリ金属カチオン以外のもう1つの金属カチオンを有する式Iで表される化合物の合成のみに用いられ、および
R2はそれぞれ互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフッ素化されたアルキル基であり、およびここで、電気的中性が塩KtAで表される式中で考慮される、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記反応に関する。
R1は特に好ましくは、メチル、エチル、n−ブチル、n−ヘキシルまたはn−オクチルであり、極めて特に好ましくはメチルまたはエチルである
置換マロン酸は例えば、マロン酸メチルまたはマロン酸エチルである。
{[Me]+}2[B(CN)3]2− III
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、これは好ましくは、Li+、Na+またはK+である
で表される化合物に関する。
[Me1]+[B(CN)4]− II
式中、[Me1]+はアルカリ金属[Me1]を備えたアルカリ金属カチオンを意味し、ここで、アルカリ金属[Me1]およびアルカリ金属カチオン[Me1]+は同一かまたは異なる
で表される化合物の反応を含む、前記方法に関する。
本発明の目的に対し、モル濃度は、25℃における濃度に言及する。
R2’およびR3’は、互いに独立して、Hまたは1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示し、
R1’およびR4’はそれぞれ、互いに独立して、
任意に部分的にフッ素化もしくはパーフッ素化され得る、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
任意に部分的にフッ素化され得る、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
任意に部分的にフッ素化され得る、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
を示す
から独立して選択される、少なくとも一つのヨウ化物塩を含む。
本発明の好ましい態様によると、半導体は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS2および/またはCuInSe2の群から選択された材料に基づく。好ましくは、半導体は、メソ多孔性表面を含み、それにより任意に色素によって被覆され、電解質と接触する表面が増大する。好ましくは、半導体は、ガラス支持体またはプラスチックもしくは金属箔上に存在する。好ましくは、当該支持体は伝導性である。
例1:ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウム − K[BH(CN)3]
黄色の塩M2[B(CN)3]は定量的に水を用いて、対応するヒドリド−トリシアノホウ酸塩M[BH(CN)3]に加水分解し、これは純粋な塩として定量的収量で水溶液から単離することができる。
塩化不純物:9PPM(イオンクロマトグラフィー)
粘度:12.2mPa・s(20℃)。
分解温度:277℃より高い(DSC/TGA;開始)
分解温度:280℃より上(DSC/TGA;開始)。
粘度:149mPa・s(20℃)
以下の電解質配合物を合成し、色素増感型太陽電池において、emim TCBを含有する先行技術の電解質配合物に対する、本発明による電解質配合物の適用を実証する。
マスタープレートは、62.5mlエタノール中の30mg Z907色素の溶液とともに、6時間照射する。
上に記載される電解質配合物を、準備したマスタープレートの内部空間へと充填し、対応するデバイスを製造する。
Voc = 開回路電圧
FF = 曲線因子
η = 電力変換効率
以下の電解質配合物を合成し、emim TCBを含有する先行技術の電解質配合物に対する、本発明による電解質配合物の予測不可能な有利を実証する。
マスタープレートは、62.5mlエタノール中の30mg Z907色素の溶液とともに、4時間照射する。
上記の電解質配合物を、準備したマスタープレートの内部空間へと充填し、対応するデバイスを製造する。
Voc = 開回路電圧
FF = 曲線因子
η = 電力変換効率
以下の電解質配合物を合成し、emim TCBを含有する対応する電解質配合物に対する、本発明による電解質配合物(emim MHB)の予測不可能な有利を実証する。
Voc = 開回路電圧
FF = 曲線因子
η = 電力変換効率
表4の電解質に関する熱ストレス試験(85℃)の性能は、電解質18、19および20が本発明のモノヒドリドトリシアノボラートの高度な効率およびテトラシアノボラートの高度な安定性を有することを記録する。
表4−Bは、上に引用される電解質配合物の測定の結果をまとめる:
Voc = 開回路電圧
FF = 曲線因子
η = 電力変換効率
以下の電解質配合物を合成し、一覧の添加剤をともに有する本発明による電解質配合物(emim MHB)の予測不可能な有利を実証する。
電解質配合物を、ヨウ化1,3−ジメチルイミダゾリウム(mmimI)、ヨウ素、チオシアン酸グアニジニウム(guaSCN)、emim[BH(CN)3] (emim MHB)を、下に一覧する添加剤とともに、またはなしで、混合することにより調製する。
gualは、ヨウ化グアニジニウムを意味する。
表6は、上に引用される電解質配合物の測定の結果をまとめる。
以下の電解質配合物を合成し、本発明による電解質配合物の予測不可能な有利を実証する。
Claims (15)
- 式I
[Kt]z+ z[BH(CN)3]− I
式中、[Kt]z+は、無機あるいは有機カチオンを表し、およびzは、1、2、3あるいは4であり、ここでヒドリド−トリシアノ−ホウ酸ナトリウム、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウム、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸銀およびヒドリド−トリシアノ−ホウ酸[(フェニル)3P−N=N−P(フェニル)3]は除外される
で表される化合物。 - [Kt]2+が、ヨードニウム、トリチリウム、スルホニウム、オキソニウム、アンモニウム、ホスホニウム、ウロニウム、チオウロニウム、グアニジニウムカチオンまたは複素環式カチオンを含む群から選択される有機カチオンであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Ktz+が、H+、NO+、Li+、Mg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3または希土類、遷移金属または貴金属、例えばロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金などを含む複合(配位子含有)金属カチオンの群から選択される無機カチオン、
または、以下の群から選択される有機カチオン:
トリチリウムカチオン、ここでフェニル基が1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、あるいは2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニルにより置換されていてもよい、
式(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式(2)で表されるスルホニウムカチオン
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)、
式中、Roはそれぞれ互いに独立して、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基および、非置換フェニルまたはR1*、OR’、N(R’)2、CNまたはハロゲンで置換されたフェニルであり、式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合は、さらに、それぞれ独立して(R’’’)2Nを示し、およびR’はそれぞれ互いに独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化またはパーフッ素化直鎖状または分枝状のC1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R1*は互いに独立して、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびR’’’は互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルである;
式(3)に適合する、アンモニウムカチオン
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、それぞれの場合において互いに独立して、
H、OR’、NR’2、但し式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’またはNR’2である、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、および1つまたは2つ以上の置換基Rは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
式(4)に適合する、ホスホニウムカチオン
[P(R2)4]+ (4)、
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されてもよく、および1つまたは2つ以上の置換基R2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
式(5)に適合する、ウロニウムカチオン
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H、ここでHはR5に対しては除外される、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されてもよく、および置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
式(6)に適合する、チオウロニウムカチオン
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H、ここでHはR5に関しては除外される、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clおよび/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフッ素化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
式(7)に適合する、グアニジニウムカチオン
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、これは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R8〜R13の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Cl、および/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである;
式(8)に適合する、複素環式カチオン
[HetN]z+ (8)、
式中、HetNz+は、以下の群
から選択された複素環式カチオンを示し、式中、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6−アルキルまたはアリール−C1〜C6−アルキル
を示し、および、
R2’はさらに、F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−N(R’)2、−P(O)(R’)2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(N(R’)2)2、-C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−SO2OH、−SO2X、-SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2を示し、ただしR1’、R3’、R4’がこの場合、互いに独立して、Hおよび/または1~20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有するアルケニルであり
ここで置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は、一緒にまた環系を形成してもよく、
ここで1〜3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって完全に置換されていてもよく、および1つ、2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clにより、および/または−OH、−OR’、N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換されていることができず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフッ素化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、およびXは、各々独立してハロゲンである、あるいは、
式(9)に適合するヨードニウムカチオン
アリール基Arは、各々互いに独立して、非置換であるかあるいは1〜20個のC原子を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状アルキル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル基、2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル基、R1*、NO2、SR’、N(R’)2、CNおよび/またはハロゲンで置換された6〜30個のC原子を有するアリールを示し、および
ここでR’は、各々独立してH、非フッ素化、部分的にフッ素化、またはパーフッ素化の直鎖状または分枝状C1〜C18−アルキル、飽和C3〜C7−シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、および、
ここでR1*は、各々独立してフッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフッ素化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルである、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、
請求項1または2に記載の化合物。 - 請求項1に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]Z+がアルカリ金属カチオンであり、およびzが1を示し、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸ナトリウムおよびヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウムを含む式I−1
[Me]+[BH(CN)3]− I−1
で表される化合物を示す、前記化合物の製造方法であって、ステップ1において式II
[Me1]+[B(CN)4]− II
で表される化合物のアルカリ金属[Me]との反応を含み、
ここで式IIにおける[Me1]+はアルカリ金属[Me]と異なるまたは等しいアルカリ金属カチオンを示す、式III
{[Me]+}2[B(CN)3]2− III
式中、[Me]+はアルカリ金属のアルカリ金属カチオンを示す
で表される化合物の形成を生じさせ、およびステップ2において、ステップ1から生じた式IIIで表される化合物の加水分解を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]z+がカリウムのカチオンであり、およびzが1を示し、式I−2
[K]+[BH(CN)3]− I−2
で表される化合物を示す、前記化合物の製造方法であって、式IV
[Me2]+[BH4]− IV
式中、[Me2]+はアルカリ金属カチオンを示す
で表される化合物の、{4KSCN+K2[Zn(SCN)4]}との反応、および少量の任意の副生成物K[BH2(CN)2]からの精製を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]z+はアルカリ金属カチオンであり、およびzは1である前記化合物の製造方法であって、式II
[Me1]+[B(CN)4]− II
で表される化合物の強塩基、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、置換アミドまたはアルカリ金属アルコラートとの反応を含み、ここで式IIにおける[Me1]+はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミドまたはアルカリ金属アルコラートのアルカリ金属カチオンと異なるかまたは等しいアルカリ金属カチオンを示す、前記方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]z+は出発材料において使用されるアルカリ金属カチオン以外のもう1つのカチオンであり、zは1、2、3または4であり、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸ナトリウム、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウムおよびヒドリド−トリシアノ−ホウ酸銀を含む、塩交換反応における前記化合物の製造方法であって、式I−1
[Me]+[BH(CN)3]− I−1
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンまたはH[BH(CN)3]である
で表されるアルカリ金属塩が、式V
KtA V、
式中、
Ktは、式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の有機カチオンまたは無機カチオンまたはH+の意味を有し、および
AはF-、Cl-、Br-、I-、OH−、[HF2]-、[CN]-、[SCN]-、[R1COO]-、[R1OC(O)O]-、[R1SO3]-、[R2COO]-、[R2SO3]-、[R1OSO3]-、[PF6]−、[BF4]-、[HSO4]1-、[SO4]2-、[NO3]-、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、[(R1O)2P(O)O]−、[(R1O)P(O)O2]2−、[(R1O)R1P(O)O]、トシラート,1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基により置換されていてもよいマロナート、[HOCO2]-または[CO3]2-を意味し、但し[SO4] 2-および[CO3]2-は、式I−1で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外のもう1つの金属カチオンを有する式Iで表される化合物の合成のためだけに使用され、
ここで、R1は、各々他と独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、および
R2は、各々互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフッ素化されたアルキル基であり、ここで、電気的中性が塩KtAで表される式中で考慮される、前記方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式Iで表される化合物を含む、電解質配合物。
- 請求項7に記載の電解質配合物を含む、電気化学デバイスおよび/または光電子デバイス。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]z+は有機カチオンまたはH+であり、zは1、2、3または4である前記化合物の、化学反応のための媒体としての、触媒としてのおよび/または触媒プロセスにおける媒体としての、伝導性塩としての、電気化学セルに適用するための電解質の成分としての、電気化学プロセスのための支持電解質の成分としての、界面活性剤としての、相間移動触媒としての、トレーナーとしての、抽出剤としての;帯電防止添加剤としての、可塑剤としての;伝熱媒体としての、膜材料および繊維材料のための改質剤としての;潤滑剤として、潤滑剤組成物への添加剤としての、または他の工学的な流体への添加剤としての、油圧油としてまたは油圧油への添加剤としての使用。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]z+が、式(2)、(5)、(6)、(9)、トリチリウム、ピリリウム、1−ベンゾピリリウムまたは2−ベンゾピリリウムのカチオンである前記化合物の、カチオン重合開始剤、光重合開始剤または光酸発生剤としての使用。
- 式I−1
[Me]+[BH(CN)3]− I−1
式中、[Me]+は、アルカリ金属のアルカリ金属カチオンである化合物であって、ヒドリド−トリシアノ−ホウ酸ナトリウムおよびヒドリド−トリシアノ−ホウ酸カリウムを含む前記化合物の、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物であって、式中[Kt]Z+が有機カチオンであり、およびzが1、2、3または4を示す前記化合物の合成のための使用。 - 式III
{[Me]+}2[B(CN)3]2− III
式中、[Me]+はアルカリ金属のアルカリ金属カチオンを示す、で表される化合物。 - 請求項12に記載の式IIIで表される化合物の製造方法であって、式II
[Me1]+[B(CN)4]− II
式中、[Me1]+はアルカリ金属カチオンを示す、で表される化合物のアルカリ金属[Me1]との反応を含み、ここにおいてアルカリ金属[Me1]およびアルカリ金属カチオン[Me1]+は同じであるかまたは異なっている、前記方法。 - 化学物質にB(CN)3基を導入するための、請求項12に記載の化合物の使用。
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