JP2014521764A - アミノ官能性オルガノシリコン化合物の銅錯体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
アミノオルガノ基含有オルガノシリコン化合物の銅錯体は、高い熱安定性を示し、広範囲な重合体組成物に熱安定性を与えるのに使用できる。錯体は、ゼログラフィックローラー及びフューザー油の構成成分として特に有用であり、簡単に、及び経済的に製造することができる。
Description
の単位を含んでなる。これらの四−、三−、二−、及び単官能性単位では、R4は、アミノオルガノ基、水素、任意でO、N、又はS異原子を含むC1−20炭化水素基、ヒドロキシル基、又は加水分解可能な基、好ましくはアルコキシ又はアセトキシ基でよいが、ただし、オルガノポリシロキサンは、少なくとも一個の、好ましくは二個以上のアミノオルガノ基を含む。
重合度250〜300で、平均1個のペンダントアミノプロピル基を含み、アミン濃度が0.049meq/gのアミノプロピル官能性ポリジメチルシロキサン5gに、硫酸銅(II)五水和物0.06gを脱イオン (「DI」) 水5gに入れた溶液を加えた。CuSO4対アミンの比は、約1:1であった。混合物は、曇った、わずかに青みがかった色になり、加熱炉中に117℃で5日間置いた。明るい青色の沈殿物を含む白色の液体が得られた。
重合度が100〜500であるジメチルシラノール末端を有するポリ(メチル)(アミノプロピル)シロキサンからなるアミノプロピル水解物93.6gを500mlの三つ口丸底フラスコに入れ、硫酸銅(II)五水和物50gをDI水151gに入れた溶液を徐々に少量ずつ、高速で撹拌しながら加え、室温に1時間保持した。硫酸銅溶液を加える度に僅かな発熱が検出された。真空を作用させ、約60トルの圧力に達した。フラスコを徐々に加熱し、真空を調節して発泡を抑えた。約5時間後、その時点で温度は78℃に達し、窒素で真空を解除し、ヘキサメチルジシロキサン8.1gを加え、粘度を下げ、ゲル化を阻止した。フラスコをさらに90℃に加熱し、5分〜10分後に83〜85℃に下げた。温度プローブの近く及び液体より上のフラスコ区域全体に暗褐色の残留物が形成された。内容物を窒素下で冷却させた。数日間以内に、錯体は、褐色の縞があるワックス状の深い青色の固体が観察された。
実施例1で使用したアミノオルガノポリジメチルシロキサン(200g)を、500mlの三つ口丸底フラスコに入れた。次いで、このフラスコに、撹拌しながら、硫酸銅(II)五水和物0.58gをDI水2.02gに入れた溶液を加えた。僅かな発熱(10℃)が認められた。内容物を自発温度で30分間十分に撹拌し、十分な真空(約100トル)で発泡が止まるまで保持した。次いで、フラスコを徐々に86℃に約1時間かけて加熱し、次いで窒素下で冷却した。CuSO4:NH2比は約1:4であった。試料を、ろ過して存在する全ての固体を除去した後、原子吸光分析により銅含有量に関して分析し、238ppmの銅を含むことが分かった。
錯体を、アミノシリコーン油の265℃における、ゲル化が起こるまでの粘度測定により、試験した。組成物は、重合度が約175であるポリジメチルシロキサン約76重量%、及び重合度が250であり、平均1個の3−アミノプロピルメチルシロキシ基を含むアミノアルキル官能性ポリジメチルシロキサン24重量%からなる。1.0%銅錯体及び0.01%ステアリン酸亜鉛による結果を、アミノシリコーン液体単独及びステアリン酸亜鉛0.01%を含むアミノシリコーン液体と経時的に比較した。
各種のゼログラフィックフューザー油の、安定剤を含む、及び含まない場合の安定性に関して、230℃における粘度と時間の関係を測定することにより、試験した。結果を図1に示す。フューザー油1〜10としてラベルを付けた供試組成物は、下記の表4に示す組成を有していた。全ての安定剤は、1.5重量%であった。PDMSはポリジメチルシロキサンである。
2,000cStのOH末端を有するPDMS、エチルシリケート架橋剤、及び酸化鉄を包含する縮合硬化型シリコーンエラストマー組成物に、ろ過して粒子状物質を除去した実施例3の銅錯体1.5重量%、及び縮合触媒としてジブチルスズブトキシクロライド0.3重量%を加え、十分に混合した。組成物を型の中に流し込み、一晩かけて硬化させた。試験小板を室温及び400°F(204℃)で、どちらも7日間、保存し、それらの物理的特性を測定した。結果を下記の表5に示す。の量で加え
Wacker Chemical Corp., Adrian, MIから、ELASTOSIL LR(登録商標)3003/40(A及びB成分)として市販の、ヒドロシリル化により硬化する液体ゴム組成物を、実施例3のろ過した銅錯体安定剤1.5重量%を含む、及び含まない、状態で使用する。A及びB側の等量を均質に混合し、安定剤を加え、続いてさらに混合し、脱気した。小板を、プレスで従来通り330℃で5分間加熱してプレス成形した。物理的特性は、室温(「RT」)で7日間貯蔵及び400°F(204℃)で7日間貯蔵した後で測定した。結果を下記の表6に示す。
α−ビニルジメチル−ω−トリメチルシリルキャップを付けた、平均1個のメチル(3−アミノプロピル)シロキシ単位を含む、平均重合度が150〜200のポリジメチルシロキサン1500gに、反応フラスコ中、窒素下で、CuSO4・5H2O13.5gを撹拌しながら35℃で加えた。CuSO4:アミン比は1:2であった。発熱により温度は55℃に上昇し、一様なサイズの小さな気泡が形成され、色が強い青色になった。温度は約73℃で安定し、熱を再度加え、セットポイントは75℃であった。この時点で約1時間半が経過した。温度は84℃に上昇し、小さな気泡がなお形成され、液体は粘度がやや増加したようであり、幾つかの淡青色又は白色の粒子が浮遊しているようであった。約1時間の期間にわたって、温度は徐々に最高112℃に増加し、112℃〜110℃にさらに半時間保持された。活発な発泡が観察された。熱供給を取り止め、窒素下で冷却させた。青色の液体生成物が25μmろ紙を通して濾過され、粘度が25℃で911mPa・sであった。NMRにより、生成物はビニル官能性を保持し、0.54重量%のビニル単位を有することが確認された。
3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン51.57gに、CuSO4・5H2O0.25gを加えた。この混合物を70℃に加熱したところ、硫酸銅結晶が徐々に溶解し、溶液が明るい青色になった。
重合度170〜180で、分子1個あたり平均1個の3−アミノプロピルメチルシロキシ基を含むポリジメチルシロキサン液体65重量%、及び重合度約250のポリジメチルシロキサン35重量%からなるアミン含有フューザー油の熱安定性を評価した。この油に、実施例3のろ過した銅錯体1.5重量%を加えた。銅錯体で安定化させた液体及び安定化させていない液体に関して初期粘度を測定し、次いで、液体を250℃の強制空気加熱炉中に入れ、ホイルでキャップした。粘度を定期的に測定した。2日後、安定化させていない液体は金色がかった褐色であり、安定化させた液体は深い褐色であった。安定化させていない液体は2週間後にゲル化したのに対し、安定化させた液体は8.5週間後にゲル化した。
300cStPDMS液体約90重量%、及び平均1個の式HS(CH2) 3SiO3/2の単位を含む分岐トリメチルシリル末端を有するポリジメチルシロキサン液体10重量%を含むメルカプトアルキル液体で、実施例10の手順を繰り返した。安定化させていない液体は、9日後に粘度が急速に増加し、その後短時間でゲル化を示したのに対し、1.5重量%の銅錯体安定剤を含む同じ液体は、約2週間まで急速な粘度増加を示さず、3週間後にゲル化した。
実施例8により製造したビニル官能性シリコーンにおける銅錯体の効果を、50ショアA、過酸化物硬化させたシリコーンゴムで評価した。Wacker Chemicalから市販のヒュームドシリカ約27重量%を含むシリコーンゴムベースELASTOSIL(登録商標)R401/50S 100部に、実施例7で得た残留ビニル官能性を有する銅錯体1〜4部、及び過酸化物フリーラジカル触媒として2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、50%アッセイ、0.8gを加えた。混合物を十分に均質化し、脱気し、171℃(340°F)で10分間、試験小板に成形した。初期物理的特性、並びに225℃(437°F)及び260℃(500°F)で70時間エージングした後の物理的特性を測定した。結果を下記の表7に示す。
ショアA60を与えるゴムELASTOSIL(登録商標)401/60S及びヒュームドシリカ27重量%も含む異なったゴムベースで、実施例12を繰り返した。本発明の安定化したゴムは、実施例7の銅錯体安定剤3部を含み、これを、安定剤を含まない比較試料、及び一般的な安定剤である90%酸化セリウム水和物0.75部を含む比較用ゴムと比較した。小板を271℃で10分間硬化させた。結果を下記の表8に示す。
ヒュームドシリカ18重量%及び石英粉末18重量%を含む過酸化物硬化させたシリコーンベースゴムB1576で実施例12を繰り返した。安定剤を含まない比較用に加えて、シリコーンガム中に分散させたヒュームド二酸化チタン35%からなる安定剤を含む比較ゴムも試験した。結果を下記の表9に示す。
ショアA50ゴムを製造する液体シリコーンゴム(「LSR」)ベースで実施例12を繰り返した。実施例7のビニル含有銅錯体を、ELASTOSIL(登録商標)LR3003/50(A/B)100部あたり0(比較用)、1、2、3、及び4部の量で使用した。小板を330°F(166℃)で5分間硬化させた。結果を下記の表10に示す。
実施例8を繰り返したが、出発ビニル官能性オルガノポリシロキサンを先ずろ過し、存在する塩をその調製品から除去した。硫酸銅(II)との反応により、生成物は、淡青色の透明な液体で、Cu20ppmを含んでいた。
実施例16を繰り返したが、酢酸カリウムを0.05重量%の量で、硫酸銅(II)と共に加えた。生成物は、深い青色の透明であり、Cu含有量が>780ppmであった。生成物は、実施例16の生成物よりも粘度が高かった。
平均1個の3−アミノプロピルメチルシロキシ基及び約250個の反復ジメチルシロキシ単位を含むアミノプロピル末端を有するポリジメチルシロキサン200gに、三つ口丸底フラスコ中で、酢酸カリウム0.1g、次いで無水塩化銅(II)0.31gを室温で加え、撹拌を開始した。僅かな発熱により温度を約49℃に、約25分間で上昇させた。温度が低下し始めた時(44℃)、フラスコを取り囲む加熱マントルを50℃に設定した。液体は、青味がかった灰色であり、粒子がなお存在したが、温度が徐々に最高73℃に上昇すると共に、色は急速に青味を増し、強い青色になった。1時間半後、加熱マントルの電気を切り、混合物を窒素下に一晩放置した。生成物をWhatman #1ろ紙を通してろ過し、透明な強い青色の炉液を得た。液体を分析し、粘度880mPa・s、アミン当量0.0472meq/g、及びCu106ppmであった。
実施例18を、塩化銅(II)0.31gではなく、無水酢酸銅(II)0.42gで繰り返した。反応の進行は、実施例16のそれと類似しているが、色は、最初は淡青色で、時間と共に増々濃くなっていった。反応は、合計約2.5時間かかった。生成物は、窒素下で一晩放置し、実施例16と同様にろ過した。生成物は、透明な強い青色の液体であった。生成物を分析し、粘度817mPa・s、アミン当量0.0549meq/g、及びCu177ppmであった。
Claims (19)
- アミノオルガノ官能性オルガノシリコン化合物の銅含有錯体を含んでなる組成物であって、銅(II)化合物とアミノオルガノ官能性オルガノシリコン化合物とを、0.01:1を超えるCu:アミン比で反応させることにより製造される、組成物。
- 前記オルガノシリコン化合物が、アミノオルガノ官能性シラン、アミノオルガノ官能性ジ−若しくはポリシロキサン、又はそれらの混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも一種の銅(II)化合物が、銅(II)ハロゲン化物、銅(II)カルボキシレート、及び硫酸銅(II)からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノシリコン化合物が、ケイ素結合したヒドロキシル基、ケイ素結合したアルコキシ基、C−C多重結合を含むケイ素結合した炭化水素基、又はそれらの混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンが、実質的に直鎖状のオルガノポリシロキサンである、請求項7に記載の組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンが、ビニル官能性シロキシ基、アルコキシ官能性シロキシ基、及びそれらの混合物からなる群から選択された少なくとも一個の官能基をさらに含んでなる、請求項7に記載の組成物。
- 銅が、前記錯体中に、前記錯体の重量に対して20ppm〜2000ppmの量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 重合体組成物の熱安定性を増加させる方法であって、前記重合体組成物に、効果的に安定化させる量の、請求項1に記載の銅含有錯体組成物を加えることを含んでなる、方法。
- 前記重合体が、アミノオルガノ官能性オルガノポリシロキサン液体又はメルカプトアルキル官能性オルガノポリシロキサン液体である、請求項11に記載の方法。
- 前記重合体組成物が、付加触媒を含む付加−硬化性オルガノポリシロキサン組成物であり、前記銅含有錯体が、炭素−炭素多重結合を含む少なくとも一個の炭化水素基を有するオルガノシリコン化合物から製造される、請求項11に記載の方法。
- 前記付加−硬化性組成物が、Si−H官能性架橋剤を含んでなり、前記付加触媒がヒドロシリル化触媒である、請求項13に記載の方法。
- 前記重合体組成物が、縮合−硬化性オルガノポリシロキサン組成物であり、前記銅含有錯体が、少なくとも一個のケイ素結合したアルコキシ基を含むオルガノシリコン化合物から製造される、請求項11に記載の方法。
- 前記組成物が液体フューザー油である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が架橋したシリコーンエラストマーであり、前記銅含有錯体が前記シリコーンエラストマーに化学的に結合する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が付加−架橋したオルガノポリシロキサンであり、前記アミノオルガノ官能性オルガノシリコン化合物の前記銅含有錯体が、少なくとも一個の炭素−炭素多重結合を含む少なくとも一個のケイ素結合した炭化水素をさらに含んでなる、請求項17に記載のシリコーンエラストマー。
- 前記組成物が縮合硬化性オルガノポリシロキサンであり、アミノオルガノ官能性オルガノシリコン化合物の前記銅錯体が、少なくとも一個のケイ素結合したアルコキシ基を含む、請求項17に記載のシリコーンエラストマー。
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