JP2014513703A5 - - Google Patents
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Description
用語「フェノキシアルキル」は、アルキル基の少なくとも1個の水素原子がフェノキシ基により置き換わっている、アルキル基を表す。典型的なフェノキシアルキル基としては、フェノキシメチル、フェノキシエチル及びフェノキシプロピルが含まれる。特定のフェノキシアルキル基は、フェノキシメチルである。
本発明のさらなる実施態様は、R1が、アルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、フェニル、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、フェノキシアルキル、置換フェノキシアルキル、ピリジニル、置換ピリジニル、ピリジニルアルキル又は置換ピリジニルアルキルであり、ここで、置換フェニル、置換フェニルアルキル、置換フェノキシアルキル、置換ピリジニル及び置換ピリジニルアルキルが、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル及びアルコキシハロアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、本明細書に記載される式(I)の化合物である。
本発明のさらなる実施態様においては、R1が、アルキルである、本明細書に記載される式(I)の化合物である。
本発明のさらに特定の実施態様は、R2が、4−トリフルオロメトキシフェニルである、本明細書に記載される式(I)の化合物である。
Claims (53)
- 式(I):
[式中、
R1は、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、フェニル、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、フェノキシアルキル、置換フェノキシアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換ヘテロアリールアルキルであり、ここで、置換フェニル、置換フェニルアルキル、置換フェノキシアルキル、置換ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールアルキルは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル及びアルコキシハロアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
R2は、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであり、ここで、置換フェニル及び置換ヘテロアリールは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル及びアルコキシハロアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
R3は、水素、ヒドロキシ又はアルコキシであり、ここで、R3が、ヒドロキシ又はアルコキシである場合、Eは、−C(R5R6)−であり;
R4は、水素、アルキル又はシクロアルキルであり;
R5は、水素、アルキル又はシクロアルキルであり;
R6は、水素、アルキル又はシクロアルキルであり;
nは、1又は2であり;
Aは、−N又は−CR3であり;
Eは、結合又は−C(R5R6)−であり;
Gは、−O−、−NR4−、−CH(OH)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR4−、−S(O)2−、−S(O)2NR4−又は結合であり;
ここで、EとGの両方が、結合である場合、R1は、Aに直接連結している]
で表される化合物又はその薬学的に許容しうる塩。 - R1が、アルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、フェニル、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、フェノキシアルキル、置換フェノキシアルキル、ピリジニル、置換ピリジニル、ピリジニルアルキル又は置換ピリジニルアルキルであり、ここで、置換フェニル、置換フェニルアルキル、置換フェノキシアルキル、置換ピリジニル及び置換ピリジニルアルキルが、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシハロアルキル及びアルコキシハロアルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R1が、アルキル、ハロアルコキシアルキル、フェニル、置換フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル又は置換ピリジニルであり、ここで、置換フェニル、置換フェニルアルキル及び置換ピリジニルが、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ及びハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1が、アルキル、置換フェニル又はフェニルアルキルであり、ここで、置換フェニルが、ハロゲン及びハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、フェニルアルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン及びハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、1又は2個のハロゲンで置換されているフェニルである、請求項1〜4又は7のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、2−クロロフェニル又は2,4−ジクロロフェニルである、請求項1〜4、7又は8のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、アルキル及びハロアルコキシから選択される1個の置換基で置換されているフェニルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、1個のハロアルコキシで置換されているフェニルである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、4−トリフルオロメトキシフェニルである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、−Nである、請求項1又は12のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、−CR3である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- Eが、−C(R5R6)−である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。
- Eが、結合である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが、−O−、−NR4−、−CH(OH)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR4−、−S(O)2−、−S(O)2NR4−又は結合である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが、O、−C(O)−、−CH(OH)−又は−S(O)2−である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが、−C(O)−又は−S(O)2−である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
- Gが、−S(O)2−である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
- R3が、水素又はヒドロキシであり、ここで、R3が、ヒドロキシである場合、Eが、−C(R5R6)−である、請求項1〜12又は14〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- R3が、水素である、請求項1〜12又は14〜21のいずれか一項に記載の化合物。
- R4が、水素である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- R5が、水素又はアルキルである、請求項1〜15又は17〜23のいずれか一項に記載の化合物。
- R5が、水素である、請求項1〜15又は17〜24のいずれか一項に記載の化合物。
- R6が、水素である、請求項1〜15又は17〜25のいずれか一項に記載の化合物。
- nが、2である、請求項1〜27のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の化合物から選択される、請求項1〜28のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩:
(3aR,7aS)−4−オキソ−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−2−カルボン酸 tert−ブチルエステル;
(3aS,7aR)−2−フェニルアセチル−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(4−フルオロ−ベンゾイル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(3−メチル−ブチリル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−4−オキソ−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−2−カルボン酸 (4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミド;
(3aS,7aR)−2−(4−フルオロ−ベンジル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(2−クロロ−ベンゾイル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(4−イソプロピル−ベンゾイル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(3−メチル−ブタン−1−スルホニル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(2−メチル−プロパン−1−スルホニル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(4−フルオロ−ベンゼンスルホニル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−フェニルメタンスルホニル−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−4−オキソ−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−2−カルボン酸 (4−フルオロ−フェニル)−アミド;
(3aR,7aS)−2−(2−クロロ−ピリジン−3−スルホニル)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−ベンゼンスルホニル−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−2−(2−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−(2−p−トリル−アセチル)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−[2−(4−フルオロ−フェニル)−アセチル]−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−2−(2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−フェニルアセチル−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−(3,3−ジメチル−ブチリル)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
N−(4−フルオロ−フェニル)−3−メチル−2−{(3aR,7aS)−4−オキソ−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−2−イル}−ブチルアミド;
(3aR,7aS)−4−オキソ−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−2−カルボン酸 tert−ブチルエステル;
(3aR,7aS)−2−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−エチル]−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−(2−ヒドロキシ−フェニル)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,6aS)−4−オキソ−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−カルボン酸 (4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミド;
(3aS,6aS)−5−(4−エチル−フェニル)−4−オキソ−ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−カルボン酸 (4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミド;
(3aR,6aS)−5−ヒドロキシ−5−プロピル−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン;
(3aR,5S,6aS)−5−ヒドロキシ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシメチル)−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン;
(3aR,6aS)−5−ヒドロキシ−5−フェニルアミノメチル−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン;
2−クロロ−N−[(3aR,6aS)−1−オキソ−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−5−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
(3aR,5S,6aS)−5−ヒドロキシ−5−フェノキシメチル−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン;
(3aR,5S,6aS)−5−ヒドロキシ−5−プロポキシメチル−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン;
(3aR,5S,6aS)−5−ブトキシメチル−5−ヒドロキシ−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン; - 以下の化合物から選択される、1〜29請求項のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩:
(3aS,7aR)−2−フェニルアセチル−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aS,7aR)−2−(2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−2−(2−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル)−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,7aS)−2−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−エチル]−5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−オクタヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピリジン−4−オン;
(3aR,5S,6aS)−5−ブトキシメチル−5−ヒドロキシ−2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[c]ピロール−1−オン; - 治療活性物質として使用するための、請求項1〜30のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜30のいずれか一項に記載の化合物及び治療上不活性な担体を含む、医薬組成物。
- ホルモン感受性リパーゼ酵素と関連する障害により引き起こされる病気の治療又は予防のための、請求項33に記載の医薬組成物。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、肥満症、心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項33に記載の医薬組成物。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症又は肥満症の治療又は予防のための、請求項35に記載の医薬組成物。
- 糖尿病の治療又は予防のための、請求項35又は36に記載の医薬組成物。
- II型糖尿病の治療又は予防のための、請求項35〜37のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項35に記載の医薬組成物。
- 非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項35又は39に記載の医薬組成物。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、肥満症、心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項1〜30のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症又は肥満症の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項41に記載の使用。
- 糖尿病の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項41又は42に記載の使用。
- II型糖尿病の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項40〜43のいずれか一項に記載の使用。
- 心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項41に記載の使用。
- 非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための医薬を調製するための、請求項41又は45に記載の使用。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、肥満症、心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項1〜30のいずれか一項に記載の化合物。
- 糖尿病、メタボリック症候群、脂質異常症、アテローム動脈硬化症又は肥満症の治療又は予防のための、請求項47に記載の化合物。
- 糖尿病の治療又は予防のための、請求項47又は48に記載の化合物。
- II型糖尿病の治療又は予防のための、請求項47〜49のいずれか一項に記載の化合物。
- 心臓血管系疾患、心筋機能不全、炎症、非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項47に記載の化合物。
- 非アルコール性脂肪肝疾患又は非アルコール性脂肪性肝炎の治療又は予防のための、請求項47又は51に記載の化合物。
- 請求項31に記載のプロセスに従って製造される、請求項1〜13、15〜30のいずれか一項に記載の化合物。
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