JP2014508100A - イソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(a)一種以上のアミンを含有する供給流及び一種以上のホスゲンを含有する供給流を供給する工程、
(b)混合領域において上記供給流を混合して、一種以上の反応混合物を生成する工程、
(c)反応領域において上記一種以上の反応混合物を反応させる工程、及び
(d)工程(c)で得られた反応混合物を後処理する工程、
を含み、
(i)混合領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、
又は
(ii)反応領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の反応ユニットを含み、
又は
(iii)混合領域及び反応領域のそれぞれが独立して制御可能な二以上の装置から成り、該混合領域の二以上の装置が相互に並列に接続されて、それぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、該反応領域の二以上の装置が相互に並列に接続されてそれぞれの装置が一以上の反応ユニットを含む、
ことを特徴とする製造方法。
【選択図】図1b
Description
アミンとホスゲンを反応させてイソシアネートを製造する方法であって、
(a)一種以上のアミンを含有する供給流及び一種以上のホスゲンを含有する供給流を供給する工程、
(b)混合領域において上記供給流を混合して、一種以上の反応混合物を生成する工程、
(c)反応領域において上記一種以上の反応混合物を反応させる工程、及び
(d)工程(c)で得られた反応混合物を後処理する工程、
を含み、
(i)混合領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、又は
(ii)反応領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の反応ユニットを含み、又は
(iii)混合領域及び反応領域のそれぞれが独立して制御可能な二以上の装置から成り、該混合領域の二以上の装置が相互に並列に接続されて、それぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、該反応領域の二以上の装置が相互に並列に接続されてそれぞれの装置が一以上の反応ユニットを含む製造方法によって達成される。
以下では、本発明を、熱力学的および動力学的データから算出された実施例を用いて説明する。
液相中におけるTDAの液相ホスゲン化によってトルエンジイソシアネート(TDI)を製造するプラントにおいて、モノクロロベンゼンにトルエンジアミン(TDA)を溶解させた30%濃度の溶液を、混合ノズル中でホスゲン流と混合した(混合時間:11.7ms)。TDAに対するホスゲンのモル比は、10であった。ホスゲン流の混合温度は、約60℃であった。約2分の滞留時間を有する断熱管状反応器を、混合ノズルの下流に設置した。この反応器において、イソシアネート又は前駆体としての塩化カルバモイルを生成するためのアミンの反応を行った。断熱温度上昇及びHClの放出の結果として、気相が生成した。その後、二相の反応混合物を反応カラムに送給した。
上述のプラントを、定格負荷の50%のみで作動させた。従って、アミン及びホスゲン含有の供給流は半減した。その結果、混合時間は23.4ミリ秒に増加した。同時に、反応器内の滞留時間が2倍になった。TDIの収率は93.4%から80.2%に低下した。
上述のプラントにおいて、二つの平行ノズルを設置した。これらノズルは、それぞれ、プラントの定格負荷の50%用に設計されており、これにより比較例1における混合時間を実現した。定格負荷の50%でのプラントの作動中において、ノズルの一つを閉塞した。従って、第二のノズルをその設計負荷で作動させることで、混合時間を11.7msに維持した。
Claims (16)
- アミンとホスゲンを反応させてイソシアネートを製造する方法であって、
(a)一種以上のアミンを含有する供給流及び一種以上のホスゲンを含有する供給流を供給する工程、
(b)混合領域において上記供給流を混合して、一種以上の反応混合物を生成する工程、
(c)反応領域において上記一種以上の反応混合物を反応させる工程、及び
(d)工程(c)で得られた反応混合物を後処理する工程、
を含み、
(i)混合領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、又は
(ii)反応領域が独立して制御可能な二以上の装置から成り、該二以上の装置が相互に並列に接続され、それぞれの装置が一以上の反応ユニットを含み、又は
(iii)混合領域及び反応領域のそれぞれが独立して制御可能な二以上の装置から成り、該混合領域の二以上の装置が相互に並列に接続されてそれぞれの装置が一以上の混合ユニットを含み、該反応領域の二以上の装置が相互に並列に接続されてそれぞれの装置が一以上の反応ユニットを含む、
ことを特徴とする製造方法。 - 混合ユニットにおいて静的混合装置を使用する請求項1に記載の製造方法。
- 反応ユニットが、一以上の滞留反応器を含む請求項1又は2に記載の製造方法。
- 管状反応器及び/又は撹拌漕のカスケードを、滞留反応器として使用する請求項3に記載の製造方法。
- 工程(d)における後処理を、共通の装置で行う請求項1〜4の何れか1項に記載の製造方法。
- 反応を液相で行う請求項1〜5の何れか1項に記載の製造方法。
- 一種以上のアミンを含有する供給流中において、溶液又は懸濁液としてアミンが存在する請求項6に記載の製造方法。
- アミンを、
供給される一種以上のアミンを含有する供給流に対して5〜95質量%の濃度で使用する請求項6又は7に記載の製造方法。 - 第1級アミンに対するホスゲンのモル比が、15:1〜1:1である請求項6〜8の何れか1項に記載の製造方法。
- アミンが、
メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ステアリルアミン、フェニルアミン、p−トルイジン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,8−ジアミノオクタン、1,4−ジアミノベンゼン、2,4−、及び/又は2,6−ジアミノトルエン、2,2’−、2,4’−、及び/又は4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ジフェニルメタン系化合物のアルキル置換ジアミン(例えば、3,4’−ジアミノ−4−メチルジフェニルメタン)、ジフェニルメタン系化合物のポリアミド混合物(アニリン−ホルムアルデヒド縮合により公知の方法で得られるもの)、p−キシレンジアミン、ペルヒドロ化2,4−及び/又は2,6−トルエンジアミン、2,2−、2,4−及び/又は4,4−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−アミノメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミン、略してIPDA)、リジンのエチルエステル、リジンのアミノエチルエステル、2,4−及び/又は2,6−トルエンジアミン、1,6,11−トリアミノウンデセン、並びにこれらの混合物からなる群から選択される請求項6〜9の何れか1項に記載の製造方法。 - 出発物質用の溶媒として、
モノクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、ペルクロロエチレン、トリクロロフルオロメタン、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ビフェニル、酢酸エチル、1,2−ジアセトキシエタン、2−ブタノン、アセトニトリル、スルファン、又はこれらの混合物を使用する請求項6〜10の何れか1項に記載の製造方法。 - 反応を気相で行う請求項1〜5の何れか1項に記載の製造方法。
- 工程(c)から得られる一種以上の生成混合物を、一以上のクエンチ領域で冷却する請求項12に記載の製造方法。
- 混合領域、反応領域、及びクエンチ領域のそれぞれが独立して制御可能な二以上の装置から成り、
該混合領域の二以上の装置が相互に並列に接続されて、これらの並列装置が一以上の混合ユニットを含み、
該反応領域の二以上の装置が相互に並列に接続されて、これらの並列装置が一以上の反応ユニットを含み、
該クエンチ領域の二以上の装置が相互に並列に接続されて、これらの並列装置が一以上のクエンチユニットを含む請求項13に記載の製造方法。 - 反応を一種以上の不活性媒体の存在下で行う請求項12〜14の何れか1項に記載の製造方法。
- アミンは、
1,6−ジアミノヘキサン、モノマー2,4’−メチレンジ(フェニルアミン)、モノマー4,4’−メチレンジ(フェニルアミン)、2,4−トルエンジアミン、2,6−トルエンジアミン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−アミノメチルシクロヘキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項12〜15の何れか1項に記載の製造方法。
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