JP2014153441A - 着色樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記式(1)
(2)Yが塩素原子であり、Bがn−プロピレン基であり、Zがスルホン酸アニオンであり、Aが式(2)で表される置換基である上記(1)に記載の着色樹脂組成物、
(3)更に、下記式(5)
(4)R1、R5、R6、R7及びR8が水素原子であり、R2およびR4がそれぞれ独立に水素原子または無置換の炭素数1〜4のアルキル基であり、R3がメチル基または無置換のフェニル基である上記(3)に記載の着色樹脂組成物、
(5)更に、顔料を含有する上記(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物、
(6)顔料が、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントイエロー138からなる群から選ばれる一種以上である上記(5)に記載の着色樹脂組成物、
(7)上記(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜、
(8)上記(7)に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター、
(9)上記(8)に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、
(10)上記(8)に記載のカラーフィルターを装着した有機ELディスプレイ、
(11)上記(8)に記載のカラーフィルターを装着した固体撮像素子、
に関する。
式(1)中、Bは炭素数1〜4の直鎖アルキレン基を表し、該アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基及びn−ブチレン基が挙げられる。該アルキレン基としては、エチレン基またはn−プロピレン基であることが好ましく、n−プロピレン基であることがより好ましい。また、Z-はスルホン酸アニオンまたはカルボン酸アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオンである。
共重合体を合成するときの反応温度は50〜120℃であることが好ましく、特に好ましくは80〜100℃である。また、反応時間は1〜60時間であることが好ましく、より好ましくは3〜20時間である。共重合体の好ましい酸価は10〜300(mgKOH/g)であり、好ましい水酸基価は10〜200(mgKOH/g)である。酸価もしくは水酸基価が10以下の場合は現像性が低下する。共重合体の重量平均分子量(Mw)は2000〜400000が好ましく、3000〜100000がより好ましい。重量平均分子量が2000以下、あるいは400000以上では、感度および現像性等が低下する。
尚、本発明において、酸価はJIS K−2501に、水酸基価JIS K−1557に準拠した方法で測定した値を意味する、また、重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)の測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した値を意味する。
着色樹脂組成物が含有し得る光重合開始剤としては、露光光源として一般的に用いられる超高圧水銀灯から射出される紫外線に充分な感度を有するものが好ましく、ラジカル重合性の光ラジカル開始剤、イオン硬化性の光酸発生剤もしくは光塩基発生剤等のいずれをも用いることが出来る。また、より少ない露光エネルギーで硬化をさせるために、増感剤と呼ばれる重合促進剤の成分を組み合わせて使用することもできる。光重合開始剤の具体例としては、ベンジル、ベンゾインエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸のエステル化物、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、ベンジルジメチルケタール、2−ブトキシエチル−4−メチルアミノベンゾエート、クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、ジメチルアミノメチルベンゾエート、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、メチルベンゾイルフォーメート、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−s−トリアジン、2,4−ビス(トリブロモメチル)−6−(4’−メトキシフェニル)−1,3,5−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモメチル)−1,3,5−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−1,3,5−s−トリアジン、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1,2−ジオン−2−オキシム−O−ベンゾアート、1−(4−メチルスルファニルフェニル)ブタン−1,2−ジオン−2−オキシム−O−アセタート、1−(4−メチルスルファニルフェニル)ブタン−1−オンオキシム−O−アセタート、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、P−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,2’−ビス(O−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、ジアゾナフトキノン系開始剤、また市販のカヤキュアーDMBI、カヤキュアーBDMK、カヤキュアーBP−100、カヤキュアーBMBI、カヤキュアーDETX−S、カヤキュアーEPA(いずれも日本化薬製)、ダロキュアー1173、ダロキュアー1116(いれもメルクジャパン製)、イルガキュアー907(BASFジャパン製)、イルガキュアー369(BASFジャパン製)、イルガキュアー379EG(BASFジャパン製)、イルガキュアーOXE−01(BASFジャパン製)、イルガキュアーOXE−02(BASFジャパン製)、イルガキュアーPAG103(BASFジャパン製)、TME−トリアジン(三和ケミカル製)、ビイミダゾール(黒金化成製)、STR−110、STR−1(いずれもレスペケミカル製)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アミンの具体例としてはトリエチルアミン、トリエタノールアミン、日本化薬製品のカヤハードA−A、カヤボンドC−100、カヤボンドC−200S、カヤボンドC−300S等が挙げられる。
イミダゾールの具体例としては四国化成工業製品のキュアゾール2MZ−H、キュアゾールC11Z、キュアゾールC17Z、キュアゾール1,2DMZ、キュアゾール2E4MZ、キュアゾール2PZ、キュアゾール2P4MZ、キュアゾール1B2MZ、キュアゾール1B2PZ、キュアゾール2MZ−CN、キュアゾールC11Z−CN、キュアゾール2E4MZ−CN、キュアゾール2PZ−CN、キュアゾールC11Z−CNS、キュアゾール2PZCNS−PW、キュアゾール2MZ−A、キュアゾールC11Z−A、キュアゾール2E4MZ−A、キュアゾール2MA−OK、キュアゾール2PZ−OK、キュアゾール2PHZ−PW、キュアゾール2P4MHZ−PW、キュアゾールTBZ、キュアゾール2PZL−T、キュアゾールVT、キュアゾールSFZ等が挙げられる。
硬化促進剤の含有量は、着色樹脂組成物の全固形分100質量部に対して通常0.01〜50質量部、好ましくは0.05〜20質量部である。硬化促進剤の含有量が0.01質量部よりも少ない場合は、硬化性が低下する恐れがあり、50質量部よりも多すぎる場合は保存安定性が悪くなる恐れがある。
式(5)中、R1は水素原子または塩素原子を表し、水素原子であることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物に併用できる有機顔料に特に制限はなく、顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド2、5、17、31、32、41、122、123、144、149、166、168、170、171、175、176、177、178、179、180、185、187、202、206、207、209、214、220、221、224、242、243、254、255、262、264、272等の赤色顔料、C.I.ピグメントイエロー1、3、12,13、14、15、16、17、20,24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料、C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料などがある。これらのうち、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー138及びC.I.ピグメントイエロー150よりなる群から選ばれる少なくとも一種を併用することが好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色樹脂組成物におけるこれら顔料の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の必須成分である式(1)で表されるシアニン化合物と任意成分である顔料を含めた併用する色素類との含有量の合計が、0.01〜70質量部の範囲内であれば特に限定されないが、顔料単独の含有量が、本発明の着色樹脂組成物の全固形分100質量部に対して、0.01〜70質量部であることが好ましく、0.1〜50質量部であることがより好ましく、1.0〜40質量部であることが更に好ましい。この範囲よりも含有量が多い場合は、硬化不十分のために基板との密着性が低下したりする虞がある。
本発明のカラーフィルター用着色樹脂組成物におけるこれら染料の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の必須成分である式(1)で表されるシアニン化合物と任意成分である染料を含めた併用する色素類との含有量の合計が、0.01〜70質量部の範囲内であれば特に限定されない。
尚、熱重合開始剤を併用する場合は、光重合開始剤と熱重合開始剤の合計が上記の光重合開始剤の含有量の範囲内となる量を用いればよい。
(工程1)
N−メチルピロリドン20gに5−クロロ−2,3,3−トリメチルインドレニン7.8g、プロパンスルトン5.9gを添加し、120℃にて6時間撹拌することにより下記式(6)で表される化合物を含む反応液を得た。なお、得られた反応液は次工程にてそのまま用いた。
酢酸30gと無水酢酸30gに、下記式(7)で表されるホルミル誘導体4.7g、合成例1(工程1)で得られた式(6)で表される化合物を含む反応液を添加し、100℃にて8時間撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、水200gに注ぎ、30分間撹拌した後、析出固体をろ過分取、水洗後に乾燥することにより、下記式(8)で表されるシアニン化合物(λmax:554nm、表1における化合物番号3のシアニン化合物)6.0gを得た。
(工程1)
N,N−ジメチルホルムアミド70gに5−クロロ−2,3,3−トリメチルインドレニン20g、ヨードメタン17gを添加し、100℃にて6時間撹拌した。室温まで冷却した後、得られた液にトルエン100gを加え、析出した固体を濾別することにより下記式(9)で表される化合物を25g得た。
ピリジン100gに、合成例2(工程1)で得られた式(9)で表される化合物13.4g、オルトギ酸トリエチル2.8g、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニドカリウム12gを添加し、100℃にて8時間撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、水100gに注ぎ、30分間撹拌した後、析出固体をろ過分取、乾燥することにより、下記式(10)で表されるシアニン化合物(λmax:563nm)7.8gを得た。
2000mlビーカーに、アストラゾンオレンジR(東京化成工業社製)10g、水1000gを仕込み、50℃で30分間攪拌した。これにDMF13gにトリストリフルオロメタンスルホニルメチドのセシウム塩(セントラル硝子社製)12.7gを溶解させた溶液を滴下し、室温で2時間攪拌した。析出した染料をろ取、水洗、乾燥し、下記式(11)で表されるメチン化合物(λmax:508nm)16.6gを得た。
500mlの四つ口フラスコにメチルエチルケトン160g、メタクリル酸10g、ベンジルメタクリレート33g及びα,α’−アゾビス(イソブチロニトリル)1gを仕込み、攪拌しながら30分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、80℃まで昇温し、80〜85℃でそのまま4時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の1:1混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、共重合体(A)を得た。得られた共重合体(A)のポリスチレン換算重量平均分子量は18000であり、酸価は152(mgKOH/g)であった。
C.I.ピグメントレッド254/合成例1で得られた式(8)で表されるシアニン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)=14.3/0.7/4.0/81.0(質量比)の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ400gを添加し、ペイントシェーカーで240分間処理を行い、ろ過することにより、赤色分散液1を得た。該赤色分散液1を31.3gに、バインダー樹脂として合成例4で得られた共重合体(A)を5.0g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPCA−60(日本化薬製)を5.0g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(BASFジャパン製)を1.0g、イルガキュアーOXE−02(BASFジャパン製)を0.1g、PGMEAを40g混合し、本発明の着色樹脂組成物1を得た。
合成例1で得られた式(8)で表されるシアニン化合物/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)=8.0/4.0/88.0(質量比)の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ400gを添加し、ペイントシェーカーで240分間処理を行い、ろ過することにより、赤色分散液2を得た。該赤色分散液2を5.5gに、合成例3で得られた式(11)で表されるメチン化合物を2.4g、バインダー樹脂として合成例4で得られた共重合体(A)を5.0g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPCA−60(日本化薬製)を5.0g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(BASFジャパン製)を1.0g、イルガキュアーOXE−02(BASFジャパン製)を0.1g、PGMEAを57g混合し、本発明の着色樹脂組成物2を得た。
C.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177/Disperbyk−2001(ビックケミー・ジャパン製)/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)=7.5/7.5/4.0/81.0(質量比)の組成比で混合した後、0.3mmジルコニアビーズ400gを添加し、ペイントシェーカーで60分間処理を行い、ろ過することにより、赤色分散液3を得た。該赤色分散液3を25gに、バインダー樹脂として合成例4で得られた共重合体(A)を5.5g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPCA−60(日本化薬製)を5.5g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(BASFジャパン製)を1.0g、イルガキュアーOXE−02(BASFジャパン製)を0.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを30g混合し、比較用樹脂組成物1を得た。
式(8)で表されるシアニン化合物を合成例2で得られた式(10)で表されるシアニン化合物に変更したこと以外は実施例1に準じて、比較用樹脂組成物2を得た。
上記で得られた本発明の着色樹脂組成物1〜2をガラス基板上に塗布し、80℃×100秒の条件でプリベークした後、マスクを介して露光による硬化を行い、界面活性剤を含有するアルカリ水溶液で現像し、水でリンス後、200℃×20分間加熱硬化して着色パターンを得た。得られたパターンは、ラインアンドスペースにて5μm角の解像性を持ち、残渣、画素の剥がれ等は確認されなかった。従って、固体撮像素子用の高解像度が要求されるカラーフィルター用途にも適用できることが分かった。
本発明の着色樹脂組成物1〜2及び比較用樹脂組成物1を用いて得られたカラーフィルター基板について、分光光度計(UV−2450:島津製作所(株))により評価用基板の分光透過率を測定し、C光源のCIEのXYZ表色系におけるx、y、色度座標と明度Yを評価した。結果を表5に示した。
x y Y
着色樹脂組成物1 0.655 0.321 18.7
着色樹脂組成物2 0.655 0.321 19.3
比較用樹脂組成物1 0.655 0.321 18.0
本発明の着色樹脂組成物1及び比較用着色樹脂組成物1を用いて得られたカラーフィルター基板について、220℃で120分間加熱処理を行い、処理前後の評価用基板の分光透過率を測定し、熱処理前後の色差(ΔEab)を算出して下記の基準で評価した。結果を表6に示した。
○;色差(ΔEab)が1.0以上5.0未満だったもの
×;色差(ΔEab)が5.0以上だったもの
(ΔEab*)
着色樹脂組成物1 ○
比較用樹脂組成物1 ○
本発明の着色樹脂組成物1及び比較用着色樹脂組成物2をガラス基板上に塗布し、80℃×100秒間の条件でプリベークした後、マスクを介さずに露光を行った。次いで、界面活性剤を含有するアルカリ水溶液で現像し、水でリンスした後、200℃×20分間の条件で加熱硬化して得られた着色パターンの膜厚を測定した。また、現像処理を行わないこと以外は前記と同じ手順によって得られた着色パターンの膜厚を測定した。
露光量を変えて、上記と同様に現像処理を行って得られた着色樹脂パターン、及び現像処理を行わないで得られた着色パターンの膜厚を測定し、同一の露光量において、現像処理を行って得られた着色パターンの膜厚が、現像処理を行わずに得られた着色パターンの膜厚の90%以上(膜減りが10%未満)となった最小の露光量に基づいて、下記の基準で感度を評価した。結果を表7に示した。
○;膜減りが10%未満のパターンが50mJ/cm2未満の露光量で得られた
×;膜減りが10%未満のパターンが50mJ/cm2以上の露光量で得られた
着色樹脂組成物1 ○
比較用樹脂組成物2 ×
Claims (11)
- Yが塩素原子であり、Bがn−プロピレン基であり、Zがスルホン酸アニオンであり、Aが式(2)で表される置換基である請求項1に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、下記式(5)
- R1、R5、R6、R7及びR8が水素原子であり、R2およびR4がそれぞれ独立に水素原子または無置換の炭素数1〜4のアルキル基であり、R3がメチル基または無置換のフェニル基である請求項3に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、顔料を含有する請求項1乃至4のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
- 顔料が、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントイエロー138からなる群から選ばれる一種以上である請求項5に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用い、パターニングされてなるカラーフィルター用着色硬化膜。
- 請求項7に記載のカラーフィルター用着色硬化膜からなるカラーフィルター。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを装着した有機ELディスプレイ。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを装着した固体撮像素子。
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