JP2014139286A - Photopolymerizable composition and optical film laminate - Google Patents

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Shinji Ishizaki
慎治 石崎
Satoko Niwa
丹羽聡子
Masashi Koide
昌史 小出
Junji Okamoto
淳二 岡本
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel photopolymerizable composition having excellent heat resistance and the like, a photopolymerizable coating agent using the photopolymerizable composition when laminating various optical films on a single or double side, or a photopolymerizable coating agent and the like capable of simply and firmly being adhered regardless of kinds of various optical films, excellent in curability by photopolymerization with a low exposure amount, being substantially free from an organic solvent and having low viscosity by using the photopolymerizable composition.SOLUTION: There is provided a photopolymerizable composition containing an oxirane compound (A) as a main component, a photoinitiator (B) of 0.5 to 10 pts.wt. based on 100 pts.wt. of the oxirane compound (A), and further an ethylenically unsaturated compound (D), and water (C) of 0.05 to 3 pts.wt. based on 100 pts.wt. of the oxirane compound (A) in 100 pts.wt. of the photopolymerizable compound, and further being substantially free from an organic solvent.

Description

本発明は、新規な光重合性組成物と、その光重合性組成物を用いてなる光重合性コーティング剤、光重合性接着剤、及び光学フィルム積層体に関する。   The present invention relates to a novel photopolymerizable composition and a photopolymerizable coating agent, a photopolymerizable adhesive, and an optical film laminate using the photopolymerizable composition.

近年のエレクトロニクスの飛躍的な進歩により、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、リアプロジェクションディスプレイ（ＲＰＪ）、ＥＬディスプレイ（ＥＬＤ）、発光ダイオ−ドディスプレイなどの様々なフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が、様々な分野で表示装置として使用されるようになってきた。例えば、これらＦＰＤは、パーソナルコンピューターのディスプレイや液晶テレビをはじめ屋内で使用されるばかりでなく、カーナビゲーション用ディスプレイ等のように車両に搭載して使用される。   Due to dramatic advances in electronics in recent years, various flat panel displays (FPD) such as liquid crystal displays (LCD), plasma displays (PDP), rear projection displays (RPJ), EL displays (ELD), and light emitting diode displays However, it has been used as a display device in various fields. For example, these FPDs are not only used indoors, including personal computer displays and liquid crystal televisions, but are also used in vehicles such as car navigation displays.

このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。
また、ＦＰＤは、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。 For such display devices, various films such as an antireflection film for preventing reflection from an external light source and a protective film (protection film) for preventing scratches on the surface of the display device are usually used. For example, in a liquid crystal cell member constituting an LCD, a polarizing plate and a retardation film are laminated.
Further, the FPD is not only used as a display device, but may be used as an input device by providing a touch panel function on the surface thereof. A protective film, an antireflection film, an ITO vapor deposition resin film, or the like is also used for the touch panel.

また、これら、反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、特にＰＤＰ、ＬＣＤ、ＥＬＤなどの表面がフラットな画像表示装置に用いられるコーティングフィルムは、光学特性の他にも、耐擦傷性、鉛筆硬度、耐薬品性、耐候性等が要求されるため、通常、加熱による熱重合型樹脂（熱硬化型樹脂ともいう）、あるいは紫外線等の活性エネルギー線による紫外線重合型（紫外線硬化型ともいう）等の光重合性樹脂を透明基板上に直接、あるいはプライマー層を介して０．５〜２０μｍ程度の薄い塗膜を形成したコーティングフィルムとして製造されている。  In addition, these antireflection films and protective films (protective films) for preventing scratches on the surface of the display device, particularly coating films used for image display devices with flat surfaces such as PDP, LCD, ELD, In addition to optical properties, scratch resistance, pencil hardness, chemical resistance, weather resistance, etc. are required, so usually heat-polymerized resin by heating (also called thermosetting resin) or active energy such as ultraviolet rays It is manufactured as a coating film in which a thin film of about 0.5 to 20 μm is formed on a transparent substrate directly or via a primer layer with a photopolymerizable resin such as a UV-ray-polymerizing type (also called UV-curable type). Yes.

しかしながら、従来のコーティングフィルムは、そのコーティング層の硬度が十分なものであっても、その塗膜厚が薄いことに起因して、下地の透明基板が変形した場合に、それに応じてコーティング層も変形し、コーティングフィルム全体としての硬度が低下するという問題があった。一方、コーティング層の厚みを通常の０．５〜２０μｍよりも単に厚くすれば、得られたコーティングフィルムの硬度は向上するが、コーティング層の割れや剥がれが生じやすくなると同時に重合収縮（硬化収縮ともいう）によるコーティングフィルムのカールが大きくなるという問題がある。また、更にコーティング層の硬度を向上させる目的で、光重合性樹脂の光重合反応率（架橋率ともいう）を高める方法もあるが同様にコーティングフィルムのカールが大きくなる。   However, even if the hardness of the coating layer of the conventional coating film is sufficient, when the underlying transparent substrate is deformed due to the thin coating thickness, the coating layer is also changed accordingly. There was a problem that it deformed and the hardness of the entire coating film decreased. On the other hand, if the thickness of the coating layer is simply thicker than the usual 0.5 to 20 μm, the hardness of the resulting coating film is improved, but cracking and peeling of the coating layer are likely to occur, and at the same time polymerization shrinkage (also referred to as curing shrinkage). There is a problem that the curling of the coating film due to the above increases. Further, for the purpose of further improving the hardness of the coating layer, there is a method of increasing the photopolymerization reaction rate (also referred to as a crosslinking rate) of the photopolymerizable resin, but the curl of the coating film is also increased.

カールが大きいと、次工程のディスプレイ表面に貼り合わせる工程での生産性、あるいは貼り合わせ後の耐久性等を著しく低下させるため、透明基板上にコーティング層を設ける場合は、コーティング層の厚さ、光重合性樹脂の光重合反応率を制限しなければならない。そのため、次工程に支障のないコーティング層の厚さでは、鉛筆硬度は２Ｈ〜３Ｈが限度となる場合が多かった。   If the curl is large, the productivity in the process of bonding to the display surface of the next process, or the durability after bonding, etc. will be significantly reduced, so when providing a coating layer on a transparent substrate, the thickness of the coating layer, The photopolymerization reaction rate of the photopolymerizable resin must be limited. Therefore, the pencil hardness is often limited to 2H to 3H with the thickness of the coating layer that does not hinder the next process.

低カールと高い鉛筆硬度を両立させるために、透明フィルムもしくはシート基材の少なくとも一方の面に、光重合性樹脂のビッカース硬度を規定し、２層のコーティング層を設ける手法が特許文献１に記載されている（特許文献１参照）。   In order to achieve both low curl and high pencil hardness, Patent Document 1 discloses a technique in which a Vickers hardness of a photopolymerizable resin is defined on at least one surface of a transparent film or a sheet substrate and two coating layers are provided. (See Patent Document 1).

しかしながら、この手法は光重合性組成物のみを使用すると、カールが大きくなることが記載されており、カールを改善するためにコーティング層にシリカ等の微粒子を含有させている。しかしながら、このような微粒子を含有するコーティング層ではフィルムの透過率が低下するため、各種画像表示装置に使用すると、コントラストが低下するという問題がある。   However, this technique describes that curl is increased when only the photopolymerizable composition is used, and fine particles such as silica are contained in the coating layer in order to improve curl. However, the coating layer containing such fine particles has a problem of low contrast when used in various image display devices because the transmittance of the film decreases.

また、オキシラン化合物のカチオン重合速度向上のために水分を併用して、重合塗膜を形成する手法が特許文献２に記載されている（特許文献２参照）。   Further, Patent Document 2 describes a method of forming a polymer coating film by using water in combination for improving the cationic polymerization rate of an oxirane compound (see Patent Document 2).

しかしながら、この手法では水分が助触媒として働くことは公知であり、確かにカチオン重合速度は向上するが、形成された重合塗膜の架橋分子量の低下が著しいことも知られている。そのため、接着剤等として使用された場合、この手法を用いた場合だけでは、耐熱性、耐湿熱性、あるいは耐水性等の耐久性が維持できず、過酷な条件下での使用は難しいという問題がある。   However, it is known that moisture works as a co-catalyst in this method, and although the rate of cationic polymerization is certainly improved, it is also known that the cross-linked molecular weight of the formed polymer coating film is remarkably reduced. Therefore, when used as an adhesive, etc., it is difficult to maintain durability such as heat resistance, moist heat resistance, or water resistance only by using this method, and it is difficult to use under severe conditions. is there.

また、更に、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管（ＣＯＦＬ）から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。
このようなフィルムは、接着剤を介して被着体に貼着して表示装置に使用されている。表示装置に用いられる接着剤は、まず透明性や耐熱性に優れることが要求されるので、アクリル系樹脂を主剤とする溶剤含有の２液硬化型接着剤が一般に使用されている。 In addition, a backlight system in which a liquid crystal layer is illuminated from the back surface is widely used in display devices, and an edge light type, a direct type backlight unit or the like is provided on the lower surface side of the liquid crystal layer. Such an edge light type backlight unit basically includes a linear lamp as a light source, a rectangular plate-shaped light guide plate arranged so that an end thereof is along the lamp, and a surface side of the light guide plate. And a prism sheet disposed on the surface side of the light diffusion sheet. Recently, light-emitting diodes (LEDs) that are excellent in color reproducibility and power saving have been used as light sources from the cathode ray tube (COFL), and thus demands for more heat resistance and dimensional stability are increasing. .
Such a film is attached to an adherend via an adhesive and used in a display device. Since an adhesive used for a display device is required to have excellent transparency and heat resistance, a solvent-containing two-component curable adhesive mainly containing an acrylic resin is generally used.

ところで、前記した種々のフィルムのうち、偏光フィルム（偏光板とも称す）は、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系偏光子の両面をポリトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）系やポリシクロオレフィン（ＣＯＰ）系の保護フィルムで挟んで水系接着剤で貼り合わせただ３層構造が一般的である。
このため、偏光フィルムでは、各層を構成する材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴う寸法変化によるソリが生じやすい。 Of the various films described above, a polarizing film (also referred to as a polarizing plate) is a protective film made of polytriacetylcellulose (TAC) or polycycloolefin (COP) on both sides of a polyvinyl alcohol (PVA) polarizer. A three-layer structure is generally used, which is sandwiched between and bonded with a water-based adhesive.
For this reason, in a polarizing film, since the dimensional change characteristic of the material which comprises each layer differs, it is easy to produce the warp by the dimensional change accompanying the change of temperature or humidity.

ＴＡＣ系フィルムは、透湿度が高いことから、水系接着剤を使用し、水分を揮発させることなくそのままＰＶＡ系偏光子に重ねた状態で、水を乾燥させつつ、接着できる。   Since the TAC-based film has high moisture permeability, it can be adhered using a water-based adhesive and drying the water in a state where it is directly stacked on the PVA-based polarizer without volatilizing water.

保護フィルムとしてはＴＡＣ系フィルムの代わりに、低コストであったり、透明性などの光学特性に優れたりするポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、非結晶性ポリオレフィン系フィルムやポリシクロオレフィン系フィルムなどが提案されている（特許文献３，４，５）。これらの保護フィルムは、ＴＡＣ系フィルムよりも疎水性であることや、透湿度が低いため、ＰＶＡ系偏光子に重ねる前に水を十分乾燥する必要があるが、水が残り易く、水が残ると、接着強度不足や外観不良などの問題があった。   As a protective film, a polyester film, a polyvinyl chloride film, a polycarbonate film, a polyacrylic film, an amorphous polyolefin, which is inexpensive and has excellent optical properties such as transparency, instead of a TAC film. Films and polycycloolefin films have been proposed (Patent Documents 3, 4, and 5). Since these protective films are more hydrophobic than TAC-based films and have low moisture permeability, it is necessary to sufficiently dry the water before being stacked on the PVA-based polarizer. There were problems such as insufficient adhesive strength and poor appearance.

そこで、ポリビニルアルコール系偏光子と疎水性保護フィルムとを貼り合わせるために、水系接着剤の代わりに光重合性接着剤を使用することが提案されている。   Therefore, it has been proposed to use a photopolymerizable adhesive in place of the aqueous adhesive in order to bond the polyvinyl alcohol polarizer and the hydrophobic protective film.

ところで、液晶表示装置用の偏光フィルム（以下、偏光板とも称す）は粘着剤層を介して液晶セルに貼られる。このとき異物混入等の貼り合せミスが合った場合、偏光板（偏光フィルム）を剥離し液晶セルを再利用する。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でないと、偏光板（偏光フィルム）の剥離時にＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離し、液晶セルに保護フィルムが残ってしまい液晶セルの再利用ができなくなる。そのため、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間の接着力は、偏光板（偏光フィルム）と液晶セルを貼り合わせるための粘着剤の粘着力より高いことが求められ、さらにはＰＶＡ系偏光子と保護フィルムが剥離不可になることがより好ましい。   By the way, a polarizing film for a liquid crystal display device (hereinafter also referred to as a polarizing plate) is attached to a liquid crystal cell via an adhesive layer. At this time, if a bonding mistake such as mixing of foreign matter is found, the polarizing plate (polarizing film) is peeled off and the liquid crystal cell is reused. If the adhesive force between the PVA polarizer and the protective film is not sufficient, the PVA polarizer and the protective film are peeled off when the polarizing plate (polarizing film) is peeled off. Cannot be used. Therefore, the adhesive force between the PVA polarizer and the protective film is required to be higher than the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive for bonding the polarizing plate (polarizing film) and the liquid crystal cell. Furthermore, the PVA polarizer and the protective film are protected. More preferably, the film is not peelable.

また、液晶表示装置は高温下や高湿度下などの様々な環境で使用されるため、偏光板（偏光フィルム）にも非常に厳しい湿熱耐性が求められる。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でない場合、高温高湿度下に長時間曝される（湿熱暴露）とＰＶＡ系偏光子の寸法変化により、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。   In addition, since the liquid crystal display device is used in various environments such as high temperature and high humidity, the polarizing plate (polarizing film) is also required to have extremely severe wet heat resistance. When the adhesive strength between the PVA polarizer and the protective film is not sufficient, peeling between the PVA polarizer and the protective film occurs due to dimensional changes of the PVA polarizer when exposed to high temperature and high humidity for a long time (wet heat exposure). Will occur.

特開２００４−２４５９２５（特許文献６）には、芳香環を含まないオキシラン系樹脂として水素化（水添ともいう）ビスフェノール型オキシラン樹脂を主成分とする接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による接着法が提案されている。
しかし、特許文献６記載の接着剤は極めて高粘度であり、塗工性に難がある。
さらに、特許文献６記載の接着剤のように水素化ビスフェノール型オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリアクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-245925 (Patent Document 6) discloses an adhesive mainly composed of a hydrogenated (also referred to as hydrogenated) bisphenol-type oxirane resin as an oxirane-based resin not containing an aromatic ring. An adhesion method by irradiation of energy rays has been proposed.
However, the adhesive described in Patent Document 6 has a very high viscosity and is difficult to coat.
Furthermore, when a hydrogenated bisphenol-type oxirane compound is used as a main component as in the adhesive described in Patent Document 6, when a protective film such as a polyester film, a polyvinyl chloride film, a polycarbonate film, or a polyacrylic film is used. There was a problem that these protective films did not adhere at all.

特開２００８−６３３９７号公報（特許文献６）には、脂肪族オキシラン化合物を主成分とする比較的低粘度の接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による接着法が提案されている。
特許文献７記載の接着剤を用いると、湿熱暴露しない状態ではＰＶＡ系偏光子とＴＡＣ系フィルム、ＰＶＡ系偏光子とポリシクロオレフィン系フィルムとを十分な強度で接着できる。
しかし、特許文献７記載の接着剤を用いた場合、湿熱暴露するとＰＶＡ系偏光子といずれか一方の保護フィルムとの間、もしくはＰＶＡ系偏光子と両保護フィルムとの間で剥離が発生する。
さらに、特許文献７記載の接着剤のように脂肪族オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリアクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-63397 (Patent Document 6) discloses a relatively low-viscosity adhesive mainly composed of an aliphatic oxirane compound, and proposes an adhesion method by heating or irradiation with active energy rays. ing.
When the adhesive described in Patent Document 7 is used, the PVA polarizer and the TAC film, and the PVA polarizer and the polycycloolefin film can be bonded with sufficient strength without being exposed to wet heat.
However, when the adhesive described in Patent Document 7 is used, peeling occurs between the PVA polarizer and one of the protective films or between the PVA polarizer and both protective films when exposed to wet heat.
Furthermore, when an aliphatic oxirane compound is a main component like the adhesive described in Patent Document 7, when a protective film such as a polyester film, a polyvinyl chloride film, a polycarbonate film, or a polyacrylic film is used, these There was a problem that the protective film did not adhere at all.

特開２００８−２５７１９９号公報（特許文献８）には、分子内に１個以上の脂環式エポキシ基を有する多官能のオキシラン樹脂と、分子内に脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有さない多官能のオキシラン樹脂を含む接着剤が開示されている。
一般的に脂環式エポキシ樹脂は、光重合性が良いが粘度が２００ｍＰａ・ｓ以上と高い。一方、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有しない多官能オキシラン樹脂は、光重合性は低いが１００ｍＰａ・ｓ以下という低粘度のものがある。そのため薄膜塗工をするために接着剤粘度を下げようとすると、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有しない多官能オキシラン樹脂含有量を増やさざるを得ない。しかし、その結果、光重合性が低下し、密着性不良や湿熱暴露するとＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。
一方、光重合性を維持しようとすると、脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有する樹脂を増やさざるを得ず、接着剤粘度が上がり、その結果薄膜塗工ができなくなる。
更には、脂環式エポキシ樹脂を増やすと、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリアクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。 JP 2008-257199 A (Patent Document 8) discloses a polyfunctional oxirane resin having one or more alicyclic epoxy groups in the molecule and a three-membered cyclic ether bonded to the alicyclic ring in the molecule. An adhesive containing a polyfunctional oxirane resin having no group is disclosed.
In general, an alicyclic epoxy resin has good photopolymerizability but has a high viscosity of 200 mPa · s or more. On the other hand, polyfunctional oxirane resins that do not have a three-membered cyclic ether group bonded to an alicyclic ring are low in photopolymerizability but have a low viscosity of 100 mPa · s or less. Therefore, if the adhesive viscosity is lowered for thin film coating, the content of polyfunctional oxirane resin having no three-membered cyclic ether group bonded to the alicyclic ring must be increased. However, as a result, the photopolymerizability is lowered, and peeling occurs between the PVA polarizer and the protective film when exposed to poor adhesion or wet heat.
On the other hand, if the photopolymerizability is to be maintained, the resin having a three-membered cyclic ether group bonded to the alicyclic ring must be increased, resulting in an increase in the viscosity of the adhesive, and as a result, thin film coating cannot be performed.
Furthermore, if the number of alicyclic epoxy resins is increased, protective films such as polyester film, polyvinyl chloride film, polycarbonate film, and polyacrylic film will not adhere to these protective films at all. was there.

なお、接着剤の粘度を低下させるために、有機溶剤を用いて希釈するという方法がある。しかし、有機溶剤を用いると、塗工設備を防爆仕様にしたり、特別な溶剤回収装置を設置したりしなければならなくなる。
そこで、偏光板（偏光フィルム）形成用の光硬化重合性接着剤には、実質的に有機溶剤を含有しない状態で低粘度であることが求められる。 In order to reduce the viscosity of the adhesive, there is a method of diluting with an organic solvent. However, if an organic solvent is used, it is necessary to make the coating equipment explosion-proof or install a special solvent recovery device.
Therefore, a photocurable polymerizable adhesive for forming a polarizing plate (polarizing film) is required to have a low viscosity in a state that does not substantially contain an organic solvent.

また、最近は生産速度を上げるため、低露光量で硬化することが求められている。文献６〜８は実質的に１０００ｍＪ／ｃｍ2以上の積算光量が必要で生産効率が悪かった。 Recently, in order to increase the production rate, it is required to cure at a low exposure amount. Documents 6 to 8 require an integrated light quantity of 1000 mJ / cm 2 or more, and production efficiency is poor.

特開２０００−１２７２８１号公報JP 2000-127281 A 特開２０１１−７９９１０号公報JP 2011-79910 A 特開２００１−３２４６１６号公報JP 2001-324616 A 特開２００９−３００７６８号公報JP 2009-300768 A 特開２００７−１４００９２号公報JP 2007-140092 A 特開２００４−２４５９２５号公報JP 2004-245925 A 特開２００８−６３３９７号公報JP 2008-63397 A 特開２００８−２５７１９９号公報JP 2008-257199 A

本発明は、低露光量での光重合性に優れ、更に優れた耐熱性、耐湿性、熱的寸法安定性、耐候性等を有する新規な光重合性組成物を提供することを課題とする。また、各種光学フィルムへの塗工や貼り合わせにおいて、概光重合性組成物を使用した光重合性コーティング剤、光重合性接着剤を使用する事によって、各種光学フィルムの種類を問わず、光学フィルムとの密着性が良好で、有機溶剤を実質的に含まない、光重合性コーティング剤、光重合性接着剤、及びそれを用いた積層体を提供することを目的とする。   It is an object of the present invention to provide a novel photopolymerizable composition having excellent photopolymerizability at a low exposure amount and further having excellent heat resistance, moisture resistance, thermal dimensional stability, weather resistance and the like. . In addition, in the application and bonding to various optical films, by using a photopolymerizable coating agent and a photopolymerizable adhesive using an almost photopolymerizable composition, regardless of the type of optical film, An object of the present invention is to provide a photopolymerizable coating agent, a photopolymerizable adhesive, and a laminate using the same, which have good adhesion to a film and substantially contain no organic solvent.

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す光重合性組成物により前記目標達成できることを見出し、更に光重合性コーティング剤、光重合性接着剤により本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above-described target can be achieved by the photopolymerizable composition shown below. Further, the present invention is achieved by using a photopolymerizable coating agent and a photopolymerizable adhesive. It came to be completed.

すなわち、本発明は、オキシラン化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）と、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）と、水分（Ｃ）とを含有し、実質的に有機溶剤含有しない光重合性組成物であって、以下の（１）〜（３）であることを特徴とする光重合性組成物に関する。
（１）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、光重合開始剤（Ｂ）を０．５〜１０重量部含有する。
（２）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、水分（Ｃ）を０．０５〜３重量部含有する。
（３）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を、５重量部以上含有する。 That is, the present invention includes a photopolymerization containing an oxirane compound (A), a photopolymerization initiator (B), an ethylenically unsaturated compound (D), and moisture (C), and substantially free of an organic solvent. The photopolymerizable composition is characterized in that it is the following (1) to (3).
(1) 0.5-10 weight part of photoinitiators (B) are contained with respect to 100 weight part of oxirane compound (A).
(2) The water (C) is contained in an amount of 0.05 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A).
(3) 5 parts by weight or more of the ethylenically unsaturated compound (D) is contained with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A).

さらに、本発明は、オキシラン化合物（Ａ）が芳香環を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有することを特徴とする上記の光重合性組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to said photopolymerizable composition characterized by the oxirane compound (A) containing the oxirane compound (a1) which has an aromatic ring.

さらに、本発明は、オキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ２）ことを特徴とする上記の光重合性組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to the photopolymerizable composition described above, wherein the oxirane compound (A) is a compound (a2) having two or more three-membered oxirane rings.

さらに、本発明は、光重合性組成物がさらにエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を、オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、５〜１０００重量部を含有することを特徴とする上記の光重合性組成物 に関する。 Furthermore, the present invention provides the photopolymerizable composition further comprising 5-1000 parts by weight of the ethylenically unsaturated compound (D) with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A). The present invention relates to a photopolymerizable composition.

さらに、本発明は、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）を含有することを特徴とする上記の光重合性組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to said photopolymerizable composition characterized by the ethylenically unsaturated compound (D) containing the ethylenically unsaturated compound (d1) which has a hydroxyl group.

さらに、本発明は、水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）が炭素数２〜１８であるエチレン性不飽和化合物（ｄ１−１）であることを特徴とする上記の光重合性組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to the above-mentioned photopolymerizable composition, wherein the ethylenically unsaturated compound (d1) having a hydroxyl group is an ethylenically unsaturated compound (d1-1) having 2 to 18 carbon atoms. .

さらに、本発明は、上記の光重合性組成物を用いてなる、光重合性コーティング剤に関する。 Furthermore, this invention relates to the photopolymerizable coating agent which uses said photopolymerizable composition.

さらに、本発明は、上記の光重合性組成物を用いてなる、光重合性接着剤に関する。 Furthermore, this invention relates to the photopolymerizable adhesive agent which uses said photopolymerizable composition.

さらに、本発明は、上記の光重合性組成物、光重合性コーティング剤、及び／または光重合性接着剤いずれかからなる層を、基材（Ｇ）の片面、または両面に積層してなることを特徴とする積層体に関する。 Furthermore, this invention laminates | stacks the layer which consists of either said photopolymerizable composition, a photopolymerizable coating agent, and / or a photopolymerizable adhesive on the single side | surface or both surfaces of a base material (G). It is related with the laminated body characterized by this.

さらに、本発明は、基材（Ｇ）が透明フィルム（Ｈ）であることを特徴とする上記の積層体に関する。 Furthermore, this invention relates to said laminated body characterized by the base material (G) being a transparent film (H).

さらに、本発明は、透明フィルム（Ｈ）が光学フィルム（Ｉ）であることを特徴とする上記の積層体に関する。 Furthermore, this invention relates to said laminated body characterized by the transparent film (H) being an optical film (I).

さらに、本発明は、光学フィルム（Ｉ）がポリアセチルセルロース系フィルムまたはポリノルボルネン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムであることを特徴とする上記の積層体に関する。 Furthermore, the present invention is characterized in that the optical film (I) is a polyacetylcellulose film or polynorbornene film, polyacrylic film, polycarbonate film, polyester film, polyvinyl alcohol film or polyimide film. It relates to the above laminate.

さらに、本発明は、上記のいずれかの積層体用いて、ポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に接着してなることを特徴とする偏光板に関する。 Furthermore, this invention relates to the polarizing plate formed by adhere | attaching on the single side | surface or both surfaces of a polyvinyl alcohol-type polarizer using any one of said laminated bodies.

本発明により、低露光量で重合可能な光重合性組成物、及びそれを用いた光重合性コーティング剤、光重合性接着剤を用いて、各種光学フィルムとの密着性が良好で、耐熱性、及び耐湿熱性の良好な積層体を得ることが可能となり、特に優れた偏光板（偏光フィルム）を提供することができるようになった。   According to the present invention, a photopolymerizable composition that can be polymerized at a low exposure amount, a photopolymerizable coating agent using the photopolymerizable composition, and a photopolymerizable adhesive have good adhesion to various optical films, and heat resistance. In addition, it is possible to obtain a laminate having good resistance to moisture and heat, and to provide a particularly excellent polarizing plate (polarizing film).

本発明のオキシラン化合物（Ａ）と光重合開始剤（Ｂ）および適量の水分（Ｃ）を必須成分とすることが特徴である。
まず最初にオキシラン化合物（Ａ）について説明する。
本発明の光重合性組成物において、オキシラン化合物（Ａ）とは、反応性官能基として分子内に三員環状の環状エーテル基を1つ以上有する化合物であり、特に制限が無く使用できる。
分子内に三員環状の環状エーテル基としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基； The oxirane compound (A) of the present invention, a photopolymerization initiator (B), and an appropriate amount of water (C) are essential components.
First, the oxirane compound (A) will be described.
In the photopolymerizable composition of the present invention, the oxirane compound (A) is a compound having at least one three-membered cyclic ether group in the molecule as a reactive functional group, and can be used without any particular limitation.
Examples of the three-membered cyclic ether group in the molecule include oxirane, methyloxirane, phenyloxirane, 1,2-diphenyloxirane, methylideneoxirane, oxiranylmethyl, oxiranylmethanol, oxiranecarboxylic acid, (chloro Aliphatic cyclic ether groups such as methyl) oxirane, (bromomethyl) oxirane, and oxiranylacetonitrile;

例えば、３，４−オキシランシクロヘキシルメチル ３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル ３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス（３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチル） アジペート、ビス（３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、２，３，１４，１５−ジオキシラン−７，１１，１８，２１−テトラオキサトリスピロ−［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（また、３，４−オキシランシクロヘキサンスピロ−２'，６'−ジオキサンスピロ−３''，５''−ジオキサンスピロ−３'''，４'''− オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物）、４−（３，４−オキシランシクロヘキシル）−２，６−ジオキサ−８，９−オキシランスピロ［５．５］ウンデカン、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−２，３−オキシランシクロペンチルエーテル、およびジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基が挙げられ、これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、オキシラン化合物（Ａ）となりうる。  For example, 3,4-oxiranecyclohexylmethyl 3,4-oxiranecyclohexanecarboxylate, 3,4-oxirane-6-methylcyclohexylmethyl 3,4-oxirane-6-methylcyclohexanecarboxylate, ethylenebis (3,4-oxirane Cyclohexanecarboxylate), bis (3,4-oxiranecyclohexylmethyl) adipate, bis (3,4-oxirane-6-methylcyclohexylmethyl) adipate, diethylene glycol bis (3,4-oxiranecyclohexyl methyl ether), ethylene glycol bis ( 3,4-oxiranecyclohexyl methyl ether), 2,3,4,15-dioxirane-7,11,18,21-tetraoxatrispiro- [5.2.2.5.2.2] heny Cosane (also a compound that can be named 3,4-oxiranecyclospiro-2 ′, 6′-dioxanespiro-3 ″, 5 ″ -dioxanespiro-3 ′ ″, 4 ′ ″-oxiranecyclohexane), 4- (3,4-oxiranecyclohexyl) -2,6-dioxa-8,9-oxiranespiro [5.5] undecane, 4-vinylcyclohexene dioxide, bis-2,3-oxiranecyclopentyl ether, and dicyclo Examples include three-membered cyclic ether groups bonded to alicyclic rings such as pentadiene dioxide, and other groups in which one or more hydrogen atoms are removed from these three-membered cyclic ether group-containing compounds. A compound bonded to the chemical structure can be an oxirane compound (A).

ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。  The oxirane compounds exemplified here may be used alone or in combination with a plurality of oxirane compounds.

このようなオキシラン化合物（Ａ）のオキシラン当量は、通常、３０〜３０００ｇ／ｅｑであり、５０〜１５００ｇ／ｅｑが好ましい。オキシラン当量が３０ｇ／ｅｑを下回ると、光重合による硬化後の光学フィルムの可撓性が低下したり、接着強度が低下したりする場合があるため好ましくない。一方、３０００ｇ／ｅｑを超えると、他の成分との相溶性が低下する場合があるため好ましくない。  The oxirane equivalent of such an oxirane compound (A) is usually 30 to 3000 g / eq, preferably 50 to 1500 g / eq. If the oxirane equivalent is less than 30 g / eq, the flexibility of the optical film after curing by photopolymerization may decrease or the adhesive strength may decrease, which is not preferable. On the other hand, if it exceeds 3000 g / eq, the compatibility with other components may decrease, which is not preferable.

本発明のオキシラン化合物（Ａ）には、耐熱性や耐湿熱性向上のため、三員環状の環状エーテル基に加え、更に芳香環を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有することが好ましい。好ましい芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル 、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。   The oxirane compound (A) of the present invention preferably contains an oxirane compound (a1) having an aromatic ring in addition to a three-membered cyclic ether group in order to improve heat resistance and moist heat resistance. Preferable aromatic ring substituents are more specifically, for example, phenyl, phenylene, tolyl, tolreno, benzyl, benzylidene, benzylidine, xylyl, xylylene, phthalylidene, isophthalylidene, terephthalylidene, phenethylidene, phenethylidine, styryl, styrylidene, as- Pseudocumyl, v-pseudocumyl, s-pseudocumyl, mesityl, cumenyl, α-cumyl, hydrocinnamyl, cinnamyl, cinnamilidene, cinnamiridin, duryl, jurylene, thymyl, carvacryl, cuminyl, cuminylidene, neophyll, xenyl, benzhydryl, benzhydrylden, etc. Substituents represented by benzene, toluene, xylene, styrene, hemimeritene, pseudocumene, mesitylene, Emissions, isodurene, durene, cymene, an aromatic ring can be mentioned one or more forms of group obtained by removing a hydrogen atom in the benzene derivatives such as Meriten can bind to other chemical structures.

その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類；   In addition, for example, cycloalkenes such as cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, cyclobutadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, cycloheptadiene, cyclooctadiene;

例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が３以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。   Examples thereof include [4n + 2] annulene having a carbon number other than benzene and having 3 or more carbon atoms constituting the ring.

例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物；   For example, aromatic polycyclic compounds such as biphenyl and triphenylmethane;

例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系： For example, pentalene, indene, indane, ninhydrin, naphthalene, tetralin, decalin, sapotalene, cadalene, eudarene, naphthol, menadiol, gossypol, naphthoquinone, lauson, juglone, menadione, plumbagin, futhiocol, echinochrome A, alkanenin, shikonin, acetonaphthone Carbon condensed bicyclic systems such as acid, naphthoyl, naphthalic acid, naphthalate, acetomenaphton, naphthionic acid, naphthionate, naphthionyl, dansyl, crocenic acid, flavianic acid, chromotropic acid, neocuperone, azulene, camazulene, guaiazulene, heptalene, octalene, pulprogaline

例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール 、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール 、アントラロビン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系；  For example, as-indacene, s-indacene, as-hydroindacene, s-hydroindacene, biphenylene, acenaphthylene, acenaphthene, acenaphthoquinone, fluorene, phenalene, perinaphthene, phenanthrene, phenanthryl, phenanthryllium, phenanthryllidene, Phenanthrylene, phenanthrol, molhole, phenanthrone, phenanthraquinone, pimantrene, reten, anthracene, anthryl, anthryllium, anthrylidene, anthrylene, anthrol, anthranol, anthrobin, anthraline, ditranol, anthroyl, anthrone, bianthrone, anthraquinone , Anthraquinonyl, anthraquinonylene, alizarin, quinizarin, anthralphine, chrysazine, anthragalo Le, purpurin, flavonol pull pudding, Anne tiger pull pudding, quinalizarin, Tekutokinon, chrysophanol, chrysolite fan acid, emodin, rain, Kermes acid, carmine acid, Jiantorimido, Antorimido, Kurisanmin acid, carbon fused tricyclic ring system, such as colchicine;

例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系；   For example, trindene, trindane, fluoranthene, acephenanthrylene, acephenanthrene, acanthrylene, aceanthrene, triphenylene, pyrene, chrysene, tetraphen, tetracene, naphthacene, rubrene, tetracycline, chlortetracycline, oxytetracycline, pleiadene, benzo Carbon-fused tetracyclic systems such as anthrone;

例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系；   For example, a carbon condensed pentacyclic system such as picene, perylene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, coranthrylene, coranthrene;

例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系；
等の環状化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。 For example, corannulene, fluorene, anthanthrene, zetrene, hexahelicene, hexaphen, hexacene, rubicene, coronene, trinaphthylene, heptaphene, heptacene, pyranthrene, octaphene, octacene, terylene, naphthathenonaphthacene, nonaphene, nonacene, violanthrene, violanthrene, iso A carbon condensed ring system having 6 or more rings such as violanthrene, isoviolanthrone, obalene, decaphene, decacene, decacyclene, pentasenopentacene, quaterrylene, hexasenohexacene;
An aromatic ring in which a group in which one or a plurality of hydrogen atoms in a cyclic compound are removed can be bonded to another chemical structure.

また、本発明のオキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ２）を含有することが好ましい。三員環状のオキシラン環が複数含有することで、後述する接着剤の光重合に伴う架橋性が向上し、効果的な接着力と耐熱性や耐湿熱性を維持することが可能となる。  Moreover, it is preferable that the oxirane compound (A) of the present invention contains a compound (a2) having two or more three-membered cyclic oxirane rings. By containing a plurality of three-membered oxirane rings, the crosslinkability associated with the photopolymerization of the adhesive described later is improved, and it is possible to maintain effective adhesive force, heat resistance, and moist heat resistance.

ここで、前記した（ａ１）と（ａ２）が同一化合物、つまり、芳香環を有し、かつ、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ１２）であっても問題は無く使用できる。オキシラン化合物（Ａ）中におけるこれらの含有量は、（Ａ）１００重量％中、（ａ１）、（ａ２）及び（ａ１２）のいずれかが、５０重量％以上含有することが、重合性や耐湿熱性の点で好ましく、６０重量％以上含有することが特に好ましい。
また、（ａ１）、（ａ２）及び（ａ１２）のいずれにも属さない（ａ３）も問題は無く使用できる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。 Here, even if (a1) and (a2) described above are the same compound, that is, a compound (a12) having an aromatic ring and having two or more three-membered oxirane rings, it can be used without any problem. . The content of these in the oxirane compound (A) is such that any one of (a1), (a2) and (a12) is contained in 50% by weight or more in 100% by weight of (A). From the viewpoint of heat, it is particularly preferable to contain 60% by weight or more.
Further, (a3) which does not belong to any of (a1), (a2) and (a12) can be used without any problem. These may use only 1 type or may use multiple types together.

次に、光重合開始剤（Ｂ）について説明する。
本発明において、前記の光重合性オキシラン系樹脂組成物に光重合開始剤（Ｂ）を含有することによって、光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤とすることができる。。
上記の光重合開始剤（Ｂ）が、光照射によって酸性活性種を発生するＡ＋Ｂ−で表される塩であって、特に限定されないが、一般的にはオニウム塩が良く知られている。オニウム塩としてはルイス酸のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨードニウム塩、ルイス酸のスルホニウム塩などが挙げられる。この陽イオンＡ＋が、芳香族ヨードニウムイオンおよび／または芳香族スルホニウムイオンであることが本発明では好ましい。 Next, the photopolymerization initiator (B) will be described.
In this invention, it can be set as a photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive agent by containing a photoinitiator (B) in the said photopolymerizable oxirane resin composition. .
Although said photoinitiator (B) is a salt represented by A + B- which generate | occur | produces an acidic active seed | species by light irradiation, Comprising: Although it does not specifically limit, Generally onium salt is known well. Examples of onium salts include diazonium salts of Lewis acids, iodonium salts of Lewis acids, sulfonium salts of Lewis acids, and the like. In the present invention, the cation A + is preferably an aromatic iodonium ion and / or an aromatic sulfonium ion.

光重合開始剤（Ｂ）としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩やＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬社製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩等の光酸発生剤（ｂ１）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。  Examples of the photopolymerization initiator (B) include sulfonium salts such as UVACURE1590 (manufactured by Daicel Cytec), CPI-110P (manufactured by Sun Apro), IRGACURE250 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals), WPI-113 ( Photoacid generators (b1) such as iodonium salts such as Rp-2074 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and Rp-2074 (manufactured by Rhodia Japan Co., Ltd.) can be mentioned, but are not limited thereto.

また、光重合開始剤（Ｂ）としては、光ラジカル発生剤（ｂ２）を有する事も可能である。このような光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，２６１、ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製） ２，４，６-トリメチルベンゾイル-ジフェニル−フォスフィンオキサイド）、ダロキュア-１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ（日本シイベルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ、カヤキュアＤＭＢＩ、（日本化薬社製）等が挙げられる。
また、光重合開始剤（Ｂ）において、上記、光酸発生剤（ｂ１）は、光照射によって、酸性活性種を発生する開始剤であるが、同時に少量のラジカル活性種も発生するため、光ラジカル発生剤（ｂ２）を有しなくても、後述のエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を光重合することが可能である。
光重合開始剤（Ｂ）の配合割合は、オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜１０重量部であり、１〜７重量部であることが好ましい。
光重合開始剤（Ｂ）の配合割合が０．５重量部より少ないと光重合による充分な硬化性が得られない。また、１０重量部より多いと光重合による硬化後に残留した光重合開始剤により耐熱性などが劣化する。 Moreover, as a photoinitiator (B), it is also possible to have a photoradical generator (b2). Examples of such radical photopolymerization initiator include Irgacure 184,907,651,1700,1800,819,369,261, LUCIRIN TPO (manufactured by BASF) 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phos. Finoxide), Darocur-1173 (manufactured by Merck), Ezacure KIP150, TZT (manufactured by Nippon Shibel Hegner), Kayacure BMS, Kayacure DMBI, (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.
In the photopolymerization initiator (B), the photoacid generator (b1) is an initiator that generates acidic active species by light irradiation, but also generates a small amount of radical active species at the same time. Even without the radical generator (b2), it is possible to photopolymerize the ethylenically unsaturated compound (D) described later.
The blending ratio of the photopolymerization initiator (B) is 0.5 to 10 parts by weight and preferably 1 to 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A).
When the blending ratio of the photopolymerization initiator (B) is less than 0.5 parts by weight, sufficient curability by photopolymerization cannot be obtained. On the other hand, if it exceeds 10 parts by weight, the heat resistance and the like deteriorate due to the photopolymerization initiator remaining after curing by photopolymerization.

次に、光増感剤（Ｅ）について、説明する。上記、光重合開始剤（Ｂ）の性能を向上させるために、光増感剤（Ｅ）を併用しても良い。光増感剤としては、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が挙げられる。   Next, the photosensitizer (E) will be described. In order to improve the performance of the photopolymerization initiator (B), a photosensitizer (E) may be used in combination. Examples of the photosensitizer include anthracene series, benzophenone series, thioxanthone series, perylene, phenothiazine, and rose bengal.

次に、水分（Ｆ）について、説明する。
本発明の光重合性組成物は水分（Ｃ）０．０５〜３重量部を必須成分として含む。一般にオキシラン化合物の光重合反応において、水分（Ｃ）は光重合における重合速度を向上させるが、光重合における硬化塗膜の架橋分子量を著しく低下させることが知られており、その硬化塗膜の耐熱性、耐湿熱性、または耐水性等の耐久性が著しく低下させる。但し、０．０５〜３重量部の範囲で含むことで逆に、後述のエチレン性不飽和化合物（Ｄ）の光重合による硬化性を著しく向上させ、オキシラン化合物を使用しても、硬化塗膜の架橋分子量を向上させることを見出した。
水分（Ｃ）が０．０５重量部より少ないと光重合による高分子量化に伴う硬化性の向上が見られず、３重量％より多いと光重合による高分子量化に至らず、硬化性が悪化する。
特に、水分（Ｃ）は、光重合性組成物を構成する各成分のもともと原料由来に関わる含有水分があるが、この含有水分を含め、少ない場合には添化、あるいは過剰の場合には脱水等の所作を通して、水分（Ｆ）を０．０５〜３重量部の範囲にすることが好ましい。
また、水分（Ｃ）が０．０５〜３重量部の範囲にあると、光重合触媒（Ｂ）から発生する酸性活性種やラジカル活性種が各成分への連鎖移動反応を抑制するだけでなく、その活性度を上昇させたり、移動速度を増加させることができるため、後述のエチレン性不飽和化合物（Ｄ）の光重合における助触媒としての効果的な機能を付加できる。
つまり、オキシラン化合物（Ａ）と後述のエチレン性不飽和化合物（Ｄ）に水分（Ｃ）を含有させることで、光重合における重合速度を向上させつつ、硬化塗膜の架橋分子量の低下を抑制するだけでなく、架橋分子量を増加に導き、硬化塗膜の耐熱性、耐湿熱性、または耐水性等の耐久性を向上させることが可能となる。 Next, moisture (F) will be described.
The photopolymerizable composition of the present invention contains 0.05 to 3 parts by weight of moisture (C) as an essential component. In general, in the photopolymerization reaction of an oxirane compound, moisture (C) improves the polymerization rate in photopolymerization, but is known to significantly reduce the cross-linking molecular weight of the cured coating film in photopolymerization. Durability, such as heat resistance, heat-and-moisture resistance, or water resistance, is significantly reduced. However, by including in the range of 0.05 to 3 parts by weight, the curability by photopolymerization of the ethylenically unsaturated compound (D) described later is remarkably improved, and even if an oxirane compound is used, a cured coating film It has been found that the cross-linking molecular weight is improved.
If the water content (C) is less than 0.05 parts by weight, the curability is not improved due to high molecular weight by photopolymerization, and if it exceeds 3% by weight, the high molecular weight by photopolymerization is not reached and the curability deteriorates. To do.
In particular, the moisture (C) is originally contained in each component constituting the photopolymerizable composition, but the moisture content is derived from the raw material. If this moisture content is small, it is added or dehydrated if excessive. It is preferable that the moisture (F) is in the range of 0.05 to 3 parts by weight through the above-described operation.
In addition, when the moisture (C) is in the range of 0.05 to 3 parts by weight, the acidic active species and radical active species generated from the photopolymerization catalyst (B) not only suppress the chain transfer reaction to each component. Since the activity can be increased and the moving speed can be increased, an effective function as a promoter in the photopolymerization of the ethylenically unsaturated compound (D) described later can be added.
That is, by containing moisture (C) in the oxirane compound (A) and the ethylenically unsaturated compound (D) described later, the decrease in the cross-linking molecular weight of the cured coating film is suppressed while improving the polymerization rate in photopolymerization. In addition, it is possible to increase the cross-linking molecular weight and improve the durability of the cured coating film such as heat resistance, moist heat resistance, or water resistance.

次に、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）について説明する。
本発明の光重合性組成物は、前記オキシラン化合物（Ａ）、光重合開始剤（Ｂ）、及び水分（Ｃ）以外に、分子構造中に不飽和二重結合有するエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を必須成分として含むことが重要である。
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）とは分子構造中に不飽和二重結合有する化合物である。エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、粘度が０．５〜２０００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、１〜１０００ｍＰａ・ｓのものが好ましい。このようなエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を用いることによって、芳香環（ａ１）や２個以上のオキシラン環を有す化合物（ａ２）、及び双方を含む（ａ１２）に起因する光重合性組成物の高粘度化を抑制し、薄膜塗工性を改良しつつ、光重合性を維持するとともに、後述の接着剤の接着力や粘度、あるいは加工性を維持することができる。 Next, the ethylenically unsaturated compound (D) will be described.
The photopolymerizable composition of the present invention comprises an ethylenically unsaturated compound (D) having an unsaturated double bond in the molecular structure in addition to the oxirane compound (A), photopolymerization initiator (B), and moisture (C). ) As an essential component.
The ethylenically unsaturated compound (D) is a compound having an unsaturated double bond in the molecular structure. The ethylenically unsaturated compound (D) preferably has a viscosity of 0.5 to 2000 mPa · s, more preferably 1 to 1000 mPa · s. By using such an ethylenically unsaturated compound (D), a photopolymerizable composition derived from an aromatic ring (a1), a compound (a2) having two or more oxirane rings, and (a12) containing both While suppressing the increase in the viscosity of the product and improving the thin film coatability, it is possible to maintain the photopolymerizability and maintain the adhesive force and viscosity of the adhesive described later or processability.

エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、光学フィルムとの密着性を考慮すると、水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）、及び、または、シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ２）であることが好ましい。また、前記した（ｄ１）と（ｄ２）が同一化合物、つまり、水酸基を有し、かつ、シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有する化合物（ｄ１２）であっても問題は無く使用できる。また、（ｄ１）、（ｄ２）および／または（ｄ１２）以外のその他のエチレン性不飽和化合物（ｄ３）も含有することができる。  As the ethylenically unsaturated compound (D), in consideration of adhesion to an optical film, a hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated compound (d1) and / or a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton are used. It is preferable that it is an ethylenically unsaturated compound (d2). Further, the above-mentioned (d1) and (d2) are the same compound, that is, the compound (d12) having a hydroxyl group and having a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton is used without any problem. it can. Moreover, other ethylenically unsaturated compounds (d3) other than (d1), (d2) and / or (d12) can also be contained.

水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル〔アクリル酸２−ヒドロキシエチルとメタクリル酸２−ヒドロキシエチルとを併せて「（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはラクトン環の開環付加により末端に水酸基を有する、プラクセルＦＡ２Ｄ（ダイセル化学社製）等のポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルホスフェート等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；   The hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated compound (d1) is not particularly limited as long as it has a hydroxyl group in its structure. For example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate [2-hydroxyethyl acrylate and Together with 2-hydroxyethyl methacrylate, it is expressed as “(2-methyoxyacrylate) 2-hydroxyethyl”. The same applies below. ], 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy (meth) acrylate Butyl, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, 10-hydroxy (meth) acrylate Decyl, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate-α- (hydroxymethyl), monofunctional (meth) acrylate glycerol, or (meth) acrylate glycidyl laurate, (meth) acryl Acid glycidyl oleate, (meth) acte Fatty acid ester (meth) acrylic acid esters such as glycidyl stearate, or polylactone (meth) acrylic acid esters such as Plaxel FA2D (manufactured by Daicel Chemical Industries) having a hydroxyl group at the terminal by ring-opening addition of a lactone ring Or an alkylene oxide addition system (meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group at the terminal to which an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide is repeatedly added, or a hydroxyl group-containing aliphatic (meta) such as (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl phosphate ) Acrylic esters;

例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；  For example, repeated addition of hydroxyethyl vinyl ether, hydroxypropyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, hydroxyhexyl vinyl ether, hydroxyoctyl vinyl ether, hydroxydecyl vinyl ether, hydroxydodecyl vinyl ether, hydroxyoctadecyl vinyl ether, glyceryl vinyl ether, or alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide Hydroxyl group-containing aliphatic vinyl ethers such as alkylene oxide addition vinyl ethers having a hydroxyl group at the terminal end;

例えば、（メタ）アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「（メタ）アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；  For example, (meth) allyl alcohol [allyl alcohol and methallyl alcohol are collectively referred to as “(meth) allyl alcohol”. The same applies hereinafter. ], Isopropenyl alcohol, dimethyl (meth) allyl alcohol, hydroxyethyl (meth) allyl ether, hydroxypropyl (meth) allyl ether, hydroxybutyl (meth) allyl ether, hydroxyhexyl (meth) allyl ether, hydroxyoctyl (meth) Allyl ether, hydroxydecyl (meth) allyl ether, hydroxydodecyl (meth) allyl ether, hydroxyoctadecyl (meth) allyl ether, glyceryl (meth) allyl ether, or an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide repeatedly added to the terminal Hydroxyl group-containing aliphatic (meth) allyl alcohols or (meth) allylate such as alkylene oxide addition system (meth) allyl ether having a hydroxyl group Kind;

例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体類；   For example, ethylenically unsaturated monomers having a plurality of hydroxyl groups such as propenediol, butenediol, heptenediol, octenediol, glycerol di (meth) acrylate;

例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；   For example, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide [N-hydroxyethyl acrylamide and N-hydroxyethyl methacrylamide are collectively referred to as “N-hydroxyethyl (meth) acrylamide”. The same applies below. ], Hydroxyl-containing (meth) acrylamides such as N-hydroxypropyl (meth) acrylamide, N-hydroxybutyl (meth) acrylamide, N-hydroxyhexyl (meth) acrylamide, N-hydroxyoctyl (meth) acrylamide;

例えば、ビニルアルコール等の水酸基とアルケニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。   Examples thereof include monomers having a hydroxyl group and an alkenyl group such as vinyl alcohol, but are not particularly limited thereto. These may use only 1 type or may use multiple types together.

水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）としては、基材との密着性の面より、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、プラクセルＦＡ２Ｄ（ダイセル化学社製）等の炭素数２〜１８であるエチレン性不飽和化合物（ｄ１−１）が特に好ましい。   As the hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated compound (d1), from the viewpoint of adhesion to the substrate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 4 Particularly preferred are ethylenically unsaturated compounds (d1-1) having 2 to 18 carbon atoms such as -hydroxybutyl and Plaxel FA2D (manufactured by Daicel Chemical Industries).

シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ２）としては、より具体的に、例えば、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ボニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、（メタ）アクリル酸２−メチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−プロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−イソプロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルプロピル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルプロピル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０３，８］デカ−２−イル、（メタ）アクリル酸ジヒドロ−α−ターピニル、（メタ）アクリル酸−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシブチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシオクチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシデシルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、（メタ）アクリル（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸−ｏ−２−プロペニルフェニル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル等の（メタ）アクリル酸環状エステル類；  More specific examples of the ethylenically unsaturated compound (d2) having a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton include, for example, cyclohexyl (meth) acrylate, 1-methyl-1- (meth) acrylate. Cyclopentyl, 1-ethyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-isopropyl-1-cyclopentyl (meth) acrylate, 1-methyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-ethyl (meth) acrylate 1-cyclohexyl, 1-isopropyl-1-cyclohexyl (meth) acrylate, 1-ethyl-1-cyclooctyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, iso-bonyl (meth) acrylate, (meth) Phenyl acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, (meth 2-oxo-1,2-phenylethyl acrylate, 2-oxo-1,2-diphenylethyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, 2-naphthyl (meth) acrylate, (meth) 1-naphthylmethyl acrylate, 1-anthryl (meth) acrylate, 2-anthryl (meth) acrylate, 9-anthryl (meth) acrylate, 9-anthrylmethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 2-Methyladamantyl-2-yl, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, 2-ethyladamantyl-2 (meth) acrylate -Yl, (meth) acrylic acid 2-n-propyladamantyl-2-yl, (meth) acrylic acid 2-isopro Ruadamantyl-2-yl, 1- (adamantan-1-yl) -1-methylethyl (meth) acrylate, 1- (adamantan-1-yl) -1-ethylethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic Acid 1- (adamantan-1-yl) -1-methylpropyl, (meth) acrylic acid 1- (adamantan-1-yl) -1-ethylpropyl, (meth) acrylic acid-5-oxo-4-oxa- Tricyclo [4.2.1.03,7] non-2-yl, (meth) acrylic acid-5-oxo-4-oxa-tricyclo [5.2.1.03,8] dec-2-yl, (Meth) acrylic acid dihydro-α-terpinyl, (meth) acrylic acid-6-oxo-7-oxa-bicyclo [3.2.1] oct-2-yl, (meth) acrylic acid-7-oxo-8 -Oxa-bishi [3.3.1] oct-2-yl, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxybutyl phthalate, 2- (meth) acryloyl Oxyhexyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyoctyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxydecyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, (meth) acrylic (3,4-epoxycyclohexyl) methyl, (Meth) acrylic acid cyclic esters such as (meth) acrylic acid-o-2-propenylphenyl, (meth) acrylic acid cyclohexyl glycidyl ether, (meth) acrylic acid phenyl glycidyl ether;

例えば、（メタ）アクリル酸スルホフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸スルホシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホベンジル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類；   For example, (meth) acrylic acid cyclic esters containing a sulfonyl group such as (meth) acrylic acid sulfophenoxyethyl, (meth) acrylic acid sulfocyclohexyl, (meth) acrylic acid sulfobenzyl;

例えば、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルホネート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸環状エステル類の金属塩やアンモニウム塩類；  For example, sulfonyl group-containing compounds such as (meth) acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium-p-toluenesulfonate, (meth) acryloyloxyethyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium-p-toluenesulfonate Metal salts and ammonium salts of (meth) acrylic acid cyclic esters;

例えば、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，２−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，３−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，４−アダマンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−４，４’−スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水素添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水素添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ（メタ）アクリル酸−水素添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン、ジ（２−メチル）プロペン酸−水素添加２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸−２，２−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート等の２官能（メタ）アクリル酸環状エステル類；  For example, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dihydroxymethyl, di (meth) acrylic acid tricyclodecane dihydroxymethyl dicaprolactonate, di (meth) acrylic acid 1,2-adamantanediol, di (meth) acrylic acid 1 , 3-adamantanediol, 1,4-adamantanediol di (meth) acrylate, tricyclodecanyl dimethylol di (meth) acrylate, and 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane di (meth) acrylate Tetraethylene oxide adducts, tetraethylene oxide adducts of 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane di (meth) acrylate, and tetraethylene oxide adducts of di (meth) acrylic acid-4,4′-sulfonyldiphenol Di (meth) acrylic acid-hydrogenated 2,2-bis (hydride) Xylphenyl) propane tetraethylene oxide adduct, di (meth) acrylic acid-hydrogenated 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane tetraethylene oxide adduct, di (meth) acrylic acid-hydrogenated 2,2-bis Tetraethylene oxide addition of (hydroxyphenyl) propane, di (2-methyl) propenoic acid-hydrogenated 2,2-bis (hydroxyphenyl) methane, di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) propane -Dicaprolactonate, di (meth) acrylic acid-2,2-bis (hydroxyphenyl) methane tetraethylene oxide adduct-bifunctional (meth) acrylic acid cyclic esters such as dicaprolactonate;

例えば、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−２−エン、２，５−ビス(アリルオキシ)ノルボルナン、５−ビニル−２，３−オキシランノルボルナン、２−(２−プロペニル)ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−2−エン、２−エテニリデンアダマンタン、１−アリルアダマンタン、２−ビニル安息香酸、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸、４−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、７−アミノ−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルマレイミド、ビニルシクロヘキセンモノオキシラン等のアルケニル基含有の環状化合物類；  For example, 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 2,5-bis (allyloxy) norbornane, 5-vinyl-2,3-oxirane norbornane, 2- (2-propenyl) bicyclo [2 2.1] heptane, 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 2-ethenylideneadamantane, 1-allyladamantane, 2-vinylbenzoic acid, 3-vinylbenzoic acid, 4-vinyl Cyclic compounds containing alkenyl groups such as benzoic acid, 4-isopropenylbenzenecarboxylic acid, cinnamic acid, 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexylmaleimide, vinylcyclohexene monooxirane ;

例えば、ベンゾイル蟻酸ビニル、ベンゾイル酢酸ビニル、ベンゾイルプロピオン酸ビニル、ベンゾイル酪酸ビニル、ベンゾイルバレリン酸ビニル、ベンゾイルヘキサン酸ビニル、ベンゾイルドデカン酸ビニル、１−ナフトイル酢酸ビニル、１−ナフトイルプロピオン酸ビニル、１−ナフトイル酪酸ビニル、１−ナフトイルバレリン酸ビニル、１−ナフトイルヘキサン酸ビニル、２−ナフトイル酢酸ビニル、２−ナフトイルプロピオン酸ビニル、２−ナフトイル酪酸ビニル、２−ナフトイルバレリン酸ビニル、２−ナフトイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイル酢酸ビニル、ニコチノイルプロピオン酸ビニル、ニコチノイル酪酸ビニル、ニコチノイルバレリン酸ビニル、ニコチノイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイルデカン酸ビニル、ニコチノイルドデカン酸ビニル、イソニコチノイル酢酸ビニル、イソニコチノイルプロピオン酸ビニル、イソニコチノイル酪酸ビニル、イソニコチノイルバレリン酸ビニル、イソニコチノイルヘキサン酸ビニル、イソニコチノイルデカン酸ビニル、イソニコチノイルドデカン酸ビニル、２−フロイル酢酸ビニル、２−フロイルプロピオン酸ビニル、２−フロイル酪酸ビニル、２−フロイルバレリン酸ビニル、２−フロイルヘキサン酸ビニル、２−フロイルデカン酸ビニル、２−フロイルドデカン酸ビニル、３−フロイル酢酸ビニル、３−フロイルプロピオン酸ビニル、３−フロイル酪酸ビニル、３−フロイルバレリン酸ビニル、３−フロイルヘキサン酸ビニル、３−フロイルデカン酸ビニル、３−フロイルドデカン酸ビニル、アントラニロイル酢酸ビニル、アントラニロイルプロピオン酸ビニル、アントラニロイル酪酸ビニル、アントラニロイルバレリン酸ビニル、アントラニロイルヘキサン酸ビニル、アントラニロイルデカン酸ビニル、アントラニロイルドデカン酸ビニル、４−（２−ｔ−エトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルエチルオキシ）スチレン、４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルプロピルオキシ）スチレン等のアシル基を有する芳香族系のビニル化合物類；   For example, vinyl benzoylformate, vinyl benzoyl acetate, vinyl benzoylpropionate, vinyl benzoylbutyrate, vinyl benzoylvalerate, vinyl benzoylhexanoate, vinyl benzoyldodecanoate, 1-naphthoylvinyl acetate, 1-naphthoylpropionate, 1- Naphthoyl vinyl butyrate, 1-naphthoyl vinyl valerate, 1-naphtho vinyl hexanoate, 2-naphtho vinyl acetate, 2-naphtho vinyl propionate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2-naphtho vinyl butyrate, 2- Vinyl naphthoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl acetate, vinyl nicotinoyl propionate, vinyl nicotinoyl butyrate, vinyl nicotinoyl valerate, vinyl nicotinoyl hexanoate, vinyl nicotinoyl decanoate, nicotine Vinyl dodecanoate, vinyl isonicotinoyl acetate, vinyl isonicotinoyl propionate, vinyl isonicotinoyl butyrate, vinyl isonicotinoyl valerate, vinyl isonicotinoyl hexanoate, vinyl isonicotinoyl decanoate, vinyl isonicotinoyl dodecanoate, 2-furoyl Vinyl acetate, vinyl 2-furoylpropionate, vinyl 2-furoylbutyrate, vinyl 2-furoylvalerate, vinyl 2-furoylhexanoate, vinyl 2-furoyldecanoate, vinyl 2-furoyldodecanoate, 3-furoyl Vinyl acetate, vinyl 3-furoylpropionate, vinyl 3-furoylbutyrate, vinyl 3-furoylvalerate, vinyl 3-furoylhexanoate, vinyl 3-furoyldecanoate, vinyl 3-furoyldodecanoate, vinyl anthraniloyl acetate , Vinyl anthraniloyl propionate, vinyl anthraniloyl butyrate, vinyl anthraniloyl valerate, vinyl anthraniloyl hexanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, vinyl anthraniloyl decanoate, 4- (2-t-ethoxycarbonylethyl) Aromatic vinyl compounds having an acyl group, such as oxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylethyloxy) styrene, 4- (2-t-butoxycarbonylpropyloxy) styrene;

例えば、ベンゾイル蟻酸（メタ）アリル、ベンゾイル酢酸（メタ）アリル、ベンゾイルプロピオン酸（メタ）アリル、ベンゾイル酪酸（メタ）アリル、ベンゾイルバレリン酸（メタ）アリル、ベンゾイルヘキサン酸（メタ）アリル、ベンゾイルドデカン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、１−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、１−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、１−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、１−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酢酸（メタ）アリル、２−ナフトイルプロピオン酸（メタ）アリル、２−ナフトイル酪酸（メタ）アリル、２−ナフトイルバレリン酸（メタ）アリル、２−ナフトイルヘキサン酸（メタ）アリル等のアシル基を有する芳香族系の（メタ）アリル化合物類等のカルボニル基含有のエチレン性不飽和環状単量体類；  For example, benzoyl formate (meth) allyl, benzoyl acetate (meth) allyl, benzoylpropionate (meth) allyl, benzoylbutyrate (meth) allyl, benzoylvalerate (meth) allyl, benzoylhexanoic acid (meth) allyl, benzoyldodecanoic acid (Meth) allyl, 1-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 1-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 1-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 1-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 1-naphthoylhexane Acid (meth) allyl, 2-naphthoylacetic acid (meth) allyl, 2-naphthoylpropionic acid (meth) allyl, 2-naphthoylbutyric acid (meth) allyl, 2-naphthoylvaleric acid (meth) allyl, 2-naphthoyl Aromatic (meth) allyl having an acyl group such as hexanoic acid (meth) allyl Ethylenically unsaturated cyclic monomers containing carbonyl groups of compounds, and the like;

例えば、スチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシ−α−メチルスチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）スチレン、４−（２−エチル−２−プロポキシ）−α−メチルスチレン、４−（１−エトキシエトキシ）スチレン、４−（１−エトキシエトキシ）−α−メチルスチレン、１−ブチルスチレン、１−クロロ−４−イソプロペニルベンゼンなどの芳香族ビニル系単量体類；  For example, styrene, α-methylstyrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 4-t-butoxystyrene, 4-t- Butoxy-α-methylstyrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) styrene, 4- (2-ethyl-2-propoxy) -α-methylstyrene, 4- (1-ethoxyethoxy) styrene, 4- ( Aromatic vinyl monomers such as 1-ethoxyethoxy) -α-methylstyrene, 1-butylstyrene, 1-chloro-4-isopropenylbenzene;

例えば、ビニルフェニルペンチルエーテル、ビニルフェニルヘキシルエーテル、ビニルフェニルヘプチルエーテル、ビニルフェニルオクチルエーテル、ビニルフェニルノニルエーテル、ビニルフェニルデシルエーテル、ビニルフェニルウンデシルエーテル、ビニルフェニルドデシルエーテル、ビニルフェニルトリデシルエーテル、ビニルフェニルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルノナデシルエーテル、ビニルフェニルエイコシルエーテル、ビニルフェニルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルドコシルエーテル、ビニルフェニルメチルブチルエーテル、ビニルフェニルメチルペンチルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプチルエーテル、ビニルフェニルメチルオクチルエーテル、ビニルフェニルメチルノニルエーテル、ビニルフェニルメチルデシルエーテル、ビニルフェニルメチルウンデシルエーテル、ビニルフェニルメチルドデシルエーテル、ビニルフェニルメチルトリデシルエーテル、ビニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、ビニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、ビニルフェニルメチルノナデシルエーテル、ビニルフェニルメチルエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、ビニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有する芳香族ビニルエーテル系単量体類；  For example, vinyl phenyl pentyl ether, vinyl phenyl hexyl ether, vinyl phenyl heptyl ether, vinyl phenyl octyl ether, vinyl phenyl nonyl ether, vinyl phenyl decyl ether, vinyl phenyl undecyl ether, vinyl phenyl dodecyl ether, vinyl phenyl tridecyl ether, vinyl Phenyl tetradecyl ether, vinyl phenyl pentadecyl ether, vinyl phenyl hexadecyl ether, vinyl phenyl heptadecyl ether, vinyl phenyl octadecyl ether, vinyl phenyl nonadecyl ether, vinyl phenyl eicosyl ether, vinyl phenyl henecosyl ether, vinyl phenyl doco Sil ether, vinyl phenyl methyl butyl ether, vinyl phenyl Rupentyl ether, vinyl phenyl methyl hexyl ether, vinyl phenyl methyl heptyl ether, vinyl phenyl methyl octyl ether, vinyl phenyl methyl nonyl ether, vinyl phenyl methyl decyl ether, vinyl phenyl methyl undecyl ether, vinyl phenyl methyl dodecyl ether, vinyl phenyl methyl Tridecyl ether, vinyl phenylmethyl tetradecyl ether, vinyl phenyl methyl pentadecyl ether, vinyl phenyl methyl hexadecyl ether, vinyl phenyl methyl heptadecyl ether, vinyl phenyl methyl octadecyl ether, vinyl phenyl methyl nonadecyl ether, vinyl phenyl methyl eicosyl Ether, vinyl phenyl methyl henecosyl ether, vinyl Aromatic vinyl ether-based monomers having a long-chain alkyl groups such as E methylpropenylmethyl docosyl ether;

例えば、４−ビニル安息香酸ヘキシル、４−ビニル安息香酸オクチル、４−ビニル安息香酸ノニル、４−ビニル安息香酸デシル、４−ビニル安息香酸ドデシル、４−ビニル安息香酸テトラデシル、４−ビニル安息香酸ヘキサデシル、４−ビニル安息香酸オクタデシル、４−ビニル安息香酸エイコシル、４−ビニル安息香酸ドコシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキシル、４−イソプロペニル安息香酸オクチル、４−イソプロペニル安息香酸ノニル、４−イソプロペニル安息香酸デシル、４−イソプロペニル安息香酸ドデシル、４−イソプロペニル安息香酸テトラデシル、４−イソプロペニル安息香酸ヘキサデシル、４−イソプロペニル安息香酸オクタデシル、４−イソプロペニル安息香酸エイコシル、４−イソプロペニル安息香酸ドコシルなどの長鎖アルキル基を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類；  For example, hexyl 4-vinylbenzoate, octyl 4-vinylbenzoate, nonyl 4-vinylbenzoate, decyl 4-vinylbenzoate, dodecyl 4-vinylbenzoate, tetradecyl 4-vinylbenzoate, hexadecyl 4-vinylbenzoate , Octadecyl 4-vinylbenzoate, eicosyl 4-vinylbenzoate, docosyl 4-vinylbenzoate, hexyl 4-isopropenylbenzoate, octyl 4-isopropenylbenzoate, nonyl 4-isopropenylbenzoate, 4-isopropenyl Decyl benzoate, 4-isopropenylbenzoic acid dodecyl, 4-isopropenylbenzoic acid tetradecyl, 4-isopropenylbenzoic acid hexadecyl, 4-isopropenylbenzoic acid octadecyl, 4-isopropenylbenzoic acid eicosyl, 4-isopropenylbenzoic acid Docosil How long vinylbenzoic acid ester having a chain alkyl group or isopropenyl benzoic acid ester monomers;

例えば、テトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロピルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンチルテトラ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、テトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、プロポキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ブチルテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ｎ−ペンタキシテトラ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロペンオキサイド）ビニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）エテニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）エテニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、メチルビニルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルベンジルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、ポリ（オキシプロピレン） ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ（プロピレンオキサイド）ビニルフェニルエチルエーテルなどの長鎖ポリアルキレンオキサイド部位を有するビニルフェニルエーテル系単量体類；  For example, tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, propyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, n-butyl tetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether , N-pentyltetra (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, propoxy tetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether N-butyltetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, n Pentaxytetra (propylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ether, poly (propylene oxide) vinyl phenyl ether, methyl poly (propene Oxide) vinyl phenyl ether, ethyl poly (propylene oxide) ethenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) ethenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) vinyl Benzyl ether, methyl vinyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl Ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl benzyl ether, poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, methyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, poly (oxypropylene) vinyl phenyl ethyl ether Vinyl phenyl ether monomers having a long-chain polyalkylene oxide moiety such as methyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether, ethyl poly (propylene oxide) vinyl phenyl ethyl ether;

例えば、イソプロペニルフェニルメチルブチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチル オクチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノニルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルウンデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルトリデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノナデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有するイソプロペニルフェニル系単量体類；  For example, isopropenyl phenylmethyl butyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexyl ether, isopropenyl phenyl methyl heptyl ether, isopropenyl phenyl methyl octyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonyl ether, isopropenyl phenyl methyl decyl ether, Isopropenyl phenylmethyl undecyl ether, isopropenyl phenyl methyl dodecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tridecyl ether, isopropenyl phenyl methyl tetradecyl ether, isopropenyl phenyl methyl pentadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl hexadecyl ether, isopropenyl phenyl Methyl heptadecyl ether, Isopropenyl phenyl having a long chain alkyl group such as isopropenyl phenyl methyl octadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl nonadecyl ether, isopropenyl phenyl methyl eicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl heneicosyl ether, isopropenyl phenyl methyl docosyl ether Type monomers;

例えば、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ（プロペンオキサイド）イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、エチルポリ（エチレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、ポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ（プロピレンオキサイド）イソプロペニルベンジルエーテルなどのポリアルキレンオキサイド部位を有するイソプロペニル系単量体類；  For example, poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl ether, methyl poly (propylene oxide) isopropenyl phenyl Ether, ethyl poly (propene oxide) isopropenyl phenyl ether, poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, methyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, ethyl poly (ethylene oxide) isopropenyl benzyl ether, poly (propylene oxide) isopropenyl benzyl Ether, methyl poly (propylene oxide) Isopropenyl-based monomers having a polyalkylene oxide moiety, such as propenyl benzyl ether;

例えば、コハク酸ビニルフェニルノニル、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルデシル、テレフタル酸ビニルフェニルエチルドデシルなどのジカルボン酸のモノ長鎖アルキルエステル系環状単量体類；  For example, mono-long chain alkyl ester cyclic monomers of dicarboxylic acid such as vinyl phenylnonyl succinate, vinyl phenyl methyl decyl hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl dodecyl terephthalate;

例えば、コハク酸ビニルフェニルポリ（エチレンオキサイド）、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルポリ（エチレンオキサイド）、テレフタル酸ビニルフェニルエチルポリ（エチレンオキサイド）などのジカルボン酸のモノポリアルキレンオキサイドエステル；
４−ビニル安息香酸メチルポリ（エチレンオキサイド）、４−ビニル安息香酸エチルポリ（エチレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸メチルポリ（プロピレンオキサイド）、４−イソプロペニル安息香酸エチルポリ（プロピレンオキサイド）などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類； For example, monopolyalkylene oxide esters of dicarboxylic acids such as vinyl phenyl poly (ethylene oxide) succinate, vinyl phenyl methyl poly (ethylene oxide) hexahydrophthalate, vinyl phenyl ethyl poly (ethylene oxide) terephthalate;
Polyalkylene oxides such as methyl 4-vinylbenzoate poly (ethylene oxide), ethyl polyvinylbenzoate poly (ethylene oxide), methyl 4-isopropenylbenzoate poly (propylene oxide), ethyl polyisopropylenylbenzoate poly (propylene oxide) Vinyl benzoate or isopropenyl benzoate monomers having a moiety;

例えば、スチレンスルホン酸、２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有環状スルホン酸類；  For example, alkenyl group-containing cyclic sulfonic acids such as styrenesulfonic acid, 2-propenyloxybenzenesulfonic acid, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonic acid;

例えば、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸モノメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジメチルアンモニウム、スチレンゼンスルホン酸トリメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラメチルアンモニム、スチレンスルホン酸エチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸プロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ブチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ペンチルアンモニウムまたはスチレンスルホン酸ヘキシルアンモニウム等のスチレンスルホン酸のアンモニウム塩類；
スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリウム、スチレンスルホン酸リチウム、スチレンスルホン酸マグネシウム、スチレンスルホン酸亜鉛、スチレンスルホン酸鉄等のスチレンスルホン酸の金属塩類；
ビニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等のアルケニル基含有ビニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類； For example, ammonium styrene sulfonate, monomethyl ammonium styrene sulfonate, dimethyl ammonium styrene sulfonate, trimethyl ammonium styrene sulfonate, tetramethyl ammonium styrene sulfonate, ethyl ammonium styrene sulfonate, diethyl ammonium styrene sulfonate, triethyl styrene sulfonate Styrenesulfonic acid such as ammonium, tetraethylammonium styrenesulfonate, propylammonium styrenesulfonate, dipropylammonium styrenesulfonate, tripropylammonium styrenesulfonate, butylammonium styrenesulfonate, pentylammonium styrenesulfonate or hexylammonium styrenesulfonate Ammonium salts of
Metal salts of styrene sulfonic acid such as sodium styrene sulfonate, potassium styrene sulfonate, lithium styrene sulfonate, magnesium styrene sulfonate, zinc styrene sulfonate, iron styrene sulfonate;
Metal salts and ammonium salts of alkenyl group-containing vinyloxybenzenesulfonic acid such as ammonium vinyloxybenzenesulfonate, sodium vinyloxybenzenesulfonate, potassium vinyloxybenzenesulfonate, etc .;
2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate ammonium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate sodium, 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate potassium and the like 2-methyl-2-propenyloxybenzenesulfonate Metal salts and ammonium salts of acids;

また、例えば、芳香環構造が水素添加された水添ビスフェノールＡ等もエチレン性不飽和二重結合を有すれば、（ｄ２）に含まれる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。   Further, for example, hydrogenated bisphenol A in which an aromatic ring structure is hydrogenated is included in (d2) if it has an ethylenically unsaturated double bond. These may use only 1 type or may use multiple types together.

シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ２）としては、オキシラン化合物（Ａ）との相溶性と耐熱性の面より、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸２−フェノキシエチル、アクリル酸ｉｓｏ−ボニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イルが特に好ましい。  Examples of the ethylenically unsaturated compound (d2) having a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton are cyclohexyl acrylate, phenyl acrylate, acrylic from the viewpoint of compatibility with the oxirane compound (A) and heat resistance. Particularly preferred are benzyl acid, 2-phenoxyethyl acrylate, iso-bonyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, and 2-ethyladamantyl-2-yl acrylate.

（ｄ１）と（ｄ２）が同一化合物、つまり、水酸基を有し、かつ、シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１２）としては、例えば、（メタ）アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン等の水酸基含有の脂環あるいは芳香族（メタ）アクリル酸エステル類； Examples of the ethylenically unsaturated compound (d12) in which (d1) and (d2) are the same compound, that is, having a hydroxyl group and having a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton include (meth) 1,2-cyclohexanedimethanol acrylate, 1,3-cyclohexanedimethanol (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxyethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxypropyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3-phenoxybutyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxy -3-phenoxydecyl, 2-hydroxy-3- (meth) acrylic acid Noxyoctadecyl, monohydroxyethyl phthalate (meth) acrylate, 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl (meth) acrylate, 1,4-bis (2-hydroxypropyl) di (meth) acrylate Hydroxyl group-containing alicyclic or aromatic (meth) acrylic acid esters such as benzene and 1,3-bis (2-hydroxypropyl) benzene di (meth) acrylate;

例えば、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔２−（２'−ヒドロキシ−５'−アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと２−（２'−ヒドロキシ−５'−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとを併せて「２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール」と表記する。以下同様。〕、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−2 Ｈ−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 2- (2′-hydroxy-5 ′-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole [2- (2′-hydroxy-5′-acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole and 2 Combined with-(2'-hydroxy-5'-methacryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, "2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole" Is written. The same applies below. ], 2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxypropylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl- 5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H -Hydroxyl-containing benzotriazole-based (meth) acrylic acid esters such as benzotriazole;

例えば、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン、２, ２'−ジヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ−４'−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} butoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4- {2- Hydroxyl-containing benzophenone-based (meth) acrylic esters such as (meth) acryloyloxy} ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy} ethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) benzophenone;

例えば、２, ４−ジフェニル−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝ ]−Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジメチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエトキシルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）] −Ｓ−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 2,4-diphenyl-6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methylphenyl) -6- [2- Hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2-methoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy }]-S-triazine, 2,4-bis (2-ethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis ( 2-Ethoxyphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2- Hydroxy 4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-diethoxylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxy Ethoxy}]-S-triazine, 2,4-bis (2,4-diethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- {2- (meth) acryloyloxyethoxy})]-hydroxyl group such as S-triazine Containing triazine-based (meth) acrylic acid esters;

例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノビニルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノビニルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有するビニルエーテル類；  For example, 1,2-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 1,3-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxy Ethyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl monovinyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxyoctadecyl monovinyl ether, 2- Vinyl ethers having a hydroxyl group-containing alicyclic or aromatic ring such as (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) ethyl monovinyl ether;

例えば、２−ヒドロキシスチレン、３−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、３−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、４−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、２−メチル−３−ヒドロキシスチレン、４−メチル−３−ヒドロキシスチレン、５−メチル−３−ヒドロキシスチレン、２−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３，４−ジヒドロキシスチレン、２，４，６−トリヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−６−ビニルナフタレン等の水酸基含有の芳香族ビニル化合物類；  For example, 2-hydroxystyrene, 3-hydroxystyrene, 4-hydroxystyrene, 2-hydroxy-α-methylstyrene, 3-hydroxy-α-methylstyrene, 4-hydroxy-α-methylstyrene, 2-methyl-3- Hydroxystyrene, 4-methyl-3-hydroxystyrene, 5-methyl-3-hydroxystyrene, 2-methyl-4-hydroxystyrene, 3-methyl-4-hydroxystyrene, 3,4-dihydroxystyrene, 2,4, Hydroxyl group-containing aromatic vinyl compounds such as 6-trihydroxystyrene and 2-hydroxy-6-vinylnaphthalene;

例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、ｏ−（メタ）アリルフェノール、ｍ−（メタ）アリルフェノール、ｐ−（メタ）アリルフェノール、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノ（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有する（メタ）アリルエーテル類；  For example, 1,2-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, 1,3-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) allyl ether, o- (meth) allyl Phenol, m- (meth) allylphenol, p- (meth) allylphenol, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxyethyl mono (meth) allyl ether, 2- Hydroxy-3-phenoxypropyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxybutyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxydecyl mono (meth) allyl ether, 2-hydroxy-3-phenoxy Octadecyl mono (meth) allyl Ether, 2- (4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy) Echirumono (meth) having an alicyclic or aromatic ring of the hydroxyl group-containing and allyl ether (meth) allyl ethers;

例えば、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＦ、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＳ等の複数の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体類；  For example, ethylenically unsaturated monomers having a plurality of hydroxyl groups such as o-di (meth) allylbisphenol A, o-di (meth) allylbisphenol F, o-di (meth) allylbisphenol S;

例えば、３−アリルアダマンタン−1−オール、シクロオクタンジメタノールモノビニルエーテル等のアルケニル基含有の環状化合物類等が挙げられ、これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。  Examples thereof include alkenyl group-containing cyclic compounds such as 3-allyladamantan-1-ol and cyclooctanedimethanol monovinyl ether. These may be used alone or in combination of two or more. May be.

（ｄ１）と（ｄ２）が同一化合物、つまり、水酸基を有し、かつ、シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１２）としては、基材との密着性の面と、耐熱性の面の双方により、アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルが特に好ましい。 (D1) and (d2) are the same compound, that is, an ethylenically unsaturated compound (d12) having a hydroxyl group and having a cycloalkane skeleton, a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton, 1,3-cyclohexanedimethanol acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxymethyl acrylate, 1,4-cyclohexanedi Methanol monovinyl ether is particularly preferred.

（ｄ１）および／または（ｄ２）以外のその他のエチレン性不飽和化合物（ｄ３）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、（メタ）アクリル酸２−カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸２−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−カルボキシブチル、（メタ）アクリル酸ダイマー、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、アコニチン酸、ソルビン酸、ケイ皮酸、α−クロロソルビン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、クロトン酸、イソククロトン酸、ムコブロム酸、ムコクロル酸、ソルビン酸、ムコン酸、アコニット酸、ペニシル酸、ゲラン酸、シトロネル酸、４−アクリルアミドブタン酸、６−アクリルアミドヘキサン酸、あるいはω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等のラクトン環の開環付加により末端にカルボキシル基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有の脂肪族系のエチレン性不飽和カルボン酸類； Examples of other ethylenically unsaturated compounds (d3) other than (d1) and / or (d2) include acrylic acid, methacrylic acid, 2-carboxyethyl (meth) acrylate, and 2-carboxy (meth) acrylic acid. Propyl, 3-carboxypropyl (meth) acrylate, 4-carboxybutyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid dimer, maleic acid, fumaric acid, monomethylmaleic acid, monomethylfumaric acid, aconitic acid, sorbic acid, silicic acid Cinnamic acid, α-chlorosorbic acid, glutaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, tiglic acid, angelic acid, senecioic acid, crotonic acid, isococrotonic acid, mucobromic acid, mucochloric acid, sorbic acid, muconic acid, aconitic acid , Penicillic acid, gellanic acid, citronellic acid, 4-acrylic acid Polylactone-based (meth) acrylic acid ester having a carboxyl group at the end by ring-opening addition of a lactone ring such as dobutanoic acid, 6-acrylamidohexanoic acid, or ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, or ethylene oxide or propylene oxide A carboxyl group-containing aliphatic ethylenically unsaturated carboxylic acid such as an alkylene oxide addition succinic acid (meth) acrylate having a carboxyl group at the terminal where the alkylene oxide is repeatedly added;

例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸１−プロピル、（メタ）アクリル酸２−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリルｉｓｏ−ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；  For example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 1-propyl (meth) acrylate, 2-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec- (meth) acrylic acid sec- Butyl, iso-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-amyl (meth) acrylate, iso-amyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, (meth) 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl (meth) acrylate, iso-octyl (meth) acrylate, n-nonyl (meth) acrylate, (meth) acryl iso-nonyl, decyl (meth) acrylate, (meth) ) Dodecyl acrylate, octadecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate Of (meth) acrylic acid alkyl esters;

例えば、（メタ）アクリル酸（メタ）アリル、（メタ）アクリル酸１−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−ブテニル、（メタ）アクリル酸３−ブテニル、（メタ）アクリル酸１，３−メチル−３−ブテニル、（メタ）アクリル酸２−クロル２−プロペニル、（メタ）アクリル酸３−クロル２−プロペニル、（（メタ）アクリル酸２−（２−プロペニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−プロペニルラクチル、（メタ）アクリル酸３，７−ジメチルオクタ−６−エン−１−イル、（メタ）アクリル酸（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル、（メタ）アクリル酸ロジニル、（メタ）アクリル酸シンナミル、（メタ）アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, (meth) acrylic acid (meth) allyl, (meth) acrylic acid 1-butenyl, (meth) acrylic acid 2-butenyl, (meth) acrylic acid 3-butenyl, (meth) acrylic acid 1,3-methyl- 3-butenyl, (meth) acrylic acid 2-chloro-2-propenyl, (meth) acrylic acid 3-chloro-2-propenyl, ((meth) acrylic acid 2- (2-propenyloxy) ethyl, (meth) acrylic acid 2 -Propenyl lactyl, 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid (E) -3,7-dimethyloct-2,6-dien-1-yl (Meth) acrylic acid esters further containing an unsaturated group such as rosinyl (meth) acrylate, cinnamyl (meth) acrylate, vinyl (meth) acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロプロピル、（メタ）アクリル酸パーフルオロブチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−トリフルオロメチルエチル、（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロメチル−２−パーフルオロエチルメチル、（メタ）アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロエチル−２−パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキシルエチル、（メタ）アクリルプロペン酸２−パーフルオロデシルエチル、（メタ）アクリル酸２−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの（メタ）アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類；   For example, perfluoromethyl (meth) acrylate, perfluoroethyl (meth) acrylate, perfluoropropyl (meth) acrylate, perfluorobutyl (meth) acrylate, perfluorooctyl (meth) acrylate, (meth) Trifluoromethylmethyl acrylate, 2-trifluoromethylethyl (meth) acrylate, diperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethylethyl (meth) acrylate, 2-par (meth) acrylate Fluoromethyl-2-perfluoroethylmethyl, triperfluoromethylmethyl (meth) acrylate, 2-perfluoroethyl-2-perfluorobutylethyl (meth) acrylate, 2-perfluorohexylethyl (meth) acrylate , (Meth) acrylic propenoic acid 2-perf Orodeshiruechiru, (meth) (meth) acrylic acid perfluoroalkyl esters such as 2-perfluoro-hexadecyl acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸Ｎ−メチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ−トリブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ペンタメチルピペリジニル、（メタ）アクリルプロペン酸テトラメチルピペリジニル、２，４−ジアミノ−６，２−メチルプロペノイルオキシエチル−ｓ−トリアジンなどのアミノ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；   For example, N-methylaminoethyl (meth) acrylate, N-tributylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, ( (Meth) acrylic acid N, N-diethylaminomethyl, (meth) acrylic acid pentamethylpiperidinyl, (meth) acrylic propenoic acid tetramethylpiperidinyl, 2,4-diamino-6,2-methylpropenoyloxyethyl- amino group-containing (meth) acrylic acid esters such as s-triazine;

例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸（３−メチル−３−オキセタニル）メチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−メチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−４−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル、（メタ）アクリル酸−４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イルメチル等の酸素原子含有複素環含有（メタ）アクリル酸エステル類；   For example, (meth) acrylic acid glycidyl, (meth) acrylic acid (3-methyl-3-oxetanyl) methyl, (meth) acrylic acid tetrahydrofurfuryl, (meth) acrylic acid-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (Meth) acrylic acid-4-methyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-ethyl-2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-4-propyl- 2-oxotetrahydropyran-4-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic Acid-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-2-oxoteto Hydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth ) Acrylic acid-2-oxotetrahydrofuran-3-yl, (meth) acrylic acid-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, (meth) acrylic acid-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl, (Meth) acrylic acid esters containing oxygen atoms, such as (meth) acrylic acid-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-ylmethyl;

例えば、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、（メタ）アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−（エトキシカルボニルオキシ）オクチル、（メタ）アクリル酸２−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（オクチルオキシカルボニルオキシ）ブチル等のカルボニル基を１つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (methoxycarbonyl) butyl, (meth) acrylic Acid (methoxycarbonyl) decyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) methyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) ethyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) propyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) butyl , (Meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) hexyl, (meth) acrylic acid (ethoxycarbonyl) octyl, (meth) acrylic acid 2- (ethoxycarbonyloxy) ethyl, (meth) acrylic acid 2- (ethoxycarbonyloxy) propyl , (Meth) acrylic acid 2- (ethoxyca (Rubonyloxy) butyl, 2- (ethoxycarbonyloxy) hexyl (meth) acrylate, 2- (ethoxycarbonyloxy) octyl (meth) acrylate, 2- (propoxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, (meth) 2- (Butoxycarbonyloxy) ethyl acrylate, 2- (butoxycarbonyloxy) butyl (meth) acrylate, 2- (octyloxycarbonyloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (octyloxy) (meth) acrylate Aliphatic (meth) acrylic acid esters having one carbonyl group such as carbonyloxy) butyl;

例えば、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸２−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルデシル、（メタ）アクリル酸３−オキソブタノイルドデシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルエチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルプロピル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルブチル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルヘキシル、（メタ）アクリル酸４−シアノオキソブタノイルオクチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）プロピル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ブチル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）ヘキシル、（メタ）アクリル酸２，３−ジ（オキソブタノイル）オクチル等のカルボニル基を２つ有する脂肪族系の（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 2-oxobutanoylethyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylpropyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 2-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-oxobutanoyloctyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldecyl, (meth) acrylic acid 2-oxobutanoyldodecyl, (meth) acrylic acid 3-oxobutanoylethyl, ) 3-oxobutanoylpropyl acrylate, 3-oxobutanoylbutyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoylhexyl (meth) acrylate, 3-oxobutanoyloctyl (meth) acrylate, (meth) acrylic 3-oxobutanoyldecyl acid, 3-oxobutanoyldodecyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylethyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylpropyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoylbutyl, (meth) acrylic acid 4-cyanooxobutanoyl Ruhexyl, 4-cyanooxobutanoyloctyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) propyl (meth) acrylate, 2,3-di (oxobutanoyl) butyl (meth) acrylate, ( Aliphatic (meth) acrylic acid esters having two carbonyl groups such as 2,3-di (oxobutanoyl) hexyl (meth) acrylate and 2,3-di (oxobutanoyl) octyl (meth) acrylate Kind;

例えば、Ｎ−(２−オキソブタノイルエチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルプロピル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルブチル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルヘキシル)（メタ）アクリルアミド、Ｎ−(２−オキソブタノイルオクチル)（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド等のカルボニル基を有する（メタ）アクリルアミド類；   For example, N- (2-oxobutanoylethyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylpropyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoylbutyl) (meth) acrylamide, N- ( (Meth) acrylamides having a carbonyl group such as 2-oxobutanoylhexyl) (meth) acrylamide, N- (2-oxobutanoyloctyl) (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide;

例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト２−エチルヘキサン酸ビニル、アセトｎ−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、２−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、２−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、２−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類；  For example, vinyl acetoacetate, vinyl acetopropionate, vinyl acetoisobutyrate, vinyl acetobutyrate, vinyl acetovalerate, vinyl acetohexanoate, vinyl aceto-2-ethylhexanoate, vinyl aceto-n-octanoate, vinyl acetodecanoate, acetodecane Vinyl acid, vinyl acetooctadecanoate, vinyl acetopivalate, vinyl acetocaprate, vinyl acetocrotonate, vinyl acetosorbate, vinyl propanoyl acetate, vinyl butyryl acetate, vinyl isobutyryl acetate, vinyl palmitoyl acetate, vinyl stearoyl acetate, vinyl pyroyl acetate , Vinyl propanoyl valerate, vinyl butyryl valerate, vinyl isobutyryl valerate, palmitoyl vinyl valerate, stearoyl valerate, pyrvoyl Vinyl Rerin acid, 2-acetoacetoxyethyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl butyl vinyl ether, 2-acetoacetoxyethyl hexyl vinyl ether, aliphatic vinyl compounds of having an acyl group such as 2-acetoacetoxyethyl octyl vinyl ether;

例えば、アセト酢酸（メタ）アリル、アセトプロピオン酸（メタ）アリル、アセトイソ酪酸（メタ）アリル、アセト酪酸（メタ）アリル、アセトバレリン酸（メタ）アリル、アセトヘキサン酸（メタ）アリル、アセト２−エチルヘキサン酸（メタ）アリル、アセトｎ−オクタン酸（メタ）アリル、アセトデカン酸（メタ）アリル、アセトドデカン酸（メタ）アリル、アセトオクタデカン酸（メタ）アリル、アセトピバリン酸（メタ）アリル、アセトカプリン酸（メタ）アリル、アセトクロトン酸（メタ）アリル、アセトソルビン酸（メタ）アリル、プロパノイル酢酸（メタ）アリル、ブチリル酢酸（メタ）アリル、イソブチリル酢酸（メタ）アリル、パルミトイル酢酸（メタ）アリル、ステアロイル酢酸（メタ）アリル、（メタ）アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の（メタ）アリル化合物類；   For example, acetoacetic acid (meth) allyl, acetopropionic acid (meth) allyl, acetoisobutyric acid (meth) allyl, acetobutyric acid (meth) allyl, acetovaleric acid (meth) allyl, acetohexanoic acid (meth) allyl, aceto-2- Ethylhexanoic acid (meth) allyl, aceto-n-octanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetodecanoic acid (meth) allyl, acetooctadecanoic acid (meth) allyl, acetopivalic acid (meth) allyl, acetocaprin Acid (meth) allyl, acetocrotonic acid (meth) allyl, acetosorbic acid (meth) allyl, propanoyl acetate (meth) allyl, butyryl acetate (meth) allyl, isobutyryl acetate (meth) allyl, palmitoyl acetate (meth) allyl, Stearoyl acetate (meth) allyl, (meth) allyl Aliphatic (meth) allyl compounds having an acyl group such as hydrin;

例えば、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン
等のアルコキシシリル基含有（メタ）アクリル酸エステル類； For example, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltripropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltributoxysilane 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylbutyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylethyldipropoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyltrime Kishishiran, 3- (meth) acryloyloxy propyl triethoxysilane, 3- (meth) acryloyl alkoxysilyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as propyl tripropoxysilane;

例えば、（メタ）アクリル酸スルホメチル、（メタ）アクリル酸２−スルホエチル、（メタ）アクリル酸２−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸３−スルホプロピル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸４−スルホブチル、（メタ）アクリル酸２−スルホブチル、（メタ）アクリル酸６−スルホヘキシル、（メタ）アクリル酸スルホオクチル、（メタ）アクリル酸スルホデシル、（メタ）アクリル酸スルホラウリル、（メタ）アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；  For example, sulfomethyl (meth) acrylate, 2-sulfoethyl (meth) acrylate, 2-sulfopropyl (meth) acrylate, 3-sulfopropyl (meth) acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, (meth) 4-sulfobutyl acrylate, 2-sulfobutyl (meth) acrylate, 6-sulfohexyl (meth) acrylate, sulfooctyl (meth) acrylate, sulfodecyl (meth) acrylate, sulfolauryl (meth) acrylate, (meth ) (Meth) acrylic acid alkyl esters containing a sulfonyl group such as sulfostearyl acrylate;

例えば、（メタ）アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート等のスルホニル基含有の（メタ）アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩；  For example, metal salts and ammonium of (meth) acrylic acid esters containing sulfonyl groups such as (meth) acryloyloxydimethylethylammonium ethyl sulfate, (meth) acryloylaminopropyltrimethylammonium sulfate, (meth) acryloylaminopropyltriethylammonium sulfate salt;

例えば、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシエチル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシプロピル、（メタ）アクリル酸−３−クロロ−２−アシッドホスホオキシブチル、フェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイド（エチレンオキサイド付加モル数：４〜１０）、（メタ）アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド（プロピレンオキサイド付加モル数：４〜１０）等のホスホン酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, (meth) acrylic acid phosphooxyethyl, (meth) acrylic acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid phosphooxybutyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxyethyl, ( (Meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxypropyl, (meth) acrylic acid-3-chloro-2-acid phosphooxybutyl, phenyl-2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate, (meth) acrylic acid Phosphonic acid group-containing (meth) acrylic acid esters such as acid phosphooxyethylene oxide (ethylene oxide addition moles: 4 to 10) and (meth) acrylic acid acid phosphooxypropylene oxide (propylene oxide addition moles: 4 to 10) Kind;

例えば、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸３−プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-propoxyethyl (meth) acrylate, 3-propoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxy (meth) acrylate Alkoxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as ethyl, 3-butoxyethyl (meth) acrylate, 4-butoxyethyl (meth) acrylate;

例えば、（メタ）アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有（メタ）アクリル酸誘導体類；   For example, alkylene oxide-containing (meth) acrylic acid derivatives such as an alkylene oxide adduct of (meth) acrylic acid;

例えば、ジ（メタ）アクリル酸エチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸プロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ジプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸トリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ブテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸ペンテンオキサイド、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロピル、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、ジ（メタ）アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオールジ、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオールジ、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル-１，３-ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２-メチル−１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２−エチル−１，３-プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，７−ヘプタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，８−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−オクタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−デカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ドデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１４−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−テトラデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１６−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，２−ヘキサデカンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２，４−ペンタン、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−メチル−２-プロピル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジメチル−２，４−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ（メタ）アクリル酸２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２−ブチル−２-エチル−１，３−プロパンジオール、ジ（メタ）アクリル酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン等の２官能（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, di (meth) acrylic acid ethylene oxide, di (meth) acrylic acid triethylene oxide, di (meth) acrylic acid tetraethylene oxide, di (meth) acrylic acid polyethylene oxide, di (meth) acrylic acid propylene oxide, di (Meth) acrylic acid dipropylene oxide, di (meth) acrylic acid tripropylene oxide, di (meth) acrylic acid polypropylene oxide, di (meth) acrylic acid butene oxide, di (meth) acrylic acid pentane oxide, di (meth) 2,2-dimethylpropyl acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate di (meth) acrylate, hydroxypivalylhydroxypivalate hydroxypivalate dicaprolactonate, 1,6-hexane di (meth) acrylate Gio Di (meth) acrylic acid 1,2-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol di, di (meth) acrylic acid 2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,7 -Heptanediol, di (meth) acrylic acid 1,8-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,9-nonanediol di, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,10-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,12-dodecanediol, di (meth) 1,2-dodecanediol acrylate, 1,14-tetradecanediol di (meth) acrylate, 1,2-tetradecanediol di (meth) acrylate, di (meth) acrylate 1,16-hexadecanediol acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 3-methyl-1 di (meth) acrylate , 5-pentanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, di (meth) 2,2-diethyl-1,3-propanediol acrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate, di (meth) 2-ethyl-1,3-hexanediol acrylate, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol di (meth) acrylate, 2-methyl di (meth) acrylate -1,8-octanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, di ( (Meth) acrylic acid 1,2-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 1,7-heptanediol, Di (meth) acrylic acid 1,8-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-octanediol, di (meth) acrylic acid 1,9-nonanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decane Diol, di (meth) acrylic acid 1,10-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-decanediol, di (meth) acrylic acid 1,12-dodecanediol, di (Meth) acrylic acid 1,2-dodecanediol, di (meth) acrylic acid 1,14-tetradecanediol, di (meth) acrylic acid 1,2-tetradecanediol, di (meth) acrylic acid 1,16-hexadecanediol, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentane di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, di (meth) 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol acrylate, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, 2,2-diethyl-1, di (meth) acrylate 3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol di (meth) acrylate, dimethyloloctane di (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid 2-ethyl-1,3-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, di (meth) acrylic acid 2-butyl-2-ethyl-1 , 3-propanediol, di (meth) acrylic acid 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, di (meth) acrylic acid 1,1,1-trishydroxymethylethane, etc. bifunctional (meth) acrylic acid Esters;

例えば、トリ（メタ）アクリル酸１，２，３−プロパントリオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸２−メチルペンタン−２，４−ジオールトリカプロラクトネート、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ（メタ）アクリル酸１，１，１−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ（メタ）アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール等の３官能（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, 1,2,3-propanetriol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate, 2-methylpentane-2,4-diol tri (meth) acrylate Tricaprolactonate, 2,2-dimethylpropane-1,3-diol tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate, trimethyloloctane tri (meth) acrylate, tri (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, 1,1,1-trishydroxymethylethane tri (meth) acrylate, 1,1,1-trishydroxymethylpropane tri (meth) acrylate, Tri (meth) acrylic acid ethoxylated isocyanuric acid, ε-caprolactone modified tris- (2-acryloyl Oxyethyl) isocyanurate, tri (meth) trifunctional (meth) acrylic acid esters such as acrylic acid and pentaerythritol;

例えば、テトラ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、テトラ（メタ）アクリル酸２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ１，２，３−プロパントリオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２−メチルペンタン−２，４−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ（メタ）アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘキサ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、オクタ（メタ）アクリル酸トリ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオール、ヘプタ（メタ）アクリル酸ジ２，２−ビス（ヒドロキシメチル）１，３−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能（メタ）アクリル酸エステル類；  For example, tetra (meth) acrylic acid pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ethoxylated pentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid ditrimethylolpropane, hexa (meth) acrylic acid dipentaerythritol, tetra (meth) acrylic acid 2, 2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, tetra (meth) acrylic acid 2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylic acid di1, 2,3-propanetriol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol, tetra (meth) acrylate di-2-methylpentane-2,4-diol tetracaprolactonate, tetra ( (Meth) acrylic acid di-2,2-dimethylpropane-1,3- All, tetra (meth) acrylate ditrimethylolbutane, tetra (meth) acrylate ditrimethylolhexane, tetra (meth) acrylate ditrimethyloloctane, tetra (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1, 3-propanediol, hexa (meth) acrylate di-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hexa (meth) acrylate tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol , Hepta (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, octa (meth) acrylic acid tri-2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol, hepta (meta ) Di2,2-bis (hydroxymethyl) 1,3-propanediol acrylate Polyfunctional (meth) acrylic acid esters such as real sharp emission oxide;

例えば、エチルビニルエーテル、１−プロピルビニルエーテル、２−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｉｓｏ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−アミルビニルエーテル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−オクチルビニルエーテル、ｉｓｏ−オクチルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ｉｓｏ−ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類；   For example, ethyl vinyl ether, 1-propyl vinyl ether, 2-propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, iso-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether, n-hexyl, 2-ethylhexyl vinyl ether, n -Aliphatic vinyl ethers such as octyl vinyl ether, iso-octyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, iso-nonyl vinyl ether, decyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether, octadecyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, stearyl vinyl ether;

例えば、２，３−ジヒドロフラン、３，４−ジヒドロフラン、２，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−４，４−ジメチル−２Ｈ−ピラン−２−オン、３，４−ジヒドロ−２−エトキシ−２Ｈ−ピラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸ナトリウム等の環状構造を有するビニルエーテル類；   For example, 2,3-dihydrofuran, 3,4-dihydrofuran, 2,3-dihydro-2H-pyran, 3,4-dihydro-2H-pyran, 3,4-dihydro-2-methoxy-2H-pyran, 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one, 3,4-dihydro-2-ethoxy-2H-pyran, sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate, etc. Vinyl ethers having the cyclic structure:

例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニル系単量体類；   For example, fluorine-containing vinyl monomers such as perfluorovinyl, perfluoropropene, perfluoro (propyl vinyl ether), vinylidene fluoride;

例えば、（メタ）アリルクロロシラン、（メタ）アリルトリメトキシシラン、（メタ）アリルトリエトキシシラン、（メタ）アリルアミノトリメチルシラン、ジエトキシエチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン等のアルコキシシリル基含有エチレン性不飽和単量体類；   For example, (meth) allylchlorosilane, (meth) allyltrimethoxysilane, (meth) allyltriethoxysilane, (meth) allylaminotrimethylsilane, diethoxyethylvinylsilane, trichlorovinylsilane, trimethoxyvinylsilane, triethoxyvinylsilane, tripropoxy Alkoxysilyl group-containing ethylenically unsaturated monomers such as vinylsilane and vinyltris (2-methoxyethoxy) silane;

例えば、ビニルスルホン酸、２−プロペニルスルホン酸、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類；  For example, alkenyl group-containing sulfonic acids such as vinyl sulfonic acid, 2-propenyl sulfonic acid, 2-methyl-2-propenyl sulfonic acid, and vinyl sulfate

例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類；
２−メチル−２−プロペニルスルホン酸アンモニウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸ナトリウム、２−メチル−２−プロペニルスルホン酸カリウム等の２−メチル−２−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類； For example, metal salts and ammonium salts such as ammonium vinyl sulfonate, sodium vinyl sulfonate, potassium vinyl sulfonate, sodium vinyl alkyl sulfosuccinate;
Metal salts and ammonium salts of 2-methyl-2-propenylsulfonic acid such as ammonium 2-methyl-2-propenylsulfonate, sodium 2-methyl-2-propenylsulfonate, and potassium 2-methyl-2-propenylsulfonate;

例えば、２−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有スルホン酸類；  For example, alkenyl group-containing sulfonic acids such as 2-propenyloxybenzenesulfonic acid;

例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ノナデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ドコシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチレン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）（メタ）アクリルアミド、β−（２−フリル）（メタ）アクリルアミド、２，３−ビス（２−フリル）アクリルアミド、Ｎ−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）（メタ）アクリルアミド、２，３，３−トリクロロ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｒ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−[（Ｓ）−１−フェニルエチル] （メタ）アクリルアミド、Ｎ−（５，５−ジメチルヘキシル）（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ−メチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−[２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル] （メタ）アクリルアミド、（Ｚ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（フェニル）（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、３−フェニル−２−プロペンアミド、２−メチルプロパ−２−エノイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル］−（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ジブチルアミノメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルメタンアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドなどの脂肪族系、あるいは芳香族系の（メタ）アクリルアミド類；   For example, (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N-propyl (Meth) acrylamide, N-tert-butyl (meth) acrylamide, N-hexyl (meth) acrylamide, N-octyl (meth) acrylamide, N-nonyl (meth) acrylamide, N-tricosyl (meth) acrylamide, N-nonadecyl (Meth) acrylamide, N-docosyl (meth) acrylamide, N-methylene (meth) acrylamide, N-tridecyl (meth) acrylamide, N- (4-carbamoylphenyl) (meth) acrylamide, β- (2-furyl) ( Meta) Rilamide, 2,3-bis (2-furyl) acrylamide, N- (9H-fluoren-2-yl) (meth) acrylamide, 2,3,3-trichloro (meth) acrylamide, N-[(R) -1 -Phenylethyl] (meth) acrylamide, N-[(S) -1-phenylethyl] (meth) acrylamide, N- (5,5-dimethylhexyl) (meth) acrylamide, (Z) -N-methyl-3 -(Phenyl) (meth) acrylamide, (Z) -3- (phenyl) (meth) acrylamide, N, N-diethyl-3-phenyl (meth) acrylamide, N- [2- (1H-imidazol-5-yl) ) Ethyl] (meth) acrylamide, (Z) -N, N-dimethyl-3- (phenyl) (meth) acrylamide, crotonamide, maleamide, fumarua Mido, Mesaconamide, Citraconamide, Itaconamide, 3-Phenyl-2-propenamide, 2-Methylprop-2-enoylamine, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl- (meth) acrylamide, N- [3- (N ′, N′-dimethylamino) propyl]-(meth) acrylamide, N- (dibutylaminomethyl) (meth) acrylamide, N-methyl-N-phenyl (meth) acrylamide, N-vinylmethanamide Aliphatic or aromatic (meth) acrylamides such as N-vinylacetamide;

例えば、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシドデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシオクタデシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブトキシオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ペントキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−１−メチル−２−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−２−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（オキセタン−３−イルメトキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシメチル）（メタ）アクリルアミド等のＮ−アルコキシ基含有の（メタ）アクリルアミド類；  For example, N-methoxymethyl (meth) acrylamide, N-methoxyethyl (meth) acrylamide, N-methoxypropyl (meth) acrylamide, N-methoxybutyl (meth) acrylamide, N-methoxyhexyl (meth) acrylamide, N-methoxy Octyl (meth) acrylamide, N-methoxydecyl (meth) acrylamide, N-methoxydodecyl (meth) acrylamide, N-methoxyoctadecyl (meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (meth) acrylamide, N-ethoxyethyl (meth) acrylamide N-ethoxypropyl (meth) acrylamide, N-ethoxybutyl (meth) acrylamide, N-ethoxyhexyl (meth) acrylamide, N-ethoxyoctyl (meth) acrylamide, N-iso Roxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyethyl (meth) acrylamide, N-isopropoxypropyl (meth) acrylamide, N-isopropoxybutyl (meth) acrylamide, N-isopropoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isopropoxy Octyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-butoxyethyl (meth) acrylamide, N-butoxypropyl (meth) acrylamide, N-butoxybutyl (meth) acrylamide, N-butoxyhexyl (meth) acrylamide N-butoxyoctyl (meth) acrylamide, N-isobutoxymethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyethyl (meth) acrylamide, N-isobutoxypropyl (meth) Acrylamide, N-isobutoxybutyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyhexyl (meth) acrylamide, N-isobutoxyoctyl (meth) acrylamide, N- (pentoxymethyl) (meth) acrylamide, N-1-methyl- 2-methoxyethyl (meth) acrylamide, N- (oxetane-2-ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide, N- (oxetane-3-ylmethoxymethyl) (meth) acrylamide, N, N-di (methoxymethyl) (Meth) acrylamides containing N-alkoxy groups such as (meth) acrylamide and N, N-di (ethoxymethyl) (meth) acrylamide;

例えば、（メタ）アクリルアミドスルホン酸、ｔｅｒｔ−ブチル−（メタ）アクリルアミドスルホン酸、（メタ）アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の（メタ）アクリルアミド類；  For example, (meth) acrylamides containing sulfonic acids such as (meth) acrylamide sulfonic acid, tert-butyl- (meth) acrylamide sulfonic acid, (meth) acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid;

例えば、４−アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムなどの環状アミド基含有（メタ）アクリルアミド類；  For example, cyclic amide group-containing (meth) acrylamides such as 4-acryloylmorpholine, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-ε-caprolactam;

例えば、（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、２−プロペンニトリル、（メタ）アクリル酸２−シアノエチルなどのニトリル基含有エチレン性不飽和単量体類；   For example, nitrile group-containing ethylenic compounds such as (meth) acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, crotonnitrile, maleinonitrile, fumaronitrile, mesaconnitrile, citraconnitrile, itaconnitrile, 2-propenenitrile, 2-cyanoethyl (meth) acrylate, etc. Unsaturated monomers;

例えば、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピペラジン、Ｎ−ビニルイミダゾール、４−ビニルピペラジン、２，４−ジアミノ−６−ビニル−ｓ−トリアジンなどの窒素原子含有複素環ビニル系単量体類；  For example, a nitrogen atom-containing heterocyclic vinyl-based monomer such as 2-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 2-vinylpiperazine, N-vinylimidazole, 4-vinylpiperazine, 2,4-diamino-6-vinyl-s-triazine, etc. Mers;

例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミドなどのマレイミド誘導体類；  For example, maleimide derivatives such as maleimide, methylmaleimide, ethylmaleimide, propylmaleimide, butylmaleimide, octylmaleimide, dodecylmaleimide, stearylmaleimide, phenylmaleimide;

例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類；   For example, vinyl esters of carboxylic acids such as vinyl formate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl caprate, vinyl laurate, vinyl versatate, vinyl pivalate, vinyl palmitate, vinyl stearate;

例えば、酢酸（メタ）アリル、プロピオン酸（メタ）アリル、酪酸（メタ）アリル、カプリン酸（メタ）アリル、ラウリン酸（メタ）アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の（メタ）アリルエステル類；   For example, saturated carboxylic acids such as (meth) allyl acetate, (meth) allyl propionate, (meth) allyl butyrate, (meth) allyl caprate, (meth) allyl laurate, allyl octylate, coconut oil fatty acid, vinyl pivalate, etc. (Meth) allyl esters of acids;

例えば、グリシジルシンナマート、アリルグリシジルエーテル、１，３−ブタジエンモノオキシラン等のグリシジル基含有ビニルエステル類； For example, glycidyl group-containing vinyl esters such as glycidyl cinnamate, allyl glycidyl ether, 1,3-butadiene monooxirane;

例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アリルクロライド等のビニルエステル類；   For example, vinyl esters such as vinyl chloride, vinylidene chloride and allyl chloride;

例えば、アレン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン、２−クロロ−１，３−ブタジエンなどのジエン類；   For example, dienes such as allene, 1,2-butadiene, 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene;

例えば、ｃｉｓ−コハク酸ジアリル、２−メチリデンコハク酸ジアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エン酸ビニル、（Ｚ）−オクタデカ−９−エン酸ビニル、（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）−オクタデカ−９，１２，１５−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するエチレン性不飽和単量体類；   For example, cis-diallyl succinate, diallyl 2-methylidene succinate, vinyl (E) -but-2-enoate, (Z) -octadeca-9-enoate, (9Z, 12Z, 15Z) -octadeca-9, Ethylenically unsaturated monomers containing polyfunctional unsaturated bonds such as vinyl 12,15-trienoate;

例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、２−メチルプロペン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、１−ドコセン、１−テトラコセン、１−ヘキサコセン、１−オクタコセン、１−トリアコンテン、１−ドトリアコンテン、１−テトラトアコンテン、１−ヘキサトリアコンテン、１−オクタトリアコンテン、１−テトラコンテン等ならびにその混合物やポリブテン−１，ポリペンテン−１，ポリ４−メチルペンテン−１等などのアルケン類などが挙げられる。   For example, ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, 2-methylpropene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, 1-octadecene, 1-eicosene 1-docosene, 1-tetracocene, 1-hexacocene, 1-octacocene, 1-triacontene, 1-dotriacontene, 1-tetratoacontene, 1-hexatriacontene, 1-octatriacontene, 1-tetraconten And alkenes such as polybutene-1, polypentene-1, poly-4-methylpentene-1, and the like.

また、例えば、上述のグリシジル基含有エテニルエステル類と脂肪酸とを反応させて得られた共重合可能なエチレン性不飽和化合物、上述のハロゲン化アルキルスチレン類と長鎖アルコール、ポリ（エチレンオキサイド)、およびポリ（エチレンオキサイド)モノアルキルエーテルより選ばれる少なくとも一種のアルコール性水酸基含有化合物を反応させて得られた共重合可能なエチレン性不飽和化合物等も、前記した（Ｄ）のエチレン性不飽和化合物に含まれる。さらに、重量平均分子量（Ｍｗ）２００〜２，０００，０００の重合体部位及びエチレン性不飽和二重結合を有する高分子量のエチレン性不飽和化合物、いわゆるマクロモノマーであっても良い。特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
また、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、光学フィルムとの密着性や耐熱性を考慮すると、水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）、あるいは水酸基を有し、かつ、シクロアルカン骨格、シクロアルケン骨格および／またはベンゼン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１２）であることが好ましい。 Further, for example, a copolymerizable ethylenically unsaturated compound obtained by reacting the above-mentioned glycidyl group-containing ethenyl ester with a fatty acid, the above-mentioned halogenated alkylstyrenes and a long-chain alcohol, poly (ethylene oxide), And a copolymerizable ethylenically unsaturated compound obtained by reacting at least one alcoholic hydroxyl group-containing compound selected from poly (ethylene oxide) monoalkyl ether and the ethylenically unsaturated compound of (D) described above. include. Furthermore, a high molecular weight ethylenically unsaturated compound having a weight average molecular weight (Mw) of 200 to 2,000,000 and an ethylenically unsaturated double bond, a so-called macromonomer may be used. In particular, it is not limited to these. These may use only 1 type or may use multiple types together.
In addition, as the ethylenically unsaturated compound (D), in consideration of adhesion to an optical film and heat resistance, the ethylenically unsaturated compound (d1) containing a hydroxyl group, or having a hydroxyl group and having a cycloalkane skeleton, An ethylenically unsaturated compound (d12) having a cycloalkene skeleton and / or a benzene skeleton is preferable.

本発明の光重合性組成物において、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）は、オキシラン化合物（Ａ）１００重量に対して、５重量部以上の割合で用いることができる。エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が５重量部より少ないと、光重合性組成物の粘度を充分に低下させることができず、さらに、光重合に伴う架橋塗膜の架橋分子量が向上しないため、耐熱性、耐湿熱性、あるいは耐水性が劣る。  In the photopolymerizable composition of the present invention, the ethylenically unsaturated compound (D) can be used in a proportion of 5 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the oxirane compound (A). When the amount of the ethylenically unsaturated compound (D) is less than 5 parts by weight, the viscosity of the photopolymerizable composition cannot be sufficiently reduced, and further, the crosslinking molecular weight of the crosslinked coating film accompanying the photopolymerization is not improved. Inferior in heat resistance, moist heat resistance, or water resistance.

さらに、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）は、オキシラン化合物（Ａ）１００重量に対して１０００重量部以下であることが好ましい。１０００重量部以下の場合には、オキシラン化合物（Ａ）の光重合性が向上するため好適である。 Furthermore, it is preferable that an ethylenically unsaturated compound (D) is 1000 weight part or less with respect to 100 weight of oxirane compounds (A). The amount of 1000 parts by weight or less is preferred because the photopolymerizability of the oxirane compound (A) is improved.

エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、粘度が０．５〜２０００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、１〜１０００ｍＰａ・ｓのものが好ましい。このようなエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を用いることによって、後述の光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤として用いた場合に、光学フィルム（Ｉ）との密着力を向上や、光重合性組成物の粘度を下げ、薄膜塗工性を改良しつつ、光重合性を維持するとともに、接着力や加工性を維持することができる。  The ethylenically unsaturated compound (D) preferably has a viscosity of 0.5 to 2000 mPa · s, more preferably 1 to 1000 mPa · s. By using such an ethylenically unsaturated compound (D), when used as a photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive described later, the adhesion with the optical film (I) is improved, While reducing the viscosity of the polymerizable composition and improving the thin film coating property, it is possible to maintain the photopolymerizability and to maintain the adhesive force and workability.

本発明における光重合性組成物は、更に酸化防止剤を含んでも良い。酸化防止剤を含むことによって、光重合反応における硬化後の接着剤層の経時での着色を抑制することができる。
酸化防止剤としては、例えば、アデカスタブＡＯ‐５０、アデカスタブＡＯ‐８０（旭電化工業社製）、などのフェノール系酸化防止剤や、ＩＲＧＡＮＯＸ‐ＰＳ‐８００ＦＤ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、などのイオウ系酸化防止剤、ＴＩＮＵＢＩＮ６２２ＬＤ、ＴＩＮＵＢＩＮ１４４、ＴＩＮＵＢＩＮ７６５等のヒンダードアミン系の光安定剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
酸化防止剤の配合割合は、光重合性組成物成分１００重量部に対して、０〜５重量部であり、０．０１〜３重量部であることが好ましい。 The photopolymerizable composition in the present invention may further contain an antioxidant. By containing the antioxidant, coloring of the adhesive layer after curing in the photopolymerization reaction over time can be suppressed.
Examples of antioxidants include phenolic antioxidants such as ADK STAB AO-50 and ADK STAB AO-80 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), IRGANOX-PS-800FD (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), etc. Hindered amine light stabilizers such as TINUBIN 622LD, TINUBIN 144, and TINUBIN 765, but are not limited thereto.
The mixture ratio of antioxidant is 0-5 weight part with respect to 100 weight part of photopolymerizable composition components, and it is preferable that it is 0.01-3 weight part.

次に、光重合性組成物について説明する。
本発明の光重合性組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。有機溶剤を全く含まないほうが好ましいが、光重合開始剤（Ｂ）は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため光重合開始剤（Ｂ）を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。光重合性組成物中の有機溶剤の含有量は５重量％以内である。 Next, the photopolymerizable composition will be described.
The photopolymerizable composition of the present invention contains substantially no organic solvent. Although it is preferable not to contain any organic solvent, the photopolymerization initiator (B) is often poorly soluble in the polymerizable component. Therefore, a small amount of an organic solvent may be contained in order to dissolve the photopolymerization initiator (B). The content of the organic solvent in the photopolymerizable composition is within 5% by weight.

本発明における光重合性組成物の粘度は１〜１５００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。より好ましくは１０〜１３００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと各種基材（Ｇ）に塗工した場合、０．１〜６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いとコーティング剤層、または接着剤層の膜厚制御が困難になる。
光重合性組成物の粘度は、オキシラン化合物（Ａ）の粘度で殆ど決定されるため、オキシラン化合物（Ａ）の粘度を１〜１５００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することにより、光重合性剤組成物の粘度も管理が可能である。 The viscosity of the photopolymerizable composition in the present invention is preferably 1 to 1500 mPa · s. More preferably, it is 10-1300 mPa * s, and it is especially preferable that it is 20-1000 mPa * s. When the viscosity is higher than 1500 mPa · s, a thin film of 0.1 to 6 μm cannot be applied to various substrates (G), and optical characteristics such as transmittance are deteriorated. On the other hand, when the viscosity is lower than 1 mPa · s, it becomes difficult to control the film thickness of the coating agent layer or the adhesive layer.
Since the viscosity of the photopolymerizable composition is almost determined by the viscosity of the oxirane compound (A), by controlling the viscosity of the oxirane compound (A) in the range of 1 to 1500 mPa · s, the photopolymerizable composition It is also possible to manage the viscosity of

本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、重合性モノマーやオリゴマー、シランカップリング剤、重合禁止剤、軟化剤、染料、顔料、消泡剤、タッキファイヤ、可塑剤、充填剤および老化防止剤等の各種の公知の添加剤を、必要に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲内で含むことができる。  The photopolymerizable composition of the present invention has a polymerizable monomer or oligomer, a silane coupling agent, a polymerization inhibitor, a softening agent, a dye, a pigment, an antifoaming agent, a tackifier, as long as the effects of the present invention are not impaired. Various known additives such as fire, plasticizer, filler and anti-aging agent can be included as needed within the range not impairing the effects of the present invention.

常法にしたがって適当な方法で各種基材（Ｇ）に光重合性組成物を塗工して、光学フィルムの上に光重合性組成物層を形成することができる。
光重合性組成物層の厚さは、０．１〜６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ〜３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ未満では十分な基材とも密着力が得られないことがあり、６μｍを超えても密着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い。 A photopolymerizable composition layer can be formed on an optical film by coating the photopolymerizable composition on various substrates (G) by an appropriate method according to a conventional method.
The thickness of the photopolymerizable composition layer is preferably a thin film coating of 0.1 to 6 μm, and more preferably 0.1 μm to 3 μm. If the thickness is less than 0.1 μm, sufficient adhesion to the substrate may not be obtained. If the thickness exceeds 6 μm, the properties such as adhesion do not often improve further.

本発明の光重合性組成物を各種基材（Ｇ）等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工が可能であれば、特に制限はない。   The method for applying the photopolymerizable composition of the present invention to various substrates (G) is not particularly limited, and may be a Meyer bar, applicator, brush, spray, roller, gravure coater, die coater, micro gravure coater, Various coating methods such as a lip coater, a comma coater, a knife coater, a reverse coater, and a spin coater can be mentioned, but there is no particular limitation as long as thin film coating is possible.

本発明の光重合性組成物は活性エネルギー線の照射により重合硬化させるが、用いる光源は特に限定されず、波長５００ｎｍ以下に発光分布を有する、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、発行ダイオードなどを用いることができる。
光照射強度がとしては１０〜５００ｍＷ／ｃｍ2であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２未満であると、硬化に長時間を必要とし、５００ｍＷ／ｃｍ2を超えると、ランプから輻射される熱により、各種基材（Ｇ）における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算光量は５０〜５０００ｍＪ／ｃｍ2とであることが好ましい。積算光量が５０ｍＪ／ｃｍ2より少ないと、硬化に長時間を必要とし、５０００ｍＪ／ｃｍ2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。 The photopolymerizable composition of the present invention is polymerized and cured by irradiation with active energy rays, but the light source used is not particularly limited, and has a light emission distribution at a wavelength of 500 nm or less, for example, a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, High pressure mercury lamps, chemical lamps, black light lamps, microwave excited mercury lamps, metal halide lamps, issuing diodes, and the like can be used.
The light irradiation intensity is preferably 10 to 500 mW / cm 2 . If the light irradiation intensity is less than 10 mW / cm 2, it takes a long time for curing, and if it exceeds 500 mW / cm 2 , the substrate may be deteriorated in various substrates (G) due to heat radiated from the lamp. This is not preferable. The integrated light quantity expressed as the product of irradiation intensity and irradiation time is preferably 50 to 5000 mJ / cm 2 . When the integrated light quantity is less than 50 mJ / cm 2, a long time for curing requires, since the larger 5000 mJ / cm 2, the irradiation time is very long, poor productivity, which is not preferable.

次に、光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤について説明する。
本発明の光重合性組成物は、さらに光学用の光重合性コーティング剤や光硬化重合性接着剤として好適である。即ち、光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤として、各種基材（Ｇ）に適用することが可能である。
基材（Ｇ）としては、光重合性脂組成物を光重合コーティング剤として基材（Ｇ）一層の片面や両面に使用した場合には、布、木材、金属板、プラスチック板、フィルム状基材、ガラス板、紙加工品等、特に制限無く使用できる。一方、光重合性樹脂組成物を二つ以上の基材（Ｇ）を貼り合わせる光重合性接着剤として使用する場合には、紫外線等の活性エネルギー線を照射して重合させるために、活性エネルギー線を透過し易い基材を使用する必要があり、特に透明フィルム（Ｈ）や透明ガラス板を使用する事が好ましい。片方を活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用した場合でも、もう片方を透明フィルム（Ｈ）や透明ガラス板を使用し、透明フィルム（Ｈ）や透明ガラス板側から照射し、光重合反応（光硬化）を行えば使用は可能である。 Next, a photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive will be described.
The photopolymerizable composition of the present invention is further suitable as an optical photopolymerizable coating agent and a photocurable polymerizable adhesive. That is, it can be applied to various substrates (G) as a photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive.
As a base material (G), when a photopolymerizable fat composition is used as a photopolymerization coating agent on one side or both sides of the base material (G), cloth, wood, metal plate, plastic plate, film base Materials, glass plates, paper processed products, etc. can be used without particular limitation. On the other hand, when the photopolymerizable resin composition is used as a photopolymerizable adhesive for bonding two or more substrates (G), the active energy is irradiated to irradiate with active energy rays such as ultraviolet rays. It is necessary to use a base material that easily transmits lines, and it is particularly preferable to use a transparent film (H) or a transparent glass plate. Even when using a base material that does not easily transmit active energy rays on one side, such as wood, metal plates, plastic plates, paper products, etc., the other side uses a transparent film (H) or a transparent glass plate. It can be used if it is irradiated from (H) or the transparent glass plate side and a photopolymerization reaction (photocuring) is performed.

基材（Ｇ）としては、フィルム状基材を使用する事が好ましく、フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられるが、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、透明であれば、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。  As the substrate (G), it is preferable to use a film-like substrate. Examples of the film-like substrate include cellophane, various plastic films, and film-like substrates such as paper. Use is preferred. Moreover, as a film-form base material, as long as it is transparent, a single-layer thing may be used, and the thing in the multilayer state formed by laminating | stacking a several base material can also be used.

ここで、光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤を用いて、基材（Ｇ）の片面、または両面に積層してなる積層体について、一般的な説明する。
光重合性オキシラン樹脂組成物の活性エネルギー線による光重合反応を使用する場合は、即ち、前記した基材（Ｇ）のうち、フィルム状基材である透明フィルム（Ｈ）と該透明フィルム（Ｈ）の少なくとも一方の面に位置する光重合性オキシラン樹脂組成物層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
透明フィルム（Ｈ）の積層体は、以下のようにして得ることができる。
光重合性組成物を光重合性コーティング剤として使用した場合には、フィルム状基材である透明フィルム（Ｈ）の片面に光重合性コーティング剤を塗工することによって、積層体を得ることができる。この際、コート層は、易接着化のためのプライマー層としても使用される。
また、酸素などによる光重合阻害を防ぐため活性エネルギー線光を照射した時に光重合性コーティング剤層表面を乾燥窒素等で満たすことが好ましい。 Here, the laminated body formed by laminating | stacking on the single side | surface of a base material (G) or both surfaces using a photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive agent is demonstrated generally.
When using the photopolymerization reaction by the active energy ray of the photopolymerizable oxirane resin composition, that is, among the above-mentioned base materials (G), the transparent film (H) which is a film-like base material and the transparent film (H And a photopolymerizable oxirane resin composition layer located on at least one surface of the laminate.
The laminate of the transparent film (H) can be obtained as follows.
When the photopolymerizable composition is used as a photopolymerizable coating agent, a laminate can be obtained by applying the photopolymerizable coating agent to one side of the transparent film (H) that is a film-like substrate. it can. At this time, the coat layer is also used as a primer layer for easy adhesion.
Further, it is preferable to fill the surface of the photopolymerizable coating agent layer with dry nitrogen or the like when irradiated with active energy ray light to prevent photopolymerization inhibition due to oxygen or the like.

また、光重合性組成物を光重合性接着剤として使用した場合には、フィルム状基材である透明フィルム（Ｈ）の片面に光重合性接着剤を塗工し、別の透明フィルム（Ｈ）を接着層の表面に積層したり、更にこの積層体の片面や両面に接着剤を塗工し、更に別の透明フィルム（Ｈ）、ガラス、あるいは透明成形体に積層したりすることによって、積層体を得ることができる。
光重合性コーティング剤、または重合性接着剤の活性エネルギー線による光重合反応は、コーティング剤、または接着材の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して光重合反応を進めることが好ましい。
尚、透明フィルム（Ｈ）は、ディスプレイやタッチパネル等の情報通信機器等に使用されている光学フィルム（Ｉ）に使用する事ができる。 Moreover, when using a photopolymerizable composition as a photopolymerizable adhesive, a photopolymerizable adhesive is applied to one side of the transparent film (H) which is a film-like base material, and another transparent film (H ) On the surface of the adhesive layer, or by applying an adhesive on one or both sides of this laminate, and further laminating it on another transparent film (H), glass, or transparent molded body, A laminate can be obtained.
The photopolymerization reaction by the active energy rays of the photopolymerizable coating agent or polymerizable adhesive proceeds when the coating agent or adhesive is applied or laminated, or by irradiating the active energy rays after lamination. However, it is preferable to advance the photopolymerization reaction by irradiating active energy rays after lamination.
The transparent film (H) can be used for the optical film (I) used in information communication devices such as a display and a touch panel.

ここで、光学用積層体について一般的な説明をする。
光重合性コーティング剤、または光重合性接着剤は、光学用積層体を形成するために用いることが可能である。
光学用積層体の基本的積層構成は、光重合性組成物を、光重合性コーティング剤として使用した場合には、透明フィルム／コーティング層、あるいはコーティング層／透明フィルム／コーティング層のようなシート状の光学コート積層体である。
また、光重合性接着剤として使用した場合には、透明フィルム／接着層／透明フィルム、あるいは透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルムのようなシート状の両面の光重合性接着積層体である。さらには、透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム／接着層／透明フィルム、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学用積層体として使用される。 Here, a general description of the optical laminate will be given.
A photopolymerizable coating agent or a photopolymerizable adhesive can be used to form an optical laminate.
When the photopolymerizable composition is used as a photopolymerizable coating agent, the basic laminate structure of the optical laminate is a transparent film / coating layer or a sheet form such as a coating layer / transparent film / coating layer. This is an optical coating laminate.
In addition, when used as a photopolymerizable adhesive, a sheet-like double-sided photopolymerizable adhesive such as transparent film / adhesive layer / transparent film or transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film It is a laminate. Furthermore, it is used as an optical laminate in which a multilayer optical film such as transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film / adhesive layer / transparent film, glass, or optical molded article is fixed to an optical member. Is done.

光学フィルム（Ｉ）として使用される各種透明フィルム（Ｈ）は、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。
各種透明フィルム（Ｈ）としては、各種プラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムやポリトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、ポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。 As the various transparent films (H) used as the optical film (I), for example, thermoplastic resins having excellent transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture barrier property, isotropy, and the like are used.
Various transparent films (H) are also referred to as various plastic sheets. For example, polyolefin films such as polyvinyl alcohol film, polytriacetyl cellulose film, polypropylene, polyethylene, polycycloolefin, and ethylene-vinyl acetate copolymer, polyethylene terephthalate. Polyester film such as polybutylene terephthalate, polycarbonate film, polynorbornene film, polyarylate film, polyacrylic film, polyphenylene sulfide film, polystyrene film, polyvinyl film, polyamide film, polyimide film, Examples include polyoxirane films.

透明フィルム（Ｈ）は、多層に使用する場合は、同一組成であっても異なっていても良い。例えば、片面にポリシクロオレフィン系フィルムを使用し、もう一方の片面にポリアクリル系フィルムを使用しても良い。  The transparent film (H) may have the same composition or different when used in multiple layers. For example, a polycycloolefin film may be used on one side, and a polyacrylic film may be used on the other side.

本発明における光学用積層体としては、上記の各種透明フィルム（Ｈ）のうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルム（Ｉ）が好適に使用される。光学フィルム（Ｉ）としては、上記透明フィルム（Ｈ）に特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルム（Ｉ）は単独で、または数種の光学フィルム（Ｉ）をコーティング剤、または接着剤で多層に積層されて光学用積層体として使用される。例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム（偏光板ともいう）、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。
偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム等で挟んだ多層構造のシート状の光学用積層体である。 As the optical laminate in the present invention, among the various transparent films (H), the optical film (I) mainly used for optical applications is preferably used. As the optical film (I), the transparent film (H) is subjected to a special treatment and has optical functions (light transmission, light diffusion, light collection, refraction, scattering, HAZE and other functions). What it has is called an optical film. These optical films (I) are used alone or several optical films (I) are laminated in multiple layers with a coating agent or an adhesive and used as an optical laminate. For example, hard coat film, antistatic coat film, antiglare coat film, polarizing film (also called polarizing plate), retardation film, elliptically polarizing film, antireflection film, light diffusion film, brightness enhancement film, prism film (prism sheet) And a light guide film (also referred to as a light guide plate).
A polarizing film is also called a polarizing plate, and a polytriacetylcellulose-based protective film (hereinafter referred to as “TAC film”), which is a polyacetylcellulose-based film on both sides of a polyvinyl alcohol-based polarizer, or a polyvinyl alcohol-based polarized light. It is a sheet-like optical laminate having a multilayer structure in which one side or both sides of a child are sandwiched between polycycloolefin films, polyacrylic films, polycarbonate films, polyester films, etc., which are polynorbornene films.

本発明の光重合性接着剤を使用した光学フィルムの積層体は、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルムの透明フィルム（Ｈ）に貼着して光学用積層体として使用されることが好ましい。   The laminate of the optical film using the photopolymerizable adhesive of the present invention is adhered to a glass plate of a liquid crystal display device, a PDP module, a touch panel module, an organic EL module, or the transparent film (H) of the above various plastic films. Thus, it is preferably used as an optical laminate.

本発明の偏光板（偏光フィルム）は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。
（I）透明フィルム（Ｈ）である第１の保護フィルムの一方の面に、光重合性接着剤を塗
工し、第１の光重合性接着剤層（２’）を形成し、
透明フィルム（Ｈ）である第２の保護フィルムの一方の面に、光重合性接着剤を塗工し、第２の光重合性接着剤層を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の光重合性接着剤層及び第２の光重合性接着剤層を、同時に／または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の光重合性接着剤層及び第２の光重合性接着剤層を光重合反応することによって製造する方法。 More specifically, the polarizing plate (polarizing film) of the present invention can be obtained as follows.
(I) A photopolymerizable adhesive is applied to one surface of the first protective film, which is a transparent film (H), to form a first photopolymerizable adhesive layer (2 ′),
On one surface of the second protective film that is the transparent film (H), a photopolymerizable adhesive is applied to form a second photopolymerizable adhesive layer,
Next, the first photopolymerizable adhesive layer and the second photopolymerizable adhesive layer are simultaneously and / or sequentially stacked on each surface of the polyvinyl alcohol polarizer, and then irradiated with active energy rays. A method for producing a photopolymerization reaction of a first photopolymerizable adhesive layer and a second photopolymerizable adhesive layer.

（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、光重合性接着剤を塗工し、第１の光
重合性接着剤層を形成し、形成された第１の光重合性接着剤層の表面を第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、光重合性接着剤を塗工し、第２の光重合性接着剤層を形成し、形成された第２の光重合性接着剤層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の光重合性接着剤層及び第２の光重合性接着剤層を光重合することによって製造する方法。 (II) A photopolymerizable adhesive is applied to one surface of the polyvinyl alcohol polarizer to form a first photopolymerizable adhesive layer, and the formed first photopolymerizable adhesive layer The surface was covered with a first protective film, and then a photopolymerizable adhesive was applied to the other surface of the polyvinyl alcohol-based polarizer to form a second photopolymerizable adhesive layer. By covering the surface of the photopolymerizable adhesive layer with a second protective film, irradiating active energy rays, and photopolymerizing the first photopolymerizable adhesive layer and the second photopolymerizable adhesive layer How to manufacture.

（III）第１の透明フィルム（Ｈ）である保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を
重ねた端部および、ポリビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に光重合性接着剤をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、光重合性接着剤を硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。 (III) The 2nd protective film which piled up the edge part which accumulated the protective film and polyvinyl alcohol type polarizer which are the 1st transparent films (H), and the surface without the 1st protective film of polyvinyl alcohol type polarizer After putting a photopolymerizable adhesive on the end of the film, it is passed between rolls to spread the adhesive between the layers. Next, there is a method of manufacturing by irradiating active energy rays and curing the photopolymerizable adhesive, but it is not particularly limited.

以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。   Specific examples of the present invention will be described below together with comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the following examples and comparative examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively.

［配合例１〜３６］
酸素濃度が１０％以下に置換された遮光された３００ｃｃのマヨネーズ瓶に、オキシラン化合物（Ａ）、光重合開始剤（Ｂ）、水分（Ｃ）、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）、及びまたは光増感剤（Ｅ）を表１に示す比率で仕込み、エアモーターにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す光重合性組成物を得た。 [Composition Examples 1-36]
An oxirane compound (A), a photopolymerization initiator (B), moisture (C), an ethylenically unsaturated compound (D), and / or light in a light-shielded 300 cc mayonnaise bottle substituted with an oxygen concentration of 10% or less The sensitizer (E) was charged in the ratio shown in Table 1, and sufficiently stirred with an air motor and sufficiently defoamed, and then the photopolymerizable composition shown in the formulation example was obtained.

得られた光重合性組成物中の水分量および粘度について以下の方法に従って求め、結果を表１に示した。   The water content and viscosity in the obtained photopolymerizable composition were determined according to the following method, and the results are shown in Table 1.

《水分測定》
各配合例で得られた光重合性組成物をカールフィッシャー滴定法によりＪＩＳ Ｋ ０１１３−２００５に従い測定した。 <Moisture measurement>
The photopolymerizable composition obtained in each formulation example was measured according to JIS K 0113-2005 by the Karl Fischer titration method.

《粘度》
各配合例で得られた光重合性組成物を２３℃の雰囲気下でＥ型粘度計（東機産業社製 ＴＶ−２２）にて、約１．２ｍｌを測定用試料とし、回転速度１００〜０．５ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）とした。 "viscosity"
About 1.2 ml of the photopolymerizable composition obtained in each formulation example was measured with an E-type viscometer (TV-22 manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) in an atmosphere at 23 ° C., and a rotation speed of 100 to The solution viscosity (mPa · s) was measured at 0.5 rpm for 1 minute.

本発明において、オキシラン化合物（Ａ）、光重合開始剤（Ｂ）、水分（Ｃ）、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）、及びまたは光増感剤（Ｅ）の代表例として、例示化合物は以下の表１に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示化合物の表記として、ＥＸ１４１（ａ１）：フェノキシメチルオキソラン（ナガセケムテック社製）、ＹＸ８０３４（ａ２）：水素化ビスフェノールＡ型オキシラン樹脂（三菱化学社製）、２０２１Ｐ（ａ２）：３，４−オキシランシクロヘキシルメチル−３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学工業社製）、ＵＶＲ６１２８（ａ２）：ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート（ユニオンカーバイト社製）、ＪＥＲ８２８（ａ１２）：ビスフェノールＡ型オキシラン樹脂（三菱化学社製）、化学式（１）（ａ１２）：化学式（１）の化合物、ＥＸ１２１（ａ３）：２−エチルヘキシノイルメチルオキシラン（ナガセケミテック社製)、４ＨＢＡ（ｄ１）：アクリル酸４−ヒドロキシブチル、ＨＥＡ（ｄ１）：アクリル酸２−ヒドロキシエチル、ＨＥＭＡ（ｄ１）：メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、ＦＡ２Ｄ（ｄ１）：アクリル酸ポリカプロラクトンモノエステル（ダイセル化学社製）、ＩＢＸＡ（ｄ２）：アクリル酸イソボニル（共栄社化学社製）、ＤＣＰＡ（ｄ２）：アクリル酸ジシクロペンタニル、ＣＨＤＭＡ（ｄ１）：アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、ＢＡ（ｄ３）：アクリル酸ブチル、ＣＰ１１０Ｐ（ｂ１）：p-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムＰＦ６塩（サンアプロ社製）、ＩＲＧ２５０（ｂ１）：ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（ＢＡＳＦ社製）、ＴＰＯ（ｂ２）：ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、ＤＥＴＸ−Ｓ（Ｅ）：２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製）を示す。  In the present invention, as representative examples of the oxirane compound (A), photopolymerization initiator (B), moisture (C), ethylenically unsaturated compound (D), and / or photosensitizer (E), exemplary compounds are as follows: Although it shows concretely in Table 1 of these, it is not restricted to these. In addition, as description of an exemplary compound, EX141 (a1): Phenoxymethyl oxolane (made by Nagase Chemtech), YX8034 (a2): Hydrogenated bisphenol A type oxirane resin (made by Mitsubishi Chemical Corporation), 2021P (a2): 3 , 4-oxiranecyclohexylmethyl-3,4-oxiranecyclohexanecarboxylate (manufactured by Daicel Chemical Industries), UVR6128 (a2): bis- (3,4-epoxycyclohexyl) adipate (manufactured by Union Carbide), JER828 (a12 ): Bisphenol A type oxirane resin (Mitsubishi Chemical Corporation), chemical formula (1) (a12): compound of chemical formula (1), EX121 (a3): 2-ethylhexinoylmethyloxirane (manufactured by Nagase Chemitech), 4HBA (D1): 4-hydroxybutyl acrylate HEA (d1): 2-hydroxyethyl acrylate, HEMA (d1): 2-hydroxyethyl methacrylate, FA2D (d1): polycaprolactone monoester acrylic acid (manufactured by Daicel Chemical Industries), IBXA (d2): isobonyl acrylate (Manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), DCPA (d2): dicyclopentanyl acrylate, CHDMA (d1): 1,3-cyclohexanedimethanol acrylate, BA (d3): butyl acrylate, CP110P (b1): p- Phenylthiophenyldiphenylsulfonium PF6 salt (manufactured by San Apro), IRG250 (b1): IRGACURE250 (manufactured by BASF), TPO (b2): LUCIRIN TPO (manufactured by BASF), DETX-S (E): 2,4-diethyl Indicates thioxanthone (Nippon Kayaku Co., Ltd.) .

Figure 2014139286
Figure 2014139286

化学式（１）

Figure 2014139286
Chemical formula (1)
Figure 2014139286

［実施例１］
配合例１で得られた光重合性組成物を光重合性コーティング剤として使用して、以下の積層体を作成した。
光学フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用いた。光学フィルム表面を３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例１に示す光硬化重合性組成物を光重合性コーティング剤として、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、光重合性コーティング剤層を形成した。
光学フィルムがブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換後、波長３６５ｎｍの最大照度２００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を光重合性コーティング剤層側から照射して、光重合性コーティング剤層を有する積層体を作製した。 [Example 1]
The following laminate was prepared using the photopolymerizable composition obtained in Formulation Example 1 as a photopolymerizable coating agent.
As an optical film, an ultraviolet absorber-containing polytriacetylcellulose-based film manufactured by Fuji Film Co., Ltd .: trade name “Fujitack: 80 μm” was used. A corona treatment is performed on the surface of the optical film with a discharge amount of 300 W · min / m 2 , and within 1 hour after the surface treatment, the photocurable polymerizable composition shown in Formulation Example 1 is used as a photopolymerizable coating agent to form a wire bar coater The film was coated to a thickness of 4 μm to form a photopolymerizable coating agent layer.
The four sides of this laminate were fixed to the tinplate with cellophane tape so that the optical film was in contact with the tinplate.
After replacing the inside of the UV irradiation device (Toshiba High Pressure Mercury Lamp) with dry nitrogen, irradiate UV light with a maximum illuminance of 200 mW / cm 2 with a wavelength of 365 nm and an integrated light amount of 200 mJ / cm 2 from the photopolymerizable coating layer side. A laminate having a polymerizable coating agent layer was produced.

［実施例２〜３０、６２、比較例１〜１２］
実施例１で光重合性組成物（配合例１）の代わりに、表２に示す配合例、光学フィルムに変更した以外は、実施例１と同様にして積層体を作製した。 [Examples 2 to 30, 62, Comparative Examples 1 to 12]
A laminated body was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of the photopolymerizable composition (Formulation Example 1) in Example 1, the composition example shown in Table 2 was changed to an optical film.

実施例１〜３０、６２、比較例１〜１２で得られた積層体について、密着力、ゲル分率、耐熱性を以下の方法に従って求め、結果を表２に示した。   The laminates obtained in Examples 1 to 30 and 62 and Comparative Examples 1 to 12 were determined for adhesion, gel fraction, and heat resistance according to the following methods, and the results are shown in Table 2.

《密着力》
ＪＩＳ Ｋ５４００に従い碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数を４段階評価した。
◎：０マス
○：１〜１０マス
△：１１〜３０マス
×：３１マス以上 "Adhesion"
A cross-cut peel test was performed according to JIS K5400. The number of cells peeled in 100 cells was evaluated in four stages.
◎: 0 square ○: 1-10 square △: 11-30 square ×: 31 squares or more

《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア ＺＦ−１４：１００μｍ」に、表１に示す光重合性組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０〜２５μｍとなるように塗工し、光重合性組成物層を形成した。さらに光重合性組成物層の上にコロナ処理を施していないゼオノア ＺＦ−１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、ＵＶ照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度２００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ2の活性エネルギー線である紫外線を照射し光重合性組成物層を硬化させた。３層からなる積層体のゼオノア ＺＦ−１４を剥離し光重合性組成物層を得た。
光重合性組成物層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み組成物層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃−３０分乾燥し、組成物層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。
ゲル分率（％）＝｛１−（重量１−重量２）／重量１）｝×１００
○：ゲル分率が９０％以上
△：ゲル分率が８０％以上〜９０％未満
×：ゲル分率が８０％未満 <Gel fraction>
A polynorbornene-based film (trade name “Zeonor ZF-14: 100 μm” manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., which has not been subjected to corona treatment, is coated with the photopolymerizable composition shown in Table 1 in a film thickness of 20 to 25 μm using a wire bar coater. Then, a photopolymerizable composition layer was formed, and ZEONOR ZF-14 not subjected to corona treatment was laminated on the photopolymerizable composition layer to obtain a laminate composed of three layers. Thereafter, the photopolymerizable composition layer was cured by irradiating with UV rays, which are active energy rays having a maximum illuminance of 200 mW / cm 2 and an integrated light amount of 200 mJ / cm 2 , using a UV irradiation device (high pressure mercury lamp manufactured by Toshiba). The resulting laminate Zeonor ZF-14 was peeled off to obtain a photopolymerizable composition layer.
After measuring the weight of the photopolymerizable composition layer (weight 1) was sandwiched between metal meshes so that the composition layers did not overlap each other and refluxed in methyl ethyl ketone (MEK) for 3 hours. Further, it was dried at 80 ° C. for 30 minutes, and the weight of the composition layer was measured (weight 2). The gel fraction was calculated from the following formula and evaluated in three stages.
Gel fraction (%) = {1− (weight 1−weight 2) / weight 1)} × 100
○: Gel fraction is 90% or more Δ: Gel fraction is 80% to less than 90% ×: Gel fraction is less than 80%

《耐熱性》
実施例１〜３０、６２、比較例１〜１２で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ドライの条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
○：剥がれが全く無し
△：１ｍｍ未満の剥がれあり
×：１ｍｍ以上の剥がれあり "Heat-resistant"
The laminates obtained in Examples 1 to 30, 62 and Comparative Examples 1 to 12 were cut into a size of 50 mm × 40 mm and exposed for 1000 hours under the condition of 80 ° C. and dry. After the exposure, the presence or absence of peeling at the end of the laminate was visually evaluated in the following three stages.
○: No peeling △: 1 mm or less peeling ×: 1 mm or more peeling

本発明において、光学フィルムの代表例として、例示化合物は以下の表２に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示フィルムの表記として、フジタック：富士フィルム社製 紫外線吸収剤含有するＴＡＣ系フィルム (８０μｍ)、ＺＦ−１４：日本ゼオン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）、ＨＢＤ−００２：三菱レイヨン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）、Ｒ−１４０：カネカ社製 紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（４３μｍ）、エンプレットＳ：ユニチカ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（５０μｍ）、ＴＵＸ−ＨＺ：東セロ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（５０μｍ）を示す。  In the present invention, as representative examples of the optical film, exemplary compounds are specifically shown in Table 2 below, but are not limited thereto. In addition, as a notation of an example film, Fujitac: TAC film (80 μm) containing an ultraviolet absorber manufactured by Fuji Film Co., Ltd. ZF-14: Polynorbornene film (100 μm) containing no UV absorber manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., HBD- 002: manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Polyacrylic film containing no UV absorber (50 μm), R-140: manufactured by Kaneka Co., Ltd. polycarbonate film containing no UV absorber (43 μm), Emplet S: manufactured by Unitika Co., Ltd. Polyester film (50 μm) contained, TUX-HZ: manufactured by Tosero Co., Ltd. A polyethylene film (50 μm) containing an ultraviolet absorber is shown.

Figure 2014139286
Figure 2014139286

［実施例３１］
配合例１で得られた光硬化重合性組成物を光重合性接着剤として使用して、以下の偏光板を作成した。
保護フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用い、保護フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ2の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例１に示す光重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、光重合性接着剤層を形成し、前記光重合性接着剤層との間に上記のポリビニルアルコール系偏光子を挟み、保護フィルム（１）／重合性接着剤層／ＰＶＡ系偏光子／重合性接着剤層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製 高圧水銀灯）で最大照度３００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を保護フィルム（２）側から照射して、偏光板を作製した。 [Example 31]
The following polarizing plate was created using the photocurable polymerizable composition obtained in Formulation Example 1 as a photopolymerizable adhesive.
As the protective film (1), an ultraviolet absorber-containing polytriacetylcellulose-based film manufactured by Fuji Film Co., Ltd .: trade name “Fujitack: 80 μm” is used, and as the protective film (2), an ultraviolet absorber manufactured by Fuji Film Business Supply Co., Ltd. Polytriacetylcellulose-based film that does not contain: The product name “TAC 50 μ” (thickness 50 μm) is used, and each surface is subjected to corona treatment with a discharge amount of 300 W · min / m 2 , and within 1 hour after the surface treatment, The photopolymerizable adhesive shown in Formulation Example 1 is applied to a film thickness of 4 μm using a wire bar coater, a photopolymerizable adhesive layer is formed, and the above-mentioned photopolymerizable adhesive layer is interposed between the above The protective film (1) / polymerizable adhesive layer / PVA polarizer / polymerizable adhesive layer / protective film (2) Thus obtained laminate was obtained.
Four sides of this laminate were fixed with cellophane tape so that the protective film (1) was in contact with the tin plate, and was fixed to the tin plate.
A polarizing plate was produced by irradiating ultraviolet rays having a maximum illuminance of 300 mW / cm 2 and an integrated light quantity of 300 mJ / cm 2 from the protective film (2) side with a UV irradiation apparatus (high pressure mercury lamp manufactured by Toshiba Corporation).

［実施例３２〜６１、６３、比較例１３〜２４］
実施例で光硬化性組成物（配合例１）の代わりに、表３に示す配合例、透明フィルムに変更した以外は、実施例３１と同様にして偏光板を作製した。 [Examples 32-61, 63, Comparative Examples 13-24]
A polarizing plate was produced in the same manner as in Example 31 except that instead of the photocurable composition (Formulation Example 1) in Example, the composition example shown in Table 3 was changed to a transparent film.

実施例３１〜６１、６３、比較例１３〜２４で得られた偏光板について、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性を求め、結果を表３に示した。   Regarding the polarizing plates obtained in Examples 31 to 61 and 63 and Comparative Examples 13 to 24, the peel strength, punching workability, and heat resistance were determined, and the results are shown in Table 3.

《剥離強度》
接着力は、ＪＩＳ Ｋ６ ８５４−４ 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（東洋インキ製造株式会社製ＤＦ８７１２Ｓ）を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。
◎：剥離不可、あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。 <Peel strength>
The adhesive strength was measured in accordance with JIS K6 854-4 Adhesive-Peel Adhesion Strength Test Method-Part 4: Floating Roller Method.
That is, the obtained polarizing plate was cut into a size of 25 mm × 150 mm using a cutter to obtain a measurement sample. The sample was attached on a metal plate using a double-sided adhesive tape (DF8712S manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) using a laminator to obtain a laminate for measuring a polarizing plate and a metal plate. The polarizing plate of the laminate for measurement is provided with a peeling flicker between the protective film and the polarizer in advance, and the laminate for measurement is 300 mm / min under the conditions of 23 ° C. and 50% relative humidity. It peeled at the speed | rate of and was set as peeling force. Under the present circumstances, the peeling force of both a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (1) and a polyvinyl alcohol-type polarizer and a protective film (2) was measured. This peeling force was evaluated as an adhesive force in four stages.
A: Unpeelable or polarizing plate breakage O: Peeling force is 2.0 (N / 25 mm) or more to less than 5.0 (N / 25 mm).
(Triangle | delta): Peeling force is 1.0 (N / 25mm) or more-less than 2.0 (N / 25mm).
X: Peeling force is less than 1.0 (N / 25 mm).

《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板端部の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ以下
△：１〜３ｍｍ
×：３ｍｍ以上 <Punching workability>
The produced polarizing plate was punched out from the protective film (1) side using a 100 mm × 100 mm blade manufactured by Dumbbell.
The peel distance at the end of the punched polarizing plate was measured with a ruler and evaluated according to the following four levels.
A: 0 mm
○: 1mm or less △: 1-3mm
×: 3 mm or more

《耐熱性》
実施例３１〜６１、６３、比較例１３〜２４で得られた偏光板を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ｄｒｙの条件下で、それぞれ１０００時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
○：８０℃−ｄｒｙ条件下で剥がれが全く無し。
△：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ未満の剥がれあり。
×：８０℃−ｄｒｙ条件下で１ｍｍ以上の剥がれあり。 "Heat-resistant"
The polarizing plates obtained in Examples 31 to 61 and 63 and Comparative Examples 13 to 24 were cut into a size of 50 mm × 40 mm and exposed for 1000 hours under the condition of 80 ° C.-dry. After exposure, the presence or absence of peeling at the end of the polarizing plate was visually evaluated in the following three stages.
○: No peeling at all at 80 ° C.-dry condition.
(Triangle | delta): There exists peeling less than 1 mm on 80 degreeC-dry conditions.
X: 1 mm or more peeled off at 80 ° C.-dry condition.

本発明において、保護フィルムの代表例として、例示化合物は以下の表３に具体的に示すが、これらに限られるものではない。尚、例示フィルムの表記として、フジタック：富士フィルム社製 紫外線吸収剤含有するＴＡＣ系フィルム (８０μｍ)、ＯＰＵ−１：東セロ社製 紫外線吸収剤を含有するポリプロピレン系フィルム（５０μｍ）、ＴＵＸ−ＨＺ：東セロ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエチレン系フィルム（５０μｍ）、エンプレットＳ：ユニチカ社製 紫外線吸収剤を含有するポリエステル系フィルム（５０μｍ）、ＴＡＣ ５０μ：富士フィルムビジネスサプライ社製 紫外線吸収剤を含有しないＴＡＣ系フィルム (８０μｍ)、ＺＦ−１４：日本ゼオン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム（１００μｍ）、ＨＢＤ−００２：三菱レイヨン社製 紫外線吸収剤を含有しないポリアクリル系フィルム（５０μｍ）、Ｒ−１４０：カネカ社製 紫外線吸収剤を含有しないポリカーボネート系フィルム（４３μｍ）を示す。  In the present invention, as representative examples of the protective film, exemplary compounds are specifically shown in Table 3 below, but are not limited thereto. In addition, as a notation of an example film, Fujitac: TAC system film (80 micrometers) containing the ultraviolet absorber made by Fuji Film Co., Ltd. OPU-1: Polypropylene film (50 micrometers) containing the ultraviolet absorbent made by Tosero Co., Ltd., TUX-HZ: Polyethylene film (50 μm) containing UV absorber manufactured by Tosero Co., Ltd., Emplet S: Polyester film (50 μm) containing UV absorber manufactured by Unitika, TAC 50 μ: No UV absorber manufactured by Fuji Film Business Supply Co., Ltd. TAC film (80 μm), ZF-14: manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd. Polynorbornene film containing no UV absorber (100 μm), HBD-002: manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Polyacrylic film containing no UV absorber (50 μm) , R-140: manufactured by Kaneka Corporation Polycarbonate-based films containing no external absorber shows a (43 .mu.m).

Figure 2014139286
Figure 2014139286

本発明の光重合性組成物を光重合性コーティング剤として用いた場合、表２に示すように実施例１〜１６、２１〜２５では密着性力、ゲル分率、耐熱性ともに優れた光学フィルム積層体を形成する。また、実施例１７〜２０、６２は密着力、ゲル分率または耐熱性に難があるが問題ない。
一方、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を有しない比較例１，７〜９，１２は、最大照度２００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２のような低照射量では硬化性が悪いため、ゲル分率が低く、密着力、耐熱性に劣る。（Ｄ）を有してはいるが量の少ない比較例２、水分（Ｃ）量が少ない比較例４，１０、水分（Ｃ）量が多い比較例５，１１、環状のオキシラン化合物（Ａ）を有しない比較例６のいずれもゲル分率、あるいは密着力が劣り、耐熱性が著しく劣る。 When the photopolymerizable composition of the present invention is used as a photopolymerizable coating agent, as shown in Table 2, in Examples 1 to 16 and 21 to 25, an optical film excellent in adhesive force, gel fraction, and heat resistance A laminate is formed. In addition, Examples 17 to 20 and 62 have no problem although they have difficulty in adhesion, gel fraction or heat resistance.
On the other hand, Comparative Examples 1, 7 to 9 and 12 having no ethylenically unsaturated compound (D) are poor in curability at a low irradiation amount such as a maximum illuminance of 200 mW / cm 2 and an integrated light amount of 200 mJ / cm 2. The rate is low and the adhesion and heat resistance are poor. Comparative Example 2 having (D) but a small amount, Comparative Examples 4 and 10 having a small amount of water (C), Comparative Examples 5 and 11 having a large amount of water (C), Cyclic oxirane compound (A) In Comparative Example 6 that does not have any, the gel fraction or the adhesion is inferior, and the heat resistance is remarkably inferior.

また、また、実施例２６〜３０は各種光学フィルムでの評価結果であるが疎水性のポリノルボルネン系フィルムから親水性のポリアセチルセルロース系フィルムまで優れた光学フィルム積層体を形成する。  Moreover, although Examples 26-30 are the evaluation results in various optical films, an excellent optical film laminate is formed from a hydrophobic polynorbornene-based film to a hydrophilic polyacetylcellulose-based film.

表３は偏光板での評価結果である。表２の評価結果と同様の傾向であるが、偏光板の場合、保護フィルム１とポリビニルアルコール系偏光子間の光重合性接着剤は、保護フィルム２および光重合性接着剤、ポリビニルアルコール系偏光子による活性エネルギー線の吸収のため、さらに弱い照射量になり、より顕著に接着力に違いが出る。
実施例３１〜６１は優れた偏光板を形成し、実施例６３は実用上利用可能な範囲である。、一方、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を有しない比較例１３，１９〜２１,２４は、剥離強度が低く、耐熱性に劣る。（Ｄ）を有していても量が少なすぎる比較例１４は、いずれも耐熱性が劣る。水分（Ｃ）量の少ない比較例１６，２２や水分（Ｃ）量の多い比較例１７，２３は硬化性が悪く特に保護フィルム１側の接着力が極端に劣る。また、環状のオキシラン化合物（Ａ）を有しない比較例１８は密着力に劣り、そのために打ち抜き加工性や耐熱性にも劣る。 Table 3 shows the evaluation results for the polarizing plate. Although it is the same tendency as the evaluation result of Table 2, in the case of a polarizing plate, the photopolymerizable adhesive between the protective film 1 and the polyvinyl alcohol polarizer is the protective film 2, the photopolymerizable adhesive, and the polyvinyl alcohol polarized light. Due to absorption of active energy rays by the child, the dose becomes even weaker, and the adhesive strength is more significantly different.
Examples 31 to 61 form excellent polarizing plates, and Example 63 is a practically usable range. On the other hand, Comparative Examples 13, 19 to 21, and 24 having no ethylenically unsaturated compound (D) have low peel strength and poor heat resistance. Even if it has (D), too little amount of Comparative Example 14 is inferior in heat resistance. Comparative Examples 16 and 22 with a small amount of moisture (C) and Comparative Examples 17 and 23 with a large amount of moisture (C) have poor curability and particularly extremely poor adhesive strength on the protective film 1 side. Moreover, the comparative example 18 which does not have a cyclic | annular oxirane compound (A) is inferior to adhesive force, Therefore, it is inferior to punching workability and heat resistance.

Claims (13)

オキシラン化合物（Ａ）と、
光重合開始剤（Ｂ）と、
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）と、
水分（Ｃ）とを含有し、
実質的に有機溶剤含有しない光重合性組成物であって、以下の（１）〜（３）であることを特徴とする光重合性組成物。
（１）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、光重合開始剤（Ｂ）を０．５〜１０重量部含有する。
（２）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、水分（Ｃ）を０．０５〜３重量部含有する。
（３）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を、５重量部以上含有する。 An oxirane compound (A),
A photopolymerization initiator (B);
An ethylenically unsaturated compound (D);
Containing moisture (C),
A photopolymerizable composition containing substantially no organic solvent, wherein the photopolymerizable composition is the following (1) to (3).
(1) 0.5-10 weight part of photoinitiators (B) are contained with respect to 100 weight part of oxirane compound (A).
(2) The water (C) is contained in an amount of 0.05 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A).
(3) 5 parts by weight or more of the ethylenically unsaturated compound (D) is contained with respect to 100 parts by weight of the oxirane compound (A). オキシラン化合物（Ａ）が芳香環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有することを特徴とする請求項１記載の光重合性組成物。   The photopolymerizable composition according to claim 1, wherein the oxirane compound (A) contains an oxirane compound (a1) having an aromatic ring structure. オキシラン化合物（Ａ）が、三員環状のオキシラン環を二個以上有する化合物（ａ２）を含有することを特徴とする請求項１又は２記載の光重合性組成物。   The photopolymerizable composition according to claim 1 or 2, wherein the oxirane compound (A) contains a compound (a2) having two or more three-membered cyclic oxirane rings. エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を、オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、５〜１０００重量部を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれかに記載の光重合性組成物。   The photopolymerizable composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the ethylenically unsaturated compound (D) is contained in an amount of 5 to 1000 parts by weight based on 100 parts by weight of the oxirane compound (A). . エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれかに記載の光重合性組成物。   The photopolymerizable composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the ethylenically unsaturated compound (D) contains an ethylenically unsaturated compound (d1) having a hydroxyl group. 水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）が炭素数２〜１８であるエチレン性不飽和化合物（ｄ１−１）であることを特徴とする請求項５記載の光重合性組成物。   6. The photopolymerizable composition according to claim 5, wherein the ethylenically unsaturated compound (d1) having a hydroxyl group is an ethylenically unsaturated compound (d1-1) having 2 to 18 carbon atoms. 請求項１〜６のいずれかに記載の光重合性組成物を用いてなる、光重合性コーティング剤。   The photopolymerizable coating agent which uses the photopolymerizable composition in any one of Claims 1-6. 請求項１〜６のいずれか記載の光重合性組成物を用いてなる、光重合性接着剤。   A photopolymerizable adhesive comprising the photopolymerizable composition according to claim 1. 請求項１〜６のいずれかに記載の光重合性組成物、及び／または請求項７の光重合性コーティング剤、及び／または請求項８の光重合性接着剤いずれかからなる層を、基材（Ｇ）の片面、または両面に積層してなることを特徴とする積層体。   A layer comprising any one of the photopolymerizable composition according to claim 1, and / or the photopolymerizable coating agent according to claim 7, and / or the photopolymerizable adhesive according to claim 8, A laminate comprising the material (G) laminated on one side or both sides. 基材（Ｇ）が透明フィルム（Ｈ）であることを特徴とする請求項９記載の積層体。 The laminate according to claim 9, wherein the substrate (G) is a transparent film (H). 透明フィルム（Ｈ）が光学フィルム（Ｉ）であることを特徴とする請求項１０記載の積層体。 The laminate according to claim 10, wherein the transparent film (H) is an optical film (I). 前記、光学フィルム（Ｉ）がポリアセチルセルロース系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム，ポリアクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム、ポリエステル系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルムまたはポリイミド系フィルムであることを特徴とする請求項１１記載の積層体。   The optical film (I) is a polyacetylcellulose-based film, a polynorbornene-based film, a polyacrylic film, a polycarbonate-based film, a polyester-based film, a polyvinyl alcohol-based film, or a polyimide-based film. The laminated body of description. 請求項９〜１２のいずれかに記載の積層体を用いて、ポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に接着してなることを特徴とする偏光板。 A polarizing plate comprising the laminate according to any one of claims 9 to 12 and bonded to one or both sides of a polyvinyl alcohol polarizer.
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