JP2014122257A - 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 - Google Patents
1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014122257A JP2014122257A JP2012277669A JP2012277669A JP2014122257A JP 2014122257 A JP2014122257 A JP 2014122257A JP 2012277669 A JP2012277669 A JP 2012277669A JP 2012277669 A JP2012277669 A JP 2012277669A JP 2014122257 A JP2014122257 A JP 2014122257A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- paste
- moisture
- polyurethane composition
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 129
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 63
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 52
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 42
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 25
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 17
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 21
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims description 4
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 239000010959 steel Substances 0.000 abstract description 12
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 19
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 4
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229920003054 adipate polyester Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CDGSOUOOAKXNKU-RPYYYHSRSA-N (z,12r)-2-acetyl-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(C)=O)C(O)=O CDGSOUOOAKXNKU-RPYYYHSRSA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 4-(8-methylnonoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloxepan-2-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)O1 WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005443 coulometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBJLVMIIRFIJS-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O MEBJLVMIIRFIJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
【解決手段】1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物を含有する液体成分(A)と充填剤を含有する粉体成分(B)とを混合し、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る混合工程と、上記混合工程の後、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記ポリオール化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー生成工程と、上記混合物と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物(D)とを混合し、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る組成物生成工程と、を備える1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
このような1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法としては、例えば特許文献1に記載された方法が挙げられる。該方法によれば、「合成時間短縮の観点からウレタンプレポリマーの生成に金属触媒を用いても良好な粘度を保持することができ、更に、チクソ性に優れ、外観も良好な1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る」ことができるとされている(特許文献1の[0011])。
ところで、近年、環境面、作業性、コスト等の観点から、プライマーレス化の要請が高まっている。
そこで、本発明者らが、特許文献1に記載された方法により得られた1液湿気硬化型ポリウレタン組成物について検討したところ、ボデー(塗装鋼板)との接着性が不十分であり、プライマーレス化が困難であることが分かった。
(1)1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物を含有する液体成分(A)と充填剤を含有する粉体成分(B)とを混合し、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る混合工程と、上記混合工程の後、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記ポリオール化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー生成工程と、上記混合物と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物(D)とを混合し、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る組成物生成工程と、を備える1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(2)上記脱水工程が、上記ペースト状混合物の水分量を0.050質量%以下にする工程である、上記(1)に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(3)上記組成物生成工程において、更に、上記1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の湿気硬化を誘導するための硬化触媒を添加する、上記(1)または(2)に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(4)上記プレポリマー生成工程において、上記ポリイソシアネート化合物(C)と、上記混合工程により得られた上記ペースト状混合物とを、この順に添加し、混合する、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(5)上記プレポリマー生成工程において、上記ポリイソシアネート化合物(C)と、上記混合工程により得られた上記ペースト状混合物とを混合した後に、更に、上記ウレタンプレポリマーの生成反応を促進する金属触媒を混合する、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
(6)上記脂肪族イソシアネート化合物(D)が、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、および、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体からなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
このようにして得られた1液湿気硬化型ポリウレタン組成物は、自動車ボデーを構成する塗装鋼板等に対する接着性に優れる。これは、上記ウレタンプレポリマーの骨格に必要なイソシアネート種(上記ポリイソシアネート化合物(C))とは別に、接着に寄与するイソシアネート種(上記脂肪族イソシアネート化合物(D))が存在することで、接着性が良好になるものと考えられる。
このような効果は、後述[実施例]において、上記プレポリマー生成工程で、上記ポリイソシアネート化合物(C)と同時に、上記脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加して得られた組成物の接着性が不十分であることによっても裏付けられる(比較例2〜4参照)。この場合、上記脂肪族イソシアネート化合物(D)は、ウレタンプレポリマーと一体になっており、共存した状態ではないものと考えられる。
上記液体成分(A)は、1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物を含有する成分であれば特に限定されず、該ポリオール化合物のみ含有するものであってもよく、該ポリオール化合物以外に、例えば、可塑剤等を含有するものであってもよい。
ここで、後述する混合工程の混合時の温度で液体となる観点、および、ウレタンプレポリマー生成時の粘度の観点から、液体成分(A)中のポリオール化合物の融点が80℃以下であるのが好ましく、60℃以下であるのがより好ましい。
ここで、芳香族ジオール類としては、具体的には、例えば、レゾルシン(m−ジヒドロキシベンゼン)、キシリレングリコール、1,4−ベンゼンジメタノール、スチレングリコール、4,4′−ジヒドロキシエチルフェノール;下記に示すようなビスフェノールA構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルプロパン)、ビスフェノールF構造(4,4′−ジヒドロキシフェニルメタン)、臭素化ビスフェノールA構造、水添ビスフェノールA構造、ビスフェノールS構造、ビスフェノールAF構造のビスフェノール骨格を有するもの;等が挙げられる。
このようなポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリプロピレントリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)、ポリテトラエチレングリコール、ソルビトール系ポリオール等が挙げられる。
ここで、上記縮合系ポリエステルポリオールを形成する多塩基性カルボン酸としては、具体的には、例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、他の低分子カルボン酸、オリゴマー酸、ヒマシ油、ヒマシ油とエチレングリコール(もしくはプロピレングリコール)との反応生成物などのヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
また、上記ラクトン系ポリオールとしては、具体的には、例えば、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロラクトン等のラクトンを適当な重合開始剤で開環重合させたもので両末端に水酸基を有するものが挙げられる。
これらのうち、ポリプロピレングリコールであるのが、液体成分(A)を含有する1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の硬度と破断伸びのバランスおよびコストのバランスに優れる理由から好ましい。
また、重量平均分子量が100〜10000程度であるポリオールが好ましく、1000〜5000であるポリオールがより好ましい。重量平均分子量がこの範囲であると、後述するポリイソシアネート化合物(C)との反応によって生成するウレタンプレポリマーの物性(例えば、硬度、破断強度、破断伸び)および粘度が良好となる。
これらのうち、アジピン酸ジイソノニル(DINA)、フタル酸ジイソノニル(DINP)を用いるのが、コストや相溶性に優れる理由から好ましい。
上記粉体成分(B)は、充填剤を含有する成分であれば特に限定されず、該充填剤のみ含有するものであってもよく、該充填剤以外に、例えば、老化防止剤、酸化防止剤、顔料(染料)、揺変性付与剤、紫外線吸収剤、難燃剤、界面活性剤(レベリング剤を含む)、分散剤、脱水剤、接着付与剤、帯電防止剤などの各種添加剤等を含有するものであってもよい。
これらのうち、カーボンブラック、重質炭酸カルシウムであるのが、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の粘度やチクソ性を調製しやすくなる理由から好ましく、具体的には、カーボンブラックを用いた場合には物性(例えば、硬度、伸び等)に優れ、重質炭酸カルシウムを用いた場合には深部硬化性に優れる。
また、ペレットカーボンブラックであるのが、作業性が良好となるのみならず、後述するように、上記液体成分(A)との混合工程において、カーボンブラックのみならず、上記液体成分(A)の脱水がより促進する理由から好ましい。
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等が挙げられる。
接着付与剤としては、具体的には、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂等が挙げられる。
帯電防止剤としては、具体的には、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物等が挙げられる。
上記ポリイソシアネート化合物(C)は、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物であれば特に限定されず、その具体例としては、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)などの脂肪族ポリイソシアネート;トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)などの脂環式ポリイソシアネート;これらのポリイソシアネート化合物のカルボジイミド変性ポリイソシアネート、イソシアヌレート変性ポリイソシアネート;等が挙げられ、これらを1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これらのうち、上記ポリイソシアネート化合物(C)としては、生成するウレタンプレポリマーが、後述する脂肪族イソシアネート化合物(D)と混ざり合いにくくなり、互いに共存しやすくなることで、接着性がより良好になるという理由から、芳香族ポリイソシアネートであるのが好ましく、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)であるのがより好ましい。
上記脂肪族イソシアネート化合物(D)としては、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物であれば特に限定されず、例えば、上記ポリイソシアネート化合物(C)の例として記載した脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。
即ち、上記脂肪族イソシアネート化合物(D)の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)などの脂肪族ポリイソシアネートが挙げられ、これらを1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
ここで、上記トリオールとしては、1分子中に3個のヒドロキシ基を有するものであれば特に限定されないが、例えば、1,2,5−ヘキサントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,3−プロパントリオール、1,2,3−ベンゼントリオール、1,2,4−ベンゼントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
このような上記脂肪族イソシアネート化合物(D)としては、接着性の効果がより優れるという理由から、HDIとトリメチロールプロパンとの反応生成物、HDIのビウレット体、および、HDIのイソシアヌレート体からなる群から選ばれる少なくとも1種であるのが好ましい。
本発明の製造方法における混合工程は、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)とを混合し、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る工程である。
ここで、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)とを混合する方法は、従来公知の混合方法であれば特に限定されず、具体的には、ロール、ニーダー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、横型ミキサー(例えば、レーディゲミキサー等)、縦型ミキサー(例えば、プラネタリーミキサー等)、万能かくはん機等を用いて混合する方法が好適に例示される。
また、混合時の温度、時間は、上記液体成分(A)および上記粉体成分(B)の種類により異なるため特に限定されないが、20〜110℃程度、30分〜2時間であるのが好ましい。なお、上記液体成分(A)は混合工程の混合時の温度で液体となる必要があるから、例えば、混合時の温度が100℃である場合は、その温度より低い融点のポリオール化合物を含有する液体成分(A)を用いる必要がある。
これは、上記液体成分(A)と上記粉体成分(B)との混合時に、トルエン等の溶剤が存在しないため上記粉体成分(B)が潰れやすく、その際に生じる圧力や発熱によって水分を除去することができると考えられる。
これは、ペレットカーボンブラックの粉砕により、上述した圧力や発熱が増大し、上記液体成分(A)とペレットカーボンブラックの脱水がより促進するためである。
ここで、粉砕しながら混合する方法としては、上記で例示した混合方法のうち、混合時にペレットカーボンブラックに圧力が加わった状態で混合することができる横型ミキサー(例えば、レーディゲミキサー等)等を用いて混合する方法が好適に例示される。
本発明の製造方法における脱水工程は、上記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する工程である。
ここで、残存水分を除去する方法としては、具体的には、例えば、30〜60℃下、真空(1.2kPa以下、好ましくは0.6〜1.2kPa)下で30分間以上乾燥する方法が挙げられる。
このような簡便な方法により残存水分を除去できるのは、混合物がペースト状であるためであり、また、上述したように、上記混合工程によっても粉体成分が潰れる際の圧力や発熱によって意外にも水分の一部を除去することができているためである。
そのため、上記ペースト状混合物中を十分に脱水して接着性をより良好にするという観点から、30〜60℃下、1.2kPa以下で乾燥する場合においては、乾燥時間は、30〜180分であるのが好ましく、60〜150分であるのがより好ましい。
なお、上記ペースト状混合物の水分量は、カールフィッシャー法によって測定される。具体的には、電量滴定法に従い、カールフィッシャー試薬としてヨウ化物イオン・二酸化硫黄・アルコールを主成分とする電解液(商品名 アクアミクロンCXU、エーピーアイコーポレーション社製)を用い、水分測定装置(三菱化学社製)を用いて測定できる。
本発明の製造方法におけるプレポリマー生成工程は、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記脱水工程後の上記ペースト状混合物とを混合し、上記ポリイソシアネート化合物(C)と上記ペースト状混合物中の上記ポリオール化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含む混合物を得る工程である。
上記混合物は、上記ウレタンプレポリマーのほか、少なくとも、上記ペースト状混合物に由来する上記粉体(B)を含む。
また、混合時の温度、雰囲気は、上記ペースト状混合物中のポリオール化合物や上記ポリイソシアネート化合物(C)の種類により異なるため特に限定されないが、ウレタンプレポリマーを生成する観点から、上記ポリイソシアネート化合物(C)の融点以上の温度で混合されるのが好ましく、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下または減圧下で混合されるのが好ましい。
即ち、この順で添加することにより、ポリイソシアネート化合物(C)中にポリオール化合物が添加されることになるため、安定したウレタンプレポリマーの反応が起こり、分子量が均一なウレタンプレポリマーが生成する。
一方、本発明においては、上記プレポリマー生成工程は、上記ペースト状混合物と上記ポリイソシアネート化合物(C)とを、この順に添加して混合するのが以下に示す理由から好ましい。
即ち、この順で添加することにより、例えば、上記ペースト状混合物を得るために上記混合工程で使用した横型ミキサー内に、上記ポリイソシアネート化合物(C)をそのまま添加し、上記プレポリマー生成工程を施すことができるため、作業性が良好になる。
これにより、生成するウレタンプレポリマーの粘度を良好に維持できる。これは、粉体成分(B)の存在下に金属触媒が添加されることにより、ウレタンプレポリマーの急激な生成反応が起きないため、粘度を良好に維持できるためと考えられる。
このような金属触媒としては、有機金属系触媒が挙げられ、具体的には、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ラウレート(DOTL)、ジオクチル錫ジラウレート、ビスマス系触媒(例えば、日東化成社製の無機ビスマス(ネオスタンU−600、U−660)等)が挙げられる。
このとき、上記ウレタンプレポリマーの生成率は、塩酸逆滴定法で測定される上記混合物中のNCO%から求めることができる。
本発明の製造方法における組成物生成工程は、上記混合物と上記脂肪族イソシアネート化合物(D)とを混合し、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る工程である。
得られる1液湿気硬化型ポリウレタン組成物は、少なくとも、上記粉体(B)、上記ウレタンプレポリマー、および、上記脂肪族イソシアネート(D)を含む。
また、混合時の温度、雰囲気は、特に限定されないが、上記脂肪族イソシアネート化合物(D)の融点以上の温度で混合されるのが好ましく、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下または減圧下で混合されるのが好ましい。
このような硬化触媒としては、湿気硬化を誘導するものであれば特に限定されず、従来公知のものを用いることができ、具体的には、例えば、上記プレポリマー生成工程で用いられる金属触媒の例として記載した有機金属系触媒が挙げられる。
とりわけ、該組成物は、塗装鋼板に対する接着性が良好であるから、従来、自動車のウィンドウガラスをボデー(塗装鋼板)に取り付ける際に塗装鋼板と接着剤との界面に使用されていたプライマーの使用を回避することができる。
(混合工程)
まず、レーディゲミキサー(マツボー社製)に、ポリオール化合物1および2ならびに可塑剤を液体成分(A)として添加し、その後、カーボンブラックおよび炭酸カルシウムを粉体成分(B)として添加し、110℃、2時間かくはんしてペースト状混合物を調製した。なお、添加量(配合量)は、下記第1表に示すとおりである(以下同様)。
次に、ペースト状混合物が入ったレーディゲミキサー内を30〜60℃、1.2kPa以下にして、下記第1表に示す時間(単位:分)乾燥した。乾燥後のペースト状混合物の水分量(単位:質量%)を測定した。結果を下記第1表に示す。
次に、プラネタリーミキサーに、MDIをポリイソシアネート化合物(C)として添加し、更に上記乾燥後のペースト状混合物を添加した後に、金属触媒を添加して、60℃、1時間かくはんして、MDIと該ペースト状混合物中のポリオール化合物1および2との反応によりウレタンプレポリマーを生成させた。
次に、ウレタンプレポリマーを生成させたプラネタリーミキサーに、下記第1表に示す脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加し、更に硬化触媒を添加して、60℃、10分間かくはんして、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)を調製した。
組成物生成工程において、脂肪族イソシアネート化合物(D)に代えて、芳香族イソシアネート化合物を添加した以外は、実施例1〜7と同様にして、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。
なお、芳香族イソシアネート化合物は、脂肪族イソシアネート化合物(D)ではないが、下記第1表では、便宜上、一括して「(D)添加工程」と記載している。
プレポリマー生成工程において、ポリイソシアネート化合物(C)を添加する同時に、脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加混合してウレタンプレポリマーを生成させ、組成物生成工程においては硬化触媒のみを添加した。それ以外は、実施例1〜7と同様にして、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。
組成物生成工程において、脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加せずに、硬化触媒のみを添加した。それ以外は、実施例1〜7と同様にして、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。
なお、比較例5では、脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加しなかったため、下記第1表の「(D)添加工程」には「−」を記載した。
実施例1〜7および比較例1〜5の組成物を、塗料が塗布された塗装鋼板上に塗布し、20℃、60%RH(±5%)の雰囲気下で24時間放置して、試験片を得た。得られた試験片を用いて、ナイフカットによる手剥離試験を実施した。
手剥離試験の結果、組成物の全体が凝集破壊して界面剥離しなかったものを接着性に優れるものとして「◎」と評価し、塗布面積の20%未満が界面剥離して残りが凝集破壊したものを接着性にやや優れるものとして「○」と評価し、塗布面積の20%以上50%未満が界面剥離したものを接着性にやや劣るものとして「△」と評価し、塗布面積の50%以上が界面剥離したものを「×」とした。結果を下記第1表に示す。
・ポリオール化合物1:2官能ポリプロピレングリコール(EXCENOL 2020、旭硝子社製)
・ポリオール化合物2:3官能ポリプロピレングリコール(EXCENOL 5030、旭硝子社製)
・可塑剤:フタル酸ジイソノニル(ジェイ・プラス社製)
・カーボンブラック:カーボンブラック1(ニテロン ♯200、新日化カーボン社製)とカーボンブラック2(ニテロン ♯300、新日化カーボン社製)との混合物(質量比=75/25)
・炭酸カルシウム:重質炭酸カルシウム(スーパーS、丸尾カルシウム社製)
・金属触媒:ビスマス系触媒(ネオスタンU−600、日東化成社製)
・HDIビウレット体:ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(タケネートD−165N、三井化学社製)
・HDI TMPアダクト体:ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応生成物(タケネートD−160N、三井化学社製)
・HDIイソシアヌレート体:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(タケネートD−170N、三井化学社製)
・HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(デュラネート50M−HDI、旭化成社製)
・芳香族イソシアネート化合物:ジフェニルメタンジイソシアネート(コスモネートPH、三井化学社製)
・硬化触媒:スズ系触媒(ネオスタンU−810、日東化成社製)
これに対して、脂肪族イソシアネート化合物(D)に代えて芳香族イソシアネート化合物を添加した比較例1の組成物は、接着性が劣っていた。
また、ウレタンプレポリマーを生成させる工程で、ポリイソシアネート化合物(C)と同時に脂肪族イソシアネート化合物(D)を添加した比較例2〜4の組成物も、接着性が劣っていた。
また、脂肪族イソシアネート化合物(D)を後添加しなかった比較例5は、比較例1〜4よりも接着性が劣っていた。
Claims (6)
- 1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物を含有する液体成分(A)と充填剤を含有する粉体成分(B)とを混合し、前記液体成分(A)と前記粉体成分(B)とのペースト状混合物を得る混合工程と、
前記混合工程の後、前記ペースト状混合物中の残存水分の少なくとも一部を除去する脱水工程と、
1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(C)と、前記脱水工程後の前記ペースト状混合物とを混合し、前記ポリイソシアネート化合物(C)と前記ペースト状混合物中の前記ポリオール化合物との反応により生成するウレタンプレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー生成工程と、
前記混合物と、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族イソシアネート化合物(D)とを混合し、1液湿気硬化型ポリウレタン組成物を得る組成物生成工程と、
を備える1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。 - 前記脱水工程が、前記ペースト状混合物の水分量を0.050質量%以下にする工程である、請求項1に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記組成物生成工程において、更に、前記1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の湿気硬化を誘導するための硬化触媒を添加する、請求項1または2に記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記プレポリマー生成工程において、前記ポリイソシアネート化合物(C)と、前記混合工程により得られた前記ペースト状混合物とを、この順に添加し、混合する、請求項1〜3のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記プレポリマー生成工程において、前記ポリイソシアネート化合物(C)と、前記混合工程により得られた前記ペースト状混合物とを混合した後に、更に、前記ウレタンプレポリマーの生成反応を促進する金属触媒を混合する、請求項1〜4のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
- 前記脂肪族イソシアネート化合物(D)が、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、および、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれかに記載の1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012277669A JP5874624B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
US14/653,412 US9534073B2 (en) | 2012-12-20 | 2013-12-06 | Method for producing one-component moisture-curing polyurethane composition |
CN201380066672.6A CN104884491B (zh) | 2012-12-20 | 2013-12-06 | 一液性湿气固化型聚氨酯组合物的制造方法 |
PCT/JP2013/082859 WO2014097907A1 (ja) | 2012-12-20 | 2013-12-06 | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012277669A JP5874624B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014122257A true JP2014122257A (ja) | 2014-07-03 |
JP5874624B2 JP5874624B2 (ja) | 2016-03-02 |
Family
ID=50978242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012277669A Active JP5874624B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9534073B2 (ja) |
JP (1) | JP5874624B2 (ja) |
CN (1) | CN104884491B (ja) |
WO (1) | WO2014097907A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018039942A (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 株式会社クラレ | ウレタン組成物および湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
JP7112573B1 (ja) | 2021-07-21 | 2022-08-03 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
JP7268232B1 (ja) | 2022-08-02 | 2023-05-02 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105308087B (zh) | 2013-06-17 | 2018-11-13 | 横滨橡胶株式会社 | 1液湿气固化型聚氨酯组合物 |
JP6510789B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2019-05-08 | 積水化学工業株式会社 | 湿気硬化型樹脂組成物 |
JP6965744B2 (ja) * | 2015-06-10 | 2021-11-10 | 横浜ゴム株式会社 | ウレタン組成物及びウレタン組成物の製造方法 |
JP6836713B2 (ja) * | 2016-12-22 | 2021-03-03 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物 |
WO2021249889A1 (de) | 2020-06-12 | 2021-12-16 | Sika Technology Ag | Polyurethanzusammensetzung mit verbesserter haftung auf lackierten oberflächen |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06271635A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-09-27 | Asahi Glass Co Ltd | 湿気硬化組成物の製造方法 |
JP2000128949A (ja) * | 1997-11-12 | 2000-05-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリウレタン組成物 |
JP2004168957A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
JP2005200490A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 環境対応型硬化性組成物及びその製造方法 |
JP2006131794A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
JP2007224150A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
JP2008038019A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-02-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4385355B2 (ja) | 2000-03-17 | 2009-12-16 | 株式会社Adeka | 一液硬化型プレポリマー組成物及びそれからなる静電植毛用接着剤 |
KR101228350B1 (ko) | 2004-07-30 | 2013-01-31 | 산스타 기켄 가부시키가이샤 | 구두창 보수제 및 그것을 사용한 구두창 보수 세트 |
JP4225252B2 (ja) * | 2004-07-30 | 2009-02-18 | サンスター技研株式会社 | 靴底補修剤 |
JP4959374B2 (ja) | 2007-02-28 | 2012-06-20 | オート化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
-
2012
- 2012-12-20 JP JP2012277669A patent/JP5874624B2/ja active Active
-
2013
- 2013-12-06 WO PCT/JP2013/082859 patent/WO2014097907A1/ja active Application Filing
- 2013-12-06 US US14/653,412 patent/US9534073B2/en active Active
- 2013-12-06 CN CN201380066672.6A patent/CN104884491B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06271635A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-09-27 | Asahi Glass Co Ltd | 湿気硬化組成物の製造方法 |
JP2000128949A (ja) * | 1997-11-12 | 2000-05-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリウレタン組成物 |
JP2004168957A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
JP2005200490A (ja) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 環境対応型硬化性組成物及びその製造方法 |
JP2006131794A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
JP2007224150A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
JP2008038019A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-02-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018039942A (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 株式会社クラレ | ウレタン組成物および湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
JP7112573B1 (ja) | 2021-07-21 | 2022-08-03 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
WO2023002992A1 (ja) * | 2021-07-21 | 2023-01-26 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
JP2023016602A (ja) * | 2021-07-21 | 2023-02-02 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
CN117651749A (zh) * | 2021-07-21 | 2024-03-05 | 大日精化工业株式会社 | 湿气固化型聚氨酯热熔粘接剂 |
JP7268232B1 (ja) | 2022-08-02 | 2023-05-02 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
JP2024020871A (ja) * | 2022-08-02 | 2024-02-15 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9534073B2 (en) | 2017-01-03 |
US20160130386A1 (en) | 2016-05-12 |
JP5874624B2 (ja) | 2016-03-02 |
WO2014097907A1 (ja) | 2014-06-26 |
CN104884491A (zh) | 2015-09-02 |
CN104884491B (zh) | 2017-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5874624B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 | |
JP6468285B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
JP6455426B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
JP5087881B2 (ja) | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 | |
JP5874623B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 | |
WO2017212824A1 (ja) | 2液硬化型ウレタン接着剤組成物 | |
JP2011001465A (ja) | 反応性ホットメルト接着剤 | |
JP2007031483A (ja) | 2液型ウレタン接着剤組成物ならびに構造用弾性接着剤およびその使用方法 | |
JP4844163B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 | |
JP6344041B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
JP2004143314A (ja) | ポリエステルポリエーテルポリオールおよびそれを用いたウレタンプレポリマー | |
JP5988881B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6908046B2 (ja) | 1液湿気硬化型ウレタン組成物 | |
JP2007023099A (ja) | ノルボルネン系樹脂用1液型ウレタン接着剤組成物ならびにノルボルネン系樹脂用弾性接着剤およびその使用方法 | |
JPWO2014196303A1 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2010168435A (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
JP5448088B2 (ja) | 二液型ポリウレタンシーリング材組成物 | |
JP2005336429A (ja) | 2液硬化型ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5553138B2 (ja) | ウレタン系シーリング材組成物 | |
JP4730017B2 (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 | |
EP3309231B1 (en) | Two-pack curable urethane adhesive composition | |
JP2010174177A (ja) | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 | |
JP2006249344A (ja) | 2液型ウレタン組成物およびその製造方法ならびにウレタンプレポリマーの製造方法 | |
JP2010059006A (ja) | 複層ガラス用二次シーリング材組成物および複層ガラス | |
JP2003183343A (ja) | 硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150609 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5874624 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |