JP2014110276A - 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高効率、長寿命の有機電界発光素子用の正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】有機電界発光素子用正孔輸送材料は、下記一般式(1)で表される。
・・・(1)式(1)中、Xはアリール基またはヘテロアリール基であり、Yは芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、ZはOまたはSであり、Arはアリール基またはヘテロアリール基であり、aは、0以上3以下の整数である。
【選択図】図1
【解決手段】有機電界発光素子用正孔輸送材料は、下記一般式(1)で表される。
・・・(1)式(1)中、Xはアリール基またはヘテロアリール基であり、Yは芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、ZはOまたはSであり、Arはアリール基またはヘテロアリール基であり、aは、0以上3以下の整数である。
【選択図】図1
Description
本発明は有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。特に、高効率、長寿命の有機電界発光素子用の正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(Organic Electroluminescence Display:有機EL表示装置)の開発が盛んになってきている。有機EL表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子(以下、有機EL素子という)としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機EL素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機EL素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機EL素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機EL素子を表示装置に応用するにあたり、有機EL素子の高効率化及び長寿命化が求められており、有機EL素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久化などが検討されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、アントラセン誘導体や芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、素子の長寿命化に有利な材料として、カルバゾール(Carbazole)誘導体が提案されている。例えば、特許文献1には、有機EL材料の前駆体としてカルバゾール誘導体の合成法が記載されている。特許文献2には、電子輸送材料としてカルバゾール誘導体が記載され、特許文献3〜6には、燐光のホストとしてカルバゾール誘導体が記載されている。また、特許文献7には、Carbazolyl基を有するPhosphine化合物が記載されている。特許文献8には、正孔輸送材料としてカルバゾール誘導体が記載されている。
しかし、何れの文献に記載された材料も正孔輸送材料として要求される十分な特性を有するものではなく、有機電界発光素子のさらなる高効率化及び長寿命化を計るには、新規な正孔輸送材料の開発が必要であった。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高効率、長寿命の有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機電界発光素子用正孔輸送材料が提供される。
・・・(1)
式(1)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。
式(1)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、有機電界発光素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
前記有機電界発光素子用正孔輸送材料において、前記式(1)中、Xは下記一般式(2)〜(15)で表される1価基(*は結合位置)から選択されてもよい。
(2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) (9) (10) (11)
(12) (13) (14) (15)
(2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) (9) (10) (11)
(12) (13) (14) (15)
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、第三級アミンに置換されているFluorenyl基が電子受容性置換基であるため、電子耐性を向上させることができ、有機電界発光素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
また、本発明の一実施形態によると、下記一般式(16)で表される有機電界発光素子用正孔輸送材料で形成した正孔輸送層を備えることを特徴とする有機電界発光素子が提供される。
・・・(16)
[式(16)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。
[式(16)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、高効率、長寿命の正孔輸送層を用いて形成することができる。
前記有機電界発光素子において、前記式(16)中、Xは下記一般式(17)〜(30)で表される1価基(*は結合位置)から選択される有機電界発光素子用正孔輸送材料で形成した正孔輸送層を備えてもよい。
(17) (18) (19) (20) (21)
(22) (23) (24) (25) (26)
(27) (28) (29) (30)
(17) (18) (19) (20) (21)
(22) (23) (24) (25) (26)
(27) (28) (29) (30)
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、第三級アミンに置換されているFluorenyl基が電子受容性置換基である有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いるため、電子耐性を向上させることができ、高効率、長寿命の正孔輸送層を用いて形成することができる。
本発明によると、高効率、長寿命の有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子を提供することができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者は、Heterofluorenyl基が置換されたCarbazole部位を有するAmine誘導体を、有機電界発光素子用正孔輸送材料として用いることにより、高効率、長寿命の有機電界発光素子を実現可能であることをも見出し、本発明を完成させた。
以下、図面を参照して本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子について説明する。但し、本発明の有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料の一般式を下記式(31)で示されるHeterofluorenyl基が置換されたCarbazole部位を有するAmine誘導体である。
・・・(31)
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料において、式(31)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環である。ZはOまたはSである。Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基である。Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基である。ここで、aは、0以上3以下の整数である。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料において、式(31)中、Xは下記一般式(32)〜(45)で表される1価基(*は結合位置)から選択されることが好ましい。
(32) (33) (34) (35) (36)
(37) (38) (39) (40) (41)
(42) (43) (44) (45)
(32) (33) (34) (35) (36)
(37) (38) (39) (40) (41)
(42) (43) (44) (45)
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、第三級アミンに置換されているFluorenyl基が電子受容性置換基であるため、電子耐性を向上させることができる。また、第三級アミンとCarbazoleとの間にPhenylene基を導入することにより、HOMO-LUMOのエネルギーギャップ広げることが可能となる。また、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、Carbazolyl基とHeterofluorenyl基との置換位置によって、膜質性及び電子分布に変化を生じ、正孔輸送性を向上させることができる。上記一般式(31)において、Heterofluorenyl基をCarbazolyl基の3位及び6位に結合することで電子豊富な部位を保護することでき、Heterofluorenyl基は4位のものが好ましい。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
また、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
また、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
また、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
また、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、上述した化学構造を有することにより、有機電界発光素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、青色領域において、有機電界発光素子の低電圧化を達成することができる。Carbazole部位を有すると電子に対して強耐性になることが知られているが、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、正孔輸送性を示すCarbazole部位を有するAmine化合物に対して、Heterofluorene部位を導入することにより、正孔輸送性の向上と高いGlass転移点を示し、青色領域素子の低電圧化を達成することができる。
(有機電界発光素子)
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子100を示す模式図である。有機電界発光素子100は、例えば、基板102、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114及び陰極116を備える。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子100を示す模式図である。有機電界発光素子100は、例えば、基板102、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114及び陰極116を備える。
基板102は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極104は、基板102上に配置され、酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等を用いて形成することができる。正孔注入層106は、陽極104上に配置され、例えば、4,4',4"-tris (N-1-naphtyl-N-phenyl-amino) triphenylamine (1-TNATA)等を含む。正孔輸送層108は、正孔注入層106上に配置され、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いて形成される。発光層110は、正孔輸送層108上に配置され、例えば、9,10-di-(2-naphthyl) anthracene(ADN)を含むホスト材料にN,N,N',N'-Tetraphenylbenzidine(TPB)をドープして形成することができる。電子輸送層112は、発光層110上に配置され、例えば、tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)を含む材料により形成される。電子注入層114は、電子輸送層112上に配置され、例えば、フッ化リチウム(LiF)を含む材料により形成される。陰極116は、電子注入層114上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等の透明材料により形成される。
本実施形態に係る有機電界発光素子100においては、上述した本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いることにより、高効率、長寿命の正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
(製造方法)
上述した本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物B
化合物A 化合物C
上述した本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物B
化合物A 化合物C
(Dibenzofuran-4-boronic acidの合成)
アルゴン雰囲気下、300mlの三口フラスコに、−78℃の無水THFに4-Bromodibenzofuran(7.2g)を溶解させ、n-ブチルリチウム-n-ヘキサン溶液(1.6M、20ml、1.1等量)を滴下後1時間攪拌した。そこに、トリメトキシボラン(B(OMe)3)(4.23ml,1.3当量)を加え2時間攪拌し、室温になるまで反応系中の温度を上昇させた。反応液に1N塩酸(200ml)を加えて3時間攪拌させた。有機層を分取して、溶媒を留去した。得られた粗生成物にヘキサンを加え、析出した生成物をろ取し、白色固体のDibenzofuran-4-boronic acidを4.94g(収率80%)で得た。FAB−MS測定を行ったところ、分子量212のDibenzofuran-4-boronic acidが検出された。
アルゴン雰囲気下、300mlの三口フラスコに、−78℃の無水THFに4-Bromodibenzofuran(7.2g)を溶解させ、n-ブチルリチウム-n-ヘキサン溶液(1.6M、20ml、1.1等量)を滴下後1時間攪拌した。そこに、トリメトキシボラン(B(OMe)3)(4.23ml,1.3当量)を加え2時間攪拌し、室温になるまで反応系中の温度を上昇させた。反応液に1N塩酸(200ml)を加えて3時間攪拌させた。有機層を分取して、溶媒を留去した。得られた粗生成物にヘキサンを加え、析出した生成物をろ取し、白色固体のDibenzofuran-4-boronic acidを4.94g(収率80%)で得た。FAB−MS測定を行ったところ、分子量212のDibenzofuran-4-boronic acidが検出された。
(化合物Aの合成)
アルゴン雰囲気下、200mlの三口フラスコに、Dibenzofuran-4-boronic acid(1.92g)、3,6-Dibromo-9-phenylcarbazole(10、0g、2当量)、2Mの炭酸カリウム水溶液20ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh3)4)(0.73g、0.07等量)を加え、テトラヒドロフラン(THF)80ml中で加熱還流しながら6時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルムとヘキサンの混合溶媒)で精製後、トルエン/ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Aを2.30g(収率52%)で得た。
アルゴン雰囲気下、200mlの三口フラスコに、Dibenzofuran-4-boronic acid(1.92g)、3,6-Dibromo-9-phenylcarbazole(10、0g、2当量)、2Mの炭酸カリウム水溶液20ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh3)4)(0.73g、0.07等量)を加え、テトラヒドロフラン(THF)80ml中で加熱還流しながら6時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルムとヘキサンの混合溶媒)で精製後、トルエン/ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Aを2.30g(収率52%)で得た。
化合物の同定は、1H−NMR測定及びFAB−MS測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.60(d, 1H),8.34(d, 1H),7.93−8.02(m, 3H),7.44−7.70(m, 11H),7.29−7.40(m, 2H)
FAB−MS;488
FAB−MS;488
(化合物Cの合成)
アルゴン雰囲気下、100mlの三口フラスコに、化合物A(1.10g)、化合物B(1.30g、1.2当量)、2Mの炭酸カリウム水溶液10ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh3)4)(0.10等量)を加え、THF40ml中で加熱還流しながら10時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)で精製後、トルエン/ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Cを1.14g(収率60%)で得た。
アルゴン雰囲気下、100mlの三口フラスコに、化合物A(1.10g)、化合物B(1.30g、1.2当量)、2Mの炭酸カリウム水溶液10ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh3)4)(0.10等量)を加え、THF40ml中で加熱還流しながら10時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)で精製後、トルエン/ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Cを1.14g(収率60%)で得た。
化合物の同定は、1H−NMR測定及びFAB−MS測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.91(d, 1H),8.75(d, 1H),8.32(q, 1H),8.26(q, 1H),8.05(q, 1H),7.75−7.85(m, 11H),7.51−7.68(m, 10H),7.41−7.48(m, 3H),7.22−7.36(m, 8H),7.16(q, 1H),1.40(s, 6H)
FAB−MS;844
FAB−MS;844
上述したような製造方法を用いて、実施例として以下の3つの化合物を得た。
実施例1 実施例2
実施例3
実施例1 実施例2
実施例3
比較例として、公知の材料である2つの化合物を準備した。
比較例1 比較例2
比較例1 比較例2
実施例1〜3及び比較例1〜2を正孔輸送材料として用いて、上述した有機電界発光素子を形成した。本実施例においては、基板102には透明ガラス基板を用い、150nmの膜厚のITOで陽極104を形成し、60nmの膜厚の1-TNATAで正孔注入層106を形成し、30nmの膜厚の正孔輸送層108を形成し、ANDにTPBを3%ドープした25nmの膜厚の発光層110を形成し、25nmの膜厚のAlq3で電子輸送層112を形成し、1nmの膜厚のLiFで電子注入層114を形成し、100nmの膜厚のAlで陰極116を形成した。
作成した有機電界発光素子について、電圧、電流効率及び半減寿命を評価した。なお、電流効率は10mA/cm2における値を示し、半減寿命は1,000cd/m2における値を示す。評価結果を表1に示す。
表1から明らかなように、実施例1〜3の化合物は、比較例1〜2の化合物に比して、低電圧で有機電界発光素子を駆動させた。また、電流効率においては、実施例1〜3の化合物は、比較例1と同等またはそれ以上の効率を実現し、比較例2に比して有意に高い効率であった。半減寿命においては、実施例1〜3の化合物は、比較例1と同等またはそれ以上の値を示し、比較例2に比して有意に長い寿命を示した。本実施例においては、実施例3の化合物を正孔輸送材料として用いると、有機電界発光素子は低い電圧で駆動し、高い電流効率で、長寿命を実現することができた。
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料は、Carbazolyl基とHeterofluorenyl基とを有する効果により、Heterofluorenyl基をCarbazolyl基の3位及び6位に結合することで電子的な耐性を向上することができた。また、置換基のかさ高さにより材料の結晶化抑制効果が働き、素子の低電圧化を実現することができる。
100 有機EL素子、102 基板、104 陽極、106 正孔注入層、108 正孔輸送層、110 発光層、112 電子輸送層、114 電子注入層、116 陰極
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機電界発光素子用正孔輸送材料。
[式(1)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。] - 前記式(1)中、Xは下記一般式(2)〜(15)で表される1価基(*は結合位置)から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用正孔輸送材料。
(2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) (9) (10) (11)
(12) (13) (14) (15) - 下記一般式(16)で表される有機電界発光素子用正孔輸送材料で形成した正孔輸送層を備えることを特徴とする有機電界発光素子。
[式(16)中、Xは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Yは炭素数6〜18の芳香環、縮合環または含窒素複素環であり、
ZはOまたはSであり、
Arは炭素数6〜18のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Rは炭素数6〜10のアリール基、ヘテロアリール基または炭素数1〜12のアルキル基であり、
aは、0以上3以下の整数である。] - 前記式(16)中、Xは下記一般式(17)〜(30)で表される1価基(*は結合位置)から選択される有機電界発光素子用正孔輸送材料で形成した正孔輸送層を備えることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
(17) (18) (19) (20) (21)
(22) (23) (24) (25) (26)
(27) (28) (29) (30)
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