JP2014097979A - 有害生物防除組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。
The Pesticide Manual − 15th edition(BCPC刊)ISBN 978−1−901396−18−8
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(1A)及び下記式(1B)で示される化合物を含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]式(1A)
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
[2]式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
[3] 有効量の[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
[3−a] 植物が種子、球根、苗である[3]記載の有害生物防除方法。
[3−b] 植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、オオムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである[3]記載の有害生物防除方法。
[4]有効量の項1又は項2記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]式(1A)
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
[2]式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
[3] 有効量の[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
[3−a] 植物が種子、球根、苗である[3]記載の有害生物防除方法。
[3−b] 植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、オオムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである[3]記載の有害生物防除方法。
[4]有効量の項1又は項2記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、
式(1A)
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよい、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
又は、
式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物とを含有する。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
式(1A)
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよい、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
又は、
式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物とを含有する。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤
本発明組成物に使用されるテトラゾリノン化合物は、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物又は式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物である。
本発明組成物に使用される式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物;
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよい(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい)。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい);
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよい(但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい)。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
本明細書における式(1A)で示されるテトラゾリンノン化合物の置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
C1−C6アルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等があげられる。
C1−C5アルキル基とは直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等があげられる。
C1−C4アルキル基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基等があげらる。
C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基等があげられる。
C1−C2アルキル基としてはメチル基及びエチル基があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基及び2,2−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、 2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基及び4−フルオロブチル基等があげられる。
C1−C3ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基及び1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基等があげられる。
C1−C6パーフルオロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロプロピル基、へプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ter−ブチル基、ウンデカフルオロペンチル基及びドデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
C3−C6シクロアルキル基とは、炭素数3−6の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基及び2,3−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
C3−C5シクロアルキル基とは、炭素数3−5の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基及び2,3−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
C3−C4シクロアルキル基とは、炭素数3−4の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基及び1−メチルシクロプロピル基等があげられる。
C4−C7シクロアルキルメチル基とは、炭素数3−6の環状アルキル基を有するメチル基を表し、該環状アルキル基はさらにアルキル基を有していてもよく、シクロアルキルメチル基としての炭素数は4−7である。C4−C7シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2−メチルシクロプロピルメチル基及び2,2−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、1−フルオロシクロブチル基、1−クロロシクロブチル基2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基及び4,4−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
C3−C5ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−5のシクロアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基及び3−クロロシクロペンチル基等があげられる。
C2−C6アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基及び5−ヘキセニル基等があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ペンテニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基等があげられる。
C3−C6アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニル基を表し、例えば、2−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、2−ヘキセニル基、3−へキセニル基、4−へキセニル基及び5−ヘキセニル基等があげられる。
C3−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基等があげられる。
C2−C4アルケニル基としては例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、及び2−メチル−2−プロペニル基等があげられる。
C2−C3アルケニル基としては例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、及び2−プロペニル基等があげられる。
C2−C4ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−4のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、及び3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基等があげられる。
C2−C3ハロアルケニル基としては例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、及び2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基等があげられる。
C2−C6アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数2−6のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び5−ヘキシニル基等があげられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基及びペルフルオロ−1−ヘキシニル基等があげられる。
C3−C6アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数3−6のアルキニル基を表し、例えば、2−プロピニル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び5−ヘキシニル基等があげられる。
C3−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基及びペルフルオロ−3−ペンチニル基等があげられる。
C2−C3アルキニル基としてはエチニル基、1−プロピニル基及び2−プロピニル基等があげられる。
C3−C4アルキニル基としては、例えば、2−プロピニル、2−ブチニル基及び3−ブチニル基等があげられる。
C2−C3ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基及び3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基等があげられる。
C1−C6アルコキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−6のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、3−ペンチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、及び4−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
C1−C4アルコキシ基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−4のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基及びtert−ブチルオキシ基等があげられる。
C1−C3アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基又はイソプロピルオキシ基があげられる。
C1−C2アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基及びエトキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基及びペルヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基及びノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基及び3,3,3−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
C1−C6アルキルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−6のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基及びsec−ヘキシルチオ基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨ−ドエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基及びペルヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
C1−C4アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、及びtert−ブチルチオ基等があげられる。
C1−C2アルキルチオ基としてはメチルチオ基及びエチルチオ基があげられる。
C1−C4ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨ−ドエチルチオ基、及び2,2−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
C3−C6アルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基を表し、例えば、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−3−ブテニルオキシ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−ブテニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、1−ビニル−2−プロペニルオキシ基及び5−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルオキシ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロー3−メチル−2−ブテニルオキシ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルオキシ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルオキシ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基等があげらる。
C3−C6アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基を表し、例えば、2−プロピニルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基及び5−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
C3−C4アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−4のアルキニルオキシ基を表し、例えば、2−プロピニルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ及び2−ブチニルオキシ基等があげられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ、3−ヨ−ド−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基及びペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
C3−C6アルケニルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルチオ基を表し、例えば、2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、1−メチル−3−ブテニルチオ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルチオ基、2−メチル−2−ブテニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基、2−メチル−3−ブテニルチオ基、3−メチル−3−ブテニルチオ基、1−ビニル−2−プロペニルチオ基及び5−ヘキセニルチオ基等があげらる。
C3−C6ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルチオ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルチオ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルチオ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−2−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルチオ基、3−ブロモ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルチオ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルチオ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基等があげらる。
C3−C6アルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基及び5−ヘキシニルチオ基等があげれる。
C3−C6ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルチオ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨ−ド−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基及びペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基等があげられる。
C1−C8アルキルアミノ基とは、窒素上の1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び/又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が1−8であるアミノ基を表す。C1−C8アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、及びN−sec−ブチル−N−メチルアミノ基等があげられる。
C1−C8ハロアルキルアミノ基としては、炭素数1−8のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されている基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、N,N−(2,2−ジトリフルオロエチル)−アミノ基、N,N−(2,2−ジトリクロロエチル)−アミノ基、及びペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、n−ブチルカルボニル基、及びn−ペンチルカルボニル基等があげられる。
C2−C6アルコキシカルボニル基としては直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基及び2−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
C2−C8アルキルアミノカルボニル基とは、窒素上の1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び/又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が1−7であるアミノカルボニル基を表す。C2−C8アルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、N,N−ジメチルアミノカルボニル基、N,N−ジエチルアミノカルボニル基、N,N−ジプロピルアミノカルボニル基、及びN,N−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−9のトリアルキル基を有する炭素数3−9のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等があげられる。
ハロカルボニル基とは、C(O)F、C(O)Cl、C(O)Br及びC(O)I基があげられる。
C1−C6アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基及び4−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基及びペルヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
C3−C6シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数3−6の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、1−メチルシクロプロピルスルホニル基及び2,2−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数3−6の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピルスルホニル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピルスルホニル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、2−クロロシクロヘキシルスルホニル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基及び4−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
C1−C8アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び/又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が1−8であるアミノスルホニル基を表す。C1−C8アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジエチルアミノスルホニル基、N,N−ジプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基及びヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
C2−C8アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び/又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が2−8であるアミノスルホニル基を表す。C2−C8アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジエチルアミノスルホニル基、N,N−ジプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基及びヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
C1−C8ハロアルキルアミノスルホニル基とは、C1−C8アルキルアミノスルホニル基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルアミノスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリクロロエチル)−アミノスルホニル基、及びペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基とは、C2−C8アルキルアミノスルホニル基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリクロロエチル)−アミノスルホニル基、及びペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
C1−C6アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2−ペンチルスルフィニル基、3−ペンチルスルフィニル基、2−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、3−メチルペンチルスルフィニル基及び4−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、及びペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
アルデヒド基とホルミル基は同じ意味をあらわす。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P1より選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを表し、C1−C6アルキル基が、群P1より選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群P1より選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、及び2−シアノ−2,メチルプロピル基等があげられる。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、及び2−シアノ−2,メチルプロピル基等があげられる。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P1より選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、C3−C6シクロアルキル基が、群P1より選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群P1より選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基又は4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、及び2,2−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基又は4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、及び2,2−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q1としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q1としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ1としては、以下の構造があげられる。
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q2としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ2としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ2としては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ2としては、以下の構造があげられる。
さらにより好ましいQ2としては、以下の構造があげられる。
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q2としては、以下の構造があげられる。
本発明組成物に使用される式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物;
式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
本明細書における式(1B)で示されるテトラゾリンノン化合物の置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
C1−C6アルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等があげられる。
C1−C4アルキル基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基又はtert−ブチル基等があげらる。
C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基等があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基又は2,2−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、 2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基又は4−フルオロブチル基等等があげられる。
C1−C3ハロアルキル基としては、炭素数1−3のアルキル基の少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子に置換された基を表し、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基又は1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基等があげられる。
C3−C6シクロアルキル基とは、炭素数3−6の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基又は2,3−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
C3−C5シクロアルキル基とは、炭素数3−5の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基又は2,3−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
C3−C4シクロアルキル基とは、炭素数3−4の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基又は1−メチルシクロプロピル基があげられる。
C4−C7シクロアルキルメチル基とは、炭素数4−7の環状アルキルメチル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2−メチルシクロプロピルメチル基又は2,2−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、1−フルオロシクロブチル基、1−クロロシクロブチル基2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基又は4,4−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
C3−C5ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−5のシクロアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基又は3−クロロシクロペンチル基等があげられる。
C3−C4ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−4の環状アルキル基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基又は2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基があげられる。
C2−C6アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基又は5−ヘキセニル基等があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ペンテニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基又は5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基等があげられる。
C3−C6アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニル基を表し、例えば、2−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、2−ヘキセニル基、3−へキセニル基、4−へキセニル基又は5−ヘキセニル基等があげられる。
C3−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基又は5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基等があげられる。
C2−C3アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基等があげられる。
C2−C3ハロアルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−3のアルケニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨ−ドビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基等があげられる。
C2−C6アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数2−6のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基又は5−ヘキシニル基等があげられる。
C3−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基又はペルフルオロ−3−ペンチニル基等があげられる。
C3−C6アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数3−6のアルキニル基を表し、例えば2−プロピニル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基又は5−ヘキシニル基等があげられる。
C3−C4アルキニル基としては、例えば、2−プロピニル、2−ブチニル基又は3−ブチニル基等があげられる。
C2−C3アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基又は2−プロピニル基等があげられる。
C2−C4アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基又は2−プロピニル、1−ブチニル基又は2−ブチニル基等があげられる。
C3−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基又はペルフルオロ−3−ペンチニル基等があげられる。
C2−C4ハロアルキニル基としては、例えば、3,3,3−トリフルオロプロピニル基又は3,3−ジフルオロプロピニル基、3,3,3−トリフルオロブチニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基又は3,3−ジフルオロ−ブチニル基があげられる。
C2−C3ハロアルキニル基としては、例えばフルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨ−ド−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基又は3,3−ジフルオロ−1−プロピニル基等があげられる。
C1−C6アルコキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−6のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、3−ペンチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
C1−C4アルコキシ基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−4のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基又はtert−ブチルオキシ基等があげられる。
C1−C3アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基又はイソプロピルオキシ基があげられる。
C1−C2アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基又はエトキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基又はペルヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、2,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基又はノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキン基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨ−ドプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基又は3,3,3−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
C1−C2ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−2のアルキル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨ−ドエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基又は2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基等があげられる。
C1−C6アルキルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数1−6のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基又はsec−ヘキシルチオ基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨ−ドエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3,3,3−トリブロモプロピルチオ基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、2,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基又はペルヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
C1−C4アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等があげられる。
C1−C2アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基があげられる。
C1−C4ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキルチオ基炭素数1−4のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリブロモエチルチオ基、2,2,2−トリヨ−ドエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
C3−C6アルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基を表し、例えば、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−3−ブテニルオキシ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−ブテニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、1−ビニル−2−プロペニルオキシ基又は5−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルオキシ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロメチル−3−メチル−2−ブテニルオキシ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルオキシ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルオキシ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基等があげらる。
C3−C6アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基を表し、例えば、2−プロピニルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基又は5−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルオキシ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ、3−ヨ−ド−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基又はペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
C3−C6アルケニルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルチオ基を表し、例えば、2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、1−メチル−3−ブテニルチオ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルチオ基、2−メチル−2−ブテニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基、2−メチル−3−ブテニルチオ基、3−メチル−3−ブテニルチオ基、1−ビニル−2−プロペニルチオ基又は5−ヘキセニルチオ基等があげらる。
C3−C6ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルケニルチオ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルチオ基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニルチオ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−2−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニルチオ基、3−ブロモ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルチオ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニルチオ基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基及び5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基等があげらる。
C3−C6アルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基又は5−ヘキシニルチオ基等があげれる。
C3−C6ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−6のアルキニルチオ基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨ−ド−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基又はペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基等があげられる。
C1−C8アルキルアミノ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−8のアルキル基を有する窒素上の、1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なるC1−C4を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−sec−ブチル−N−メチルアミノ基等があげられる。
C1−C6アルキルアミノ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を有するアミノ基を表し、例えば、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−sec−ブチル−メチルアミノ基等があげられる。
C1−C8ハロアルキルアミノ基としては、炭素数1−8のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、N−トリフルオロエチルアミノ基、N,N−ジトリフルオロエチルアミノ基、N,N−ジトリクロロエチルアミノ基、N−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルアミノ基としては、炭素数1−6のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、N−トリフルオロエチルアミノ基、N,N−ジトリフルオロエチルアミノ基、N,N−ジトリクロロエチルアミノ基、N−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基等があげられる。
C2−C6アルコキシカルボニル基としては直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基又は2−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
C2−C8アルキルアミノカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−7のアルキルアミノ基を有する炭素数2−8のアルキルアミノカルボニル基を表し、窒素上の、1若しくは2の水素原子が、同一若しくは相異なるC1−C4を有するアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、N,N−ジメチルアミノカルボニル基、N,N−ジエチルアミノカルボニル基、N,N−ジプロピルアミノカルボニル基、N,N−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数3−9のトリアルキル基を有する炭素数3−9のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等があげられる。
C1−C6アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、2−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基又は4−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
C1−C4アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4を有するアルキルスルホニル基を表し、いずれであってもよく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基又はペルヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルホニル基等があげられる。
C3−C6シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数3−6の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、1−メチルシクロプロピルスルホニル基又は2,2−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数3−6の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2−フルオロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルスルホニル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピルスルホニル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピルスルホニル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、2−クロロシクロヘキシルスルホニル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基又は4−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
C2−C8アルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−8のアルキルアミノスルホニル基を表し、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジエチルアミノスルホニル基、N,N−ジプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基又はヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数2−8のアルキルアミノスルホニル基の少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、2,2,2−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミノスルホニル基、N,N−ジ−(2,2,2−トリクロロエチル)−アミノスルホニル基、ペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
C1−C6アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2−ペンチルスルフィニル基、3−ペンチルスルフィニル基、2−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、3−メチルペンチルスルフィニル基又は4−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
C1−C4アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルフィニル基、2,2,2−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基等があげられる。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P1bより選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキルを表し、C1−C6アルキル基が、群P1bより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群P1bより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2,メチルプロピル基等があげられる。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2,メチルプロピル基等があげられる。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群P1bより選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、C3−C6シクロアルキル基が、群P1bより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群P1bより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基又は4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、2,2−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えば1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基又は4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、2,2−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q1bとしては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より、好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より、好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q1bとしては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
製造の簡便性より好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ1bとしては、以下の構造があげられる。
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q2bとしては、以下の構造があげられる。
より好ましいQ2bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ2bとしては、以下の構造があげられる。
より好ましいQ2bとしては、以下の構造があげられる。
さらに好ましいQ2bとしては、以下の構造があげられる。
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Q2bとしては、以下の構造があげられる。
これらの式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物は、下記に記載する方法又はそれに準じた方法により製造することが出来る。
(製造法A)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物は、式(A-1)で示される化合物(以下、化合物(A-1)と記す。)と式(A-2)で示される化合物(以下、化合物(A-2)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6は、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A-1)1モルに対して、化合物(A-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A-1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物は、式(A-1)で示される化合物(以下、化合物(A-1)と記す。)と式(A-2)で示される化合物(以下、化合物(A-2)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6は、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A-1)1モルに対して、化合物(A-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A-1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法B)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物は、式(B-1)で示される化合物(以下、化合物(B-1)と記す。)と式(B-2)で示される化合物(以下、化合物(B-2)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B-2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B-1)1モルに対して、化合物(B-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物は、式(B-1)で示される化合物(以下、化合物(B-1)と記す。)と式(B-2)で示される化合物(以下、化合物(B-2)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B-2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B-1)1モルに対して、化合物(B-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法C)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちXが硫黄原子である式(1-S)で示される化合物(以下、化合物(1-S)と記す。)は、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1-O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬(2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide)等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1-O)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1-O)に対して通常0.5〜10モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-S)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちXが硫黄原子である式(1-S)で示される化合物(以下、化合物(1-S)と記す。)は、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1-O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬(2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide)等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1-O)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1-O)に対して通常0.5〜10モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-S)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法D)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、R6がR41である式(1-1)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-1)と記す。)は、式(D-1)で示される化合物(以下、化合物(D-1)と記す。)と式(D-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R41はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し、Z42はB(OH)2、アルコキシボリル基、又はトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(D-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造されたものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(D-2)は、ヨウ素化合物(R41-I)若しくはブロモ化合物(R41-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al., Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(D-1)1モルに対して、化合物(D-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-1)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、R6がR41である式(1-1)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-1)と記す。)は、式(D-1)で示される化合物(以下、化合物(D-1)と記す。)と式(D-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X及びQは前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R41はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し、Z42はB(OH)2、アルコキシボリル基、又はトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(D-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造されたものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(D-2)は、ヨウ素化合物(R41-I)若しくはブロモ化合物(R41-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al., Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(D-1)1モルに対して、化合物(D-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-1)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-1)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR7がR42である式(1-1-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-1-2)と記す。)は、式(D-3)で示される化合物(以下、化合物(D-3)と記す。)と式(D-2-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表し、R42はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基又はC2−C3ハロアルケニル基を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表し、R42はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基又はC2−C3ハロアルケニル基を表す。〕
前記化合物(1-1)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR8がR42である式(1-1-3)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-1-3)と記す。)は、式(D-4)で示される化合物(以下、化合物(D-4)と記す。)と式(D-2-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R42、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R42、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1-1)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR9がR42である式(1-1-4)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-1-4)と記す。)は、式(D-5)で示される化合物(以下、化合物(D-5)と記す。)と式(D-2-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2-2)と記す。)を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R42、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R42、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記製造法Dに準じて、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、R6がR41であり、R7、R8、及びR9からなる群より選ばれる1つ以上の置換基がR42であるテトラゾリノン化合物を製造することができる。
前記製造法Dのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1-1)、化合物(1-1-2)、化合物(1-1-3)及び化合物(1-1-4)を製造することが可能である。
(製造法E)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、R1がR51である式(1-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-2)と記す。)は、式(E-1)で示される化合物(以下、化合物(E-1)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z41、Z42、X及びQは前記と同じ意味を表し、R51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(E-2)は、例えば、ヨウ素化合物(R51-I)若しくはブロモ化合物(R51-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al. Acc. Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(E-1)1モルに対して、化合物(E-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、R1がR51である式(1-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-2)と記す。)は、式(E-1)で示される化合物(以下、化合物(E-1)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z41、Z42、X及びQは前記と同じ意味を表し、R51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(E-2)は、例えば、ヨウ素化合物(R51-I)若しくはブロモ化合物(R51-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al. Acc. Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(E-1)1モルに対して、化合物(E-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-2)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR2がR51である式(1-2-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-2-2)と記す。)は、式(E-3)で示される化合物(以下、化合物(E-3)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1-2)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR3がR51である以下式(1-2-3)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-2-3)と記す。)は、以下式(E-4)で示される化合物(以下、化合物(E-4)と記す。)と以下式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1−2)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちR11がR51である式(1-2-4)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-2-4)と記す。)は、式(E-5)で示される化合物(以下、化合物(E-5)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R51、X、Q、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記製造法Eに準じて、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示される化合物のうち、R1、R2、R3、及びR11からなる群より選ばれる2つ以上の置換基がR51であるテトラゾリノン化合物を製造することができる。
前記製造法Eのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1-2)、化合物(1-2-2)、化合物(1-2-3)及び化合物(1-2-4)の製造を実施することも可能である。
(製造法F)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z1及びZ2が水素原子である式(1-3)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-3)と記す。)は、式(F-1)で示される化合物(以下、化合物(F-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及びZ3は前記と同じ意味を表し、R61はメチル基又はエチル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物(F-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-3)を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-3)を単離することもできる。さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z1及びZ2が水素原子である式(1-3)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-3)と記す。)は、式(F-1)で示される化合物(以下、化合物(F-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及びZ3は前記と同じ意味を表し、R61はメチル基又はエチル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物(F-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-3)を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-3)を単離することもできる。さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法G)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z1が水素原子である式(1−4)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)は、式(G−1)で示される化合物(以下、化合物(G-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物(G-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-4)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z1が水素原子である式(1−4)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)は、式(G−1)で示される化合物(以下、化合物(G-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物(G-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-4)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法H)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2である式(1-5)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5)と記す。)は、式(1-4)で示される化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)と式(H-1)で示される化合物(以下、化合物(H-1)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、Z3、Z21及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(H-1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化2−プロピニル、ヨウ化2−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化2−プロピニル、臭化2−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4)1モルに対して、化合物(H-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-5)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2である式(1-5)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5)と記す。)は、式(1-4)で示される化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)と式(H-1)で示される化合物(以下、化合物(H-1)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、Z3、Z21及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(H-1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化2−プロピニル、ヨウ化2−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化2−プロピニル、臭化2−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4)1モルに対して、化合物(H-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-5)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法I)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4である式(1-6)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-6)と記す。)は、式(1-4)で示される化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)と式(I-1)で示される化合物(以下、化合物(I-1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z3、Z4、Z21及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(I−1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4)1モルに対して、化合物(I-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-6)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4である式(1-6)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-6)と記す。)は、式(1-4)で示される化合物(以下、化合物(1-4)と記す。)と式(I-1)で示される化合物(以下、化合物(I-1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z3、Z4、Z21及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(I−1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4)1モルに対して、化合物(I-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-6)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法J)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1であり、Y2がR100である式(1-8)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-8)と記す。)は、式(1-7)で示される化合物(以下、化合物(1-7)と記す。)をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表し、R100は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物(1-7)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-8)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1であり、Y2がR100である式(1-8)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-8)と記す。)は、式(1-7)で示される化合物(以下、化合物(1-7)と記す。)をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表し、R100は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物(1-7)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-8)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-8)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z3がR100である式(1-10)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-10)と記す。)は、式(1-9)で示される化合物(以下、化合物(1-9)と記す。)をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、R100及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、R100及びXは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1-8)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4であり、Z3がR100である式(1-12)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-12)と記す。)は、式(1-11)で示される化合物(以下、化合物(1-11)と記す。)をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4、R100及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4、R100及びXは前記と同じ意味を表す。〕
(製造法K)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1であり、Y2がアルデヒド基である式(1-13)で示される化合物(以下、化合物(1-13)と記す。)は、式(1-7)で示される化合物(以下、化合物(1-7)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、ホルミル化剤は、化合物(1-7)1モルに対して、N,N−ジメチルホルムアミド1〜10モルとオキシ塩化リン1〜10モルとを混合させたものが用いられ、水は化合物(1-7)1モルに対して1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、通常1モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-13)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1であり、Y2がアルデヒド基である式(1-13)で示される化合物(以下、化合物(1-13)と記す。)は、式(1-7)で示される化合物(以下、化合物(1-7)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、ホルミル化剤は、化合物(1-7)1モルに対して、N,N−ジメチルホルムアミド1〜10モルとオキシ塩化リン1〜10モルとを混合させたものが用いられ、水は化合物(1-7)1モルに対して1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、通常1モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-13)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-13)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z3がアルデヒド基である式(1-14)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14)と記す。)は、式(1-9)で示される化合物(以下、化合物(1-9)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及びXは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1-13)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4であり、Z3がアルデヒド基である式(1-15)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-15)と記す。)は、式(1-11)で示される化合物(以下、化合物(1-11)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及びXは前記と同じ意味を表す。〕
(製造法L)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1でありY2がR51である式(1-16)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-16)と記す。)は、式(1-8)で示される化合物(以下、化合物(1-8)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、Y1、Y3、X及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(E-2)は、例えば、ヨウ素化合物(R51-I)又はブロモ化合物(R51-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-8)1モルに対して、化合物(E-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-16)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ1でありY2がR51である式(1-16)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-16)と記す。)は、式(1-8)で示される化合物(以下、化合物(1-8)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、Y1、Y3、X及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E-2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物(E-2)は、例えば、ヨウ素化合物(R51-I)又はブロモ化合物(R51-Br)と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF3 −K+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウム又はパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-8)1モルに対して、化合物(E-2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-16)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-16)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z3がR51である式(1-17)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-17)と記す。)は、式(1-10)で示される化合物(以下、化合物(1-10)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z1、Z2及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z1、Z2及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1-16)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ4であり、Z3がR51である式(1-18)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-18)と記す。)は、式(1-12)で示される化合物(以下、化合物(1-12)と記す。)と式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z2、Z4及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z2、Z4及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
(製造法M)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ1であり、Y2がジフルオロメチル基である式(1-19)で示される化合物(以下、化合物(1-19)と記す。)は、化合物(1-13)とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、(ジエチルアミノ)−サルファートリフルオリド、ビス(メトキシエチル)−アミノサルファートリフルオリド、4−tert-ブチル−2,6−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、(ジエチルアミノ)−ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ(モルフォリノ)スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7エン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物(1-13)1モルに対して、フッ素化剤が通常1〜20モルの割合、で、反応促進剤が通常0〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-19)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ1であり、Y2がジフルオロメチル基である式(1-19)で示される化合物(以下、化合物(1-19)と記す。)は、化合物(1-13)とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、(ジエチルアミノ)−サルファートリフルオリド、ビス(メトキシエチル)−アミノサルファートリフルオリド、4−tert-ブチル−2,6−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、(ジエチルアミノ)−ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ(モルフォリノ)スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7エン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物(1-13)1モルに対して、フッ素化剤が通常1〜20モルの割合、で、反応促進剤が通常0〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-19)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物(1-19)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ2であり、Z3がジフルオロメチル基である式(1-20)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-20)と記す。)は、式(1-14)で示される化合物(以下、化合物(1-14)と記す。)とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及びXは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物(1−19)の製造方法に準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ4であり、Z3がジフルオロメチル基である式(1-21)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-21)と記す。)は、式(1-15)で示される化合物(以下、化合物(1-15)と記す。)とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及びXは前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及びXは前記と同じ意味を表す。〕
(製造法N)
製造法Kに準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2が塩素原子であり、Z3がアルデヒド基である式(1-14-1)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-1)と記す。)は、式(1-9)で示される化合物のうち、Z2がヒドロキシ基である式(1-9-1)で示される化合物(以下、化合物(1-9-1)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1及びXは前記と同じ意味を表す。〕
製造法Kに準じ、式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2が塩素原子であり、Z3がアルデヒド基である式(1-14-1)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-1)と記す。)は、式(1-9)で示される化合物のうち、Z2がヒドロキシ基である式(1-9-1)で示される化合物(以下、化合物(1-9-1)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1及びXは前記と同じ意味を表す。〕
(製造法O)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がZ2Hであり、Z3がアルデヒド基である式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-2)と記す。)は、化合物(1-14-1)を塩基の存在下、式(O-1)で示される化合物(以下、化合物(O-1)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、及びXは前記と同じ意味を表し、R52はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルキニル基及びC2−C6ハロアルキニル基を表し、Z2HはOR52、SR52又はN(R52)2を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-14-1)1モルに対して、化合物(O-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物(O-1)とアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドとで調整できる化合物(O-1)の金属塩を調整して反応に用いることもできる。用いることができる化合物(O-1)の金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等が挙げられる。 該反応には化合物(1-14-1)1モルに対して、化合物(O-1)の金属塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がZ2Hであり、Z3がアルデヒド基である式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-2)と記す。)は、化合物(1-14-1)を塩基の存在下、式(O-1)で示される化合物(以下、化合物(O-1)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、及びXは前記と同じ意味を表し、R52はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルキニル基及びC2−C6ハロアルキニル基を表し、Z2HはOR52、SR52又はN(R52)2を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-14-1)1モルに対して、化合物(O-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物(O-1)とアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドとで調整できる化合物(O-1)の金属塩を調整して反応に用いることもできる。用いることができる化合物(O-1)の金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等が挙げられる。 該反応には化合物(1-14-1)1モルに対して、化合物(O-1)の金属塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-2)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(製造法P)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がZ2Hであり、Z3メチル基で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-3)と記す。)は、化合物(1-14-2)を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2H及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物(1-14-2)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合、酸が通常1〜10モルの割合若しくは大過剰量で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-3)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-3)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がZ2Hであり、Z3メチル基で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-14-3)と記す。)は、化合物(1-14-2)を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2H及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物(1-14-2)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合、酸が通常1〜10モルの割合若しくは大過剰量で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-3)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-14-3)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる
(製造法Q)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ2であり、Z1が水素原子であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-4-R)で示される化合物(以下、化合物(1-4-R)と記す。)は、式(G-1-1)で示される化合物(以下、化合物(G-1-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、及びZ3は前記と同じ意味を表し、R92はC1−C5アルキル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。 該反応には化合物(G-1-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-4-R)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうちQがQ2であり、Z1が水素原子であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-4-R)で示される化合物(以下、化合物(1-4-R)と記す。)は、式(G-1-1)で示される化合物(以下、化合物(G-1-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、及びZ3は前記と同じ意味を表し、R92はC1−C5アルキル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン1水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。 該反応には化合物(G-1-1)1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-4-R)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法R)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-5-S)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-S)と記す。)は、化合物(1-4-R)と化合物(H-1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(H-1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化2−プロピニル、ヨウ化2−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化2−プロピニル、臭化2−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4-R)1モルに対して、化合物(H-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-5-S)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-5-S)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-S)と記す。)は、化合物(1-4-R)と化合物(H-1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(H-1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化2−プロピニル、ヨウ化2−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化2−プロピニル、臭化2−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4-R)1モルに対して、化合物(H-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-5-S)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法S)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-6-T)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1−6−T)と記す。)は、式(1-4-T)で示される化合物(以下、化合物(1-4-T)と記す。)と化合物(I-1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3、Z4及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(I−1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4-T)1モルに対して、化合物(I-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-6-T)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ4であり、Z2がC2−C6アルコキシカルボニル基である式(1-6-T)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1−6−T)と記す。)は、式(1-4-T)で示される化合物(以下、化合物(1-4-T)と記す。)と化合物(I-1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3、Z4及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(I−1)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、臭化n―ブチル、臭化n―ペンチル、臭化n―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化n−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、N,N−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-4-T)1モルに対して、化合物(I-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-6-T)で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法T)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がアミノカルボニル基である式(1-5-U)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-U)と記す。)は、化合物(1-5-S)とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物(1-5-S)1モルに対して、アミド化剤が通常1モル〜大過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-5-U)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-5-U)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がアミノカルボニル基である式(1-5-U)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-U)と記す。)は、化合物(1-5-S)とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物(1-5-S)1モルに対して、アミド化剤が通常1モル〜大過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-5-U)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-5-U)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法U)
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がシアノ基である式(1-5-V)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-V)と記す。)は、化合物(1-5-U)とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、5塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物(1-5-U)1モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常1〜大過剰量モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-5-V)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-5-V)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1A)で示されるテトラゾリノン化合物及び式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物のうち、QがQ2であり、Z2がシアノ基である式(1-5-V)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-5-V)と記す。)は、化合物(1-5-U)とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、5塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物(1-5-U)1モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常1〜大過剰量モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-5-V)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-5-V)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法V)
化合物(1-5-U)は、式(1-5-W)で示される化合物(以下、化合物(1-5-W)と記す。)とアミド化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Tに準じて実施することができる。
化合物(1-5-U)は、式(1-5-W)で示される化合物(以下、化合物(1-5-W)と記す。)とアミド化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Tに準じて実施することができる。
(製造法W)
式(1-22)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-22)と記す。)は、化合物(1-13-X)とシアノ化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、5塩化リン、オキシ臭化リン、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物(1-13-X)1モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常0.1〜20モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-22)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-22)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(1-22)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、化合物(1-22)と記す。)は、化合物(1-13-X)とシアノ化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、5塩化リン、オキシ臭化リン、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物(1-13-X)1モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常0.1〜20モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1-22)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(1-22)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法X)
式(1-9-4)で示される化合物(以下、化合物(1-9-4)と記す。)は、式(1-9-3)で示される化合物(以下、化合物(1-9-3)と記す。)とアルキル化剤を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、Z1およびZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。 該反応には化合物(1-9-3)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-9-4)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1-9-4)で示される化合物(以下、化合物(1-9-4)と記す。)は、式(1-9-3)で示される化合物(以下、化合物(1-9-3)と記す。)とアルキル化剤を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、Z1およびZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。 該反応には化合物(1-9-3)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1-9-4)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に本テトラゾリノン化合物の合成中間体化合物の合成方法について記載する。
(参考製造法A)
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)、又は(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X又はQは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12又はP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子又は臭素原子を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウム又はアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)又は化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウム若しくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)又は化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)、又は(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X又はQは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12又はP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子又は臭素原子を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウム又はアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)又は化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウム若しくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)又は化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法B)
化合物(XA1)は、以下式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、及びチオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾール、N,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA1)は、以下式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101及びXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、及びチオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾール、N,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法C)
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101及びZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン及び塩化スルフリル等が挙げられる。 該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は触媒を加えてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R101及びZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン及び塩化スルフリル等が挙げられる。 該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は触媒を加えてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法D)
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR101は前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基又はフェニル基を表す。〕
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR101は前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基又はフェニル基を表す。〕
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert-ブチル、二炭酸ジ−tert-ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert-ブチル、二炭酸ジ−tert-ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム又は1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム又は1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法E)
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素を、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11及びQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子又はP21を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)に対して、触媒が通常0.1〜1モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素を、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11及びQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子又はP21を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)に対して、触媒が通常0.1〜1モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法F)
化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で、酸が1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で、酸が1〜100モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法G)
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(B-2)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、X及びZ21は前記と同じ意味を表し、R191はP12又はP13を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(B-2)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、X及びZ21は前記と同じ意味を表し、R191はP12又はP13を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
(参考製造法H)
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とラジカル開始剤存在下、ハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100及びXは前記と同じ意味を表し、R201はP51又はニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤若しくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シアノシクロヘキサン)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert-アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert-アルキルペルオキシ)ケタール及びケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とラジカル開始剤存在下、ハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100及びXは前記と同じ意味を表し、R201はP51又はニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤若しくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シアノシクロヘキサン)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert-アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert-アルキルペルオキシ)ケタール及びケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法I)
式(XI2)で示される化合物(以下、化合物(XI2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XI1)で示される化合物(以下、化合物(XI1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R201及びR111は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、又はリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XI1)としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XI1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XI2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XI2)で示される化合物(以下、化合物(XI2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XI1)で示される化合物(以下、化合物(XI1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R201及びR111は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、又はリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XI1)としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XI1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XI2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法J)
式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及びR201及びは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中若しくは、水を含む溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及びR201及びは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中若しくは、水を含む溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。 該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法K)
化合物(XH2)は、化合物(XI2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R111及びR201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。 該反応には化合物(XI2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XI2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R111及びR201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。 該反応には化合物(XI2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法L)
化合物(XH2)は、化合物(XJ1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及びR201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。 該反応には化合物(XJ1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XJ1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XJ1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及びR201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。 該反応には化合物(XJ1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XJ1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法M)
式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)は、(化合物(XJ1)と式(XM1)で示される化合物(以下、化合物(XM1)と記す。)を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR201は前記と同じ意味を表し、R901はp−メチルフェニル基、メチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Z301はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XJ1)1モルに対して、化合物(XM1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてを加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XJ1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM2)を単離することができる。単離された化合物(XM2)は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)は、(化合物(XJ1)と式(XM1)で示される化合物(以下、化合物(XM1)と記す。)を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR201は前記と同じ意味を表し、R901はp−メチルフェニル基、メチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Z301はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XJ1)1モルに対して、化合物(XM1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じてを加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XJ1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM2)を単離することができる。単離された化合物(XM2)は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法N)
式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、以下式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(D-2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501は水素原子又はOR111基を表し、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、以下式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(D-2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501は水素原子又はOR111基を表し、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(D-2-2)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(D-2-2)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(D-2-2)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R42、R501、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
(参考製造法O)
式(XO12)で示される化合物(以下、化合物(XO12)と記す。)は、以下式(XO11)で示される化合物(以下、化合物(XO11)と記す。)と化合物(D-2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R7、R8、R9、R10、R41、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XO12)で示される化合物(以下、化合物(XO12)と記す。)は、以下式(XO11)で示される化合物(以下、化合物(XO11)と記す。)と化合物(D-2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R7、R8、R9、R10、R41、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XO22)で示される化合物(以下、化合物(XO22)と記す。)は、以下式(XO21)で示される化合物(以下、化合物(XO21)と記す。)と化合物(D-2-2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R8、R9、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R8、R9、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XO32)で示される化合物(以下、化合物(XO32)と記す。)は、式(XO31)で示される化合物(以下、化合物(XO31)と記す。)と化合物(D-2-2)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R9、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R7、R9、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XO42)で示される化合物(以下、化合物(XO42)と記す。)は、式(XO41)で示される化合物(以下、化合物(XO41)と記す。)と化合物(D-2-2)を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R10、R42、R91、X、Z41及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
(参考製造法P)
式(XP3)で示される化合物(以下、化合物(XP3)と記す。)は、以下式(XP1)で示される化合物(以下、化合物(XP1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XP2)で示される化合物(以下、化合物(XP2)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XP2)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XP2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物(XP1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XP1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。 該反応には、化合物(XP1)に対して過剰量の化合物(XP2)を用いる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XP3)で示される化合物(以下、化合物(XP3)と記す。)は、以下式(XP1)で示される化合物(以下、化合物(XP1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XP2)で示される化合物(以下、化合物(XP2)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XP2)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XP2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物(XP1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XP1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。 該反応には、化合物(XP1)に対して過剰量の化合物(XP2)を用いる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法Q)
化合物(XP3)は、化合物(XP1)とハロゲン化剤とを反応させ、以下式(XQ1)で示される化合物(以下、化合物(XQ1)と記す。)を得たのち、化合物(XQ1)と化合物(XP2)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R91及びZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XP1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XQ1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
化合物(XP3)は、化合物(XP1)とハロゲン化剤とを反応させ、以下式(XQ1)で示される化合物(以下、化合物(XQ1)と記す。)を得たのち、化合物(XQ1)と化合物(XP2)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R91及びZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XP1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XQ1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
以下に化合物(XQ1)から化合物(XP3)を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XP2)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XP2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、化合物(XP2)が通常1〜50モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いることができる化合物(XP2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブタノール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、化合物(XP2)が通常1〜50モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法R)
化合物(XP3)は、化合物(XP1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XP1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XP1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XP3)は、化合物(XP1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XP1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XP1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法S)
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR10は前記と同じ意味を表し、R94は水素原子、又はC1−C3アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体及びボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XS1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XS2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9及びR10は前記と同じ意味を表し、R94は水素原子、又はC1−C3アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体及びボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XS1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XS2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法T)
式(XT2)で示される化合物(以下、化合物(XT2)と記す。)は、式(XT1)で示される化合物(以下、化合物(XT1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8及びR9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、及び水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。 該反応には化合物(XT1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XT2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XT2)で示される化合物(以下、化合物(XT2)と記す。)は、式(XT1)で示される化合物(以下、化合物(XT1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8及びR9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、及び水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。 該反応には化合物(XT1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XT2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法U)
化合物(F-1)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と、式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R61、X及びZ3は前記と同じ意味を表し、R62はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中若しくは無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XU2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F-1)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F-1)を単離することができる。さらに、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(F-1)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と、式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R61、X及びZ3は前記と同じ意味を表し、R62はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中若しくは無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XU2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F-1)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F-1)を単離することができる。さらに、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法V)
化合物(XU1)は、化合物(A-1)と式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z3及びZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A-1)1モルに対して、化合物(XV1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A-1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XU1)を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XU1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(XU1)は、化合物(A-1)と式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z3及びZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A-1)1モルに対して、化合物(XV1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A-1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XU1)を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XU1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法W)
化合物(G-1)は、化合物(XU1)と式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表し、Z120はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1−C6アルコキシ基、アセチルオキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XW1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XU1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(G-1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(G-1)は、化合物(XU1)と式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表し、Z120はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1−C6アルコキシ基、アセチルオキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XW1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XU1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(G-1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法X)
化合物(G-1-1)は、化合物(XU1)と式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3及びZ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XX1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。 該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XU1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(G-1-1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(G-1-1)は、化合物(XU1)と式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3及びZ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XU1)1モルに対して、化合物(XX1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。 該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。 該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XU1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(G-1-1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法Y)
化合物(1−5−W)は、式(1−5−Y)で示される化合物(以下、化合物(1−5−Y)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Iに準じて実施することができる。
化合物(1−5−W)は、式(1−5−Y)で示される化合物(以下、化合物(1−5−Y)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Iに準じて実施することができる。
(参考製造法Z)
化合物(1-5-Y)は、化合物(1-5-S)と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Hに準じて実施することができる。
化合物(1-5-Y)は、化合物(1-5-S)と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Hに準じて実施することができる。
(参考製造法ZA)
化合物(1-13-X)は、化合物(1-13)とヒドロキシアミン化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Y1及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
ヒドロキシアミン化合物としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等が挙げられる。
該反応には酸を用いても良く、用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ギ酸等が挙げられる。 該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-13)1モルに対して、ヒドロキシアミン化合物が通常1〜10モルの割合、酸及び塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(1-13-X)を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(1-13-X)は、化合物(1-13)とヒドロキシアミン化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Y1及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
ヒドロキシアミン化合物としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等が挙げられる。
該反応には酸を用いても良く、用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ギ酸等が挙げられる。 該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1-13)1モルに対して、ヒドロキシアミン化合物が通常1〜10モルの割合、酸及び塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(1-13-X)を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AA)
式(YA3)で示される化合物(以下、化合物(YA3)と記す。)は、式(YA1)で示される化合物(以下、化合物(YA1)と記す。)と式(YA2)で示される化合物(以下、化合物(YA2)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R100、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応には化合物(YA1)1モルに対して、化合物(YA2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
式(YA3)で示される化合物(以下、化合物(YA3)と記す。)は、式(YA1)で示される化合物(以下、化合物(YA1)と記す。)と式(YA2)で示される化合物(以下、化合物(YA2)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R100、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応には化合物(YA1)1モルに対して、化合物(YA2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AB)
化合物(YA1)は、酸存在下、式(YB1)で示される化合物(以下、化合物(YB1)と記す。)とニトロソ化剤とを反応させた後、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R100及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるニトロソ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸tert-ブチル、亜硝酸イソアミル等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの水溶液は溶媒として用いる。 該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛、スズが挙げられ、具体的には塩化スズ(II)等が挙げられる。
該反応には化合物(YB1)1モルに対して、ニトロソ化剤が通常1〜10モルの割合で用いられ、還元剤は通常1〜10モルの割合で用いられ、酸は通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA1)を単離することができる。又は、反応混合物を濾過等の後処理操作を行うことにより化合物(YA1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YA1)は、酸存在下、式(YB1)で示される化合物(以下、化合物(YB1)と記す。)とニトロソ化剤とを反応させた後、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R100及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるニトロソ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸tert-ブチル、亜硝酸イソアミル等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの水溶液は溶媒として用いる。 該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛、スズが挙げられ、具体的には塩化スズ(II)等が挙げられる。
該反応には化合物(YB1)1モルに対して、ニトロソ化剤が通常1〜10モルの割合で用いられ、還元剤は通常1〜10モルの割合で用いられ、酸は通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA1)を単離することができる。又は、反応混合物を濾過等の後処理操作を行うことにより化合物(YA1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AC)
化合物(YA3)は、式(YC1)で示される化合物(以下、化合物(YC1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。 該反応には通常、化合物(YC1)1モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YA3)は、式(YC1)で示される化合物(以下、化合物(YC1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。 該反応には通常、化合物(YC1)1モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(YA3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AD)
化合物(YC1)は、式(YD1)で示される化合物(以下、化合物(YD1)と記す。)と式(YD2)で示される化合物(以下、化合物(YD2)と記す。)を銅試薬、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅(II)等が挙げられる。 該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物(YD1)1モルに対して、化合物(YD2)が1〜10モルの割合で用いられ、銅試薬が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、必要ならばモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物(YD1)1モルに対して、100〜500質量パーセントの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜120時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YC1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YC1)は、式(YD1)で示される化合物(以下、化合物(YD1)と記す。)と式(YD2)で示される化合物(以下、化合物(YD2)と記す。)を銅試薬、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及びY3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅(II)等が挙げられる。 該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物(YD1)1モルに対して、化合物(YD2)が1〜10モルの割合で用いられ、銅試薬が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、必要ならばモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物(YD1)1モルに対して、100〜500質量パーセントの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜120時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YC1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AE)
式(YE2)で示される化合物(以下、化合物(YE2)と記す。)は、式(YE1)で示される化合物(以下、化合物(YE1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
式(YE2)で示される化合物(以下、化合物(YE2)と記す。)は、式(YE1)で示される化合物(以下、化合物(YE1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
(参考製造法AF)
式(YF2)で示される化合物(以下、化合物(YF2)と記す。)は、式(YF1)で示される化合物(以下、化合物(YF1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
式(YF2)で示される化合物(以下、化合物(YF2)と記す。)は、式(YF1)で示される化合物(以下、化合物(YF1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
(参考製造法AG)
化合物(YE1)は、式(YG1)で示される化合物(以下、化合物(YG1)と記す。)と化合物(H-1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Hに準じて実施することができる。
化合物(YE1)は、式(YG1)で示される化合物(以下、化合物(YG1)と記す。)と化合物(H-1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Hに準じて実施することができる。
(参考製造法AH)
化合物(YF2)は、化合物(YG1)と化合物(I-1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3、Z4及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Iに準じて実施することができる。
化合物(YF2)は、化合物(YG1)と化合物(I-1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3、Z4及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Iに準じて実施することができる。
(参考製造法AI)
式(YI2)で示される化合物(以下、化合物(YI2)と記す。)は、式(YI1)で示される化合物(以下、化合物(YI1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R61、R92、及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Fに準じて実施することができる。
式(YI2)で示される化合物(以下、化合物(YI2)と記す。)は、式(YI1)で示される化合物(以下、化合物(YI1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R61、R92、及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Fに準じて実施することができる。
(参考製造法AJ)
化合物(YG1)は、式(YJ1)で示される化合物(以下、化合物(YJ1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Gに準じて実施することができる。
化合物(YG1)は、式(YJ1)で示される化合物(以下、化合物(YJ1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Gに準じて実施することができる。
(参考製造法AK)
化合物(YI1)は、式(YK1)で示される化合物(以下、化合物(YK1)と記す。)と化合物(XU2)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R61、R62、R92、及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Uに準じて実施することができる。
化合物(YI1)は、式(YK1)で示される化合物(以下、化合物(YK1)と記す。)と化合物(XU2)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R61、R62、R92、及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Uに準じて実施することができる。
(参考製造法AL)
化合物(YJ1)は、式(YL1)で示される化合物(以下、化合物(YL1)と記す。)と化合物(XW1)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Wに準じて実施することができる。
化合物(YJ1)は、式(YL1)で示される化合物(以下、化合物(YL1)と記す。)と化合物(XW1)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Wに準じて実施することができる。
(参考製造法AM)
化合物(YJ1)は、式(YM1)で示される化合物(以下、化合物(YM1)と記す。)と式(YM2)で示される化合物(以下、化合物(YM2)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(YM2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。 該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物(YM1)1モルに対して、化合物(YM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、添加剤が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YJ1)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(YJ1)は、式(YM1)で示される化合物(以下、化合物(YM1)と記す。)と式(YM2)で示される化合物(以下、化合物(YM2)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(YM2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。 該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物(YM1)1モルに対して、化合物(YM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、添加剤が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YJ1)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法AN)
式(YN2)で示される化合物(以下、化合物(YN2)と記す。)は、式(YN1)で示される化合物(以下、化合物(YN1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
式(YN2)で示される化合物(以下、化合物(YN2)と記す。)は、式(YN1)で示される化合物(以下、化合物(YN1)と記す。)を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ACに準じて実施することができる。
(参考製造法AO)
化合物(YN1)は、式(YO1)で示される化合物(以下、化合物(YO1)と記す。)と式(YO2)で示される化合物(以下、化合物(YO2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、R100、A1、A2、A3及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
化合物(YN1)は、式(YO1)で示される化合物(以下、化合物(YO1)と記す。)と式(YO2)で示される化合物(以下、化合物(YO2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、R100、A1、A2、A3及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
(参考製造法AP)
化合物(YO2)は、式(YP1)で示される化合物(以下、化合物(YP1)と記す。)と式(YP2)で示される化合物(以下、化合物(YP2)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R100、A1、A2、A3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Hに準じて実施することができる。
化合物(YO2)は、式(YP1)で示される化合物(以下、化合物(YP1)と記す。)と式(YP2)で示される化合物(以下、化合物(YP2)と記す。)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R100、A1、A2、A3及びZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Hに準じて実施することができる。
(参考製造法AQ)
化合物(YE1)において、Z3がR51である式(YE1-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-1)と記す。)は、化合物(YE1)において、Z3がR100である式(YE1-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-2)と記す。)と化合物(E-2)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R51、R92、R100、Z1、Z2及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Lに準じて実施することができる。
化合物(YE1)において、Z3がR51である式(YE1-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-1)と記す。)は、化合物(YE1)において、Z3がR100である式(YE1-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-2)と記す。)と化合物(E-2)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R51、R92、R100、Z1、Z2及びZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Lに準じて実施することができる。
(参考製造法AR)
化合物(YE1-2)は、化合物(YE1)において、Z3が水素原子である式(YE1-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-3)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、R100、Z1及びZ2は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(YE1-2)は、化合物(YE1)において、Z3が水素原子である式(YE1-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-3)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、R100、Z1及びZ2は前記と同じ意味を表す。〕
(参考製造法AS)
化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2が塩素原子である式(YE1-11)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11)と記す。)は、化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2がヒドロキシ基である式(YE1-12)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12)と記す。)と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-12)1モルに対して、塩素化剤が通常1モル〜大過剰の割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YE1-11)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2が塩素原子である式(YE1-11)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11)と記す。)は、化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2がヒドロキシ基である式(YE1-12)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12)と記す。)と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-12)1モルに対して、塩素化剤が通常1モル〜大過剰の割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YE1-11)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法AT)
化合物(YE1-12)は、式(YE1-13)で示される化合物(以下、化合物(YE1-13)と記す。)と化合物(AT1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、p−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-13)1モルに対して、化合物(AT1)が通常1〜100モルの割合、酸が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物(YE1-12)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(YE1-12)は、式(YE1-13)で示される化合物(以下、化合物(YE1-13)と記す。)と化合物(AT1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、p−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-13)1モルに対して、化合物(AT1)が通常1〜100モルの割合、酸が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物(YE1-12)を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法AU)
化合物(YE1-13)は、化合物(YL1)と式(AU1)で示される化合物(以下、化合物(AU1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YL1)1モルに対して、化合物(AU1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(YL1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-13)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YE1-13)は、化合物(YL1)と式(AU1)で示される化合物(以下、化合物(AU1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YL1)1モルに対して、化合物(AU1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(YL1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-13)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AV)
化合物(XV1-2)は、式(XV1-3)で示される化合物(以下、化合物(XV1-3)と記す。)を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、及びR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、ポリりん酸等が挙げられる。 該反応には化合物(XV1-3)1モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XV1-2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(XV1-2)は、式(XV1-3)で示される化合物(以下、化合物(XV1-3)と記す。)を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、及びR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、ポリりん酸等が挙げられる。 該反応には化合物(XV1-3)1モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XV1-2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AW)
化合物(XV1-3)は、式(XV1-4)で示される化合物(以下、化合物(XV1-4)と記す。)と式(AW1)で示される化合物(以下、化合物(AW1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、及びR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XV1-4)1モルに対して、化合物(AW1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XV1-3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(XV1-3)は、式(XV1-4)で示される化合物(以下、化合物(XV1-4)と記す。)と式(AW1)で示される化合物(以下、化合物(AW1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、及びR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XV1-4)1モルに対して、化合物(AW1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XV1-3)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AX)
化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2がRfである式(YE1-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YE1-Rf)と記す。)は、式(YE1-Rf1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-Rf1)と記す。)を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z3は前記と同じ意味を表し、RfはC1−C6パーフルオロアルキル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロプロピル基又は2,2−ジフルオロプロピル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。 該反応には化合物(YE1-Rf1)1モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-Rf)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YE1)において、Z1がR92であり、Z2がRfである式(YE1-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YE1-Rf)と記す。)は、式(YE1-Rf1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-Rf1)と記す。)を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z3は前記と同じ意味を表し、RfはC1−C6パーフルオロアルキル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロプロピル基又は2,2−ジフルオロプロピル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。 該反応には化合物(YE1-Rf1)1モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-Rf)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AZ)
化合物(YE1-Rf1)及び式(YF2)においてZ2がRfであり、Z4がR92である式(YEF2-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YF2-Rf)と記す。)は、式(YJ1)においてZ2がRfである式(YJ1-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YJ1-Rf)と記す。)と化合物(AT1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z3及びRfは前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(YJ1-Rf)1モルに対して、化合物(AT1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-Rf1)及び化合物(YF1-Rf)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YE1-Rf1)及び式(YF2)においてZ2がRfであり、Z4がR92である式(YEF2-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YF2-Rf)と記す。)は、式(YJ1)においてZ2がRfである式(YJ1-Rf)で示される化合物(以下、化合物(YJ1-Rf)と記す。)と化合物(AT1)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z3及びRfは前記と同じ意味を表し、nは0又は1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(YJ1-Rf)1モルに対して、化合物(AT1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-Rf1)及び化合物(YF1-Rf)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法BA)
化合物(YE1-11)においてZ3がアルデヒド基である式(YE1-11-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-1)と記す。)、式(YE1-12-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-2)と記す。)、及び式(YE1-11-4)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-4)と記す。)は、化合物(YE1-12)においてZ3が水素原子である式(YE1-12-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-1)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、及びR92は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Kに準じて実施することができる。
化合物(YE1-11)においてZ3がアルデヒド基である式(YE1-11-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-1)と記す。)、式(YE1-12-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-2)と記す。)、及び式(YE1-11-4)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-4)と記す。)は、化合物(YE1-12)においてZ3が水素原子である式(YE1-12-1)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-1)と記す。)を、N,N−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、及びR92は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Kに準じて実施することができる。
(参考製造法BB)
化合物(YE1)において、Z2がZ2Hであり、Z3がアルデヒド基である式(YE1-11-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-2)と記す。)は、化合物(YE1-11-1)と化合物(O-1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R52、R92及びZ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Pに準じて実施することができる。
化合物(YE1)において、Z2がZ2Hであり、Z3がアルデヒド基である式(YE1-11-2)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-2)と記す。)は、化合物(YE1-11-1)と化合物(O-1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R52、R92及びZ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Pに準じて実施することができる。
(参考製造法BC)
化合物(YE1)において、Z2がZ2Hであり、Z3がメチル基である式(YE1-11-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-3)と記す。)は、化合物(YE1-11-2)を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Qに準じて実施することができる。
化合物(YE1)において、Z2がZ2Hであり、Z3がメチル基である式(YE1-11-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-3)と記す。)は、化合物(YE1-11-2)を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Qに準じて実施することができる。
(参考製造法BD)
化合物(YG1)において、Z2がヒドロキシ基である式(YG1-1)で示される化合物(以下、化合物(YG1-1)と記す。)は、化合物(YJ1)において、Z2がO−R92で示される化合物(以下、化合物(YJ1-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Gに準じて実施することができる。
化合物(YG1)において、Z2がヒドロキシ基である式(YG1-1)で示される化合物(以下、化合物(YG1-1)と記す。)は、化合物(YJ1)において、Z2がO−R92で示される化合物(以下、化合物(YJ1-1)と記す。)をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92及びZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Gに準じて実施することができる。
(参考製造法BE)
化合物(YE1)において、Z1とZ2とがそれらが結合する炭素原子とともに、酸素原子を含む環構造を有する式(YG1-C)で示される化合物(以下、化合物(YG1-C)と記す。)は、化合物(YG1-1)と、式(BE-1)で示される化合物(以下、化合物(BE-1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z11及びZ3は前記と同じ意味を表し、mは1〜3の整数を表し、化合物(BE-1)の水素原子は群P1から選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YG1-1)1モルに対して、化合物(BE-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YG1-C)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
化合物(YE1)において、Z1とZ2とがそれらが結合する炭素原子とともに、酸素原子を含む環構造を有する式(YG1-C)で示される化合物(以下、化合物(YG1-C)と記す。)は、化合物(YG1-1)と、式(BE-1)で示される化合物(以下、化合物(BE-1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92、Z11及びZ3は前記と同じ意味を表し、mは1〜3の整数を表し、化合物(BE-1)の水素原子は群P1から選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。 該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YG1-1)1モルに対して、化合物(BE-1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YG1-C)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法BF)
式(YE1-11-ORf)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-ORf)と記す。)は、化合物(YE1-12-2)とフルオロメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11及びR92は前記と同じ意味を表し、R95はトリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルヨージド、ジフルオロメチルクロライド、ジフルオロメチルブロマイド、ジフルオロメチルヨージド、3,3−ジメチル−1−(トリフルオロメチル)−1,2−ベンズヨードキソール、5−(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、5−(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、3,3−ジメチル−1−(ジフルオロメチル)−1,2−ベンズヨードキソール、5−(ジフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、5−(ジフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、ブロモジフルオロメチルジメチルホスホネート等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-12-2)1モルに対して、フルオロメチル化剤が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-11-OR)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
式(YE1-11-ORf)で示される化合物(以下、化合物(YE1-11-ORf)と記す。)は、化合物(YE1-12-2)とフルオロメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11及びR92は前記と同じ意味を表し、R95はトリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルヨージド、ジフルオロメチルクロライド、ジフルオロメチルブロマイド、ジフルオロメチルヨージド、3,3−ジメチル−1−(トリフルオロメチル)−1,2−ベンズヨードキソール、5−(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、5−(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、3,3−ジメチル−1−(ジフルオロメチル)−1,2−ベンズヨードキソール、5−(ジフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、5−(ジフルオロメチル)ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、ブロモジフルオロメチルジメチルホスホネート等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(YE1-12-2)1モルに対して、フルオロメチル化剤が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。 該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(YE1-11-OR)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法BG)
式(YE1-12-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-3)と記す。)は、化合物(YE1-12)とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92およびZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Yに準じて実施することができる。
式(YE1-12-3)で示される化合物(以下、化合物(YE1-12-3)と記す。)は、化合物(YE1-12)とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R92およびZ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Yに準じて実施することができる。
式(1A)で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052(但し、各式におけるQ5で示される置換基は群X1の1〜1052の置換基番号に相当する置換基である。)が挙げられる。
[群X1]
Q5の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:ピラゾール−1−イル基]、
[2:4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[3:4−クロロ−ピラゾール−1−イル基]、
[4:4−ブロモ−ピラゾール−1−イル基]、
[5:4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[6:4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[7:4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[8:4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[9:4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[10:4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[11:4−シアノ−ピラゾール−1−イル基]、
[12:4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[13:4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[14:5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[15:4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[16:4−クロロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[17:4−ブロモ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[18:4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[19:4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[20:5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[21:4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[22:4−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[23:4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[24:4−シアノ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[25:4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[26:5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[27:5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[28:4−フルオロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[29:4−クロロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[30:4−ブロモ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[31:5−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[32:4,5−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[33:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[34:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[35:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[36:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[37:1,4,5,6−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−1−イル基]、
[38:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[39:3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[40:4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[41:4−クロロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[42:4−ブロモ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[43:3,4−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[44:4−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[45:4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[46:4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[47:4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[48:4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[49:3−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[50:4−シアノ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[51:4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[52:3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[53:3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[54:4−フルオロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[55:4−クロロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[56:4−ブロモ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[57:3,4,5−トリメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[58:4−エチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[59:3,5−ジメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[60:3,5−ジメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[61:3,5−ジメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[62:4−ジフルオロメチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[63:4−シアノ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[64:4−エチニル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[65:3,5−ジメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[66:5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[67:5−エチル−4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[68:4−クロロ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[69:4−ブロモ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[70:3,4−ジメチル−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[71:4,5−ジエチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[72:5−エチル−4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[73:5−エチル−4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[74:5−エチル−4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[75:5−エチル−4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[76:4−シアノ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[77:5−エチル−4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[78:5−エチル−3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[79:3,5−ジメチル−4−メトキシ−ピラゾール−1−イル基]、
[80:4−エトキシ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[81:3,5−ジメチル−4(2−プロピニルオキシ)−ピラゾール−1−イル基]、
[82:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[83:3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[84:4−フルオロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[85:4−クロロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[86:4−ブロモ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[87:3−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[88:3,4−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[89:3−エチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[90:3−エチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[91:4−シクロプロピル−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[92:3−エチル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[93:4−シアノ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[94:3−エチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[95:3−エチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[96:3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[97:3−エチル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[98:4−クロロ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[99:4−ブロモ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[100:3−エチル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[101:3,4−ジエチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[102:3−エチル−5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[103:3−エチル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[104:4−ジフルオロメチル−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[105:3−エチル−5−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[106:3−エチル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[107:3−エチル−5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[108:3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[109:3−シクロプロピル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基」、
[110:4−クロロ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[111:4−ブロモ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[112:3−シクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[113:3−シクロプロピル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基」、
[114:3−シクロプロピル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基」、
[115:3,5−ジメチル−4−(2−プロピニルオキシ)−1−イル基]、
[116:3,5−ジメチル−4−(2−ブチニルオキシ)−1−イル基]、
[117:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[118:3,5−ジシクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[119:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[120:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[121:3−シクロプロピル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[122:3−シクロプロピル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[123:3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[124:3−シクロプロピル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[125:4−クロロ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[126:4−ブロモ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[127:3−シクロプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[128:3−シクロプロピル−4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[129:3−シクロプロピル−4−プロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[130:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[131:3,5−ジシクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル]、
[132:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[133:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[134:3−シクロプロピル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[135:3−シクロプロピル−4−プロピニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[136:3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[137:3−ジフルオロメチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[138:3−ジフルオロメチル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[139:3−ジフルオロメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[140:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[141:3−ジフルオロメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[142:3−ジフルオロメチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[143:3−ジフルオロメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[144:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[145:3−ジフルオロメチル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[146:4−クロロ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[147:4−ブロモ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[148:3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[149:4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[150:4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[151:4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[152:4−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[153:4−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[154:4−プロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[155:4−イソプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[156:4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[157:4−ジフルオロメチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[158:3,4−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[159:4−エチニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[160:4−プロピニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[161:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[162:3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[163:3−プロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[164:3−プロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[165:3−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[166:3−イソプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[167:3−イソプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[168:3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[169:4−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[170:4,5−ジメチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[171:5−メチル−3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[172:3−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[173:5−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[174:3−エチル−4−メトキシ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[175:1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[176:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[177:1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[178:1−ジフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[179:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[180:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[181:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[182:1−トリフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[183:1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[184:1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[185:1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[186:1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[187:1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[188:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[189:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[190:1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[191:1−(2,2−ジフルオロエチル))−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[192:1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[193:1−(2−ブチニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[194:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−HH−ピラゾール−3−イル基]、
[195:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[196:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[197:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[198:1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基
[199:1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[200:1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[201:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[202:4−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[203:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[204:4−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[205:1−(2−ブチニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[206:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[207:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[208:4−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[209:1−ブチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[210:4−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[211:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[212:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[213:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[214:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[215:4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[216:4−フルオロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[217:4−フルオロ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[218:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[219:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[220:4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[221:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[222:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[224:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[225:4−フルオロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[226:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[227:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[228:4−クロロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[229:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[230:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[231:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[235:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[236:1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3イル基、
[237:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[240:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[241:4−ブロモ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[242:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[243:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[244:4−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[245:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[246:4−ブロモ−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[247:4−ブロモ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[248:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[249:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[250:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[258:5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[260:1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[267: 4,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[268:1−(2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[269:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[270:4,5−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[271:4,5−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[272:1−ブチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[273:4,5−ジメチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[274:4,5−ジメチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[275:4,5−ジメチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[279:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[281:1−(2−ブチニル)4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[282:1−シクロプロピルメチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[283:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[284:4−エチル−1−プロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[285:1−ブチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[286:4−エチル−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[326:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[336:5−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[337:1−ブチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[346:1−(2−ブチニル)−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[347:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[348:5−エチル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[349:5−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[350:1−ブチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[358:4,5−ジエチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[359:1−(2−ブチニル)−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[360:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[361:4,5−ジエチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[406:5−シクロプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[407:5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[408:5−シクロプロピル−1−(3−メチルブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[409:5−シクロプロピル−1−(4−メチルペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[410:5−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[411:5−シクロプロピル−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[412:5−シクロプロピル−1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[413:5−シクロプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[414:5−シクロプロピル−4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[415:1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[416:1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[417:5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[418:5−シクロプロピル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[420:5−シクロプロピル−4−メチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[421:5−シクロプロピル−1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[422:5−シクロプロピル−4−メチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[423:5−シクロプロピル−4−メチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[424:5−シクロプロピル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[426:5−シクロプロピル−4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[429:1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[430:5−シクロプロピル−1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[431:5−シクロプロピル−4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[432:5−シクロプロピル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[433:1−ブチル−5−シクロプロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[441:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[442:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[443:1−(2−ブチニル)−4−クロロ−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[444:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[445:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[446:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[449:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[451:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[452:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[455:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[456:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[457:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[458:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[459:4−ブロモ−1−ブチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[460:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[461:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[482:1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[483:5−イソプロピル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[484:5−イソプロピル−1−プロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[488:5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[489:5−イソプロピル−4−メチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[494:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[495:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[496:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[497:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[498:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[499:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[510:4−クロロ−5−イソプロピル−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[511:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[512:4−クロロ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[513:4−クロロ−5−イソプロピル−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[514:4−クロロ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[515:4−クロロ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[516:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[517:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[518:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[520:4−ブロモ−1,5−ジイソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[521:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[522:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[523:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[524:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[525:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[526:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[527:4−ブロモ−1−ブチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[528:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[529:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[530:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[531:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[532:5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[533:1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[534:5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[535:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[536:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[537:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[538:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[539 1,4−ジメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[540:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[541:5−メトキシ−1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[542:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[543:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[544:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[545:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[546:4−フルオロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[547:4−フルオロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[548:4−フルオロ−5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[549:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[550:4−フルオロ−5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[551:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[552:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[553:4−クロロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[554:4−クロロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[555:4,5−ジクロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[556:4−クロロ−1-エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[557:1−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[558:1−エチル−4−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[559:5−クロロ−1-エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[560:5−クロロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[561:4,5−ジクロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[562:4−クロロ−1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[563:1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[564:1,4−ジメチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[565:5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[566:5−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[567:5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[568:4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[569:5,6−ジヒドロ−3−メチル−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[570:4,5,6,7−3−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[571:1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[572:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[573:1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[574:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[575:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[576:1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[577:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[578:3,5−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[579:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[580:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[581:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[582:3,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[583:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[584:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[585:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[586:1−シクロプロピルメチル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[587:1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[588:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[589:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[590:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[591:1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[592:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[593:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[594:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[595:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[596:1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[597:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[598:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[599:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[600:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[601:1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[602:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[603:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[604:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[605:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[606:1−ブチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[607:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[608:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[609:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[610:1−ブチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[611:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[612:1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[613:1,3−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[614:4−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[615:4−ブロモ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[616:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[617:3,4−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[618:1−エチル−4−フルオロ−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[619:4−クロロ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[620:4−ブロモ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[621:3−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[622:3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[623:3,4−ジメチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[624:4−クロロ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[625:4−ブロモ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[626:1−ブチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[627:1−ブチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[628:1−ブチル−4−フルオロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[629:1−ブチル−4−クロロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[630:1−ブチル−4−ブロモ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[631:3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
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[635:4−ブロモ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[636:1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[637:1,3−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[638:1,3−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
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[643:3−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[644:4−フルオロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[645:4−クロロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[646:4−ブロモ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[647:1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[648:1−ブチル−3−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[649:1−ブチル−3−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[650:1−ブチル−4−クロロ−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[651:4−ブロモ−1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[652:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[653:4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[654:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[655:3,4−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[656:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[657:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[658:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[659:1−シクロプロピルメチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[660:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[661:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[662:4−シアノ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[663:5−エチル−1−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[664:4−シアノ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[665:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[666:4−シアノ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[667:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[668:4−エチル−1−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[669:1−エチル−4−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[670:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[671:1,4−ジメチル−5−エチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[672:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[673:5−シアノ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[674:5−シアノ−1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[675:5−シアノ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[676:5−シアノ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[682:5−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[683:5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[684:5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[685:5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[686:4,5−ジフルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[688:5−ブロモ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[689:5−エトキシ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[690:5−シアノ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[691:5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[692:5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[693:4−クロロ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[694:5−ブロモ−4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[695:4−クロロ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[696:4−クロロ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[697:4−クロロ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[698:4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[699:4−ブロモ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[700:4−ブロモ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[705:4−ブロモ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[706:4−ブロモ−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[710:5−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[711:5−ジフルオロメチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[713:4−エチル−5−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[714:5−ブロモ−4−エチル−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[715:4−エチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[716:5−シクロプロピル−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[717:4−エチル−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[718:4−エチル−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[723:4−メトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[724:5−エチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[725:4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[734:5−ブロモ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[742:5−トリフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[743:4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[744:4−シアノ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[745:4−シアノ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[746:5−ブロモ−4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[747:4−シアノ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[748:4−シアノ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[749:4,5−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[750:4−シアノ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[751:4−シアノ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[752:4−シアノ−1−メチル−5−トリフルオロ−1H−メチルピラゾール−3−イル基]、
[753:4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[754:5−フルオロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[755:5−クロロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[756:5−ブロモ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[757:4−ジフルオロメチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[758:5−エチル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[759:4−ジフルオロメチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[760:5−エトキシ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[761:5−シアノ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[762:5−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[764:4−ジフルオロメチル−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[765:1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[766:5−フルオロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[767:5−クロロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[768:5−ブロモ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[769:1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[770:5−エチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[771:5−メトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[773:5−シアノ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[774:5−シクロプロピル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[775:5−ジフルオロメチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[776:1−メチル−4,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[777:1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[793:4−ブロモ−5−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[794:4−ブロモ−1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[795:4−ブロモ−5−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[797:5−ブロモ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[798:5−シクロプロピル−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[800:1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[803:1,4−ジエチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[804:4−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[806:5−クロロ−1−エチル−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[816:4−シアノ−5−フルオロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[818:5−ブロモ−4−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[819:4−シアノ−1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[966:3−クロロ−4−エチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
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[1048:3−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1049:3−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1050:3−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1051:3−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1052:3,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]。
Q5の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:ピラゾール−1−イル基]、
[2:4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[3:4−クロロ−ピラゾール−1−イル基]、
[4:4−ブロモ−ピラゾール−1−イル基]、
[5:4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[6:4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[7:4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[8:4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[9:4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[10:4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[11:4−シアノ−ピラゾール−1−イル基]、
[12:4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[13:4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[14:5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[15:4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[16:4−クロロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[17:4−ブロモ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[18:4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[19:4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[20:5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[21:4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[22:4−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[23:4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[24:4−シアノ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[25:4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[26:5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[27:5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[28:4−フルオロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[29:4−クロロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[30:4−ブロモ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[31:5−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[32:4,5−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[33:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[34:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[35:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[36:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[37:1,4,5,6−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−1−イル基]、
[38:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[39:3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[40:4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[41:4−クロロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[42:4−ブロモ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[43:3,4−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[44:4−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[45:4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[46:4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[47:4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[48:4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[49:3−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[50:4−シアノ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[51:4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[52:3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[53:3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[54:4−フルオロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[55:4−クロロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[56:4−ブロモ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[57:3,4,5−トリメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[58:4−エチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[59:3,5−ジメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[60:3,5−ジメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[61:3,5−ジメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[62:4−ジフルオロメチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[63:4−シアノ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[64:4−エチニル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[65:3,5−ジメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[66:5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[67:5−エチル−4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[68:4−クロロ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[69:4−ブロモ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[70:3,4−ジメチル−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[71:4,5−ジエチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[72:5−エチル−4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[73:5−エチル−4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[74:5−エチル−4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[75:5−エチル−4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[76:4−シアノ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[77:5−エチル−4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[78:5−エチル−3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[79:3,5−ジメチル−4−メトキシ−ピラゾール−1−イル基]、
[80:4−エトキシ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[81:3,5−ジメチル−4(2−プロピニルオキシ)−ピラゾール−1−イル基]、
[82:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[83:3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[84:4−フルオロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[85:4−クロロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[86:4−ブロモ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[87:3−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[88:3,4−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[89:3−エチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[90:3−エチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[91:4−シクロプロピル−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[92:3−エチル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[93:4−シアノ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[94:3−エチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[95:3−エチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[96:3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[97:3−エチル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[98:4−クロロ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[99:4−ブロモ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[100:3−エチル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
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[102:3−エチル−5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[103:3−エチル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[104:4−ジフルオロメチル−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[105:3−エチル−5−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[106:3−エチル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[107:3−エチル−5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[108:3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[109:3−シクロプロピル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基」、
[110:4−クロロ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[111:4−ブロモ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[112:3−シクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[113:3−シクロプロピル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基」、
[114:3−シクロプロピル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基」、
[115:3,5−ジメチル−4−(2−プロピニルオキシ)−1−イル基]、
[116:3,5−ジメチル−4−(2−ブチニルオキシ)−1−イル基]、
[117:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[118:3,5−ジシクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[119:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[120:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[121:3−シクロプロピル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[122:3−シクロプロピル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[123:3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[124:3−シクロプロピル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[125:4−クロロ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[126:4−ブロモ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[127:3−シクロプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[128:3−シクロプロピル−4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[129:3−シクロプロピル−4−プロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[130:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[131:3,5−ジシクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル]、
[132:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[133:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[134:3−シクロプロピル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[135:3−シクロプロピル−4−プロピニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[136:3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[137:3−ジフルオロメチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[138:3−ジフルオロメチル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[139:3−ジフルオロメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[140:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[141:3−ジフルオロメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[142:3−ジフルオロメチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[143:3−ジフルオロメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[144:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[145:3−ジフルオロメチル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[146:4−クロロ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[147:4−ブロモ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[148:3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[149:4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[150:4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[151:4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[152:4−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[153:4−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[154:4−プロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[155:4−イソプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[156:4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[157:4−ジフルオロメチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[158:3,4−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[159:4−エチニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[160:4−プロピニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[161:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[162:3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[163:3−プロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[164:3−プロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[165:3−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[166:3−イソプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[167:3−イソプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[168:3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[169:4−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
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[171:5−メチル−3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[172:3−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[173:5−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[174:3−エチル−4−メトキシ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[175:1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[176:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[177:1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[178:1−ジフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[180:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[181:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[182:1−トリフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[183:1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[184:1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[185:1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[186:1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[187:1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[188:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[189:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[190:1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[191:1−(2,2−ジフルオロエチル))−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[192:1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[193:1−(2−ブチニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[194:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−HH−ピラゾール−3−イル基]、
[195:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[196:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[197:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[198:1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基
[199:1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[200:1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[201:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[202:4−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[203:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[204:4−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[205:1−(2−ブチニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[206:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[207:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[208:4−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[209:1−ブチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[210:4−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[211:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[212:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[213:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[214:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[215:4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[216:4−フルオロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[217:4−フルオロ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[218:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[219:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[220:4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[221:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[222:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[223:4−フルオロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[224:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[225:4−フルオロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[226:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[227:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[228:4−クロロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[229:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[230:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[231:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[232:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[234:4−クロロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[235:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[236:1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3イル基、
[237:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[238:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[239:4−ブロモ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[240:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[241:4−ブロモ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[242:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[243:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[244:4−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[245:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[246:4−ブロモ−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[247:4−ブロモ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[248:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[249:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[250:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[251:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[252:1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[253:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[254:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[255:1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[256:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[257:5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[258:5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[259:1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[260:1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[261:1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[262:1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[263:1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[264:1−エチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[265:4,5−ジメチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[266:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[267: 4,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[268:1−(2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[269:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[270:4,5−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[271:4,5−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[272:1−ブチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[273:4,5−ジメチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[274:4,5−ジメチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[275:4,5−ジメチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[276:4−エチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[277:1,4−ジエチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[278:1−イソプロピル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[279:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[280:4−エチル−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[281:1−(2−ブチニル)4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[282:1−シクロプロピルメチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[283:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[284:4−エチル−1−プロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[285:1−ブチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[286:4−エチル−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[287:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[288:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[289:4−フルオロ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[290:1−エチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[291:4−フルオロ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[292:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[293:4−フルオロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[294:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[295:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[296:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[297:1−プロピル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[298:1−ブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[299:1−イソブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[300:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[301:4−フルオロ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[302:4−クロロ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[303:4−クロロ−1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[304:4−クロロ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[305:4−クロロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[306:4−クロロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[307:1−(2−ブチニル)−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[308:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[309:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[310:4−クロロ−5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[311:1−ブチル−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[312:4−クロロ−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[313:4−クロロ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[314:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[315:4−ブロモ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[316:4−ブロモ−1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[317:4−ブロモ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[318:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[319:4−ブロモ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[320:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[321:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[322:4−ブロモ−5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[323:4−ブロモ−5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[324:4−ブロモ−1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[325:4−ブロモ−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[326:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[327:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[328:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[329:1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[330:5−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[331:5−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[332:5−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[333:1−(2−ブチニル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[334:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[335:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[336:5−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[337:1−ブチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[338:5−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[339:5−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[340:5−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[341:5−エチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[345:5−エチル−1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[346:1−(2−ブチニル)−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[347:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[348:5−エチル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[349:5−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[350:1−ブチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[351:5−エチル−1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[352:5−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[353:5−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[354:4,5−ジエチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[355:1,4,5−トリエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[356:4,5−ジエチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[358:4,5−ジエチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[359:1−(2−ブチニル)−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[360:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[361:4,5−ジエチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[362:4,5−ジエチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[363:1−ブチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[364:4,5−ジエチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[365:4,5−ジエチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[366:4,5−ジエチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[367:4,5−ジエチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[368:5−エチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[369:1,5−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[370:5−エチル−4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[372:5−エチル−4−フルオロ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[373:1−(2−ブチニル)−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[374:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[375:5−エチル−4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[376:5−エチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[377:1−ブチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[378:5−エチル−4−フルオロ−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[379:5−エチル−4−フルオロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[380:5−エチル−4−フルオロ−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[381:5−エチル−4−フルオロ−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[382:4−ブロモ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[383:4−ブロモ−5−エチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[384:4−ブロモ−5−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[385:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[386:4−ブロモ−5−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[387:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−エチル−1H−ピラゾール−[3−イル基]、
[388:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[390:4−ブロモ−5−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[391:4−ブロモ−1−ブチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[392:4−ブロモ−5−エチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[393:4−ブロモ−5−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[394:4−ブロモ−5−エチル−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[395:4−ブロモ−5−エチル−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[396:5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[397:5−シクロプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[398:5−シクロプロピル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[399 5−シクロプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[400:5−シクロプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[401:1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[402:1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[403:5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[404:5−シクロプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[405:1−ブチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[406:5−シクロプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[407:5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[408:5−シクロプロピル−1−(3−メチルブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[409:5−シクロプロピル−1−(4−メチルペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[418:5−シクロプロピル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[420:5−シクロプロピル−4−メチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[438:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[440:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[441:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[442:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[443:1−(2−ブチニル)−4−クロロ−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[444:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[445:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[446:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[447:4−クロロロ−5−シクロプロピル−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[448:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[449:4−クロロ−5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[450:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[451:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[452:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[453:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[454:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[455:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[456:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[457:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[458:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[459:4−ブロモ−1−ブチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[460:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[461:4−ブロモ−5−シクロプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[462:5−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[463:1−エチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[464:1,5−ジイソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[465:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[466:5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[467:1−(2−ブチニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[468:1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[469:5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[470:5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[471:1−ブチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[472:5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[473:1−イソブチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[474:5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[475:5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[476:1,4−ジメチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[477:1−エチル−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[478:1,5−ジイソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[479:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[480:5−イソプロピル−4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[481:1−(2−ブチニル)−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[482:1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[483:5−イソプロピル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[484:5−イソプロピル−1−プロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[485:1−ブチル−5−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[486:5−イソプロピル−4−メチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[487:5−イソプロピル−4−メチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[488:5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[489:5−イソプロピル−4−メチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[490:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[491:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[492:4−フルオロ−1,5−ジイソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[493:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[494:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[495:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[496:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[497:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[498:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[499:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[500:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[501:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[502:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[503:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[504:4−クロロ−5−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[505:4−クロロ−5−イソプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[506:4−クロロ−1,5−ジイソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[507:4−クロロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[510:4−クロロ−5−イソプロピル−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[511:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[512:4−クロロ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[513:4−クロロ−5−イソプロピル−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[514:4−クロロ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[515:4−クロロ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[516:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[517:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[518:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[519:4−ブロモ−1−エチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[520:4−ブロモ−1,5−ジイソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[521:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[522:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[523:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[524:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[525:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[526:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[527:4−ブロモ−1−ブチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[528:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[529:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[530:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[531:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[532:5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[533:1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[534:5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[535:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[536:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[537:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[538:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[539 1,4−ジメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[540:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[541:5−メトキシ−1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[542:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[543:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[544:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[545:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[546:4−フルオロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[547:4−フルオロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[548:4−フルオロ−5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[549:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[550:4−フルオロ−5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[551:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[552:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[553:4−クロロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[554:4−クロロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[555:4,5−ジクロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[556:4−クロロ−1-エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[557:1−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[558:1−エチル−4−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[559:5−クロロ−1-エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[560:5−クロロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[561:4,5−ジクロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[562:4−クロロ−1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[563:1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[564:1,4−ジメチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[565:5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[566:5−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[567:5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[568:4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[569:5,6−ジヒドロ−3−メチル−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[570:4,5,6,7−3−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[571:1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[572:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[573:1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[574:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[575:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[576:1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[577:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[578:3,5−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[579:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[580:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[581:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[582:3,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[583:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[584:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[585:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[586:1−シクロプロピルメチル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[587:1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[588:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[589:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[590:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[591:1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[592:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[593:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[594:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[595:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[596:1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[597:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[598:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[599:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[600:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[601:1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[602:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[603:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[604:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[605:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[606:1−ブチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[607:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[608:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[609:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[610:1−ブチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[611:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[612:1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[613:1,3−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[614:4−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[615:4−ブロモ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[616:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[617:3,4−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[618:1−エチル−4−フルオロ−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[619:4−クロロ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[620:4−ブロモ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[621:3−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[622:3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[623:3,4−ジメチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[624:4−クロロ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[625:4−ブロモ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[626:1−ブチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[627:1−ブチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[628:1−ブチル−4−フルオロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[629:1−ブチル−4−クロロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[630:1−ブチル−4−ブロモ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[631:3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[632:1,4−ジメチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[633:3−エチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[634:4−クロロ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[635:4−ブロモ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[636:1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[637:1,3−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[638:1,3−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[639:4−クロロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[640:4−ブロモ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[641:4−フルオロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[642:3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[643:3−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[644:4−フルオロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[645:4−クロロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[646:4−ブロモ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[647:1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[648:1−ブチル−3−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[649:1−ブチル−3−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[650:1−ブチル−4−クロロ−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[651:4−ブロモ−1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[652:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[653:4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[654:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[655:3,4−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[656:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[657:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[658:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[659:1−シクロプロピルメチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[660:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[661:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[662:4−シアノ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[663:5−エチル−1−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[664:4−シアノ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[665:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[666:4−シアノ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[667:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[668:4−エチル−1−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[669:1−エチル−4−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[670:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[671:1,4−ジメチル−5−エチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[672:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[673:5−シアノ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[674:5−シアノ−1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[675:5−シアノ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[676:5−シアノ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[677:5−ジフルロメトキシ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[678:1,4−ジメチル−5−トリフルオロメトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[679:1,4−ジメチル−5−(2−プロピニルオキシ)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[680:1,4−ジメチル−5−(2−ブチニルオキシ)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[681:5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[682:5−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[683:5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[684:5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[685:5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[686:4,5−ジフルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[687:5−クロロ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]、
[688:5−ブロモ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[689:5−エトキシ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[690:5−シアノ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[691:5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[692:5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[693:4−クロロ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[694:5−ブロモ−4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[695:4−クロロ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[696:4−クロロ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[697:4−クロロ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[698:4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[699:4−ブロモ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[700:4−ブロモ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[701:4,5−ジブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[702:4−ブロモ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[703:4−ブロモ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[704:4−ブロモ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[705:4−ブロモ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[706:4−ブロモ−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[707:5−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[708:5−ブロモ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[709:5−エトキシ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[710:5−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[711:5−ジフルオロメチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[712:4−エチル−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[713:4−エチル−5−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[714:5−ブロモ−4−エチル−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[715:4−エチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[716:5−シクロプロピル−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[717:4−エチル−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[718:4−エチル−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[719:4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[720:5−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[721:5−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[722:5−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[723:4−メトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[724:5−エチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[725:4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[726:5−エトキシ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[727:5−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[728:5−シクロプロピル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[729:5−ジフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[730:5−トリフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[732:5−フルオロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[733:5−クロロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[734:5−ブロモ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[735:4−エトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[736:5−エチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[737:4−エトキシ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[738:4,5−ジエトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[739:5−シアノ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[740:5−シクロプロピル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[741:5−ジフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[742:5−トリフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[743:4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[744:4−シアノ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[745:4−シアノ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[746:5−ブロモ−4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[747:4−シアノ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[748:4−シアノ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[749:4,5−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[750:4−シアノ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[751:4−シアノ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[752:4−シアノ−1−メチル−5−トリフルオロ−1H−メチルピラゾール−3−イル基]、
[753:4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[754:5−フルオロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[755:5−クロロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[756:5−ブロモ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[757:4−ジフルオロメチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[758:5−エチル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[759:4−ジフルオロメチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[760:5−エトキシ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[761:5−シアノ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[762:5−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[763:4,5−ビス(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[764:4−ジフルオロメチル−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[765:1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[766:5−フルオロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[767:5−クロロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[768:5−ブロモ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[769:1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[770:5−エチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[771:5−メトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[772:5−エトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[773:5−シアノ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[774:5−シクロプロピル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[775:5−ジフルオロメチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[776:1−メチル−4,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[777:1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[778:5−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[779:5−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[780:1−エチル−5−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[781:1−エチル−4,5−ジフルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[783:1−エチル−5−ブロモ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[784:1−エチル−5−シアノ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[785:1−エチル−5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[786:1−エチル−5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[787:4−クロロ−1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[788:5−ブロモ−4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[789:4−クロロ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[790:1−エチル−5−シアノ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[791:1−エチル−4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[792:4−ブロモ−1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[793:4−ブロモ−5−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[794:4−ブロモ−1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[795:4−ブロモ−5−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[796:5−フルオロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[797:5−ブロモ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[798:5−シクロプロピル−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[799:1−エチル−5−ジフルオロメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[803:1,4−ジエチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[804:4−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[805:5−フルオロ−1−エチル−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[807:5−ブロモ−1−エチル−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[808:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[809:1,5−ジエチル−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[810:1−エチル−4,5−ジメトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[811:1−エチル−5−シアノ−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[813:1−エチル−5−ジフルオロメチル−4−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[814:1−エチル−4−メトキシ−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[815:4−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[819:4−シアノ−1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[820:4,5−ジシアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[821:4−シアノ−5−シクロプロピル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[822:4−シアノ−5−ジフルオロメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[823:4−シアノ−1−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[824:4−ジフルオロメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[825:5−フルオロ−4−ジフルオロメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[826:5−クロロ−4−ジフルオロメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[827:4−ジフルオロメチル−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[828:4−ジフルオロメチル−1−エチル−5−メトキシル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[829:5−シアノ−4−ジフルオロメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[830:1−エチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[831:5−フルオロ−1−エチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[832:5−クロロ−1−エチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[833:1−エチル−4−トリフルオロメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[834:1−エチル−4−トリフルオロメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[835:5−シアノ−1−エチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[836:4−メトキシ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[837:4−エトキシ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[838:4−シクロプロピル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[839:4−トリフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[840:4−ブロモ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[841:4−エチル−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[842:4−メトキシ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[843:4−エトキシ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[844:4−シクロプロピル−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[845:5−フルオロ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[846:4,5−ジフルオロ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[847:4−クロロ−5−フルオロ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[848:4−ブロモ−5−フルオロ−3−メチルピラゾール−1−イル基]、
[849:5−フルオロ−3,4−ジメチルピラゾール−1−イル基]、
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[1051:3−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1052:3,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]。
本テトラゾリノン化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
また、式(1A)で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20(但し、各式におけるR12で示される置換基は群X2の1〜20の置換基番号に相当する置換基である。)が挙げられる。
[群X2]
R12の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:メチル基]、[2:エチル基]、[3:プロピル基]、[4:ブチル基]、[5:ペンチル基]、[6:へキシル基]、[7:イソプロピル基]、[8:tert-ブチル基]、[9:イソブチル基]、[10:トリフルオロメチル基]、[11:トリクロロメチル基]、[12:2,2−ジフルオロエチル基]、[13:シクロプロピル基]、[14:シクロブチル基]、[15:シクロヘキシル基]、[16:1−フルオロ−シクロプロピル基]、[17:1−クロロ−シクロプロピル基]、[18:2,2−ジフルオロ−シクロプロピル基]、[19:2,2,3,3−テトラフルオロ−シクロプロピル基]、[20:1,2,2,3,3−ペンタフルオロ−シクロプロピル基]。
R12の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:メチル基]、[2:エチル基]、[3:プロピル基]、[4:ブチル基]、[5:ペンチル基]、[6:へキシル基]、[7:イソプロピル基]、[8:tert-ブチル基]、[9:イソブチル基]、[10:トリフルオロメチル基]、[11:トリクロロメチル基]、[12:2,2−ジフルオロエチル基]、[13:シクロプロピル基]、[14:シクロブチル基]、[15:シクロヘキシル基]、[16:1−フルオロ−シクロプロピル基]、[17:1−クロロ−シクロプロピル基]、[18:2,2−ジフルオロ−シクロプロピル基]、[19:2,2,3,3−テトラフルオロ−シクロプロピル基]、[20:1,2,2,3,3−ペンタフルオロ−シクロプロピル基]。
本テトラゾリノン化合物EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
また、式(1A)で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103(但し、各式におけるQ6で示される置換基は群X3の1〜103の置換基番号に相当する置換基である。)が挙げられる。
[群X3]
Q6の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[2:1,5−ジメチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[3:1,5−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[4:1,5−ジメチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[5:1,5−ジメチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[6:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[7:1,5−ジメチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[8:1−メチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[9:1−メチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[10:1−メチル−5−エチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[11:1−メチル−5−エチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[12:1−メチル−5−エチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[13:1−メチル−5−エチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[14:1,4−ジメチル−5−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[15:1−メチル−5−プロピル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[16:1−メチル−5−プロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[17:1−メチル−5−プロピル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[18:1−メチル−5−プロピル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[19:1−メチル−5−プロピル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[20:1−メチル−5−プロピル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[21:1,4−ジメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[22:1−メチル−5−メトキシ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[23:1−メチル−5−メトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[24:1−メチル−5−メトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[25:1−メチル−5−メトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[26:1−メチル−5−メトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[27:1−メチル−5−メトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[28:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[29:1−メチル−5−エトキシ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[30:1−メチル−5−エトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[31:1−メチル−5−エトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[32:1−メチル−5−エトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[33:1−メチル−5−エトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[34:1−メチル−5−エトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[35:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[36:1−メチル−5−メチルチオ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[37:1−メチル−5−メチルチオ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[38:1−メチル−5−メチルチオ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[39:1−メチル−5−メチルチオ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[40:1−メチル−5−メチルチオ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[41:1−メチル−5−メチルチオ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[42:1,4−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[43:1−メチル−4−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[44:1,4−ジメチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[45:1−メチル−4−エチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[46:1,4−ジメチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[47:1−メチル−4−エチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[48:1,4−ジメチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[49:1−メチル−4−エチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[50:1,4−ジメチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[51:1−メチル−4−エチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[52:1−エチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[53:1,4−ジエチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[54:1−エチル−5−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[55:1−エチル−5−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[56:1−エチル−5−メチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[57:1−エチル−5−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[58:1−エチル−5−メチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[59:1,5−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[60:1,4,5−トリエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[61:1,5−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[62:1,5−ジエチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[63:1,5−ジエチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[64:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[65:1,5−ジエチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[66:1−エチル−5−プロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[67:1,4−ジエチル−5−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[68:1−エチル−5−プロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[69:1−エチル−5−プロピル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[70:1−エチル−5−プロピル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[71:1−エチル−5−プロピル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[72:1−エチル−5−プロピル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[73:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[74:1,4−ジエチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[75:1−エチル−5−メトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[76:1−エチル−5−メトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[77:1−エチル−5−メトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[78:1−エチル−5−メトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[79:1−エチル−5−メトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[80:1−エチル−5−エトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[81:1,4−ジエチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[82:1−エチル−5−エトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[83:1−エチル−5−エトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[84:1−エチル−5−エトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[85:1−エチル−5−エトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[86:1−エチル−5−エトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[87:1−エチル−5−メチルチオ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[88:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[89:1−エチル−5−メチルチオ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[90:1−エチル−5−メチルチオ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[91:1−エチル−5−メチルチオ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[92:1−エチル−5−メチルチオ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[93:1−エチル−5−メチルチオ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[94:1−エチル−5−フルオロ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[95:1,4−ジエチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[96:1−エチル−5−クロロ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[97:1,4−ジエチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[98:1−エチル−5−ブロモ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[99:1,4−ジエチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[100:1−エチル−5−ヨード−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[101:1,4−ジエチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[102:1−エチル−5−シアノ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[103:1,4−ジエチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]。
Q6の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[2:1,5−ジメチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[3:1,5−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[4:1,5−ジメチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[5:1,5−ジメチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[6:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[7:1,5−ジメチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[8:1−メチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[9:1−メチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[10:1−メチル−5−エチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[11:1−メチル−5−エチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[12:1−メチル−5−エチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[13:1−メチル−5−エチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[14:1,4−ジメチル−5−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[15:1−メチル−5−プロピル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[16:1−メチル−5−プロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[17:1−メチル−5−プロピル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[18:1−メチル−5−プロピル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[19:1−メチル−5−プロピル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[20:1−メチル−5−プロピル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[21:1,4−ジメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[22:1−メチル−5−メトキシ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[23:1−メチル−5−メトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[24:1−メチル−5−メトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[25:1−メチル−5−メトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[26:1−メチル−5−メトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[27:1−メチル−5−メトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[28:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[29:1−メチル−5−エトキシ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[30:1−メチル−5−エトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[31:1−メチル−5−エトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[32:1−メチル−5−エトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[33:1−メチル−5−エトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[34:1−メチル−5−エトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[35:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[36:1−メチル−5−メチルチオ−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[37:1−メチル−5−メチルチオ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[38:1−メチル−5−メチルチオ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[39:1−メチル−5−メチルチオ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[40:1−メチル−5−メチルチオ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[41:1−メチル−5−メチルチオ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[42:1,4−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[43:1−メチル−4−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[44:1,4−ジメチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[45:1−メチル−4−エチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[46:1,4−ジメチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[47:1−メチル−4−エチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[48:1,4−ジメチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[49:1−メチル−4−エチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[50:1,4−ジメチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[51:1−メチル−4−エチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[52:1−エチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[53:1,4−ジエチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[54:1−エチル−5−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[55:1−エチル−5−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[56:1−エチル−5−メチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[57:1−エチル−5−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[58:1−エチル−5−メチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[59:1,5−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[60:1,4,5−トリエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[61:1,5−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[62:1,5−ジエチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[63:1,5−ジエチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[64:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[65:1,5−ジエチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[66:1−エチル−5−プロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[67:1,4−ジエチル−5−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[68:1−エチル−5−プロピル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[69:1−エチル−5−プロピル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[70:1−エチル−5−プロピル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[71:1−エチル−5−プロピル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[72:1−エチル−5−プロピル−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[73:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[74:1,4−ジエチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[75:1−エチル−5−メトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[76:1−エチル−5−メトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[77:1−エチル−5−メトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[78:1−エチル−5−メトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[79:1−エチル−5−メトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[80:1−エチル−5−エトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[81:1,4−ジエチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[82:1−エチル−5−エトキシ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[83:1−エチル−5−エトキシ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[84:1−エチル−5−エトキシ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[85:1−エチル−5−エトキシ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[86:1−エチル−5−エトキシ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[87:1−エチル−5−メチルチオ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[88:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[89:1−エチル−5−メチルチオ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[90:1−エチル−5−メチルチオ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[91:1−エチル−5−メチルチオ−4−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[92:1−エチル−5−メチルチオ−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[93:1−エチル−5−メチルチオ−4−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[94:1−エチル−5−フルオロ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[95:1,4−ジエチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[96:1−エチル−5−クロロ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[97:1,4−ジエチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[98:1−エチル−5−ブロモ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[99:1,4−ジエチル−5−ブロモ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[100:1−エチル−5−ヨード−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[101:1,4−ジエチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[102:1−エチル−5−シアノ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[103:1,4−ジエチル−5−シアノ−1H−ピラゾール−3−イル基]。
本テトラゾリノン化合物EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103は上記の方法に準じた方法で得ることができる。
式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物の態様としては、例えば、化合物FP1A-1〜FP1A-1053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、及び、FP5J-1〜FP5J-1053(但し、各式におけるQ5で示される置換基は群X4の1〜1053の置換基番号に相当する置換基である。)が挙げられる。
[群X4]
Q5の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:ピラゾール−1−イル基]、
[2:4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[3:4−クロロ−ピラゾール−1−イル基]、
[4:4−ブロモ−ピラゾール−1−イル基]、
[5:4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[6:4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[7:4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[8:4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[9:4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[10:4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[11:4−シアノ−ピラゾール−1−イル基]、
[12:4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[13:4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[14:5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[15:4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[16:4−クロロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[17:4−ブロモ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[18:4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[19:4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[20:5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[21:4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[22:4−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[23:4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[24:4−シアノ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[25:4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[26:5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[27:5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[28:4−フルオロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[29:4−クロロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[30:4−ブロモ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[31:5−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[32:4,5−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[33:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[34:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[35:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[36:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[37:1,4,5,6−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−1−イル基]、
[38:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[39:3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[40:4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[41:4−クロロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[42:4−ブロモ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]
[43:3,4−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[44:4−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[45:4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[46:4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[47:4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[48:4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[49:3−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[50:4−シアノ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[51:4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[52:3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[53:3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[54:4−フルオロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[55:4−クロロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[56:4−ブロモ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[57:3,4,5−トリメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[58:4−エチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[59:3,5−ジメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[60:3,5−ジメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[61:3,5−ジメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[62:4−ジフルオロメチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[63:4−シアノ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[64:4−エチニル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[65:3,5−ジメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[66:5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[67:5−エチル−4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[68:4−クロロ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[69:4−ブロモ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[70:3,4−ジメチル−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[71:4,5−ジエチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[72:5−エチル−4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[73:5−エチル−4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[74:5−エチル−4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[75:5−エチル−4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[76:4−シアノ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[77:5−エチル−4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[78:5−エチル−3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[79:3,5−ジメチル−4−メトキシ−ピラゾール−1−イル基]、
[80:4−エトキシ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[81:3,5−ジメチル−4(2−プロピニルオキシ)−ピラゾール−1−イル基]、
[82:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[83:3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[84:4−フルオロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[85:4−クロロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[86:4−ブロモ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[87:3−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[88:3,4−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[89:3−エチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[90:3−エチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[91:4−シクロプロピル−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[92:3−エチル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[93:4−シアノ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[94:3−エチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[95:3−エチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[96:3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[97:3−エチル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[98:4−クロロ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[99:4−ブロモ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[100:3−エチル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[101:3,4−ジエチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[102:3−エチル−5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[103:3−エチル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[104:4−ジフルオロメチル−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[105:3−エチル−5−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[106:3−エチル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[107:3−エチル−5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[108:3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[109:3−シクロプロピル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[110:4−クロロ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[111:4−ブロモ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[112:3−シクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[113:3−シクロプロピル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[114:3−シクロプロピル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[115:3,5−ジメチル−4−(2−プロピニルオキシ)−1−イル基]、
[116:3,5−ジメチル−4−(2−ブチニルオキシ)−1−イル基]、
[117:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[118:3,5−ジシクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[119:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[120:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[121:3−シクロプロピル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[122:3−シクロプロピル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[123:3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[124:3−シクロプロピル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[125:4−クロロ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[126:4−ブロモ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[127:3−シクロプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[128:3−シクロプロピル−4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[129:3−シクロプロピル−4−プロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[130:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[131:3,5−ジシクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル]、
[132:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[133:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[134:3−シクロプロピル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[135:3−シクロプロピル−4−プロピニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[136:3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[137:3−ジフルオロメチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[138:3−ジフルオロメチル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[139:3−ジフルオロメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[140:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[141:3−ジフルオロメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[142:3−ジフルオロメチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[143:3−ジフルオロメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[144:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[145:3−ジフルオロメチル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[146:4−クロロ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[147:4−ブロモ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[148:3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[149:4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[150:4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[151:4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[152:4−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[153:4−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[154:4−プロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[155:4−イソプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[156:4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[157:4−ジフルオロメチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[158:3,4−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[159:4−エチニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[160:4−プロピニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[161:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[162:3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[163:3−プロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[164:3−プロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[165:3−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[166:3−イソプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[167:3−イソプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[168:3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[169:4−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[170:4,5−ジメチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[171:5−メチル−3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[172:3−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[173:5−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[174:3−エチル−4−メトキシ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[175:1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[176:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[177:1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[178:1−ジフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[179:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[180:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[181:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[182:1−トリフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[183:1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[184:1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[185:1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[186:1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[187:1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[188:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[189:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[190:1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[191:1−(2,2−ジフルオロエチル))−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[192:1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[193:1−(2−ブチニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[194:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−HH−ピラゾール−3−イル基]、
[195:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[196:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[197:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[198:1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[199:1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[200:1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[201:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[202:4−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[203:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[204:4−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[205:1−(2−ブチニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[206:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[207:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[208:4−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[209:1−ブチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[210:4−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[211:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[212:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[213:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[214:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[215:4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[216:4−フルオロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[217:4−フルオロ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[218:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[219:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[220:4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[221:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[222:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[223:4−フルオロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[224:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[225:4−フルオロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[226:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[227:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[228:4−クロロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[229:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[230:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[231:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[232:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[233:4−クロロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[234:4−クロロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[235:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[236:1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3イル]、
[237:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[238:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[239:4−ブロモ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[240:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[241:4−ブロモ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[242:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[243:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[244:4−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[245:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[246:4−ブロモ−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[247:4−ブロモ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[248:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[249:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[250:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[251:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[252:1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[253:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[254:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[255:1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[256:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[257:5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[258:5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[259:1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[260:1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[261:1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[262:1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[263:1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[264:1−エチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[265:4,5−ジメチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[266:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[267:4,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[268:1−(2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[269:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[270:4,5−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[271:4,5−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[272:1−ブチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[273:4,5−ジメチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[274:4,5−ジメチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[275:4,5−ジメチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[276:4−エチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[277:1,4−ジエチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[278:1−イソプロピル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[279:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[280:4−エチル−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[281:1−(2−ブチニル)4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[282:1−シクロプロピルメチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[283:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[284:4−エチル−1−プロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[285:1−ブチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[286:4−エチル−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[287:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[288:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[289:4−フルオロ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[290:1−エチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[291:4−フルオロ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[292:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[293:4−フルオロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[294:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[295:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[296:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[297:1−プロピル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[298:1−ブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[299:1−イソブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[300:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[301:4−フルオロ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[302:4−クロロ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[303:4−クロロ−1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[304:4−クロロ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[305:4−クロロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[306:4−クロロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[307:1−(2−ブチニル)−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[308:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[309:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[310:4−クロロ−5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[311:1−ブチル−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[312:4−クロロ−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[313:4−クロロ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[314:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[315:4−ブロモ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[316:4−ブロモ−1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[317:4−ブロモ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[318:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[319:4−ブロモ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[320:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[321:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[322:4−ブロモ−5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[323:4−ブロモ−5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[324:4−ブロモ−1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[325:4−ブロモ−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[326:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[327:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[328:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[329:1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[330:5−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[331:5−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[332:5−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[333:1−(2−ブチニル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[334:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[335:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[336:5−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[337:1−ブチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[338:5−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[339:5−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[340:5−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[341:5−エチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[342:1,5−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[343:5−エチル−1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[344:5−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[345:5−エチル−1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[346:1−(2−ブチニル)−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[347:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[348:5−エチル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[349:5−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[350:1−ブチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[351:5−エチル−1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[352:5−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[353:5−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[354:4,5−ジエチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[355:1,4,5−トリエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[356:4,5−ジエチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[357:4,5−ジエチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[358:4,5−ジエチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[359:1−(2−ブチニル)−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[360:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[361:4,5−ジエチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[362:4,5−ジエチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[363:1−ブチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[364:4,5−ジエチル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[557:1−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[558:1−エチル−4−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[559:5−クロロ−1-エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[560:5−クロロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[561:4,5−ジクロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[562:4−クロロ−1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[563:1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[564:1,4−ジメチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[565:5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[566:5−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[567:5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[568:4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[569:5,6−ジヒドロ−3−メチル−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[570:4,5,6,7−3−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[571:1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[572:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[573:1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[574:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[575:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[576:1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[577:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[578:3,5−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[579:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[580:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[581:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[582:3,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[583:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[584:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[585:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
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[591:1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[592:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[593:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[594:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[595:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[596:1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[597:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[598:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[599:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[600:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[601:1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[602:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[603:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[604:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[605:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[606:1−ブチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[607:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[608:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[609:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[610:1−ブチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[611:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[612:1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[613:1,3−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[614:4−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[615:4−ブロモ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[616:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[617:3,4−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[618:1−エチル−4−フルオロ−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[619:4−クロロ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[620:4−ブロモ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[621:3−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[622:3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[623:3,4−ジメチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[624:4−クロロ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[625:4−ブロモ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[626:1−ブチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[627:1−ブチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[628:1−ブチル−4−フルオロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[629:1−ブチル−4−クロロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[630:1−ブチル−4−ブロモ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
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[634:4−クロロ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[635:4−ブロモ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[636:1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[637:1,3−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[638:1,3−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[639:4−クロロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[640:4−ブロモ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[641:4−フルオロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[642:3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[643:3−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[644:4−フルオロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[645:4−クロロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[646:4−ブロモ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[647:1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[648:1−ブチル−3−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[649:1−ブチル−3−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[650:1−ブチル−4−クロロ−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[651:4−ブロモ−1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[652:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[653:4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[654:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[655:3,4−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[656:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[657:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[658:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[659:1−シクロプロピルメチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[660:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[661:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[663:5−エチル−1−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[664:4−シアノ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[665:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[666:4−シアノ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[667:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[668:4−エチル−1−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[669:1−エチル−4−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[670:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[671:1,4−ジメチル−5−エチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[672:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[673:5−シアノ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[674:5−シアノ−1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[675:5−シアノ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[676:5−シアノ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[677:1,4−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[678:5−ブロモ−1,4−ジメチル−−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[679:5−フルオロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[680:5−ブロモ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[681:1,4−ジメチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[682:5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[683:5−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[684:5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[685:5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[686:5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[687:4,5−ジフルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[688:5−クロロ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]、
[689:5−ブロモ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[690:5−エトキシ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[691:5−シアノ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[692:5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[693:5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[694:4−クロロ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[695:5−ブロモ−4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[696:4−クロロ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[697:4−クロロ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[698:4−クロロ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[699:4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[700:4−ブロモ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[701:4−ブロモ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[702:4,5−ジブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[703:4−ブロモ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[704:4−ブロモ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[705:4−ブロモ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[706:4−ブロモ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[707:4−ブロモ−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[708:5−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[709:5−ブロモ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[710:5−エトキシ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[711:5−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[712:5−ジフルオロメチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[713:4−エチル−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[714:4−エチル−5−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[715:5−ブロモ−4−エチル−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[716:4−エチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[717:5−シクロプロピル−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[718:4−エチル−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[719:4−エチル−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[720:4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[721:5−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[722:5−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[723:5−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[724:4−メトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[725:5−エチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[726:4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[727:5−エトキシ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[728:5−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[729:5−シクロプロピル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[730:5−ジフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[731:5−トリフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[732:4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[733:5−フルオロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[734:5−クロロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[735:5−ブロモ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[736:4−エトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[737:5−エチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[738:4−エトキシ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[739:4,5−ジエトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[740:5−シアノ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[741:5−シクロプロピル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[742:5−ジフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[743:5−トリフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[744:4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[745:4−シアノ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[746:4−シアノ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[747:5−ブロモ−4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[748:4−シアノ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[749:4−シアノ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[750:4,5−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[751:4−シアノ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[752:4−シアノ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[753:4−シアノ−1−メチル−5−トリフルオロ−1H−メチルピラゾール−3−イル基]、
[754:4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[755:5−フルオロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[756:5−クロロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[757:5−ブロモ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[758:4−ジフルオロメチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[759:5−エチル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[760:4−ジフルオロメチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[761:5−エトキシ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[762:5−シアノ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[763:5−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[764:4,5−ビス(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[765:4−ジフルオロメチル−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[766:1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[767:5−フルオロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[768:5−クロロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[769:5−ブロモ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[770:1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[771:5−エチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[772:5−メトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[774:5−シアノ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[787:1−エチル−5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[1000:3−シクロプロピル−4−シアノ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1001:3−ジフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1002:4−フルオロ−3−ジフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1003:4−クロロ−3−ジフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1004:4−ブロモ−3−ジフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1005:3−ジフルオロメチル−4,5−ジメチルピラゾール−1−イル基]、
[1006:3−ジフルオロメチル−4−エチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1007:3−ジフルオロメチル−4−メトキシ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1008:3−ジフルオロメチル−4−エトキシ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1009:3−ジフルオロメチル−4−シアノ−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1010:3−ジフルオロメチル−4−シクロプロピル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1011:4−ジフルオロメチル−5−メチルピラゾール−1−イル基]、
[1012:5−メチル−4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1013:5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1014:4−フルオロ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1015:4−クロロ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1016:4−ブロモ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1017:4,5−ジメチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1018:4−エチル−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1019:4−メトキシ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1020:4−エトキシ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1021:4−シアノ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1022:4−シクロプロピル−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1023:4−ジフルオロ−5−メチル−3−トリフロロメチルピラゾール−1−イル基]、
[1024:5−メチル−3,4−ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール−1−イル基]、
[1025:3−フルオロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1026:3−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1027:3−ブロモ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1028:3−シアノ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1029:3−メトキシ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1030:3−エトキシ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1031:3−フルオロ−1-エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1032:3−クロロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1033:3−ブロモ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1034:3−シアノ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1035:3−メトキシ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1036:3−エトキシ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1037:3,4−ジフルオロ−1-メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1038:3−クロロ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1039:3−ブロモ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1040:3−シアノ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1041:3−メトキシ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1042:3−エトキシ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1043:3,4−ジクロロ−1-メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1044:3−ブロモ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1045:3−シアノ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1046:3−メトキシ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1047:3−エトキシ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1048:3,4−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1049:3−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1050:3−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1051:3−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1052:3−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1053:3,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]。
Q5の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:ピラゾール−1−イル基]、
[2:4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[3:4−クロロ−ピラゾール−1−イル基]、
[4:4−ブロモ−ピラゾール−1−イル基]、
[5:4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[6:4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[7:4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[8:4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[9:4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[10:4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[11:4−シアノ−ピラゾール−1−イル基]、
[12:4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[13:4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[14:5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[15:4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[16:4−クロロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[17:4−ブロモ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[18:4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[19:4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[20:5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[21:4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[22:4−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[23:4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[24:4−シアノ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[25:4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[26:5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[27:5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[28:4−フルオロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[29:4−クロロ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[30:4−ブロモ−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[31:5−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[32:4,5−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[33:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[34:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−1−イル基]、
[35:4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[36:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[37:1,4,5,6−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−1−イル基]、
[38:3−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾール−2−イル基]、
[39:3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[40:4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[41:4−クロロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[42:4−ブロモ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]
[43:3,4−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[44:4−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[45:4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[46:4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[47:4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[48:4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[49:3−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[50:4−シアノ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[51:4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[52:3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[53:3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[54:4−フルオロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[55:4−クロロ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[56:4−ブロモ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[57:3,4,5−トリメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[58:4−エチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[59:3,5−ジメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[60:3,5−ジメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[61:3,5−ジメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[62:4−ジフルオロメチル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[63:4−シアノ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[64:4−エチニル−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[65:3,5−ジメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[66:5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[67:5−エチル−4−フルオロ−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[68:4−クロロ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[69:4−ブロモ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[70:3,4−ジメチル−5−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[71:4,5−ジエチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[72:5−エチル−4−プロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[73:5−エチル−4−イソプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[74:5−エチル−4−シクロプロピル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[75:5−エチル−4−ジフルオロメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[76:4−シアノ−5−エチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[77:5−エチル−4−エチニル−3−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[78:5−エチル−3−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[79:3,5−ジメチル−4−メトキシ−ピラゾール−1−イル基]、
[80:4−エトキシ−3,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[81:3,5−ジメチル−4(2−プロピニルオキシ)−ピラゾール−1−イル基]、
[82:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[83:3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[84:4−フルオロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[85:4−クロロ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[86:4−ブロモ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[87:3−エチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[88:3,4−ジエチル−ピラゾール−1−イル基]、
[89:3−エチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[90:3−エチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[91:4−シクロプロピル−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[92:3−エチル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[93:4−シアノ−3−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[94:3−エチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[95:3−エチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[96:3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[97:3−エチル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[98:4−クロロ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[99:4−ブロモ−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[100:3−エチル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[101:3,4−ジエチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[102:3−エチル−5−メチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[103:3−エチル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[104:4−ジフルオロメチル−3−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[105:3−エチル−5−メチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[106:3−エチル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[107:3−エチル−5−メチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[108:3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[109:3−シクロプロピル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[110:4−クロロ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[111:4−ブロモ−3−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[112:3−シクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[113:3−シクロプロピル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[114:3−シクロプロピル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[115:3,5−ジメチル−4−(2−プロピニルオキシ)−1−イル基]、
[116:3,5−ジメチル−4−(2−ブチニルオキシ)−1−イル基]、
[117:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[118:3,5−ジシクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[119:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[120:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[121:3−シクロプロピル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[122:3−シクロプロピル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[123:3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[124:3−シクロプロピル−4−フルオロ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[125:4−クロロ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[126:4−ブロモ−3−シクロプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[127:3−シクロプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[128:3−シクロプロピル−4−エチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[129:3−シクロプロピル−4−プロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[130:3−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[131:3,5−ジシクロプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル]、
[132:3−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[133:3−シクロプロピル−4−トリフルオロメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[134:3−シクロプロピル−4−エチニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[135:3−シクロプロピル−4−プロピニル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[136:3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[137:3−ジフルオロメチル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[138:3−ジフルオロメチル−4−エチル−ピラゾール−1−イル基]、
[139:3−ジフルオロメチル−4−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[140:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[141:3−ジフルオロメチル−4−シクロプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[142:3−ジフルオロメチル−4−エチニル−ピラゾール−1−イル基]、
[143:3−ジフルオロメチル−4−プロピニル−ピラゾール−1−イル基]、
[144:3−ジフルオロメチル−4−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[145:3−ジフルオロメチル−4−フルオロ−ピラゾール−1−イル基]、
[146:4−クロロ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[147:4−ブロモ−3−ジフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[148:3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[149:4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[150:4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[151:4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[152:4−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[153:4−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[154:4−プロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[155:4−イソプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[156:4−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[157:4−ジフルオロメチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[158:3,4−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[159:4−エチニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[160:4−プロピニル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[161:3,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[162:3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[163:3−プロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[164:3−プロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[165:3−イソプロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[166:3−イソプロピル−4−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[167:3−イソプロピル−4,5−ジメチル−ピラゾール−1−イル基]、
[168:3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[169:4−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[170:4,5−ジメチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[171:5−メチル−3−プロピル−ピラゾール−1−イル基]、
[172:3−イソプロピル−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[173:5−メチル−3−tert−ブチル−ピラゾール−1−イル基]、
[174:3−エチル−4−メトキシ−5−メチル−ピラゾール−1−イル基]、
[175:1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[176:1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[177:1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[178:1−ジフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[179:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[180:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[181:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[182:1−トリフルオロエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[183:1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[184:1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[185:1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[186:1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[187:1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[188:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[189:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[190:1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[191:1−(2,2−ジフルオロエチル))−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[192:1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[193:1−(2−ブチニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[194:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−HH−ピラゾール−3−イル基]、
[195:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[196:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[197:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[198:1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[199:1−(3−メチル−ブチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[200:1−(4−メチル−ペンチル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[201:5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[202:4−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[203:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[204:4−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[205:1−(2−ブチニル)−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[206:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[207:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[208:4−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[209:1−ブチル−4−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[210:4−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[211:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[212:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[213:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[214:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[215:4−フルオロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[216:4−フルオロ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[217:4−フルオロ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[218:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[219:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[220:4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[221:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[223:4−フルオロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[227:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[228:4−クロロ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[229:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[230:4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[231:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[232:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[233:4−クロロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[234:4−クロロ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[235:4−クロロ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[236:1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3イル]、
[237:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[238:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[239:4−ブロモ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[240:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[241:4−ブロモ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[242:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[243:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[244:4−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[245:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[246:4−ブロモ−1−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[247:4−ブロモ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[248:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[249:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[250:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[251:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[252:1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[253:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[254:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[255:1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[256:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[257:5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[258:5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[259:1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[260:1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[261:1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[262:1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[263:1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[264:1−エチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[266:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[267:4,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[268:1−(2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[269:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[270:4,5−ジメチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[271:4,5−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[272:1−ブチル−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[273:4,5−ジメチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[274:4,5−ジメチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[275:4,5−ジメチル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[276:4−エチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[277:1,4−ジエチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[278:1−イソプロピル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[279:4−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[280:4−エチル−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[281:1−(2−ブチニル)4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[282:1−シクロプロピルメチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[283:4−エチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[284:4−エチル−1−プロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[285:1−ブチル−4−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[286:4−エチル−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[287:4−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[288:4−エチル−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[293:4−フルオロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[294:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[295:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[296:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[297:1−プロピル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[298:1−ブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[299:1−イソブチル−4−フルオロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[300:4−フルオロ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[303:4−クロロ−1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[304:4−クロロ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[306:4−クロロ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[307:1−(2−ブチニル)−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[308:4−クロロ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[311:1−ブチル−4−クロロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[317:4−ブロモ−1−イソプロピル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[318:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[319:4−ブロモ−5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[320:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[321:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[322:4−ブロモ−5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[323:4−ブロモ−5−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[324:4−ブロモ−1−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[325:4−ブロモ−1−イソブチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[326:4−ブロモ−1−(3−メチル−ブチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[327:4−ブロモ−1−(4−メチル−ペンチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[329:1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[330:5−エチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[331:5−エチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[332:5−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[333:1−(2−ブチニル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[334:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[335:1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[336:5−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[337:1−ブチル−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[338:5−エチル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[339:5−エチル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[346:1−(2−ブチニル)−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[347:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[348:5−エチル−4−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[349:5−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[350:1−ブチル−5−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[351:5−エチル−1−イソブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[356:4,5−ジエチル−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[357:4,5−ジエチル−1−(2,2−ジフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[358:4,5−ジエチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[359:1−(2−ブチニル)−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[360:1−シクロプロピルメチル−4,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[374:1−シクロプロピルメチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[375:5−エチル−4−フルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[376:5−エチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[377:1−ブチル−5−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[379:5−エチル−4−フルオロ−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[380:5−エチル−4−フルオロ−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[385:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[386:4−ブロモ−5−エチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[400:5−シクロプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[401:1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[402:1−シクロプロピルメチル−5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[403:5−シクロプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[409:5−シクロプロピル−1−(4−メチルペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[414:5−シクロプロピル−4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[415:1−(2−ブチニル)−5−シクロプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[497:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[498:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[500:4−フルオロ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[514:4−クロロ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[515:4−クロロ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[516:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[517:4−クロロ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[521:4−ブロモ−1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[522:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[523:4−ブロモ−1−(2−ブチニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[524:4−ブロモ−1−シクロプロピルメチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[525:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)1H−ピラゾール−3−イル基]、
[526:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−プロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[527:4−ブロモ−1−ブチル−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[528:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−ペンチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[529:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−イソブチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[530:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(3−メチル−ブチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[531:4−ブロモ−5−イソプロピル−1−(4−メチル−ペンチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[532:5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[533:1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[534:5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[535:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[536:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[537:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[538:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[539:1,4−ジメチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[540:1−エチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[541:5−メトキシ−1−イソプロピル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[542:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[543:5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[544:1−(2−ブチニル)−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[545:1−シクロプロピルメチル−5−メトキシ−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[547:4−フルオロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[548:4−フルオロ−5−メトキシ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[549:1−(2,2−ジフルオロエチル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[550:4−フルオロ−5−メトキシ−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[551:1−(2−ブチニル)−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[552:1−シクロプロピルメチル−4−フルオロ−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[553:4−クロロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[554:4−クロロ−5−メトキシ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[555:4,5−ジクロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[556:4−クロロ−1-エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[557:1−エチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[558:1−エチル−4−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[559:5−クロロ−1-エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[560:5−クロロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[561:4,5−ジクロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[562:4−クロロ−1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[563:1-メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[564:1,4−ジメチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[565:5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[566:5−クロロ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[567:5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[568:4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[569:5,6−ジヒドロ−3−メチル−4H−ピロロ[1,2−b]ピラゾール−2−イル基]、
[570:4,5,6,7−3−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,2−a]ピリジン−2−イル基]、
[571:1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[572:1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[573:1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[574:1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[575:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[576:1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[577:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[578:3,5−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[579:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[580:5−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[581:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[582:3,5−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[583:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[584:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[585:1−シクロプロピルメチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[586:1−シクロプロピルメチル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[587:1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[588:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[589:1−(2,2−ジフルオロエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[590:1−(2,2−ジフルオロエチル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル基]、
[591:1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[592:1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[593:4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[594:4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[595:4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[596:1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[597:1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[598:1−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[599:4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[600:4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[601:1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[602:4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[603:4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[604:4−クロロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[605:4−ブロモ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[606:1−ブチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[607:1−ブチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[608:1−ブチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[609:1−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[610:1−ブチル−4−ブロモ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[611:1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[612:1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[613:1,3−ジメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[614:4−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[615:4−ブロモ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[616:1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[617:3,4−ジメチル−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[618:1−エチル−4−フルオロ−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[619:4−クロロ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[620:4−ブロモ−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[621:3−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[622:3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[623:3,4−ジメチル−4−フルオロ−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[624:4−クロロ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[625:4−ブロモ−3,4−ジメチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[626:1−ブチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[627:1−ブチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[628:1−ブチル−4−フルオロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[629:1−ブチル−4−クロロ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[630:1−ブチル−4−ブロモ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[631:3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
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[635:4−ブロモ−3−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[636:1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[637:1,3−ジエチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[638:1,3−ジエチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[639:4−クロロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[640:4−ブロモ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[641:4−フルオロ−1,3−ジエチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[642:3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[643:3−エチル−4−メチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[644:4−フルオロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[645:4−クロロ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[646:4−ブロモ−3−エチル−1−プロピル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[647:1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[648:1−ブチル−3−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[649:1−ブチル−3−エチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[650:1−ブチル−4−クロロ−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[651:4−ブロモ−1−ブチル−3−エチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[652:1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[653:4−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[654:3−メチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[655:3,4−ジメチル−1−(2−プロピニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[656:1−シクロプロピルメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[657:1−シクロプロピルメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[658:1−シクロプロピルメチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[659:1−シクロプロピルメチル−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[660:1−(2−ブチニル)−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[661:1,5−ジメチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[662:4−シアノ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[663:5−エチル−1−メチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[664:4−シアノ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[665:1,5−ジエチル−4−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[666:4−シアノ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[667:1,4−ジメチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[668:4−エチル−1−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[669:1−エチル−4−メチル−5−エトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[670:1,4−ジメチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[671:1,4−ジメチル−5−エチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[672:1,4−ジエチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[673:5−シアノ−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[674:5−シアノ−1,4−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[675:5−シアノ−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[676:5−シアノ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[677:1,4−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[679:5−フルオロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[681:1,4−ジメチル−5−ヨード−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[682:5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[683:5−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[684:5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[686:5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[687:4,5−ジフルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[688:5−クロロ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]、
[689:5−ブロモ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[690:5−エトキシ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[691:5−シアノ−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[692:5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[693:5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[694:4−クロロ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[695:5−ブロモ−4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[696:4−クロロ−5−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[697:4−クロロ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[698:4−クロロ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[699:4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[700:4−ブロモ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[703:4−ブロモ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[704:4−ブロモ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[705:4−ブロモ−5−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[706:4−ブロモ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[707:4−ブロモ−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[712:5−ジフルオロメチル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[713:4−エチル−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[714:4−エチル−5−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[715:5−ブロモ−4−エチル−1−メチルピラゾール−3−イル基]、
[716:4−エチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[717:5−シクロプロピル−4−エチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[718:4−エチル−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[719:4−エチル−5−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[720:4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[721:5−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[722:5−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[723:5−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[724:4−メトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[725:5−エチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[726:4,5−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[727:5−エトキシ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[728:5−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[730:5−ジフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[731:5−トリフルオロメチル−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[732:4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[733:5−フルオロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[734:5−クロロ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[735:5−ブロモ−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[736:4−エトキシ−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[737:5−エチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[738:4−エトキシ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[739:4,5−ジエトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[741:5−シクロプロピル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[742:5−ジフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[743:5−トリフルオロメチル−4−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[744:4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[745:4−シアノ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[746:4−シアノ−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[747:5−ブロモ−4−シアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[748:4−シアノ−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[749:4−シアノ−5−エトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[750:4,5−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[751:4−シアノ−5−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[752:4−シアノ−5−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[753:4−シアノ−1−メチル−5−トリフルオロ−1H−メチルピラゾール−3−イル基]、
[754:4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[755:5−フルオロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[756:5−クロロ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[757:5−ブロモ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[758:4−ジフルオロメチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[759:5−エチル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[760:4−ジフルオロメチル−5−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[761:5−エトキシ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[762:5−シアノ−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[763:5−シクロプロピル−4−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[764:4,5−ビス(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[765:4−ジフルオロメチル−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[766:1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[767:5−フルオロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[768:5−クロロ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[769:5−ブロモ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[770:1,5−ジメチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[771:5−エチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[772:5−メトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[773:5−エトキシ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[774:5−シアノ−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[775:5−シクロプロピル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[776:5−ジフルオロメチル−1−メチル−4−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[777:1−メチル−4,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[778:1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[779:5−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[780:5−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[781:1−エチル−5−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[782:1−エチル−4,5−ジフルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[783:1−エチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[784:1−エチル−5−ブロモ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[785:1−エチル−5−シアノ−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[786:1−エチル−5−ジフルオロメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[787:1−エチル−5−トリフルオロメチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[788:4−クロロ−1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[789:5−ブロモ−4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[790:4−クロロ−1,5−ジエチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[791:1−エチル−5−シアノ−4−クロロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[792:1−エチル−4−クロロ−5−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[793:4−ブロモ−1−エチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[794:4−ブロモ−5−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[795:4−ブロモ−1−エチル−5−メトキシ−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[796:4−ブロモ−5−シアノ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[797:5−フルオロ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[798:5−ブロモ−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[799:5−シクロプロピル−1−エチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
[800:1−エチル−5−ジフルオロメチル−4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル基]、
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[1039:3−ブロモ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1040:3−シアノ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1041:3−メトキシ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1042:3−エトキシ−1−メチル−4−フルオロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1043:3,4−ジクロロ−1-メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1044:3−ブロモ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1045:3−シアノ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1046:3−メトキシ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1047:3−エトキシ−1−メチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1048:3,4−ジシアノ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル基]、
[1049:3−フルオロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1050:3−クロロ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1051:3−ブロモ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1052:3−シアノ−4−メトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]、
[1053:3,4−ジメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−5イル基]。
本テトラゾリノン化合物FP1A-1〜FP1A-10531053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、及び、FP5J-1〜FP5J-1053は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
また、 式(1B)で示されるテトラゾリノン化合物の態様としては、例えば、本テトラゾリノン化合物FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19、FB5C-1〜FB5C-19(但し、各式におけるR12で示される置換基は群X5の1〜19の置換基番号に相当する置換基である。)が挙げられる。
[群X5]
R12の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:メチル基]、[2:エチル基]、[3:プロピル基]、[4:ブチル基]、[5:ペンチル基]、[6:へキシル基]、[7:イソプロピル基]、[8:tert−ブチル基]、[9:イソブチル基]、[10:トリフルオロメチル基]、[11:トリクロロメチル基]、[12:2,2−ジフルオロエチル基]、[13:シクロプロピル基]、[14:シクロブチル基]、[15:シクロヘキシル基]、[16:1−フルオロ−シクロプロピル基]、[17:2,2−ジフルオロ−シクロプロピル基]、[18:2,2,3,3−テトラフルオロ−シクロプロピル基]、[19:1,2,2,3,3−ペンタフルオロ−シクロプロピル基]。
R12の置換基対応表[置換基番号:置換基名]。
[1:メチル基]、[2:エチル基]、[3:プロピル基]、[4:ブチル基]、[5:ペンチル基]、[6:へキシル基]、[7:イソプロピル基]、[8:tert−ブチル基]、[9:イソブチル基]、[10:トリフルオロメチル基]、[11:トリクロロメチル基]、[12:2,2−ジフルオロエチル基]、[13:シクロプロピル基]、[14:シクロブチル基]、[15:シクロヘキシル基]、[16:1−フルオロ−シクロプロピル基]、[17:2,2−ジフルオロ−シクロプロピル基]、[18:2,2,3,3−テトラフルオロ−シクロプロピル基]、[19:1,2,2,3,3−ペンタフルオロ−シクロプロピル基]。
本テトラゾリノン化合物FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19、FB5C-1〜FB5C-19は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
本発明組成物は、本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分とを単に混合したものでもよいが、通常は、本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物に、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。これらの製剤には本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物との合計量が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
本発明組成物における、本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分との含有割合は、特に限定されるものではないが、本テトラゾリノン化合物1,000重量部に対して、群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物が、通常1〜100,000重量部、好ましくは10〜10,000重量部である。即ち、本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物との含有量の比は、通常、重量比で1000:1〜1:100であり、好ましくは100:1〜1:10である。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末又は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。本発明組成物の有効量は、本テトラゾリノン化合物及び群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物の各有効量であることができる。
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondite)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondite)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、 P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternate apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、 V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternate Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternate apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、 V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternate Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum vular. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. Subterranean)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
セイヨウアブラナの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害:リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola)。
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)。
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea)。
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キク及びキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. Subterranean)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
セイヨウアブラナの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害:リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola)。
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)。
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea)。
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キク及びキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
本発明組成物が有害生物防除効力を有する場合は、本発明組成物を有害生物を防除するためにも用いることができる。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類や有害線虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類や有害線虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchase)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ポテトプシリッド(Bactericerca cockerelli)などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogate)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separate)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
双翅目害虫:タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes ogurae fuscicollis)等のコメツキムシ類(Agriotes spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ類。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa Africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、及びコオロギ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
線虫類:ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus spp.)、例えば、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、グロボデラ種(Globodera spp.)、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、例えば、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、例えば、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides basseyi)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジスパシ(Ditylenchus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)、例えばマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等。
また、本発明組成物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明組成物を製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触又は摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
本発明組成物を植物に施用する場合、本発明組成物の有効量を植物又はその栽培地に施用することにより行われる。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌(栽培地)への施用、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
植物又は植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は1回又は複数回施用する。本発明組成物を施用する植物又は植物の栽培地は、有害生物がすでに生息場所していてもよく、又、発生以前であってもよい。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌(栽培地)への施用、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
植物又は植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は1回又は複数回施用する。本発明組成物を施用する植物又は植物の栽培地は、有害生物がすでに生息場所していてもよく、又、発生以前であってもよい。
本発明組成物の植物の茎葉、花器又は穂への施用としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する施用方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器又は植物全体に散布する方法が挙げられ、また、穀物等おいては出穂時期の穂又は植物全体に散布する方法が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面又は有害生物自体に、本発明組成物を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法である。本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、又は植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。本発明における種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接又はその近傍に有効成分を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明における水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該作物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、収穫後に、本発明組成物を収穫物に処理するポストハーベスト用途に使用することもできる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面又は有害生物自体に、本発明組成物を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法である。本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、又は植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。本発明における種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接又はその近傍に有効成分を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明における水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該作物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、収穫後に、本発明組成物を収穫物に処理するポストハーベスト用途に使用することもできる。
本発明組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、本発明組成物を用いる場合、その施用量は10,000m2あたりの本テトラゾリノン化合物量で通常1〜10,000gである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10,000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に施用してもよい。
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地又は非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
また、本発明組成物をイネに施用する場合は、移植栽培では、種子処理又は育苗箱処理で使用してもよく、直播栽培では、播種前の種子、湛水直播後又は乾田直播後に使用してもよい。本発明組成物を施用する時期は、水稲の播種又は移植直後であってもよく、水稲の播種又は移植3日後から水稲の播種又は移植21日後であってもよく、水稲の播種又は移植5日後から水稲の播種又は移植21日後であってもよい。
また、本発明組成物は、幼苗一本植え農法(System of Rice Intensification、SRI)に使用することもできる。
また、本発明組成物は、幼苗一本植え農法(System of Rice Intensification、SRI)に使用することもできる。
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、ヤトロファ(ナンヨウアブラギリ)、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、ヤトロファ(ナンヨウアブラギリ)、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ品種等があり、Roundup Ready(登録商標)、Roundup Ready2(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ品種等があり、Roundup Ready(登録商標)、Roundup Ready2(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A- 0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A- 0 427 529、EP-A- 0 451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A- 0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A- 0 427 529、EP-A- 0 451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ又は複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A- 0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A- 0 392 225、WO 95/33818、EP-A- 0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A- 0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A- 0 392 225、WO 95/33818、EP-A- 0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、上記「植物」には、古典的育種技術又は遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に施用し、同時に又は異なる時期にある種の除草剤を施用することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に施用し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundup Ready(登録商標)ワタやRoundup Ready2ダイズ(登録商標)に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に施用し、Roundup ReadyワタやRoundup Ready2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時又は異なる時期に施用することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に施用し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundup Ready(登録商標)ワタやRoundup Ready2ダイズ(登録商標)に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に施用し、Roundup ReadyワタやRoundup Ready2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時又は異なる時期に施用することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。
本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
群Aに包含される殺菌剤の活性成分としては、例えば
(1)アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、アザコナゾール(azaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ミクロブタニル(Myclobutanil)、トリアジメホン(triadimefon)等;
(2)アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-Methyl)、チオファネート(thiophanate)等;
(4)ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)QoI殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、フルフェノキシストロビン(flufeoxystrobin)、フェナミノストロビン(fenaminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM又はメフェノキサム(metalaxyl-M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM又はキララキシル(benalaxyl-M or kiralaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、フララキシルM(furalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)等;
(9)カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)、バリフェナレート(valifenalate)等;
(10)SDHI殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、下記式(a)で表される化合物等;
(1)アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、アザコナゾール(azaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ミクロブタニル(Myclobutanil)、トリアジメホン(triadimefon)等;
(2)アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-Methyl)、チオファネート(thiophanate)等;
(4)ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)QoI殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、フルフェノキシストロビン(flufeoxystrobin)、フェナミノストロビン(fenaminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM又はメフェノキサム(metalaxyl-M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM又はキララキシル(benalaxyl-M or kiralaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、フララキシルM(furalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)等;
(9)カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)、バリフェナレート(valifenalate)等;
(10)SDHI殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、下記式(a)で表される化合物等;
(11)その他の殺菌剤又は植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanide)、ホルペット(folpet)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、ホセチル(fosetyl)、シモキサニル(Cymoxanil)、ペンシクロン(pencycuron)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、カルプロパミド(carpropamide)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilone)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、テブフロキン(tebufloquin)、ジクロメジン(diclomezine)、カスガマイシン(kasugamycin)、フェリムゾン(ferimzone)、フサライド(phthalide)、バリダマイシンA(validamycin A)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ビナパクリル(binapacryl)、シルチオファム(silthiofam)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄(Sulfur)、アメトクトラジン(ametoctradin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、ドジン(dodine)、アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、イプロベンホス(iprobenfos)、エジフェンホス(edifenphos)、枯草菌(Bacilussubtilis)、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン、3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン、N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)、
下記式(b)で表される化合物;
下記式(c)で表される化合物;
下記式(d)で表される化合物;
下記式(e)で表される化合物;
等が挙げられる。
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanide)、ホルペット(folpet)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、ホセチル(fosetyl)、シモキサニル(Cymoxanil)、ペンシクロン(pencycuron)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、カルプロパミド(carpropamide)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilone)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、テブフロキン(tebufloquin)、ジクロメジン(diclomezine)、カスガマイシン(kasugamycin)、フェリムゾン(ferimzone)、フサライド(phthalide)、バリダマイシンA(validamycin A)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ビナパクリル(binapacryl)、シルチオファム(silthiofam)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄(Sulfur)、アメトクトラジン(ametoctradin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、ドジン(dodine)、アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、イプロベンホス(iprobenfos)、エジフェンホス(edifenphos)、枯草菌(Bacilussubtilis)、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン、3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン、N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)、
下記式(b)で表される化合物;
下記式(c)で表される化合物;
下記式(d)で表される化合物;
下記式(e)で表される化合物;
等が挙げられる。
群Bに包含される殺虫剤の活性成分としては、例えば
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP (dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、フェミナホス(fenamiphos)、ホキシム(phoxim)、ジクロトホス(dicrotophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)等;
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP (dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、フェミナホス(fenamiphos)、ホキシム(phoxim)、ジクロトホス(dicrotophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC (fenbucarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC (fenbucarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロクス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロクス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ塩酸塩(cartap chloride)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
カルタップ塩酸塩(cartap chloride)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェニュロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等;
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェニュロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai)、クリスターキ亜種(var. kurstaki)、テネブリオシス亜種(var. tenebriosis))、バチルス・フィルムス菌(Bacilus firmus、CNCM I-1582株等)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、マシン油(machine oil);
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai)、クリスターキ亜種(var. kurstaki)、テネブリオシス亜種(var. tenebriosis))、バチルス・フィルムス菌(Bacilus firmus、CNCM I-1582株等)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、マシン油(machine oil);
(12)殺線虫剤
殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等;
殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等;
(13)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D (1,3-Dichloropropene)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、アバメクチン(abamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ドラメクチン(doramectin)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ピラゾホス(pyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマト(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フロメトキン(flometoquin)、フロピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ピフルブミド(pyflubumide)、イミダクロチズ(imidaclothiz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、
下記式(f)で表される化合物;
下記式(g)で表される化合物;
下記式(h)で表される化合物;
等が挙げられる。
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D (1,3-Dichloropropene)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、アバメクチン(abamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ドラメクチン(doramectin)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ピラゾホス(pyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマト(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フロメトキン(flometoquin)、フロピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ピフルブミド(pyflubumide)、イミダクロチズ(imidaclothiz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、
下記式(f)で表される化合物;
下記式(g)で表される化合物;
下記式(h)で表される化合物;
等が挙げられる。
群Cに包含される殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS (chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピフルブミド(pyflubumide)等
が挙げられる。
が挙げられる。
群Dに包含される薬害軽減剤(薬害軽減活性成分)としては、例えば、1,8-ナフタリックアンヒドライド(1,8-naphthalic anhydride)、チョメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロリム(fenclorim)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジメピペレート(dimepiperate)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)等が挙げられる。
群Eに包含される植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)としては、例えば、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat-chloride)、メピコート(mepiquat-chloride)、ジベレリンA3(gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸等が挙げられる。
また、本発明組成物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン(anthraquinone)等の化合物を含有してもよい。
上記の群A乃至群Eに包含される上記の各活性成分は、いずれも公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL - 15TH EDITION(BCPC刊)ISBN 978-1-901396-18-8」に記載されている。これらの化合物は、「THE PESTICIDE MANUAL」に引用される特許文献若しくは非特許文献、又はそれらを引用した文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。
尚、群A乃至群Eより選ばれる各活性成分のうち、以下の略号対応表に記された活性成分を、A1〜A274と略記して記載する。
略号対応表[略号:活性成分]
[A1:マンデストロビン]、[A2:3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン]、[A3:3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン]、[A4:N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド]、[A5:上記式(f)で表される化合物]、[A6:上記式(g)で表される化合物]、[A7:上記式(h)で表される化合物]、[A8:4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸]、[A9:イミダクロプリド]、[A10:クロチアニジン]、[A11:チアメトキサム]、[A12:ジノテフラン]、[A13:アセタミプリド]、[A14:チアクロプリド]、[A15:ニテンピラム]、[A16:アクリナトリン]、[A17:ビフェントリン]、[A18:シクロプロトリン]、[A19:シフルトリン]、[A20:ベータシフルトリン]、[A21:シハロトリン]、[A22:ラムダシハロトリン]、[A23:ガンマシハロトリン]、[A24:シペルメトリン]、[A25:アルファシペルメトリン]、[A26:ベータシペルメトリン]、[A27:シータシペルメトリン]、[A28:ゼータシペルメトリン]、[A29:デルタメトリン]、[A30:エトフェンプロクス]、[A31:フェンプロパトリン]、[A32:フェンバレレート]、[A33:エスフェンバレレート]、[A34:フルシトリネート]、[A35:フルバリネート]、[A36:タウフルバリネート]、[A37:ハルフェンプロクス]、[A38:ペルメトリン]、[A39:シラフルオフェン]、[A40:テフルトリン]、[A41:トラロメトリン]、[A42:プロトリフェンビュート]、[A43:フィプロニル]、[A44:エチプロール]、[A45:アセトプロール]、[A46:バニリプロール]、[A47:ピリプロール]、[A48:ピラフルプロール]、[A49:アバメクチン]、[A50:エマメクチン]、[A51:エマメクチン安息香酸塩]、[A52:ミルベメクチン]、[A53:ドラメクチン]、[A54:レピメクチン]、[A55:フルベンジアミド]、[A56:クロラントラニリプロール]、[A57:シアントラニリプロール]、[A58:ピメトロジン]、[A59:ピリダリル]、[A60:ピリプロキシフェン]、[A61:スピロテトラマト]、[A62:スルホキサフロル]、[A63:フルピラジフロン]、[A64:アセフェート]、[A65:クロルピリホス]、[A66:クロルピリホスメチル]、[A67:カズサホス]、[A68:ダイアジノン]、[A69:エトプロホス]、[A70:フェナミホス]、[A71:ホスチアゼート]、[A72:イソフェンホス]、[A73:イミシアホス]、[A74:イソキサチオン]、[A75:フェニトロチオン]、[A76:フォレート]、[A77:ホスメット]、[A78:ホキシム]、[A79:テルブホス]、[A80:キナルホス]、[A81:ピラクロホス]、[A82:モノクロトホス]、[A83:ジクロトホス]、[A84:カルボフラン]、[A85:カルボスルファン]、[A86:アルジカーブ]、[A87:チオジカルブ]、[A88:メチオカルブ]、[A89:オキサミル]、[A90:メソミル]、[A91:ピリミカルブ]、[A92:ベンフラカルブ]、[A93:ピレトリン]、[A94:アレスリン]、[A95:ブプロフェジン]、[A96:トルフェンピラド]、[A97:チオシクラム]、[A98:カルタップ塩酸塩]、[A99:ベンスルタップ]、[A100:フロニカミド]、[A101:インドキサカルブ]、[A102:メタフルミゾン]、[A103:クロマフェノジド]、[A104:メトキシフェノジド]、[A105:ハロフェノジド]、[A106:テブフェノジド]、[A107:ジフルベンズロン]、[A108:テフルベンズロン]、[A109:クロルフルアズロン]、[A110:ルフェニュロン]、[A111:ノバルロン]、[A112:フルフェノクスロン]、[A113:クロルフェナピル]、[A114:ピリフルキナゾン]、[A115:シロマジン]、[A116:ジアフェンチウロン]、[A117:エトキサゾール]、[A118:スピロジクロフェン]、[A119:スピロメシフェン]、[A120:フェンピロキシメート]、[A121:ピリダベン]、[A122:ピリミジフェン]、[A123:テブフェンピラド]、[A124:アセキノシル]、[A125:ビフェナゼート]、[A126:フルアクリピリム]、[A127:シエノピラフェン]、[A128:シフルメトフェン]、[A129:ピフルブミド]、[A130:イミダクロチズ]、[A131:シクロキサプリド]、[A132:テブコナゾール]、[A133:メトコナゾール]、[A134:ジフェノコナゾール]、[A135:トリチコナゾール]、[A136:イマザリル]、[A137:トリアジメノール]、[A138:フルキンコナゾール]、[A139:プロクロラズ]、[A140:プロチオコナゾール]、[A141:ジニコナゾール]、[A142:ジニコナゾールM]、[A143:シプロコナゾール]、[A144:テトラコナゾール]、[A145:イプコナゾール]、[A146:トリホリン]、[A147:ピリフェノックス]、[A148:フェナリモル]、[A149:ヌアリモル]、[A150:オキスポコナゾールフマル酸塩]、[A151:ペフラゾエート]、[A152:トリフルミゾール]、[A153:アザコナゾール]、[A154:ビテルタノール]、[A155:ブロムコナゾール]、[A156:エポキシコナゾール]、[A157:フェンブコナゾール]、[A158:フルシラゾール]、[A159:フルトリアホール]、[A160:ヘキサコナゾール]、[A161:イミベンコナゾール]、[A162:ミクロブタニル]、[A163:ペンコナゾール]、[A164:プロピコナゾール]、[A165:シメコナゾール]、[A166:トリアジメホン]、[A167:クレソキシムメチル]、[A168:アゾキシストロビン]、[A169:ピラクロストロビン]、[A170:ピコキシストロビン]、[A171:エネストロビン]、[A172:トリフロキシストロビン]、[A173:ジモキシストロビン]、[A174:フルオキサストロビン]、[A175:オリサストロビン]、[A176:オキサチアピプロリン]、[A177:フェナミドン]、[A178:メトミノストロビン]、[A179:メタラキシル]、[A180:メタラキシルM]、[A181:フララキシル]、[A182:フララキシルM]、[A183:ベナラキシル]、[A184:ベナラキシルM]、[A185:オフラセ]、[A186:オキサジキシル]、[A187:プロベナゾール]、[A188:チアジニル]、[A189:トリシクラゾール]、[A190:ピロキロン]、[A191:カスガマイシン]、[A192:フェリムゾン]、[A193:イソチアニル]、[A194:フサライド]、[A195:テブフロキン]、[A196:ペンシクロン]、[A197:フラメトピル]、[A198:バリダマイシンA]、[A199:カルボキシン]、[A200:フルトラニル]、[AP201:ペンチオピラド]、[A202:フルオピラム]、[A203:ペンフルフェン]、[A204:セダキサン]、[A205:フルキサピロキサド]、[A206:フルジオキソニル]、[A207:エタボキサム]、[A208:トルクロホスメチル]、[A209:キャプタン]、[A210:ベノミル]、[A211:カルベンダジム]、[A212:式(a)で表される化合物]、[A213:チオファネートメチル]、[A214:チアベンダゾール]、[A215:ジエトフェンカルブ]、[A216:ゾキサミド]、[A217:フルオピコリド]、[A218:チフルザミド]、[A219:ボスカリド]、[A220:ビキサフェン]、[A221:イソピラザム]、[A222:エノキサストロビン]、[A223:ファモキサドン]、[A224:ピリベンカルブ]、[A225:ピラオキシストロビン]、[A226:ピラメトストロビン]、[A227:クモキシストロビン]、[PP228:フルフェノキシストロビン]、[A229:トリクロピリカルブ]、[A230:フェナミノストロビン]、[A231:シアゾファミド]、[A232:アミスルブロム]、[A233:アメトクラジン]、[PP234:ビナパクリル]、[A235:フルアジナム]、[A236:シルチオファム]、[A237:ピリメタニル]、[A238:シプロジニル]、[A239:ブラストサイジンS]、[A240:プロシミドン]、[A241:イプロジオン]、[A242:キノキシフェン]、[A243:プロキナジド]、[A244:フェンピラザミン]、[A245:イソプロチオラン]、[A246:イプロベンホス]、[A247:エジンホス]、[A248:ピラゾホス]、[A249:キントゼン]、[A250:フェンプロピモルフ]、[A251:フェンプロピジン]、[A252:スピロキサミン]、[A253:フェンヘキサミド]、[A254:ドジン]、[A255:アシベンゾラールSメチル]、[A256:マンコゼブ]、[A257:ホルペット]、[A258:クロロタロニル]、[A259:チウラム]、[A260:ジクロシメット]、[A261:カルプロパミド]、[A262:オキソリニック酸]、[A263:イソフェタミド]、[A264:パスツーリア・ペネトランス菌]、[A265:枯草菌]、[A266:バチルス・チューリンゲンシス菌アイザワイ亜種]、[A267:バチルス・チューリンゲンシス菌クリスターキ亜種]、[A266:バチルス・チューリンゲンシス菌テネブリオシス亜種]、[A267:バチルス・フィルムス菌]、[A268:オキシカルボキシン]、[A269:トリアゾキシド]、[A270:アントラキノン]、[A271:ヒメキサゾール]、[A272:シモキサニル]、[A273:フルエンスルホン]、[A274:ジベレリンA3]。
[A1:マンデストロビン]、[A2:3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン]、[A3:3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン]、[A4:N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド]、[A5:上記式(f)で表される化合物]、[A6:上記式(g)で表される化合物]、[A7:上記式(h)で表される化合物]、[A8:4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸]、[A9:イミダクロプリド]、[A10:クロチアニジン]、[A11:チアメトキサム]、[A12:ジノテフラン]、[A13:アセタミプリド]、[A14:チアクロプリド]、[A15:ニテンピラム]、[A16:アクリナトリン]、[A17:ビフェントリン]、[A18:シクロプロトリン]、[A19:シフルトリン]、[A20:ベータシフルトリン]、[A21:シハロトリン]、[A22:ラムダシハロトリン]、[A23:ガンマシハロトリン]、[A24:シペルメトリン]、[A25:アルファシペルメトリン]、[A26:ベータシペルメトリン]、[A27:シータシペルメトリン]、[A28:ゼータシペルメトリン]、[A29:デルタメトリン]、[A30:エトフェンプロクス]、[A31:フェンプロパトリン]、[A32:フェンバレレート]、[A33:エスフェンバレレート]、[A34:フルシトリネート]、[A35:フルバリネート]、[A36:タウフルバリネート]、[A37:ハルフェンプロクス]、[A38:ペルメトリン]、[A39:シラフルオフェン]、[A40:テフルトリン]、[A41:トラロメトリン]、[A42:プロトリフェンビュート]、[A43:フィプロニル]、[A44:エチプロール]、[A45:アセトプロール]、[A46:バニリプロール]、[A47:ピリプロール]、[A48:ピラフルプロール]、[A49:アバメクチン]、[A50:エマメクチン]、[A51:エマメクチン安息香酸塩]、[A52:ミルベメクチン]、[A53:ドラメクチン]、[A54:レピメクチン]、[A55:フルベンジアミド]、[A56:クロラントラニリプロール]、[A57:シアントラニリプロール]、[A58:ピメトロジン]、[A59:ピリダリル]、[A60:ピリプロキシフェン]、[A61:スピロテトラマト]、[A62:スルホキサフロル]、[A63:フルピラジフロン]、[A64:アセフェート]、[A65:クロルピリホス]、[A66:クロルピリホスメチル]、[A67:カズサホス]、[A68:ダイアジノン]、[A69:エトプロホス]、[A70:フェナミホス]、[A71:ホスチアゼート]、[A72:イソフェンホス]、[A73:イミシアホス]、[A74:イソキサチオン]、[A75:フェニトロチオン]、[A76:フォレート]、[A77:ホスメット]、[A78:ホキシム]、[A79:テルブホス]、[A80:キナルホス]、[A81:ピラクロホス]、[A82:モノクロトホス]、[A83:ジクロトホス]、[A84:カルボフラン]、[A85:カルボスルファン]、[A86:アルジカーブ]、[A87:チオジカルブ]、[A88:メチオカルブ]、[A89:オキサミル]、[A90:メソミル]、[A91:ピリミカルブ]、[A92:ベンフラカルブ]、[A93:ピレトリン]、[A94:アレスリン]、[A95:ブプロフェジン]、[A96:トルフェンピラド]、[A97:チオシクラム]、[A98:カルタップ塩酸塩]、[A99:ベンスルタップ]、[A100:フロニカミド]、[A101:インドキサカルブ]、[A102:メタフルミゾン]、[A103:クロマフェノジド]、[A104:メトキシフェノジド]、[A105:ハロフェノジド]、[A106:テブフェノジド]、[A107:ジフルベンズロン]、[A108:テフルベンズロン]、[A109:クロルフルアズロン]、[A110:ルフェニュロン]、[A111:ノバルロン]、[A112:フルフェノクスロン]、[A113:クロルフェナピル]、[A114:ピリフルキナゾン]、[A115:シロマジン]、[A116:ジアフェンチウロン]、[A117:エトキサゾール]、[A118:スピロジクロフェン]、[A119:スピロメシフェン]、[A120:フェンピロキシメート]、[A121:ピリダベン]、[A122:ピリミジフェン]、[A123:テブフェンピラド]、[A124:アセキノシル]、[A125:ビフェナゼート]、[A126:フルアクリピリム]、[A127:シエノピラフェン]、[A128:シフルメトフェン]、[A129:ピフルブミド]、[A130:イミダクロチズ]、[A131:シクロキサプリド]、[A132:テブコナゾール]、[A133:メトコナゾール]、[A134:ジフェノコナゾール]、[A135:トリチコナゾール]、[A136:イマザリル]、[A137:トリアジメノール]、[A138:フルキンコナゾール]、[A139:プロクロラズ]、[A140:プロチオコナゾール]、[A141:ジニコナゾール]、[A142:ジニコナゾールM]、[A143:シプロコナゾール]、[A144:テトラコナゾール]、[A145:イプコナゾール]、[A146:トリホリン]、[A147:ピリフェノックス]、[A148:フェナリモル]、[A149:ヌアリモル]、[A150:オキスポコナゾールフマル酸塩]、[A151:ペフラゾエート]、[A152:トリフルミゾール]、[A153:アザコナゾール]、[A154:ビテルタノール]、[A155:ブロムコナゾール]、[A156:エポキシコナゾール]、[A157:フェンブコナゾール]、[A158:フルシラゾール]、[A159:フルトリアホール]、[A160:ヘキサコナゾール]、[A161:イミベンコナゾール]、[A162:ミクロブタニル]、[A163:ペンコナゾール]、[A164:プロピコナゾール]、[A165:シメコナゾール]、[A166:トリアジメホン]、[A167:クレソキシムメチル]、[A168:アゾキシストロビン]、[A169:ピラクロストロビン]、[A170:ピコキシストロビン]、[A171:エネストロビン]、[A172:トリフロキシストロビン]、[A173:ジモキシストロビン]、[A174:フルオキサストロビン]、[A175:オリサストロビン]、[A176:オキサチアピプロリン]、[A177:フェナミドン]、[A178:メトミノストロビン]、[A179:メタラキシル]、[A180:メタラキシルM]、[A181:フララキシル]、[A182:フララキシルM]、[A183:ベナラキシル]、[A184:ベナラキシルM]、[A185:オフラセ]、[A186:オキサジキシル]、[A187:プロベナゾール]、[A188:チアジニル]、[A189:トリシクラゾール]、[A190:ピロキロン]、[A191:カスガマイシン]、[A192:フェリムゾン]、[A193:イソチアニル]、[A194:フサライド]、[A195:テブフロキン]、[A196:ペンシクロン]、[A197:フラメトピル]、[A198:バリダマイシンA]、[A199:カルボキシン]、[A200:フルトラニル]、[AP201:ペンチオピラド]、[A202:フルオピラム]、[A203:ペンフルフェン]、[A204:セダキサン]、[A205:フルキサピロキサド]、[A206:フルジオキソニル]、[A207:エタボキサム]、[A208:トルクロホスメチル]、[A209:キャプタン]、[A210:ベノミル]、[A211:カルベンダジム]、[A212:式(a)で表される化合物]、[A213:チオファネートメチル]、[A214:チアベンダゾール]、[A215:ジエトフェンカルブ]、[A216:ゾキサミド]、[A217:フルオピコリド]、[A218:チフルザミド]、[A219:ボスカリド]、[A220:ビキサフェン]、[A221:イソピラザム]、[A222:エノキサストロビン]、[A223:ファモキサドン]、[A224:ピリベンカルブ]、[A225:ピラオキシストロビン]、[A226:ピラメトストロビン]、[A227:クモキシストロビン]、[PP228:フルフェノキシストロビン]、[A229:トリクロピリカルブ]、[A230:フェナミノストロビン]、[A231:シアゾファミド]、[A232:アミスルブロム]、[A233:アメトクラジン]、[PP234:ビナパクリル]、[A235:フルアジナム]、[A236:シルチオファム]、[A237:ピリメタニル]、[A238:シプロジニル]、[A239:ブラストサイジンS]、[A240:プロシミドン]、[A241:イプロジオン]、[A242:キノキシフェン]、[A243:プロキナジド]、[A244:フェンピラザミン]、[A245:イソプロチオラン]、[A246:イプロベンホス]、[A247:エジンホス]、[A248:ピラゾホス]、[A249:キントゼン]、[A250:フェンプロピモルフ]、[A251:フェンプロピジン]、[A252:スピロキサミン]、[A253:フェンヘキサミド]、[A254:ドジン]、[A255:アシベンゾラールSメチル]、[A256:マンコゼブ]、[A257:ホルペット]、[A258:クロロタロニル]、[A259:チウラム]、[A260:ジクロシメット]、[A261:カルプロパミド]、[A262:オキソリニック酸]、[A263:イソフェタミド]、[A264:パスツーリア・ペネトランス菌]、[A265:枯草菌]、[A266:バチルス・チューリンゲンシス菌アイザワイ亜種]、[A267:バチルス・チューリンゲンシス菌クリスターキ亜種]、[A266:バチルス・チューリンゲンシス菌テネブリオシス亜種]、[A267:バチルス・フィルムス菌]、[A268:オキシカルボキシン]、[A269:トリアゾキシド]、[A270:アントラキノン]、[A271:ヒメキサゾール]、[A272:シモキサニル]、[A273:フルエンスルホン]、[A274:ジベレリンA3]。
これら、群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分の数は、1乃至7つまで(例、1、2、3、4、5、6、7)が許容され得る。
本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本テトラゾリノン化合物及び群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することが挙げられる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子、植物の球根及び植物の苗が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味し、いわゆる種芋も含む。
本発明防除方法において、本テトラゾリノン化合物及び群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に施用されてもよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物として施用される。
本発明防除方法において、本テトラゾリノン化合物と、群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物との混合比(重量比)は、保護対象の植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉又は種子に施用する場合又は植物を栽培する土壌に施用する場合には、群Aに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本テトラゾリノン化合物)/(群Aより選ばれる1種以上の化合物)=1/100〜10,000/1、群Bに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本テトラゾリノン化合物)/(群Bより選ばれる1種以上の化合物)=1/100〜100/1、群Cに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本テトラゾリノン化合物)/(群Cより選ばれる1種以上の化合物)=1/100〜100/1、群Dに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず(本テトラゾリノン化合物)/(群Dより選ばれる1種以上の化合物)=1/100〜100/1、群Eに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本テトラゾリノン化合物)/(群Eより選ばれる1種以上の化合物)=1/100〜10,000/1である。
本発明組成物は、さらに群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物以外の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料又は土壌改良剤を、混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringienshis)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物である微生物資材は、本発明組成物と混合して植物に施用してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
また、本発明組成物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
本発明の種子は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の種子である。また本発明の球根は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の球根である。いずれの場合も、本発明組成物の植物の付着は、直接的又は間接的であることができる。
また、本発明組成物の植物の種子又は球根への付着において、本発明組成物は種子又は球根を完全に又は部分的に被覆してもよく、その表面上に散在してもよく、及び/又はその内部に存在してもよい。
また、本発明組成物の植物の種子又は球根への付着において、本発明組成物は種子又は球根を完全に又は部分的に被覆してもよく、その表面上に散在してもよく、及び/又はその内部に存在してもよい。
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
即ち、
(A)本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物:
(A)本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物:
「化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052、EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20、EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103、FP1A-1〜FP1A-1053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、FP5J-1〜FP5J-1053、FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19及びFB5C-1〜FB5C-19のいずれか一」(以下、「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と略記する。)と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A5」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A12」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A13」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A14」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A15」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A16」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A17」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A18」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A19」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A21」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A22」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A23」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A24」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A25」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A26」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A27」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A28」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A29」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A30」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A31」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A323」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A33」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A34」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A35」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A36」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A37」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A38」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A39」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A40」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A41」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A42」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A43」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A44」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A45」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A46」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A47」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A48」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A50」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A51」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A52」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A53」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A54」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A55」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A56」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A57」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A58」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A59」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A60」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A61」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A62」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A63」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A64」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A65」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A66」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A67」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A68」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A69」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A70」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A71」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A72」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A73」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A74」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A75」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A76」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A77」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A78」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A79」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A80」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A81」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A82」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A83」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A84」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A85」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A86」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A88」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A89」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A90」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A91」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A92」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A95」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A96」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A97」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A98」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A99」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A100」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A101」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A102」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A103」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A104」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A105」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A106」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A107」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A108」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A109」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A110」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A111」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A112」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A113」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A114」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A115」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A116」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A117」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A118」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A119」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A120」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A121」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A122」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A123」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A124」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A125」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A126」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A127」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A128」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A129」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A131」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A210」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A211」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A212」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A213」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A214」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A215」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A216」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A217」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A218」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A220」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A221」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A222」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A223」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A224」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A225」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A226」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A227」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A228」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A229」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A230」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A231」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A232」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A233」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A234」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A235」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A236」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A237」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A238」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A239」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A240」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A241」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A242」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A243」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A244」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A245」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A246」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A247」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A248」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A249」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A250」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A251」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A252」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A253」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A254」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A255」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A257」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A258」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A261」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A262」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A263」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A265」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A266」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A274」との組合せ。
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A5」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A12」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A13」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A14」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A15」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A16」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A17」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A18」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A19」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A21」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A22」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A23」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A24」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A25」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A26」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A27」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A28」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A29」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A30」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A31」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A323」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A33」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A34」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A35」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A36」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A37」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A38」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A39」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A40」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A41」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A42」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A43」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A44」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A45」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A46」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A47」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A48」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A50」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A51」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A52」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A53」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A54」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A55」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A56」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A57」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A58」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A59」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A60」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A61」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A62」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A63」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A64」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A65」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A66」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A67」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A68」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A69」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A70」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A71」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A72」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A73」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A74」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A75」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A76」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A77」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A78」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A79」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A80」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A81」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A82」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A83」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A84」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A85」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A86」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A88」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A89」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A90」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A91」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A92」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A95」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A96」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A97」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A98」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A99」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A100」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A101」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A102」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A103」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A104」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A105」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A106」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A107」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A108」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A109」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A110」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A111」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A112」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A113」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A114」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A115」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A116」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A117」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A118」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A119」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A120」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A121」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A122」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A123」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A124」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A125」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A126」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A127」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A128」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A129」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A131」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A210」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A211」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A212」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A213」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A214」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A215」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A216」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A217」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A218」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A220」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A221」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A222」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A223」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A224」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A225」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A226」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A227」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A228」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A229」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A230」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A231」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A232」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A233」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A234」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A235」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A236」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A237」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A238」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A239」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A240」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A241」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A242」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A243」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A244」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A245」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A246」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A247」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A248」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A249」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A250」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A251」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A252」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A253」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A254」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A255」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A257」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A258」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A261」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A262」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A263」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A265」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A266」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A274」との組合せ。
(B)本テトラゾリノン化合物と群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物:
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A187」との組合せ
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A175」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A187」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A175」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A187」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A9」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A8」との組合せ。
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A187」との組合せ
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A175」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A187」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A175」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A193」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A187」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A260」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A49」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A87」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A179」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A180」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A256」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A206」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A145」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A133」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A134」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A132」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A140」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A138」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A135」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A136」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A196」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A139」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A197」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A9」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A8」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A169」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A168」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A172」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A259」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A200」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A204」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A203」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A205」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A267」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A264」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A208」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A207」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A4」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A2」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A3」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A1」との組合せ;
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A8」との組合せ。
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
まず、製剤例を示す。
下記製剤例において、本発明組成物の具体的な組成を[表1]に記す。[表1]に記載の成分を有する本発明組成物を番号を付して「本発明組成物1」のように記載する。[表1]において、成分1の欄に記載している※は化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一を表し、各成分の欄に〔〕内に記載されている数字は本発明組成物における各成分の重量部を意味する(但し、本発明組成物の各成分の重量部の合計は100重量部にはならない)。
製剤例1
本発明組成物1から604のうちいずれか一を20部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本発明組成物1から604のうちいずれか一を20部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例2
本発明組成物1から604のうちいずれか一を40部、ソルビタントリオレエート1.5部、及びポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本発明組成物1から604のうちいずれか一を40部、ソルビタントリオレエート1.5部、及びポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例3
本発明組成物1から604のうちいずれか一を10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、及び、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに、合成含水酸化珪素 残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本発明組成物1から604のうちいずれか一を10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、及び、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに、合成含水酸化珪素 残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例4
本発明組成物1から604のうちいずれか一を1部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明組成物1から604のうちいずれか一を1部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例5
本発明組成物283から297のうちいずれか一を1部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明組成物283から297のうちいずれか一を1部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例6
本発明組成物283から297のうちいずれか一を20部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本発明組成物283から297のうちいずれか一を20部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例7
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を1部、イソチアニル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を1部、イソチアニル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例8
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を1部、イソチアニル0.5部、クロチアニジン1部を合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト29部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を1部、イソチアニル0.5部、クロチアニジン1部を合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト29部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Dに記載される薬害軽減剤オキサベトリニルを180グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
適用例1
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Dに記載される薬害軽減剤オキサベトリニルを180グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
適用例2
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Dに記載される薬害軽減剤フルキソフェニムを40グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Dに記載される薬害軽減剤フルキソフェニムを40グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
適用例3
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例4
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例5
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例6
製剤例3にて作製した各水和剤で、トウモロコシ乾燥種子10kgに対し、50g粉衣処理することにより、処理種子を得る。
製剤例3にて作製した各水和剤で、トウモロコシ乾燥種子10kgに対し、50g粉衣処理することにより、処理種子を得る。
適用例7
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて20ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて20ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例8
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例9
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれワタ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれワタ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例10
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例11
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例1又は2にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
次に、本発明の効果を試験例にて示す。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査する(これを処理区とする。)。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培する(これを無処理区とする。)。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式(1)により処理区の効力を求める。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査する(これを処理区とする。)。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培する(これを無処理区とする。)。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式(1)により処理区の効力を求める。
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginena、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子を接種する。接種後植物を23℃の温室に12日間置いた後、病斑面積を調査する(これを処理区とする。)。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にキュウリを栽培する(これを無処理区とする。)。処理区と同様にキュウリうどんこ病(QoI耐性株)の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式(1)により処理区の効力を求める。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginena、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子を接種する。接種後植物を23℃の温室に12日間置いた後、病斑面積を調査する(これを処理区とする。)。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にキュウリを栽培する(これを無処理区とする。)。処理区と同様にキュウリうどんこ病(QoI耐性株)の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式(1)により処理区の効力を求める。
試験例3
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;ホクシン)種子10gに対して、所定の重量の本発明組成物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、本発明組成物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記計算式(2)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記計算式(3)により効力を求める。
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;ホクシン)種子10gに対して、所定の重量の本発明組成物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、本発明組成物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記計算式(2)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記計算式(3)により効力を求める。
Claims (4)
- 式(1A)
〔式中、
Qは、下記の基Q1、Q2、Q3又はQ4を表し;
R1、R2、R3及びR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4及びR5は各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6aは、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、C1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基又はC2−C4ハロアルケニル基を表し;
R7、R8及びR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1及びA3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2、Z1及びZ4は各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1、Y2、Y3、Z2及びZ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基若しくは群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;又は、
Y1とY2とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2とY3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1とZ2とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2とZ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1から選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤 - 式(1B)
〔式中、
Qbは、下記の基Q1b、Q2b、Q3b又はQ4bを表し;
R1b、R2b、R3b及びR11bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4b及びR5bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
R6bは、C3−C6シクロアルキル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基又はC3−C6ハロシクロアルキル基を表し;
R7b、R8b及びR9bは各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基又はC1−C3アルコキシ基を表し;
R10bは、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基又はC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
A1b及びA3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
A2b、Z1b及びZ4bは各々、水素原子、アミノ基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C3−C6シクロアルキルスルホニル基、C3−C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C2−C8アルキルアミノスルホニル基、C2−C8ハロアルキルアミノスルホニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
Y1b、Y2b、Y3b、Z2b及びZ3bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C8アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C1−C8アルキルアミノカルボニル基、群P1bから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基又は群P1bから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表すか;
Y1bとY2bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Y2bとY3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z1bとZ2bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
Z2bとZ3bとで、それらが結合している炭素原子とともに、5員環、6員環若しくは7員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群P1bから選ばれる基を置換基として有していてもよい;
群P1b:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基及びC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群A乃至群Eより選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群A;殺菌剤
群B;殺虫剤
群C;殺ダニ剤
群D;薬害軽減剤
群E;植物生長調節剤 - 有効量の請求項1又は2に記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
- 有効量の請求項1又は2に記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2015005499A1 (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
WO2015050039A1 (ja) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2015050040A1 (ja) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2016008740A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | Basf Se | Pesticidal compositions |
WO2016158821A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
-
2013
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015005499A1 (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
US9888688B2 (en) | 2013-07-12 | 2018-02-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compounds and applications thereof |
WO2015050039A1 (ja) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2015050040A1 (ja) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2016008740A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | Basf Se | Pesticidal compositions |
KR20170030614A (ko) * | 2014-07-14 | 2017-03-17 | 바스프 에스이 | 살충 조성물 |
EA031264B1 (ru) * | 2014-07-14 | 2018-12-28 | Басф Се | Пестицидные композиции |
US10206403B2 (en) | 2014-07-14 | 2019-02-19 | Basf Se | Pesticidal compositions |
KR102469841B1 (ko) | 2014-07-14 | 2022-11-22 | 바스프 에스이 | 살충 조성물 |
WO2016158821A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
JPWO2016158821A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2018-01-25 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
US10053448B2 (en) | 2015-03-31 | 2018-08-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Substituted tetrazolinones for controlling plant diseases |
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