JP2014097933A - 農薬組成物及び植物の生長を促進する方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】植物の生長を促進する方法を提供すること。
【解決手段】式(1)で示される化合物、即ち4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、又は、7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチルと、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物。
【選択図】なし
【解決手段】式(1)で示される化合物、即ち4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、6-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル、又は、7-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチルと、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、農薬組成物及び植物の生長を促進する方法に関する。
いくつかの化学物質には、植物に施用することによって植物の生長を促進する効果を示すものが知られている。例えば、アミノレブリン酸はその施用により植物に対して生長促進効果を示す。
「Biosynthesis, biotechnological production and applications of 5-aminolevulinic acid」 K. Sasaki et al., (2002) Applied Microbial Biotechnology 58: pp. 23-29
ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fifteenth Edition(2009)、British Crop Production Council(ISBN:978−1−901396−18−8)
本発明は、植物の生長を促進する優れた農薬組成物等を提供することを課題とする。
本発明者等は、鋭意検討した結果、下記式(1)で示される化合物又はその農学的に許容される塩と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物を有効成分として含有する農薬組成物を植物に施用することによって、その植物の生長が促進されることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物又はその農学的に許容される塩と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物。
群(A):アブシジン酸、サイトカイニン、ジベレリン、エチレン阻害剤、オーキシン、サリチル酸誘導体、ジャスモン酸誘導体、ストリゴラクトン、式(2)
[式中、R1はフェニル基、ナフチル基又は芳香族複素環基を示し、該フェニル基、該ナフチル基及び該芳香族複素環基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルキニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基及びジ(炭素数1〜6のアルキル)アミノ基から選ばれる1〜5個の基で置換されていてもよく、
R2は水酸基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、
Xは炭素数1〜6のアルキレン基を示し、
Yは炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数1〜6のアルケニレン基を示す。]
で示される化合物、および、薬害軽減剤。
[2]式(1)で示される化合物が4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルである前項[1]に記載の農薬組成物。
[3]式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である前項[1]から[8]のいずれか一に記載の農薬組成物。
[4]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
[5]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物を含有する種子処理剤。
[6]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の有効量が付着又は含浸されてなる植物種子。
[7]植物種子の種類がトウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である[6]記載の植物種子。
[9]植物の生長を促進するための、前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の使用。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物又はその農学的に許容される塩と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物。
群(A):アブシジン酸、サイトカイニン、ジベレリン、エチレン阻害剤、オーキシン、サリチル酸誘導体、ジャスモン酸誘導体、ストリゴラクトン、式(2)
[式中、R1はフェニル基、ナフチル基又は芳香族複素環基を示し、該フェニル基、該ナフチル基及び該芳香族複素環基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルキニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基及びジ(炭素数1〜6のアルキル)アミノ基から選ばれる1〜5個の基で置換されていてもよく、
R2は水酸基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、
Xは炭素数1〜6のアルキレン基を示し、
Yは炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数1〜6のアルケニレン基を示す。]
で示される化合物、および、薬害軽減剤。
[2]式(1)で示される化合物が4-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルである前項[1]に記載の農薬組成物。
[3]式(1)で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である前項[1]から[8]のいずれか一に記載の農薬組成物。
[4]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する、該植物の生長を促進する方法。
[5]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物を含有する種子処理剤。
[6]前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の有効量が付着又は含浸されてなる植物種子。
[7]植物種子の種類がトウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である[6]記載の植物種子。
[9]植物の生長を促進するための、前項[1]から[3]のいずれか一に記載の農薬組成物の使用。
本発明の農薬組成物は、植物に対して生長を促進する優れた効果を有している。
本発明の農薬組成物とは、式(1)
[1]下記式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdは前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(以下、本縮合環化合物と記す)と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物(以下、本活性化合物と記す)とを含有する農薬組成物(以下、本発明組成物と記す)である。
群(A):アブシジン酸、サイトカイニン、ジベレリン、エチレン阻害剤、オーキシン、サリチル酸誘導体、ジャスモン酸誘導体、ストリゴラクトン、前記式(2)で示される化合物、及び、薬害軽減剤。
[1]下記式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdは前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(以下、本縮合環化合物と記す)と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物(以下、本活性化合物と記す)とを含有する農薬組成物(以下、本発明組成物と記す)である。
群(A):アブシジン酸、サイトカイニン、ジベレリン、エチレン阻害剤、オーキシン、サリチル酸誘導体、ジャスモン酸誘導体、ストリゴラクトン、前記式(2)で示される化合物、及び、薬害軽減剤。
次に、本縮合環化合物の具体例を示す。
本縮合環化合物の具体例としては、式(1)におけるRa、Rb、Rc、Rd及びReが表1に示される基の組合せである化合物(本縮合環化合物1〜本縮合環化合物8)が挙げられる。
[式中、Ra、Rb、Rc、Rd及びReの組み合わせは、[表1]に示されるいずれかの組合せを示す。]
本縮合環化合物の具体例としては、式(1)におけるRa、Rb、Rc、Rd及びReが表1に示される基の組合せである化合物(本縮合環化合物1〜本縮合環化合物8)が挙げられる。
[式中、Ra、Rb、Rc、Rd及びReの組み合わせは、[表1]に示されるいずれかの組合せを示す。]
アブシジン酸(CAS登録番号 14375-45-2)には、(S)−(+)−アブシジン酸(CAS登録番号 21293-29-8)等の不斉炭素原子に基づく光学異性体等の立体異性体、互変異性体等の異性体、更にはこれらの異性体の混合物が存在するが、本発明組成物には任意の異性体を単独または任意の異性体比で含有したアブシジン酸を使用することができる。本発明において、アブシジン酸を農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
アブシジン酸には、例えば、ペスティサイドマニュアルにエントリー番号2として記載された化合物が挙げられる。
アブシジン酸は市販されているものを使用することができ、例えば和光純薬工業株式会社等から試薬として購入できる。また、アブシジン酸の(S)-(+)-体は、例えばシグマアルドリッチ株式会社等から試薬として購入できる。
アブシジン酸には、例えば、ペスティサイドマニュアルにエントリー番号2として記載された化合物が挙げられる。
アブシジン酸は市販されているものを使用することができ、例えば和光純薬工業株式会社等から試薬として購入できる。また、アブシジン酸の(S)-(+)-体は、例えばシグマアルドリッチ株式会社等から試薬として購入できる。
サイトカイニンには、例えば、植物に存在するサイトカイニンであるtrans-ゼアチン及びN6-(δ-2-イソペンテニル)アデニン、及び、合成サイトカイニンであるカイネチン(※225)、ベンジルアミノプリン(※79)、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(※428)、チジアズロン(※842)、クロルフェヌロン(CPPU)及びジヒドロゼアチン等が挙げられる。
本発明において、サイトカイニンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。サイトカイニンは市販されているものを使用することができる。
本発明において、サイトカイニンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。サイトカイニンは市販されているものを使用することができる。
ジベレリンには、例えば、式(3)で示されるジベレリンA(GA3、又は、ジベレリン酸とも呼ばれる)(※441)やジベレリンA4とジベレリンA7との混合物(※442)が挙げられる。
本発明において、ジベレリンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
ジベレリンA3は市販されているものを使用することができ、例えば和光純薬工業株式会社等から試薬として購入できる。
本発明において、ジベレリンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
ジベレリンA3は市販されているものを使用することができ、例えば和光純薬工業株式会社等から試薬として購入できる。
エチレン阻害剤には、エチレン生合成阻害剤およびエチレン受容体阻害剤を含み、例えば、1-メチルシクロプロペン(※577)、N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン(アビグリシン)(※44)、アミノオキシ酢酸(AOA)、硝酸銀及び塩化コバルトが挙げられる。
本発明おいて、エチレン阻害剤は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのエチレン阻害剤は市販されているものを使用することができる。
本発明おいて、エチレン阻害剤は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのエチレン阻害剤は市販されているものを使用することができる。
オーキシンには、例えば、天然オーキシンである、インドール酢酸(※490)、及びそのメチルエステルとエチルエステル;4−クロロインドール‐3‐酢酸、及びそのメチルエステル;合成オーキシンである、4−クロロフェノキシ酢酸(4−CPA)(※188)、2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸(CPA)(※172)、2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸(2,4‐D)(※226)、4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸(MCPB)(※537)、インドール‐3‐酪酸(※491)、ジクロルプロップ(※252)、4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチル(MCPAチオエチル)(※536)、2‐(1‐ナフチル)アセタミド(※606)、エチクロゼート(※339)、クロキシホナック(※177)、2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸、並びに、5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸が挙げられる。また本発明においては、合成オーキシンとして、マレイン酸ヒドラジド(※528)、4‐クロロフェノキシイソ酪酸、2,3,5‐トリヨード安息香酸、5,7−ジクロロインドール‐3‐イソ酪酸、3‐インドリル‐3‐トリフロオロメチルプロピオン酸を含んでいてもよい。
これらのオーキシンは市販されているものを使用することができる。
これらのオーキシンは市販されているものを使用することができる。
サリチル酸誘導体には、例えば、サリチル酸(CAS登録番号69-72-7)の他、そのメチルエステル体として天然に存在するサリチル酸メチル(CAS登録番号119-36-8)が挙げられる。
本発明において、サリチル酸は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのサリチル酸誘導体は市販されているものを使用することができる。
本発明において、サリチル酸は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのサリチル酸誘導体は市販されているものを使用することができる。
ジャスモン酸誘導体には、例えば、(-)-ジャスモン酸(CAS登録番号6894-38-8)の他、そのメチルエステル体として天然に存在するジャスモン酸メチル(CAS登録番号 39924-52-2)が挙げられる。
本発明において、ジャスモン酸は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのジャスモン酸誘導体は市販されているものを使用することができる。
本発明において、ジャスモン酸は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
これらのジャスモン酸誘導体は市販されているものを使用することができる。
ストリゴラクトンには、例えば、(+)-ストリゴール((+)-Strigol)(CAS登録番号.11017-56-4)、(+)-デオキシストリゴール((+)-5-Deoxystrigol)(CAS登録番号151716-18-6)、(+)-オロバンコール((+)-Orobanchol)(CAS登録番号220493-65-2)、(+)-ソルゴラクトン((+)-Sorgolactone)(CAS 登録番号141262-39-7)の他、それらのアセチル体が挙げられる。
本発明において、ストリゴラクトンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
ストリゴラクトンは市販されているものを使用することができる。また、NATURE (2008) Vol. 455, pp.195-220に記載された方法により製造できる。
本発明において、ストリゴラクトンは農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
ストリゴラクトンは市販されているものを使用することができる。また、NATURE (2008) Vol. 455, pp.195-220に記載された方法により製造できる。
式(2)で示される化合物には、例えば、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(以下、化合物aと記すことがある)、4−オキソ−4−(4−フェニルブチル)アミノ酪酸メチル(以下、化合物bと記すことがある)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸メチル(以下、化合物cと記すことがある)、4−オキソ−4−(4−フェニルブチル)アミノ酪酸(以下、化合物dと記すことがある)、5−オキソ−5−[2−(3−インドリル)エチル]アミノ吉草酸(以下、化合物eと記すことがある)、5−オキソ−5−[(1−ナフチル)メチル]アミノ吉草酸(以下、化合物fと記すことがある)、4−オキソ−4−[2−(4−ヨードフェニル)エチル]アミノ酪酸メチル(以下、化合物gと記すことがある)が挙げられる。
本発明において、式(2)で示される化合物は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
式(2)で示される化合物は、特許第4087942号公報または特開2001−139405に記載された化合物であり、例えば、当該公報に記載された方法によって製造することができる。
本発明において、式(2)で示される化合物は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
式(2)で示される化合物は、特許第4087942号公報または特開2001−139405に記載された化合物であり、例えば、当該公報に記載された方法によって製造することができる。
薬害軽減剤には、下表に例示される化合物が挙げられる。
シプロスルファミドは、例えば米国特許6251827号に記載の方法により製造することができる。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、フルクソフェニム、1,8−ナフタル酸無水物及びAD−67は市販されているものを使用することができる。ペスティサイドマニュアルに記載された文献等により製造することができる。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、フルクソフェニム、1,8−ナフタル酸無水物及びAD−67は市販されているものを使用することができる。ペスティサイドマニュアルに記載された文献等により製造することができる。
本発明組成物において、本縮合環化合物と本活性化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合環化合物1000重量部に対して、本活性化合物が、通常2〜10000000重量部、好ましくは10〜100000重量部である。
本発明組成物は、本縮合環化合物と本活性化合物との混合物そのものでもよいが、通常は、本縮合環化合物と本活性化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものである。
また、前記の製剤化された農薬組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して、農薬組成物として使用することができる。
本発明の農薬組成物における、本縮合環化合物と本活性化合物との合計量は、通常0.1%〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
また、前記の製剤化された農薬組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して、農薬組成物として使用することができる。
本発明の農薬組成物における、本縮合環化合物と本活性化合物との合計量は、通常0.1%〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土及び方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル並びに水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー及びソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、並びにアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)及びザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤並びにPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩及びナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー及びソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、並びにアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)及びザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤並びにPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
本発明において、植物の生長を促進する(以下、「生長促進」と記すことがある。)とは、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、葉色、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長、クロロフィル蛍光、蒸散能の増加をいう。
生長促進は、以下にあげるパラメーターを用いて定量化が可能である。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培した後、発芽し、生育した幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物の葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率・着果率・結実率・種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長の増加
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
(10)クロロフィル蛍光収率
パルス変調クロロフィル蛍光測定装置(例えば、IMAGING-PAM、WALZ社製)を用いて、植物のクロロフィル蛍光値(Fv/Fm)を測定することによって、クロロフィル蛍光収率を求める。
(11)蒸散能
植物の各生育段階において、ポロメーター(例えば、AP4、デルタT社製)を用いて葉の表面からの水の蒸散を測定する。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培した後、発芽し、生育した幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物の葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率・着果率・結実率・種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長の増加
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
(10)クロロフィル蛍光収率
パルス変調クロロフィル蛍光測定装置(例えば、IMAGING-PAM、WALZ社製)を用いて、植物のクロロフィル蛍光値(Fv/Fm)を測定することによって、クロロフィル蛍光収率を求める。
(11)蒸散能
植物の各生育段階において、ポロメーター(例えば、AP4、デルタT社製)を用いて葉の表面からの水の蒸散を測定する。
本発明組成物は、植物に施用することによって、該植物の生長を促進させるとの効果を有しているが、好ましくは植物の初期の生育ステージ(播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期)に該植物に施用されることが好ましい。
本発明組成物を施用する典型的な方法としては、本発明組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する方法が、挙げられる。
本発明組成物を施用する典型的な方法としては、本発明組成物の有効量を、植物種子に付着又は含浸させる工程、及び、該植物種子を播種する工程を有する方法が、挙げられる。
本発明組成物の有効成分の一方である本縮合環化合物については、施用する生育ステージ等の条件を適宜選択すれば、ジベレリン生合成阻害剤又はエチレン生成剤と組み合わせても、植物の生長を促進する効力を有している。即ち、本縮合環化合物と、ジベレリン生合成阻害剤およびエチレン生成剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物(以下、本参考組成物と記す)を植物に施用することにより、該植物の生長を促進させることも可能である。本参考組成物を植物に施用するタイミングとしては、例えば、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期が挙げられる。
上記のジベレリン生合成阻害剤には、例えば、ウニコナゾール‐P(※895)、トリネキサパックエチル(※892)、パクロブトラゾール(※650)、イナベンフィド(※488)、フルルプリミドール(※415)、ダミノジッド(※230)、メピコート塩酸塩(※545)、クロルメコート(※146)、プロヘキサジオンカルシウム(※704)が挙げられる。ジベレリン生合成阻害剤は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
上記のエチレン生成剤には、例えば、エテホン(※331)、1−アミノシクロプロパンカルボン酸が挙げられる。エチレン生成剤は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
上記のエチレン生成剤には、例えば、エテホン(※331)、1−アミノシクロプロパンカルボン酸が挙げられる。エチレン生成剤は農学上許容される塩の形態で使用することもできる。
本発明において、本発明組成物を植物に施用する場合、当該植物の全体であっても一部分(茎葉、芽、球根、塊茎、根等)であってもよい。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、実生、挿し木等を含むものとする。植物に施用する場合は、本発明組成物は1回もしくは複数回施用する。
本発明において、本発明組成物を植物を栽培する土壌に施用する場合、本発明組成物の有効量を植物の栽培地に施用することにより行われる。植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は1回もしくは複数回施用する。
本発明において、本発明組成物を植物を栽培する土壌に施用する場合、本発明組成物の有効量を植物の栽培地に施用することにより行われる。植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は1回もしくは複数回施用する。
本発明における、施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌(栽培地)への施用、種子消毒・種子浸漬・種子コート等による種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
植物の茎葉に施用する方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布処理する方法が挙げられる。また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
土壌に施用する方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注(薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ)が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本縮合環化合物と本殺虫活性化合物とを植物に同時に処理してもよく、本発明組成物を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、本発明組成物を潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明組成物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
種子への施用する方法としては、対象とする植物の種子、球根等に本発明組成物を付着または含浸させる方法であって、具体的には、例えば、本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤、又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか、又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。
苗への施用としては、例えば、本発明組成物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を苗全体に散布する散布処理、その希釈液に苗を浸漬する浸漬処理、粉剤に調製した本発明組成物を苗全体に付着させる塗布処理が挙げられる。また、苗を植えつける前又は植えつけた後の土壌への施用としては、例えば、本発明組成物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を、苗を植えつけた後に苗及び周辺土壌に散布する方法、粒剤又は粒剤等の固形剤に調製した本発明組成物を、苗を植えつけた後周辺土壌に散布する方法が挙げられる。
また、本発明組成物を水耕栽培における水耕液に混合して用いてもよく、また組織培養における培地成分の1つとして用いてもよい。本発明における水耕処理方法としては、水耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として本発明組成物の有効成分量が0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁している状態で用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として本発明組成物の有効成分量が0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁している状態で用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる。
植物の茎葉に施用する方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布処理する方法が挙げられる。また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
土壌に施用する方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注(薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ)が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本縮合環化合物と本殺虫活性化合物とを植物に同時に処理してもよく、本発明組成物を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、本発明組成物を潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明組成物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
種子への施用する方法としては、対象とする植物の種子、球根等に本発明組成物を付着または含浸させる方法であって、具体的には、例えば、本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤、又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか、又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。
苗への施用としては、例えば、本発明組成物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を苗全体に散布する散布処理、その希釈液に苗を浸漬する浸漬処理、粉剤に調製した本発明組成物を苗全体に付着させる塗布処理が挙げられる。また、苗を植えつける前又は植えつけた後の土壌への施用としては、例えば、本発明組成物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を、苗を植えつけた後に苗及び周辺土壌に散布する方法、粒剤又は粒剤等の固形剤に調製した本発明組成物を、苗を植えつけた後周辺土壌に散布する方法が挙げられる。
また、本発明組成物を水耕栽培における水耕液に混合して用いてもよく、また組織培養における培地成分の1つとして用いてもよい。本発明における水耕処理方法としては、水耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として本発明組成物の有効成分量が0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁している状態で用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として本発明組成物の有効成分量が0.001ppm〜1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁している状態で用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる。
本発明組成物を、植物を栽培する土壌又は植物そのものに施用する場合、その施用量は、施用する植物の種類、製剤形態、施用時期、気象条件等によって変化させ得るが、10,000m2あたり本発明組成物の有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムの範囲である。土壌に全面混和する場合は、その施用量は、10,000m2あたり本発明組成物の有効成分量として、通常0.1〜10,000グラム、好ましくは1〜1,000グラムである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等は、通常水で希釈して散布することにより施用する。この場合、有効成分の濃度は、通常本発明組成物の0.1〜10,000ppm、好ましくは1〜1000ppmの範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用する。
種子への施用においては、種子100キログラムに対する本発明組成物の重量としては、本縮合環化合物の有効成分量として、通常0.01〜1,000グラム、好ましくは0.1〜100グラムの範囲である。
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の対象を生長促進することができる。
また、本発明組成物をイネに施用する場合は、育苗箱処理で使用してもよく、直播栽培では播種直後に使用してもよい。本発明組成物を直播栽培の水稲に使用する際は、水稲の湛水直播前、水稲の湛水直播後、乾田直播後又は水稲移植後に施用してもよい。本発明組成物を施用する時期は、水稲の播種又は移植前であってもよく、水稲の播種又は移植直後であってもよく、水稲の播種又は移植21日後であってもよく、水稲の播種又は移植3日後から水稲の播種又は移植21日後であってもよく、水稲の播種又は移植5日後から水稲の播種又は移植21日後であってもよい。
本発明組成物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態(水深0cm)であってもよいし、施用に支障がない水深で湛水されていてもよい。また、本発明組成物は、SRI農法(System of Rice Intensification)に使用することもできる。
本発明組成物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態(水深0cm)であってもよいし、施用に支障がない水深で湛水されていてもよい。また、本発明組成物は、SRI農法(System of Rice Intensification)に使用することもできる。
本発明において、本発明組成物又は本参考組成物を適用可能な植物としては、下記の植物が挙げられる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜:ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、アブラナ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
本発明に適用可能な植物として、好ましくは、チャ、リンゴ、ナシ、ブドウ、オウトウ、モモ、ネクタリン、カキ、ウメ、スモモ、ダイズ、レタス、キャベツ、トマト、ナス、キュウリ、スイカ、メロン、インゲンマメ、エンドウ、アズキ、シバ、セイヨウアブラナ、イチゴ、アーモンド、トウモロコシ、ソルガム、ソラマメ、ハクサイ、ジャガイモ、ラッカセイ、イネ、コムギ、サトイモ、コンニャク、ヤマノイモ、ダイコン、カブ、パセリ、マクワウリ、オクラ、ショウガ、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、ブルーベリー、クリ、ホップ、バジルが挙げられ、より好ましくはイネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナなどが挙げられる。
上記「植物」とは、植物は、植物に除草剤耐性を付与する遺伝子や害虫に対する選択的毒素を産生する遺伝子、植物に病害抵抗性を付与する遺伝子、非生物的ストレスを緩和する遺伝子などが遺伝子組換え法あるいは交配育種によって導入された組換え植物であってもよく、これらを複数組み合わせたスタック品種であってもよい。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種等があり、RoundupReady(登録商標)、RoundupReady2(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、
Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、上記「植物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、さらに高い植物生育促進効果を得ることもできる。具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundupReady(登録商標)ワタやRoundupReady2ダイズ(登録商標)に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、RoundupReadyワタやRoundupReady2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。
本発明組成物は、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明組成物の処理により、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
本発明組成物を、さらに、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物資材、及び、除草剤等と同時に種子に処理してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
本発明組成物との組合せ使用可能な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、具体的には、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、イミダクロチズ、(5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-methyl-8-nitro-5-propoxyimidazo[1,2-a]pyridine、シクロキサプリド、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、シアントラニリプロール、フィプロニル、エチプロール、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、チオジカルブ、アルジカルブ、オキサミル、メチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フェニトロチオン、マラソン、ジメトエート、PAP、CYAP、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ジスルホス、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、イソフェンホス、イミシアホス、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハラトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロクス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、フルピラジフロン、下記式(4)および下記式(5)で示される化合物等が挙げられる。
式(4)で示される化合物
[式(4)において、R1はメチル基又は臭素原子を表し、R2は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R3はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R4が水素原子又はエチル基を表す。]
式(5)で示される化合物
[式(5)において、R1はメチル基又は塩素原子を表し、R2が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R3がメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Xが窒素原子を表し、R4が水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R5が水素原子を表し、QがQ−1からQ−6で示される基を表す。]
式(4)で示される化合物
[式(4)において、R1はメチル基又は臭素原子を表し、R2は臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R3はメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、R4が水素原子又はエチル基を表す。]
式(5)で示される化合物
[式(5)において、R1はメチル基又は塩素原子を表し、R2が臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R3がメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Xが窒素原子を表し、R4が水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、R5が水素原子を表し、QがQ−1からQ−6で示される基を表す。]
使用可能な殺菌剤としては、具体的には、メタラキシル、メタラキシル-M、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、N−メチル−2−[2-(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル−2−メトキシアセトアミド、メトコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、トリチコナゾール、トリアジメノール、プロチオコナゾール、プロピオコナゾール、プロクロラズ、ペンコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、ミクロブタニル、ビテルタノール、イマザリル、シメコナゾール、フルトリアホール、セダキサン、ペンフルフェン、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、フルトラニル、メプロニル、カルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラド、フラメトピル、イソフェタミド、ベンゾビンジフルピル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド、テブフロキン、フルジオキソニル、エタボキサム、トリクロフォスメチル、キャプタン、チラム、イプロジオン、バリダマイシン、ベンシクロン、マンコゼブ、ヒメキサゾール、下記式(6)、式(7)又は式(8)で示される化合物等が挙げられる。
式(6)で示される化合物
式(7)で示される化合物
式(8)で示される化合物
[式(8)において、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。]
式(6)で示される化合物
式(7)で示される化合物
式(8)で示される化合物
[式(8)において、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。]
使用可能な生物資材としては、具体的にはBacillus firmus菌、Bacillus subtilis菌、Bacillus thuringiensis var. aizawai菌、Bacillus thuringiensis var. Kurstaki菌、Bacillus thuringiensis var.tenebriosis菌)等が挙げられる。
本発明においては、本発明組成物の処理される植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物であっても良い。当該非生物的ストレスは、下記式で表される「ストレスの強さ」の値として、105〜200、好ましくは110〜180、より好ましくは120〜160であればよい。
式(I):「ストレスの強さ」=100×「非生物的ストレス要因に暴露されていない植物におけるいずれか一つの植物表現型」/「非生物的ストレス要因に暴露された植物における当該いずれか一つの植物表現型」
ここで、「非生物的ストレス」とは、高温ストレス又は低温ストレスである温度ストレス、乾燥ストレス又は過湿ストレスである水分ストレス、塩ストレス等の非生物的ストレス要因に暴露された場合に植物細胞の生理機能の低下を来たし、植物の生理状態が悪化して生育が阻害されるようなストレスをいう。高温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも高い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が25℃以上、より厳しくは30℃以上、更に厳しくは35℃以上である条件を挙げることができる。 低温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも低い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が15℃以下、より厳しくは10℃以下、更により厳しくは5℃以下である条件を挙げることができる。 また、乾燥ストレスとは、植物は降雨量や灌水量の減少により土壌中の水分含量が減少し、吸水が阻害され植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が15重量%以下、より厳しくは10重量%以下、更に厳しくは、7.5重量%以下が水分ストレスのある条件、又は、植物が栽培されている土壌のpF値が、2.3以上、厳しくは2.7以上、更に厳しくは3.0以上の条件を挙げることができる。過湿ストレスとは土壌中の水分含量が過剰になり植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が30重量%以上、厳しくは40重量%以上、更に厳しくは50重量%以上の、又は、植物が栽培されている土壌のpF値が1.7以下、厳しくは1.0以下、更に厳しくは0.3以下である。 なお、土壌のpF値は、「土壌・植物栄養・環境事典」(大洋社、1994年、松坂ら)の61〜62頁の「pF値測定法」に記述されている原理に従い、測定することができる。 また、塩ストレスとは、植物が栽培されている土壌あるいは水耕液中の塩類の蓄積により浸透圧が上昇し植物の吸水が阻害される結果、生育が阻害されるような環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌あるいは水耕液中の塩による浸透圧ポテンシャルが0.2Mpa(NaCl濃度では2,400ppm)以上、厳しくは0.25MPa以上、さらに厳しくは0.30MPaである条件である。土壌における浸透圧は、土壌を水で希釈して上澄み液の塩濃度を分析することによって、以下のラウールの式に基づいて求めることができる。
ラウールの式 π(atm)=cRT
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
次に、本発明組成物又は本参考組成物の具体的な例を示す。
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアブシジン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とtrans‐ゼアチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN6-(δ-2-イソペンテニル)アデニンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とカイネチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベンジルアミノプリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,3-ジフェニルウレアとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とホルクロルフェヌロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とチジアズロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルフェヌロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジヒドロゼアチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA3とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA4とジベレリンA7との混合物とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とウニコナゾール‐Pとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とトリネキサパックエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とパクロブトラゾールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイナベンフィドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルルプリミドールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とダミノジッドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメピコート塩酸塩とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルメコートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とプロヘキサジオンカルシウムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエテホンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−アミノシクロプロパンカルボン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−メチルシクロプロペンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN-アセチルアミノエトキシビニルグリシンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアミノオキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と硝酸銀とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と塩化コバルトとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロフェノキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール‐3‐酪酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルプロップとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(1‐ナフチル)アセタミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエチクロゼートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキシホナックとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸メチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸メチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ストリゴールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-デオキシストリゴールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-オロバンコールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ソルゴラクトンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベノキサコールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキントセットメキシルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシオメトリニルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシプロスルファミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロラゾールエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロリムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルラゾールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルクソフェニムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイソキサジフェンエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメフェンピルジエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とオキサベトリニルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,8−ナフタル酸無水物とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とAD67とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物aとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物bとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物cとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物dとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物eとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物fとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物gとを含有する組成物。
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアブシジン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とtrans‐ゼアチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN6-(δ-2-イソペンテニル)アデニンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とカイネチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベンジルアミノプリンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,3-ジフェニルウレアとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とホルクロルフェヌロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とチジアズロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルフェヌロンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジヒドロゼアチンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA3とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA4とジベレリンA7との混合物とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とウニコナゾール‐Pとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とトリネキサパックエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とパクロブトラゾールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイナベンフィドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルルプリミドールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とダミノジッドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメピコート塩酸塩とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルメコートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とプロヘキサジオンカルシウムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエテホンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−アミノシクロプロパンカルボン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−メチルシクロプロペンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN-アセチルアミノエトキシビニルグリシンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアミノオキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と硝酸銀とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と塩化コバルトとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロフェノキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール‐3‐酪酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルプロップとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(1‐ナフチル)アセタミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエチクロゼートとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキシホナックとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸メチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸メチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ストリゴールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-デオキシストリゴールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-オロバンコールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ソルゴラクトンとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベノキサコールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキントセットメキシルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシオメトリニルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシプロスルファミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルミドとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロラゾールエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロリムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルラゾールとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルクソフェニムとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイソキサジフェンエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメフェンピルジエチルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とオキサベトリニルとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,8−ナフタル酸無水物とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とAD67とを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物aとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物bとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物cとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物dとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物eとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物fとを含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物gとを含有する組成物。
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアブシジン酸を本縮合環化合物/アブシジン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とtrans‐ゼアチンとを本縮合環化合物/trans‐ゼアチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN6−(δ―2−イソペンテニル)アデニンとを本縮合環化合物/N6−(δ―2−イソペンテニル)アデニン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とカイネチンとを本縮合環化合物/カイネチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベンジルアミノプリンとを本縮合環化合物/ベンジルアミノプリン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,3-ジフェニルウレアとを本縮合環化合物/1,3-ジフェニルウレア=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とホルクロルフェヌロンとを本縮合環化合物/ホルクロルフェヌロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とチジアズロンとを本縮合環化合物/チジアズロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルフェヌロンとを本縮合環化合物/クロルフェヌロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジヒドロゼアチンとを本縮合環化合物/ジヒドロゼアチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA3とを本縮合環化合物/ジベレリンA3=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA4とジベレリンA7との混合物とを本縮合環化合物/ジベレリンA4とジベレリンA7との混合物=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とウニコナゾール‐Pとを本縮合環化合物/ウニコナゾール‐P=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジニコナゾールとを本縮合環化合物/ジニコナゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とトリネキサパックエチルとを本縮合環化合物/トリネキサパックエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とパクロブトラゾールとを本縮合環化合物/パクロブトラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイナベンフィドとを本縮合環化合物/イナベンフィド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルルプリミドールとを本縮合環化合物/フルルプリミドール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とダミノジッドとを本縮合環化合物/ダミノジッド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメピコート塩酸塩とを本縮合環化合物/メピコート塩酸塩=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルメコートとを本縮合環化合物/クロルメコート=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とプロヘキサジオンカルシウムとを本縮合環化合物/プロヘキサジオンカルシウム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエテホンとを本縮合環化合物/エテホン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−アミノシクロプロパンカルボン酸とを本縮合環化合物/1−アミノシクロプロパンカルボン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−メチルシクロプロペンとを本縮合環化合物/1−メチルシクロプロペン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN-アセチルアミノエトキシビニルグリシンとを本縮合環化合物/N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアミノオキシ酢酸とを本縮合環化合物/アミノオキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と硝酸銀とを本縮合環化合物/硝酸銀=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と塩化コバルトとを本縮合環化合物/塩化コバルト=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール酢酸とを本縮合環化合物/インドール酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/4−クロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロフェノキシ酢酸とを本縮合環化合物/4−クロロフェノキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸とを本縮合環化合物/2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸とを本縮合環化合物/2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸とを本縮合環化合物/4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール‐3‐酪酸とを本縮合環化合物/インドール‐3‐酪酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルプロップとを本縮合環化合物/ジクロルプロップ=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチルとを本縮合環化合物/4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(1‐ナフチル)アセタミドとを本縮合環化合物/2‐(1‐ナフチル)アセタミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエチクロゼートとを本縮合環化合物/エチクロゼート=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキシホナックとを本縮合環化合物/クロキシホナック=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸とを本縮合環化合物/サリチル酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸メチルとを本縮合環化合物/サリチル酸メチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸とを本縮合環化合物/ジャスモン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸メチルとを本縮合環化合物/ジャスモン酸メチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ストリゴールとを本縮合環化合物/(+)-ストリゴール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-デオキシストリゴールとを本縮合環化合物/(+)-デオキシストリゴール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-オロバンコールとを本縮合環化合物/(+)-オロバンコール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ソルゴラクトンとを本縮合環化合物/(+)-ソルゴラクトン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベノキサコールとを本縮合環化合物/ベノキサコール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキントセットメキシルとを本縮合環化合物/クロキントセットメキシル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシオメトリニルとを本縮合環化合物/シオメトリニル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシプロスルファミドとを本縮合環化合物/シプロスルファミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルミドとを本縮合環化合物/ジクロルミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロラゾールエチルとを本縮合環化合物/フェンクロラゾールエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロリムとを本縮合環化合物/フェンクロリム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルラゾールとを本縮合環化合物/フルラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフリラゾールとを本縮合環化合物/フリラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルクソフェニムとを本縮合環化合物/フルクソフェニム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイソキサジフェンエチルとを本縮合環化合物/イソキサジフェンエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメフェンピルジエチルとを本縮合環化合物/メフェンピルジエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とオキサベトリニルとを本縮合環化合物/オキサベトリニル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,8−ナフタル酸無水物とを本縮合環化合物/1,8−ナフタル酸無水物=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とAD67とを本縮合環化合物/AD67=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物aとを本縮合環化合物/化合物a=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物bとを本縮合環化合物/化合物b=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物cとを本縮合環化合物/化合物c=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物dとを本縮合環化合物/化合物d=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物eとを本縮合環化合物/化合物e=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物fとを本縮合環化合物/化合物f=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物gとを本縮合環化合物/化合物g=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物。
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とtrans‐ゼアチンとを本縮合環化合物/trans‐ゼアチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN6−(δ―2−イソペンテニル)アデニンとを本縮合環化合物/N6−(δ―2−イソペンテニル)アデニン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とカイネチンとを本縮合環化合物/カイネチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベンジルアミノプリンとを本縮合環化合物/ベンジルアミノプリン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,3-ジフェニルウレアとを本縮合環化合物/1,3-ジフェニルウレア=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とホルクロルフェヌロンとを本縮合環化合物/ホルクロルフェヌロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とチジアズロンとを本縮合環化合物/チジアズロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルフェヌロンとを本縮合環化合物/クロルフェヌロン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジヒドロゼアチンとを本縮合環化合物/ジヒドロゼアチン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA3とを本縮合環化合物/ジベレリンA3=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジベレリンA4とジベレリンA7との混合物とを本縮合環化合物/ジベレリンA4とジベレリンA7との混合物=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とウニコナゾール‐Pとを本縮合環化合物/ウニコナゾール‐P=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジニコナゾールとを本縮合環化合物/ジニコナゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とトリネキサパックエチルとを本縮合環化合物/トリネキサパックエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とパクロブトラゾールとを本縮合環化合物/パクロブトラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイナベンフィドとを本縮合環化合物/イナベンフィド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルルプリミドールとを本縮合環化合物/フルルプリミドール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とダミノジッドとを本縮合環化合物/ダミノジッド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメピコート塩酸塩とを本縮合環化合物/メピコート塩酸塩=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロルメコートとを本縮合環化合物/クロルメコート=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とプロヘキサジオンカルシウムとを本縮合環化合物/プロヘキサジオンカルシウム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエテホンとを本縮合環化合物/エテホン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−アミノシクロプロパンカルボン酸とを本縮合環化合物/1−アミノシクロプロパンカルボン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1−メチルシクロプロペンとを本縮合環化合物/1−メチルシクロプロペン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とN-アセチルアミノエトキシビニルグリシンとを本縮合環化合物/N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とアミノオキシ酢酸とを本縮合環化合物/アミノオキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と硝酸銀とを本縮合環化合物/硝酸銀=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と塩化コバルトとを本縮合環化合物/塩化コバルト=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール酢酸とを本縮合環化合物/インドール酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/4−クロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4−クロロフェノキシ酢酸とを本縮合環化合物/4−クロロフェノキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸とを本縮合環化合物/2‐(3‐クロロフェノキシ)プロピオン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸とを本縮合環化合物/2,4‐ジクロロフェノキシ酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸とを本縮合環化合物/4‐(4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ)酪酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とインドール‐3‐酪酸とを本縮合環化合物/インドール‐3‐酪酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルプロップとを本縮合環化合物/ジクロルプロップ=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチルとを本縮合環化合物/4‐クロロ‐2‐メチルフェノキシ酢酸チオエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2‐(1‐ナフチル)アセタミドとを本縮合環化合物/2‐(1‐ナフチル)アセタミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とエチクロゼートとを本縮合環化合物/エチクロゼート=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキシホナックとを本縮合環化合物/クロキシホナック=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/2,5‐ジクロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸とを本縮合環化合物/5,6‐ジクロロインドール‐3‐酢酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸とを本縮合環化合物/サリチル酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とサリチル酸メチルとを本縮合環化合物/サリチル酸メチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸とを本縮合環化合物/ジャスモン酸=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジャスモン酸メチルとを本縮合環化合物/ジャスモン酸メチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ストリゴールとを本縮合環化合物/(+)-ストリゴール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-デオキシストリゴールとを本縮合環化合物/(+)-デオキシストリゴール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-オロバンコールとを本縮合環化合物/(+)-オロバンコール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と(+)-ソルゴラクトンとを本縮合環化合物/(+)-ソルゴラクトン=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とベノキサコールとを本縮合環化合物/ベノキサコール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とクロキントセットメキシルとを本縮合環化合物/クロキントセットメキシル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシオメトリニルとを本縮合環化合物/シオメトリニル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とシプロスルファミドとを本縮合環化合物/シプロスルファミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とジクロルミドとを本縮合環化合物/ジクロルミド=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロラゾールエチルとを本縮合環化合物/フェンクロラゾールエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフェンクロリムとを本縮合環化合物/フェンクロリム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルラゾールとを本縮合環化合物/フルラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフリラゾールとを本縮合環化合物/フリラゾール=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とフルクソフェニムとを本縮合環化合物/フルクソフェニム=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とイソキサジフェンエチルとを本縮合環化合物/イソキサジフェンエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とメフェンピルジエチルとを本縮合環化合物/メフェンピルジエチル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とオキサベトリニルとを本縮合環化合物/オキサベトリニル=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と1,8−ナフタル酸無水物とを本縮合環化合物/1,8−ナフタル酸無水物=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一とAD67とを本縮合環化合物/AD67=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物aとを本縮合環化合物/化合物a=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物bとを本縮合環化合物/化合物b=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物cとを本縮合環化合物/化合物c=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物dとを本縮合環化合物/化合物d=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物eとを本縮合環化合物/化合物e=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物fとを本縮合環化合物/化合物f=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物;
本縮合環化合物1から本縮合環化合物8のいずれか一と化合物gとを本縮合環化合物/化合物g=0.01/1〜100/1の重量比で含有する組成物。
以下、本発明を製造例及び製剤例、適用例、試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
製造例1
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.0g、チオグリコール酸メチル3.3g、炭酸カリウム4.0g及びDMF50mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物1)6.3gを得た。
[本縮合環化合物1]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.16(s, 1H), 8.13(s, 1H), 7.99(d, J=8.7Hz, 1H), 7.67(d, J=8.7Hz, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.0g、チオグリコール酸メチル3.3g、炭酸カリウム4.0g及びDMF50mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物1)6.3gを得た。
[本縮合環化合物1]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.16(s, 1H), 8.13(s, 1H), 7.99(d, J=8.7Hz, 1H), 7.67(d, J=8.7Hz, 1H), 3.98(s, 3H)
製造例2
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.11g、チオグリコール酸メチル739mg、炭酸カリウム1.3g及びDMF20mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物2)848mgを得た。
[本縮合環化合物2]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.17(s, 1H), 8.11(s, 1H), 7.99(m, 1H), 7.64(m, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.11g、チオグリコール酸メチル739mg、炭酸カリウム1.3g及びDMF20mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物2)848mgを得た。
[本縮合環化合物2]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.17(s, 1H), 8.11(s, 1H), 7.99(m, 1H), 7.64(m, 1H), 3.98(s, 3H)
製造例3
2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、炭酸カリウム1.21g及びDMF15mlの混合物を130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物3)480mgを得た。
[本縮合環化合物3]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.27(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.72(m, 1H), 7.54(m, 1H), 3.98(s, 3H)
2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、炭酸カリウム1.21g及びDMF15mlの混合物を130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物3)480mgを得た。
[本縮合環化合物3]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.27(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.72(m, 1H), 7.54(m, 1H), 3.98(s, 3H)
製造例4
2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル398mg、炭酸カリウム694mg及びDMF10mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え析出した固体をろ過により集め、減圧下乾燥した。得られた固体に、メタノール20ml及び塩化オキサリル0.31mlを加え、80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物4)338mgを得た。
[本縮合環化合物4]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.13(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.77(m, 1H), 7.52(m, 1H), 3.97(s, 3H)
2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル398mg、炭酸カリウム694mg及びDMF10mlの混合物を140℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣に水を加え析出した固体をろ過により集め、減圧下乾燥した。得られた固体に、メタノール20ml及び塩化オキサリル0.31mlを加え、80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(本縮合環化合物4)338mgを得た。
[本縮合環化合物4]
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.13(s, 1H), 8.06(m, 1H), 7.77(m, 1H), 7.52(m, 1H), 3.97(s, 3H)
製造例5
製造例1に記載の方法に準じた方法で、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物5)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用し、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物5)を得る。
製造例6
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物6)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物6)を得る。
製造例7
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物7)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物7)を得る。
製造例8
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物8)を得る。
製造例1に記載の方法に準じた方法で、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを使用し、チオグリコール酸メチルに代えてチオグリコール酸エチルを使用して、7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル(本縮合環化合物8)を得る。
次に本発明組成物または本参考組成物の製剤例を示す。
製剤例1
本化合物1〜8のいずれか一の20部、アブシジン酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例1
本化合物1〜8のいずれか一の20部、アブシジン酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例2
本化合物1〜8のいずれか一の20部、サイトカイニンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、サイトカイニンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例3
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジベレリンA3 2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジベレリンA3 2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例4
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例5
本化合物1〜8のいずれか一の20部、エチレン阻害剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、エチレン阻害剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例6
本化合物1〜8のいずれか一の20部、エチレン生成剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、エチレン生成剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例7
本化合物1〜8のいずれか一の20部、オーキシンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、オーキシンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例8
本化合物1〜8のいずれか一の20部、サリチル酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、サリチル酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例9
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジャスモン酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ジャスモン酸2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例10
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ストリゴラクトンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、ストリゴラクトンのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例11
本化合物1〜8のいずれか一の20部、薬害軽減剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、薬害軽減剤のいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例12
本化合物1〜8のいずれか一の20部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の20部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の2部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土52部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例13
本化合物1〜8のいずれか一の2部、アブシジン酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、アブシジン酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例14
本化合物1〜8のいずれか一の2部、サイトカイニンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、サイトカイニンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例15
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジベレリンA3の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジベレリンA3の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例16
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例17
本化合物1〜8のいずれか一の2部、エチレン生成剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、エチレン生成剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例18
本化合物1〜8のいずれか一の2部、エチレン阻害剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、エチレン阻害剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例19
本化合物1〜8のいずれか一の2部、オーキシンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、オーキシンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例20
本化合物1〜8のいずれか一の2部、サリチル酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、サリチル酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例21
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジャスモン酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ジャスモン酸の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例22
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ストリゴラクトンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、ストリゴラクトンのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例23
本化合物1〜8のいずれか一の2部、薬害軽減剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、薬害軽減剤のいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例24
本化合物1〜8のいずれか一の2部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の2部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の0.2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー64.8部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例25
本化合物1〜8のいずれか一の1部、アブシジン酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、アブシジン酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例26
本化合物1〜8のいずれか一の1部、サイトカイニンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、サイトカイニンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例27
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジベレリンA3の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジベレリンA3の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例28
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例29
本化合物1〜8のいずれか一の1部、エチレン生成剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、エチレン生成剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例30
本化合物1〜8のいずれか一の1部、エチレン阻害剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、エチレン阻害剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例31
本化合物1〜8のいずれか一の1部、オーキシンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、オーキシンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例32
本化合物1〜8のいずれか一の1部、サリチル酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、サリチル酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例33
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジャスモン酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ジャスモン酸の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例34
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ストリゴラクトンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例35
本化合物1〜8のいずれか一の1部、薬害軽減剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、ストリゴラクトンのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例35
本化合物1〜8のいずれか一の1部、薬害軽減剤のいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例36
本化合物1〜8のいずれか一の1部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本化合物1〜8のいずれか一の1部、化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の0.1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.6部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例37
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、アブシジン酸の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、アブシジン酸の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例38
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、サイトカイニンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、サイトカイニンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例39
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、ピラクロストロビンジベレリンA3の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、ピラクロストロビンジベレリンA3の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例40
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン35部、及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部、ジベレリン合成阻害剤のいずれか一の1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン35部、及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例41
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びエチレン生成剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン35部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びエチレン生成剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン35部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例42
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びエチレン阻害剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びエチレン阻害剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例43
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びオーキシンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びオーキシンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例44
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びサリチル酸の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びサリチル酸の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例45
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びジャスモン酸の1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びジャスモン酸の1部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部;ホワイトカーボン17.5部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例46
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びストリゴラクトンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトーボン17.5部;及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及びストリゴラクトンのいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ホワイトーボン17.5部;及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例47
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及び薬害軽減剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及び薬害軽減剤のいずれか一の1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部、ワイトカーボン17.5部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例48
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及び化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の1部、リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部。ホワイトカーボン35部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本化合物1〜8のいずれかひとつの10部及び化合物a、又は、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e、化合物f、化合物gのいずれか一の1部、リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部。ホワイトカーボン35部及び水54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例2
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれワタ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれワタ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例3
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれダイズ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて10ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例4
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれテンサイ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれテンサイ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて100ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例5
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて50ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例6
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例7
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例37から製剤例48にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
次に本発明組成物が植物の生長を促進することを確認するための方法を、試験例にて示す。
試験例1 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培条件及び化合物処理方法)
2倍希釈濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3 g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200 mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2 mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2 mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20 mg、ショ糖(和光純薬社製)を 20 g 、MES(同仁化学研究所社製)を1 g含み、pH5.8に調整された培地)5μLを96穴プラスチックプレートへ分注し、ベンサミアナタバコの種子を播種し、22℃で一晩培養する。その後、所要量の本縮合環化合物と所要量の本活性化合物とを含む当該培地(0.1% DMSOを含有)45μLをさらに各ウエルに添加し、照度2,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で7日間培養し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理する。2倍希釈ムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を45μL添加して、50μLの培地として同様にベンサミアナタバコの実生を培養し、無処理区とする。
(低温ストレス下での栽培条件)
前記のように培養した実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間の条件下で7日間栽培して低温ストレス処理を行う。無処理区の実生も同様に、低温ストレス処理を行う。
(評価)
低温ストレス処理した本発明の農薬組成物処理区と無処理区の実生を、照度3,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で3日間栽培後、低温ストレス処理前と低温ストレス処理3日後の当該実生をスキャナライザーHTS(LemnaTec社製)で撮影し、実生の葉の緑色部分の面積を計測する。低温ストレス処理後の無処理区の緑色部分の面積を0%、低温ストレス処理直前の実生の葉の緑色部分の面積を100%として
次の計算式から相対葉面積が求められる。
本発明組成物で処理した区では、緑色葉面積の増加が観察されることが期待される。
<計算式>
(相対葉面積)=100×{(低温ストレス処理3日後の組成物処理区の実生の葉の緑色部分の面積)−(低温ストレス処理後の3日後無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)}/(低温ストレス処理直前の無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)
試験例1 ベンサミアナタバコ水耕栽培による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培条件及び化合物処理方法)
2倍希釈濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3 g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200 mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2 mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2 mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20 mg、ショ糖(和光純薬社製)を 20 g 、MES(同仁化学研究所社製)を1 g含み、pH5.8に調整された培地)5μLを96穴プラスチックプレートへ分注し、ベンサミアナタバコの種子を播種し、22℃で一晩培養する。その後、所要量の本縮合環化合物と所要量の本活性化合物とを含む当該培地(0.1% DMSOを含有)45μLをさらに各ウエルに添加し、照度2,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で7日間培養し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理する。2倍希釈ムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を45μL添加して、50μLの培地として同様にベンサミアナタバコの実生を培養し、無処理区とする。
(低温ストレス下での栽培条件)
前記のように培養した実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間の条件下で7日間栽培して低温ストレス処理を行う。無処理区の実生も同様に、低温ストレス処理を行う。
(評価)
低温ストレス処理した本発明の農薬組成物処理区と無処理区の実生を、照度3,000ルクス、温度22℃、日長16時間の条件下で3日間栽培後、低温ストレス処理前と低温ストレス処理3日後の当該実生をスキャナライザーHTS(LemnaTec社製)で撮影し、実生の葉の緑色部分の面積を計測する。低温ストレス処理後の無処理区の緑色部分の面積を0%、低温ストレス処理直前の実生の葉の緑色部分の面積を100%として
次の計算式から相対葉面積が求められる。
本発明組成物で処理した区では、緑色葉面積の増加が観察されることが期待される。
<計算式>
(相対葉面積)=100×{(低温ストレス処理3日後の組成物処理区の実生の葉の緑色部分の面積)−(低温ストレス処理後の3日後無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)}/(低温ストレス処理直前の無処理区の実生の葉の緑色部分の面積)
試験例2 イネ水耕栽培による根部生長促進評価試験
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培条件及び化合物処理方法)
本縮合環化合物の所要量と、本活性化合物の所要量とからなる本発明組成物を含む0.01%DMSO含有4倍希釈ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon, California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)を調製する。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間、次いで、70%エタノール溶液に浸漬後に、蒸留水で洗浄して、種子表面を殺菌する。殺菌した種子を、前記の供試本発明組成物を含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行う。
その後、前記の本発明組成物を含む水耕栽培液30mLを、遮光のため側面をボール紙で覆ったプラスチック製のチューブ(直径:20 mm×高さ:113 mm)に分注し、発砲ポリスチレンのボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、当該水耕栽培液水面に浮かべたフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置き、チューブ上面の照度が4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間の条件下で3日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定し、各試験区の個体の種子根長の平均値を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、種子根が長くなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培条件及び化合物処理方法)
本縮合環化合物の所要量と、本活性化合物の所要量とからなる本発明組成物を含む0.01%DMSO含有4倍希釈ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon, California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)を調製する。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間、次いで、70%エタノール溶液に浸漬後に、蒸留水で洗浄して、種子表面を殺菌する。殺菌した種子を、前記の供試本発明組成物を含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行う。
その後、前記の本発明組成物を含む水耕栽培液30mLを、遮光のため側面をボール紙で覆ったプラスチック製のチューブ(直径:20 mm×高さ:113 mm)に分注し、発砲ポリスチレンのボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、当該水耕栽培液水面に浮かべたフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置き、チューブ上面の照度が4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間の条件下で3日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定し、各試験区の個体の種子根長の平均値を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、種子根が長くなることが期待される。
試験例3 トウモロコシ種子処理による低温ストレス下での生長促進評価試験
(供試植物)
トウモロコシ(品種:パイオニア31P41(パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製))
(種子処理)
10% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、10% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、1.66% Maxim4FS(Syngenta)を含むブランクスラリー溶液を調製する。所要量の本縮合環化合物と、所要量の本活性化合物のいずれか一とを、ブランクスラリーに溶解し本発明組成物を含むスラリー溶液とする。50mL遠沈管(日本BD社製)に入ったトウモロコシ種子に、種子14.4g当り0.35mlの当該スラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、トウモロコシ種子をコーティングして種子を処理する。また、無処理区用種子は、ブランクスラリーを用いて同様に処理する。
(栽培条件)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55 mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培する。
生育した実生を、人工気象室(VHT-2-15P-NC2-S、日本医化器械製作所製)に入れ、温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス以下の条件で、4日間栽培する。
次いで、生育した植物を、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の該植物の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、地上部新鮮重量が増加することが期待される。
(供試植物)
トウモロコシ(品種:パイオニア31P41(パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製))
(種子処理)
10% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、10% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、1.66% Maxim4FS(Syngenta)を含むブランクスラリー溶液を調製する。所要量の本縮合環化合物と、所要量の本活性化合物のいずれか一とを、ブランクスラリーに溶解し本発明組成物を含むスラリー溶液とする。50mL遠沈管(日本BD社製)に入ったトウモロコシ種子に、種子14.4g当り0.35mlの当該スラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、トウモロコシ種子をコーティングして種子を処理する。また、無処理区用種子は、ブランクスラリーを用いて同様に処理する。
(栽培条件)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55 mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培する。
生育した実生を、人工気象室(VHT-2-15P-NC2-S、日本医化器械製作所製)に入れ、温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス以下の条件で、4日間栽培する。
次いで、生育した植物を、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培する。
(評価方法)
栽培後の該植物の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
評価の結果、本発明組成物で処理した区では、地上部新鮮重量が増加することが期待される。
本発明組成物を用いることによって、効果的に植物の生長を促進することが可能となる。
Claims (1)
- 式(1)
[式中、Ra、Rb、Rc及びRdのいずれか一がトリフルオロメチル基を、その他は水素原子を表し、Reはメチル基又はエチル基を表す。]
で示される化合物と、群(A)より選ばれる少なくとも1種の活性化合物とを含有する農薬組成物。
群(A):アブシジン酸、サイトカイニン、ジベレリン、エチレン阻害剤、オーキシン、サリチル酸誘導体、ジャスモン酸誘導体、ストリゴラクトン、式(2)
[式中、R1はフェニル基、ナフチル基又は芳香族複素環基を示し、該フェニル基、該ナフチル基及び該芳香族複素環基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルキニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基及びジ(炭素数1〜6のアルキル)アミノ基から選ばれる1〜5個の基で置換されていてもよく、
R2は水酸基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示し、
Xは炭素数1〜6のアルキレン基を示し、
Yは炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数1〜6のアルケニレン基を示す。]
で示される化合物、および、薬害軽減剤。
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