JP2014009334A - 光カチオン架橋型ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
紫外線等の照射によって架橋による3次元硬化が可能な重合体、およびこれを含有する樹脂組成物において、反応成形時の収縮等による歪(ゆが)みや割れ、最表面の硬化不良を防止することができ、光架橋物が折り曲げに耐え得るものを提供する。
【解決手段】
1〜3個のエポキシ基および1個のラジカル反応基を分子中に含む、特定のエポキシ基含有モノマーを、テトラヒドロフルフリルメタクリレートとの組み合わせで、ラジカル反応基の重合により、室温で固体の重合体を得る。この重合体の重量平均分子量が5万〜50万である。紫外線等の照射により、光カチオン重合機構による三次元架橋により硬化が行われる。光カチオン架橋後にはガラス転移点60℃以上の耐久性のある各種光学材料として使用可能な硬化物を得ることができる。
【選択図】なし
Description
特許文献1には、カルボキシル基含有樹脂とグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートやその誘導体、エポキシシクロヘキシル基を有するメタクリレートなどのα,β−不飽和二重結合およびエポキシ基を含有する不飽和化合物との付加生成化物を含有する感光性樹脂組成物も検討されている(特開平8−339081号公報)。
[合成例1]
フラスコに、テトラヒドロフルフリルメタクリレート850g(5モル)、グリシジルメタクリレート142g(1モル)、メチルイソブチルケトン992g、およびアゾビスイソブチロニトリル1.5gを仕込み、窒素を導入しながら70±5℃の条件にて6時間反応させ、ポリマーAを得た。
表1に示す条件に変更した以外は合成例1と同様に合成しポリマーB〜Mを得た。
測定結果を表1に示す。
表2の比率で配合して均一に溶解させた樹脂組成物をPETフィルム上に乾燥膜圧が50μmになるようにバーコーターで塗布し、80℃×10分間乾燥後、80W/cmの高圧水銀灯を用いて積算照度400mJ/cm2の紫外線を照射した。下表において、ロードシルフォトイニシエイター(ローディア社の商標)PI−2074は光カチオン重合開始剤である。
(1)硬化前タック:樹脂組成物をPETフィルム上に塗布し樹脂膜を形成し、溶剤を揮発させた後に、乾燥樹脂膜の表面を指で触りタック(べたつき、粘着性)があるかどうかを見た。20℃(室温)から50℃(夏の気温+α)の温度範囲でタックがなければ、未硬化の状態で保管ができるので好ましい。80℃(溶剤の揮発温度)までの温度範囲でタックがなければ、すぐに巻き取りができるのでさらに好ましい。
○:タックがない
×:タックがある
(2)硬化後タック:PETフィルム上の乾燥樹脂膜上記の硬化条件で硬化させた硬化樹脂膜の表面を指で触りタックがあるかどうかを見た。タックがないことが好ましい。
○:タックがない
×:タックがある
硬化フィルムを塩化メチレンに18時間浸漬して未硬化部分を抽出し、80℃×3時間乾燥する。塩化メチレン浸漬前の重量と乾燥後の重量から、ゲル化率として次式により求めた。ゲル化率は85%以上が好ましく、100%に近いほどよい。
レオログラフのtanδの極大点から求めた。ガラス転移点は高いほどよいが、60〜200℃が好ましい。
基材のPETフィルムをブランクとし、塗装・硬化したPETフィルムのヘイズおよび透過率を測定した。光学部材に用いる場合、透明性が高いほうがよく、ヘイズは1以下、透過率は95%以上が求められる。
屈曲試験機でPETフィルムに塗装・硬化した状態でマンドレルの直径を変えて屈曲し、ひびわれやはがれのないマンドレルの直径で表した。ひび割れやはがれが発生するマンドレル直径は小さい程よく、究極的にマンドレル直径が0であれば、折りたたむことができるので非常によい。
温度20℃、湿度50%で測定した。絶縁膜を兼ねたい場合、大きい程よく、1×1011Ωcm以上が好ましい。
PETへの密着性を碁盤目粘着テープ剥離試験で試験した。碁盤目100個あたりはがれが生じた碁盤目の数をnとして、n/100で表し、nが大きいほどよく、100/100である(はがれがない)ことが望ましい。
比較例3の樹脂組成物は、硬化前および硬化後のタック性が良好であり、ガラス転移点も60℃以上であったが、ゲル化率に問題があった。
比較例3の樹脂組成物は、耐屈曲性が非常に低かった。
比較例3の樹脂組成物は、PETに対する密着性が全くなかった。
Claims (7)
- 1〜3個のエポキシ基および1個のラジカル反応基を分子中に含むエポキシ基含有モノマーおよび、テトラヒドロフルフリルメタクリレートを含有することを特徴とする光カチオン架橋型ポリマー組成物。
- (メタ)アクリル酸系単量体(A)と(メタ)アクリル酸系単量体(B)との配合割合がモル比で1:1〜1:20であることを特徴とする、請求項2または3に記載の光カチオン架橋型ポリマー組成物。
- (メタ)アクリル酸系単量体(A)と(メタ)アクリル酸系単量体(B)とがラジカル重合し、前記重合体の重量平均分子量が50,000〜500,000であることを特徴とする、請求項2〜4いずれか1項に記載の光カチオン架橋型ポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物の光カチオン架橋後のガラス転移点が60〜200℃であることを特徴とする、請求項2〜5いずれか1項に記載の光カチオン架橋型ポリマー組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の光カチオン架橋型ポリマー組成物を硬化させて得られる光学材料。
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