JP2013543030A - 発光デバイス用ハイブリッドシリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1R2SiO2/2)c(R1SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R1 2R2SiO1/2)f (1)
〔式中、各R1は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基またはOH基を表し(ただし、R2を有しない各ケイ素原子では、少なくとも1つのR1は1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基を表す)、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0を満たし、かつ、c+e>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕
で示される少なくとも1つの有機ポリシロキサン;および
(B)少なくとも1つの硬化触媒
を含む硬化性組成物により達成される。優れた耐変色性および良好な機械的特性を示す前記シリコーン組成物の硬化後に、透明生成物を得ることができる。したがって、この製品は、LED(発光デバイス)素子の封入に適している。
Description
(A)組成式(1):
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1R2SiO2/2)c(R1SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R1 2R2SiO1/2)f (1)
〔式中、各R1は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基またはOH基を表し(ただし、R2を有しない各ケイ素原子では、少なくとも1つのR1は1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基を表す)、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0を満たし、かつ、c+e>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕
で示される少なくとも1つの有機ポリシロキサン;および
(B)少なくとも1つの硬化触媒
を含む硬化性組成物である。
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1R2SiO2/2)c(R1SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R1 2R2SiO1/2)f (1)
〔式中、各R1は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基またはOH基を表し(ただし、R2を有しない各ケイ素原子では、少なくとも1つのR1は1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基を表す)、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0を満たし、かつ、c+e>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕。
(R1’ 3SiO1/2)a(R1’ 2SiO2/2)b(R1’R2SiO2/2)c(R1’SiO3/2)d(R2SiO3/2)e (8)
〔式中、各R1’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する1価の置換または非置換炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、eはそれぞれ、有機ポリシロキサンの全構造単位に基づく各構造単位の数の割合を示し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0を満たし、かつc+e>0およびa+b+c+d+e=1も満たす〕
で示される。
(R1’ 3SiO1/2)a(R1’ 2SiO2/2)b(R1’R2SiO2/2)c (3)
〔式中、R1’は、独立して、置換または非置換の1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、cは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0およびa+b+c=1を満たす〕
で示される直鎖構造の有機ポリシロキサンである。
(CH3)3SiO((CH3)2SiO)m(RCH3SiO)nSi(CH3)3および、
(CH3)3SiO(RCH3SiO)nSi(CH3)3
〔式中、Rは、(メタクリルオキシ)n−プロピル基を表し、各構造単位の数を示すmおよびnは、互いに独立して、2〜300の整数であり、m+n>10を満たす〕
である。
(R1’ 3SiO1/2)a(R1’ 2SiO2/2)b(R1’R2SiO2/2)c(R1’SiO3/2)d(R2SiO3/2)e (4)
〔式中、各R1’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、eは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0およびa+b+c+d+e=1を満たす〕
で示される少なくとも1つの分枝構造有機ポリシロキサンである。好ましくは、各R1’は、非置換炭化水素基を表し、最も好ましくはメチル基である。さらに、R2は、好ましくは(メタクリルオキシ)n−プロピル基である。
((CH3)3SiO1/2)2+q((CH3)2SiO)m(RSiO3/2)q
((CH3)3SiO1/2)2+q+n(CH3SiO3/2)n(RSiO3/2)q
((CH3)3SiO1/2)2+q+n((CH3)2SiO2/2)m(CH3SiO3/2)n(RSiO3/2)q
((CH3)3SiO1/2)2+q((CH3)2SiO)m(RCH3SiO)p(RSiO3/2)q
((CH3)3SiO1/2)2+q+n(CH3SiO3/2)n(RCH3SiO)p(RSiO3/2)q
((CH3)3SiO1/2)2+q+n((CH3)2SiO)m(CH3SiO3/2)n(RCH3SiO)p(RSiO3/2)q,
〔式中、Rは(メタクリルオキシ)n−プロピル基を表し、各構造単位の数を示すm、n、p、qは、独立して、2〜300の整数を表し、m+n+p+q>10を満たす〕
である。
(R1’ 2SiO2/2)m(R1’R2SiO2/2)n (5)
〔式中、各R1’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、mおよびnは、それぞれ各構造単位の数を表し、mは0〜5の整数であり、nは1〜5の整数であり、3<m+n<9である〕
で示される少なくとも1つの環状構造のオリゴマーシロキサンをさらに含む。好ましくは、各R1’は非置換炭化水素基を表し、最も好ましくはメチル基を表す。さらに、R2は、好ましくは(メタクリルオキシ)n−プロピル基を表す。
本発明において、「オリゴマーシロキサン」は、3〜9個の構造単位を含むシロキサン化合物であると理解される。
((CH3)2SiO2/2)m(RCH3SiO2/2)n,
〔式中、Rは(メタクリルオキシ)n−プロピル基を表し、mは0〜5の整数であり、nは1〜5の整数であり、m+nの合計は3〜5である〕
である。式:(RCH3SiO2/2)n
〔式中、Rは上記と同じ意味を有し、nは3〜5の整数である〕
で示されるシリコーン組成物がより好ましい。
組成式(6):
(R1’’Rh 2SiO1/2)a(R1’’RhSiO2/2)b(RhR2SiO2/2)c(R1’’SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R2Rh 2SiO1/2)f (6)
〔式中、各R1’’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基または2〜20個の炭素原子を有するエポキシド含有1価基を表し、各Rhは、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ基またはOH基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕
で示される分枝構造有機ポリシロキサンである。
好ましくは、この実施態様の硬化性組成物は、式(I):
(Rh’O)3SiR2 (I)
〔式中、各Rh’は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R2は5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表す〕
で示される少なくとも1つのシランと、式(II):
(Rh’O)3SiR1’’ (II)
〔式中、各Rh’は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R1’’は1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基または2〜20個の炭素原子を有する1価のエポキシド含有基を表す〕
で示される少なくとも1つのシランを水と、水のモル量が式(I)および(II)で示されるシランの全ケイ素原子のモル量と少なくとも等しくなるような量で、好ましくは、水のモル量が式(I)および(II)で示されるシランの全ケイ素原子のモル量の1.5倍の量と少なくとも等しくなるような量で反応させることにより得られ得る少なくとも1つの有機ポリシロキサンを含む。
(RhR2SiO2/2)c(R2SiO3/2)e(R2Rh 2SiO1/2)f (7)
〔式中、各Rhは、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシル基またはOH基を表し、R2は5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、c、e、fはそれぞれ、有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を示し、c>0、e>0、f>0およびc+e+f=1を満たす〕
で示される。
好ましくは、eは0.5<eを満たし、より好ましくは0.7<eを満たし、最も好ましくは0.9<eを満たす。組成式(7)で示される有機ポリシロキサンは、式(I):
(Rh’O)3SiR2 (I)
〔式中、各Rh’は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R2は5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表す〕
で示されるシランを水と、水のモル量が式(I)で示されるシランの全ケイ素原子のモル量と少なくとも等しくなるような量で、好ましくは水のモル量が式(I)で示されるシランの全ケイ素原子のモル量の1.5倍の量と少なくとも等しくなるような量で反応させることにより得られ得る有機ポリシロキサンに従う。
式(2):
(H2C=C(CH3)COO)zR3 (2)
〔式中、R3は、主鎖が1つ以上の酸素原子が含んでいてよいz−価の置換または非置換の炭化水素基を表す〕
で示される少なくとも1つのメタクリレートモノマーをさらに含む。好ましくは、基R3は1〜40個の炭素原子を有する。より好ましくは、R3は、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルカリル基、アラルキル基またはアリール基から選択される。zは、好ましくは1、2または3であり、より好ましくは1または2である。
前記式(3)で示される有機ポリシロキサン 20〜50重量%、
前記式(4)で示される有機ポリシロキサン 0〜30重量%、
メタクリレートモノマー 10〜80重量%、
硬化触媒 0.01〜5重量%、
酸化防止剤 0.001〜0.008重量%、
接着促進剤 0.1〜5重量%。
以下の成分を混合することにより組成物を得た(全て重量部):
70部の成分A−1
30部の成分B−1
0.4部の成分C。
成分A−1の式:
成分C:1,1−ジ−(tert−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、Arkema製
以下の成分を混合することにより組成物を得た(全て重量部):
50部の成分A−1
50部の成分B−1
0.5部の成分C。
成分A−1、成分B−1および成分Cは、全て実施例1で説明した成分と同じである。
以下の成分を混合することにより組成物を得た(全て重量部):
50部の成分A−1
10部の成分A−2
40部の成分B−1
1部の成分C。
成分A−2の式:
以下の成分を混合することにより組成物を得た(全て重量部):
60部の成分A−1
40部の成分B−2
1部の成分C。
成分A−1および成分Cは、全て実施例1で説明した成分と同じである。
以下の成分を混合することにより組成物を得た(全て重量部):
100部のECMS−924(エポキシ官能化ポリシロキサン、Gelest製)
17部のMHHPA(無水物、新日本理化製)
0.27部のU−CAT(アミン化合物、サンアプロ製)
実施例1〜4および比較例1の各組成物を2cm×2cm×0.2cmの薄板状に成形し、それを150℃で1時間加熱することにより厚さ2mmの硬化薄板を得た。
硬化薄板の硬度を、A型デュロメーター(ASTM D 2240、Zwick)およびD型デュロメーター(ASTM D 2240、Zwick)を用いて測定した。
分光光度計(Evolution 600、Thermo Scientific製)を用いて、薄板の光線透過率を400nmの波長で測定し、結果を初期透過率値として記録した。次いで、試料を150℃のオーブン内に入れて500時間暴露状態で処理をした後、400nmで透過率を再度測定した。UV老化実験については、初期透過率を測定した試料を0.89W/m2の放射照度の加速耐候試験機(UVA−340、Q−LAB)に500時間入れ、400nmで再度透過率を測定した。
上述したように調製した5個の試料を熱衝撃試験(−40℃まで冷却し、120℃まで加熱する1000サイクル)で処理した。亀裂に関して試料の外観を検査した。1つ以上の破片が生じた場合、その組成物を「不良」として評価し、破片が生じなかった場合、その組成物を「良好」として評価した。すべての試験結果を表1に示す。
(各成分の正確な量xは表2に示す)
真空装置、測定装置および蒸留装置を備えたガラス製反応器中で、xgの(メタクリルオキシ)n−プロピルトリメトキシシランおよびxgのビニルトリメトキシシランを撹拌し、xgの触媒を加える。xgの水およびxgのメタノールを混合し、この混合物を前記の混合物に撹拌しながら20分で加える。得られる混合物を60〜65℃での還流下さらに4時間撹拌する。その後、混合物からメタノールを減圧下(浴温度:60℃、圧力:20hPa)で取り除く。得られる生成物を過酸化物により140℃で硬化させる。
A:亀裂が見られる、透明度が低下、および
B:亀裂が見られない、透明性がほとんど低下しない。
Claims (14)
- (A)組成式(1):
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1R2SiO2/2)c(R1SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R1 2R2SiO1/2)f (1)
〔式中、各R1は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基またはOH基を表し(ただし、R2を有しない各ケイ素原子では、少なくとも1つのR1は1〜20個の炭素原子を有する1価の有機基を表す)、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0を満たし、かつ、c+e>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕
で示される少なくとも1つの有機ポリシロキサン;および
(B)少なくとも1つの硬化触媒
を含む硬化性組成物。 - 有機ポリシロキサンが、組成式(3):
(R1’ 3SiO1/2)a(R1’ 2SiO2/2)b(R1’R2SiO2/2)c (3)
〔式中、各R1’は、独立して、置換または非置換の1〜20個の炭素原子を有する1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、cは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0およびa+b+c=1を満たす〕
で示される直鎖構造の有機ポリシロキサンである、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 組成物が、組成式(4):
(R1’ 3SiO1/2)a(R1’ 2SiO2/2)b(R1’R2SiO2/2)c(R1’SiO3/2)d(R2SiO3/2)e (4)
〔式中、各R1’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、eは、それぞれ有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の数の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0およびa+b+c+d+e=1を満たす〕
で示される少なくとも1つの分枝構造有機ポリシロキサンをさらに含む、請求項2に記載の硬化性組成物。 - 組成式(3)で示される有機ポリシロキサンと組成式(4)で示される有機ポリシロキサンの重量比が1:5〜3:1である、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 硬化性組成物が、式(5):
(R1’ 2SiO)m(R1’R2SiO)n (5)
〔式中、各R1’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、mおよびnは、それぞれ各構造単位の数を表し、mは0〜5の整数であり、nは1〜5の整数であり、3<m+n<9である〕
で示される少なくとも1つの環状構造のオリゴマーシロキサンをさらに含む、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 有機ポリシロキサンが、組成式(6):
(R1’’Rh 2SiO1/2)a(R1’’RhSiO2/2)b(RhR2SiO2/2)c(R1’’SiO3/2)d(R2SiO3/2)e(R2Rh 2SiO1/2)f (6)
〔式中、各R1’’は、独立して、1〜20個の炭素原子を有する置換または非置換の1価の炭化水素基または2〜20個の炭素原子を有するエポキシド含有1価基を表し、各Rhは、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ基またはOH基を表し、各R2は、独立して、5〜20個の炭素原子を有するメタクリルオキシアルキル基を表し、a、b、c、d、e、fは、有機ポリシロキサンの全構造単位の数に基づく各構造単位の割合を表し、これらはa>0、b>0、c>0、d>0、e>0、f>0およびa+b+c+d+e+f=1を満たす〕
で示される分枝構造有機ポリシロキサンである、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 各R2がメタクリルオキシ(n−プロピル)基である、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 全有機ポリシロキサンおよびオリゴマーシロキサンの総量が、硬化性組成物の総重量に基づいて20〜80重量%である、請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 組成物が、式(2):
(H2C=C(CH3)COO)zR3 (2)
〔式中、R3は、主鎖が1つ以上の酸素原子が含んでいてよいz価の置換または非置換の炭化水素基を表す〕
で示される少なくとも1つのメタクリレートモノマーを含む、請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。 - メタクリレートモノマーが、ポリエチレングリコールジメタクリレート、シトロネリルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパニルトリメタクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、シクロヘキサンジメタノールジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートおよびそれらの混合物から選択される、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 有機ポリシロキサンの総量とメタクリレートモノマーの総量の重量比が3:1〜1:3である、請求項9または10に記載の硬化性組成物。
- 硬化触媒が、ベンジルパーオキシド、t−ブチルパーベンゾエート、o−メチルベンジルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ(4−メチルベンゾイルパーオキシ)ヘキサメチレンビスカーボネート、1,1−ジ−(tert−アミルパーオキシ)シクロヘキサンおよびそれらの混合物から選択される、請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性組成物。
- LED(発光デバイス)用の封入物質としての、請求項1〜12のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化生成物により封入されたLED(発光デバイス)。
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