JP2013527282A - 新規な自己反転性逆ラテックス、及び化粧品組成物における増粘剤としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
C(R1)(R3)=C(R2)−C(=O)−O−(CH2−CH2−O)n−R4
(A)
(式中、同一である又は異なるR1ラジカル、R2ラジカル及びR3ラジカルは互いに独立して水素原子又は1個〜4個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキルラジカルを表し、R4ラジカルは6個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和及び直鎖又は分岐鎖の脂肪族ラジカルを表し、nは1〜50の数を表す)の化合物から導かれる少なくとも1つのモノマー単位を含む、逆ラテックスを開発した。
意味している。これは、逆ラテックスの反転時間が使用規模に応じて相当程度増大することが知られているためである。さらに、特許文献4に記載される逆ラテックスの経時的な安定性は完全に満足なものではない。これは、シネレシスの現象が観察され、保管中にかなり急速に表面において油及びポリマーに基づく残基が出現するためである。
a)50重量%〜70重量%の架橋アニオン性高分子電解質(P)であって、
少なくとも1つの式(I):
の中性モノマー、
アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−[2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロペンアミド[又はトリス(ヒドロキシ−メチル)アクリルアミドメタン若しくはN−[トリス(ヒドロキシメチル)−メチル]アクリルアミド(THAMとしても知られる)]又は2−ヒドロキシ−エチルアクリレートから選択される少なくとも1つの中性モノマー、並びに
強酸官能基を含む少なくとも1つのモノマー、及び/又は弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマー、
の重合によって得られる、架橋アニオン性高分子電解質(P)、
b)4重量%〜10重量%の油中水(W/O)型の乳化系(S1)、
c)1重量%〜10重量%の水中油(O/W)型の乳化系(S2)であって、重量による割合が0でない界面活性剤組成物(C)を含み、該界面活性剤組成物(C)が、100mol%に対して、
1)10mol%以上50mol%以下の割合の組成物(CII)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(II):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T1と同一である又は異なるT2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T1及びT2と同一である又は異なるT3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(II’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T’1と同一である又は異なるT’2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T’1及びT’2と同一である又は異なるT’3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(II’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T’’1と同一である又は異なるT’’2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T’’1及びT’’2と同一である又は異なるT’’3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
を含む、組成物(CII)、
2)50mol%以上90mol%以下の割合の組成物(CIII)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(III):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T4と同一である又は異なるT5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−H
ラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T4及びT5と同一である又は異なるT6は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T4、T5及びT6と同一である又は異なるT7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、
β)任意に、最大40mol%の式(III’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T’4と同一である又は異なるT’5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−Hラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T’4及びT’5と同一である又は異なるT’6は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T’4、T’5及びT’6と同一である又は異なるT’7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、
m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(III’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T’’4と同一である又は異なるT’’5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−Hラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T’’4及びT’’5と同一である又は異なるT’’6は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T’’4、T’’5及びT’’6と同一である又は異なるT’’7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、
m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、
を含む、組成物(CIII)、
を含む、水中油(O/W)型の乳化系(S2)、
d)15重量%〜45重量%の少なくとも1つの油、並びに
e)0重量%〜5重量%の水、
を含む、自己反転性逆ラテックスの形態の組成物である。
3)最大5mol%の組成物(CV)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(V):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T8と同一である又は異なるT9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(V’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T’8と同一である又は異なるT’9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(V’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T’’8と同一である又は異なるT’’9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
を含む、組成物(CV)、
を更に含む。
4)最大5mol%の組成物(CVI)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(VI):
R2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI)
(式中、R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(VI’):
R’2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI’)
(式中、R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(VI’’):
R’’2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI’’)
(式中、R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、
を含む、組成物(CVI)、
を更に含む。
1)20mol%以上50mol%以下の割合の上で規定されるような組成物(CII)、
2)50mol%以上80mol%以下の割合の上で規定されるような組成物(CIII)、
を含む。
1)上記組成物(CII)は、100mol%当たり、
α)60mol%〜80mol%の式(II)の化合物、
β)15mol%〜30mol%の式(II’)の化合物、及び
γ)最大10mol%の式(II’’)の化合物、
を含み、
2)上記組成物(CIII)は、100mol%当たり、
α)60mol%〜80mol%の式(III)の化合物、式(IV)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、
β)15mol%〜30mol%の式(III’)の化合物、式(IV’)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、及び
γ)最大10mol%の式(III’’)の化合物、式(IV’’)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、
を含む。
」という用語はより具体的には、10重量%以上の、特に具体的には50重量%以上の割合を示す。
エトキシル化ソルビタンエステル、例えばMontanox(商標)80の名称でSeppicによって販売される、20molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたソルビタンオレエート、若しくはMontanox(商標)20の名称でSeppicによって販売される、20molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたソルビタン(sorbotan)ラウレート、
Simulsol(商標)OL50の名称で販売される、40molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたヒマシ油、
Simulsol(商標)OC710の名称でSeppicによって販売されるデカエトキシル化オレオデシルアルコール、
Simulsol(商標)P7の名称で販売されるヘプタエトキシル化ラウリルアルコール、又は
Simaline(商標)IE400の名称でSeppicによって販売されるポリエトキシル化ソルビタンヘキサオレエート、
を示す。
10重量%〜40重量%のヘプタエトキシル化ラウリルアルコール、及び
60重量%〜90重量%の上記界面活性剤組成物(C)、
を含む。
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、アクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、アクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
アクリルアミド、2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、アクリルアミド、ビニルピロリドン、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートのコポリマー、並びに
ナトリウム塩の形態に部分的に又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメチルアクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
から選択されるのが好ましい。
20mol%〜80mol%の、強酸官能基又は弱酸官能基のいずれかを含むモノマーに由来するモノマー単位、
15mol%〜75mol%の、上で規定されるような式(I)の化合物以外の中性モノマーに由来するモノマー単位、
0.5mol%〜5mol%の、上で規定されるような式(I)のモノマーに由来するモノマー単位、
を含む。
利用されるモノマー当たり、
40mol%〜80mol%の、強酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
15mol%〜55mol%の、上で規定されるような式(I)の化合物以外の中性モノマーに由来するモノマー単位、
1mol%〜5mol%の、上で規定されるような式(I)のモノマーに由来するモノマー単位、
を含む。
a)モノマー及び任意の親水性添加剤を含む水相(A)を、界面活性剤系(S1)、最終組成物に存在することが意図される油から構成される混合物、及び揮発性油、並びに任意の疎水性添加剤を含む有機相(O)において乳化し、
b)重合反応を、a)において形成されたエマルション中へのフリーラジカル開始剤の導入によって開始し、引き続き重合反応を行い、
c)段階b)由来の反応媒体を、上記揮発性油が完全に除去されるまで蒸留によって濃縮し、
d)水中油(O/W)型の上記乳化系(S2)を、70℃以下の温度で、段階c)由来の濃縮された媒体中に導入する、
ことを特徴とする、上で規定されるような組成物を調製するプロセスである。
段階a)アルコールの混合物であって、100mol%当たり、
60mol%〜100mol%の式(VII):
R2−O−H (VII)
(式中、R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表す)
の化合物、
任意に、最大40mol%の式(VII’):
R’2−O−H (VII’)
(式中、R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表す)
の化合物、及び
任意に、最大10mol%の式(VII’’):
R’’2−O−H (VII’’)
(式中、R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表す)の化合物、
を含む、アルコールの混合物の、過剰の式(VIII):
組成物(C’)であって、
α)式(IX):
の化合物、
β)任意に、式(IX’):
の化合物、
γ)任意に、式(IX’’):
の化合物、
δ)式(X):
ε)任意に、式(X’):
ζ)任意に、式(X’’):
を含む、組成物(C’)を形成するための、反応の段階、
段階b)上記組成物(C’)の、式(XII):
上で規定されるような上記界面活性剤組成物(C)を形成するための、反応の段階、
を含む。
段階A1):中間体組成物(C’)の調製
事前に加熱した、65重量%〜75重量%の12個の炭素原子を含むアルカノール、21重量%〜28重量%の14個の炭素原子を含むアルカノール、及び4重量%〜8重量%の16個の炭素原子を含むアルカノールを含む脂肪アルコールの混合物21100gを、反応器中に導入し、攪拌させたまま乾燥する。ジエチルエーテル中の50%三フッ化ホウ素326gをその後添加し、引き続き32600gの3−(ヒドロキシメチル)−3−エチルオキセタンを、およそ110℃に温度を維持しながら4時間かけて攪拌しながら徐々に添加する。引き続き反応媒体を115℃で更に11時間放置する。引き続き、以下のように特徴付けられる期待される組成物(C’)を得る:
25℃での外観:曇ったゲル
酸価(単位:mg(KOH)/g)(NFT60−204):3.9
ヒドロキシル価(単位:mg(KOH)/g):400.5
遊離の3−(ヒドロキシメチル)−3−エチルオキセタンの重量基準の含有量(ガスクロマトグラフィによって決定される):0.05%未満
遊離のアルカノールの重量基準の含有量(ガスクロマトグラフィによって決定される):C12アルカノール:5.7%、C14アルカノール:2.0%、C16アルカノール:0.5%。
先の段階A1)において得られる50000gの中間体組成物(C’)を、75gの水酸化カリウムとともに0.1m3の容量を有するオートクレーブ中に導入し、引き続き、105℃の温度で乾燥させる。その後、125℃の値に反応混合物の温度を調節しながら35000gの量のエチレンオキシドを徐々に導入する。全量のエチレンオキシドを導入したら、反応混合物を、125℃で更に1時間、攪拌させた状態に維持する。それによって、得られる生成物を、その後80℃の温度まで冷却し、空にする。その後、以下のように特徴付けられる界面活性剤組成物(C)を得る:
30℃での外観:透明な液体
色:125α
ヒドロキシル価(単位:mg(KOH)/g):252.5
酸価(単位:mg(KOH)/g)(NFT60−204):0.08
残留水含有量:0.05%
曇り点(NF EN 1890E):76℃
遊離のアルカノールの重量基準の含有量(ガスクロマトグラフィ):C12アルカノール:1.2%、C14アルカノール:0.4%、C16アルカノール:0.1%、すなわち合計で1.7%の残留アルカノール。
25℃での粘度(BrookfieldのLVT(ローター3、スピード12)):1072mPa・s。
1)調製
a)以下のものを、攪拌しながら第1のビーカー中に逐次的に導入する:
672.5gの、55重量%の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩(ATBS Na)の市販の溶液、
20.8gの2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、
0.028gのメチレンビスアクリルアミド(MBA)、及び
1.0gの、40重量%のナトリウムジエチレントリアミンペンタアセテートの市販の溶液。
引き続き、そのpHを、必要に応じて、所要量の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及び脱イオン水を700gまで添加することによって4に調整する。
b)以下のものを、攪拌しながら第2のビーカー中に逐次的に導入する:
130gのポリイソブテン、
30gのMarcol(商標)52、
90gのIsopar(商標)H、
17gのMontane(商標)70、
3gのHypermer(商標)6212、
5gのSimaline(商標)IE200、
7.2gのテトラエトキシル化ラウリルアクリレート(市販)(LA−4EO)、
0.36gのジラウロイルペルオキシド。
c)引き続き、水相を、攪拌しながら有機相に組み入れ、引き続きこのようにして得られるプレエマルションを、窒素によってスパージングしながら、Silverson型のタービンミキサーを使用する剪断性(shearing)機械的攪拌に供して、微細エマルションを作り出す。
d)およそ8℃への冷却後、重合反応を、酸化/還元対:クメンヒドロペルオキシド/ナトリウムメタバイスルファイトを使用して開始する。
e)重合反応が完了したら、Isopar(商標)H及び実質的に全ての水を、真空下での蒸留によって除去する。
f)2重量%のラウレス−7及び4重量%の実施例Aにおいて得られる界面活性剤組成物(C)の導入後、およそ63%のポリマーを含む自己反転性逆ラテックス(1)を得る。このラテックスはあまり粘性を有さず、水中で非常に迅速に反転し、高い増粘力(thickening power)を有する。さらに、この逆ラテックスは、非常に小量の油しか放出しないという点において及びポリマーが沈殿しないという点において、シネレシスの現象が観察されないため、非常に安定である。カール・フィッシャー滴定法によって測定されるその水含有量は、1.8重量%である。
a)セクション1に示されるように得られる自己反転性逆ラテックス(1)の粘度、塩化ナトリウムを含まない水性溶液(溶液1)の粘度、並びに0.1重量%及び1重量%の塩化ナトリウムをそれぞれ含む水性溶液(溶液2及び溶液3)の粘度(上記水性溶液は各々、2重量%の上記自己反転性逆ラテックス(1)を含む)を測定する。BrookfieldのRVT粘度計を使用して測定される結果を以下の表に記録する:
a)反転時間を、この粘度を測定するための標準的な条件下で2重量%の自己反転性逆ラテックス(1)の水性溶液に対して滑らかかつ均質なゲルを得るために必要な時間を測定することによって、換言すれば、16gの逆ラテックス(1)を784gの水に組み入れることによって(組み合わせた混合物は、1リットル容の浅型(low−form)ビーカー中に入れられる)、及び引き続き1分間当たりの回転数150で回転するバタフライ型軸流インペラを使用して組み合わせた混合物を攪拌することによって、評価する。このため、反転時間は、撹拌器の作動開始とビーカー中における滑らかかつ均質な媒体の出現との間における評価される期間である。本実施例では、反転時間は50秒である。
b)逆ラテックスの安定性を、表面における油層の出現の時間を観察することによって評価する。本実施例では、逆ラテックス(1)の表面における油層の出現の時間は、2週間である。
1)調製
実施例1の段階a)〜段階d)を再現する。段階f)において、4重量%のMontanox(商標)20を、4重量%の界面活性剤組成物(C)の代わりに添加し、自己反転性逆ラテックス(T1)を得る。
a)セクション1に示されるように得られる自己反転性逆ラテックス(T1)の粘度、塩化ナトリウムを含まない水性溶液(溶液4)の粘度、並びに0.1重量%及び1重量%の塩化ナトリウムをそれぞれ含む水性溶液(溶液5及び溶液6)の粘度(上記水性溶液は各々、2重量%の上記自己反転性逆ラテックス(T1)を含む)を測定する。BrookfieldのRVT粘度計を使用して測定される結果を以下の表に記録する:
a)先の実施例における方法と同じ方法で評価される反転時間は2分20秒である。
b)逆ラテックス(T1)の安定性を、先の実施例における方法と同じ方法で評価する。油の顕著な放出が1週間後に観察される。
1)調製
実施例1の段階a)〜段階d)を再現する。段階f)において、4重量%の界面活性剤組成物(C)のみを添加し、自己反転性逆ラテックス(2)を得る。
a)逆ラテックス(2)の粘度測定の実施(performance)は、実施例1の逆ラテックスに関して報告されるものと同様である。
b)実施例1における方法と同じ方法で評価される逆ラテックス(2)の反転時間はおよそ40秒である。
c)逆ラテックス(2)の安定性を、実施例1における方法と同じ方法で評価する。油層の出現の時間は数日間である。
1)調製
実施例1の段階a)〜段階d)を再現する。段階f)において、4重量%の組成物(C’’’)であって、100mol%当たり、
i)10mol%以上50mol%以下の割合の、式(II)(式中、R2は10個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m1+m2+m3の合計は5に等しい)に対応する式(II’’’)の化合物、
ii)50mol%以上90mol%以下の割合の、式(III’’’)の化合物、若しくは式(IV’’’)(式(III’’’)及び式(IV’’’)はそれぞれ、式(III)及び式(IV)(式中、R2は10個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m4+m5+m6+m7の合計は5に等しい)に対応する)のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、
を含む、組成物(C’’’)を添加し、自己反転性逆ラテックス(T2)を得る。
a)逆ラテックス(T2)の粘度測定の実施は、実施例1の逆ラテックスに関して報告されるものと同様である。
b)実施例1における方法と同じ方法で評価される逆ラテックス(T2)の反転時間はおよそ50秒である。
c)逆ラテックス(T2)の安定性を、実施例1における方法と同じ方法で評価する。油層の出現の時間は数時間である。
1)調製
a)以下のものを、攪拌しながら第1のビーカー中に逐次的に導入する:
106.5gの、50(重量%)の市販のアクリルアミド(AM)溶液、
162.0gの氷アクリル酸(AA)、
98.1gの、29.3重量%の水性アンモニウム溶液、
0.047gのメチレンビスアクリルアミド(MBA)、
0.45gの、40%のナトリウムジエチレントリアミンペンタアセテートの市販の溶液、
脱イオン水を680gまで。
b)以下のものを、攪拌しながら第2のビーカー中に逐次的に導入する:
121gのポリイソブテン、
28gのMarcol(商標)52、
99gのIsopar(商標)H、
17gのMontane(商標)70、
3gのHypermer(商標)2296、
5gのSimaline(商標)IE200、
1.2gのテトラエトキシル化ラウリルアクリレート(市販)(LA−4EO)、
0.1gのAIBN。
c)引き続き、水相を、攪拌しながら有機相に組み入れ、引き続きこのようにして得られるプレエマルションを、窒素によってスパージングしながら、Silverson型のタービンミキサーを使用する剪断性機械的攪拌に供して、微細エマルションを作り出す。
d)およそ8℃への冷却後、重合反応を、酸化/還元対:クメンヒドロペルオキシド/ナトリウムメタバイスルファイトを使用して開始する。
e)重合反応が完了したら、Isopar(商標)H及び実質的に全ての水を、真空下での蒸留によって除去する。
f)4%のMontanox(商標)20及び2%のラウレス−7の導入後、およそ63%のポリマーを含む自己反転性逆ラテックス(T3)が得られ、これはあまり粘性を有さず、水中で非常に迅速に反転し、高い増粘力を有する。カール・フィッシャー滴定法によって測定されるその水含有量は、1.8重量%である。
a)セクション1に示されるように得られる自己反転性逆ラテックス(T3)の粘度、塩化ナトリウムを含まない水性溶液(溶液7)の粘度、並びに0.1重量%及び1重量%の塩化ナトリウムをそれぞれ含む水性溶液(溶液8及び溶液9)の粘度(上記水性溶液は各々、2重量%の上記自己反転性逆ラテックス(T3)を含む)を測定する。BrookfieldのRVT粘度計を使用して測定される結果を以下の表に記録する:
b)実施例1における方法と同じ方法で評価される逆ラテックス(T3)の反転時間はおよそ2分である。
c)逆ラテックス(T3)の安定性を、実施例1における方法と同じ方法で評価する。油層の出現の時間は2週間である。
1)調製
実施例T3の段階a)〜段階d)を再現する。段階f)において、2重量%のラウレス−7及び4重量%の界面活性剤組成物(C)を、上記実施例T3の4%のMontanox(商標)20及び2%のラウレス−7の代わりに添加し、自己反転性逆ラテックス(3)を得る。
a)逆ラテックス(3)の粘度測定の実施は、実施例T3の逆ラテックスに関して報告されるものと同様である。
b)実施例1における方法と同じ方法で評価される逆ラテックス(3)の反転時間はおよそ30秒である。
c)逆ラテックス(3)の安定性を、実施例1における方法と同じ方法で評価する。最初の油滴の出現の時間は3週間である。
1)調製
a)以下のものを、攪拌しながら第1のビーカー中に逐次的に導入する:
672.5gの、55(重量)%の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩(ATBSNa)の市販の溶液、
20.8gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、
12.6gのTHAM、
2.6gのアクリル酸(AA)、
0.041gのメチレンビスアクリルアミド(MBA)、
0.45gの、40%のナトリウムジエチレントリアミンペンタアセテートの市販の溶液。
引き続き、そのpHを、必要に応じて、所要量の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及び脱イオン水を700gまで添加することによって4に調整する。
b)以下のものを、攪拌しながら第2のビーカー中に逐次的に導入する:
130gのポリイソブテン、
30gのMarcol(商標)52、
90gのIsopar(商標)H、
17gのMontane(商標)70、
5gのHypermer(商標)6212、
3gのDehymuls PGPH(ポリグリセリルポリヒドロキシステアレート)、
7.4gのテトラエトキシル化ラウリルアクリレート(市販)(LA−4EO)、
0.14gのジラウロイルペルオキシド。
c)引き続き、水相を、攪拌しながら有機相に導入し、引き続きこのようにして得られるプレエマルションを、窒素によってスパージングしながら、Silverson型のタービンミキサーを使用する剪断性機械的攪拌に供して、微細エマルションを作り出す。
d)およそ8℃への冷却後、重合反応を、酸化/還元対:クメンヒドロペルオキシド/ナトリウムメタバイスルファイトを使用して開始する。
e)重合反応が完了したら、Isopar(商標)H及び実質的に全ての水を、真空下での蒸留によって除去する。
f)2重量%のラウレス−7及び4重量%の実施例Aにおいて得られる界面活性剤組成物(C)の導入後、およそ63%のポリマーを含む自己反転性逆ラテックス(4)が得られ、これはあまり粘性を有さず、水中で非常に迅速に反転し、高い増粘力を有する。カール・フィッシャー滴定法によって測定されるその水含有量は、2.2重量%である。
a)セクション1に示されるように得られる自己反転性逆ラテックス(4)の粘度、塩化ナトリウムを含まない水性溶液(溶液10)の粘度、及び0.1重量%の塩化ナトリウムを含む水性溶液(溶液11)の粘度(上記水性溶液は各々、2重量%の上記自己反転性逆ラテックス(4)を含む)を測定する。BrookfieldのRVT粘度計を使用して測定される結果を以下の表に記録する:
b)実施例1における方法と同じ方法で評価される逆ラテックス(4)の反転時間はおよそ30秒である。
c)逆ラテックス(4)の安定性を、実施例1における方法と同じ方法で評価する。最初の油滴の出現の時間は3週間である。
実施例5:ケアクリーム
処方
BをAに添加する。
処方
CをBに添加し、BをAにおいて70℃で乳化し、引き続きDを60℃で添加し、引き続きEを30℃で添加する。
処方
BをAにおいて70℃で乳化し、Cを添加し、引き続きDを60℃で添加し、引き続きEを30℃で添加する。
処方
Bをおよそ75℃でA中に導入し、Cをおよそ60℃で添加し、引き続きDをおよそ45℃で添加する。
処方
BをA中に導入し、Cを添加し、引き続きDを添加し、引き続きEを添加する。
処方
BをAにおいて75℃で乳化し、引き続きCをおよそ60℃で添加し、引き続きDをおよそ30℃で添加し、必要に応じてpHを調整する。
処方
BをAに添加して、引き続きCを混合物に添加して、その後Dを添加する。
処方
Aを調製し、Bを添加し、引き続きCを添加し、引き続きDを添加する。
処方
Aを調製し、Bを添加し、引き続きCを添加し、引き続きDを添加する。
処方
Aをおよそ75℃で融解させる。BをAにおいて75℃で乳化し、引き続きCをおよそ60℃で添加し、引き続きDを添加する。
配合
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
処方
Claims (16)
- 自己反転性逆ラテックスの形態の組成物であって、その100%の重量に対して、
a)50重量%〜70重量%の架橋アニオン性高分子電解質(P)であって、
少なくとも1つの式(I):
の中性モノマー、
アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−[2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロペンアミド[又はトリス(ヒドロキシ−メチル)アクリルアミドメタン若しくはN−[トリス(ヒドロキシメチル)−メチル]アクリルアミド(THAMとしても知られる)]又は2−ヒドロキシ−エチルアクリレートから選択される少なくとも1つの中性モノマー、並びに
強酸官能基を含む少なくとも1つのモノマー、及び/又は弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマー、
の重合によって得られる、架橋アニオン性高分子電解質(P)、
b)4重量%〜10重量%の油中水(W/O)型の乳化系(S1)、
c)1重量%〜10重量%の水中油(O/W)型の乳化系(S2)であって、重量による割合が0でない界面活性剤組成物(C)を含み、該界面活性剤組成物(C)が、100mol%に対して、
1)10mol%以上50mol%以下の割合の組成物(CII)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(II):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T1と同一である又は異なるT2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T1及びT2と同一である又は異なるT3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(II’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T’1と同一である又は異なるT’2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T’1及びT’2と同一である又は異なるT’3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(II’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’1は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m1−Hラジカルを表し、ここでm1は0以上10以下の整数であり、
T’’1と同一である又は異なるT’’2は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m2−Hラジカルを表し、ここでm2は0以上10以下の整数であり、
T’’1及びT’’2と同一である又は異なるT’’3は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m3−Hラジカルを表し、ここでm3は0以上10以下の整数であり、
m1+m2+m3の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
を含む、組成物(CII)、
2)50mol%以上90mol%以下の割合の組成物(CIII)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(III):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T4と同一である又は異なるT5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−Hラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T4及びT5と同一である又は異なるT6は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T4、T5及びT6と同一である又は異なるT7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、
β)任意に、最大40mol%の式(III’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T’4と同一である又は異なるT’5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−Hラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T’4及びT’5と同一である又は異なるT’6は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T’4、T’5及びT’6と同一である又は異なるT’7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、
m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(III’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’4は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m4−Hラジカルを表し、ここでm4は0以上10以下の整数であり、
T’’4と同一である又は異なるT’’5は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m5−Hラジカルを表し、ここでm5は0以上10以下の整数であり、
T’’4及びT’’5と同一である又は異なるT’’6は、水素原子又は(−CH2−C
H2−O−)m6−Hラジカルを表し、ここでm6は0以上10以下の整数であり、
T’’4、T’’5及びT’’6と同一である又は異なるT’’7は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m7−Hラジカルを表し、ここでm7は0以上10以下の整数であり、
m4+m5+m6+m7の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
のその異性体、又はこれらの2つの異性体の混合物、
を含む、組成物(CIII)、
を含む、水中油(O/W)型の乳化系(S2)、
d)15重量%〜45重量%の少なくとも1つの油、並びに
e)0重量%〜5重量%の水、
を含む、自己反転性逆ラテックスの形態の組成物。 - 式(I)において、R1ラジカルがラウリルラジカル又はステアリルラジカルを表す、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)において、nが2以上20以下である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記高分子電解質(P)において、強酸官能基を含む前記モノマー単位が、ナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩として部分的に又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸に由来し、弱酸官能基を含む前記モノマー単位が、ナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩として部分的に塩化されたアクリル酸又はメタクリル酸に由来する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記高分子電解質Pが、モル百分率として0.5%〜10%の、上で規定された式(I)のモノマーに由来するモノマー単位を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記界面活性剤組成物(C)が、
3)最大5mol%の組成物(CV)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(V):
R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T8と同一である又は異なるT9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(V’):
R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T’8と同一である又は異なるT’9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(V’’):
R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
T’’8は水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m8−Hラジカルを表し、ここでm8は0以上10以下の整数であり、
T’’8と同一である又は異なるT’’9は、水素原子又は(−CH2−CH2−O−)m9−Hラジカルを表し、ここでm9は0以上10以下の整数であり、
m8+m9の合計が0より大きく10以下であることが理解される)
の化合物、
を含む、組成物(CV)、
を更に含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記界面活性剤組成物(C)が、
4)最大5mol%の組成物(CVI)であって、100mol%当たり、
α)60mol%〜100mol%の式(VI):
R2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI)
(式中、R2は12個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、
β)任意に、最大40mol%の式(VI’):
R’2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI’)
(式中、R’2は14個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、及び
γ)任意に、最大10mol%の式(VI’’):
R’’2−(−CH2−CH2−O−)m10−H (VI’’)
(式中、R’’2は16個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカルを表し、
m10は0以上10以下の整数である)
の化合物、
を含む、組成物(CVI)、
を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記界面活性剤組成物(C)が、
1)20mol%以上50mol%以下の割合の上で規定された組成物(CII)、
2)50mol%以上80mol%以下の割合の上で規定された組成物(CIII)、を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記界面活性剤組成物(C)において、
1)前記組成物(CII)が、100mol%当たり、
α)60mol%〜80mol%の式(II)の化合物、
β)15mol%〜30mol%の式(II’)の化合物、及び
γ)最大10mol%の式(II’’)の化合物、
を含み、
2)前記組成物(CIII)が、100mol%当たり、
α)60mol%〜80mol%の式(III)の化合物、式(IV)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、
β)15mol%〜30mol%の式(III’)の化合物、式(IV’)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、及び
γ)最大10mol%の式(III’’)の化合物、式(IV’’)のその異性体、又はこれらの異性体の混合物、
を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 水中油(O/W)型の前記乳化系(S2)が100重量%の前記界面活性剤組成物(C)からなる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 水中油(O/W)型の前記乳化系(S2)が、その100%の重量当たり、
10重量%〜40重量%のヘプタエトキシル化ラウリルアルコール、及び
60重量%〜90重量%の前記界面活性剤組成物(C)、
を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記高分子電解質(P)において、式(I)のモノマーに由来するモノマー単位が、テトラエトキシル化ラウリルアクリレートに由来するモノマー単位である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記高分子電解質(P)が、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、アクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、アクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
アクリルアミド、2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化された2−メチル−2−[(1−
オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、アクリルアミド、ビニルピロリドン、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートのコポリマー、並びに
ナトリウム塩の形態に部分的に又は完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩又はアンモニウム塩の形態に部分的に塩化されたアクリル酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメチルアクリルアミド、及びテトラエトキシル化ラウリルアクリレートの架橋コポリマー、
から選択される、請求項12に記載の組成物。 - 前記架橋アニオン性高分子電解質(P)が、100%の利用されるモノマー当たり、
40mol%〜80mol%の、強酸官能基を含むモノマーに由来するモノマー単位、
15mol%〜55mol%の、上で規定された式(I)の化合物以外の中性モノマーに由来するモノマー単位、
1mol%〜5mol%の、上で規定された式(I)のモノマーに由来するモノマー単位、
を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。 - 化粧品組成物、皮膚用医薬品組成物又は局所用医薬品組成物を調製するための増粘剤及び/又は乳化剤としての請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 有効量の請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物を増粘剤及び/又は乳化剤として含むことを特徴とする、化粧品組成物、皮膚用医薬品組成物又は局所用医薬品組成物。
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