JP2013521354A - ポリウレタンの製造 - Google Patents
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Abstract
a)ポリイソシアネートを、
b)少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物と反応させることからなるポリウレタンの製造方法であって、
上記の少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物b)が、触媒としてアミンb1c)を使用してアルキレンオキシドb1b)を、少なくとも2個のアルキレンオキシド反応性水素原子をもつ化合物(以下、出発物質という)上に添加して得られる、官能価2〜8でヒドロキシル価が200〜800mg−KOH/gであるポリエーテルアルコールb1)を少なくとも一種含んでいる製造方法に関する。
【選択図】なし
Description
a)ポリイソシアネートを、
b)少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物と反応させることからなるポリウレタンの製造方法であって、
上記の少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物b)が、触媒としてアミンb1c)を使用してアルキレンオキシドb1b)を少なくとも2個のアルキレンオキシド反応性水素原子をもつ化合物(以下、出発物質という)上に付加して得られる官能価が2〜8でヒドロキシル価が200〜800mg−KOH/g(好ましくは200〜600mg−KOH/g)であるポリエーテルアルコールb1)を少なくとも一種含んでいる製造方法を提供する。
二環MDA:50〜80質量%
三環MDA:10〜25質量%
四環MDA:5〜12質量%
五環以上のMDA:5〜12質量%
好ましいp−MDA混合物は次の組成をもつ:
二環MDA:50質量%
三環MDA:25質量%
四環MDA:12質量%
五環以上のMDA:13質量%
さらに好ましいp−MDA混合物は次の組成をもつ:
二環MDA:80質量%
三環MDA:10質量%
四環MDA:5質量%
五環以上のMDA:5質量%
可能な有機ポリイソシアネートa)は、好ましくは多官能性の芳香族イソシアネートである。
実施例1:(発明例)
攪拌器とジャケット加熱冷却型のアルキレンオキシドを含む固体及び液体物質の投入装置、窒素不活性化装置、真空システムを備えた960lの圧力反応器を、80℃に加熱して乾燥し、窒素で繰り返し不活性化させた。102.75kgのグリセロールを添加し、攪拌器を始動させ、154.3kgの砂糖を投入した。この反応器を95℃まで加熱した。6.03kgのDMEOAを添加後、541.57kgのPOの投入を開始したところ、反応熱により反応器温度が112℃にまで上昇した。90℃で3時間の反応終了後に、窒素気流中で100℃で生成物をストリップさせ、776kgの次の性質をもつポリオールを得た。
ヒドロキシル価:483mg−KOH/g
粘度:6600mPas(25℃)
水分率:0.023%
攪拌器とジャケット加熱冷却型のアルキレンオキシドを含む固体及び液体物質の投入装置、窒素不活性化装置、真空システムを備えた960lの圧力反応器を88℃に加熱して乾燥し、窒素で繰り返し不活性化させた。91.18kgのグリセロールを添加し、攪拌器を始動させた。次いで、3.32kgの48%−KOHと139.26kgのショ糖を添加した。105℃で96.91kgのPOを投入した。次いで温度を112℃に上げ、さらに373.54kgのPOを投入した。2時間の後反応期間後、生成物を窒素で100℃でストリップさせ、次いで水と混合し、80%リン酸で中和し、濾過した。682kgのポリオールが得られ、分析の結果、このポリオールは次の性質を持っていた:
ヒドロキシル価:497mg−KOH/g
粘度:8400mPas(25℃)
水分率:0.016%
カリウム:35.7ppm
50gのポリオールまたはポリオール混合物を、100mLのガラス容器に入れる。一定量のシクロペンタンを加える。その後、このガラス容器を密閉し、5分間激しく振盪し、1時間放置する。その後、試料の外観を検査する。試料が透明な場合、より多くのシクロペンタンを用いてこの試験を繰り返す。混合物が濁っている場合、より少ないシクロペンタンでこの試験を繰り返す。このようにして、ポリオールまたはポリオール混合物中に可溶のシクロペンタンの最大量を決める。この量は、ポリオールまたはポリオール混合物のペンタン溶解度である。本方法の精度は1%である。
高分子状のMDI、例えばBASF社のルプラネート(登録商標)M20(イソシアネート(I))と本発明の方法に用いるポリオールは、通常混合不可能である。イソシアネート(II)、即ちNCO含量が23質量%である4,4’−MDI系のプレポリマー(ルプラネート(登録商標)MP102として市販)は、これらのポリオールと完全に混合可能である。イソシアネートIとIIの混合物は、混合比率によって、これらのポリオールに混合可能であったり不可能であったりする。これがポリオールとイソシアネートの混和性を決める方法の基礎となっている。採用した手法は次の通りである:1.00gの上記ポリオールを、直径が4cmの時計皿上にのせる。その後、1.00gのイソシアネートIとイソシアネートIIの混合物を添加し、次いで気泡ができないようにしながら1分間スパチュラで攪拌する。攪拌1分後に試料を肉眼で観察する。この混合物は、濁っているか透明である。混合物が濁っている時、混合物中のイソシアネートII比率を上げて試験を繰り返す。混合物が透明である時、混合物中のイソシアネートIの比率を上げて試験を繰り返す。このようにして、まだ透明である混合物中のイソシアネートIの最大量を決める。混合物中のイソシアネートIの量の測定精度は2%である。
機械試験用の発泡体の調整
100質量部のポリオールまたはポリオール混合物と2.4質量部のゴールドシュミット社のテゴスタブ(登録商標)B8467界面活性剤と0.85質量部の水を含む基本発泡システムを出発点とする。ジメチルシクロヘキシルアミンとシクロペンタンをそれぞれ触媒と発泡剤として使用し、ポリマー状MDI(BASF社のルプラネート(登録商標)M20)をイソシアネートとして使用した。イソシアネートインデックスが100で、発泡体を製造した。出発原料は手で混合した。発泡体のゲル化時間が55秒となるようにジメチルシクロヘキシルアミンの量を決定した。発泡体の自由発泡密度が35kg/m3となるようにシクロペンタンの量を決めた。この組成で、11.4Lの立方体形のスチール金型中で500gの発泡体試料を製造した。20分後に試料を金型から取り出した。その後試料を3日間保存し、試験した。密度はISO規格845により、圧縮強度はISO規格604により測定した。
A成分を製造し少なくとも1時間放置する。イソシアネートの添加後に、混合物を、最高攪拌速度で13秒間、機械的に攪拌する。この混合物を次いで、50℃で熱金型に投入する(20×15×1cm)。5分後、この板を金型から取り出す。
これらの板の上にA4の紙を置き、丸い炭素棒で平坦な辺を用いてトレースした。このシートをスキャナに入れ、特定の閾値でもって二値化した。小さなピクセルは除いた。その後、(黒色の)突起部の面積比を決めた。系1(本発明)では突起部の比率が1%であり、系2(既存技術)では22%である。
Claims (19)
- a)ポリイソシアネートを、
b)少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物と反応させる工程を含むポリウレタンの製造方法であって、
上記の少なくとも2個のイソシアネート基反応性水素原子をもつ化合物b)が、触媒としてアミンb1c)を使用してアルキレンオキシドb1b)を、少なくとも2個のアルキレンオキシド反応性水素原子をもつ化合物に付加して得られる、官能価2〜8でヒドロキシル価が200〜800mg−KOH/gであるポリエーテルアルコールb1)を少なくとも一種含んでいる製造方法。 - 上記ポリエーテルアルコールb1)が、上記成分b)の質量に対して10〜90質量%の量で使用される請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1)の製造に用いられる上記の少なくとも2個のアルキレンオキシド反応性水素原子をもつ化合物が、少なくとも一種の室温で固体の化合物b1ai)を含む請求項1に記載の方法。
- 上記化合物b1ai)が、ペンタエリスリトール、グルコース、ソルビトール、マンニトール、ショ糖、多価フェノール、レゾール、アニリンとホルムアルデヒドの縮合物、トルエンジアミン、フェノールとホルムアルデヒドとジアルカノールアミンとのマンニッヒ縮合物、メラミン、また少なくとも2種の上記化合物の混合物からなる群から選ばれる請求項3に記載の方法。
- 上記化合物b1a)が、ショ糖、ソルビトール及びペンタエリスリトールからなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。
- ポリエーテルアルコールb1)の製造に用いられる上記少なくとも2個のアルキレンオキシド反応性水素原子をもつ化合物b1a)が、少なくとも一種の室温で液体の化合物b1aii)を含む混合物を含む請求項1に記載の方法。
- 上記化合物b1aii)が、グリセロールと、1〜20個の炭素原子をもつ単官能性アルコール、プロピレングリコールとその高級同族体、エチレングリコールとその高級同族体、及びモノ−、ジ−またはトリアルカノールアミンからなる群から選ばれる請求項6に記載の方法。
- 上記化合物b1a)が、少なくとも一種の室温で固体の化合物b1ai)と少なくとも一種の室温で液体の化合物b1aii)との混合物を含む請求項1に記載の方法。
- 上記アミンb1c)が、トリアルキルアミン、芳香族アミン、ピリジン、イミダゾール、グアニジン、アルキル化グアニジン及びアミジンからなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。
- 発泡剤c)の存在下で行われる請求項1に記載の方法。
- 発泡剤として水を用いる請求項1に記載の方法。
- 物理発泡剤を用いる請求項1に記載の方法。
- 上記物理発泡剤が、アルカン及びフルオロアルカンからなる群から選ばれる請求項12に記載の方法。
- 充填材の存在下で行われる請求項1に記載の方法。
- 上記充填材が無機塩である請求項14に記載の方法。
- 上記充填材が、ポリリン酸アンモニウム、カプセル化赤リン及びアルミニウム三水和物からなる群から選ばれる請求項14に記載の方法。
- 上記充填材が、粉末ガラス繊維、炭素繊維、炭素ナノチューブ、ガラスマイクロスフェアー、ケイ素、カーボンブラック、珪灰石、タルク、クレー及び顔料からなる群から選ばれる請求項14に記載の方法。
- 上記ポリウレタン発泡体が閉鎖金型中で製造される請求項1に記載の方法。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載の方法により得られるポリウレタン。
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