JP2013241366A - Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester - Google Patents
Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013241366A JP2013241366A JP2012115632A JP2012115632A JP2013241366A JP 2013241366 A JP2013241366 A JP 2013241366A JP 2012115632 A JP2012115632 A JP 2012115632A JP 2012115632 A JP2012115632 A JP 2012115632A JP 2013241366 A JP2013241366 A JP 2013241366A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- hair
- alkyl diester
- containing alkyl
- styling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、含フッ素アルキルジエステルを配合した毛髪化粧料に関する。 The present invention relates to a hair cosmetic containing a fluorine-containing alkyl diester.
ヘアスタイルはファッションの一部であり、ヘアスタイルを持続させる効果、すなわち、スタイリング持続効果は、毛髪化粧料に大いに期待される機能である。
ヘアスタイルが経時とともに崩れる主原因は、汗・皮脂の分泌や大気中の水分（＝湿度）と考えられている。そこで、常温で固形・半固形の油分を多く配合し、毛髪に耐水性を付与することで、スタイリング持続効果を高めた毛髪化粧料が作製されている。そのような製品の代表がヘアワックスやポマードであるが、これらの製品はべたつき感を生じやすく、また、スタイリング持続効果も必ずしも十分とは言えなかった（例として、特許文献１）。
The hairstyle is a part of fashion, and the effect of sustaining the hairstyle, that is, the styling sustaining effect is a function that is highly expected for hair cosmetics.
It is thought that the main causes that the hairstyle collapses over time are the secretion of sweat and sebum and the moisture in the atmosphere (= humidity). Therefore, hair cosmetics with a high styling sustaining effect have been produced by blending many solid and semi-solid oils at room temperature to impart water resistance to the hair. Representative of such products are hair wax and pomade, but these products tend to cause stickiness and the styling sustaining effect is not always sufficient (for example, Patent Document 1).
これに対し、皮膜形成性の高分子（すなわち、毛髪セット樹脂）を配合し、該高分子よりなる硬い皮膜を毛髪上に形成させることで、スタイリング持続効果を高めた毛髪化粧料が作製されている。そのような皮膜形成性高分子としては、アクリル酸系、メタクリル酸系、ビニル系、ウレタン系、又は多糖類系の高分子化合物が主に用いられ、様々な剤形の製品が開発されている。しかしながら、毛髪セット樹脂からなる皮膜は毛髪にごわつき感を与えたり、塗布後に該皮膜が剥離して白粒状になること（フレーキング）が知られていた。さらに、毛髪セット樹脂は通常吸湿しやすいため、高湿度下ではべたつきを生じ、スタイリング持続効果が低下するという問題があった（例として、特許文献２）。 On the other hand, a hair cosmetic with an enhanced styling sustaining effect is produced by blending a film-forming polymer (that is, a hair setting resin) and forming a hard film made of the polymer on the hair. Yes. As such a film-forming polymer, acrylic acid-based, methacrylic acid-based, vinyl-based, urethane-based, or polysaccharide-based polymer compounds are mainly used, and products with various dosage forms have been developed. . However, it has been known that a film made of a hair setting resin gives the hair a stiff feeling or that the film peels off after application and becomes white granular (flaking). Furthermore, since the hair setting resin is usually easy to absorb moisture, there is a problem that stickiness occurs under high humidity and the styling sustaining effect is reduced (for example, Patent Document 2).
このように、従来の毛髪化粧料のスタイリング持続効果及び使用感は決して十分とは言えず、特に高湿度下ではスタイリング持続効果が大きく損なわれるという問題があった。従って、高湿度下であっても優れたスタイリング持続効果を発揮し、使用感も良好な毛髪化粧料の作製が強く望まれていた。 As described above, the styling sustaining effect and the feeling of use of conventional hair cosmetics cannot be said to be sufficient, and there is a problem that the styling sustaining effect is greatly impaired particularly under high humidity. Accordingly, it has been strongly desired to produce a hair cosmetic that exhibits an excellent styling sustaining effect even under high humidity and has a good feeling in use.
本発明は前記従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、スタイリング持続効果に優れ、使用感が良好で、製剤安定性の高い毛髪化粧料であって、特に高湿度下であっても優れたスタイリング持続効果を発揮しうる毛髪化粧料を提供することである。 The present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and the object thereof is a hair cosmetic that is excellent in styling sustaining effect, has a good feeling of use, and has high formulation stability, particularly under high humidity conditions. Even so, it is to provide a hair cosmetic that can exhibit an excellent styling sustaining effect.
上記課題を解決するために、本発明者は撥水・撥油性を有するフッ素原子に注目し、含フッ素化合物を毛髪化粧料に配合することで、耐水・耐油性の皮膜を毛髪上に形成させることを試みた。しかしながら、含フッ素化合物の多くは水、アルコール、及び油分に不溶のため、水、アルコール、及び／又は油分を主成分とする毛髪化粧料中に均一且つ安定に分散させることは極めて困難である。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors pay attention to fluorine atoms having water repellency and oil repellency, and form a water / oil resistant film on the hair by blending a fluorine-containing compound into the hair cosmetic. I tried to do that. However, since many of the fluorine-containing compounds are insoluble in water, alcohol and oil, it is extremely difficult to disperse uniformly and stably in hair cosmetics mainly composed of water, alcohol and / or oil.
この問題に対し、特許文献３では、特定の界面活性剤と増粘剤を用いて界面張力と粘度を調整したエマルジョンを作製し、該エマルジョンにパーフルオロポリエーテルを取り込ませることで、パーフルオロポリエーテルを配合したクレンジング組成物を作製している。しかしながら、当該配合方法は配合成分が制限されるうえにクレンジング組成物以外の組成物への応用が難しく、汎用性に欠くものであった。
また、特許文献４では、含フッ素オレフィン樹脂の微粒子を特定のシリコーン油及び／又はシリコーン系界面活性剤中に練り込むことで、含フッ素オレフィン樹脂を強力に担持した毛髪化粧料を作製している。しかしながら、含フッ素化合物は自己集合／凝集しやすいため、当該含フッ素オレフィン樹脂を毛髪上に均一に塗布することは容易ではなかった。
In order to solve this problem, in Patent Document 3, an emulsion in which interfacial tension and viscosity are adjusted using a specific surfactant and thickener is prepared, and perfluoropolyether is incorporated into the emulsion. A cleansing composition containing ether is prepared. However, this blending method is limited in blending components and difficult to apply to compositions other than cleansing compositions, and lacks versatility.
Moreover, in patent document 4, the hair cosmetics which carry | supported the fluorine-containing olefin resin strongly are produced by kneading the microparticles | fine-particles of a fluorine-containing olefin resin in specific silicone oil and / or silicone type surfactant. . However, since the fluorine-containing compound tends to self-assemble / aggregate, it is not easy to uniformly apply the fluorine-containing olefin resin onto the hair.
上記問題に対し、本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の含フッ素アルキルジエステルは揮発性アルコール中に均一且つ安定に分散でき、該アルコール揮発後には該含フッ素アルキルジエステルが均一に分布した皮膜となることを見出した。そして、当該含フッ素アルキルジエステルを含む皮膜を毛髪上に形成させることで、高湿度下であってもヘアスタイルが良好に維持されることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies by the inventor on the above problems, the specific fluorine-containing alkyl diester can be uniformly and stably dispersed in the volatile alcohol, and after the alcohol volatilization, the fluorine-containing alkyl diester is uniformly distributed. It was found to be a film. And by forming the film containing the said fluorine-containing alkyl diester on hair, it discovered that a hairstyle was favorably maintained even under high humidity, and came to complete this invention.
すなわち、本発明の毛髪用化粧料は、下記一般式（１）で示される含フッ素アルキルジエステル及び揮発性アルコールを含むことを特徴とする。
本発明の毛髪化粧料においては、前記一般式（１）で示される含フッ素アルキルジエステルが、下記化学式（２）−（４）で示される化合物より選ばれる１種又は２種以上であることが好適である。
また、本発明の毛髪化粧料においては、揮発性アルコールとしてエタノールを含むことが好適である。
そして、本発明の毛髪化粧料においては、前記一般式（１）で示される含フッ素アルキルジエステルを、組成物全量に対して０．１−５．０質量％含むことが好適である。
Moreover, in the hair cosmetics of this invention, it is suitable that ethanol is included as volatile alcohol.
And in the hair cosmetics of this invention, it is suitable that 0.1-5.0 mass% of fluorine-containing alkyl diester shown by the said General formula (1) is included with respect to the composition whole quantity.
本発明により、スタイリング持続効果に優れ、特に高湿度下であっても優れたスタイリング持続効果を発揮することができ、べたつき感を生じず、塗布時ののびやなじみも良く、製剤安定性にも優れた毛髪化粧料を得ることができる。 According to the present invention, the styling sustaining effect is excellent, and it can exhibit an excellent styling sustaining effect even under high humidity, does not cause stickiness, has good spreading and familiarity at the time of application, and is also stable in preparation An excellent hair cosmetic can be obtained.
本発明に係る含フッ素アルキルジエステルは、エタノール、メタノール、イソプロパノールといった低分子アルコールとの相互作用によりファイバー状に会合し、均一且つ安定なゲル状構造を形成することができる。そして、当該ゲル状構造物は、毛髪へ塗布した後に当該アルコールが揮発することにより、当該含フッ素アルキルジエステルが均一に分布した皮膜として毛髪表面を覆うことができる。後述するように、当該皮膜はフッ素原子に由来する高い撥水・撥油性を示すため、本発明に係る毛髪化粧料を塗布した毛髪は、汗、皮脂、大気中の湿度に対する耐性を持ち、ヘアスタイルが崩れにくくなると考えられる。
本願の含フッ素アルキルジエステルが揮発性アルコール共存下で形成する前記ゲル状構造は非常に安定で、のびやなじみがよく、べたつき感を感じさせないものである。さらに、本発明の含フッ素アルキルジエステルは、揮発性アルコールと他成分、例えば、シリコーン油、炭化水素油、エステル油等の油分、ノニオン系界面活性剤、又は粘土鉱物の共存下でも、前記均一なゲル状構造を形成することができる。
The fluorine-containing alkyl diester according to the present invention can associate with a low molecular alcohol such as ethanol, methanol, and isopropanol to form a fiber and form a uniform and stable gel structure. And the said gel-like structure can cover the hair surface as a membrane | film | coat in which the said fluorine-containing alkyl diester was uniformly distributed, when the said alcohol volatilizes after apply | coating to hair. As will be described later, since the film exhibits high water and oil repellency derived from fluorine atoms, the hair coated with the hair cosmetic according to the present invention has resistance to sweat, sebum, and humidity in the air. It is thought that the style will be difficult to collapse.
The gel-like structure formed by the fluorine-containing alkyl diester of the present application in the presence of volatile alcohol is very stable, has a good spread and familiarity, and does not feel sticky. Further, the fluorine-containing alkyl diester of the present invention is the homogeneous component even in the presence of volatile alcohol and other components, for example, oils such as silicone oil, hydrocarbon oil, ester oil, nonionic surfactant, or clay mineral. A gel-like structure can be formed.
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
［含フッ素アルキルジエステル］
本発明は、前記一般式（１）で表される含フッ素アルキルジエステルにおいて、Ｒｆが直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２０のアルキル基の水素原子のうち少なくとも一つがフッ素原子で置換されたフルオロアルキル基を示すが、炭素数４〜２０のフルオロアルキル基が望ましい。Ｒｆの炭素数が４未満であると油分との相溶性が劣り、また２０を超えると融点が高すぎる傾向がある。さらに、フルオロアルキル基の原料の市場価格を考慮すると、直鎖又は分岐鎖の炭素数４〜１０のフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ１は
また、ｎは１〜８の数を示すが、１〜６が好ましく、更に１〜４、特に２が好ましい。本発明の含フッ素アルキルジエステルは、油分に対する良好な相溶性を示すためには総炭素数が２０以上であることが好ましく、総炭素数２４以上であることが更に好ましい。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described.
[Fluorine-containing alkyl diester]
In the fluorine-containing alkyl diester represented by the general formula (1), at least one hydrogen atom of a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with a fluorine atom. Although a fluoroalkyl group is shown, a fluoroalkyl group having 4 to 20 carbon atoms is desirable. When the carbon number of Rf is less than 4, the compatibility with the oil is poor, and when it exceeds 20, the melting point tends to be too high. Furthermore, in consideration of the market price of the raw material of the fluoroalkyl group, a linear or branched fluoroalkyl group having 4 to 10 carbon atoms is preferable. R 1 is
N represents a number of 1 to 8, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and particularly preferably 2. The fluorine-containing alkyl diester of the present invention preferably has a total carbon number of 20 or more, and more preferably a total carbon number of 24 or more, in order to exhibit good compatibility with oil.
前記一般式（１）で表される含フッ素アルキルジエステルは、公知の方法を用いて合成することもできるが、特許文献１１に記載されたように、一般式（５）
なお、配座異性体や幾何異性体などの立体異性体が存在する場合には、原料、反応条件の適切な選択、及び分離操作を行うことで、純粋な異性体として得ることができる。本発明の含フッ素アルキルジエステルとしては、一般式（１）で示される化合物の純粋な異性体、あるいはその混合物も包含される。
The fluorine-containing alkyl diester represented by the general formula (1) can be synthesized using a known method. However, as described in Patent Document 11, the general formula (5)
When stereoisomers such as conformational isomers and geometric isomers are present, they can be obtained as pure isomers by appropriately selecting raw materials and reaction conditions and performing a separation operation. The fluorine-containing alkyl diester of the present invention includes a pure isomer of the compound represented by the general formula (1) or a mixture thereof.
本発明の含フッ素アルキルジエステルは、１種又は２種以上を毛髪化粧料に配合することができる。当該含フッ素アルキルジエステルの毛髪化粧料への配合量は、組成物全体に対して０．１−５．０質量％であることが好ましく、さらに好ましくは０．２５−４．０質量％、最も好ましくは０．５−３．０質量％である。０．１質量％未満では配合による効果が得られない場合があり、５．０質量％を超えるとのびの悪さやぬるつきを生じる場合がある。 1 type (s) or 2 or more types can be mix | blended with hair cosmetics for the fluorine-containing alkyl diester of this invention. The blending amount of the fluorinated alkyl diester in the hair cosmetic is preferably 0.1-5.0% by mass, more preferably 0.25-4.0% by mass, most preferably Preferably it is 0.5-3.0 mass%. If the amount is less than 0.1% by mass, the effect of the blending may not be obtained.
［揮発性アルコール］
本発明に用いることができる揮発性アルコールは、通常化粧料に配合される揮発性アルコールであればよく、例えば、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール等が挙げられる。このうち、エタノールを含むことが特に好ましい。これらの揮発性アルコールは、１０質量％以上配合することが好ましく、さらに好ましくは１５質量％以上である。１０質量％未満では、本願の含フッ素アルキルジエステルからなるゲル状構造が十分に形成できない場合がある。なお、本発明の毛髪化粧料においては、水性成分のすべてを揮発性アルコールとすることも可能である。
[Volatile alcohol]
The volatile alcohol that can be used in the present invention may be a volatile alcohol that is usually blended in cosmetics, and examples thereof include ethanol, isopropanol, and n-propanol. Among these, it is particularly preferable to contain ethanol. These volatile alcohols are preferably blended in an amount of 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. If it is less than 10% by mass, a gel-like structure composed of the fluorine-containing alkyl diester of the present application may not be sufficiently formed. In the hair cosmetic composition of the present invention, all of the aqueous components can be volatile alcohols.
本発明の毛髪化粧料には、前記一般式（１）で示される含フッ素アルキルジエステル及び揮発性アルコールに加えて、通常化粧料に用いられる他の成分、例えば油分、界面活性剤、乳化剤、皮膜形成性高分子（毛髪セット樹脂）、保湿剤、増粘剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、香料、その他薬効成分等を、本発明の効果を損なわない範囲内で適宜配合することができる。 In addition to the fluorine-containing alkyl diester represented by the general formula (1) and the volatile alcohol, the hair cosmetic of the present invention includes other components usually used in cosmetics such as oils, surfactants, emulsifiers, and films. Formable polymers (hair set resins), moisturizers, thickeners, UV absorbers, antioxidants, sequestering agents, preservatives, fragrances, other medicinal ingredients, etc. within the range not impairing the effects of the present invention Can be blended as appropriate.
本発明の毛髪化粧料は常法により製造することができるが、本願の含フッ素アルキルジエステルは揮発性アルコールを含む成分（油分、ノニオン系界面活性剤、粘土鉱物等が含まれていてもよい）に加熱溶解し、その後に他成分と混合することが、当該含フッ素アルキルジエステルの分散性の点から好ましい。前記加熱温度は、エタノールを含む成分に溶解させる場合には、５０−８０℃の範囲が好適である。
本発明の毛髪化粧料の剤形は特に制限されず、ヘアリキッド、ヘアスプレー、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアミスト、ヘアジェル、ヘアクリーム等の様々な態様で提供することができる。
The hair cosmetic composition of the present invention can be produced by a conventional method, but the fluorinated alkyl diester of the present application contains a volatile alcohol (may contain an oil, a nonionic surfactant, a clay mineral, etc.) It is preferable from the viewpoint of dispersibility of the fluorine-containing alkyl diester that it is dissolved by heating in the mixture and then mixed with other components. The heating temperature is preferably in the range of 50-80 ° C. when dissolved in a component containing ethanol.
The dosage form of the hair cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, and can be provided in various forms such as a hair liquid, a hair spray, a hair foam, a hair mousse, a hair mist, a hair gel, and a hair cream.
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、配合量は特に断りのない限り質量％を示す。
［合成例：含フッ素アルキルジエステルの合成］
公知の方法に従い、下記一般式で示される含フッ素アルキルジエステル（化合物１−３）を得た。
[Synthesis example: Synthesis of fluorine-containing alkyl diester]
According to a known method, a fluorine-containing alkyl diester (compound 1-3) represented by the following general formula was obtained.
［化合物１の製造方法］
パーフルオロヘキシルエタノール（７．４ｇ）とコハク酸無水物（２．４２ｇ）をエステル化反応させた後、生じたモノ−（パーフルオロヘキシル）エチルスクシネート（６．８１ｇ）に対しドコサノール（４．８ｇ）を加えてエステル化反応させることにより、化合物１を得た。
［化合物２の製造方法］
パーフルオロオクチルエタノール（７．４ｇ）とコハク酸無水物（２．４２ｇ）をエステル化反応させた後、生じたモノ−(パーフルオロオクチル)エチルスクシネート（０．９２９ｇ）に対しβ−シトステロール（０．８３１ｇ）を加えてエステル化反応させることにより、化合物２を得た。
［化合物３の製造方法］
パーフルオロヘキシルエタノール（１５．４ｇ）とマレイン酸無水物（４．０２ｇ）をエステル化反応させた後、生じたモノ−（パーフルオロヘキシル）エチルマレアレート（１．１３ｇ）に対しドコサノール（０．７４１ｇ）をエステル化反応させることにより、化合物３を得た。
[Method for Producing Compound 1]
After esterification of perfluorohexylethanol (7.4 g) and succinic anhydride (2.42 g), docosanol (4) was added to the resulting mono- (perfluorohexyl) ethyl succinate (6.81 g). Compound 1 was obtained by adding .8 g) to the esterification reaction.
[Method for Producing Compound 2]
After esterification of perfluorooctylethanol (7.4 g) and succinic anhydride (2.42 g), β-sitosterol was added to the resulting mono- (perfluorooctyl) ethyl succinate (0.929 g). Compound 2 was obtained by adding (0.831 g) and carrying out esterification reaction.
[Method for Producing Compound 3]
After esterification of perfluorohexylethanol (15.4 g) and maleic anhydride (4.02 g), the resulting mono- (perfluorohexyl) ethylmaleate (1.13 g) was subjected to docosanol (0. 741 g) was esterified to give compound 3.
前記化合物１−３について、以下の特性について評価した。なお、本願試験例には以下の化合物を用いた。
＊１：１−パーフルオロヘキサン（和光純薬工業株式会社製）
＊２：ＫＦ−９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業株式会社製）
＊３：ＮＳ−ＣＩＯ（日本精化株式会社製）
＊４：パーフルオロドデカン（和光純薬工業株式会社製）
＊５：パーフルオロ（ポリオキシプロピレンエチルエーテル）８４００（和光純薬工業株式会社製）
＊６：プラスサイズＬ−９９０９Ｂ（互応化学工業株式会社製）
The following characteristics of the compound 1-3 were evaluated. In addition, the following compounds were used for this-application test example.
* 1: 1-perfluorohexane (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
* 2: KF-96A-6cs (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 3: NS-CIO (Nippon Seika Co., Ltd.)
* 4: Perfluorododecane (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
* 5: Perfluoro (polyoxypropylene ethyl ether) 8400 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
* 6: Plus size L-9909B (manufactured by Kyoyo Chemical Co., Ltd.)
［試験例１：エタノール中での分散性］
前述したように、含フッ素化合物の多くは揮発性アルコール中に均一に分散させることが困難である。そこで、本発明の含フッ素アルキルジエステル（化合物１−３）について、エタノールに対する分散性を検討した。
下表１に記載の含フッ素化合物４種類を、化合物濃度が１０質量％となるようにエタノールに加熱溶解した後、当該溶液状態を目視にて確認した。○：均一な分散状態、×：不均一な状態（沈殿物が確認できる状態）、を示す。
[Test Example 1: Dispersibility in ethanol]
As described above, many of the fluorine-containing compounds are difficult to uniformly disperse in the volatile alcohol. Then, the dispersibility with respect to ethanol was examined about the fluorine-containing alkyl diester (compound 1-3) of this invention.
Four types of fluorine-containing compounds listed in Table 1 below were dissolved in ethanol by heating so that the compound concentration was 10% by mass, and then the solution state was visually confirmed. ○: Uniform dispersion state, x: non-uniform state (a state where precipitates can be confirmed).
パーフルオロへキサンはエタノール中に均一に分散できず、顕著な沈殿を生じていた。これに対し、本願の含フッ素アルキルジエステル（化合物１−３）は、エタノール中に均一に分散できることが明らかとなった。
そこで、これらのエタノール分散液を人工皮革上に塗布し、塗布後の該溶液の状態について評価した。
Perfluorohexane could not be uniformly dispersed in ethanol, resulting in significant precipitation. On the other hand, it became clear that the fluorine-containing alkyl diester (compound 1-3) of the present application can be uniformly dispersed in ethanol.
Therefore, these ethanol dispersions were applied on artificial leather, and the state of the solution after application was evaluated.
［試験例２：塗布後の均一性］
試験例１で得られた含フッ素化合物のエタノール分散液を人工皮革（サプラーレ、出光テクノファイン社製、２ｃｍ×２ｃｍ）上に塗布し、該エタノールが完全に揮発した後に、該分散液の状態を目視にて観察した。○：均一な皮膜を形成した状態、×：沈殿物があって不均一な状態、を示す。
なお、パーフルオロヘキサンのエタノール分散液には沈殿が生じていたため、当該分散液を激しく振とうした直後に塗布を行った。
[Test Example 2: Uniformity after application]
After applying the ethanol dispersion of the fluorine-containing compound obtained in Test Example 1 on artificial leather (supplera, manufactured by Idemitsu Techno Fine Co., Ltd., 2 cm × 2 cm), the ethanol was completely volatilized, and then the state of the dispersion was changed. It was observed visually. ○: A state in which a uniform film is formed, and x: a state in which there is a precipitate and is not uniform.
In addition, since precipitation had arisen in the ethanol dispersion liquid of perfluorohexane, it apply | coated immediately after shaking the said dispersion liquid vigorously.
本発明の含フッ素アルキルジエステル（化合物１−３）は、いずれも人工皮革上に均一な皮膜を形成できることが確認された。これに対し、パーフルオロヘキサンでは人工皮革上に多数の沈殿が観察され、均一な皮膜にはならなかった。
よって、本発明の含フッ素アルキルジエステルを揮発性アルコールに分散し、該分散液を塗布することで、該アルコール揮発後に該含フッ素アルキルジエステルからなる均一な皮膜が得られることが示された。
It was confirmed that all of the fluorine-containing alkyl diesters of the present invention (Compound 1-3) can form a uniform film on artificial leather. On the other hand, with perfluorohexane, a large number of precipitates were observed on the artificial leather, and a uniform film was not obtained.
Therefore, it was shown that a uniform film composed of the fluorinated alkyl diester can be obtained after volatilization of the alcohol by dispersing the fluorinated alkyl diester of the present invention in a volatile alcohol and applying the dispersion.
［試験例３：含フッ素化合物を含む皮膜の撥水性］
次に、本発明の含フッ素アルキルジエステルからなる皮膜の撥水性について評価した。
下表３に示した含フッ素化合物のエタノール分散液（化合物濃度：５質量％）を試験例１の方法に従って作製し、該分散液を前記人工皮革上に塗布した。エタノールが完全に揮発した後に、当該塗布部に水を滴下し、自動接触角測定装置（Ｍｏｄｅｌ ＣＡ−Ｖ１５０、協和界面科学社製）を用いて水に対する接触角を測定した（θ／２法で１０００ｍｓ後に測定）。含フッ素化合物からなる皮膜の撥水効果は、分散液塗布部の接触角から溶媒（エタノール）塗布部の接触角を引いた値で表され、該値が高いほど当該皮膜の撥水性が高いことを示す。なお、パーフルオロヘキサンの分散液は不均一状態であったため、当該分散液を激しく振とうした直後に塗布を行った。
[Test Example 3: Water repellency of a film containing a fluorine-containing compound]
Next, the water repellency of the film made of the fluorine-containing alkyl diester of the present invention was evaluated.
An ethanol dispersion (compound concentration: 5% by mass) of the fluorine-containing compound shown in Table 3 below was prepared according to the method of Test Example 1, and the dispersion was applied onto the artificial leather. After ethanol was completely volatilized, water was dropped onto the application part, and the contact angle against water was measured using an automatic contact angle measuring device (Model CA-V150, manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.) Measured after 1000 ms). The water-repellent effect of a film made of a fluorine-containing compound is expressed by a value obtained by subtracting the contact angle of the solvent (ethanol) application part from the contact angle of the dispersion application part, and the higher the value, the higher the water repellency of the film. Indicates. In addition, since the dispersion liquid of perfluorohexane was in a non-uniform state, coating was performed immediately after the dispersion liquid was shaken vigorously.
表３より、高撥水性で知られるパーフルオロへキサンは、人工皮革上では撥水性を示さないことが明らかとなった。これは、パーフルオロヘキサンがエタノール中でフルオロ基を内側に向けて強く自己集合し、塗布後エタノールが揮発した後も当該フッ素原子が皮膜表面にほとんど存在しないためと考えられる。
これに対し、本発明の含フッ素アルキルジエステル（化合物１〜３）のエタノール分散液を塗布した人工皮革では、顕著な撥水性が認められた。よって、本発明の含フッ素化合物は、エタノール中でフルオロ基を内側に向けて自己集合することなく、該エタノール揮発後の皮膜表面には相当数のフッ素原子が存在していることが示された。
From Table 3, it became clear that perfluorohexane known for its high water repellency does not show water repellency on artificial leather. This is presumably because perfluorohexane strongly self-assembles in ethanol with the fluoro group facing inward, and the fluorine atoms hardly exist on the surface of the film even after the ethanol volatilizes after coating.
On the other hand, remarkable water repellency was recognized in the artificial leather coated with the ethanol dispersion of the fluorine-containing alkyl diester (compounds 1 to 3) of the present invention. Therefore, it was shown that the fluorine-containing compound of the present invention does not self-assemble with the fluoro group facing inward in ethanol, and a considerable number of fluorine atoms are present on the surface of the film after volatilization of the ethanol. .
［試験例４：含フッ素化合物を含む皮膜の撥油性］
次に、本発明の含フッ素アルキルジエステルからなる皮膜の撥油性について評価した。
下表４に示した含フッ素化合物のエタノール分散液（化合物濃度：５質量％）を試験例１の方法に従って作製し、該分散液を前記人工皮革上に塗布した。当該分散液からエタノールが完全に揮発した後に、表４に記載の油分を当該塗布部に滴下し、試験例３と同じ手法に従って当該油分に対する接触角を測定した。なお、パーフルオロヘキサンの分散液は不均一状態であったため、当該分散液を激しく振とうした直後に塗布を行った。
[Test Example 4: Oil repellency of a film containing a fluorine-containing compound]
Next, the oil repellency of the film comprising the fluorine-containing alkyl diester of the present invention was evaluated.
An ethanol dispersion (compound concentration: 5% by mass) of the fluorine-containing compound shown in Table 4 below was prepared according to the method of Test Example 1, and the dispersion was applied onto the artificial leather. After ethanol was completely volatilized from the dispersion, the oil content shown in Table 4 was dropped onto the application part, and the contact angle with respect to the oil content was measured according to the same method as in Test Example 3. In addition, since the dispersion liquid of perfluorohexane was in a non-uniform state, coating was performed immediately after the dispersion liquid was shaken vigorously.
表４より、パーフルオロへキサンは、人工皮革上では撥油性も示さないことが明らかとなった。これに対し、本発明の含フッ素アルキルジエステル（化合物１、３）のエタノール分散液を塗布した人工皮革では、撥水性のみならず顕著な撥油性も付与されていた。
試験例３、４の結果より、本発明の含フッ素アルキルジエステルは、揮発性アルコールに分散し、当該分散液を塗布することで、該アルコール揮発後に、高い撥水・撥油性を有する均一な皮膜を形成できることが示された。
From Table 4, it became clear that perfluorohexane does not show oil repellency on artificial leather. In contrast, the artificial leather coated with the ethanol dispersion of the fluorine-containing alkyl diester (compounds 1 and 3) of the present invention was imparted not only water repellency but also remarkable oil repellency.
From the results of Test Examples 3 and 4, the fluorine-containing alkyl diester of the present invention is dispersed in a volatile alcohol, and the uniform liquid film having high water repellency and oil repellency after volatilization of the alcohol by applying the dispersion. It was shown that can be formed.
［試験例５：含フッ素化合物配合毛髪化粧料の評価］
次に、本願の含フッ素アルキルジエステルを配合した毛髪化粧料（ヘアスプレー）を作製し、下記７つの項目について評価試験を行った。当該化粧料の製造方法と評価方法を以下に示す。また、当該結果を表５及び６に示す。
[Test Example 5: Evaluation of fluorine-containing compound-containing hair cosmetics]
Next, a hair cosmetic (hair spray) containing the fluorine-containing alkyl diester of the present application was prepared, and an evaluation test was performed on the following seven items. The production method and evaluation method of the cosmetic are shown below. The results are shown in Tables 5 and 6.
＜製造方法＞
表５及び６に処方（原液）として記載された成分のうち、成分（１）−（４）を成分（５）に加えて加熱溶解し、濾過を行う。得られた濾液を缶に充填し、バルブを装着した後に、該濾液と等質量のジメチルエーテルを該缶に充填し、ヘアスプレーとする。
<Manufacturing method>
Among the components described as prescriptions (stock solutions) in Tables 5 and 6, components (1) to (4) are added to component (5), dissolved by heating, and filtered. After filling the obtained filtrate into a can and mounting a valve, the can is filled with dimethyl ether having the same mass as the filtrate to obtain a hair spray.
＜評価方法＞
（１）：撥水効果
各実施例の毛髪化粧料について、接触角測定により撥水性を付与する効果について評価した。測定方法は試験例３の方法に従った。
＜評価基準＞
A：接触角１３０度以上
B：接触角１００度以上〜１３０度未満
C：接触角７０度以上〜１００度未満
D：接触角７０度未満
<Evaluation method>
(1): Water repellent effect The hair cosmetic of each Example was evaluated for the effect of imparting water repellency by contact angle measurement. The measurement method followed the method of Test Example 3.
<Evaluation criteria>
A: Contact angle of 130 degrees or more
B: Contact angle of 100 ° to less than 130 °
C: Contact angle of 70 ° to less than 100 °
D: Contact angle less than 70 degrees
（２）スタイリング持続効果１
スタイリングの持続効果について、専門パネル１０名に実施例１−６及び比較例１−７の毛髪化粧料を実使用してもらい、４時間後のスタイリング持続性について、以下の基準に従い評価してもらった。
＜評価基準＞
Ａ：パネル８名以上が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｂ：パネル６名以上８名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｃ：パネル３名以上６名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｄ：パネル３名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
(2) Styling sustained effect 1
Regarding the styling sustaining effect, 10 professional panels actually used the hair cosmetics of Example 1-6 and Comparative Example 1-7, and evaluated the styling sustainability after 4 hours according to the following criteria. It was.
<Evaluation criteria>
A: Eight or more panels felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
B: 6 or more panelists and less than 8 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
C: 3 or more panelists and less than 6 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
D: Less than 3 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
（３）：スタイリング持続効果２
高湿度下におけるスタイリングの持続効果について、専門パネル１０名に実施例１−６及び比較例１−７の毛髪化粧料を実使用してもらい、湿度８０%の恒温恒湿室で１時間経過後のスタイリング持続効果について、以下の基準に従い評価してもらった。
＜評価基準＞
Ａ：パネル８名以上が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｂ：パネル６名以上８名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｃ：パネル３名以上６名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
Ｄ：パネル３名未満が、比較例１よりもスタイリング持続効果が高いと感じた。
(3): Styling effect 2
About the lasting effect of styling under high humidity, 10 professional panels actually used the hair cosmetics of Example 1-6 and Comparative Example 1-7, and after 1 hour passed in a constant temperature and humidity room with 80% humidity The styling sustained effect was evaluated according to the following criteria.
<Evaluation criteria>
A: Eight or more panels felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
B: 6 or more panelists and less than 8 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
C: 3 or more panelists and less than 6 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
D: Less than 3 panelists felt that the styling sustaining effect was higher than that of Comparative Example 1.
（4）べたつき感のなさ
使用中のべたつき感のなさについて、専門パネル１０名に以下の基準に従い評価してもらった。
Ａ：パネル８名以上が、使用中べたつき感がないと感じた。
Ｂ：パネル６名以上８名未満が、使用中べたつき感がないと感じた。
Ｃ：パネル３名以上６名未満が、使用中べたつき感がないと感じた。
Ｄ：パネル３名未満が、使用中べたつき感がないと感じた。
(4) Absence of stickiness The 10 specialist panels evaluated the lack of stickiness during use according to the following criteria.
A: More than 8 panelists felt that there was no stickiness during use.
B: 6 or more and less than 8 panelists felt that there was no stickiness during use.
C: 3 or more and less than 6 panelists felt that there was no stickiness during use.
D: Less than 3 panelists felt that there was no stickiness during use.
（５）塗布時ののび
塗布時の肌上でののびについて、専門パネル１０名に以下の基準に従い評価してもらった。
Ａ：パネル８名以上が、塗布時ののびがよいと感じた。
Ｂ：パネル６名以上８名未満が、塗布時ののびがよいと感じた。
Ｃ：パネル３名以上６名未満が、塗布時ののびがよいと感じた。
Ｄ：パネル３名未満が、塗布時ののびがよいと感じた。
(5) Spreading during application Ten specialized panels evaluated the spread on the skin during application according to the following criteria.
A: Eight or more panel members felt that the spread during application was good.
B: 6 or more panelists and less than 8 panelists felt that the spread during application was good.
C: 3 or more panelists and less than 6 panelists felt that the spread during application was good.
D: Less than 3 panelists felt that the spread during application was good.
（６）なじみのよさ
塗布時の肌へのなじみのよさについて、専門パネル１０名に以下の基準に従い評価してもらった。
Ａ：パネル８名以上が、塗布時のなじみがよいと感じた。
Ｂ：パネル６名以上８名未満が、塗布時のなじみがよいと感じた。
Ｃ：パネル３名以上６名未満が、塗布時のなじみがよいと感じた。
Ｄ：パネル３名未満が、塗布時のなじみがよいと感じた。
(6) Good familiarity Ten professional panels evaluated the familiarity to the skin at the time of application according to the following criteria.
A: 8 or more panelists felt that the familiarity at the time of application was good.
B: 6 or more and less than 8 panelists felt that familiarity during application was good.
C: 3 or more panelists and less than 6 panelists felt that the familiarity at the time of application was good.
D: Less than 3 panelists felt that the familiarity at the time of application was good.
（７）製剤安定性
各実施例の毛髪化粧料について、以下の基準に基づき、安定性を目視にて確認した。
Ａ：５０℃で４週間静置した後も特に変化なし
Ｂ：５０℃で４週間静置した後、分離を確認
Ｃ：２５℃で４週間静置した後、分離を確認
Ｄ：調製直後に分離
(7) Formulation stability About the hair cosmetics of each Example, stability was confirmed visually based on the following references | standards.
A: No particular change after standing at 50 ° C. for 4 weeks B: Separation confirmed after standing at 50 ° C. for 4 weeks C: Separation confirmed after standing at 25 ° C. for 4 weeks D: Immediately after preparation Separation
本発明の含フッ素アルキルジエステルを０．５質量％配合した毛髪化粧料は、撥水性を付与する効果が高く、通常湿度下だけでなく高湿度下においても非常に優れたスタイリング持続効果を有することが示された（実施例１−３）。また、これらの化粧料はべたつき感を生じず、塗布時ののびやなじみがよく、製剤安定性にも優れていた（実施例１−３）。
これに対し、本願の含フッ素アルキルジエステルを含まず、皮膜形成性高分子のアクリル樹脂アルカノールアミンを含む毛髪化粧料（比較例１）では、製剤安定性は高いがべたつき感を呈し、のびやなじみといった使用感に劣っていた。また、比較例１の化粧料は撥水性を付与する効果が低く、実施例１−３の化粧料と比べて通常湿度・高湿度下のスタイリング持続効果に非常に劣るものであった。
一方、含フッ素化合物として、パーフルオロヘキサン（比較例２）、パーフルオロドデカン（比較例３）、パーフルオロ（ポリオキシプロピレンエチルエーテル）（比較例４、特許文献３）を配合した毛髪化粧料では、当該製造工程でこれらの含フッ素化合物が凝集してしまい、当該凝集を解消することはできなかった。そのため、これらの毛髪化粧料は製剤安定性が低く、塗布しても撥水効果及びスタイリング持続効果はほとんど認められなかった。さらに、のびやなじみが悪く、べたつき感も感じられた（比較例２−４）。
A hair cosmetic containing 0.5% by mass of the fluorine-containing alkyl diester of the present invention has a high effect of imparting water repellency and has a very excellent styling sustaining effect not only under normal humidity but also under high humidity. (Example 1-3). Moreover, these cosmetics did not produce a sticky feeling, had good spread and familiarity when applied, and were excellent in formulation stability (Example 1-3).
In contrast, hair cosmetics (Comparative Example 1) that do not contain the fluorine-containing alkyl diester of the present application and contain the film-forming polymer acrylic resin alkanolamine have high formulation stability but have a sticky feeling, and are familiar and comfortable. It was inferior to the feeling of use. Further, the cosmetic of Comparative Example 1 had a low effect of imparting water repellency, and was very inferior to the styling sustaining effect under normal humidity and high humidity as compared with the cosmetic of Example 1-3.
On the other hand, in hair cosmetics containing perfluorohexane (Comparative Example 2), perfluorododecane (Comparative Example 3), and perfluoro (polyoxypropylene ethyl ether) (Comparative Example 4, Patent Document 3) as fluorine-containing compounds. These fluorine-containing compounds are aggregated in the production process, and the aggregation cannot be eliminated. Therefore, these hair cosmetics have low formulation stability, and even when applied, a water repellent effect and a styling sustaining effect were hardly recognized. Furthermore, the spread and familiarity were poor, and a sticky feeling was also felt (Comparative Example 2-4).
従って、本発明の含フッ素化合物を配合することにより、通常湿度下だけでなく高湿度下であってもスタイリング持続効果に優れ、べたつき感を生じず、塗布時ののびやなじみが良く、製剤安定性にも優れた毛髪化粧料が得られることが示された。
次に、含フッ素化合物の配合量を増やした結果を示す。
Therefore, by blending the fluorine-containing compound of the present invention, it is excellent in styling sustaining effect not only under normal humidity but also under high humidity, does not give a sticky feeling, has good spread and familiarity at the time of application, and stable formulation It was shown that a hair cosmetic with excellent properties can be obtained.
Next, the result of increasing the blending amount of the fluorine-containing compound is shown.
本発明の含フッ素アルキルジエステルを３．０質量％配合した毛髪化粧料においても、撥水性を付与する効果、通常湿度・高湿度下におけるスタイリング持続効果、使用感（べたつき感のなさ、のびやなじみのよさ）、及び製剤安定性のすべてに優れることが明らかとなった（実施例４−６）。これに対し、含フッ素化合物としてパーフルオロヘキサン（比較例５）、パーフルオロドデカン（比較例６）、パーフルオロ（ポリオキシプロピレンエチルエーテル）（比較例７）を３．０質量％配合しても、撥水性を付与する効果、通常湿度・高湿度下におけるスタイリング持続効果、前記使用感、及び製剤安定性は改善されなかった。
よって、本発明の含フッ素アルキルジエステルは、毛髪化粧料に０．１−５．０質量％配合することが好ましく、さらに好ましくは０．２５−４．０質量％、最も好ましくは０．５−３．０質量％と考えられる。
Even in hair cosmetics containing 3.0% by mass of the fluorine-containing alkyl diester of the present invention, the effect of imparting water repellency, the effect of maintaining styling under normal humidity and high humidity, and the feeling of use (no stickiness, nodding and familiarity) It was revealed that it was excellent in all of the stability and formulation stability (Example 4-6). On the other hand, even if 3.0% by mass of perfluorohexane (Comparative Example 5), perfluorododecane (Comparative Example 6), and perfluoro (polyoxypropylene ethyl ether) (Comparative Example 7) is blended as the fluorine-containing compound. The effects of imparting water repellency, the styling sustaining effect under normal and high humidity, the feeling of use, and the stability of the preparation were not improved.
Therefore, the fluorine-containing alkyl diester of the present invention is preferably blended in the hair cosmetic composition in an amount of 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.25 to 4.0% by mass, and most preferably 0.5 to 0.5%. It is considered to be 3.0% by mass.
以上の結果より、本発明の含フッ素アルキルジエステルを揮発性アルコールを含む成分中に配合した毛髪化粧料は、毛髪に高い撥水・撥油性を付与し、通常湿度下だけでなく高湿度下においても優れたスタイリング持続効果を発揮できることが明らかとなった。さらに、当該毛髪化粧料はべたつき感を生じず、のびやなじみもよく、製剤安定性にも優れることが示された。 From the above results, hair cosmetics containing the fluorinated alkyl diester of the present invention in a component containing a volatile alcohol impart high water and oil repellency to hair, not only under normal humidity but also under high humidity. It became clear that the styling sustained effect can be demonstrated. Further, it was shown that the hair cosmetics did not give a sticky feeling, had good spread and familiarity, and had excellent formulation stability.
以下に、本願の含フッ素アルキルジエステルを配合した毛髪化粧料の処方例を示す。いずれの化粧料においても、通常湿度・高湿度下の両方においてスタイリング持続効果に優れ、べたつき感を生じず、のびやなじみも良く、製剤安定性にも優れるものであった。 Below, the formulation example of hair cosmetics which mix | blended the fluorine-containing alkyl diester of this application is shown. All the cosmetics were excellent in styling sustaining effect under both normal humidity and high humidity, did not give a sticky feeling, had good spread and familiarity, and had excellent formulation stability.
［処方例１：ヘアフォーム］
＜原液処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％）＊６ ８．０
（２）ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．５
（３）流動パラフィン ５．０
（４）グリセリン ３．０
（５）含フッ素アルキルジエステル（化合物１） ０．５
（６）エタノール １５．０
（７）精製水 残余
＜充填処方＞
原液 ９０．０
液化天然ガス １０．０
＜製法＞
成分（２）と（４）の溶解物に成分（３）、（５）、（６）および（７）の一部を添加し、ホモミキサーで均一に乳化する。当該乳化物に成分（１）と（７）の残部を添加したもの（＝原液）を缶に充填し、バルブ装着後に液化天然ガスを充填することでヘアフォームを得る。
[Prescription Example 1: Hair Foam]
<Undiluted solution formulation>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Acrylic resin alkanolamine liquid (50%) * 6 8.0
(2) Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 1.5
(3) Liquid paraffin 5.0
(4) Glycerin 3.0
(5) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 1) 0.5
(6) Ethanol 15.0
(7) Purified water residue <filling formula>
Stock solution 90.0
Liquefied natural gas 10.0
<Production method>
A part of the components (3), (5), (6) and (7) is added to the lysate of the components (2) and (4) and uniformly emulsified with a homomixer. A hair foam is obtained by filling a can with the remainder of components (1) and (7) added to the emulsion (= stock solution) and filling with liquefied natural gas after mounting the valve.
［処方例２：ヘアスプレー］
＜原液処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％）＊６ ７．０
（２）セチルアルコール ０．１
（３）ジメチルポリシロキサン＊２ ０．３
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物３） ０．６
（５）エタノール 残余
＜充填処方＞
原液 ５０．０
ジメチルエーテル ５０．０
＜製法＞
成分（１）−（４）を成分（５）に加えて溶解し、その後濾過を行う。得られた濾液を缶に充填し、バルブ装着後、ガス（ジメチルエーテル）を充填してヘアスプレーを得る。
[Prescription Example 2: Hair Spray]
<Undiluted solution formulation>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Acrylic resin alkanolamine liquid (50%) * 6 7.0
(2) Cetyl alcohol 0.1
(3) Dimethylpolysiloxane * 2 0.3
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 3) 0.6
(5) Ethanol residue <filling formula>
Stock solution 50.0
Dimethyl ether 50.0
<Production method>
Ingredients (1)-(4) are added to ingredient (5) and dissolved, followed by filtration. The obtained filtrate is filled in a can, and after mounting a valve, gas (dimethyl ether) is filled to obtain a hair spray.
［処方例３：ヘアジェル］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）カルボキシビニルポリマー ０．７
（２）ポリビニルピロリドン（Ｋ値＝３０） ２．０
（３）グリセリン ２．０
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物１） ０．３
（５）水酸化ナトリウム 適量
（６）エタノール ２０．０
（７）ポリオキシエチレン（２０）オクチルドデシルエーテル ０．３
（８）精製水 残余
なお、成分（２）に記載のＫ値とは、分子量と相関する粘性特性値で、毛細管粘度計により測定される試料（ポリビニルピロリドン）の相対粘度値（２５℃）を下記のＦｉｋｅｎｔｓｃｈｅｒの式（１）に適用して計算される値である。
成分（１）を、（３）と（８）の一部に溶解した溶解液を調製する。他の成分（（２）、（４）、（５）−（７））を（８）の残部に溶解し、攪拌しながら前記溶解液を添加し、ヘアジェルを得る。
[Prescription Example 3: Hair Gel]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Carboxyvinyl polymer 0.7
(2) Polyvinylpyrrolidone (K value = 30) 2.0
(3) Glycerin 2.0
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 1) 0.3
(5) Sodium hydroxide appropriate amount (6) Ethanol 20.0
(7) Polyoxyethylene (20) octyldodecyl ether 0.3
(8) Purified water residue The K value described in component (2) is a viscosity characteristic value that correlates with the molecular weight, and the relative viscosity value (25 ° C.) of the sample (polyvinylpyrrolidone) measured by a capillary viscometer. This is a value calculated by applying to the following Fikentscher equation (1).
A solution in which component (1) is dissolved in a part of (3) and (8) is prepared. The other components ((2), (4), (5)-(7)) are dissolved in the remainder of (8), and the solution is added with stirring to obtain a hair gel.
［処方例４：ヘアワックス］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）キャンデリラロウ ５．０
（２）パラフィンワックス １５．０
（３）ポリオキシエチレン（１０）オレイルアルコールエーテル ３．０
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物２） ０．５
（５）ステアリルアルコール ０．５
（６）流動パラフィン ８．０
（７）スクワラン ８．０
（８）１，３−ブチレングリコール ５．０
（９）エタノール １５．０
（１０）水酸化ナトリウム 適量
（１１）精製水 残余
＜製法＞
成分（８）、（１０）、（１１）を７０〜８０℃で攪拌溶解し、水相部とする。他の成分（（１）−（７）、（９））を８０〜９０℃で攪拌溶解し、油相部とする。前記水相部に前記油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化、冷却し、充填してヘアワックスを得る。
[Prescription Example 4: Hair Wax]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Candelilla wax 5.0
(2) Paraffin wax 15.0
(3) Polyoxyethylene (10) oleyl alcohol ether 3.0
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 2) 0.5
(5) Stearyl alcohol 0.5
(6) Liquid paraffin 8.0
(7) Squalane 8.0
(8) 1,3-butylene glycol 5.0
(9) Ethanol 15.0
(10) Sodium hydroxide appropriate amount (11) Purified water residue <Production method>
Components (8), (10) and (11) are stirred and dissolved at 70 to 80 ° C. to obtain an aqueous phase part. The other components ((1)-(7), (9)) are stirred and dissolved at 80 to 90 ° C. to obtain an oil phase part. The oil phase part is added to the water phase part, emulsified using a homogenizer, cooled, and filled to obtain a hair wax.
［処方例５：ヘアクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）流動パラフィン １５．０
（２）ワセリン １５．０
（３）サラシミツロウ ２．０
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物２） ２．０
（５）カルボキシビニルポリマー ０．１
（６）キサンタンガム ０．１
（７）グリセリン ５．０
（８）ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ３．０
（９）エタノール １０．０
（１０）水酸化ナトリウム ０．０５
（１１）精製水 残余
＜製法＞
成分（１）−（４）、（９）を加熱溶解し、８０℃に調整して油相部とする。成分（５）−（８）と（１１）を加熱溶解し、８０℃に調整して水相部とする。前記水相部を攪拌しながら前記油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化した後、冷却を行い、３０℃以下で成分（１０）を添加して均一になるまで攪拌することによりヘアクリームを得る。
[Prescription Example 5: Hair Cream]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Liquid paraffin 15.0
(2) Vaseline 15.0
(3) White beeswax 2.0
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 2) 2.0
(5) Carboxyvinyl polymer 0.1
(6) Xanthan gum 0.1
(7) Glycerin 5.0
(8) Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 3.0
(9) Ethanol 10.0
(10) Sodium hydroxide 0.05
(11) Purified water residue <Production method>
Components (1)-(4) and (9) are dissolved by heating and adjusted to 80 ° C. to obtain an oil phase part. Ingredients (5)-(8) and (11) are dissolved by heating and adjusted to 80 ° C. to form an aqueous phase. Add the oil phase part while stirring the aqueous phase part, emulsify using a homogenizer, cool, add component (10) at 30 ° C. or lower and stir until uniform to obtain a hair cream. obtain.
［処方例６：トリートメントローション］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）１，３−ブチレングリコール ２．０
（２）グリセリン １．０
（３）塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．５
（４）メチルフェニルポリシロキサン＊１１ １．０
（５）含フッ素アルキルジエステル（化合物３） １．０
（６）エタノール ５０．０
（７）精製水 残余
＜製法＞
成分（１）、（２）、（７）を混合溶解し、成分（３）−（６）を攪拌溶解したものを加えてトリートメントローションを調製する。
[Prescription Example 6: Treatment Lotion]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) 1,3-butylene glycol 2.0
(2) Glycerin 1.0
(3) Stearyltrimethylammonium chloride 0.5
(4) Methylphenylpolysiloxane * 11 1.0
(5) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 3) 1.0
(6) Ethanol 50.0
(7) Purified water residue <Production method>
Components (1), (2), and (7) are mixed and dissolved, and components (3) to (6) that are stirred and dissolved are added to prepare a treatment lotion.
［処方例７：ヘアワックス］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）キャンデリラロウ ５．０
（２）パラフィンワックス １５．０
（３）ポリオキシエチレン（１０）オレイルアルコールエーテル ３．０
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物１） ５．０
（５）ステアリルアルコール ０．５
（６）流動パラフィン １０．０
（７）スクワラン １０．０
（８）１，３−ブチレングリコール ５．０
（９）エタノール ２０．０
（１０）水酸化ナトリウム 適量
（１１）精製水 残余
＜製法＞
成分（８）、（１０）、（１１）を７０〜８０℃で攪拌溶解し、水相部とする。他の成分（（１）−（７）、（９））を８０〜９０℃で攪拌溶解し、油相部とする。前記水相部に前記油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化、冷却し、充填してヘアワックスを得る。
[Prescription Example 7: Hair wax]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Candelilla wax 5.0
(2) Paraffin wax 15.0
(3) Polyoxyethylene (10) oleyl alcohol ether 3.0
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 1) 5.0
(5) Stearyl alcohol 0.5
(6) Liquid paraffin 10.0
(7) Squalane 10.0
(8) 1,3-butylene glycol 5.0
(9) Ethanol 20.0
(10) Sodium hydroxide appropriate amount (11) Purified water residue <Production method>
Components (8), (10) and (11) are stirred and dissolved at 70 to 80 ° C. to obtain an aqueous phase part. The other components ((1)-(7), (9)) are stirred and dissolved at 80 to 90 ° C. to obtain an oil phase part. The oil phase part is added to the water phase part, emulsified using a homogenizer, cooled, and filled to obtain a hair wax.
［処方例８：ヘアクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（１）流動パラフィン １５．０
（２）ワセリン １５．０
（３）サラシミツロウ ２．０
（４）含フッ素アルキルジエステル（化合物３） ５．０
（５）カルボキシビニルポリマー ０．１
（６）キサンタンガム ０．１
（７）グリセリン ５．０
（８）ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ３．０
（９）エタノール ２０．０
（１０）水酸化ナトリウム ０．０５
（１１）精製水 残余
＜製法＞
成分（１）−（４）、（９）を加熱溶解し、８０℃に調整して油相部とする。成分（５）−（８）と（１１）を加熱溶解し、８０℃に調整して水相部とする。前記水相部を攪拌しながら前記油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化した後、冷却を行い、３０℃以下で成分（１０）を添加して均一になるまで攪拌することによりヘアクリームを得る。
[Prescription Example 8: Hair Cream]
<Prescription>
Ingredient Amount (% by mass)
(1) Liquid paraffin 15.0
(2) Vaseline 15.0
(3) White beeswax 2.0
(4) Fluorine-containing alkyl diester (Compound 3) 5.0
(5) Carboxyvinyl polymer 0.1
(6) Xanthan gum 0.1
(7) Glycerin 5.0
(8) Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 3.0
(9) Ethanol 20.0
(10) Sodium hydroxide 0.05
(11) Purified water residue <Production method>
Components (1)-(4) and (9) are dissolved by heating and adjusted to 80 ° C. to obtain an oil phase part. Ingredients (5)-(8) and (11) are dissolved by heating and adjusted to 80 ° C. to form an aqueous phase. Add the oil phase part while stirring the aqueous phase part, emulsify using a homogenizer, cool, add component (10) at 30 ° C. or lower and stir until uniform to obtain a hair cream. obtain.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012115632A JP2013241366A (en) | 2012-05-21 | 2012-05-21 | Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012115632A JP2013241366A (en) | 2012-05-21 | 2012-05-21 | Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013241366A true JP2013241366A (en) | 2013-12-05 |
Family
ID=49842663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012115632A Pending JP2013241366A (en) | 2012-05-21 | 2012-05-21 | Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2013241366A (en) |
-
2012
- 2012-05-21 JP JP2012115632A patent/JP2013241366A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2582275B2 (en) | Silicone gel composition and cosmetic containing the same | |
| KR100802322B1 (en) | Water-In-Oil Type Emulsion Liquid Rouge Composition | |
| JP2007015935A (en) | Hair dressing agent | |
| JP2012031116A (en) | Ufenamate-containing skin care preparation | |
| JP2012067024A (en) | Skin care preparation for external use | |
| JP2006273752A (en) | Oil-in-water type foam-containing cosmetic | |
| JP5852262B2 (en) | Water-in-oil emulsion composition | |
| JP6254971B2 (en) | Solid cosmetics | |
| KR101288236B1 (en) | Manufacturing Method for Cosmetic Emulsion Using High Content Silicone Derivatives and The Cosmetic Composition Containing This Method | |
| JP2001220311A (en) | Water-in-oil type high internal water phase emulsion cosmetic | |
| JP2004175736A (en) | Composition for cleansing | |
| JP2001002521A (en) | Water-in-oil type emulsion cosmetic having excellent phase inversion feeling having high inner water phase ratio | |
| JPH0476389B2 (en) | ||
| JP4180533B2 (en) | Hair cosmetics | |
| KR20160013449A (en) | Mascara composition comprising soap-base and manufacturing method thereof | |
| JPH075449B2 (en) | W / O type lip cosmetic | |
| JP2005239557A (en) | Hair cosmetic | |
| JP2013241366A (en) | Hair cosmetic blended with fluorine-containing alkyl diester | |
| WO2017212973A1 (en) | Antiperspirant or deodorant cosmetic | |
| JP2001002925A (en) | Water-in-oil type emulsion cosmetic having high inner water phase content | |
| JP2013189429A (en) | Water-in-oil-in-water type emulsified cosmetic | |
| KR101834196B1 (en) | Hair cosmetic composition gel form | |
| JP2003212739A (en) | Hairdressing composition | |
| JP4136966B2 (en) | Hair cosmetics | |
| JP3550501B2 (en) | Gel composition |