JP2013227242A

JP2013227242A - 除草用組成物

Info

Publication number: JP2013227242A
Application number: JP2012099601A
Authority: JP
Inventors: Keiko Migiwa; 恵子汀; Yoshinobu Jin; 義伸神; Seiji Yamato; 誠司大和
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2012-04-25
Filing date: 2012-04-25
Publication date: 2013-11-07

Abstract

【課題】除草用組成物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。Ａ群：ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。

（式中、Ｒ¹はアルキル基等、Ｒ²はアルコキシ基等、Ｇはヒドロキシ基等、Ｚはアルキル基等、ｎは１〜５の整数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、除草剤組成物等に関する。

現在、数多くの除草剤が販売され、使用されている。（例えば、非特許文献１参照）

ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）ＦｉｆｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（２００９）、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）

本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物と特定の除草剤とを含有する除草用組成物が、優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[１] 式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8ハロシクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルフィニル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルホニル）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ²はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基、｛（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁷は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基又はＣ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
Ａ群：
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。
［２］Ｒ¹がメチル基を表し、
Ｒ²がジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇが水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎが３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）［１］に記載の除草用組成物。
［３］Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする［１］または［２］に記載の除草用組成物。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
［４］Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである［３］に記載の除草用組成物。
［５］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ジフルフェニカン、またはピコリナフェンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［６］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ノルフルラゾンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［７］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルリドンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［８］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルロクロリドンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［９］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルルタモンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［１０］Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ベフルブタミドである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［１１］式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はメチル基を表し、
Ｒ²はジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇは水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚはメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎは３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、またはベフルフタミドとを含有することを特徴とする除草用組成物。
［１２］式（Ｉ）

｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁷は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基又はＣ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
Ａ群
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。
［１３］
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする［１２］記載の雑草の防除方法。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
［１４］
雑草を防除するための［１］〜［１１］いずれか一に記載の組成物の使用。

本発明により、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が提供可能になる。

本発明の除草用組成物（以下、本発明除草用組成物と記す。）は、式（Ｉ）

｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁷は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基又はＣ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記す。）と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、本化合物Ａと記す。）とを含有する。
Ａ群：
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。
また、下記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、本化合物Ｂと記す。）を含有してもよい。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。

本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の置換基について説明する。
Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ_2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ_2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するＣ_1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ_3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、３−メチルシクロペンチル基及び４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。

（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数３〜８シクロアルキル基を意味し、例えば、２−シクロプロピルシクロプロピル基及び３−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
（Ｃ_3-8ハロシクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピルメチル基及び３−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル｝Ｃ_1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルキルを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−メチルシクロプロピルメチル基及び３−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
ヒドロキシＣ_1-6アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6ハロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基とは、｛（炭素数３〜８のシクロアルキル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基}を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6ハロアルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。
シアノＣ_1-6アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシイミノ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。

（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
｛（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメトキシメチル基及び（１−エトキシエトキシ）メチル基が挙げられる。

（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキルスルフィニル）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、エチルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキルスルホニル）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基とは、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、フェネチル基、４−フェニルブチル基及び６−フェニルヘキシル基が挙げられる。

Ｃ_1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキルチオ基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ_1-6アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基を有するカルボニル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基とは、カルバモイル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
{（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ_1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基を有するカルボニル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
{ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ_1-6アルコキシ基とは、{（２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基）を有するカルボニル基}を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。

Ｃ_1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。

Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ_3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。

Ｃ_1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するカルボニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基及びピバロイル基が挙げられる。
Ｃ_6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。

Ｃ_3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ_3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ_6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数３〜６のアルケニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基及びＣ_6-10アリール基を有するアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。

５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３種含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｃ_1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｃ_1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ_1-3アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ_1-3アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。
ジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜３のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
Ｃ_1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するＣ_1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
（Ｃ_3-6シクロアルキル）メチル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基を有するメチル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ_3-6アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味し、例えばアリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ_3-6アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ_1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
シクロプロピルＣ_1-3アルコキシ基とは、シクロプロピル基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及び２−シクロプロピルエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-3アルキルチオ）Ｃ_1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-3アルコキシ）Ｃ_1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ_1-3アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ_1-3アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜３のアルキル基を有するカルボニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
ヒドロキシＣ_1-3アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ_1-3アルコキシ）Ｃ_1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を有する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
シアノＣ_1-3アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

本発明除草用組成物の有効成分である本化合物および本化合物Ａは、無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態の化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。

本発明除草用組成物の有効成分である本化合物が１種以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２種以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２種以上からなる混合物が包含される。
また、本化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２種以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２種以上からなる混合物が包含される。

本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
[態様１] 式（Ｉ）において、Ｒ¹がハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基である化合物、
[態様２] [態様１］において、Ｒ¹が水素、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、Ｃ_3-6アルケニル基又はＣ_1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様３] [態様２]において、Ｒ¹が水素又はＣ_1-3アルキル基である化合物、
[態様４] [態様３］において、Ｒ¹がメチル基である化合物、
[態様５] [態様３]において、Ｒ¹が水素である化合物、
[態様６] 式（Ｉ）または[態様１]〜[態様５]において、Ｒ²がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基、Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3アルキルスルホニル基、Ｃ_1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-6シクロアルキル）Ｃ_1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-3アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基、｛（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_1-6アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７] [態様６]において、Ｒ²がハロゲン、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基、Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基又はホルミル基である化合物、
[態様８] [態様７]において、Ｒ²がＣ_1-3アルコキシ基である化合物、

[態様９] [態様８]において、Ｒ²がメトキシ基である化合物、
[態様１０] [態様８]において、Ｒ²がエトキシ基である化合物、
[態様１１] [態様７]において、Ｒ²がＣ_1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１２] [態様１１]において、Ｒ²がメチルチオ基である化合物、
[態様１３] [態様１１]において、Ｒ²がエチルチオ基である化合物、
[態様１４] [態様７]において、Ｒ²がＣ_1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１５] [態様１４]において、Ｒ²がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１６] [態様１４]において、Ｒ²がエチルスルフィニル基である化合物、

[態様１７] [態様７]において、Ｒ²がＣ_1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１８] [態様１７]において、Ｒ²がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１９] [態様１７]において、Ｒ²がエチルスルホニル基である化合物、
[態様２０] [態様７]において、Ｒ²がジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様２１] [態様２０]において、Ｒ²がジメチルアミノ基である化合物、
[態様２２] [態様７]において、Ｒ²がハロゲンである化合物、
[態様２３] [態様２２]において、Ｒ²がフッ素である化合物、
[態様２４] [態様２２]において、Ｒ²が塩素である化合物、
[態様２５] [態様２２]において、Ｒ²が臭素である化合物、
[態様２６] [態様７]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様２７] [態様２６]において、Ｒ²がメチルチオメトキシ基である化合物、
[態様２８] [態様２６]において、Ｒ²がメチルチオエトキシ基である化合物、
[態様２９] [態様７]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３０] [態様２９]において、Ｒ²がメトキシメトキシ基である化合物、
[態様３１] [態様２９]において、Ｒ²がエトキシメトキシ基である化合物、
[態様３２] [態様７]において、Ｒ²がＣ_3-6アルケニルオキシ基である化合物、
[態様３３] [態様３２]において、Ｒ²がアリルオキシ基である化合物、
[態様３４] [態様７]において、Ｒ²がＣ_3-6アルキニルオキシ基である化合物、
[態様３５] [態様３４]において、Ｒ²がプロパルギルオキシ基である化合物、
[態様３６] [態様７]において、Ｒ²がシアノＣ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３７] [態様３６]において、Ｒ²がシアノメトキシ基である化合物、
[態様３８] [態様７]において、Ｒ²がヒドロキシＣ_1-6アルキル基である化合物、
[態様３９] [態様３８]において、Ｒ²がヒドロキシメチル基である化合物、
[態様４０] [態様７]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基である化合物、
[態様４１] [態様４０]において、Ｒ²がメトキシメチル基である化合物、
[態様４３] [態様７]において、Ｒ²が（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基である化合物、
[態様４４] [態様４３]において、Ｒ²が（シクロプロピルオキシ）メチル基である化合物、
[態様４５] [態様７]において、Ｒ²がシアノＣ_1-6アルキル基である化合物、
[態様４６] [態様４５]において、Ｒ²がシアノメチル基である化合物、
[態様４７] [態様７]において、Ｒ²がヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基である化合物、
[態様４８] [態様４７]において、Ｒ²がヒドロキシイミノメチル基である化合物、
[態様４９] [態様７]において、Ｒ²がホルミル基である化合物、
[態様５０] [態様６]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５１] [態様５０]において、Ｒ²が（メトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５２] [態様５０]において、Ｒ²が（エトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５３] [態様６]において、Ｒ²がカルバモイルＣ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５４] [５３]において、Ｒ²がカルバモイルメトキシ基である化合物、
[態様５５] [態様６]において、Ｒ²が｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５６] [態様５５]において、Ｒ²が（ジメチルアミノカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５７] [態様６]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基である化合物、
[態様５８] [態様５７]において、Ｒ²がアセトアミド基である化合物、
[態様５９] [態様６]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基である化合物、
[態様６０] [態様５９]において、Ｒ²がメチルチオメチル基である化合物、
[態様６１] [態様６]において、Ｒ²が（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基である化合物、
[態様６２] [態様６１]において、Ｒ²が（メトキシイミノ）メチル基である化合物、
[態様６３] [態様６]において、Ｒ²がシアノ基である化合物、
[態様６４] [態様６]において、Ｒ²がニトロ基である化合物、
[態様６５] [態様６]において、Ｒ²がアミノ基である化合物、
[態様６６] 式（Ｉ）または[態様１]〜[態様６５]において、Ｇが水素又は下記式

｛式中、Ｒ^3aはＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基又はＣ_6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ^aがハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ_1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様６７] [態様６６]において、Ｇが水素又は下記式

｛式中、Ｒ^3aはＣ_1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
Ｗ^aがハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ_1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様６８] [態様６７]において、Ｇが水素である化合物、

[態様６９] [態様６７]において、Ｇが（Ｃ_1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７０] [態様６９]において、Ｇがアセチル基である化合物、
[態様７１] [態様６９]において、Ｇがプロピオニル基である化合物、
[態様７２] [態様６７]において、Ｇがベンゾイル基である化合物、
[態様７３] [態様６７]において、ＧがＣ_1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様７４] [態様７３]において、Ｇがメトキシカルボニル基である化合物、
[態様７５] [態様７３]において、Ｇがエトキシカルボニル基である化合物、
[態様７６] [態様６７]において、Ｇがアリルオキシカルボニル基である化合物、

[態様７７] [態様６７]において、Ｇがプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様７８] [態様６７]において、Ｇがフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様７９] [態様６７]において、ＧがＣ_1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様８０] [態様７９]において、Ｇがメトキシメチル基である化合物、
[態様８１] [態様７９]において、Ｇがエトキシメチル基である化合物、
[態様８２] [態様６７]において、Ｇがフェニル基である化合物、
[態様８３] [態様６７]において、Ｇが４−メトキシフェニル基である化合物、
[態様８４] 式（Ｉ）または[態様１]〜[態様８３]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_2-3アルケニル基、Ｃ_2-3アルキニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるＣ_1-3アルキル基、Ｃ_2-3アルケニル基、Ｃ_2-3アルキニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基及びＣ_1-3アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物
[態様８５] [態様８４]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８６] [態様８５]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、

[態様８７] [態様８６]において、Ｚがフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８８] [態様８７]において、ＺがＣ_1-3アルキル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８９] [態様８８]において、Ｚがメチル基又はエチル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９０] [態様８９]において、（Ｚ）_nが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様９１] [態様８９]において、（Ｚ）_nが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様９２] [態様８９]において、（Ｚ）_nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様９３] [態様８９]において、（Ｚ）_nが２，４，６−トリエチル基である化合物、
[態様９４] [態様８９]において、（Ｚ）_nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９５] [態様８６]において、Ｚがメチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲンであり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９６] [態様９５]において、（Ｚ）_nが２−ビニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９７] [態様９５]において、（Ｚ）_nが２−エチニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９８] [態様９５]において、（Ｚ）_nが２−トリフルオロメトキシ基である化合物、
[態様９９] [態様９５]において、（Ｚ）_nが２−トリフルオロメチル−４−クロロ基である化合物、

［態様１００］式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルコキシ基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基又は（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、アミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基、又はホルミル基を表し、Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素を表し、Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基を表し、Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を表し、Ｒ⁷は水素を表し、ＷはＣ_1-6アルコキシ基を有していてもよいフェニル基又はＣ_1-6アルコキシ基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_6-10アリール基はＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又はＣ_1-6アルコキシ基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基及びＣ_1-6アルコキシ基はハロゲンを有していてもよい）、ｎは１〜３の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０１］式（Ｉ−ＩＩ）

〔式中、Ｒ²¹は水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8ハロシクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルフィニル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルホニル）Ｃ_1-6アルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、Ｒ²²はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｇ²¹は水素又は下記式

｛式中、Ｌ²¹は酸素又はイオウを表し、Ｒ³¹はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、Ｒ⁴¹はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ⁵¹及びＲ⁶¹は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ⁷¹は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、Ｗ²¹はＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹、Ｒ⁵¹、Ｒ⁶¹及びＷ²¹の各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚ²¹はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚ²¹で表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、ｒは１〜５の整数を表す（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい。）。〕
で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０２］Ｒ²¹が水素又はＣ_1-3アルキル基であり、Ｒ²²がＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基、Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基であり、Ｇ²¹が水素又は下記式

｛式中、Ｒ^31aはＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基又はＣ_6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ^21aがＣ_1-3アルコキシ基を表す。｝で表されるいずれかの基であり、Ｚ²¹がＣ_1-3アルキル基であり、ｒが１〜３の整数である（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい。）、［態様１０１］記載のピリダジノン化合物。
［態様１０３］Ｒ²¹がメチル基であり、Ｒ²²がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノ基であり、Ｇ²¹が水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｚ²¹がメチル基又はエチル基である、［態様１０２］記載のピリダジノン化合物。
［態様１０４］Ｇ²¹が水素である［態様１０１］〜［態様１０３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。

本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物のうち式（Ｉ−ＩＩ）で示される化合物は、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。

[態様１０５] 式（Ｉ−ＩＩ）において、Ｒ²¹が水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基又は（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基である化合物、
[態様１０６] [態様１０５］において、Ｒ²¹が水素、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又はＣ_1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様１０７] [態様１０６]において、Ｒ²¹が水素又はＣ_1-3アルキル基である化合物、
[態様１０８] [態様１０７］において、Ｒ²¹がメチル基である化合物、
[態様１０９] [態様１１０７]において、Ｒ²¹が水素である化合物、
[態様１１０] 式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１０９]において、Ｒ²²がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基、Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3アルキルスルホニル基、Ｃ_1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-6シクロアルキル）Ｃ_1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-3アルキルアミノ基又はジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１１] [態様１１０]において、Ｒ²²がＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基、Ｃ_1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１２] [態様１１１]において、Ｒ²²がＣ_1-3アルコキシ基である化合物、

[態様１１３] [態様１１２]において、Ｒ²²がメトキシ基である化合物、
[態様１１４] [態様１１２]において、Ｒ²²がエトキシ基である化合物、
[態様１１５] [態様１１１]において、Ｒ²²がＣ_1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１１６] [態様１１５]において、Ｒ²²がメチルチオ基である化合物、
[態様１１７] [態様１１５]において、Ｒ²²がエチルチオ基である化合物、
[態様１１８] [態様１１１]において、Ｒ²²がＣ_1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１１９] [態様１１８]において、Ｒ²²がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１２０] [態様１１８]において、Ｒ²²がエチルスルフィニル基である化合物、

[態様１２１] [態様１１１]において、Ｒ²²がＣ_1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１２２] [態様１２１]において、Ｒ²²がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１２３] [態様１２１]において、Ｒ²²がエチルスルホニル基である化合物、
[態様１２４] [態様１１１]において、Ｒ²²がジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１２５] [態様１２４]において、Ｒ²²がジメチルアミノ基である化合物、
[態様１２６] 式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１２５]において、Ｇ²¹が水素又は下記式

｛式中、Ｒ^3aはＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基又はＣ_6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ²¹がＣ_1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様１２７] [態様１２６]において、Ｇ²¹が水素又は下記式

｛式中、Ｒ^32aはＣ_1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
Ｗ^22aがＣ_1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様１２８] [態様１２７]において、Ｇ²¹が水素である化合物、

[態様１２９] [態様１２７]において、Ｇ²¹が（Ｃ_1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様１３０] [態様１２９]において、Ｇ²¹がアセチル基である化合物、
[態様１３１] [態様１２９]において、Ｇ²¹がプロピオニル基である化合物、
[態様１３２] [態様１２７]において、Ｇ²¹がベンゾイル基である化合物、
[態様１３３] [態様１２７]において、Ｇ²¹がＣ_1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様１３４] [態様１３３]において、Ｇ²¹がメトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３５] [態様１３３]において、Ｇ²¹がエトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３６] [態様１２７]において、Ｇ²¹がアリルオキシカルボニル基である化合物、

[態様１３７] [態様１２７]において、Ｇ²¹がプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様１３８] [態様１２７]において、Ｇ²¹がフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様１３９] [態様１２７]において、Ｇ²¹がＣ_1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様１４０] [態様１３９]において、Ｇ²¹がメトキシメチル基である化合物、
[態様１４１] [態様１３９]において、Ｇ²¹がエトキシメチル基である化合物、
[態様１４２] 式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１４１]において、Ｚ²¹がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_2-3アルケニル基、Ｃ_2-3アルキニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ²¹で表されるＣ_1-3アルキル基、Ｃ_2-3アルケニル基、Ｃ_2-3アルキニル基、Ｃ_1-3アルコキシ基及びＣ_1-3アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物
[態様１４３] [態様１４２]において、Ｚ²¹がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ²¹で表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４４] [態様１４３]において、Ｚ²¹がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物、

[態様１４５] [態様１４４]において、Ｚ²¹がフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４６] [態様１４２]において、Ｚ²¹がＣ_1-3アルキル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４７] [態様１４６]において、Ｚ²¹がメチル基又はエチル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ²¹は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４８] [態様１４７]において、（Ｚ²¹）_rが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様１４９] [態様１４７]において、（Ｚ²¹）_rが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様１５０] [態様１４７]において、（Ｚ²¹）_rが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様１５１] [態様１４７]において、（Ｚ²¹）_rが２，４，６−トリエチル基である化合物。

本発明除草用組成物としては、例えば、以下のような組成物が挙げられる。
［態様１５２］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、ジフルフェニカンとを含有する除草用組成物。
［態様１５３］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、ジフルフェニカンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
［態様１５４］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）_nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物と、ジフルフェニカンとを含有する除草用組成物。
［態様１５５］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）_nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物と、ジフルフェニカンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
［態様１５６］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）_nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物と、ジフルフェニカンとを含有する除草用組成物。
［態様１５７］式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）_nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物と、ジフルフェニカンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。

本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ａは、フィトエン不飽和化酵素阻害剤（ＰＤＳ阻害剤）として知られており、カロテノイドの生合成に関わるフィトエン不飽和化酵素を阻害する化合物のことである。

本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ａは、夫々ピリジンカルボキサミド系除草剤、及びピリダジノン系除草剤に分類される。これらの化合物はペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）ＦｉｆｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（２００９）、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された化合物、または、ＣＡＳ番号で特定された化合物である。

化合物Ａは公知の化合物であり，例えば、ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）ＦｉｆｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（２００９）、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された文献等により製造することができる。

本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ｂは、薬剤軽減剤として知られており、ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）ＦｉｆｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（２００９）、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された化合物、または、ＣＡＳ番号で特定された化合物である。

シプロスルファミドは、公知の化合物であり、例えば、米国特許６２５１８２７号に記載の方法により製造することができる。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７は公知の化合物であり，市販されている。また、ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）ＦｉｆｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ（２００９）、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された文献等により製造することができる。

本発明除草用組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、通常の耕起栽培・不耕起栽培が行われる農作物畑、野菜畑、樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の雑草を防除することができる。

本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓａｌｂａ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａｖａｒ．ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｐｅｒｆｏｒａｔａｏｒｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）。

本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地における除草剤として使用される。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の雑草を防除することができる。
「植物」；
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。

上記「植物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。

本発明除草用組成物は、本化合物と本化合物Ａとを含有する。また、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物とを含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。本除草用組成物において、本化合物と本化合物Ａ、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物との合計の重量は、通常０．１〜８０％である。

不活性担体としては、固体担体及び液体担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末もしくは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

本発明除草用組成物の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）を添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤（脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界
面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤）、ｃｒｏｐｏｉｌ、ｖｅｇｉｔａｔｉｖｅｏｉｌ、ｃｒｏｐｏｉｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄｓｅｅｄｏｉｌ、有機シリコン系展着剤、液肥（硫酸アンモニウム、ｕｒｅａａｍｍｏｎｉｕｍｎｉｔｒａｔｅ等）等が挙げられる。これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、２種以上を組み合わせて用いても良い。

本発明除草用組成物による雑草の防除方法は、本化合物の有効量と本化合物Ａの有効量、場合によりＢ群から選ばれる少なくとも１つの化合物の有効量を雑草または雑草が生育する土壌に施用する方法である。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、および、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法において、雑草を防除する面積１００００ｍ²あたりの本化合物と本化合物Ａ、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物との合計量は、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１〜３０００ｇである。

本発明除草用組成物において本化合物Ａがジフルフェニカンの場合、本化合物とジフルフェニカンとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：１００、好ましくは１：０．００４〜１：５０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがピコリナフェンの場合、本化合物とピコリナフェンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：５０、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがノルフルラゾンの場合、本化合物とノルフルラゾンとの混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：５００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがフルリドンの場合、本化合物とフルリドンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．５〜１：５０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがフルロクロリドンの場合、本化合物とフルロクロリドンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．５〜１：７０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがフルルタモンの場合、本化合物とフルルタモンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．５〜１：４０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがベフルブタミドの場合、本化合物とベフルブタミドとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．３〜１：３０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがベノキサコールの場合、本化合物とベノキサコールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがシオメトリニルの場合、本化合物とシオメトリニルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがジクロルミッドの場合、本化合物とジクロルミッドとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフェンクロリムの場合、本化合物とフェンクロリムとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフルラゾールの場合、本化合物とフルラゾールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフリラゾールの場合、本化合物とフリラゾールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがオキサベトリニルの場合、本化合物とオキサベトリニルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがイソキサジフェンの場合、本化合物とイソキサジフェンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがシプロスルファミドの場合、本化合物とシプロスルファミドとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフルクソフェニムの場合、本化合物とフルクソフェニムとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂが１，８−ナフタル酸無水物の場合、本化合物と１，８−ナフタル酸無水物との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物ＢがＡＤ−６７の場合、本化合物とＡＤ−６７との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。

本発明除草用組成物は、夫々の有効成分を製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。

本発明除草用組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合または併用することもできる。

以下に、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の製造例を示す。製造例および参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。¹ＨＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ₃：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒｓ：幅広いシングレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、ｉ−Ｐｒ：ｉ−プロピル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、ｔ−Ｂｕ：ｔ−ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ：プロポキシ基、ＯＢｕ：ブトキシ基、Ａｃ：アセチル基、Ｂｎ：ベンジル基、Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル基、ＴＭＳ：トリメチルシリル基、ＰＭＢ：ｐ−メトキシベンジル基、ＭＯＭ：メトキシメチル基。

製造例１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１−２））の合成
ｔ−ブトキシカリウム３８０ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））２８０ｍｇ（０．８４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この混合物を室温で１５分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、固体を乾燥して化合物（Ｉ−１−２）２３０ｍｇを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８４（６Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。

製造例１に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１−２）とともに表７に示す。

１）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（２Ｈ，ｓ）。
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ）。

製造例２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルフィニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）０．１５ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．０８１ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−２−１）０．１０ｇを固体として得た（収率６３％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７〜１．１６（６Ｈ，ｍ），２．３０〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。

製造例２に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−２−１）とともに表８に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８〜１．１５（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）。
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．０９（１．５Ｈ，ｓ），２．１０（１．５Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．

製造例３

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルホニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）９．６４ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸２１．２８ｇ（１２３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。アイスバスをはずし、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３−１）５．７２ｇを固体として得た（収率５４％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６〜２．４１（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。

製造例３に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−３−１）とともに表９に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ）．

製造例４

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−４−１））の合成
化合物（Ｉ−３−１）５．３４ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１３０ｍｌに溶解した溶液にナトリウムメトキシド９．７１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃で２０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、１Ｎ塩酸３００ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−４−１）４．３０ｇを得た（収率９３％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。

製造例４に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−４−１）とともに表１０に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
５）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ）．６．９９（１Ｈ，ｓ）．
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ，），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ）．

製造例５

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−エトキシカルボニルオキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−５−５））の合成
化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１０６ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下クロロ炭酸エチル０．１４７ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに溶解した溶液を滴下した。アイスバスをはずし、室温で１６時間攪拌した。この反応混合物に水５ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、化合物（Ｉ−５−５）０．１９３ｇを固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２５〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。

製造例５に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−５−５）とともに表１１に示す。

１）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３〜２．４３（６Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ）。
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９０（９Ｈ，ｓ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ）。
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
５）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５７〜４．６０（２Ｈ，ｍ），５．１７〜５．３０（２Ｈ，ｍ），５．７５〜５．８７（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
７）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２８〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９６〜７．０５（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２１〜７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３１〜７．３９（２Ｈ，ｍ）。
８）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
９）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ）．

製造例６

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−６−１））の合成
６０％水素化ナトリウム０．０７０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦ０．５ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この混合物を氷冷下６分間攪拌した後、そこにクロロメチルメチルエーテル０．１２２ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−６−１）０．１６８ｇを固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．５０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。

製造例６に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−６−１）とともに表１２に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。

製造例７

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−７−１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１２０ｍｇ（０．３１７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチルメチルエーテル０．０４ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温でさらに３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（Ｉ−７−１）１１５ｍｇをオイルとして得た（収率８５％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．

製造例７に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−７−１）とともに表１３に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），６．０４−６．１８（１Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４４（５Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．

製造例８

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−８−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン５００ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をアセトン１０ｍｌに溶解した溶液に、ヨードプロパン４４３ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム９２０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２．５時間撹拌した。この反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−８−１）６４３ｍｇ（収率７０％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．

製造例８に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−８−１）とともに表１４に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），５．０７−５．１４（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．３７−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．６３−０．６９（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９−１．３６（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
５）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３，４．２Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．２，４．２Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
７）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．８６（４Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
８）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４５（１０Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
９）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）.

製造例９

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−９−１））の合成
化合物（Ｉ−７−１）１１０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−炭素２０ｍｇおよび酢酸エチル１５ｍｌの混合物を常圧の水素雰囲気下３０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−９−１）７０ｍｇ（収率８０％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．

製造例９に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−９−１）とともに表１５に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２７−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．２２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．３７−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．３８（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．２，４．２Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５４．９，４．２Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
７）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
８）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
９）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
１０）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．

製造例１０

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アリルオキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１０−１））の合成
化合物（Ｉ−７−２）２４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル：水＝４：１の混合溶媒６ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）７４０ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、一晩撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１０−１）１０７ｍｇ（収率６１％）を黄色固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２６−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０６−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ）．

製造例１０に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１０−１）とともに表１６に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．

製造例１１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ビス（メトキシメトキシ）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２７０ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ３ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム１１０ｍｇ（２．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチルメチルエーテル０．２７ｍｌ（２．８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、無色固体の化合物（Ｉ−１１）２０ｍｇ（収率５％）および化合物（Ｉ−９−１）１２８ｍｇ（収率４１％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（７Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），５．４５２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．

製造例１２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−エトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１２−１））の合成
ｔ−ブトキシカリウム１２．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌに加えた溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１６．４ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を室温で２０分かけて滴下した。この反応液を室温で１０分撹拌した後、１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１２−１）１．４８ｇ（収率１３％、固体）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．７１ｇ化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）（収率１７％、オイル）を得た。
化合物（Ｉ−１２−１）の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．

化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３−１．３４（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ）．

製造例１２に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１２−１）とともに表１７に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．３６−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３−４．６８（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），５．９３−６．０５（１Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．３８（１８Ｈ，ｍ），１．３８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ）．
７）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．３８−０．４６（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３８（１７Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．

製造例１３
原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例４と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１３−１））を得た。

製造例１３に準じて製造した本化合物を表１８に示す。

１）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．３９−０．４５（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−１．３７（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．０８（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．
５）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
６）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．４７（４Ｈ，ｍ）．

製造例１４

４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１４））の合成
窒素雰囲気下化合物（Ｉ−５−９）０．６７０ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）及びトリブチル（ビニル）すず０．６５６ｇ（２．０１ｍｍｏｌ）をトルエン２５ｍｌに溶解した溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１１７ｇ（０．１０１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をセライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１４）０．５７０ｇ（収率９８％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．２Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ）．

製造例１５

４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５））の合成
化合物（Ｉ−１４）０．５９４ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌに溶解した溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌを加えｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸１ｍｌを加えて酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０）で精製し、化合物（Ｉ−１５）０．３８９ｇ（収率７１％）を無色固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．５Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．

製造例１６

原料として４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例１５と同様にして４−（２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１６））を得た（収率６８％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ）．

製造例１７

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１７））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）をメタノール２５０ｍｌに溶解した溶液に、１０％パラジウム−炭素８２４ｍｇおよび濃塩酸０．６ｍｌを加え、常圧の水素雰囲気下３５℃で４時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた固体をアセトン１００ｍｌでよく洗浄し、ろ過して、化合物（Ｉ−１７）の塩酸塩４．２９ｇ（収率７０％）を得た。ろ液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１７）１．５４ｇ（収率２８％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ｐｐｍ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（２Ｈ，ｓ）．

製造例１８

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１８））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌに溶解し、これに濃塩酸２ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム３２３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１８）２５１ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．

製造例１９

原料として濃塩酸の代わりに４８％臭化水素酸を用い、製造例１８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９））を得た（収率４１％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．

製造例２０

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−フルオロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２０））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を７０％フッ化水素−ピリジン３．５ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム１８０ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、１０分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２０）３８７ｍｇ（収率７６％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．

製造例２１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２１−１））の合成
化合物（Ｉ−１９）９５３ｍｇ（２．７１ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルブロミド５１０ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４５０ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２１）９８０ｍｇ（収率８１％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ）．

製造例２１に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−２１−１）とともに表１９に示す。

１）¹ＨＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
３）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
４）¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．５３（１０Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ）．

製造例２２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アセトアミド−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２２））の合成
化合物（Ｉ−１７）７５０ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にトリエチルアミン１．７ｍｌ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に塩化アセチル０．６ｍｌ（６．９２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。反応混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、室温でさらに１５分撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸１５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物（Ｉ−２２）５９０ｍｇ（収率６８％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．

製造例２３

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ニトロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２３））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液にタングステン酸ナトリウム２水和物５７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）および３０％過酸化水素水１．２ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２３）２１５ｍｇ（収率３９％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．

製造例２４

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン３０ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、７０℃で１２時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ塩酸２５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製し、化合物（Ｉ−２４−１）８４２ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．

製造例２４に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−２））を製造した。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．

製造例２５

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−１））の合成
化合物（Ｉ−２４−１）６８１ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル３５ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）およびヨードベンゼン＝ジアセタート７９８ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）で精製し、化合物（Ｉ−２５−１）４２２ｍｇ（収率６２％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．

製造例２５に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−２））を製造した。

¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．

製造例２６

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−１））の合成
化合物（Ｉ−２５−１）４３８ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１６ｍｌに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩１５２ｍｇ（２．１８ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム２４６ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ）および水１０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−２６−１）４６０ｍｇ（収率１００％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．

製造例２６に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−２））を製造した。

¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），２．１８−２．４８（４Ｈ，ｍ，Ｅｔ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），３．８３（３Ｈ，ｓ，Ｎ−Ｍｅ），６．９９（２Ｈ，ｓ，Ｐｈ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ）．

製造例２７

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−１））の合成
化合物（Ｉ−２６−１）４３３ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を無水酢酸３ｍｌに加え、１３０℃で１４時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２７−１）３７４ｍｇ（収率７５％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．

製造例２７に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−２））を製造した。

¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．

製造例２８

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−１））の合成
化合物（Ｉ−２７−１）３０２ｍｇ（０．８８９ｍｍｏｌ）をエタノール４ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸４ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１の混合溶媒で洗浄し、化合物（Ｉ−２８−１）１９０ｍｇ（収率７１％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．

製造例２８に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−２））を製造した。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２５−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ）．

製造例２９

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２９））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液に、濃塩酸２ｍｌおよび水１ｍｌを加え、６５℃で７５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、化合物（Ｉ−２９）１．６４ｇ（収率８５％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．

製造例３０

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３０））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６７５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ４ｍｌに溶解した溶液に、シアン化ナトリウム８０ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３０）４０５ｍｇ（収率６６％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（３Ｈ，ｍ）．

製造例３１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３１））の合成
化合物（Ｉ−３０）４００ｍｇ（０．９９６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌおよび１０％パラジウム−炭素３０ｍｇの混合物を、常圧の水素雰囲気下１時間撹拌した。得られた反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３１）２９１ｍｇ（収率９３％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２２−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．

製造例３２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３２））の合成
化合物（Ｉ−２９）５００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８ｍｌに溶解した溶液に、５℃でヨウ化メチル０．１６ｍｌおよび６０％水素化ナトリウム５６ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３２）５０６ｍｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ）．

製造例３３

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３３−１））の合成
化合物（Ｉ−３２）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を氷酢酸４ｍｌに溶解した溶液に、４８％臭化水素酸０．５ｍｌを加え、７０℃で１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３３−１）２９２ｍｇ（収率７４％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）．

製造例３４

化合物（Ｉ−４−３）の合成
原料として２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を用い、製造例１２と同様にして化合物（Ｉ−４−３）（収率２０％）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率３１％）を得た。

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．

製造例３５

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−カルバモイルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−１））の合成
（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸５３０ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル２９０ｍｇ（２．４３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍｇをトルエン１５ｍｌに加え、５０℃で４５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、これを氷冷下アンモニア水２ｍｌにゆっくり加えた。この反応液を室温で３０分撹拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−３５−１）５００ｍｇ（収率９４％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（３Ｈ，ｍ）．

製造例３５と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−２））（収率７３％）を得た。

¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２２（３Ｈ，ｍ）．

製造例３６

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３６））の合成
製造例２５と同様にして、化合物（Ｉ−３６）を得た（収率５４％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）.

次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１及び参考例２に示す。
参考例１

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））の合成
参考例１−１

Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩ−１））
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６７．８４ｇ（２．１５ｍｏｌ）にＴＨＦ６２０ｍｌを加え、氷冷した。これにメチルヒドラジン１０３ｇ（１．０２ｅｑ）をゆっくり滴下した。滴下終了後０℃で３０分撹拌し、次にアイスバスをはずして室温で１６時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、残さにトルエン４００ｍｌを加えて、減圧下濃縮した。得られた固体にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌを加えて洗浄した後、０℃で３０分静置した。次にこれをろ過し、冷たいｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで洗浄し、化合物（ＸＶＩ−１）２２３．９１ｇ（収率７８．８％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７（１Ｈ、ｂｒｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）。

参考例１−２

Ｚ−２−クロロ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩＩ−１））
化合物（ＸＶＩ−１）２４．０１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、５０℃に加熱した。これにＮ−クロロスクシンイミド２７．１５ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を、内温が５０〜６０℃になるようにゆっくり加えた。添加終了後、３０分撹拌した。反応液に水３００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＶＩＩ−１）２２．９７ｇ（収率７５．６％）を固体で得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）。

参考例１−３

Ｚ−２−ジメチルアミノ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−１））
化合物（ＸＶＩＩ−１）１．３３ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶解した溶液に、室温下５０％ジメチルアミン水溶液１５ｍｌ（１６６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、そこに水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＶＩ−１）１．３４ｇ（収率９５％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）。

参考例１−４

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））
化合物（ＶＩ−１）３６５ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液にピリジン１９５ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルクロリド（化合物（Ｖ−１））４７４ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（ＩＩ−２）７５０ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１４〜１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３４〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４７〜２．５８（４Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．３４（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。

参考例１と同様にして以下の化合物を得た。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−１））
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｓ）。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−３））
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１２〜１．２８（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．５１〜２．６８（６Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．３２〜４．４１（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）。

参考例２

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））の合成
参考例２−１

Ｅ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（Ｘ−１））
ｔ−ブチル＝カーバゼート２５．５ｇ（１９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解させた溶液に、４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６．１ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル＝５：１で洗浄し、化合物（Ｘ−１）３３．９ｇ（収率８０％）を無色固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．

参考例２−２

Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＩＩ−１））
５５％水素化ナトリウム６．９８ｇ（１６０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１８０ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｘ−１）３１．２２ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を１３分かけて添加した。得られた混合物にヨードメタン３０．７３ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を１４分かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＸＩＩ−１）３１．３５ｇの粗精製物をオイルとして得た。これを精製せずに次の反応に使用した。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５７（９Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ）。

参考例２−３

Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）−２−クロロ酢酸エチル（化合物（ＸＩＩＩ−１））
化合物（ＸＩＩ−１）１．１ｇ（４．７７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０ｍｌ溶解した溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド２．４５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残さをヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合溶媒で洗浄し、ろ過した。そのろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（収率７９％）を（性状微黄色油状物）得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５４（９Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

参考例２−４

Ｚ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＸＶ−１））
１５％メチルメルカプタン水溶液１．９４ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（ＸＶ−１）９００ｍｇ（収率８６％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

参考例２−５

２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−２））
化合物（ＸＶ−１）４．４７ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）をジオキサン１３ｍｌに溶解させた溶液に４．０Ｍ塩化水素ジオキサン溶液２３ｍｌ（９２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＶＩ−２）のＥ体１．９５ｇ（収率６８％）（淡黄色固体）および化合物（ＶＩ−２）のＺ体０．６３ｇ（収率２２％）を得た。

Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。

Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）。

参考例２−６

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））
化合物（ＶＩ−２）のＥ体と化合物（Ｖ−１）とを参考例１−４に準じて反応させ、化合物（ＩＩ−５）をオイルとして得た（幾何異性体約２：１の混合物）。
主要物の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．４０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）．

参考例２−７
化合物（ＶＩ−２）のＺ体５４０ｍｇ（２．８３ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液に、化合物（Ｖ−１）７８０ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン３ｍｇを加え、加熱還流下１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（ＩＩ−５）１．１１ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。この化合物の幾何異性体比は約２：１で、参考例２−６での幾何異性体比と同じであった。

参考例２に準じて以下の化合物を得た。

２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−４））
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｓ）。

２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−６））（幾何異性体約３：１の混合物）
主要物の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１３〜１．２９（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５１〜２．６６（６Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。

２−［２−メチル−２−（２−エチル−４，６−ジメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（幾何異性体混合物）
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１１−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．３３−１．４５（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２６−４．４５（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．

参考例３

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成

参考例３−１

Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）２．６１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解した溶液に、１−ドデカンチオール３．２１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に６０％水素化ナトリウム６９８ｍｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を加え、５分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル４．５２ｇ（収率８６％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８−１．３９（１８Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．

参考例３−２

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．６０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｓ），２．３０（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．８４（１．４Ｈ，ｓ），３．９５（０．６Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１．４Ｈ，ｓ），６．８９（０．６Ｈ，ｓ）．

参考例３に準じて以下の化合物を得た。

２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｓ），２．２１（４Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９５（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０５（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．７９（１．４Ｈ，ｓ），３．９０（０．６Ｈ，ｓ），４．３１−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８４（１．４Ｈ，ｓ），６．８６（０．６Ｈ，ｓ）．

２−［２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８５−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９６（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．９８（０．６Ｈ，ｓ），３．９９（１．４Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９３（０．７Ｈ，ｓ），６．９５（０．３Ｈ，ｓ），７．２５（０．７Ｈ，ｓ），７．２６（０．３Ｈ，ｓ）．

２−［２−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１９−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），４．０８（０．５Ｈ，ｓ），４．３１−４．３９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ）．

２−［２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８５−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２４（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．８９（１．５Ｈ，ｓ），３．９９（０．５Ｈ，ｓ），４．２９−４．４１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．５０（４Ｈ，ｍ）．

参考例４

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成

参考例４−１

２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）２９．２ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルヒドラジン一塩酸塩２１．３ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２０．６ｍｌ（１４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル（Ｅ：Ｚ＝４：１の混合物）１４．９ｇ（収率５３％）をオイルとして得た。
Ｅ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ７．１Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．４０（５Ｈ，ｍ）．

参考例４−２

２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチルをＥ：Ｚ＝８：１のオイル状の混合物として得た（収率５６％）。
Ｚ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）．

参考例４−３

Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の混合物として得た（収率７８％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１４−１．５３（２３Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２４−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．

参考例４−４

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８３％）。
Ｅ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７−１．７１（２９Ｈ，ｍ），２．２８（２．４Ｈ，ｓ），２．３２（０．６Ｈ，ｓ），２．５１（３．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８６（１．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９７（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（０．４Ｈ，ｓ），３．８０（１．６Ｈ，ｓ），４．１５（０．４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３６（１．６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１１（１．６Ｈ，ｓ），５．２９（０．４Ｈ，ｓ），６．８７（１．６Ｈ，ｓ），６．９３（０．４Ｈ，ｓ），７．１９−７．４０（５Ｈ，ｍ）．

参考例５

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成

参考例５−１

Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
６０％水素化ナトリウム２．１０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび無水ＤＭＦ５０ｍｌの混合溶媒に縣濁させ、これに（ブロモメチル）シクロプロパン７．０４ｇ（５２．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に化合物（Ｘ−１）１０．２ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた混合物を６５℃で３．５時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル９．３８ｇ（収率７３％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：０．３１−０．３７（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．

参考例５−２

Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７０％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．２８−０．３４（２Ｈ，ｍ），０．４７−０．５３（２Ｈ，ｍ），１．０７−１．１８（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．

参考例５−３

Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率８７％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．２３−０．２９（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２１−１．６４（２３Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

参考例５−４

２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１０．０ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解した溶液に、４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液１０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、Ｅ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．２６ｇ（収率１６％）およびＺ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．３４ｇ（収率１７％）を得た。
Ｅ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：０．２０−０．２７（２Ｈ，ｍ），０．４９−０．５６（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８−１．０９（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
Ｚ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：０．２２−０．２８（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．００−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４０（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．

参考例５−５

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体比約５：１）をオイルとして得た（収率８４％）。
主要物の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．２５−０．３１（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２−１．２０（７Ｈ，ｍ），１．２２−１．３４（１９Ｈ，ｍ），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．

参考例６

４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの代わりに、原料として２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルを用い、製造例１２と同様にして４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率１７％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ）．

参考例６と同様にして、以下の化合物を得た。

４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ）．

４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２１−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．３６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ）．

参考例７

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．０ｇ（８．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、タングステン酸ナトリウム二水和物２７９ｍｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）水溶液（１０ｍｌ）を加えた。この溶液に６０℃で３０％過酸化水素水２．８７ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し、室温まで冷却した。この反応液に１Ｍ亜硫酸水素ナトリウム水溶液を９ｍｌ加え、５分撹拌した。この溶液に２Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．２７ｇ（収率１００％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２０−１．３７（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．

参考例７と同様にして、以下の化合物を得た。

４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．

４−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．

４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７−１．５１（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ）．

４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１６−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ）．

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１６−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３６（５Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３０−３．３７（２Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−シクロプロピルメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．４２−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．６０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１−１．４９（１９Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．

参考例８

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−３−４）５００ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン５ｍｌに溶解した溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２．３ｍｌを加え、７０℃で４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に２Ｎ塩酸５ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン３０９ｍｇ（収率７２％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（３Ｈ，ｍ）．

参考例９

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

参考例９−１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９）およびベンジルブロミドの代わりに、原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンおよび４−メトキシベンジルクロリドを用い、製造例２１と同様にして、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率５７％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１７−１．３５（１８Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４９（７Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．

参考例９−２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
参考例８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率１５％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．

参考例１０

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−４−３）６６０ｍｇ（２．０８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加え、この混合物に塩化アルミニウム８３２ｍｇ（６．３４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをＯＤＳシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：０．５％ギ酸水溶液＝６０：４０）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２００ｍｇ（収率３３％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．

参考例１１

４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
原料として、トリブチル（ビニル）すずの代わりにトリブチル（トリメチルシリルエチニル）すずをを用い、製造例１４と同様にし、４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率７４％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ）．

参考例１２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

参考例１２−１

Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）１７．６ｇ（１０７ｍｍｏｌ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン１２．３ｇ（４７．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１６．８ｇ（１１０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で２時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル１８．３ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．９４（４Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

参考例１２−２

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率１００％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），４．２８−４．４２（６Ｈ，ｍ），６．８７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．

参考例１２−３

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
製造例１２と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率８０％）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９３−２．１２（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（６Ｈ，ｓ），４．１７（４Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

参考例１３

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

参考例１３−１

１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン
１−アセトキシ−３−クロロアセトン５．０ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）および４−メチルチオフェノール４．１２ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下トリエチルアミン５．１ｍｌ（３６．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で３０分撹拌した。この反応液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン７．７２ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．

参考例１３−２

１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン２２．２ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下７０％ｍ−クロロ過安息香酸５０．７ｇ（２０５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応液を室温で１時間攪拌した後、減圧下濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン２２．７ｇ（収率９０％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．

参考例１３−３

１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン１７．５ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、氷冷した。この溶液にメチルヒドラジン２．９８ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で一晩撹拌した。この反応液にトリエチルアミン１０．８ｍｌ（７７．５ｍｍｏｌ）を加え、次に（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド１５．４ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶かした溶液を、ゆっくり加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、加熱還流下１．５時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さにメタノール７０ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に水酸化リチウム一水和物８．１４ｇ（１９４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で５時間撹拌した。反応液に２Ｎ塩酸１５０ｍｌを加え、減圧下濃縮し、メタノールを留去した。残さを酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（収率９％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．

参考例１３と同様にして以下の化合物を得た。

４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８８−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

参考例１４

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

参考例１４−１

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．４０ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン１０ｍｌ（５７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、クロロメチルメチルエーテル２．４ｍｌ（３１．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１１ｇ（収率８０％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．

参考例１４−２

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３８ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール７９７ｍｇ（７．３７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１０ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２９４ｍｇ（７．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を０℃で１時間撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１２ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ）．

参考例１５

４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−２９）６００ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液に、０℃で三臭化リン１６６ｍｇ（０．６１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を０℃で３０分撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６８１ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５４（７Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．

参考例１６

（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドの合成

参考例１６−１

（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル
窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム（切削片状）３５．３１ｇ、無水テトラヒドロフラン６００ｍｌを入れ、攪拌を開始した後、３０℃まで加温し、ジブロモエタン２５．４ｇを２０分かけて滴下した。得られた混合物を３０分間攪拌した後、５０℃に加温し、そこにテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させた２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン３００．１８ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物を５０℃で、１時間攪拌した後、０℃に冷やし、シュウ酸ジエチル１９２．５ｇを１５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。その後、０℃で３．５重量％塩酸を１０００ｍｌ、および濃塩酸６０ｍｌ加えた。その後、有機層を留去し、水層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：６．９２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）

参考例１６−２

（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸
室温にて、テトラヒドロフラン６００ｍｌで希釈した（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを加え、攪拌し、１０℃にて、１０．７重量％水酸化ナトリウム水溶液９００ｍｌを２時間かけて滴下した。得られた混合物を室温にて、１時間攪拌した。その後、有機層を留去し、水層へｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、洗浄した。有機層を除去した後に、水層へ濃塩酸１８０ｍｌを滴下し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸１６６．５５ｇを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：６．９５（２Ｈ，ｓ），２．４９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）

参考例１６−３

（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド
窒素雰囲気下、室温にて、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸０．９４ｇ、トルエン３．０ｍｌ、ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え、攪拌し５０℃に加熱して、塩化チオニルを０．４５ｍｌ添加した。得られた混合物を５０℃で、２時間攪拌した後、減圧濃縮し、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドを０．９６ｇ得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：６．９６（２Ｈ，ｓ），２．５３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）

参考例１７

（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸の合成
化合物（Ｉ−８−７）を用い、製造例２８と同様にして（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸（収率８８％）を固体として得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．

参考例１８

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
参考例１８−１

Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例５−１と同様にして、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７３％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４−４．５０（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．６４−５．７７（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８−２

Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル８．６５ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解した溶液に、３℃でトリフルオロ酢酸１５ｍｌを加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残さを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌに加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル１．８７ｇ（収率３５％）をオイルとして得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２５−５．３４（２Ｈ，ｍ），５．８０−５．９１（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８−３

Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２と同様にして、Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率３８％）。
Ｚ体の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１１−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１９−５．２９（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１８−４

Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１と同様にして、Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率４０％）。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７−１．４２（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１６−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
参考例１８−５

２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７と同様にして、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８１％）。
主要物の¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．５７−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．０９−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．

次に製剤例を示す。

製剤例１
化合物（Ｉ−１−１）１０重量％
ジフルフェニカン２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３重量％
カルボキシメチルセルロース３重量％
水８２重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、製剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）を化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）および化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。

製剤例２
化合物（Ｉ−１−１）２０重量％
ジフルフェニカン５重量％
クロキントセットメキシル５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル５重量％
ホワイトカーボン５重量％
クレイ５５重量％
を混合粉砕して製剤を得る。調製した製剤は水で適宜希釈して使用する。
化合物（Ｉ−１−１）を化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）および化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。

以下に生物試験例を示す。
試験例１雑草への茎葉散布試験
市販培土をプラスチックカップに充填し、これにブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、または、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓａｌｂａ）の種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。雑草が1〜２葉期まで生育した時、本発明除草用組成物の散布液を所定の薬量になるように植物全体に均一に散布した。散布液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に３週間置いた。除草効果を０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で評価した。
結果を表２０〜表２３に示す。

本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8ハロシクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルフィニル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルホニル）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ²はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基、｛（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁷は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基又はＣ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
Ａ群：
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。
Ｒ¹がメチル基を表し、
Ｒ²がジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇが水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎが３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）請求項１に記載の除草用組成物。
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項１または請求項２に記載の除草用組成物。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである請求項３に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ジフルフェニカン、またはピコリナフェンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ノルフルラゾンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルリドンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルロクロリドンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、フルルタモンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ベフルブタミドである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はメチル基を表し、
Ｒ²はジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇは水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚはメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎは３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、またはベフルフタミドとを含有することを特徴とする除草用組成物。
式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ_1-6アルキル基、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル基、（Ｃ_3-8ハロシクロアルキル）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-8シクロアルキル｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルフィニル）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルスルホニル）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ²はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ_1-6アルコキシ基、（Ｃ_1-6アルコキシカルボニル）Ｃ_1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ_1-6アルコキシ基、｛（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_3-8シクロアルコキシ）Ｃ_1-6アルキル基、｛（Ｃ_3-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルコキシ｝Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6ハロアルキルチオ）Ｃ_1-6アルキル基、シアノＣ_1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_1-6アルキル基、（Ｃ_1-6アルコキシイミノ）Ｃ_1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ³はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_6-10アリール基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ_1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ⁷は水素又はＣ_1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基又はＣ_1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_6-10アリール基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ_3-8シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、（Ｃ_6-10アリール）Ｃ_1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_1-6アルキル）（Ｃ_6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_1-6アルキル基により置換されていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基又はＣ_3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基及びＣ_1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ_3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ_1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
Ａ群
ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドからなる群。
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項１２記載の雑草の防除方法。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
雑草を防除するための請求項１〜請求項１１いずれか一に記載の組成物の使用。