JP2013167761A - Polarizing plate and display device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶表示装置、有機ELディスプレイ等の表示装置に用いられる偏光板に関する。 The present invention relates to a polarizing plate used in a display device such as a liquid crystal display device or an organic EL display.
液晶表示装置等の表示装置に使用される偏光板は、通常、偏光子の両面に高分子フィルムからなる偏光板保護フィルムが貼り合わされてなる構成を有している。この偏光板保護フィルムの構成材料としては、光学的異方性が小さく、透明性に優れ、さらに偏光子との接着性に優れることから、従来、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム等のセルロースエステルフィルムが広く使用されている。 A polarizing plate used in a display device such as a liquid crystal display device usually has a configuration in which a polarizing plate protective film made of a polymer film is bonded to both surfaces of a polarizer. As a constituent material of this polarizing plate protective film, cellulose ester films such as triacetyl cellulose (TAC) film have been conventionally used because of its small optical anisotropy, excellent transparency, and excellent adhesion to a polarizer. Is widely used.
近年、表示装置のさらなる高画質化が求められてきており、それに伴い偏光板保護フィルムについても、より透明度の高いものが要求されている。 In recent years, there has been a demand for higher image quality of display devices, and accordingly, a polarizing plate protective film is also required to have higher transparency.
上述したように、従来はセルロースエステルフィルムを用いた偏光板保護フィルムが一般的に用いられてきたが、高透明性の要求に伴い、偏光板保護フィルムとしてアクリル樹脂フィルムを用いる技術が有望である。 As described above, conventionally, a polarizing plate protective film using a cellulose ester film has been generally used. However, with the demand for high transparency, a technique using an acrylic resin film as a polarizing plate protective film is promising. .
しかしながら、アクリル樹脂フィルムを偏光子と接着させる際には、接着剤として従来用いられているポリビニルアルコール水溶液(水のり)を使用することができない。 However, when the acrylic resin film is bonded to the polarizer, a polyvinyl alcohol aqueous solution (water glue) conventionally used as an adhesive cannot be used.
ここで、特許文献1には、分子内に水分散性成分を有するイソシアネート化合物を含有する水分散性のイソシアネート系接着剤を用いて偏光子と偏光板保護フィルムとを接着する技術が開示されている。 Here, Patent Document 1 discloses a technique for bonding a polarizer and a polarizing plate protective film using a water-dispersible isocyanate-based adhesive containing an isocyanate compound having a water-dispersible component in the molecule. Yes.
しかしながら、本発明者らの検討によれば、上述した特許文献1に開示されている接着剤を用いたとしても、偏光板保護フィルムの材質によっては、偏光子と偏光板保護フィルムとの十分な接着性が達成できない場合があることが判明した。具体的には、偏光板保護フィルムが構成材料としてアクリル樹脂を含む場合に、十分な接着性が得られないことが判明したのである。 However, according to the study by the present inventors, even if the adhesive disclosed in Patent Document 1 described above is used, depending on the material of the polarizing plate protective film, the polarizer and the polarizing plate protective film are sufficient. It has been found that adhesion may not be achieved. Specifically, it has been found that sufficient adhesiveness cannot be obtained when the polarizing plate protective film contains an acrylic resin as a constituent material.
また、フィルムの耐熱性や靱性などの各種の機能性を改善すべく、種々のアクリル樹脂含有フィルムが偏光板保護フィルムとして従来提案されている。例えば、アクリル樹脂がアミド基を有するモノマー由来の構成単位を含む変性アクリル樹脂や、当該変性アクリル樹脂とセルロースエステルとが相溶した混合樹脂が偏光板保護フィルムの構成材料として提案されている。本発明者らは、これらの樹脂を用いて構成された偏光板保護フィルムを特許文献1に記載の接着剤を用いて偏光子と接着しようと試みたが、まったく接着することができず、偏光板を作製することすら困難であることが判明した。 In addition, various acrylic resin-containing films have been conventionally proposed as polarizing plate protective films in order to improve various functionalities such as heat resistance and toughness of the film. For example, a modified acrylic resin in which the acrylic resin contains a structural unit derived from a monomer having an amide group, or a mixed resin in which the modified acrylic resin and a cellulose ester are compatible has been proposed as a constituent material of the polarizing plate protective film. The present inventors tried to adhere a polarizing plate protective film composed of these resins to a polarizer using the adhesive described in Patent Document 1, but could not be bonded at all. It turned out to be difficult even to make a plate.
なお、アクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムと偏光子とを接着するには、一般的な水系接着剤であるエーテル系のエポキシ接着剤を用いることも考えられたが、かような接着剤を用いた場合には偏光子の偏光度が低下してしまうことも判明した。これは、接着剤の成分が、偏光子の染色成分である二色性成分(例えば、ヨウ素)との間で化学的に反応し、ヨウ素の有効含有量が低下することによるものと考えられる。 In addition, in order to adhere a polarizing plate protective film made of an acrylic resin-containing film and a polarizer, it was considered that an ether-based epoxy adhesive which is a general water-based adhesive was used, but such an adhesive. It has also been found that the degree of polarization of the polarizer is reduced when using. This is considered to be due to the fact that the adhesive component chemically reacts with the dichroic component (for example, iodine), which is the dyeing component of the polarizer, and the effective content of iodine decreases.
そこで本発明は、偏光子とアクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムとが接着剤を介して貼合されてなる偏光板において、偏光子の偏光度の低下を最小限に抑制しつつ、偏光子と偏光板保護フィルムとの接着性を向上させうる手段を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention provides a polarizing plate in which a polarizer and a polarizing plate protective film composed of an acrylic resin-containing film are bonded via an adhesive, while suppressing a decrease in the degree of polarization of the polarizer while minimizing polarization. It aims at providing the means which can improve the adhesiveness of a child and a polarizing plate protective film.
本発明者らは、上記目的に鑑み、鋭意研究を重ねた。その結果、偏光子とアクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムとが接着剤を介して貼合されてなる偏光板において、接着剤として、芳香族ポリエステルと分子量が500以上8000未満の多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物を含むものを用いることで上記課題が解決されうることを見出し、本発明を完成させるに至った。 In view of the above-mentioned object, the present inventors have made extensive studies. As a result, in a polarizing plate in which a polarizer and a polarizing plate protective film comprising an acrylic resin-containing film are bonded via an adhesive, an aromatic polyester and a polyfunctional glycidyl having a molecular weight of 500 or more and less than 8000 are used as the adhesive. It has been found that the above problems can be solved by using a compound containing a compound obtained by a reaction with an ether-based curing agent, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明の上記目的は、以下の構成により達成される。 That is, the above object of the present invention is achieved by the following configuration.
1.偏光子と、
前記偏光子の少なくとも一方の表面に接着された、アクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムと、
を有する偏光板であって、
前記偏光子と前記偏光板保護フィルムとが、芳香族ポリエステルと分子量が500以上8000未満の多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物を含む接着剤を介して接着されていることを特徴とする、偏光板;
2.前記多官能グリシジルエーテル系硬化剤がヒドロキシアルカン構造を有する、上記1に記載の偏光板;
3.前記アクリル樹脂が、下記一般式(1):
1. A polarizer,
A polarizing plate protective film containing an acrylic resin adhered to at least one surface of the polarizer;
A polarizing plate having
The polarizer and the polarizing plate protective film are bonded via an adhesive containing a compound obtained by reacting an aromatic polyester and a polyfunctional glycidyl ether curing agent having a molecular weight of 500 or more and less than 8000. Characteristic polarizing plate;
2. 2. The polarizing plate according to 1 above, wherein the polyfunctional glycidyl ether-based curing agent has a hydroxyalkane structure;
3. The acrylic resin has the following general formula (1):
式中、MMAはメチルメタクリレートを表し、Xはアミド基を少なくとも一種有するMM
Aと共重合可能なモノマー単位を表し、YはMMAおよびXと共重合可能なモノマー単位
を表し、p、q、およびrは各構成単位のモル百分率であり、55≦p≦99、1≦q≦
50、p+q+r=100である、
で表される、上記1または2に記載の偏光板;
4.前記一般式(1)におけるXが、N−ビニル−2−ピロリドンまたはアクリロイルモルホリンである、上記3に記載の偏光板;
5.前記偏光板保護フィルムが、前記アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とを相溶状態で含む、上記1〜4のいずれか1項に記載の偏光板;
6.上記1〜5のいずれか1項に記載の偏光板を含む、表示装置。
In the formula, MMA represents methyl methacrylate, and X represents MM having at least one amide group.
A represents a monomer unit copolymerizable with A, Y represents a monomer unit copolymerizable with MMA and X, p, q, and r are mole percentages of each constituent unit, 55 ≦ p ≦ 99, 1 ≦ q ≦
50, p + q + r = 100,
The polarizing plate according to 1 or 2 represented by:
4). 4. The polarizing plate according to 3 above, wherein X in the general formula (1) is N-vinyl-2-pyrrolidone or acryloylmorpholine.
5. The polarizing plate according to any one of 1 to 4 above, wherein the polarizing plate protective film contains the acrylic resin and the cellulose ester resin in a compatible state;
6). The display apparatus containing the polarizing plate of any one of said 1-5.
本発明によれば、偏光子とアクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムとが接着剤を介して貼合されてなる偏光板において、偏光子の偏光度の低下を最小限に抑制しつつ、偏光子と偏光板保護フィルムとの接着性を向上させうる手段が提供される。 According to the present invention, in a polarizing plate in which a polarizer and a polarizing plate protective film made of an acrylic resin-containing film are bonded via an adhesive, while suppressing a decrease in the degree of polarization of the polarizer to a minimum, Means capable of improving the adhesion between the polarizer and the polarizing plate protective film are provided.
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
本発明の一形態は、偏光子と、前記偏光子の少なくとも一方の表面に接着された、アクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムとを有する偏光板に関する。そして、本形態に係る偏光板の特徴は、前記偏光子と前記偏光板保護フィルムとが、芳香族ポリエステルと分子量が500以上8000未満の多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物を含む接着剤を介して接着されているという点にある。 One embodiment of the present invention relates to a polarizing plate having a polarizer and a polarizing plate protective film containing an acrylic resin and bonded to at least one surface of the polarizer. And the characteristic of the polarizing plate which concerns on this form is a compound which the said polarizer and the said polarizing plate protective film react with aromatic polyester and the polyfunctional glycidyl ether type hardening | curing agent whose molecular weight is 500-8000. It is in the point that it adhere | attaches through the adhesive agent containing.
≪偏光板≫
以下、本形態に係る偏光板について、より詳細に説明する。
≪Polarizing plate≫
Hereinafter, the polarizing plate according to the present embodiment will be described in more detail.
[偏光子]
本形態に係る偏光板は、まず主たる構成要素として、偏光子を備える。偏光子は、一定方向の偏波面の光だけを通す素子である。現在知られている代表的な偏光子は、ポリビニルアルコール系偏光フィルムであり、これにはポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素を染色させたものと二色性染料を染色させたものがある。偏光子は、ポリビニルアルコール水溶液を製膜し、これを一軸延伸させて染色するか、染色した後一軸延伸してから、好ましくはホウ素化合物で耐久性処理を行ったものが用いられている。偏光子の膜厚は5〜30μmが好ましく、特に10〜20μmであることが好ましい。
[Polarizer]
The polarizing plate according to this embodiment includes a polarizer as a main component. A polarizer is an element that allows only light of a plane of polarization in a certain direction to pass through. A typical polarizer known at present is a polyvinyl alcohol polarizing film, which includes a polyvinyl alcohol film dyed with iodine and a dichroic dye dyed. For the polarizer, a polyvinyl alcohol aqueous solution is formed into a film and dyed by uniaxial stretching or dyed or uniaxially stretched and then preferably subjected to a durability treatment with a boron compound. The film thickness of the polarizer is preferably 5 to 30 μm, particularly preferably 10 to 20 μm.
また、特開2003−248123号公報、特開2003−342322号公報等に記載のエチレン単位の含有量1〜4モル%、重合度2000〜4000、ケン化度99.0〜99.99モル%のエチレン変性ポリビニルアルコールも好ましく用いられる。なかでも熱水切断温度が66〜73℃であるエチレン変性ポリビニルアルコールフィルムが好ましく用いられる。また、フィルムのTD方向に5cm離れた二点間の熱水切断温度の差が1℃以下であることが、色斑を低減させるうえでさらに好ましく、さらにフィルムのTD方向に1cm離れた二点間の熱水切断温度の差が0.5℃以下であることが、色斑を低減させるうえでさらに好ましい。 Further, the ethylene unit content described in JP-A-2003-248123, JP-A-2003-342322, etc. is 1 to 4 mol%, the degree of polymerization is 2000 to 4000, and the degree of saponification is 99.0 to 99.99 mol%. The ethylene-modified polyvinyl alcohol is also preferably used. Among these, an ethylene-modified polyvinyl alcohol film having a hot water cutting temperature of 66 to 73 ° C. is preferably used. Further, it is more preferable that the difference in hot water cutting temperature between two points 5 cm apart in the TD direction of the film is 1 ° C. or less, and further two points 1 cm apart in the TD direction of the film. In order to reduce color spots, it is more preferable that the difference in hot water cutting temperature between them is 0.5 ° C. or less.
このエチレン変性ポリビニルアルコールフィルムを用いた偏光子は、偏光性能および耐久性能に優れているうえに、色斑が少なく、大型液晶表示装置に特に好ましく用いられる。 A polarizer using this ethylene-modified polyvinyl alcohol film is excellent in polarization performance and durability, and has few color spots, and is particularly preferably used for a large-sized liquid crystal display device.
[偏光板保護フィルム]
本形態に係る偏光板は、他の主たる構成要素として、偏光板保護フィルムを備える。偏光板保護フィルムは、偏光子の少なくとも一方の表面に接着され、偏光子を保護する機能を有するフィルムである。そして、本形態に係る偏光板において、偏光板保護フィルムは、アクリル樹脂を含む点に特徴がある。
[Polarizing plate protective film]
The polarizing plate which concerns on this form is equipped with a polarizing plate protective film as another main component. The polarizing plate protective film is a film that is adhered to at least one surface of a polarizer and has a function of protecting the polarizer. And in the polarizing plate which concerns on this form, the polarizing plate protective film has the characteristics in the point containing an acrylic resin.
本形態に用いられるアクリル樹脂には、メタクリル樹脂も含まれる。樹脂としては特に制限されるものではないが、メチルメタクリレート単位50〜99質量%、およびこれと共重合可能な他の単量体単位1〜50質量%からなるものが好ましい。 The acrylic resin used in this embodiment includes a methacrylic resin. Although it does not restrict | limit especially as resin, What consists of 50-99 mass% of methyl methacrylate units and 1-50 mass% of other monomer units copolymerizable with this is preferable.
共重合可能な他の単量体としては、アルキル基の炭素数が2〜18のアルキルメタクリレート、アルキル基の炭素数が1〜18のアルキルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸等のα,β−不飽和酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和基含有二価カルボン酸、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のα,β−不飽和ニトリル、無水マレイン酸、マレイミド、N−置換マレイミド、グルタル酸無水物等が挙げられ、これらは単独で、あるいは2種以上の単量体を併用して用いることができる。 Other monomers that can be copolymerized include alkyl methacrylates having 2 to 18 carbon atoms in the alkyl group, alkyl acrylates having 1 to 18 carbon atoms in the alkyl group, acrylic acid, methacrylic acid, and the like. Unsaturated group-containing divalent carboxylic acids such as saturated acid, maleic acid, fumaric acid and itaconic acid, aromatic vinyl compounds such as styrene and α-methylstyrene, α, β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile, Maleic anhydride, maleimide, N-substituted maleimide, glutaric anhydride and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more monomers.
好ましい実施形態において、アクリル樹脂は、下記一般式(1)で表される。 In a preferred embodiment, the acrylic resin is represented by the following general formula (1).
一般式(1)において、MMAはメチルメタクリレートを表し、Xはアミド基を少なくとも一種有するMMAと共重合可能なモノマー単位を表し、YはMMAおよびXと共重合可能なモノマー単位を表す。また、p、q、およびrは各構成単位のモル百分率であり、50≦p≦99、1≦q≦50(好ましくは5≦q≦30)、p+q+r=100である。 In the general formula (1), MMA represents methyl methacrylate, X represents a monomer unit copolymerizable with MMA having at least one amide group, and Y represents a monomer unit copolymerizable with MMA and X. Moreover, p, q, and r are the mole percentage of each structural unit, and are 50 <= p <= 99, 1 <= q <= 50 (preferably 5 <= q <= 30), and p + q + r = 100.
上述したモノマー単位X(アミド基を少なくとも一種有するMMAと共重合可能なモノマー単位)の具体例としては、N−ビニル−2−ピロリドン(VP)、アクリロイルモルホリン(ACMO)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)などを由来とするモノマー単位が挙げられる。なかでも、セルロースエステルとの相溶性という観点からは、N−ビニル−2−ピロリドンまたはアクリロイルモルホリン由来のモノマー単位が好ましい。アクリル樹脂がこのようなモノマー単位Xを含むと、偏光板保護フィルムの耐熱性が向上しうる。これは、モノマー単位Xの有するアミド基が電子のローンペアを有しておりそれが水分子を配位することにより、経時で発生する樹脂の結晶配向を抑制することによるものと推測される。また、アミド基は非解離性であることから、経時での分解による酸発生もなく、物理的にも安定しているものと考えられる。 Specific examples of the monomer unit X (monomer unit copolymerizable with MMA having at least one amide group) include N-vinyl-2-pyrrolidone (VP), acryloylmorpholine (ACMO), 2-hydroxyethyl methacrylate ( Monomer units derived from HEMA), 2-hydroxyethyl acrylate (HEA), and the like. Among these, from the viewpoint of compatibility with the cellulose ester, a monomer unit derived from N-vinyl-2-pyrrolidone or acryloylmorpholine is preferable. When the acrylic resin contains such a monomer unit X, the heat resistance of the polarizing plate protective film can be improved. This is presumed to be due to the fact that the amide group of the monomer unit X has an electron loan pair that coordinates with water molecules, thereby suppressing the crystal orientation of the resin that occurs over time. In addition, since the amide group is non-dissociable, it is considered that the acid is not generated due to decomposition over time and is physically stable.
上述したモノマー単位Y(MMAおよびXと共重合可能なモノマー単位)の具体例としては、MMA以外の(メタ)アクリルモノマー、オレフィン、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル等が挙げられ、これらのモノマー単位Yは1種または2種以上が用いられうる。ただし、モノマー単位Yは必要に応じて用いられうるにすぎず、これを用いないことが最も好ましい。 Specific examples of the monomer units Y (monomer units copolymerizable with MMA and X) include (meth) acrylic monomers other than MMA, olefins, acrylonitrile, styrene, vinyl acetate, and the like. May be used alone or in combination of two or more. However, the monomer unit Y can only be used as needed, and it is most preferable not to use it.
アクリル樹脂は、特に光学フィルムとしての脆性の改善や、セルロースエステル樹脂と混合される場合にはフィルムの透明性の改善の観点から、重量平均分子量(Mw)が80000以上であることが好ましい。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)が80000以上であれば、十分な脆性の改善効果が得られる。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は、80000〜1000000の範囲内であることがさらに好ましく、100000〜600000の範囲内であることが特に好ましく、150000〜400000の範囲であることが最も好ましい。アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)の上限値は特に限定されるものではないが、製造上の観点から1000000以下とされることが好ましい形態である。 The acrylic resin preferably has a weight average molecular weight (Mw) of 80,000 or more from the viewpoint of improving brittleness as an optical film, and improving transparency of the film when mixed with a cellulose ester resin. If the weight average molecular weight (Mw) of the acrylic resin is 80,000 or more, a sufficient brittle improvement effect can be obtained. The weight average molecular weight (Mw) of the acrylic resin is more preferably in the range of 80,000 to 1,000,000, particularly preferably in the range of 100,000 to 600,000, and most preferably in the range of 150,000 to 400,000. Although the upper limit of the weight average molecular weight (Mw) of an acrylic resin is not specifically limited, It is a preferable form that it shall be 1 million or less from a viewpoint on manufacture.
なお、アクリル樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定することができる。測定条件は以下の通りである。
溶媒: メチレンクロライド
カラム: Shodex K806、K805、K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用する)
カラム温度:25℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 1.0ml/min
校正曲線: 標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=2,800,000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用する。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いることが好ましい。
The weight average molecular weight of the acrylic resin can be measured by gel permeation chromatography. The measurement conditions are as follows.
Solvent: Methylene chloride column: Shodex K806, K805, K803G (Used by connecting three products manufactured by Showa Denko KK)
Column temperature: 25 ° C
Sample concentration: 0.1% by mass
Detector: RI Model 504 (manufactured by GL Sciences)
Pump: L6000 (manufactured by Hitachi, Ltd.)
Flow rate: 1.0ml / min
Calibration curve: Standard polystyrene STK standard polystyrene (manufactured by Tosoh Corp.) Mw = 2,800,000-500 calibration curves with 13 samples are used. The 13 samples are preferably used at approximately equal intervals.
アクリル樹脂の製造方法としては、特に制限はなく、懸濁重合、乳化重合、塊状重合、あるいは溶液重合等の公知の方法のいずれを用いてもよい。ここで、重合開始剤としては、通常のパーオキサイド系およびアゾ系のものを用いることができ、また、レドックス系とすることもできる。重合温度については、懸濁重合または乳化重合では30〜100℃、塊状重合または溶液重合では80〜160℃で実施しうる。得られた共重合体の還元粘度を制御するために、アルキルメルカプタン等を連鎖移動剤として用いて重合を実施することもできる。 There is no restriction | limiting in particular as a manufacturing method of an acrylic resin, You may use any well-known methods, such as suspension polymerization, emulsion polymerization, block polymerization, or solution polymerization. Here, as a polymerization initiator, a normal peroxide type and an azo type can be used, and a redox type can also be used. Regarding the polymerization temperature, suspension polymerization or emulsion polymerization may be performed at 30 to 100 ° C, and bulk polymerization or solution polymerization may be performed at 80 to 160 ° C. In order to control the reduced viscosity of the obtained copolymer, polymerization can be carried out using alkyl mercaptan or the like as a chain transfer agent.
アクリル樹脂としては、市販のものも使用することができる。例えば、デルペット60N、80N(旭化成ケミカルズ(株)製)、ダイヤナールBR52、BR80,BR83,BR85,BR88(三菱レイヨン(株)製)、KT75(電気化学工業(株)製)等が挙げられる。アクリル樹脂は2種以上を併用することもできる。 A commercially available thing can also be used as an acrylic resin. For example, Delpet 60N, 80N (Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.), Dialal BR52, BR80, BR83, BR85, BR88 (Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), KT75 (Electric Chemical Co., Ltd.), etc. are mentioned. . Two or more acrylic resins can be used in combination.
本形態に係る偏光板において、偏光板保護フィルムは、アクリル樹脂以外の樹脂をさらに含んでもよい。偏光板保護フィルムに含まれうるアクリル樹脂以外の樹脂としては、例えば、セルロース系樹脂、ノルボルネン系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂などが挙げられる。なかでも、好ましくはセルロース系樹脂がアクリル樹脂と併用される。 In the polarizing plate according to this embodiment, the polarizing plate protective film may further include a resin other than the acrylic resin. Examples of the resin other than acrylic resin that can be included in the polarizing plate protective film include, for example, cellulose resin, norbornene resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyethersulfone resin, polysulfone resin, polyamide resin, polyimide resin, polyolefin resin, poly Examples include arylate resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl chloride resin, and polyvinylidene chloride resin. Among these, a cellulose resin is preferably used in combination with an acrylic resin.
セルロース系樹脂の具体的な形態について特に制限はないが、セルロースエステル樹脂、セルロースエーテル樹脂、カチオン化セルロース樹脂、各種ビニル単量体などの存在下で重合したセルロース系樹脂、各種ビニル単量体などとのグラフト重合体などが用いられる。セルロース系樹脂としては、セルロースエステル樹脂が好ましく用いられる。 Although there is no restriction | limiting in particular about the specific form of a cellulose resin, Cellulose ester resin, a cellulose ether resin, a cationized cellulose resin, the cellulose resin polymerized in presence of various vinyl monomers, various vinyl monomers, etc. And a graft polymer are used. As the cellulose resin, a cellulose ester resin is preferably used.
セルロースエステル樹脂の具体的な形態についても特に制限はないが、特に脆性の改善や透明性の観点から、下記数式(1)〜(3): Although there is no restriction | limiting in particular also about the specific form of cellulose-ester resin, from the viewpoint of especially brittle improvement and transparency, following numerical formula (1)-(3):
式中、Aはアセチル基の置換度を表し、Bは炭素数3〜7のアシル基の置換度の総和を表す、
の関係を満たすアシル基置換度を有するものであることが好ましい。
In the formula, A represents the degree of substitution of the acetyl group, B represents the sum of the degree of substitution of the acyl group having 3 to 7 carbon atoms,
It is preferable to have an acyl group substitution degree that satisfies the above relationship.
セルロースエステル樹脂の炭素数2〜7のアシル基の総置換度(A+B)が2.0以上であれば(すなわち、セルロースエステル分子の2,3,6位の水酸基の残度が1.0以下であれば)、偏光板保護フィルムのヘイズの上昇が防止される。また、アシル基総置換度(A+B)が2.0以上で、かつ、炭素数が3〜7のアシル基の置換度が1.0以上であれば、偏光板保護フィルムの脆性の低下が防止される。 If the total substitution degree (A + B) of the acyl group having 2 to 7 carbon atoms of the cellulose ester resin is 2.0 or more (that is, the residual degree of the hydroxyl groups at the 2, 3, 6 positions of the cellulose ester molecule is 1.0 or less. ), Haze increase of the polarizing plate protective film is prevented. Moreover, if the acyl group total substitution degree (A + B) is 2.0 or more and the substitution degree of the acyl group having 3 to 7 carbon atoms is 1.0 or more, the deterioration of the brittleness of the polarizing plate protective film is prevented. Is done.
セルロースエステル樹脂のアシル基置換度は、総置換度(A)が2.0〜3.0であり、アセチル基の置換度(A)が0.15〜2.0であり、炭素数が3〜7のアシル基の置換度(B)が1.2〜3.0であれば問題ないが、炭素数が3〜7以外のアシル基、すなわち、アセチル基や炭素数が8以上のアシル基の置換度の総計が1.3以下とされることが好ましい。また、セルロースエステル樹脂の炭素数2〜7のアシル基の総置換度(A+B)は、2.5〜3.0の範囲であることがさらに好ましい。 As for the acyl group substitution degree of the cellulose ester resin, the total substitution degree (A) is 2.0 to 3.0, the substitution degree (A) of the acetyl group is 0.15 to 2.0, and the carbon number is 3 If the substitution degree (B) of the acyl group of ˜7 is 1.2 to 3.0, there is no problem, but an acyl group other than those having 3 to 7 carbon atoms, that is, an acetyl group or an acyl group having 8 or more carbon atoms. It is preferable that the total degree of substitution is 1.3 or less. The total substitution degree (A + B) of the acyl group having 2 to 7 carbon atoms of the cellulose ester resin is more preferably in the range of 2.5 to 3.0.
なお、前記アシル基は、脂肪族アシル基であっても、芳香族アシル基であってもよい。脂肪族アシル基の場合は、直鎖であっても分岐していてもよく、さらに置換基を有してもよい。本発明におけるアシル基の炭素数は、アシル基の置換基を包含するものである。 The acyl group may be an aliphatic acyl group or an aromatic acyl group. In the case of an aliphatic acyl group, it may be linear or branched and may further have a substituent. The number of carbon atoms of the acyl group in the present invention includes an acyl group substituent.
セルロースエステル樹脂が、芳香族アシル基を置換基として有する場合、芳香族環に置換する置換基Xの数は0〜5個であることが好ましい。この場合も、上述した好ましい実施形態では、置換基を含めた炭素数が3〜7であるアシル基の置換度が1.0〜2.75となるように留意が必要である。例えば、ベンゾイル基は炭素数が7になるため、炭素を含む置換基を有する場合は、ベンゾイル基としての炭素数は8以上となり、炭素数が3〜7のアシル基には含まれないこととなる。 When the cellulose ester resin has an aromatic acyl group as a substituent, the number of substituents X substituted on the aromatic ring is preferably 0 to 5. In this case as well, in the above-described preferred embodiment, attention should be paid so that the substitution degree of the acyl group having 3 to 7 carbon atoms including the substituent is 1.0 to 2.75. For example, since the benzoyl group has 7 carbon atoms, when it has a substituent containing carbon, the benzoyl group has 8 or more carbon atoms and is not included in the acyl group having 3 to 7 carbon atoms. Become.
さらに、芳香族環に置換する置換基の数が2個以上のとき、これらは互いに同じでも異なっていてもよく、また、互いに連結して縮合多環化合物(例えばナフタレン、インデン、インダン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、クロメン、クロマン、フタラジン、アクリジン、インドール、インドリンなど)を形成してもよい。 Further, when the number of substituents substituted on the aromatic ring is 2 or more, these may be the same or different from each other, and are connected to each other to form a condensed polycyclic compound (for example, naphthalene, indene, indane, phenanthrene, Quinoline, isoquinoline, chromene, chromane, phthalazine, acridine, indole, indoline, etc.).
セルロースエステル樹脂としては、特にセルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートベンゾエート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレートから選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。これらの中で特に好ましいセルロースエステル樹脂は、セルロースアセテートプロピオネートやセルロースプロピオネートである。本発明では2種以上のセルロースエステル樹脂を混合して用いることもできる。 In particular, the cellulose ester resin is preferably at least one selected from cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate benzoate, cellulose propionate, and cellulose butyrate. Among these, cellulose ester resins that are particularly preferred are cellulose acetate propionate and cellulose propionate. In the present invention, two or more kinds of cellulose ester resins can be mixed and used.
なお、アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているものである。これらは公知の方法で合成することができる。また、アセチル基の置換度や他のアシル基の置換度は、ASTM−D817−96に規定の方法により求めたものである。 The portion that is not substituted with an acyl group is usually present as a hydroxyl group. These can be synthesized by known methods. Moreover, the substitution degree of an acetyl group and the substitution degree of other acyl groups are determined by the method prescribed in ASTM-D817-96.
セルロースエステル樹脂の重量平均分子量(Mw)は、特に脆性の改善の観点から好ましくは75000以上であり、75000〜300000の範囲であることがより好ましく、100000〜240000の範囲内であることがさらに好ましく、160000〜240000のものが特に好ましい。セルロースエステル樹脂の重量平均分子量(Mw)が75000以上であれば、耐熱性や脆性の改善効果が十分に得られる。 The weight average molecular weight (Mw) of the cellulose ester resin is preferably 75,000 or more, more preferably in the range of 75,000 to 300,000, and more preferably in the range of 100,000 to 240,000, particularly from the viewpoint of improving brittleness. 160000-240000 are particularly preferred. When the weight average molecular weight (Mw) of the cellulose ester resin is 75000 or more, the effect of improving heat resistance and brittleness is sufficiently obtained.
本形態に係る偏光板の一実施形態として、偏光板保護フィルムが上述したアクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とを相溶状態で含むことも好ましい形態である。 As one embodiment of the polarizing plate according to this embodiment, the polarizing plate protective film preferably includes the acrylic resin and the cellulose ester resin described above in a compatible state.
この際、偏光板保護フィルムは、アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とを、95:5〜30:70(アクリル樹脂:セルロースエステル樹脂)の質量比で、かつ相溶状態で含有することが好ましい。アクリル樹脂:セルロースエステル樹脂の質量比として、より好ましくは95:5〜50:50であり、さらに好ましくは90:10〜60:40である。アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂の質量比が、95:5よりもアクリル樹脂が多くなると、セルロースエステル樹脂による効果が十分に得られない虞があり、同質量比が30:70よりもアクリル樹脂が少なくなると、耐湿性が不十分となる虞がある。 At this time, the polarizing plate protective film preferably contains an acrylic resin and a cellulose ester resin in a mass ratio of 95: 5 to 30:70 (acrylic resin: cellulose ester resin) and in a compatible state. The mass ratio of acrylic resin: cellulose ester resin is more preferably 95: 5 to 50:50, and still more preferably 90:10 to 60:40. If the acrylic resin and the cellulose ester resin have a mass ratio greater than 95: 5, the effect of the cellulose ester resin may not be sufficiently obtained, and the mass ratio is less than 30:70. If it becomes, there exists a possibility that moisture resistance may become inadequate.
本実施形態において、偏光板保護フィルムは、アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とを相溶状態で含有する必要がある。偏光板保護フィルムとして必要とされる物性や品質を、異なる樹脂を相溶させることで相互に補うことにより達成するためである。なお、アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とが相溶状態となっているかどうかは、例えばガラス転移温度Tgにより判断することが可能である。例えば、両者の樹脂のガラス転移温度が異なる場合、両者の樹脂を混合したときは、各々の樹脂のガラス転移温度が存在するため混合物のガラス転移温度は2つ以上存在するが、両者の樹脂が相溶したときは、各々の樹脂固有のガラス転移温度が消失し、1つのガラス転移温度となって相溶した樹脂のガラス転移温度となる。なお、ここでいうガラス転移温度とは、示差走査熱量測定器(Perkin Elmer社製DSC−7型)を用いて、昇温速度20℃/分で測定し、JIS K7121(1987)に従い求めた中間点ガラス転移温度(Tmg)とする。 In this embodiment, the polarizing plate protective film needs to contain an acrylic resin and a cellulose ester resin in a compatible state. This is because the physical properties and quality required as a polarizing plate protective film can be achieved by mutually complementing different resins. Whether or not the acrylic resin and the cellulose ester resin are in a compatible state can be determined, for example, based on the glass transition temperature Tg. For example, when the two resins have different glass transition temperatures, when the two resins are mixed, there are two or more glass transition temperatures for each resin because there is a glass transition temperature for each resin. When they are compatible, the glass transition temperature specific to each resin disappears and becomes one glass transition temperature, which is the glass transition temperature of the compatible resin. In addition, the glass transition temperature here is the intermediate | middle calculated | required according to JISK7121 (1987), using the differential scanning calorimeter (DSC-7 type | mold by Perkin Elmer), measured with the temperature increase rate of 20 degree-C / min. The point glass transition temperature (Tmg).
また、「アクリル樹脂やセルロースエステル樹脂を相溶状態で含有する」とは、上述したように各々の樹脂(ポリマー)を混合することで、結果として相溶された状態となることを意味しており、モノマー、ダイマー、あるいはオリゴマー等のアクリル樹脂の前駆体をセルロースエステル樹脂に混合させた後に重合させることにより混合樹脂とされた状態は含まれないものとする。 In addition, “containing acrylic resin and cellulose ester resin in a compatible state” means that, as described above, mixing each resin (polymer) results in a compatible state. In addition, a state in which a mixed resin is obtained by polymerizing a precursor of an acrylic resin such as a monomer, dimer, or oligomer with a cellulose ester resin is not included.
例えば、モノマー、ダイマー、あるいはオリゴマー等のアクリル樹脂の前駆体をセルロースエステル樹脂に混合させた後に重合されることにより混合樹脂を得る工程は、重合反応が複雑であり、この方法で作成した樹脂は、反応の制御が困難であり、分子量の調整も困難となる。また、このような方法で樹脂を合成した場合は、グラフト重合、架橋反応や環化反応が生じることが多く、溶媒に溶解しいケースや、加熱により溶融できなくなることが多く、混合樹脂中におけるアクリル樹脂を溶離して重量平均分子量(Mw)を測定することも困難であるため、物性をコントロールすることが難しく光学フィルムを安定に製造する樹脂として用いることはできない。 For example, the process of obtaining a mixed resin by polymerizing an acrylic resin precursor such as a monomer, dimer, or oligomer after being mixed with a cellulose ester resin has a complicated polymerization reaction. , It is difficult to control the reaction and it is difficult to adjust the molecular weight. In addition, when a resin is synthesized by such a method, graft polymerization, cross-linking reaction or cyclization reaction often occurs. In many cases, the resin is soluble in a solvent or cannot be melted by heating. Since it is difficult to elute the resin and measure the weight average molecular weight (Mw), it is difficult to control the physical properties and it cannot be used as a resin for stably producing an optical film.
アクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とは、それぞれ非結晶性樹脂であることが好ましく、いずれか一方が結晶性高分子、あるいは部分的に結晶性を有する高分子であってもよいが、本発明においてアクリル樹脂とセルロースエステル樹脂とが相溶することで、非結晶性樹脂となることが好ましい。 The acrylic resin and the cellulose ester resin are each preferably an amorphous resin, and either one may be a crystalline polymer or a partially crystalline polymer. The resin and the cellulose ester resin are preferably compatible with each other to become an amorphous resin.
偏光板保護フィルムにおけるアクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)やセルロースエステル樹脂の重量平均分子量(Mw)や置換度は、両者の樹脂の溶媒に対して溶解性の差を用いて分別した後に、それぞれ測定することにより得られる。樹脂を分別する際には、いずれか一方にのみ溶解する溶媒中に相溶された樹脂を添加することで、溶解する樹脂を抽出して分別することができ、このとき加熱操作や環流を行ってもよい。これらの溶媒の組み合わせを2工程以上組み合わせて、樹脂を分別してもよい。溶解した樹脂と、不溶物として残った樹脂を濾別し、抽出物を含む溶液については、溶媒を蒸発させて乾燥させる操作によって樹脂を分別することができる。これらの分別した樹脂は、高分子の一般の構造解析によって特定することができる。偏光板保護フィルムが、アクリル樹脂やセルロースエステル樹脂以外の樹脂を含有する場合も同様の方法で分別することができる。 The weight average molecular weight (Mw) of the acrylic resin in the polarizing plate protective film, the weight average molecular weight (Mw) of the cellulose ester resin, and the degree of substitution are classified using the difference in solubility in the solvents of the two resins, respectively. It is obtained by measuring. When fractionating the resin, it is possible to extract and separate the soluble resin by adding a compatible resin in a solvent that is soluble only in either one. At this time, heating operation or reflux is performed. May be. A combination of these solvents may be combined in two or more steps to separate the resin. The dissolved resin and the resin remaining as an insoluble matter are filtered off, and the solution containing the extract can be separated by an operation of evaporating the solvent and drying. These fractionated resins can be identified by general structural analysis of polymers. When the polarizing plate protective film contains a resin other than an acrylic resin or a cellulose ester resin, it can be separated by the same method.
また、相溶された樹脂の重量平均分子量(Mw)がそれぞれ異なる場合は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって、高分子量物は早期に溶離され、低分子量物であるほど長い時間を経て溶離されるために、容易に分別可能であるとともに分子量を測定することも可能である。 If the weight average molecular weights (Mw) of the compatible resins are different, the high molecular weight substances are eluted earlier by gel permeation chromatography (GPC), and the lower molecular weight substances are eluted after a longer time. Therefore, it can be easily fractionated and the molecular weight can be measured.
また、相溶した樹脂をGPCによって分子量測定を行うと同時に、時間毎に溶離された樹脂溶液を分取して溶媒を留去し乾燥した樹脂を、構造解析を定量的に行うことで、異なる分子量の分画毎の樹脂組成を検出することで、相溶されている樹脂をそれぞれ特定することができる。事前に溶媒への溶解性の差で分取した樹脂を、各々GPCによって分子量分布を測定することで、相溶されていた樹脂をそれぞれ検出することもできる。 In addition, the molecular weight of the compatible resin is measured by GPC, and at the same time, the resin solution eluted every time is separated, the solvent is distilled off, and the dried resin is different by quantitatively analyzing the structure. By detecting the resin composition for each molecular weight fraction, it is possible to identify each compatible resin. By measuring the molecular weight distribution of each of the resins separated in advance based on the difference in solubility in a solvent by GPC, it is possible to detect each of the compatible resins.
なお、偏光板保護フィルムは、その機能を損なわない限り、アクリル樹脂、セルロースエステル樹脂等の樹脂以外にも、添加剤を含有して構成されていてもよい。また、偏光板保護フィルムにおける樹脂成分の総質量は、フィルムの55質量%以上であることが好ましく、さらに好ましくは60質量%以上であり、特に好ましくは70質量%以上である。 In addition, unless the function is impaired, the polarizing plate protective film may contain the additive other than resin, such as an acrylic resin and a cellulose ester resin. Moreover, it is preferable that the total mass of the resin component in a polarizing plate protective film is 55 mass% or more of a film, More preferably, it is 60 mass% or more, Most preferably, it is 70 mass% or more.
偏光板保護フィルムは、各種の添加剤を含みうる。このような添加剤としては、例えば、可塑剤や紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、マット剤、着色剤などが挙げられる。 The polarizing plate protective film may contain various additives. Examples of such additives include plasticizers, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, matting agents, and coloring agents.
<可塑剤>
偏光板保護フィルムは、可塑剤を含んでもよい。可塑剤の具体的な形態について特に制限はないが、例えば、ポリエステル系可塑剤や糖エステル系化合物などが挙げられる。
<Plasticizer>
The polarizing plate protective film may contain a plasticizer. Although there is no restriction | limiting in particular about the specific form of a plasticizer, For example, a polyester plasticizer, a sugar ester type compound, etc. are mentioned.
〈ポリエステル系可塑剤〉
ポリエステル系可塑剤の具体的な構造について特に制限はなく、分子内に芳香環またはシクロアルキル環を有するポリエステル系可塑剤が用いることができる。ポリエステル系可塑剤としては、例えば、下記一般式(4)で表されるポリエステル化合物が挙げられる。
<Polyester plasticizer>
There is no restriction | limiting in particular about the specific structure of a polyester plasticizer, The polyester plasticizer which has an aromatic ring or a cycloalkyl ring in a molecule | numerator can be used. As a polyester plasticizer, the polyester compound represented by following General formula (4) is mentioned, for example.
一般式(4)において、Bは、炭素数2〜6の直鎖または分岐のアルキレン基またはシクロアルキレン基を表し、Aは、炭素数6〜14の芳香環、または、炭素数2〜6の直鎖もしくは分岐のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基を表し、Xは、水素原子または炭素数6〜14の芳香環を含むモノカルボン酸残基を表し、nは、1以上の自然数を表す。 In General Formula (4), B represents a linear or branched alkylene group or cycloalkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and A represents an aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms. A linear or branched alkylene group or a cycloalkylene group is represented, X represents a monocarboxylic acid residue containing a hydrogen atom or an aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms, and n represents a natural number of 1 or more.
一般式(4)で表されるポリエステル化合物は、芳香環(炭素数6〜14)または直鎖もしくは分岐のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基(ともに炭素数2〜6)を有するジカルボン酸と、炭素数2〜6の直鎖または分岐のアルキレンジオールまたはシクロアルキレンジオールとの交互共重合により得られる交互共重合体である。芳香族ジカルボン酸と、直鎖または分岐のアルキレン基またはシクロアルキレン基を有するジカルボン酸とは、それぞれ単独で用いても、混合物として用いても構わないが、偏光板保護フィルムを構成する主成分の樹脂(例えば、セルロースエステル樹脂)との相溶性の点から、少なくとも芳香族ジカルボン酸が10%以上含まれることが好ましい。また、芳香環(炭素数6〜14)を有するモノカルボン酸で両末端を封止してもよい。 The polyester compound represented by the general formula (4) includes an aromatic ring (6 to 14 carbon atoms) or a dicarboxylic acid having a linear or branched alkylene group or cycloalkylene group (both having 2 to 6 carbon atoms) and a carbon number. It is an alternating copolymer obtained by alternating copolymerization with 2-6 linear or branched alkylene diols or cycloalkylene diols. The aromatic dicarboxylic acid and the dicarboxylic acid having a linear or branched alkylene group or cycloalkylene group may be used alone or as a mixture, but the main component constituting the polarizing plate protective film may be used. In view of compatibility with a resin (for example, a cellulose ester resin), it is preferable that at least 10% of an aromatic dicarboxylic acid is contained. Moreover, you may seal both ends with the monocarboxylic acid which has an aromatic ring (C6-C14).
芳香環(炭素数6〜14)を有するジカルボン酸、つまり、炭素数6〜16の芳香族ジカルボン酸としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,8−ナフタレンジカルボン酸、2,2’−ビフェニルジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、等が挙げられる。そのなかでも好ましくは、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸である。 Examples of the dicarboxylic acid having an aromatic ring (6 to 14 carbon atoms), that is, an aromatic dicarboxylic acid having 6 to 16 carbon atoms include phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 1, 4-naphthalenedicarboxylic acid, 1,8-naphthalenedicarboxylic acid, 2,3-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 2,8-naphthalenedicarboxylic acid, 2,2′-biphenyldicarboxylic acid, 4,4 '-Biphenyldicarboxylic acid, and the like. Among these, terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, and 4,4'-biphenyldicarboxylic acid are preferable.
直鎖または分岐のアルキレン基またはシクロアルキレン基(炭素数2〜6)を有するジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、等が挙げられる。そのなかでも好ましくは、コハク酸、アジピン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸である。 Examples of the dicarboxylic acid having a linear or branched alkylene group or cycloalkylene group (2 to 6 carbon atoms) include malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, and 1,2-cyclohexane. Examples thereof include dicarboxylic acid and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid. Of these, succinic acid, adipic acid, and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid are preferable.
また、炭素数が2〜6の直鎖または分岐のアルキレンジオールまたはシクロアルキレンジオールとしては、例えば、エタンジオール(エチレングリコール)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。そのなかでも、好ましくはエタンジオール(エチレングリコール)、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオールである。 Examples of the linear or branched alkylene diol or cycloalkylene diol having 2 to 6 carbon atoms include ethanediol (ethylene glycol), 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2- Butanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6- Examples include hexanediol, 1,4-cyclohexanediol, and 1,4-cyclohexanedimethanol. Among these, ethanediol (ethylene glycol), 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, and 1,3-butanediol are preferable.
なかでも、Aが置換基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環またはビフェニル環であることが、可塑性付与性能に優れるという観点から好ましい。ここで、ベンゼン環、ナフタレン環またはビフェニル環が有しうる「置換基」とは、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、または炭素数1〜6のアルコキシ基である。 Among these, A is preferably a benzene ring, naphthalene ring or biphenyl ring which may have a substituent, from the viewpoint of excellent plasticity imparting performance. Here, the “substituent” that the benzene ring, naphthalene ring or biphenyl ring may have is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. is there.
ポリエステル化合物の両末端を封止する、芳香環(炭素数6〜14)を有するモノカルボン酸としては、例えば、安息香酸、オルトトルイル酸、メタトルイル酸、パラトルイル酸、パラターシャリブチル安息香酸、ジメチル安息香酸、パラメトキシ安息香酸が挙げられる。そのなかでも好ましくは安息香酸、パラトルイル酸、パラターシャリブチル安息香酸である。 Examples of the monocarboxylic acid having an aromatic ring (having 6 to 14 carbon atoms) that seals both ends of the polyester compound include benzoic acid, orthotoluic acid, metatoluic acid, p-toluic acid, p-tert-butylbenzoic acid, and dimethylbenzoic acid. Examples include acids and paramethoxybenzoic acid. Of these, benzoic acid, p-toluic acid and p-tert-butylbenzoic acid are preferred.
芳香族ポリエステル化合物は、常法により上述したジカルボン酸とアルキレンジオールまたはシクロアルキレンジオールとのポリエステル化反応またはエステル交換反応による熱溶融縮合法か、あるいはこれら酸の酸クロライドとグリコール類との界面縮合法のいずれかの方法によって容易に合成することができる。さらに、上述した芳香族モノカルボン酸を加えることで、両末端が封止されたポリエステル化合物を合成することができる。 Aromatic polyester compounds can be prepared by the conventional methods, such as the above-mentioned hot-melt condensation method by the polyesterification reaction or transesterification reaction between the dicarboxylic acid and alkylene diol or cycloalkylene diol, or the interfacial condensation method between acid chlorides of these acids and glycols. It can be easily synthesized by either method. Furthermore, by adding the above-described aromatic monocarboxylic acid, a polyester compound in which both ends are sealed can be synthesized.
以下に、本発明において用いられうる芳香族ポリエステル化合物を例示する。 Below, the aromatic polyester compound which can be used in this invention is illustrated.
〈糖エステル化合物〉
偏光板保護フィルムが糖エステル化合物を含むことで、フィルムの耐水性が向上しうる。この効果は、偏光板保護フィルムがセルロースエステル樹脂を含む場合に特に顕著である。
<Sugar ester compound>
When the polarizing plate protective film contains a sugar ester compound, the water resistance of the film can be improved. This effect is particularly remarkable when the polarizing plate protective film contains a cellulose ester resin.
糖エステル化合物の一例としては、下記一般式(5): As an example of the sugar ester compound, the following general formula (5):
で表される化合物が挙げられる。 The compound represented by these is mentioned.
一般式(5)において、Qは、単糖類または二糖類の残基を表し、Rは、脂肪族基または芳香族基を表し、mは、単糖類または二糖類の残基に直接結合している水酸基の数の合計であり、lは、単糖類または二糖類の残基に直接結合している−(O−C(=O)−R)基の数の合計であり、3≦m+l≦8であり、l≠0である。 In the general formula (5), Q represents a monosaccharide or disaccharide residue, R represents an aliphatic group or an aromatic group, and m is bonded directly to the monosaccharide or disaccharide residue. 1 is the total number of — (O—C (═O) —R) groups directly bonded to the monosaccharide or disaccharide residue, and 3 ≦ m + 1 ≦ 8 and l ≠ 0.
一般式(5)で表される構造を有する化合物は、水酸基の数(m)、−(O−C(=O)−R)基の数(l)が固定された単一種の化合物として単離することは困難であり、式中のm、lの異なる成分が数種類混合された化合物となることが知られている。したがって、水酸基の数(m)、−(O−C(=O)−R)基の数(l)が各々変化した混合物としての性能が重要であり、本形態のようなセルロースアシレートフィルムの場合、ヘイズ特性に対し一般式(5)で表される構造を有し、かつm=0の成分とm>0の成分との混合比率が45:55〜0:100である化合物が好ましい。さらに性能的、コスト的により好ましくはm=0の成分とm>0の成分との混合比率が10:90〜0.1:99.9の範囲である。なお、上記のm=0の成分とm>0の成分は、常法により高速液体クロマトグラフィによって測定することが可能である。 The compound having the structure represented by the general formula (5) is a single type of compound in which the number of hydroxyl groups (m) and the number of-(O—C (═O) —R) groups (1) are fixed. It is difficult to separate, and it is known that a compound in which several components different in m and l in the formula are mixed is obtained. Therefore, the performance as a mixture in which the number of hydroxyl groups (m) and the number of-(O—C (═O) —R) groups (1) are important is important, and the cellulose acylate film of this embodiment In this case, a compound having a structure represented by the general formula (5) with respect to haze characteristics and a mixing ratio of the component m = 0 and the component m> 0 is 45:55 to 0: 100 is preferable. More preferably, in terms of performance and cost, the mixing ratio of the component m = 0 and the component m> 0 is in the range of 10:90 to 0.1: 99.9. In addition, the component of said m = 0 and the component of m> 0 can be measured by a high performance liquid chromatography by a conventional method.
上記一般式(5)において、Qは単糖類または二糖類の残基を表す。単糖類の具体例としては、例えばアロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられる。 In the general formula (5), Q represents a monosaccharide or disaccharide residue. Specific examples of monosaccharides include allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, and the like.
以下に、一般式(5)で表される、単糖類残基を有する化合物の構造例を示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。 Although the structural example of the compound which has a monosaccharide residue represented by General formula (5) below is shown, this invention is not limited to these specific examples.
二糖類の具体例としては、例えば、トレハロース、スクロース、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、イソトレハロースなどが挙げられる。 Specific examples of the disaccharide include trehalose, sucrose, maltose, cellobiose, gentiobiose, lactose, and isotrehalose.
以下に、一般式(5)で表される、二糖類残基を有する化合物の構造例を示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。 Although the structural example of the compound which has a disaccharide residue represented by General formula (5) below is shown, this invention is not limited to these specific examples.
一般式(5)において、Rは、脂肪族基または芳香族基を表す。ここで、脂肪族基および芳香族基はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい。 In General formula (5), R represents an aliphatic group or an aromatic group. Here, the aliphatic group and the aromatic group may each independently have a substituent.
また、一般式(5)において、mは、単糖類または二糖類の残基に直接結合している水酸基の数の合計であり、lは、単糖類または二糖類の残基に直接結合している−(O−C(=O)−R)基の数の合計である。そして、3≦m+l≦8であることが必要であり、4≦m+l≦8であることが好ましい。また、l≠0である。なお、lが2以上である場合、−(O−C(=O)−R)基は互いに同じでもよいし異なっていてもよい。 In the general formula (5), m is the total number of hydroxyl groups directly bonded to the monosaccharide or disaccharide residue, and l is directly bonded to the monosaccharide or disaccharide residue. The total number of — (O—C (═O) —R) groups. And it is necessary that 3 ≦ m + 1 ≦ 8, and it is preferable that 4 ≦ m + 1 ≦ 8. Also, l ≠ 0. When l is 2 or more, the — (O—C (═O) —R) groups may be the same as or different from each other.
Rの定義における脂肪族基は、直鎖であっても、分岐であっても、環状であってもよく、炭素数1〜25のものが好ましく、1〜20のものがより好ましく、2〜15のものが特に好ましい。脂肪族基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、シクロプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、ビシクロオクチル、アダマンチル、n−デシル、tert−オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ジデシルなどが挙げられる。 The aliphatic group in the definition of R may be linear, branched or cyclic, preferably has 1 to 25 carbon atoms, more preferably has 1 to 20 carbon atoms, 15 is particularly preferred. Specific examples of the aliphatic group include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, cyclopropyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, amyl, iso-amyl, tert-amyl, n- Examples include hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, n-octyl, bicyclooctyl, adamantyl, n-decyl, tert-octyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, didecyl and the like.
また、Rの定義における芳香族基は、芳香族炭化水素基でもよいし、芳香族複素環基でもよく、より好ましくは芳香族炭化水素基である。芳香族炭化水素基としては、炭素数が6〜24のものが好ましく、6〜12のものがさらに好ましい。芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、ターフェニルなどが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニルが特に好ましい。芳香族複素環基としては、酸素原子、窒素原子または硫黄原子のうち少なくとも1つを含むものが好ましい。複素環の具体例としては、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。芳香族複素環基としては、ピリジン、トリアジン、キノリンが特に好ましい。 The aromatic group in the definition of R may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and more preferably an aromatic hydrocarbon group. The aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 24 carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms. Specific examples of the aromatic hydrocarbon group include benzene, naphthalene, anthracene, biphenyl, terphenyl and the like. As the aromatic hydrocarbon group, benzene, naphthalene, and biphenyl are particularly preferable. As the aromatic heterocyclic group, those containing at least one of an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom are preferable. Specific examples of the heterocyclic ring include, for example, furan, pyrrole, thiophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, Examples include isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzthiazole, benzotriazole, and tetrazaindene. As the aromatic heterocyclic group, pyridine, triazine, and quinoline are particularly preferable.
次に、一般式(5)で表される化合物の好ましい例を下記に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。 Next, although the preferable example of a compound represented by General formula (5) is shown below, this invention is not limited to these specific examples.
(合成例:一般式(5)で表される化合物の合成例) (Synthesis Example: Synthesis Example of Compound Represented by General Formula (5))
撹拌装置、還流冷却器、温度計および窒素ガス導入管を備えた四頭コルベンに、ショ糖34.2g(0.1モル)、無水安息香酸180.8g(0.8モル)、ピリジン379.7g(4.8モル)を仕込み、撹拌下に窒素ガス導入管から窒素ガスをバブリングさせながら昇温し、70℃で5時間エステル化反応を行った。次に、コルベン内を4×102Pa以下に減圧し、60℃で過剰のピリジンを留去した後に、コルベン内を1.3×10Pa以下に減圧し、120℃まで昇温させ、無水安息香酸、生成した安息香酸の大部分を留去した。そして、次にトルエン1L、0.5質量%の炭酸ナトリウム水溶液300gを添加し、50℃で30分間撹拌後、静置して、トルエン層を分取した。最後に、分取したトルエン層に水100gを添加し、常温で30分間水洗後、トルエン層を分取し、減圧下(4×102Pa以下)、60℃でトルエンを留去させ、例示化合物1、例示化合物2、例示化合物3、例示化合物4、および例示化合物5の混合物を得た。得られた混合物をHPLCおよびLC−MASSで解析したところ、例示化合物1が7質量%、例示化合物2が58質量%、例示化合物3が23質量%、例示化合物4が9質量%、例示化合物5が3質量%であった。なお、得られた混合物の一部をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、それぞれ純度100%の例示化合物1、例示化合物2、例示化合物3、例示化合物4、および例示化合物5を得た。 Four-headed Kolben equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a nitrogen gas inlet tube was charged with 34.2 g (0.1 mol) of sucrose, 180.8 g (0.8 mol) of benzoic anhydride, 379. 7 g (4.8 mol) was charged, the temperature was raised while bubbling nitrogen gas from a nitrogen gas introduction tube with stirring, and an esterification reaction was carried out at 70 ° C. for 5 hours. Next, the inside of the Kolben was depressurized to 4 × 10 2 Pa or less, and after excess pyridine was distilled off at 60 ° C., the inside of the Kolben was depressurized to 1.3 × 10 Pa or less and the temperature was raised to 120 ° C. Most of the acid and benzoic acid formed were distilled off. Then, 1 L of toluene and 300 g of a 0.5% by mass aqueous sodium carbonate solution were added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes and then allowed to stand to separate a toluene layer. Finally, 100 g of water is added to the collected toluene layer, and after washing with water at room temperature for 30 minutes, the toluene layer is separated, and toluene is distilled off at 60 ° C. under reduced pressure (4 × 10 2 Pa or less). A mixture of Compound 1, Example Compound 2, Example Compound 3, Example Compound 4, and Example Compound 5 was obtained. When the obtained mixture was analyzed by HPLC and LC-MASS, exemplary compound 1 was 7% by mass, exemplary compound 2 was 58% by mass, exemplary compound 3 was 23% by mass, exemplary compound 4 was 9% by mass, exemplary compound 5 Was 3% by mass. In addition, Example Compound 1, Example Compound 2, Example Compound 3, Example Compound 4, and Example Compound 5 having a purity of 100% were obtained by purifying a part of the obtained mixture by silica gel column chromatography.
〈その他の可塑剤〉
偏光板保護フィルムは、上述した可塑剤以外の可塑剤をさらに含有することができる。
<Other plasticizers>
The polarizing plate protective film can further contain a plasticizer other than the plasticizer described above.
かような可塑剤としては特に限定されないが、好ましくは、多価カルボン酸エステル系可塑剤、グリコレート系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤、脂肪酸エステル系可塑剤および多価アルコールエステル系可塑剤、エステル系可塑剤、アクリル系可塑剤等から選択される。 Such a plasticizer is not particularly limited, but preferably a polycarboxylic acid ester plasticizer, a glycolate plasticizer, a phthalate ester plasticizer, a fatty acid ester plasticizer, and a polyhydric alcohol ester plasticizer. , Ester plasticizer, acrylic plasticizer and the like.
多価アルコールエステル系可塑剤は2価以上の脂肪族多価アルコールとモノカルボン酸のエステルよりなる可塑剤であり、分子内に芳香環またはシクロアルキル環を有することが好ましい。好ましくは2〜20価の脂肪族多価アルコールエステルである。 The polyhydric alcohol ester plasticizer is a plasticizer comprising an ester of a dihydric or higher aliphatic polyhydric alcohol and a monocarboxylic acid, and preferably has an aromatic ring or a cycloalkyl ring in the molecule. Preferably it is a 2-20 valent aliphatic polyhydric alcohol ester.
本発明に好ましく用いられる多価アルコールは次の一般式(a)で表される。 The polyhydric alcohol preferably used in the present invention is represented by the following general formula (a).
(式中、R11はn価の有機基、nは2以上の正の整数、OH基はアルコール性、および/またはフェノール性ヒドロキシ基(水酸基)を表す。 (In the formula, R 11 represents an n-valent organic group, n represents a positive integer of 2 or more, and the OH group represents an alcoholic and / or phenolic hydroxy group (hydroxyl group).
好ましい多価アルコールの例としては、例えば以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of preferred polyhydric alcohols include, but are not limited to, the following.
アドニトール、アラビトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ジブチレングリコール、1,2,4−ブタントリオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヘキサントリオール、ガラクチトール、マンニトール、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール、ピナコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、キシリトール等を挙げることができる。 Adonitol, arabitol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3- Butanediol, 1,4-butanediol, dibutylene glycol, 1,2,4-butanetriol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, hexanetriol, galactitol, mannitol, 3-methylpentane- Examples include 1,3,5-triol, pinacol, sorbitol, trimethylolpropane, trimethylolethane, xylitol and the like.
特に、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、キシリトールが好ましい。 In particular, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, sorbitol, trimethylolpropane, and xylitol are preferable.
多価アルコールエステルに用いられるモノカルボン酸としては、特に制限はなく、公知の脂肪族モノカルボン酸、脂環族モノカルボン酸、芳香族モノカルボン酸等を用いることができる。脂環族モノカルボン酸、芳香族モノカルボン酸を用いると透湿性、保留性を向上させる点で好ましい。 There is no restriction | limiting in particular as monocarboxylic acid used for polyhydric alcohol ester, Well-known aliphatic monocarboxylic acid, alicyclic monocarboxylic acid, aromatic monocarboxylic acid, etc. can be used. Use of an alicyclic monocarboxylic acid or aromatic monocarboxylic acid is preferred in terms of improving moisture permeability and retention.
好ましいモノカルボン酸の例としては以下のようなものを挙げることができるが、これに限定されるものではない。 Examples of preferred monocarboxylic acids include the following, but are not limited thereto.
脂肪族モノカルボン酸としては、炭素数1〜32の直鎖または側鎖を有する脂肪酸を好ましく用いることができる。炭素数は1〜20であることが更に好ましく、1〜10であることが特に好ましい。酢酸を含有させるとセルロースアセテートとの相溶性が増すため好ましく、酢酸と他のモノカルボン酸を混合して用いることも好ましい。 As the aliphatic monocarboxylic acid, a fatty acid having a straight chain or side chain having 1 to 32 carbon atoms can be preferably used. The number of carbon atoms is more preferably 1-20, and particularly preferably 1-10. The inclusion of acetic acid is preferred because the compatibility with cellulose acetate increases, and it is also preferred to use a mixture of acetic acid and other monocarboxylic acids.
好ましい脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、2−エチル−ヘキサン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸等の飽和脂肪酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸等を挙げることができる。 Preferred aliphatic monocarboxylic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, 2-ethyl-hexanoic acid, undecylic acid, lauric acid, tridecylic acid, Saturated fatty acids such as myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, heptacosanoic acid, montanic acid, melicic acid, laccelic acid, undecylenic acid, olein Examples thereof include unsaturated fatty acids such as acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, and arachidonic acid.
好ましい脂環族モノカルボン酸の例としては、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロオクタンカルボン酸、またはそれらの誘導体を挙げることができる。 Examples of preferred alicyclic monocarboxylic acids include cyclopentane carboxylic acid, cyclohexane carboxylic acid, cyclooctane carboxylic acid, or derivatives thereof.
好ましい芳香族モノカルボン酸の例としては、安息香酸、トルイル酸等の安息香酸のベンゼン環にアルキル基、メトキシ基あるいはエトキシ基などのアルコキシ基を1〜3個を導入したもの、ビフェニルカルボン酸、ナフタリンカルボン酸、テトラリンカルボン酸等のベンゼン環を2個以上有する芳香族モノカルボン酸、またはそれらの誘導体を挙げることができる。特に安息香酸が好ましい。 Examples of preferred aromatic monocarboxylic acids include those in which 1 to 3 alkoxy groups such as an alkyl group, a methoxy group or an ethoxy group are introduced into the benzene ring of benzoic acid such as benzoic acid or toluic acid, biphenylcarboxylic acid, Examples thereof include aromatic monocarboxylic acids having two or more benzene rings such as naphthalenecarboxylic acid and tetralincarboxylic acid, or derivatives thereof. Benzoic acid is particularly preferable.
多価アルコールエステルの分子量は特に制限はないが、300〜1500であることが好ましく、350〜750であることが更に好ましい。分子量が大きい方が揮発し難くなるため好ましく、透湿性、セルロースアセテートとの相溶性の点では小さい方が好ましい。 The molecular weight of the polyhydric alcohol ester is not particularly limited, but is preferably 300 to 1500, and more preferably 350 to 750. A higher molecular weight is preferred because it is less likely to volatilize, and a smaller one is preferred in terms of moisture permeability and compatibility with cellulose acetate.
多価アルコールエステルに用いられるカルボン酸は一種類でもよいし、二種以上の混合であってもよい。また、多価アルコール中のOH基は、全てエステル化してもよいし、一部をOH基のままで残してもよい。 The carboxylic acid used for the polyhydric alcohol ester may be one kind or a mixture of two or more kinds. Moreover, all the OH groups in the polyhydric alcohol may be esterified, or a part of the OH groups may be left as they are.
以下に、多価アルコールエステルの具体的化合物を例示する。 Below, the specific compound of a polyhydric alcohol ester is illustrated.
グリコレート系可塑剤は特に限定されないが、アルキルフタリルアルキルグリコレート類が好ましく用いることができる。 The glycolate plasticizer is not particularly limited, but alkylphthalylalkyl glycolates can be preferably used.
アルキルフタリルアルキルグリコレート類としては、例えばメチルフタリルメチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、プロピルフタリルプロピルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリコレート、オクチルフタリルオクチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート、エチルフタリルメチルグリコレート、エチルフタリルプロピルグリコレート、メチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルブチルグリコレート、ブチルフタリルメチルグリコレート、ブチルフタリルエチルグリコレート、プロピルフタリルブチルグリコレート、ブチルフタリルプロピルグリコレート、メチルフタリルオクチルグリコレート、エチルフタリルオクチルグリコレート、オクチルフタリルメチルグリコレート、オクチルフタリルエチルグリコレート等が挙げられる。 Examples of alkyl phthalyl alkyl glycolates include methyl phthalyl methyl glycolate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, propyl phthalyl propyl glycolate, butyl phthalyl butyl glycolate, octyl phthalyl octyl glycolate, methyl phthalyl ethyl Glycolate, ethyl phthalyl methyl glycolate, ethyl phthalyl propyl glycolate, methyl phthalyl butyl glycolate, ethyl phthalyl butyl glycolate, butyl phthalyl methyl glycolate, butyl phthalyl ethyl glycolate, propyl phthalyl butyl glycol Butyl phthalyl propyl glycolate, methyl phthalyl octyl glycolate, ethyl phthalyl octyl glycolate, octyl phthalyl methyl glycolate, octyl phthalate Ethyl glycolate, and the like.
フタル酸エステル系可塑剤としては、ジエチルフタレート、ジメトキシエチルフタレート、ジメチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジシクロヘキシルテレフタレート等が挙げられる。 Examples of the phthalate ester plasticizer include diethyl phthalate, dimethoxyethyl phthalate, dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, dibutyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, dioctyl phthalate, dicyclohexyl phthalate, and dicyclohexyl terephthalate.
クエン酸エステル系可塑剤としては、クエン酸アセチルトリメチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル等が挙げられる。 Examples of the citrate plasticizer include acetyl trimethyl citrate, acetyl triethyl citrate, and acetyl tributyl citrate.
脂肪酸エステル系可塑剤として、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル等が挙げられる。 Examples of fatty acid ester plasticizers include butyl oleate, methylacetyl ricinoleate, and dibutyl sebacate.
リン酸エステル系可塑剤としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が挙げられる。 Examples of the phosphate ester plasticizer include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, diphenyl biphenyl phosphate, trioctyl phosphate, tributyl phosphate and the like.
多価カルボン酸エステル化合物としては、2価以上、好ましくは2価〜20価の多価カルボン酸とアルコールのエステルよりなる。また、脂肪族多価カルボン酸は2〜20価であることが好ましく、芳香族多価カルボン酸、脂環式多価カルボン酸の場合は3価〜20価であることが好ましい。 The polyvalent carboxylic acid ester compound is composed of an ester of divalent or higher, preferably divalent to 20 valent polyvalent carboxylic acid and alcohol. The aliphatic polyvalent carboxylic acid is preferably 2 to 20 valent, and in the case of an aromatic polyvalent carboxylic acid or an alicyclic polyvalent carboxylic acid, it is preferably 3 to 20 valent.
多価カルボン酸は次の一般式(b)で表される。 The polyvalent carboxylic acid is represented by the following general formula (b).
式中、R12は(m1+n1)価の有機基、m1は2以上の正の整数、n1は0以上の整数、COOH基はカルボキシ基、OH基はアルコール性またはフェノール性ヒドロキシ基を表す。 In the formula, R 12 represents an (m1 + n1) -valent organic group, m1 represents a positive integer of 2 or more, n1 represents an integer of 0 or more, a COOH group represents a carboxy group, and an OH group represents an alcoholic or phenolic hydroxy group.
好ましい多価カルボン酸の例としては、例えば以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of preferred polyvalent carboxylic acids include, but are not limited to, the following.
トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸のような3価以上の芳香族多価カルボン酸またはその誘導体、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、テトラヒドロフタル酸のような脂肪族多価カルボン酸、酒石酸、タルトロン酸、リンゴ酸、クエン酸のようなオキシ多価カルボン酸などを好ましく用いることができる。特にオキシ多価カルボン酸を用いることが、保留性向上などの点で好ましい。 Trivalent or higher aromatic polyvalent carboxylic acids such as trimellitic acid, trimesic acid, pyromellitic acid or derivatives thereof, succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, oxalic acid, fumaric acid, maleic acid, tetrahydrophthal An aliphatic polyvalent carboxylic acid such as an acid, an oxypolyvalent carboxylic acid such as tartaric acid, tartronic acid, malic acid and citric acid can be preferably used. In particular, it is preferable to use an oxypolycarboxylic acid from the viewpoint of improving retention.
本発明に用いることのできる多価カルボン酸エステル化合物に用いられるアルコールとしては特に制限はなく公知のアルコール、フェノール類を用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular as alcohol used for the polyhydric carboxylic acid ester compound which can be used for this invention, Well-known alcohol and phenols can be used.
例えば炭素数1〜32の直鎖または側鎖を持った脂肪族飽和アルコールまたは脂肪族不飽和アルコールを好ましく用いることができる。炭素数1〜20であることが更に好ましく、炭素数1〜10であることが特に好ましい。 For example, an aliphatic saturated alcohol or aliphatic unsaturated alcohol having a straight chain or a side chain having 1 to 32 carbon atoms can be preferably used. It is more preferable that it is C1-C20, and it is especially preferable that it is C1-C10.
また、シクロペンタノール、シクロヘキサノールなどの脂環式アルコールまたはその誘導体、ベンジルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールまたはその誘導体なども好ましく用いることができる。 In addition, alicyclic alcohols such as cyclopentanol and cyclohexanol or derivatives thereof, aromatic alcohols such as benzyl alcohol and cinnamyl alcohol, or derivatives thereof can also be preferably used.
多価カルボン酸としてオキシ多価カルボン酸を用いる場合は、オキシ多価カルボン酸のアルコール性またはフェノール性のヒドロキシ基(水酸基)を、モノカルボン酸を用いてエステル化してもよい。好ましいモノカルボン酸の例としては以下のようなものを挙げることができるが、本発明はこれに限定されるものではない。 When an oxypolycarboxylic acid is used as the polycarboxylic acid, the alcoholic or phenolic hydroxy group (hydroxyl group) of the oxypolycarboxylic acid may be esterified with a monocarboxylic acid. Examples of preferred monocarboxylic acids include the following, but the present invention is not limited thereto.
脂肪族モノカルボン酸としては炭素数1〜32の直鎖または側鎖を持った脂肪酸を好ましく用いることができる。炭素数1〜20であることが更に好ましく、炭素数1〜10であることが特に好ましい。 As the aliphatic monocarboxylic acid, a fatty acid having a straight chain or a side chain having 1 to 32 carbon atoms can be preferably used. It is more preferable that it is C1-C20, and it is especially preferable that it is C1-C10.
好ましい脂肪族モノカルボン酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、2−エチル−ヘキサンカルボン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸などの飽和脂肪酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸などの不飽和脂肪酸などを挙げることができる。 Preferred aliphatic monocarboxylic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, 2-ethyl-hexanecarboxylic acid, undecylic acid, lauric acid, tridecylic acid, Saturated fatty acids such as myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, heptacosanoic acid, montanic acid, melicic acid, and laccelic acid, undecylenic acid, olein Examples thereof include unsaturated fatty acids such as acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, and arachidonic acid.
好ましい脂環族モノカルボン酸の例としては、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロオクタンカルボン酸、またはそれらの誘導体を挙げることができる。 Examples of preferred alicyclic monocarboxylic acids include cyclopentane carboxylic acid, cyclohexane carboxylic acid, cyclooctane carboxylic acid, or derivatives thereof.
好ましい芳香族モノカルボン酸の例としては、安息香酸、トルイル酸などの安息香酸のベンゼン環にアルキル基を導入したもの、ビフェニルカルボン酸、ナフタリンカルボン酸、テトラリンカルボン酸などのベンゼン環を2個以上持つ芳香族モノカルボン酸、またはそれらの誘導体を挙げることができる。特に酢酸、プロピオン酸、安息香酸であることが好ましい。 Examples of preferred aromatic monocarboxylic acids include those in which an alkyl group is introduced into the benzene ring of benzoic acid such as benzoic acid and toluic acid, and two or more benzene rings such as biphenyl carboxylic acid, naphthalene carboxylic acid, and tetralin carboxylic acid. The aromatic monocarboxylic acid which has, or those derivatives can be mentioned. Particularly preferred are acetic acid, propionic acid, and benzoic acid.
多価カルボン酸エステル化合物の分子量は特に制限はないが、分子量300〜1000の範囲であることが好ましく、350〜750の範囲であることが更に好ましい。保留性向上の点では大きい方が好ましく、透湿性、セルロースアセテートとの相溶性の点では小さい方が好ましい。 The molecular weight of the polyvalent carboxylic acid ester compound is not particularly limited, but is preferably in the range of 300 to 1000, and more preferably in the range of 350 to 750. The larger one is preferable in terms of improvement in retention, and the smaller one is preferable in terms of moisture permeability and compatibility with cellulose acetate.
本発明に用いることのできる多価カルボン酸エステルに用いられるアルコール類は一種類でも良いし、二種以上の混合であっても良い。 The alcohol used for the polyvalent carboxylic acid ester that can be used in the present invention may be one kind or a mixture of two or more kinds.
本発明に用いることのできる多価カルボン酸エステル化合物の酸価は1mgKOH/g以下であることが好ましく、0.2mgKOH/g以下であることが更に好ましい。酸価を上記範囲にすることによって、リターデーションの環境変動も抑制されるため好ましい。 The acid value of the polyvalent carboxylic acid ester compound that can be used in the present invention is preferably 1 mgKOH / g or less, and more preferably 0.2 mgKOH / g or less. Setting the acid value in the above range is preferable because the environmental fluctuation of the retardation is also suppressed.
なお、酸価とは、試料1g中に含まれる酸(試料中に存在するカルボキシ基)を中和するために必要な水酸化カリウムのミリグラム数をいう。酸価はJIS K0070に準拠して測定したものである。 In addition, an acid value means the milligram number of potassium hydroxide required in order to neutralize the acid (carboxy group which exists in a sample) contained in 1g of samples. The acid value is measured according to JIS K0070.
特に好ましい多価カルボン酸エステル化合物の例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。 Examples of particularly preferred polyvalent carboxylic acid ester compounds are shown below, but the present invention is not limited thereto.
例えば、トリエチルシトレート、トリブチルシトレート、アセチルトリエチルシトレート(ATEC)、アセチルトリブチルシトレート(ATBC)、ベンゾイルトリブチルシトレート、アセチルトリフェニルシトレート、アセチルトリベンジルシトレート、酒石酸ジブチル、酒石酸ジアセチルジブチル、トリメリット酸トリブチル、ピロメリット酸テトラブチル等が挙げられる。 For example, triethyl citrate, tributyl citrate, acetyl triethyl citrate (ATEC), acetyl tributyl citrate (ATBC), benzoyl tributyl citrate, acetyl triphenyl citrate, acetyl tribenzyl citrate, dibutyl tartrate, diacetyl dibutyl tartrate, Examples include tributyl trimellitic acid and tetrabutyl pyromellitic acid.
可塑剤は、偏光板保護フィルム100質量%に対して、5〜20質量%の量で含まれることが好ましく、より好ましくは5〜10質量%である。 It is preferable that a plasticizer is contained in the quantity of 5-20 mass% with respect to 100 mass% of polarizing plate protective films, More preferably, it is 5-10 mass%.
<ポリエステル>
偏光板保護フィルムは、下記のポリエステルを含有することも好ましい。
<Polyester>
It is also preferable that the polarizing plate protective film contains the following polyester.
(一般式(d)または(e)で表されるポリエステル)
本形態に係るセルロースアシレートフィルムは、下記一般式(d)または(e)で表されるポリエステルを含有することが好ましい。
(Polyester represented by general formula (d) or (e))
The cellulose acylate film according to the present embodiment preferably contains a polyester represented by the following general formula (d) or (e).
(式中、B1はモノカルボン酸を表し、Gは2価のアルコールを表し、Aは2塩基酸を表す。B1、G、Aはいずれも芳香環を含まない。mは繰り返し数を表す。) (In the formula, B1 represents a monocarboxylic acid, G represents a divalent alcohol, A represents a dibasic acid, and B1, G, and A do not contain an aromatic ring. M represents the number of repetitions. )
(式中、B2はモノアルコールを表し、Gは2価のアルコールを表し、Aは2塩基酸を表す。B2、G、Aはいずれも芳香環を含まない。nは繰り返し数を表す。)
一般式(d)、(e)において、B1はモノカルボン酸成分を表し、B2はモノアルコール成分を表し、Gは2価のアルコール成分を表し、Aは2塩基酸成分を表し、これらによって合成されたことを表す。B1、B2、G、Aはいずれも芳香環を含まないことが特徴である。m、nは繰り返し数を表す。
(In the formula, B2 represents a monoalcohol, G represents a divalent alcohol, A represents a dibasic acid, and B2, G, and A do not contain an aromatic ring. N represents the number of repetitions.)
In the general formulas (d) and (e), B1 represents a monocarboxylic acid component, B2 represents a monoalcohol component, G represents a divalent alcohol component, A represents a dibasic acid component, and these are synthesized. It represents what has been done. B1, B2, G, and A are all characterized by containing no aromatic ring. m and n represent the number of repetitions.
B1で表されるモノカルボン酸としては、特に制限はなく公知の脂肪族モノカルボン酸、脂環族モノカルボン酸等を用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular as monocarboxylic acid represented by B1, Well-known aliphatic monocarboxylic acid, alicyclic monocarboxylic acid, etc. can be used.
好ましいモノカルボン酸の例としては以下のものが挙げられるが、本発明はこれに限定されない。 Examples of preferred monocarboxylic acids include the following, but the present invention is not limited thereto.
脂肪族モノカルボン酸としては、炭素数1〜32の直鎖のまたは側鎖を有する脂肪酸が好ましく用いられうる。炭素数1〜20であることがさらに好ましく、炭素数1〜12であることが特に好ましい。酢酸を含有させるとセルロースアシレートとの相溶性が増すため好ましく、酢酸と他のモノカルボン酸とを混合して用いることも好ましい。 As the aliphatic monocarboxylic acid, a straight-chain or side-chain fatty acid having 1 to 32 carbon atoms can be preferably used. The number of carbon atoms is more preferably 1-20, and particularly preferably 1-12. When acetic acid is contained, the compatibility with cellulose acylate is increased, and it is also preferable to use a mixture of acetic acid and another monocarboxylic acid.
好ましい脂肪族モノカルボン酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、2−エチル−ヘキサンカルボン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸等の飽和脂肪酸;ウンデシレン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸等が挙げられる。 Preferred aliphatic monocarboxylic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, 2-ethyl-hexanecarboxylic acid, undecylic acid, lauric acid, Saturated fatty acids such as tridecylic acid, myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, heptadecylic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, heptacosanoic acid, montanic acid, mellicic acid, and laxelic acid; Examples thereof include unsaturated fatty acids such as acid, oleic acid, sorbic acid, linoleic acid, linolenic acid, and arachidonic acid.
B2で表されるモノアルコール成分としては、特に制限はなく公知のアルコール類が用いられうる。例えば、炭素数1〜32の直鎖のまたは側鎖を有する脂肪族飽和アルコールまたは脂肪族不飽和アルコールが好ましく用いられうる。炭素数1〜20であることがさらに好ましく、炭素数1〜12であることが特に好ましい。 The monoalcohol component represented by B2 is not particularly limited, and known alcohols can be used. For example, an aliphatic saturated alcohol or aliphatic unsaturated alcohol having a straight chain or a side chain having 1 to 32 carbon atoms can be preferably used. The number of carbon atoms is more preferably 1-20, and particularly preferably 1-12.
Gで表される2価のアルコール成分としては、以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ペンチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等が挙げられるが、これらのうちエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールが好ましく、さらに、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコールが好ましく用いられる。 Examples of the divalent alcohol component represented by G include the following, but the present invention is not limited thereto. For example, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,5-pentanediol, , 6-hexanediol, 1,5-pentylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, etc., among which ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1 , 2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol and triethylene glycol are preferred, and 1,3-propylene glycol, 1,4 Butylene glycol 1,6-hexanediol, diethylene glycol is preferably used.
Aで表される2塩基酸(ジカルボン酸)成分としては、脂肪族2塩基酸、脂環式2塩基酸が好ましく、脂肪族2塩基酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸等、特に、脂肪族ジカルボン酸としては炭素数4〜12のもの、これらから選ばれる少なくとも1つのものが使用されうる。つまり、2種以上の2塩基酸を組み合わせて使用してもよい。 The dibasic acid (dicarboxylic acid) component represented by A is preferably an aliphatic dibasic acid or an alicyclic dibasic acid. Examples of the aliphatic dibasic acid include malonic acid, succinic acid, glutaric acid, Adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, undecanedicarboxylic acid, dodecanedicarboxylic acid, etc., in particular, aliphatic dicarboxylic acid having 4 to 12 carbon atoms, at least one selected from these is used Can be done. That is, two or more dibasic acids may be used in combination.
m、nは繰り返し数を表し、1以上で170以下が好ましい。 m and n represent the number of repetitions and are preferably 1 or more and 170 or less.
(一般式(f)または(g)で表されるポリエステル)
偏光板保護フィルムは、下記一般式(f)または(g)で表されるポリエステルを含有することも好ましい。
(Polyester represented by general formula (f) or (g))
The polarizing plate protective film preferably also contains a polyester represented by the following general formula (f) or (g).
(式中、B1は炭素数1〜12のモノカルボン酸を表し、Gは炭素数2〜12の2価のアルコールを表し、Aは炭素数2〜12の2塩基酸を表す。B1、G、Aはいずれも芳香環を含まない。mは繰り返し数を表す。) (In the formula, B1 represents a monocarboxylic acid having 1 to 12 carbon atoms, G represents a divalent alcohol having 2 to 12 carbon atoms, and A represents a dibasic acid having 2 to 12 carbon atoms. B1, G , A does not contain an aromatic ring, and m represents the number of repetitions.)
(式中、B2は炭素数1〜12のモノアルコールを表し、Gは炭素数2〜12の2価のアルコールを表し、Aは炭素数2〜12の2塩基酸を表す。B2、G、Aはいずれも芳香環を含まない。nは繰り返し数を表す。)
一般式(f)、(g)において、B1はモノカルボン酸成分を表し、B2はモノアルコール成分を表し、Gは炭素数2〜12の2価のアルコール成分を表し、Aは炭素数2〜12の2塩基酸成分を表し、これらによって合成されたことを表す。B1、G、Aはいずれも芳香環を含まない。m、nは繰り返し数を表す。なお、B1、B2は、前述の一般式(d)または(e)におけるB1、B2と同義である。また、G、Aは、前述の一般式(d)または(e)におけるG、Aの中で炭素数2〜12のアルコール成分または2塩基酸成分に相当する。
(In the formula, B2 represents a monoalcohol having 1 to 12 carbon atoms, G represents a divalent alcohol having 2 to 12 carbon atoms, and A represents a dibasic acid having 2 to 12 carbon atoms. B2, G, (A does not contain an aromatic ring. N represents the number of repetitions.)
In the general formulas (f) and (g), B1 represents a monocarboxylic acid component, B2 represents a monoalcohol component, G represents a divalent alcohol component having 2 to 12 carbon atoms, and A represents 2 to 2 carbon atoms. Twelve dibasic acid components are represented and synthesized by them. B1, G, and A do not contain an aromatic ring. m and n represent the number of repetitions. B1 and B2 have the same meanings as B1 and B2 in the general formula (d) or (e) described above. G and A correspond to an alcohol component or a dibasic acid component having 2 to 12 carbon atoms in G and A in the general formula (d) or (e).
ポリエステルの数平均分子量は1000以上10000以下である。数平均分子量が1000未満では、高温高倍率延伸で破断が生じやすく、10000より大きいと相分離起因の白化が増加しやすい。 The number average molecular weight of the polyester is 1000 or more and 10,000 or less. If the number average molecular weight is less than 1000, breakage tends to occur at high temperature and high magnification stretching, and if it exceeds 10,000, whitening due to phase separation tends to increase.
ポリエステルの重縮合は常法によって行われる。例えば、上記2塩基酸とグリコールとの直接反応、上記の2塩基酸またはこれらのアルキルエステル類、例えば2塩基酸のメチルエステルとグリコール類とのポリエステル化反応またはエステル交換反応により熱溶融縮合法か、あるいはこれら酸の酸クロライドとグリコールとの脱ハロゲン化水素反応のいずれかの方法により容易に合成することができるが、重量平均分子量がさほど大きくないポリエステルは直接反応により合成することが好ましい。 Polycondensation of polyester is performed by a conventional method. For example, a direct reaction of the dibasic acid with a glycol, a hot melt condensation method using the dibasic acid or an alkyl ester thereof, for example, a polyesterification reaction or a transesterification reaction between a methyl ester of a dibasic acid and a glycol. Alternatively, it can be easily synthesized by any method of dehydrohalogenation reaction between acid chloride of these acids and glycol, but it is preferable to synthesize a polyester having a weight average molecular weight not so large by direct reaction.
低分子量側に分布が高くあるポリエステルはセルロースアシレートとの相溶性が非常によく、フィルム形成後、透湿度も小さく、しかも透明性に富んだセルロースアシレートフィルムを得ることができる。分子量の調節方法は、特に制限なく従来の方法を使用できる。例えば、重合条件にもよるが、1価の酸または1価のアルコールで分子末端を封鎖する方法を用いる場合には、これらの1価の原料化合物の添加量を調整することで分子量を調節することができる。この場合、1価の酸の添加量を調整することが、ポリマーの安定性の観点から好ましい。例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸等が挙げられるが、重縮合反応中には系外に留去されず、停止して反応系外に除去するときには留去し易いものを選ぶことが好ましい。なお、この目的で複数の化合物を混合使用してもよい。また、直接反応の場合には、反応中に生成する水の量により反応を停止するタイミングを計ることによっても重量平均分子量を調節できる。その他、仕込むグリコールまたは2塩基酸のモル数を偏らせることによっても分子量の調節が可能であるし、反応温度をコントロールして分子量を調節することもできる。 Polyester having a high distribution on the low molecular weight side has very good compatibility with cellulose acylate, and after film formation, a cellulose acylate film having low moisture permeability and high transparency can be obtained. A conventional method can be used as a method for adjusting the molecular weight without particular limitation. For example, although depending on the polymerization conditions, when a method of blocking the molecular ends with a monovalent acid or monovalent alcohol is used, the molecular weight is adjusted by adjusting the addition amount of these monovalent raw material compounds. be able to. In this case, it is preferable from the viewpoint of the stability of the polymer to adjust the addition amount of the monovalent acid. For example, acetic acid, propionic acid, butyric acid and the like can be mentioned, but it is preferable to select those which are not distilled out of the system during the polycondensation reaction but are easily distilled off when stopped and removed from the reaction system. For this purpose, a plurality of compounds may be used in combination. In the case of a direct reaction, the weight average molecular weight can also be adjusted by measuring the timing for stopping the reaction based on the amount of water produced during the reaction. In addition, the molecular weight can be adjusted by biasing the number of moles of glycol or dibasic acid to be charged, or the molecular weight can be adjusted by controlling the reaction temperature.
ポリエステルは、偏光板保護フィルム100質量%に対して、5〜20質量%の量で含まれることが好ましく、5〜15質量%の量で含まれることがより好ましい。 It is preferable that polyester is contained in the quantity of 5-20 mass% with respect to 100 mass% of polarizing plate protective films, and it is more preferable that it is contained in the quantity of 5-15 mass%.
<紫外線吸収剤>
偏光板保護フィルムは、紫外線吸収剤を含有することもできる。紫外線吸収剤は400nm以下の紫外線を吸収することで、耐久性を向上させることを目的としており、特に波長370nmでの透過率が10%以下であることが好ましく、より好ましくは5%以下、さらに好ましくは2%以下である。なお、本発明に係る位相差フィルムが紫外線吸収剤を含む場合、当該紫外線吸収剤は2種以上含まれることが好ましい。
<Ultraviolet absorber>
The polarizing plate protective film can also contain an ultraviolet absorber. The ultraviolet absorber is intended to improve durability by absorbing ultraviolet light having a wavelength of 400 nm or less. In particular, the transmittance at a wavelength of 370 nm is preferably 10% or less, more preferably 5% or less, Preferably it is 2% or less. In addition, when the retardation film which concerns on this invention contains a ultraviolet absorber, it is preferable that the said ultraviolet absorber is contained 2 or more types.
本発明に用いられる紫外線吸収剤は特に限定されないが、例えばオキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、トリアジン系化合物、ニッケル錯塩系化合物、無機粉体等が挙げられる。 Although the ultraviolet absorber used in the present invention is not particularly limited, for example, oxybenzophenone compounds, benzotriazole compounds, salicylic acid ester compounds, benzophenone compounds, cyanoacrylate compounds, triazine compounds, nickel complex compounds, inorganic powders Examples include the body.
例えば、5−クロロ−2−(3,5−ジ−sec−ブチル−2−ヒドロキシルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、(2−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(直鎖および側鎖ドデシル)−4−メチルフェノール、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2,4−ベンジルオキシベンゾフェノン等があり、また、チヌビン109、チヌビン171、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン327、チヌビン328等のチヌビン類があり、これらはいずれもBASFジャパン株式会社製の市販品であり好ましく使用できる。 For example, 5-chloro-2- (3,5-di-sec-butyl-2-hydroxylphenyl) -2H-benzotriazole, (2-2H-benzotriazol-2-yl) -6- (linear and side Chain dodecyl) -4-methylphenol, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, 2,4-benzyloxybenzophenone, etc., and tinuvin 109, tinuvin 171, tinuvin 234, tinuvin 326, tinuvin 327, tinuvin 328, etc. These are commercially available products made by BASF Japan Ltd. and can be preferably used.
本発明で好ましく用いられる紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤であり、特に好ましくはベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、である。このほか、1,3,5トリアジン環を有する化合物等の円盤状化合物も紫外線吸収剤として好ましく用いられる。また、紫外線吸収剤としては高分子紫外線吸収剤も好ましく用いることができ、特に特開平6−148430号記載のポリマータイプの紫外線吸収剤が好ましく用いられる。 The UV absorbers preferably used in the present invention are benzotriazole UV absorbers, benzophenone UV absorbers, and triazine UV absorbers, particularly preferably benzotriazole UV absorbers and benzophenone UV absorbers. . In addition, a discotic compound such as a compound having a 1,3,5 triazine ring is also preferably used as the ultraviolet absorber. As the UV absorber, a polymer UV absorber can also be preferably used, and in particular, a polymer type UV absorber described in JP-A-6-148430 is preferably used.
紫外線吸収剤は、偏光板保護フィルム100質量%に対して、0.5〜5質量%の量で含まれることが好ましく、0.5〜3質量%の量で含まれることがより好ましい。 It is preferable that an ultraviolet absorber is contained in the quantity of 0.5-5 mass% with respect to 100 mass% of polarizing plate protective films, and it is more preferable that it is contained in the quantity of 0.5-3 mass%.
<赤外線吸収剤>
偏光板保護フィルムは、赤外線吸収剤を含んでもよい。かような構成とすることにより、フィルムの逆波長分散性が調整されうる。
<Infrared absorber>
The polarizing plate protective film may contain an infrared absorber. By setting it as such a structure, the reverse wavelength dispersion of a film can be adjusted.
赤外線吸収剤は、750〜1100nmの波長領域に最大吸収を有することが好ましく、800〜1000nmの波長領域に最大吸収を有することがさらに好ましい。また、赤外線吸収剤は、可視領域に実質的に吸収を有していないことが好ましい。 The infrared absorber preferably has a maximum absorption in a wavelength region of 750 to 1100 nm, and more preferably has a maximum absorption in a wavelength region of 800 to 1000 nm. Moreover, it is preferable that the infrared absorber has substantially no absorption in the visible region.
赤外線吸収剤としては、赤外線吸収染料または赤外線吸収顔料を用いることが好ましく、赤外線吸収染料を用いることが特に好ましい。 As the infrared absorbing agent, it is preferable to use an infrared absorbing dye or an infrared absorbing pigment, and it is particularly preferable to use an infrared absorbing dye.
赤外線吸収染料には、有機化合物と無機化合物が含まれる。有機化合物である赤外線吸収染料を用いることが好ましい。有機赤外線吸収染料には、シアニン化合物、金属キレート化合物、アミニウム化合物、ジイモニウム化合物、キノン化合物、スクアリリウム化合物およびメチン化合物が含まれる。赤外線吸収染料については、色材、61〔4〕215−226(1988)、および化学工業、43−53(1986、5月)に記載がある。 The infrared absorbing dye includes an organic compound and an inorganic compound. It is preferable to use an infrared absorbing dye that is an organic compound. Organic infrared absorbing dyes include cyanine compounds, metal chelate compounds, aminium compounds, diimonium compounds, quinone compounds, squarylium compounds, and methine compounds. The infrared absorbing dye is described in Coloring Materials, 61 [4] 215-226 (1988), and Chemical Industry, 43-53 (1986, May).
赤外線吸収機能あるいは吸収スペクトルの観点で染料の種類を検討すると、ハロゲン化銀写真感光材料の技術分野で開発された赤外線吸収染料が優れている。ハロゲン化銀写真感光材料の技術分野で開発された赤外線吸収染料には、ジヒドロペリミジンスクアリリウム染料(米国特許5380635号明細書および特願平8−189817号明細書記載)、シアニン染料(特開昭62−123454号、同3−138640号、同3−211542号、同3−226736号、同5−313305号、同6−43583号の各公報、特願平7−269097号明細書および欧州特許0430244号明細書記載)、ピリリウム染料(特開平3−138640号、同3−211542号の各公報記載)、ジイモニウム染料(特開平3−138640号、同3−211542号の各公報記載)、ピラゾロピリドン染料(特開平2−282244号記載)、インドアニリン染料(特開平5−323500号、同5−323501号の各公報記載)、ポリメチン染料(特開平3−26765号、同4−190343号の各公報および欧州特許377961号明細書記載)、オキソノール染料(特開平3−9346号明細書記載)、アントラキノン染料(特開平4−13654号明細書記載)、ナフタロシアニン色素(米国特許5009989号明細書記載)およびナフトラクタム染料(欧州特許568267号明細書記載)が含まれる。これらの赤外線吸収剤は、1種のみが単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。 Examining the types of dyes from the viewpoint of infrared absorption function or absorption spectrum, infrared absorbing dyes developed in the technical field of silver halide photographic light-sensitive materials are excellent. Examples of infrared absorbing dyes developed in the technical field of silver halide photographic light-sensitive materials include dihydroperimidine squarylium dyes (described in US Pat. No. 5,380,635 and Japanese Patent Application No. 8-189817), cyanine dyes Nos. 62-123454, 3-138640, 3-221542, 3-226636, 5-313305, 6-43583, Japanese Patent Application No. 7-269097 and European Patent No. 0430244), pyrylium dyes (described in JP-A-3-138640 and JP-A-3-21542), diimonium dyes (described in JP-A-3-138640 and JP-A-3-21542), pyrazolopyridone Dyes (described in JP-A-2-282244), indoaniline dyes (JP-A-5-323500) No. 5-323501), polymethine dyes (Japanese Unexamined Patent Publication Nos. 3-26765 and 4-190343 and European Patent No. 377961), and oxonol dyes (Japanese Unexamined Patent Publication No. 3-9346). Description), anthraquinone dyes (described in JP-A-4-13654), naphthalocyanine dyes (described in US Pat. No. 5,099,899) and naphtholactam dyes (described in European Patent 568267). As for these infrared absorbers, only 1 type may be used independently and 2 or more types may be used together.
赤外線吸収剤は、偏光板保護フィルム100質量%に対して、0.5〜5質量%の量で含まれることが好ましく、0.5〜3質量%の量で含まれることがより好ましい。 It is preferable that an infrared absorber is contained in the quantity of 0.5-5 mass% with respect to 100 mass% of polarizing plate protective films, and it is more preferable that it is contained in the quantity of 0.5-3 mass%.
<マット剤(微粒子)>
偏光板保護フィルムには、取扱性を向上させるため、例えば二酸化珪素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、焼成ケイ酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、リン酸カルシウム等の無機微粒子や架橋高分子などの微粒子をマット剤として含有させることが好ましい。なかでも二酸化珪素がフィルムのヘイズを小さくできるので好ましい。
<Matting agent (fine particles)>
For the polarizing plate protective film, for example, silicon dioxide, titanium dioxide, aluminum oxide, zirconium oxide, calcium carbonate, kaolin, talc, calcined calcium silicate, hydrated calcium silicate, aluminum silicate, silica It is preferable to contain inorganic fine particles such as magnesium oxide and calcium phosphate and fine particles such as a crosslinked polymer as a matting agent. Of these, silicon dioxide is preferable because it can reduce the haze of the film.
微粒子の平均一次粒子径としては、20nm以下が好ましく、さらに好ましくは5〜16nmであり、特に好ましくは5〜12nmである。 The average primary particle diameter of the fine particles is preferably 20 nm or less, more preferably 5 to 16 nm, and particularly preferably 5 to 12 nm.
これらの微粒子は0.1〜5μmの粒径の2次粒子を形成してフィルム中に含まれることが好ましく、好ましい平均粒径は0.1〜2μmであり、さらに好ましくは0.2〜0.6μmである。これにより、フィルム表面に高さ0.1〜1.0μm程度の凹凸を形成し、これによってフィルム表面に適切な滑り性を与えることができる。 These fine particles preferably form secondary particles having a particle size of 0.1 to 5 μm and are contained in the film, and a preferable average particle size is 0.1 to 2 μm, more preferably 0.2 to 0. .6 μm. Thereby, the unevenness | corrugation about 0.1-1.0 micrometer high can be formed in the film surface, and this can give appropriate slipperiness to the film surface.
本発明に用いられる微粒子の平均一次粒子径の測定は、透過型電子顕微鏡(倍率50万〜200万倍)で粒子の観察を行い、粒子100個を観察し、粒子径を測定しその平均値をもって、平均一次粒子径とする。 The average primary particle diameter of the fine particles used in the present invention is measured by observing the particles with a transmission electron microscope (magnification of 500,000 to 2,000,000 times), observing 100 particles, measuring the particle diameter, and measuring the average value. Is the average primary particle size.
微粒子の見かけ比重としては、70g/リットル以上が好ましく、さらに好ましくは90〜200g/リットルであり、特に好ましくは100〜200g/リットルである。見かけ比重が大きいほど、高濃度の分散液を作ることが可能になり、ヘイズ、凝集物が良化するため好ましく、また、固形分濃度の高いドープを調製する際には、特に好ましく用いられる。 The apparent specific gravity of the fine particles is preferably 70 g / liter or more, more preferably 90 to 200 g / liter, and particularly preferably 100 to 200 g / liter. A higher apparent specific gravity is preferable because a high-concentration dispersion can be produced and haze and aggregates are improved, and it is particularly preferably used when preparing a dope having a high solid content concentration.
1次粒子の平均径が20nm以下、見かけ比重が70g/リットル以上の二酸化珪素微粒子は、例えば、気化させた四塩化珪素と水素を混合させたものを1000〜1200℃にて空気中で燃焼させることで得ることができる。また例えばアエロジルR812、アエロジル200V、アエロジルR972V(以上、日本アエロジル株式会社製)の商品名で市販されており、それらを使用することができる。 Silicon dioxide fine particles having an average primary particle diameter of 20 nm or less and an apparent specific gravity of 70 g / liter or more are, for example, a mixture of vaporized silicon tetrachloride and hydrogen burned in air at 1000 to 1200 ° C. Can be obtained. For example, Aerosil R812, Aerosil 200V, Aerosil R972V (above, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) are commercially available and can be used.
上記記載の見かけ比重は、二酸化珪素微粒子を一定量メスシリンダーに採り、このときの重さを測定し、下記式で算出したものである。 The apparent specific gravity described above is calculated by the following equation by taking a certain amount of silicon dioxide fine particles in a graduated cylinder, measuring the weight at this time.
マット剤(微粒子)は、偏光板保護フィルム100質量%に対して、0.1〜2質量%の量で含まれることが好ましく、0.1〜1質量%の量で含まれることがより好ましい。 The matting agent (fine particles) is preferably contained in an amount of 0.1 to 2% by mass and more preferably in an amount of 0.1 to 1% by mass with respect to 100% by mass of the polarizing plate protective film. .
<着色剤>
偏光板保護フィルムは、着色剤を含んでもよい。「着色剤」とは、染料や顔料を意味するが、本発明では、液晶画面の色調を青色調にする効果またはイエローインデックスの調整、ヘイズの低減を有するものが特に好ましい。着色剤としては各種の染料や顔料が使用可能であるが、特に、アントラキノン染料、アゾ染料、フタロシアニン顔料などが有効である。
<Colorant>
The polarizing plate protective film may contain a colorant. The “colorant” means a dye or a pigment. In the present invention, those having an effect of making the color tone of the liquid crystal screen blue, adjusting the yellow index, and reducing haze are particularly preferable. Various dyes and pigments can be used as the colorant, and anthraquinone dyes, azo dyes, phthalocyanine pigments and the like are particularly effective.
着色剤は、偏光板保護フィルム100質量%に対して、1〜15質量ppmの量で含まれることが好ましく、1〜10質量ppmの量で含まれることがより好ましい。 It is preferable that a coloring agent is contained in the quantity of 1-15 mass ppm with respect to 100 mass% of polarizing plate protective films, and it is more preferable that it is contained in the quantity of 1-10 mass ppm.
<偏光板保護フィルムの物性・光学特性>
偏光板保護フィルムの厚さは、好ましくは15〜65μmであり、特に好ましくは25〜50μmである。
<Physical properties and optical properties of polarizing plate protective film>
The thickness of the polarizing plate protective film is preferably 15 to 65 μm, particularly preferably 25 to 50 μm.
偏光板保護フィルムの透湿度は、40℃、90%RHで10〜1200g/m2・24hが好ましく、さらに20〜1000g/m2・24hが好ましく、20〜850g/m2・24hが特に好ましい。透湿度はJIS Z 0208に記載の方法に従い測定することができる。 Moisture permeability of the polarizing plate protective film, 40 ° C., preferably 10~1200g / m 2 · 24h at 90% RH, further 20~1000g / m 2 · 24h, and particularly preferably 20~850g / m 2 · 24h is . The moisture permeability can be measured according to the method described in JIS Z 0208.
偏光板保護フィルムの破断伸度は10〜80%であることが好ましく20〜50%であることがさらに好ましい。 The breaking elongation of the polarizing plate protective film is preferably 10 to 80%, more preferably 20 to 50%.
偏光板保護フィルムの可視光透過率は90%以上であることが好ましく、93%以上であることがさらに好ましい。 The visible light transmittance of the polarizing plate protective film is preferably 90% or more, and more preferably 93% or more.
偏光板保護フィルムのヘイズは1%未満であることが好ましく0〜0.1%であることが特に好ましい。 The haze of the polarizing plate protective film is preferably less than 1%, particularly preferably 0 to 0.1%.
<偏光板保護フィルムの製造方法>
偏光板保護フィルムの製造方法について特に制限はなく、従来公知の知見が適宜参照されうる。フィルムの製造方法としては、例えば、フィルムを構成する樹脂成分および必要に応じて添加される添加剤成分を適当な溶剤に溶解させてドープを調製し、このドープ液を無限に移行する無端の金属支持体上に流延し、流延したドープをウェブとして乾燥し、金属支持体から剥離させ、必要に応じて延伸し、さらに乾燥し、仕上がったフィルムを巻取るという工程を含む溶液流延法が挙げられる。また、溶剤を用いてドープを調製せずにフィルムを構成する樹脂成分および必要に応じて添加される添加剤成分を溶融させた状態で金属支持体上に流延して同様にフィルムを作製する溶融流延法についても、従来公知の知見を適宜参照することにより実施されうる。
<Method for producing polarizing plate protective film>
There is no restriction | limiting in particular about the manufacturing method of a polarizing plate protective film, A conventionally well-known knowledge can be referred suitably. As a method for producing a film, for example, an endless metal that can be used to prepare a dope by dissolving a resin component that constitutes a film and an additive component that is added as necessary in an appropriate solvent, and this dope solution is transferred infinitely A solution casting method comprising the steps of casting on a support, drying the cast dope as a web, peeling from the metal support, stretching if necessary, further drying, and winding the finished film Is mentioned. In addition, the resin component constituting the film and the additive component added as necessary are melted and cast on a metal support without preparing a dope using a solvent to produce a film in the same manner. The melt casting method can also be carried out by appropriately referring to conventionally known knowledge.
[接着剤]
本形態に係る偏光板の特徴は、上述した構成要素である偏光子と偏光板保護フィルムとが、芳香族ポリエステルと分子量が500以上8000未満の多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物を含む接着剤を介して接着されているという点にある。以下、偏光子と偏光板保護フィルムとの貼合に用いられる接着剤の構成について、説明する。
[adhesive]
The characteristic of the polarizing plate according to this embodiment is that the polarizer and the polarizing plate protective film, which are the constituent elements described above, are reacted with an aromatic polyester and a polyfunctional glycidyl ether curing agent having a molecular weight of 500 or more and less than 8,000. It is in the point that it adhere | attaches through the adhesive agent containing a compound. Hereinafter, the structure of the adhesive agent used for bonding with a polarizer and a polarizing plate protective film is demonstrated.
<芳香族ポリエステル>
本発明に係る偏光板に用いられる接着剤は、主剤として芳香族ポリエステルを用いている。「芳香族ポリエステル」とは、分子鎖中に芳香族環を有するポリエステルである。芳香族ポリエステルの具体的な形態は特に制限されず、従来公知の知見が適宜参照されうるが、芳香族ポリエステルポリウレタンが好ましく用いられる。以下、芳香族ポリエステルポリウレタンについて、より詳細に説明する。
<Aromatic polyester>
The adhesive used for the polarizing plate according to the present invention uses aromatic polyester as a main agent. An “aromatic polyester” is a polyester having an aromatic ring in the molecular chain. The specific form of the aromatic polyester is not particularly limited, and conventionally known knowledge can be referred to as appropriate, but aromatic polyester polyurethane is preferably used. Hereinafter, the aromatic polyester polyurethane will be described in more detail.
芳香族ポリエステルポリウレタンの原料として用いられるポリオール成分は、ポリエステルポリオールであり、当該ポリエステルポリオールを構成する多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、スペリン酸などの脂肪族酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、ジメチルイソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルテレフタル酸などの芳香族酸、トリメリット酸、無水テトラヒドロフタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸などの多塩基酸化合物が挙げられる。 The polyol component used as a raw material for the aromatic polyester polyurethane is a polyester polyol, and examples of the polybasic acid constituting the polyester polyol include aliphatic acids such as adipic acid, azelaic acid, sebacic acid and speric acid, phthalates, and the like. Polybasic acid compounds such as acid, phthalic anhydride, isophthalic acid, dimethylisophthalic acid, terephthalic acid, dimethylterephthalic acid and other aromatic acids, trimellitic acid, tetrahydrophthalic anhydride, maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, etc. Can be mentioned.
また、ポリエステルポリオールを構成するジオール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ジメチルプロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのジオールやグリコール類が挙げられる。 Examples of the diols constituting the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, dimethylpropanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1 Diols and glycols such as 1,6-hexanediol, octanediol, neopentyl glycol, cyclohexanedimethanol, diethylene glycol, and dipropylene glycol.
その他のポリエステルポリオールとしては、ラクトンポリエステルポリオールなどがあり、当該ラクトンポリエステルポリオールは、上記グリコール類を開始剤として得られるポリγ−ブチロラクトンやポリε−カプロラクトンなどの開環重合ポリエステルポリオール、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオールなどのポリ炭酸エステルジオールが挙げられる。 Other polyester polyols include lactone polyester polyols, and the lactone polyester polyols include ring-opening polymerization polyester polyols such as polyγ-butyrolactone and polyε-caprolactone obtained using the above glycols as initiators, and poly (hexamethylene). Polycarbonate diols such as carbonate diols.
芳香族ポリエステルポリウレタンの製造に用いられるジイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート化合物などが挙げられる。 Examples of the diisocyanate compound used in the production of the aromatic polyester polyurethane include aromatic diisocyanate compounds such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate.
芳香族ポリエステルポリウレタンの製造に用いられる鎖伸長剤としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジメチルプロパンジオール、ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのグリコール類、グリセリン、トリメチロールプロパンなどのトリオール類、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジンおよびヒドラジン誘導体化合物、ピペラジンおよびピペラジン化合物、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ジフェニルメタンジアミン、キシレンジアミン、イソフォロンジアミンなどのアミン化合物が挙げられる。 Examples of the chain extender used for producing the aromatic polyester polyurethane include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, dimethylpropanediol, hexanediol, methylpentanediol, octanediol, neopentyl glycol, cyclohexanedimethanol, diethylene glycol, Glycols such as dipropylene glycol, triols such as glycerin and trimethylolpropane, ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine, hydrazine and hydrazine derivative compounds, piperazine and piperazine compounds, diaminodicyclohexylmethane, diphenylmethanediamine, xylenediamine, isophorone Examples include amine compounds such as diamines.
本発明で用いられる芳香族ポリエステルポリウレタンは、以上の原料から従来公知の方法によって得られるが、例えば、上述したポリエステルポリオールとイソシアネート化合物とから、有機溶剤中で末端NCOのプレポリマーを調製し、得られたプレポリマーを鎖伸長剤によってポリマー化することによって得られる。 The aromatic polyester polyurethane used in the present invention is obtained from the above raw materials by a conventionally known method. For example, a prepolymer of terminal NCO is prepared from the above-described polyester polyol and isocyanate compound in an organic solvent, and obtained. It is obtained by polymerizing the resulting prepolymer with a chain extender.
芳香族ポリエステルポリウレタン以外に本発明で用いられうる芳香族ポリエステルとしては、芳香族ポリイミド、芳香族ポリアミド、芳香族ポリカルボン酸エステルなどが挙げられる。 Examples of the aromatic polyester that can be used in the present invention in addition to the aromatic polyester polyurethane include aromatic polyimide, aromatic polyamide, and aromatic polycarboxylic acid ester.
芳香族ポリエステルとしては市販品が用いられてもよいし、自ら合成したものを用いてもよい。芳香族ポリエステルの市販品としては、芳香族ポリエステルポリウレタンであるHW−375(DIC社製)のほか、テロール(OXID社製)、HS2H−179A(豊国製油社製)、マキシモール(川崎化成工業社製)などが挙げられる。なかでも、ポットライフ(使用可能時間)という観点からは、HW−375(DIC社製)が好ましく用いられる。 As aromatic polyester, a commercial item may be used and what was synthesize | combined itself may be used. Commercially available aromatic polyesters include HW-375 (manufactured by DIC), which is an aromatic polyester polyurethane, terol (manufactured by OXID), HS2H-179A (manufactured by Toyokuni Seiyaku), and Maximol (Kawasaki Chemical Industries). Manufactured). Among these, HW-375 (manufactured by DIC) is preferably used from the viewpoint of pot life (usable time).
なお、本発明で用いられる芳香族ポリエステルの重量平均分子量(Mw)は特に制限されないが、好ましくは600〜6000であり、より好ましくは650〜4000であり、さらに好ましくは700〜3000である。ここで、芳香族ポリエステルの重量平均分子量(Mw)の値は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定されるものとする。具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)として東ソー(株)製(HCL−8020、示差屈折率検出器内蔵)、同社製分離カラム(TSKgel−GMHXLを3本使用)を用いて同社製TSK標準ポリスチレンを標準サンプルとして検量線を作成し、温度=38℃、溶媒=テトラフルオロエチレン、サンプル濃度=0.1wt/v%、サンプリングピッチ=1/0.4(回/秒)の条件で測定し、同社製データ処理キットにて計算することにより測定された値を採用するものとする。 In addition, especially the weight average molecular weight (Mw) of the aromatic polyester used by this invention is although it does not restrict | limit, Preferably it is 600-6000, More preferably, it is 650-4000, More preferably, it is 700-3000. Here, the value of the weight average molecular weight (Mw) of the aromatic polyester shall be measured by gel permeation chromatography (GPC). Specifically, as a gel permeation chromatography (GPC), manufactured by Tosoh Corporation (HCL-8020, with built-in differential refractive index detector), manufactured by the same company (using three TSKgel-GMHXL) A calibration curve is prepared using TSK standard polystyrene as a standard sample, under the conditions of temperature = 38 ° C., solvent = tetrafluoroethylene, sample concentration = 0.1 wt / v%, sampling pitch = 1 / 0.4 (times / second). The value measured and measured by the company's data processing kit shall be adopted.
<多官能グリシジルエーテル系硬化剤>
本発明に係る偏光板に用いられる接着剤は、硬化剤として多官能(二官能を含む)グリシジルエーテル系硬化剤を用いている。「多官能グリシジルエーテル系硬化剤」とは、上述した芳香族ポリエステルの末端水酸基や末端カルボキシル基に作用して架橋剤としての機能を発揮するものであり、分子内に2個以上のエポキシ基を有するグリシジルエーテル化合物である。多官能グリシジルエーテル系硬化剤の具体的な形態は特に制限されず、従来公知の知見が適宜参照されうる。
<Multifunctional glycidyl ether curing agent>
The adhesive used for the polarizing plate according to the present invention uses a polyfunctional (including bifunctional) glycidyl ether curing agent as a curing agent. “Polyfunctional glycidyl ether-based curing agent” is a compound that acts on the terminal hydroxyl group or terminal carboxyl group of the above-mentioned aromatic polyester to exert a function as a crosslinking agent, and has two or more epoxy groups in the molecule. It has a glycidyl ether compound. The specific form of the polyfunctional glycidyl ether-based curing agent is not particularly limited, and conventionally known knowledge can be appropriately referred to.
多官能グリシジルエーテル系硬化剤の分子量は、500以上8000未満であることが必要である。多官能グリシジルエーテル系硬化剤の分子量がこの範囲を外れると、偏光子とアクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムとを接着する際の接着力が十分に得られないか、仮にこれらを接着できたとしても偏光子の劣化を引き起こしてしまうため、好ましくない。なお、多官能グリシジルエーテル系硬化剤の分子量は、好ましくは600〜6000であり、より好ましくは650〜4000であり、さらに好ましくは700〜3000である。 The molecular weight of the polyfunctional glycidyl ether curing agent needs to be 500 or more and less than 8000. If the molecular weight of the polyfunctional glycidyl ether curing agent is out of this range, sufficient adhesion can be obtained when the polarizer and the polarizing plate protective film made of an acrylic resin-containing film are bonded, or they can be bonded. Even if this occurs, the polarizer is deteriorated, which is not preferable. The molecular weight of the polyfunctional glycidyl ether-based curing agent is preferably 600 to 6000, more preferably 650 to 4000, and further preferably 700 to 3000.
多官能グリシジルエーテル系硬化剤の具体的な構成としては、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤、ポリヒドロキシアルカンポリグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤、ポリアルキレンエーテルグリコールジグリシジルエーテルなどが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なかでも、ポリヒドロキシアルカン構造を有するものが好ましく、ポリヒドロキシアルカンポリグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤が特に好ましい。 Specific examples of the polyfunctional glycidyl ether curing agent include polyethylene glycol diglycidyl ether epoxy crosslinking agent, polyhydroxyalkane polyglycidyl ether epoxy crosslinking agent, polyalkylene ether glycol diglycidyl ether, and the like. However, it is not limited to these. Among these, those having a polyhydroxyalkane structure are preferable, and polyhydroxyalkane polyglycidyl ether epoxy crosslinking agents are particularly preferable.
多官能グリシジルエーテル系硬化剤としては市販品が用いられてもよいし、自ら合成したものを用いてもよい。多官能グリシジルエーテル系硬化剤の市販品としては、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤であるエピクロンEXA−4850−150、ポリヒドロキシアルカンポリグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤であるCR−5L(いずれもDIC社製)、デナコール(長瀬産業株式会社製)などが挙げられる。 A commercially available product may be used as the polyfunctional glycidyl ether-based curing agent, or one synthesized by itself may be used. Commercially available products of polyfunctional glycidyl ether-based curing agents include polyethylene glycol diglycidyl ether-based epoxy crosslinking agent Epicron EXA-4850-150, polyhydroxyalkane polyglycidyl ether-based epoxy crosslinking agent CR-5L (both DIC And Denacol (manufactured by Nagase Sangyo Co., Ltd.).
多官能グリシジルエーテル系硬化剤のエポキシ当量について特に制限はないが、好ましくは100〜5000であり、より好ましくは200〜3000であり、さらに好ましくは300〜2000である。また、多官能グリシジルエーテル系硬化剤の分子量についても特に制限はないが、好ましくは600〜6000であり、より好ましくは650〜4000であり、さらに好ましくは700〜3000である。 Although there is no restriction | limiting in particular about the epoxy equivalent of a polyfunctional glycidyl ether type hardening | curing agent, Preferably it is 100-5000, More preferably, it is 200-3000, More preferably, it is 300-2000. Moreover, although there is no restriction | limiting in particular also about the molecular weight of a polyfunctional glycidyl ether type hardening | curing agent, Preferably it is 600-6000, More preferably, it is 650-4000, More preferably, it is 700-3000.
本形態に係る偏光板において、上述した構成要素である偏光子と偏光板保護フィルムとの接着に用いられる接着剤は、上述した芳香族ポリエステルと多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物(硬化物)を含む。この反応してなる化合物(硬化物)は、芳香族ポリエステルの有する末端水酸基または末端カルボキシル基と、多官能グリシジルエーテル系架橋剤との反応により得られるものである。 In the polarizing plate according to this embodiment, the adhesive used for bonding the polarizer, which is the constituent element, and the polarizing plate protective film is obtained by reacting the aromatic polyester and the polyfunctional glycidyl ether curing agent. Contains a compound (cured product). The compound (cured product) obtained by the reaction is obtained by reacting the terminal hydroxyl group or terminal carboxyl group of the aromatic polyester with a polyfunctional glycidyl ether crosslinking agent.
本形態に係る偏光板において、上述した構成要素である偏光子と偏光板保護フィルムとの接着に用いられる接着剤は、上述した硬化物以外の成分をも含みうる。かような成分として、例えば、ホウ酸塩、金属塩などが挙げられる。 In the polarizing plate according to the present embodiment, the adhesive used for bonding the polarizer, which is the constituent element, and the polarizing plate protective film may include components other than the above-described cured product. Examples of such components include borates and metal salts.
また、接着剤を含む層(接着剤層)の膜厚についても特に制限はないが、一例として、好ましくは0.5〜10μmであり、より好ましくは1〜5μmである。 Moreover, although there is no restriction | limiting in particular also about the film thickness of the layer (adhesive layer) containing an adhesive agent, As an example, Preferably it is 0.5-10 micrometers, More preferably, it is 1-5 micrometers.
≪偏光板の構成≫
本形態に係る偏光板において、上述したような、アクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムは、偏光子の少なくとも一方の面に後述する接着剤を介して接着されていればよい。本形態に係る偏光板において、偏光子の一方の面には、アクリル樹脂を含まない偏光板保護フィルムが接着されていてもよいし、アクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムが接着される場合であっても、上述した所定の接着剤以外の接着剤(例えば、いわゆる水のり(ポリビニルアルコール水溶液))を介して接着されていてもよい。ただし、偏光子の両面にアクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムが後述する接着剤を介して接着されているのが最も好ましい形態である。
≪Configuration of polarizing plate≫
In the polarizing plate according to this embodiment, the polarizing plate protective film containing an acrylic resin as described above may be bonded to at least one surface of the polarizer via an adhesive described later. In the polarizing plate according to this embodiment, a polarizing plate protective film not containing an acrylic resin may be bonded to one surface of the polarizer, or a polarizing plate protective film containing an acrylic resin may be bonded. Alternatively, it may be bonded via an adhesive other than the predetermined adhesive described above (for example, a so-called water glue (polyvinyl alcohol aqueous solution)). However, the most preferable mode is that a polarizing plate protective film containing an acrylic resin is bonded to both surfaces of the polarizer via an adhesive described later.
アクリル樹脂を含まない偏光板保護フィルムとして、例えば、市販のセルロースエステル樹脂フィルム(例えば、コニカミノルタタック KC8UX、KC4UX、KC5UX、KC8UY、KC4UY、KC12UR、KC8UCR−3、KC8UCR−4、KC8UCR−5、KC8UE、KC4UE、KC4FR−3、KC4FR−4、KC4HR−1、KC8UY−HA、KC8UX−RHA、以上コニカミノルタオプト(株)製)が用いられうる。また、日本ゼオン(株)製ゼオネックス、ゼオノア、JSR(株)製アートン、三井化学(株)製アペル(APL8008T、APL6509T、APL6013T、APL5014DP、APL6015T)などのシクロオレフィン樹脂フィルムが用いられてもよい。 As a polarizing plate protective film not containing an acrylic resin, for example, a commercially available cellulose ester resin film (for example, Konica Minoltack KC8UX, KC4UX, KC5UX, KC8UY, KC4UY, KC12UR, KC8UCR-3, KC8UCR-4, KC8UCR-5, KC8UE KC4UE, KC4FR-3, KC4FR-4, KC4HR-1, KC8UY-HA, KC8UX-RHA, and the like, manufactured by Konica Minolta Opto Co., Ltd.) can be used. Moreover, cycloolefin resin films, such as Nippon Zeon Co., Ltd. ZEONEX, ZEONOR, JSR Co., Ltd. Arton, Mitsui Chemicals, Inc. Appel (APL8008T, APL6509T, APL6013T, APL5014DP, APL6015T), may be used.
本形態に係る偏光板において、偏光板保護フィルムの偏光子とは反対側の表面には、各種の機能性層が設けられうる。かような機能性層としては、例えば、クリヤハードコート(CHC;Clear Hard Coat)加工層、低反射(LR;Low Reflection)加工層、防眩性(AG;Anti-Glare)加工層、反射防止(AR;Anti-Reflection)加工層、帯電防止層、バックコート層、易滑性層、接着層、バリアー層、光学補償層などが挙げられる。これらの機能性層は、1種のみが用いられてもよいし、2種以上が用いられてもよい。2種以上が用いられる場合、それぞれの積層順序には特に制限はなく、従来公知の知見を参照しつつ、適宜決定されうる。 In the polarizing plate according to this embodiment, various functional layers can be provided on the surface of the polarizing plate protective film opposite to the polarizer. Examples of such functional layers include a clear hard coat (CHC) processing layer, a low reflection (LR) processing layer, an anti-glare (AG) processing layer, and an antireflection coating. (AR; Anti-Reflection) processed layer, antistatic layer, back coat layer, slippery layer, adhesive layer, barrier layer, optical compensation layer and the like. As for these functional layers, only 1 type may be used and 2 or more types may be used. When two or more kinds are used, there is no restriction | limiting in particular in each lamination order, It can determine suitably, referring a conventionally well-known knowledge.
≪偏光板の製造方法≫
本形態に係る偏光板を製造するには、上述した偏光子と偏光板保護フィルムとを、所定の接着剤を介して貼合すればよい。具体的には、上述した接着剤の塗布層を、偏光子と偏光板保護フィルムとの貼合面の一方または両方に形成し、その塗布層を介して偏光子と偏光板保護フィルムとを貼合して、偏光板保護フィルムを偏光子の一方または両方の面に固着させる。接着剤の塗布層は、偏光子の貼合面に形成してもよいし、偏光板保護フィルムの貼合面に形成してもよい。塗布層の形成には、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーターなど、種々の塗工方式が利用できる。また、偏光子と偏光板保護フィルムとを両者の貼合面が内側となるように連続的に供給しながら、その間に接着剤を流延させる方式を採用することもできる。各塗工方式には各々最適な粘度範囲があるため、溶剤を用いて接着剤の粘度調整を行うことも有用な技術である。このための溶剤には、偏光子の光学性能を低下させることなく、接着剤の構成成分を良好に溶解するものが用いられるが、その種類に特別な限定はない。例えば、水が好適に用いられる。すなわち、本発明に係る偏光板において、接着剤は水系接着剤であることが好ましい。なお、接着剤(塗布前)における芳香族ポリエステルの濃度は、1〜50質量%程度が好ましい。また、接着剤(塗布前)における多官能グリシジルエーテル硬化剤の濃度は、0.1〜20質量%程度が好ましい。
≪Production method of polarizing plate≫
In order to manufacture the polarizing plate according to this embodiment, the above-described polarizer and the polarizing plate protective film may be bonded via a predetermined adhesive. Specifically, the above-described adhesive coating layer is formed on one or both of the bonding surfaces of the polarizer and the polarizing plate protective film, and the polarizer and the polarizing plate protective film are pasted through the coating layer. In addition, the polarizing plate protective film is fixed to one or both surfaces of the polarizer. The coating layer of the adhesive may be formed on the bonding surface of the polarizer or may be formed on the bonding surface of the polarizing plate protective film. For forming the coating layer, various coating methods such as a doctor blade, a wire bar, a die coater, a comma coater, and a gravure coater can be used. Moreover, it is also possible to employ a method in which an adhesive is cast while a polarizer and a polarizing plate protective film are continuously supplied so that the bonding surface of both is inside. Since each coating method has an optimum viscosity range, adjusting the viscosity of the adhesive using a solvent is also a useful technique. As the solvent for this purpose, a solvent that dissolves the constituents of the adhesive satisfactorily without degrading the optical performance of the polarizer is used, but the type is not particularly limited. For example, water is preferably used. That is, in the polarizing plate according to the present invention, the adhesive is preferably a water-based adhesive. In addition, the density | concentration of the aromatic polyester in an adhesive agent (before application | coating) has preferable about 1-50 mass%. The concentration of the polyfunctional glycidyl ether curing agent in the adhesive (before application) is preferably about 0.1 to 20% by mass.
偏光子と偏光板保護フィルムとを接着するにあたり、両者の貼合面の一方または双方には、接着剤の塗布層を形成する前に、コロナ放電処理、プラズマ処理、火炎処理、プライマー処理、アンカーコーティング処理などの易接着処理が施されてもよい。 In adhering the polarizer and the polarizing plate protective film, the corona discharge treatment, the plasma treatment, the flame treatment, the primer treatment, the anchor are formed on one or both of the bonding surfaces before forming the adhesive coating layer. An easy adhesion treatment such as a coating treatment may be performed.
≪表示装置≫
本発明に係る偏光板は、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置などの各種の表示装置に用いられうる。
≪Display device≫
The polarizing plate according to the present invention can be used in various display devices such as a liquid crystal display device and an organic electroluminescence (EL) display device.
例えば、本発明に係る偏光板を液晶表示装置に組み込むことによって、種々の視認性に優れた液晶表示装置を作製することができる。本発明の偏光板は、STN、TN、OCB、HAN、VA(MVA、PVA)、IPSなどの各種駆動方式の液晶表示装置に用いることができる。特に好ましくはVA(MVA、PVA)型、およびIPS型液晶表示装置である。 For example, by incorporating the polarizing plate according to the present invention into a liquid crystal display device, various liquid crystal display devices with excellent visibility can be manufactured. The polarizing plate of the present invention can be used for liquid crystal display devices of various drive systems such as STN, TN, OCB, HAN, VA (MVA, PVA), and IPS. Particularly preferred are VA (MVA, PVA) type and IPS type liquid crystal display devices.
特に本発明の偏光板は、大画面の液晶表示装置に使用した場合であっても色ムラを生じにくく、優れた視認性を付与することができる。 In particular, the polarizing plate of the present invention is less likely to cause color unevenness even when used in a large-screen liquid crystal display device, and can impart excellent visibility.
以下、実施例を用いて本発明の実施形態をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が下記の形態のみに限定されるわけではない。 Hereinafter, although an embodiment of the present invention is described in detail using an example, the technical scope of the present invention is not limited only to the following form.
≪光学フィルム(偏光板保護フィルム)の作製≫
以下の手法により、5種類の光学フィルム(偏光板保護フィルム)を作製した(下記の表1を参照)。
≪Preparation of optical film (polarizing plate protective film) ≫
Five types of optical films (polarizing plate protective films) were prepared by the following method (see Table 1 below).
(光学フィルムF−1の作製)
(ドープ液の調製)
デルペット80N(旭化成ケミカルズ社製、ポリメチルメタクリレート(PMMA)樹脂、Mw=100000) 100質量部
メチレンクロライド 252質量部
エタノール 48質量部
(光学フィルムの製膜)
上記で調製したドープ液を、ベルト流延装置を用い、温度22℃、2m幅でステンレスバンド支持体に均一に流延した。ステンレスバンド支持体で、残留溶剤量が100%になるまで溶媒を蒸発させ、剥離張力162N/mでステンレスバンド支持体上から剥離した。
(Preparation of optical film F-1)
(Preparation of dope solution)
Delpet 80N (manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation, polymethyl methacrylate (PMMA) resin, Mw = 100000) 100 parts by mass Methylene chloride 252 parts by mass Ethanol 48 parts by mass (film formation of optical film)
The dope solution prepared above was uniformly cast on a stainless steel band support at a temperature of 22 ° C. and a width of 2 m using a belt casting apparatus. With the stainless steel band support, the solvent was evaporated until the amount of residual solvent reached 100%, and peeling was performed from the stainless steel band support with a peeling tension of 162 N / m.
剥離したウェブを35℃で溶媒を蒸発させ、1.6m幅にスリットし、その後、テンターで幅方向に1.1倍に延伸しながら、135℃の乾燥温度で乾燥させた。 The solvent was evaporated from the peeled web at 35 ° C., slit to 1.6 m width, and then dried at a drying temperature of 135 ° C. while being stretched 1.1 times in the width direction by a tenter.
このときテンターで延伸を始めたときの残留溶剤量は10%であった。テンターで延伸後130℃にて5分間緩和を行った後、120℃、130℃の乾燥ゾーンを多数のロールで搬送させながら乾燥を終了させ、1.5m幅にスリットし、フィルム両端に幅10mm高さ5μmのナーリング加工を施し、初期張力220N/m、終張力110N/mで内径6インチコアに巻き取り、光学フィルムF−1を得た。 At this time, the residual solvent amount when starting stretching with a tenter was 10%. After stretching with a tenter and relaxing at 130 ° C. for 5 minutes, drying is completed while transporting a drying zone at 120 ° C. and 130 ° C. with a number of rolls, slitting to a width of 1.5 m, and a width of 10 mm at both ends of the film. A knurling process having a height of 5 μm was performed, and the film was wound around a core having an inner diameter of 6 inches with an initial tension of 220 N / m and a final tension of 110 N / m to obtain an optical film F-1.
ステンレスバンド支持体の回転速度とテンターの運転速度から算出されるMD方向の延伸倍率は1.1倍であった。また、光学フィルムF−1の残留溶剤量は0.1%であり、膜厚は40μm、巻数は4000mであった。 The draw ratio in the MD direction calculated from the rotational speed of the stainless steel band support and the operating speed of the tenter was 1.1 times. Moreover, the residual solvent amount of the optical film F-1 was 0.1%, the film thickness was 40 micrometers and the winding number was 4000 m.
(光学フィルムF−2の作製)
デルペット80N 100質量部に代えて、ダイヤナールBR−85(三菱レイヨン社製、アクリル樹脂、Mw=300000)70質量部、およびCAP482−20(イーストマンケミカル社製、セルロースアセテートプロピオネート、アセチル置換度0.18、プロピオニル置換度2.60、Mw=200000)30質量部の混合物を用いたこと以外は、上述した光学フィルムF−1の作製と同様の手法により、光学フィルムF−2を得た。
(Preparation of optical film F-2)
In place of 100 parts by mass of Delpet 80N, 70 parts by mass of Dianal BR-85 (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., acrylic resin, Mw = 300000), and CAP482-20 (manufactured by Eastman Chemical Co., cellulose acetate propionate, acetyl) The optical film F-2 was prepared in the same manner as in the production of the optical film F-1 described above except that a mixture of 30 parts by mass was used (substitution degree 0.18, propionyl substitution degree 2.60, Mw = 200000). Obtained.
(光学フィルムF−3の作製)
従来公知の手法により、メチルメタクリレート(MMA)80質量%とアクリロイルモルホリン(ACMO)20質量%とからなるランダム共重合体(共重合体1、Mw=200000)を合成した。そして、デルペット80N 100質量部に代えて、上記で合成した共重合体1 100質量部を用いたこと以外は、上述した光学フィルムF−1の作製と同様の手法により、光学フィルムF−3を得た。
(Preparation of optical film F-3)
A random copolymer (copolymer 1, Mw = 200000) composed of 80% by mass of methyl methacrylate (MMA) and 20% by mass of acryloylmorpholine (ACMO) was synthesized by a conventionally known method. Then, in place of 100 parts by mass of Delpet 80N, except that 100 parts by mass of the copolymer 1 synthesized above was used, the optical film F-3 was prepared in the same manner as the production of the optical film F-1 described above. Got.
(光学フィルムF−4の作製)
従来公知の手法により、メチルメタクリレート(MMA)80質量%とN−ビニル−2−ピロリドン(VP)20質量%とからなるランダム共重合体(共重合体2、Mw=200000)を合成した。そして、デルペット80N 100質量部に代えて、上記で合成した共重合体2 100質量部を用いたこと以外は、上述した光学フィルムF−1の作製と同様の手法により、光学フィルムF−4を得た。
(Preparation of optical film F-4)
A random copolymer (copolymer 2, Mw = 200000) composed of 80% by mass of methyl methacrylate (MMA) and 20% by mass of N-vinyl-2-pyrrolidone (VP) was synthesized by a conventionally known method. Then, in place of 100 parts by mass of Delpet 80N, except for using 100 parts by mass of the copolymer 2 synthesized above, the optical film F-4 was prepared in the same manner as in the production of the optical film F-1 described above. Got.
(光学フィルムF−5の作製)
従来公知の手法により、メチルメタクリレート(MMA)80質量%と2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)20質量%とからなるランダム共重合体(共重合体3、Mw=200000)を合成した。そして、デルペット80N 100質量部に代えて、上記で合成した共重合体3 100質量部を用いたこと以外は、上述した光学フィルムF−1の作製と同様の手法により、光学フィルムF−5を得た。
(Preparation of optical film F-5)
A random copolymer (copolymer 3, Mw = 200000) composed of 80% by mass of methyl methacrylate (MMA) and 20% by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) was synthesized by a conventionally known method. Then, in place of 100 parts by mass of Delpet 80N, except for using 100 parts by mass of the copolymer 3 synthesized above, the optical film F-5 was prepared in the same manner as in the production of the optical film F-1 described above. Got.
≪接着剤の調製≫
以下の手法により、8種類の接着剤を調製した(下記の表2を参照)。
≪Adhesive preparation≫
Eight types of adhesives were prepared by the following method (see Table 2 below).
(硬化剤C−1〜C−3の合成)
攪拌機、滴下ロート、温度計およびコンデンサー付き分離機を備えた1Lガラス製フラスコに、平均分子量650のポリテトラメチレンエーテルグリコール292質量部、エピクロルヒドリン1665質量部(ポリテトラメチレンエーテルグリコールの水酸基1当量に対し20モル)、テトラメチルアンモニウムクロライド10質量部を仕込み、攪拌しながら絶対圧20kPaまで減圧にし、100℃のオイルバスで70℃まで加熱した。そこに、48質量%水酸化ナトリウム水溶液150質量部を4時間かけて滴下した。滴下中、水とエピクロルヒドリンは共沸するが、コンデンサーにて蒸気を凝縮し、分離機にてエピクロルヒドリンは系内に循環し、水のみ反応系外へ留去した。滴下終了後、共沸脱水を継続しながら70℃に保ち、1.5時間熟成脱水を行った。その後、系内を常圧に戻し、析出した塩を溶解するために水224質量部を添加した。70℃で5分間攪拌後、30分間静置した。水相を除去し、残った油相を絶対圧4kPa、温度135℃まで加熱して未反応のエピクロルヒドリンを除去し、一旦常圧に戻し、系内に16質量部の水を添加し、再び絶対圧4kPa、温度135℃まで加熱して、エピクロルヒドリンと水を除去した。析出した微量の塩を濾過により除去し、目的化合物として、下記一般式で表されるポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル198質量部を合成し、これを硬化剤C−1とした。
(Synthesis of curing agents C-1 to C-3)
To a 1 L glass flask equipped with a stirrer, dropping funnel, thermometer and separator with condenser, 292 parts by mass of polytetramethylene ether glycol having an average molecular weight of 650, 1665 parts by mass of epichlorohydrin (based on 1 equivalent of the hydroxyl group of polytetramethylene ether glycol) 20 mol), 10 parts by mass of tetramethylammonium chloride was charged, the pressure was reduced to 20 kPa with stirring, and the mixture was heated to 70 ° C. in an oil bath at 100 ° C. 150 mass parts of 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution was dripped there over 4 hours. During the dropwise addition, water and epichlorohydrin azeotrope, but the vapor was condensed in the condenser, and epichlorohydrin was circulated in the system in the separator, and only water was distilled out of the reaction system. After completion of dropping, the mixture was kept at 70 ° C. while continuing azeotropic dehydration, and aging dehydration was performed for 1.5 hours. Thereafter, the inside of the system was returned to normal pressure, and 224 parts by mass of water was added to dissolve the precipitated salt. After stirring at 70 ° C. for 5 minutes, the mixture was allowed to stand for 30 minutes. The aqueous phase is removed, the remaining oil phase is heated to an absolute pressure of 4 kPa and a temperature of 135 ° C. to remove unreacted epichlorohydrin, once returned to normal pressure, 16 parts by mass of water is added to the system, and Epichlorohydrin and water were removed by heating to a pressure of 4 kPa and a temperature of 135 ° C. A trace amount of the precipitated salt was removed by filtration, and as a target compound, 198 parts by mass of polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether represented by the following general formula was synthesized, and this was used as a curing agent C-1.
なお、得られたポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル(硬化剤C−1)の重量平均分子量(Mw)は2500であった。 In addition, the weight average molecular weight (Mw) of the obtained polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether (curing agent C-1) was 2500.
原料の仕込み量を適宜変更したこと以外は、上述した硬化剤C−1の合成と同様の手法により、重量平均分子量(Mw)7500のポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテルを合成し、これを硬化剤C−2とした。同様に、重量平均分子量(Mw)8000のポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテルを合成し、これを硬化剤C−3とした。 A polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether having a weight average molecular weight (Mw) of 7500 was synthesized and cured by the same method as the synthesis of the curing agent C-1 described above, except that the amount of raw materials was appropriately changed. It was set as Agent C-2. Similarly, a polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether having a weight average molecular weight (Mw) of 8000 was synthesized and used as a curing agent C-3.
(接着剤S−1の調製)
主剤である芳香族ポリエステルポリウレタン HW−375(固形分46質量%、DIC社製)100質量部に、硬化剤であるポリエチレングリコールジグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤 エピクロンEXA4850−150(エポキシ当量410〜470、1分子当たりの官能基数2、分子量820〜940、DIC社製)5質量部を加え、約30分間充分に撹拌して、接着剤S−1を調製した。
(Preparation of adhesive S-1)
To 100 parts by mass of aromatic polyester polyurethane HW-375 (solid content: 46% by mass, manufactured by DIC) as a main agent, polyethylene glycol diglycidyl ether-based epoxy crosslinking agent as a curing agent, Epicron EXA 4850-150 (epoxy equivalents 410-470, Adhesive S-1 was prepared by adding 5 parts by mass of 2 functional groups per molecule, molecular weight of 820 to 940 (manufactured by DIC) and stirring sufficiently for about 30 minutes.
(接着剤S−2の調製)
硬化剤として、エピクロンEXA4850−150に代えて、ポリヒドロキシアルカンポリグリシジルエーテル系エポキシ架橋剤 CR−5L(エポキシ当量180、1分子当たりの官能基数4〜5、分子量720〜900、DIC社製)を用いたこと以外は、上述した接着剤S−1の調製と同様の手法により、接着剤S−2を調製した。
(Preparation of adhesive S-2)
As a curing agent, instead of Epicron EXA4850-150, polyhydroxyalkane polyglycidyl ether type epoxy crosslinking agent CR-5L (epoxy equivalent 180, number of functional groups per molecule 4-5, molecular weight 720-900, manufactured by DIC) Except having used, adhesive S-2 was prepared by the method similar to preparation of adhesive S-1 mentioned above.
(接着剤S−3の調製)
特許第3724792号公報の実施例1(段落0076)に記載の手法により、接着剤S−3を調製した。具体的には、イソシアヌル酸トリス(6−インシアネートヘキシル)18質量部に、片末端がメチルエーテル化されたポリエチレングリコール(重量平均分子量1000)2質量部およびジ−n−ブチルスズラウリレート0.2質量部を混合し、窒素雰囲気下、40℃で反応させ、分子内に水分散性成分を有するイソシアネート化合物を得た。これを80質量部の水に分散させて、接着剤S−3を調製した。
(Preparation of adhesive S-3)
Adhesive S-3 was prepared by the method described in Example 1 (paragraph 0076) of Japanese Patent No. 3724792. Specifically, 18 parts by mass of isocyanuric acid tris (6-inocyanatehexyl), 2 parts by mass of polyethylene glycol (weight average molecular weight 1000) having one end methylated and di-n-butyltin laurate 0.2 Mass parts were mixed and reacted at 40 ° C. under a nitrogen atmosphere to obtain an isocyanate compound having a water-dispersible component in the molecule. This was dispersed in 80 parts by mass of water to prepare an adhesive S-3.
(接着剤S−4の調製)
硬化剤として、エピクロンEXA4850−150に代えて、上記で合成した硬化剤C−1(ポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル、Mw=2500)を用いたこと以外は、上述した接着剤S−1の調製と同様の手法により、接着剤S−4を調製した。
(Preparation of adhesive S-4)
As the curing agent, the above-described adhesive S-1 was used except that the curing agent C-1 synthesized above (polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether, Mw = 2500) was used instead of Epicron EXA4850-150. Adhesive S-4 was prepared in the same manner as in the preparation.
(接着剤S−5の調製)
硬化剤として、エピクロンEXA4850−150に代えて、上記で合成した硬化剤C−2(ポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル、Mw=7500)を用いたこと以外は、上述した接着剤S−1の調製と同様の手法により、接着剤S−5を調製した。
(Preparation of adhesive S-5)
As the curing agent, the above-described adhesive S-1 was used except that the curing agent C-2 (polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether, Mw = 7500) synthesized above was used instead of Epicron EXA4850-150. Adhesive S-5 was prepared in the same manner as in the preparation.
(接着剤S−6の調製)
硬化剤として、エピクロンEXA4850−150に代えて、上記で合成した硬化剤C−3(ポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル、Mw=8000)を用いたこと以外は、上述した接着剤S−1の調製と同様の手法により、接着剤S−6を調製した。
(Preparation of adhesive S-6)
As the curing agent, the above-described adhesive S-1 was used except that the curing agent C-3 (polytetramethylene ether glycol diglycidyl ether, Mw = 8000) synthesized above was used instead of Epicron EXA4850-150. Adhesive S-6 was prepared in the same manner as in the preparation.
(接着剤S−7の調製)
硬化剤として、ビスフェノールA型エポキシ架橋剤 EP−850(エポキシ当量190、1分子当たりの官能基数2、分子量380、DIC社製)を用いたこと以外は、上述した接着剤S−1の調製と同様の手法により、接着剤S−7を調製した。
(Preparation of adhesive S-7)
Preparation of adhesive S-1 described above, except that bisphenol A type epoxy crosslinking agent EP-850 (epoxy equivalent 190, number of functional groups 2 per molecule, molecular weight 380, manufactured by DIC) was used as the curing agent. Adhesive S-7 was prepared in the same manner.
(接着剤S−8の調製)
市販のポリビニルアルコール#2000(鹸化度80モル%、関東化学社製)2.5質量部を97.5質量部の水に完全に溶解させて、ポリビニルアルコール水溶液を調製し、これを接着剤S−8とした(いわゆる「水のり」)。
(Preparation of adhesive S-8)
A polyvinyl alcohol aqueous solution was prepared by completely dissolving 2.5 parts by mass of commercially available polyvinyl alcohol # 2000 (saponification degree 80 mol%, manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) in 97.5 parts by mass of water. -8 (so-called "water").
≪偏光板の作製≫
厚さ120μmの長尺ロールポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ素1質量部およびホウ酸4質量部を含む水溶液100質量部に浸漬し、50℃にて延伸倍率5倍で搬送方向(MD方向)に延伸して偏光子を作製した。
≪Preparation of polarizing plate≫
A long roll polyvinyl alcohol film having a thickness of 120 μm is immersed in 100 parts by mass of an aqueous solution containing 1 part by mass of iodine and 4 parts by mass of boric acid, and stretched in the transport direction (MD direction) at a stretch ratio of 5 times at 50 ° C. Thus, a polarizer was produced.
次いで、上記で作製した偏光子の両面に、上記で調製した接着剤S−1を、乾燥後の厚みが0.1μmとなるようにワイヤーバーで塗布した。一方、上記で作製した光学フィルムF−1の一方の面にコロナ処理を施した後、処理面と接着剤とが接するように偏光子の両面に光学フィルムF−1をそれぞれ貼合した。その後、60℃にて5分間乾燥し、35℃にて24時間エージングを行い、偏光板を作製した。 Next, the adhesive S-1 prepared above was applied to both surfaces of the polarizer prepared above with a wire bar so that the thickness after drying was 0.1 μm. On the other hand, after the corona treatment was performed on one surface of the optical film F-1 produced above, the optical film F-1 was bonded to both surfaces of the polarizer so that the treatment surface and the adhesive were in contact with each other. Then, it dried at 60 degreeC for 5 minute (s), aging was performed at 35 degreeC for 24 hours, and the polarizing plate was produced.
このようにして、上記で作製した光学フィルムF−1〜F−5のそれぞれと、上記で作製した接着剤S−1〜S−8のそれぞれとを組み合わせて、40種類の偏光板サンプルを10枚ずつ(計400枚)作製した。 Thus, each of the optical films F-1 to F-5 produced above and each of the adhesives S-1 to S-8 produced above were combined to prepare 40 types of polarizing plate samples. One by one (a total of 400) was produced.
≪接着性の評価≫
上記で作製した偏光板のそれぞれを、5cm×5cmの大きさの正方形に断裁し、23℃、55%RHの雰囲気下に24時間放置した。その後、角の部分から偏光子と光学フィルムとの界面で剥がしてその様子を観察した。この作業を1種類のサンプルについて10枚すべての偏光板で行い、偏光子とフィルムの間で剥がれが見られた偏光板の枚数を数え、以下のように評価を行った。結果を下記の表3に示す。
≪Evaluation of adhesiveness≫
Each of the polarizing plates prepared above was cut into a square having a size of 5 cm × 5 cm, and left for 24 hours in an atmosphere of 23 ° C. and 55% RH. Then, it peeled off from the corner | angular part at the interface of a polarizer and an optical film, and observed the mode. This operation was performed for all ten polarizing plates for one type of sample, and the number of polarizing plates in which peeling was observed between the polarizer and the film was counted and evaluated as follows. The results are shown in Table 3 below.
◎:剥がれが見られない
○:1〜3枚剥がれた
△:4〜6枚剥がれた
×:7枚以上剥がれた
なお、この接着性の評価結果は、実用上◎〜○レベルであることが好ましい。
◎: No peeling observed ○: 1 to 3 sheets peeled △: 4 to 6 sheets peeled ×: 7 or more sheets peeled Note that this adhesive evaluation result is practically ◎ to ○ level preferable.
≪偏光子劣化の評価≫
上記で作製した偏光板のそれぞれを、5cm×5cmの大きさの正方形に断裁した。次いで、得られた切断片を6cm×6cmのガラス板の中央部に粘着剤を介して貼り付け、押圧して切断片とガラス板との間の気泡を完全に除去するようにして切断片をガラス板に密着させた。
次に、この偏光板付きガラスの透過率をJIS K−7136に従って、ヘーズメータ(NDH2000型、日本電色工業(株)製)を使用して測定した。
その後、この試験片を60℃、95%RHにセットした恒温恒湿オーブン内に互いに重ならないようにして500時間載置し、23℃、55%RHの雰囲気下に24時間調湿後、各切断片について再び上記方法にて透過率を測定した。
処理前後の透過率変化(ΔT%=処理後の透過率−処理前の透過率)を算出し、以下のように評価を行った。結果を下記の表3に示す。
≪Evaluation of polarizer deterioration≫
Each of the polarizing plates prepared above was cut into a square having a size of 5 cm × 5 cm. Next, the obtained cut piece is attached to the center of a 6 cm × 6 cm glass plate via an adhesive and pressed to completely remove bubbles between the cut piece and the glass plate. It was made to adhere to a glass plate.
Next, the transmittance of the glass with a polarizing plate was measured according to JIS K-7136 using a haze meter (NDH2000 type, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.).
Then, this test piece was placed in a constant temperature and humidity oven set at 60 ° C. and 95% RH for 500 hours so as not to overlap with each other, and after humidity adjustment at 23 ° C. and 55% RH for 24 hours, The transmittance of the cut piece was measured again by the above method.
The transmittance change before and after the treatment (ΔT% = the transmittance after the treatment−the transmittance before the treatment) was calculated and evaluated as follows. The results are shown in Table 3 below.
◎:ΔT%が1%未満
○:ΔT%が1%以上3%未満
△:ΔT%が3%以上5%未満
×:ΔT%が5%以上
なお、表3において、光学フィルムと偏光子との接着が弱くて剥がれてしまったものについては、「―」と記載した。
◎: ΔT% is less than 1% ○: ΔT% is 1% or more and less than 3% △: ΔT% is 3% or more and less than 5% ×: ΔT% is 5% or more In Table 3, the optical film and the polarizer Those that were peeled off due to weak adhesion were marked with "-".
表3に示す結果から、本発明によれば、偏光子とアクリル樹脂含有フィルムからなる偏光板保護フィルムとを接着剤を介して貼合して偏光板を作製した場合であっても、偏光子劣化(偏光子の偏光度の低下)を最小限に抑制しつつ、偏光子と偏光板保護フィルムとの接着性を向上させうることがわかる。また、本発明によれば、偏光板保護フィルムを構成するアクリル樹脂含有フィルムの組成が異なった場合であっても、いずれに対しても同様に上述した優れた効果を発現させることができる。 From the results shown in Table 3, according to the present invention, even when a polarizing plate is produced by bonding a polarizer and a polarizing plate protective film made of an acrylic resin-containing film through an adhesive, the polarizer is used. It can be seen that the adhesiveness between the polarizer and the polarizing plate protective film can be improved while suppressing deterioration (decrease in the degree of polarization of the polarizer) to a minimum. Moreover, according to this invention, even if it is a case where the composition of the acrylic resin containing film which comprises a polarizing plate protective film differs, the outstanding effect mentioned above can be expressed similarly to all.
Claims (6)
前記偏光子の少なくとも一方の表面に接着された、アクリル樹脂を含む偏光板保護フィルムと、
を有する偏光板であって、
前記偏光子と前記偏光板保護フィルムとが、芳香族ポリエステルと分子量が500以上8000未満の多官能グリシジルエーテル系硬化剤とが反応してなる化合物を含む接着剤を介して接着されていることを特徴とする、偏光板。 A polarizer,
A polarizing plate protective film containing an acrylic resin adhered to at least one surface of the polarizer;
A polarizing plate having
The polarizer and the polarizing plate protective film are bonded via an adhesive containing a compound obtained by reacting an aromatic polyester and a polyfunctional glycidyl ether curing agent having a molecular weight of 500 or more and less than 8000. A polarizing plate that is characterized.
Aと共重合可能なモノマー単位を表し、YはMMAおよびXと共重合可能なモノマー単位
を表し、p、q、およびrは各構成単位のモル百分率であり、55≦p≦99、1≦q≦
50、p+q+r=100である、
で表される、請求項1または2に記載の偏光板。 The acrylic resin has the following general formula (1):
A represents a monomer unit copolymerizable with A, Y represents a monomer unit copolymerizable with MMA and X, p, q, and r are mole percentages of each constituent unit, 55 ≦ p ≦ 99, 1 ≦ q ≦
50, p + q + r = 100,
The polarizing plate of Claim 1 or 2 represented by these.
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