JP2013148855A - カラーフィルタ用着色膜セット - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】着色剤[A]と樹脂[B]とを含む着色膜を、少なくとも2種含む着色膜セットであって、各着色膜のハロゲン量が、該各着色膜全体に対して1500ppm以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色膜セットにより解決される。
【選択図】なし
Description
本発明のカラーフィルタ用着色膜セットは、着色膜がハロゲン原子を含まないか、含んでも極微量のため、とくに上記の分野の中でも安全衛生面や環境面を要求される用途に有用である。
このような液晶表示装置では、第1および第2の透明電極層間に印加する電圧をフィルタセグメント毎に調整し、第1の偏光板を通過したバックライトユニットからの光の偏光度合いを制御して、第2の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示が行われる。従って、カラーフィルタおよび偏光板の色特性は、液晶表示装置の色特性を決定する重要な因子となっている。
しかし、カラーフィルタは液晶表示装置部材の中で唯一ハロゲンフリーを達成できていない。
一般式(1):
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
まず、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、着色剤[A]と樹脂[B]とを含む着色膜を、少なくとも2種含む着色膜セットを有し、各着色膜のハロゲン量が、該各着色膜全体に対して1500ppm以下、より好ましくは700ppm以下である。
赤色着色膜は、後述する赤色顔料及び/または赤色染料と樹脂及び/または溶剤を含む赤色着色組成物を用いて形成することができる。また、赤色着色組成物には、橙色顔料及び/または黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料及び/または黄色染料も使用できる。
なかでも、一般式(1)で示されるベンズイミダゾロン顔料及び/またはキサンテン系酸性染料を含むことが高明度の観点で好ましいものである。
緑色着色膜は、後述する青色顔料と黄色顔料及び/または黄色染料と樹脂及び/または溶剤を含む緑色着色組成物を用いて形成することができる。また、緑色着色組成物には、橙色顔料及び/または橙色染料も使用できる。
なかでも、アルミニウムフタロシアニン顔料及び/または一般式(5)で表されるキノフタロン系染料を含むことが高明度の観点で好ましいものである。
青色着色膜は、後述する青色顔料及び/または青色染料と樹脂及び/または溶剤を含む青色着色組成物を用いて形成することができる。また、青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。また、赤色染料及び/または紫色染料も使用できる。
なかでも、キサンテン系酸性染料及び/またはトリアリールメタン系塩基性染料を含むことが高明度の観点で好ましいものである。
マゼンタ色着色膜は、後述する赤色顔料及び/または紫色顔料と樹脂及び/または溶剤を含むマゼンタ色着色組成物を用いて形成することができる。また、マゼンタ色着色組成物には、赤色染料及び/または紫色染料を併用することができる。
シアン色着色膜は、後述する青色顔料及び/または青色染料と樹脂及び/または溶剤を含むシアン色着色組成物を用いて形成することができる。
イエロー色着色膜は、後述する黄色顔料及び/または黄色染料と樹脂及び/または溶剤を含むイエロー色着色組成物を用いて形成することができる。
着色組成物は、少なくとも着色剤[A]と樹脂[B]とを含む。
カラーフィルタ用着色膜中に含有するハロゲン量を1500ppm以下にするためには、着色剤は、ハロゲンを含有しないものが好ましく、ハロゲンを含有しない着色剤であれば特に制限はなく、一般に市販されている顔料または染料を用いることができる。
赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド1、3、12、16、17、18、22、23、31、32、41、49、54、57:1、60:1、63、64:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5、81:6、83、89、95、114、119、122、123、149、150、169、170、177、178、179、190、193、194、206、210、213、220、224、245、247、255、260、264、266、268、272、273、274などの赤色顔料を挙げることができる。
以上の有機顔料に限らず、明度に影響のない範囲で無機顔料を用いることもできる。
また、赤色顔料中でも高明度化の観点から、一般式(1)で表されるベンズイミダゾロン顔料、及び/または一般式(2)で表わされるナフトールアゾ顔料を用いることが好ましい。
R51は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、−OR57、または−COOR58を表す。R52〜R56は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR59、−COOR60、−CONHR61、または−SO2NHR62を表す。R57〜R62は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
青色顔料としては、C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17:1、24、24:1、25、26、56、60、61、62、63、64、75、79、などの青色顔料を挙げることができる。これらの中でも高明度を得る観点から、C.I.ピグメントブルー79のようなアルミニウムフタロシアニン顔料を用いることが好ましい。
以上の有機顔料に限らず、明度に影響のない範囲で無機顔料を用いることもできる。
アルミニウムフタロシアニン顔料としては、フタロシアニン環の中心に3価のアルミニウムが配位した構造を有するものであれば、特に制限はない。アルミニウムフタロシアニン顔料において、アルミニウムは3価であることよりフタロシアニンとの結合の他にも結合を持ち、単量体の他にも2量体、3量体といった構造を持つことが知られている。また、フタロシアニン環を化学的に修飾することも可能であり、多様な構造を取れることが知られている。本発明におけるアルミニウムフタロシアニン顔料は、単量体だけでなく、二量体、三量体といった構造、またはフタロシアニン環を化学的に修飾したもの等、いずれの形態をとるものであってもよい。
Yl〜Y4はそれぞれ独立して、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、水酸基、−OP(=O)R4R5、または−O−SiR6R7R8を表す。ここでR4〜R8はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、R同士が互いに結合して環を形成しても良い。m1〜m4、n1〜n4は、それぞれ独立して0〜4の整数を表し、m1+n1、m2+n2、m3+n3、m4+n4は、各々、0〜4で、同一でも異なっても良い。]
Lは、−O−SiR9R10−O−、−O−SiR9R10−O−SiR11R12−O−、または−O−P(=O)R13−O−を表し、R9〜R13はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。m5〜m12、n5〜n12は、それぞれ独立して0〜4の整数を表し、m5+n5、m6+n6、m7+n7、m8+n8、m9+n9、m10+n10、m11+n11、m12+n12は、各々、0〜4で、同一でも異なっても良い。]
橙色顔料または黄色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ1、2、3、5、15、16、17、17:1、40、43、48、49、62、64、65、68、71、73、81などの橙色顔料またはC.I.ピグメント イエロー 1、4、5、7、9、18、24、61、62、65、74、100、101、104、108、115、117、120、123、129、133、139、147、150、151、153、154、155、167、169、175、177、179、180、181、182、185、191、193、194、198、199、213などの黄色顔料を挙げることができる。
以上の有機顔料に限らず、明度に影響のない範囲で無機顔料を用いることもできる。
紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、13、19、25、27、29、32、37、39、44、50などの紫色顔料を挙げることができる。
以上の有機顔料に限らず、明度に影響のない範囲で無機顔料を用いることもできる。
赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、アントラキノン系などの染料が挙げられる。
青色染料としては、フタロシアニン系、アントラキノン系、トリアリールメタン系、メチレンブルー系などの染料が挙げられる。
橙色染料または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系、アントラキノン系、シアニン系、ナフトキノン系、キノフタロン系などの染料が挙げられる。
紫色染料としては、キサンテン系、メチン系、トリアリールメタン系などの染料が挙げられる。
キサンテン系酸性染料は、染料の形態を有するものであり、赤色または紫色を呈するものである。
赤色、紫色を呈するとは、C.I.アシッドレッド、C.I.アシッド バイオレット等の酸性染料、C.I.ダイレクトレッド、C.I.ダイレクトバイオレット等の直接染料に属するものである。ここで直接染料は、スルホン酸基を有することから本発明においては酸性染料と同義とみなす。
さらに造塩化合物は、これらのキサンテン系酸性染料(直接染料も含む)とカウンタイオンとしてはたらくカチオン成分である四級アンモニウム塩化合物とで造塩、変性した造塩染料に属するものである。
キサンテン系染料の酸性染料について説明する。キサンテン系染料の酸性染料としては、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9、C.I.アシッ バイオレット30を用いることが好ましい。
中でもC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが好ましい。
次いで、キサンテン系酸性染料のカチオン成分としての四級アンモニウム塩化合物について説明する。
ここで無色、または白色とはいわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が95%以上、好ましくは98%以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により合成することができる。特開平11−72969号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H,−SO3Na)の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基(NH4+)の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物は、青色または紫色を呈するものである。即ち、この着色組成物において好ましく用いることのできる造塩化合物は、C.I.ベーシック ブルー、C.I.ベーシック バイオレット等に分類される塩基性染料と、アニオン性の化合物、特に無色のアニオン性の化合物をカウンタとして用いて得られる造塩化合物である。
本発明における無色とはいわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が80%以上、好ましくは95%以上となっている状態と定義されるものである。
塩基性染料は、良好な分光特性を持つにも拘らず、一般的な染料と同様に耐光性及び耐熱性が極めて乏しい。即ち、塩基性染料は、高い信頼性が要求されるカラー表示装置又はカラー撮像装置のカラーフィルタに用いるには、特性が不十分である。
そのため、塩基性染料のアニオンを、分子量がより大きなアニオンで置換することが好ましい。そして、好ましくは、この造塩化合物を、酸基を有する樹脂によって変性する。
カウンタ化合物の分子量は、200〜3500の範囲内が好ましい。カウンタ化合物の分子量は、250〜3500の範囲内にあることがより好ましく、300〜3500の範囲内にあることがより好ましい。或いは、カウンタ化合物の分子量は、200〜750の範囲内にあることが好ましい。分子量が小さなカウンタ化合物を使用した場合、十分な耐熱性及び耐光性を達成することが難しい。分子量が大きなカウンタ化合物を使用した場合、単位体積中に造塩化合物を大きなモル数で存在させることが難しく、十分な発色が困難である。
具体的に使用のできるトリアリールメタン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックバイオレット1(メチルバイオレット)、同3(クリスタルバイオレット)、同14(Magenta)、C.I.ベーシックブルー7(ビクトリアピュアブルー BO)、同26(ビクトリアブルー B conc.)等があげられる。中でもC.I.ベーシックブルー7、同バイオレット1、同バイオレット3を用いることが好ましい。トリフェニルメタン系塩基性染料に含まれるアニオンを構成するハロゲン成分は、酸性のカウンタ化合物と造塩する際に、酸性のカウンタ化合物のカチオンと塩を形成し、水洗等により除去される。
a)ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料及び/またはトリフェニルメタン塩基性染料が好ましい。
トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物において使用するカウンタ化合物は、アニオン性の化合物であって、具体的には、例えば、ヘテロポリ酸と、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸および芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸である有機酸と、酸性染料と等である。カウンタ化合物は、有機スルホン酸又は酸性染料であることが好ましい。また、カウンタ化合物の分子量が、250〜3500の範囲であるアニオン性の化合物が耐性面でより優れるために好ましい。
ヘテロポリ酸としては、例えば、リンタングステン酸H3(PW12O40)・nH2O(n≒30;≒はニアリーイコールを表す)(分子量3421)、ケイタングステン酸H4(SiW12O40)・nH2O(n≒30)(分子量3418)、リンモリブデン酸H3(PMo12O40)・nH2O(n≒30)(分子量2205)、ケイモリブデン酸H3(SiMo12O40)・nH2O(n≒30)(分子量2202)、リンタングストモリブデン酸H3(PW12―XMoXO40)・nH2O(n≒30)(6<X<12)、及びリンバナドモリブデン酸H15-X(PV12-XMoXO40)・nH2O(n≒30)が挙げられる。
リンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸及びケイタングストモリブデン酸は、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸及びケイモリブデン酸などの構成成分の含有量を変えることで、分子量を2202〜3421の範囲で調整することができる。
ヘテロポリ酸をカウンタ化合物として使用する場合は、その平均分子量は2820〜3421の範囲内にあることが好ましい。これは、カウンタ化合物がモリブデンとタングステンとを含む場合、タングステンの割合が50%を超えることが好ましいことによるものである。リンタングストモリブデン酸の場合、Moの含有量を減らし、Wを多く含ませることで透過性に優れる色材を得ることができる。
有機スルホン酸としては、例えば、芳香族スルホン酸を使用することができる。芳香族スルホン酸として好ましい化合物は、例えば、1−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,8−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−5,7−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,6−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホン酸(コッホ酸)(分子量383)、2−ナフチルアミン−6,8−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−1,6−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−3,6−ジスルホン酸(アミノ−R酸)(分子量303)、2−ナフチルアミン−5,7−ジスルホン酸(アミノJ酸)(分子量303)、1−ナフトール−4,8−ジスルホン酸(分子量304)、1−ナフトール−3,8−ジスルホン酸(ε酸)(分子量304)、1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量304)、1−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸(分子量384)、2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸(分子量304)、2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(R酸)(分子量304)、2−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸(分子量384)、N−フェニル−1−ナフチルアミン−8−スルホン酸(分子量299)、N−p−トリル−1−ナフチルアミン−8−スルホン酸(分子量313)、N−フェニル−1−ナフチルアミン−5−スルホン酸(分子量299)、N−フェニル−2−ナフチルアミン−6−スルホン酸(分子量299)、N−アセチル−7−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量281)、N−フェニル−7−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量315)、N−アセチル−6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量281)、N−フェニル−6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量315)、1,8−ジハイドロ−3,6−ジスルホン酸(クロモトロープ酸)(分子量320)、8−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量319)、8−アミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量319)、1,6−ジアミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(分子量254)、1−アミノ−2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸(分子量319)、1−アミノ−2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量319)、2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量334)、2,7−ジアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量254)、2,6−ジアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量254)、2,8−ジアミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量334)、及び2−アミノ−7−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量330)が挙げられる。
カウンタ化合物として酸性染料を用いることで色相をコントロールすることもできる。
好ましい酸性染料は、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミンB)(分子量580)、C.I.アシッドレッド289(分子量676.7)等があげられる。
造塩化合物は、酸基を有している樹脂、例えば、ロジン変性マレイン酸樹脂及びロジン変性フマル酸樹脂のように酸基を有している樹脂、ロジンエステル、ポリエステル樹脂、又は酸価を有しているスチレンアクリル共重合体等を添加すると、バインダー樹脂中への相溶性及び分散性並びに溶剤への分散性が大幅に向上する。その結果、更に優れた発色性、耐熱性及び耐光性を実現できる。ここで、酸基としては、カルボキシル基(−COOH)又はスルホン酸基(例えば−SO3H又は−SO3Na)が好ましい。
また、酸基を有している樹脂の重量平均分子量は、400〜12000の範囲内にあることが好ましく、400〜6000の範囲内にあることがより好ましく、400〜2000の範囲内にあることが更に好ましい。このような樹脂は、造塩化合物との相溶性に優れており、それ故、これを使用すると、造塩化合物のバインダー樹脂中への分散が良好になる。
検体にテトラヒドロフラン(THF)を加え、12時間放置する。その後、検体のTHF溶液を濾過し、濾液中に溶解している検体の分子量を測定する。測定にはゲル・パーミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンを用いて作成した検量線から分子量を計算する。以下に、測定条件の一例を記載する。
GPC装置:東ソー(株)製 HLC−8120GPC
カラム:東ソー(株)製 TSK Guardcolumn SuperH−HT/SK−GEL/SuperHM−Mの3連結
流速:1.0ml/min(THF)
酸基を有する樹脂としては、ロジン変性マレイン酸樹脂を用いることが好ましい。ロジン変性マレイン酸樹脂は、酸を有する極性基と無極性のロジン骨格とを有している。この酸を有している極性基は、未反応のアビエチン酸由来のカルボキシル基及びマレイン酸のカルボキシル基であり、バインダー樹脂の極性基と反応及び相溶する。他方、無極性のロジン骨格は、バインダー樹脂の非極性部と相溶する。更に、ロジン変性マレイン酸樹脂の酸を有している極性基は、塩基性染料(造塩化合物中の未反応の塩基性染料)のアミノ基と反応する。
造塩化合物と酸基を有している樹脂との混合は、例えば、以下の方法で行う。
(1)溶媒に溶解させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
(2)溶融させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
なお、造塩化合物と酸基を有している樹脂との混合は、他の方法で行ってもよい。
(1)溶媒に溶解させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
(1−1)
トリアリールメタン系塩基性染料を水に溶解させ、この溶液を攪拌しながら、これに有機スルホン酸等のカウンタ化合物を添加する。こうすると、トリアリールメタン系塩基性染料のアミノ基(−NHC2H5)とカウンタ化合物の酸基とが結合して、造塩化合物が得られる。なお、カウンタ化合物は、造塩反応に先立って、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させて、例えばスルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)で用いてもよい。
(1−2)
次いで、造塩化合物を含んだ先の液に、ロジン変性マレイン酸樹脂を添加する。具体的には、まず、造塩化合物を含んだ上記液に水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を添加して、この液を中性に調整する。次に、この溶液に、アルカリ水溶液に溶解させたロジン変性マレイン酸樹脂を添加し、これを攪拌する。その後、この溶液に塩酸及び硫酸等の鉱酸を添加して、液を酸性に調整する。これにより、ロジン変性マレイン酸樹脂を不溶化させる。更に、濾過、洗浄及び乾燥を行って、着色組成物を得る。なお、必要な場合には、その後、着色組成物を所望の粒度へと粉砕してもよい。
造塩化合物と、酸基を有している樹脂、ここではロジン変性マレイン酸樹脂とを、加熱ニーダー、バンバリーミキサー、3本ロールミル、2本ロールミル、振動ミル、ボールミル、アトライター、及び押出機等の混練機に投入し、酸基を有している樹脂の軟化点以上の温度で溶融混練を行う。これにより、酸基を有している樹脂中に造塩化合物が均一に分散する。なお、ここで得られる着色組成物は、酸基を有している樹脂が造塩化合物によって被覆された形態にある。更に、この着色組成物を粗砕及び粉砕して所望の粒度に調整する。
R24は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、または置換基を有してもよいアリール基である。
ただし、R18〜R23が全て水素原子になる事はない。]
本発明の着色組成物に使用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
[バインダー樹脂]
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
クリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−グリシドキシエチル(メタ)
アクリレート、3,4エポキシブチル(メタ)アクリレート、及び3,4エポキシシクロ
ヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併
用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル(メタ)
アクリレートが好ましい。
安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上
を併用してもかまわない。
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用し
てもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテ
ルモノ(メタ)アクリレートや、(ポリ)γ−バレロラクトン、(ポリ)ε−カプロラク
トン、及び/又は(ポリ)12−ヒドロキシステアリン酸等を付加した(ポリ)エステル
モノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレートが好ましい。
ルオキシエチルイソシアネート、又は1,1−ビス〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エチ
ルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用するこ
ともできる。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含むことが好ましい。本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作製する際、熱硬化性化合物を含むことで、着色膜の焼成時に反応し塗膜の架橋密度を高め、そのため着色膜の耐薬品性が向上するという効果が得られる。
エポキシ化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。また、エポキシ化合物は製造工程由来の不純物としてハロゲン原子を含有することがあるため、なるべくハロゲン源となる不純物を含まないほど好ましいが、着色膜中に1500ppm以下となれば使用に制限はない。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。また、本発明で用いられる光重合開始剤は、ハロゲン原子を含有していないものが好ましい。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤100重量部に対し、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、青色着色組成物中の着色剤100重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。
本発明の青色着色組成物は多官能チオールとして、チオール(SH)基を2個以上有する化合物を含んでも良い。
多官能チオールを光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる青色着色組成物は高感度となる。特に、SH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
多官能チオールの含有量は、着色剤100重量部に対して0.05〜100重量部が好ましく、より好ましくは1.0〜50.0重量部である。多官能チオールの含有量が0.05重量部未満では、連鎖移動剤の効果が小さく、100重量部より多くても、重合開始機能は向上しないうえ、現像性、密着性等が不十分になる。
本発明の着色組成物は、着色剤[A]を、バインダー樹脂などの色素担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。また、本発明で用いられる分散助剤としては、ハロゲン原子を含有していないものが好ましい。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)18000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3 部を仕込み窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート34.0部、n−ブチルメタクリレート28.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート28.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6830である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0 部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が47重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は34mgKOH/gであった。
(赤色着色剤(R−1))
ベンズイミダゾロン顔料C.I.ピグメントレッド176(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF3C」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色着色剤(R−1)を得た。平均一次粒子径は39.8nmであった。
ベンズイミダゾロン顔料C.I.ピグメントレッド185(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF4C」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色着色剤(R−2)を得た。平均一次粒子径は41.2nmであった。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド177(チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色着色剤(R−3)を得た。平均一次粒子径は27.6nmであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、115部の赤色着色剤(R−4)を得た。平均一次粒子径は24.8nmであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー139(PY139)(チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、100℃で6時間混練した。次に、この混練物を5000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤(Y−1)を得た。平均一次粒子径は36.0nmであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー150(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色着色剤(Y−2)を得た。平均一次粒子径は39.2nmであった。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製商品名「パリオトールイエローK0961HD」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の黄色着色剤(Y−3)を得た。平均一次粒子径は35.5nmであった。
6−ヘキシル−2−メチルキノリン29部とナフタレンジカルボン酸無水物25部、安息香酸300部を混合し、200℃で7時間攪拌した。放冷後、メタノールを1000部加え、1時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール2000部中に入れ、1時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機(40℃)で一晩乾燥し、式(5−1)で表される特定キノフタロン色素(黄色着色剤(Y−4))42部を得た。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。m/z=408(分子量407.5)で目的物であることを確認した。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン36(トーヨーケム社製「リオノールグリーン 6YK」)120部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、117部の緑色着色剤(G−1)を得た。平均一次粒子径は32.6nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)を100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤(G−2)97部を得た。平均一次粒子径は28.2nmであった。
反応容器中でn−アミルアルコール1250部に、フタロジニトリル225部、塩化アルミニウム無水物78部を添加し、攪拌した。これに、DBU(1,8−Diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)266部を加え、昇温し、136℃で5時間還流させた。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5000部、水10000部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2000部、水4000部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、135部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン100部をゆっくり濃硫酸1200部に、室温にて加えた。40℃、3時間撹拌して、3℃の冷水24000部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、下記式(6)で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン1を102部得た。
反応容器中でメタノール1000部に、式(6)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を100部とリン酸ジフェニルを49.5部とを加え、40℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(7)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料114部を得た。
反応容器中でメタノール1000部に、式(6)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を100部と、ジフェニルホスフィン酸を43.2部とを加え、40℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(8)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料112部を得た。
得られた式(8)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤(B−1)と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤(B−3)を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
式(6)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を100部に、ピリジン200部、キシレン800部、およびフェニルホスホン酸54.6部を加え、8時間加熱還流を続けた。ろ過して、メタノールで洗浄後、乾燥して、110部の下記式(9)で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔料を得た。
β型銅フタロシアニン系シアン色顔料C.I.ピグメントブルー15:3(トーヨーケム社製「リオノールブルー FG−7351」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の青色着色剤(B−5)を得た。平均一次粒子径は34.5nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーケム社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の青色着色剤(B−6)を得た。平均一次粒子径は28.3nmであった。
キナクリドン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット19(トーヨーケム社製「CATULIA RED YP」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、118部の紫色着色剤(V−1)を得た。平均一次粒子径は29.2nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(Clariant社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、118部の紫色着色剤(V−2)を得た。平均一次粒子径は26.4nmであった。
(造塩化合物(A−1))
2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)を9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に添加し、この液を十分に攪拌することにより、そのナトリウム塩を得た。この2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)ナトリウム水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシック ブルー 7)を少しずつ滴下した。ビクトリアピュアブルー染料は、水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料の滴下終了後、十分に反応させるべく、85℃で55分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩化合物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物から乾燥機を用いて水分を除去し、ビクトリアピュアブルー染料を2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)との造塩化合物であるトリアリールメタン系造塩化合物(A−1)を得た。
下記の手順でC.I.アシッドレッド289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物(A−2)を製造した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A−2)を得た。このとき造塩化合物(A−2)中のC.I.アシッドレッド289に由来する有効色素成分の含有量は29重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド(アーカード2HT−75)(カチオン部分の分子量が438〜550)とからなる造塩化合物(A−3)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド52を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、アーカード2HT−75を少しずつ滴下していく。またアーカード2HT−75は水に溶解し水溶液として用いても良い。アーカード2HT−75を滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物(A−3)を得た。
(着色組成物(DR−1))
下記に示す組成(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(DR−1)を作製した。
赤色着色剤(R−1) :12.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
エフカケミカル社製「EFKA4300」
アクリル樹脂溶液1 :35.0部
溶剤 :52.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
着色組成物(DR−1)と同様に、表1に示す組成(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物(DR−1〜4)、(DY−1〜4)、(DG−1〜2)、(DB−1〜6)及び(DV−1〜2)を作製した。
EFKA4300:エフカケミカル社製、アミン価56mgKOH/g
BYK−LPN6919:ビックケミー社製、アミン価74mgKOH/g
アミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。上記樹脂型分散剤のアミン価は、固形分のアミン価を示す。
(造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(D−1)を作製した。
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
造塩化合物1を表2に示す造塩化合物に変更した以外は、造塩化合物含有樹脂溶液(D−1)と同様にして、造塩化合物含有樹脂溶液(DA−2〜3)を作製した。
(感光性着色組成物(RR−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
赤色着色組成物(DR−1) :31.5部
赤色着色組成物(DR−3) : 9.0部
黄色着色組成物(DY−1) : 4.5部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体 : 3.0部
東亞合成社製「アロニックスM402」
光重合開始剤 : 1.3部
チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」
増感剤 : 0.2部
保土谷化学社製「EAB−F」
溶剤 :43.0部
シクロヘキサノン
表3、表4、表5に示す混合物を均一になるよう攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物1(RR−1)と同様にして、各色感光性着色組成物(RR−2〜7、RG−1〜11、RB−1〜8)を得た。表3〜5中の光重合性単量体としては東亞合成社製「アロニックスM402」を、光重合開始剤としては、チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」を、増感剤としては保土谷化学社製「EAB−F」を、熱硬化性化合物1としてはダイセル化学工業社製「EHPE3150」を、熱硬化性化合物2としてはナガセケムテックス社製「EX−850」を用いた。尚、着色組成物および造塩化合物含有樹脂溶液の比率については、塗膜評価の際にC光源でそれぞれ以下の色度に合うようにした。
赤色感光性着色組成物 x=0.640、y=0.330
緑色感光性着色組成物 x=0.290、y=0.600
青色感光性着色組成物 x=0.150、y=0.060
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで表6に示す赤色感光性着色組成物をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を200℃で20分加熱して、赤色着色膜を形成した。同様の方法により、表6に示す緑色感光性着色組成物をx=0.290、y=0.600になるような膜厚に塗布し、フォトマスクを介して紫外線を照射したのち現像し、200℃で20分加熱して、緑色着色膜を形成した。次いで同様の方法により、表6に示す青色感光性着色組成物をx=0.150、y=0.060になるような膜厚に塗布し、フォトマスクを介して紫外線を照射したのち現像し、200℃で20分加熱して、青色着色膜を形成し、着色膜セットを得た。
得られた着色膜セットの各着色膜におけるハロゲン含有量、色特性、および溶剤耐性の評価を下記方法で行った。表7に評価結果を示す。
透明基板上に表6で示す感光性着色組成物をそれぞれ2.0μmになるように塗布し着色被膜を形成した。該被膜に超高圧水銀ランプを用いて、150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、この基板を200℃で20分加熱、放冷後、得られた塗布基板から塗膜を0.5部削り取った。削り取った塗膜をフラスコ燃焼法にて前処理を行い、得られたサンプルのハロゲン含有量を、イオンクロマトグラフィーで定量することで測定した。
実施例1〜15、比較例1〜4で作製した着色膜セットに、C光源を用いて光を照射したときの各色着色膜部分の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
透明基板上に表6で示す感光性着色組成物をそれぞれC光源で下記の色度になるような膜厚に塗布し各着色膜を形成した。
赤色感光性着色組成物 x=0.640、y=0.330
緑色感光性着色組成物 x=0.290、y=0.600
青色感光性着色組成物 x=0.150、y=0.060
該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を200℃で20分加熱した。放冷後、得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板をN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。基板を取り出した後、各色フィルタセグメント部分のC光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上3.0未満
△:ΔEab*が3.0以上5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
Claims (6)
- 着色剤[A]と樹脂[B]とを含む着色膜を、少なくとも2種含む着色膜セットであって、各着色膜のハロゲン量が、該各着色膜全体に対して1500ppm以下であることを特徴とするカラーフィルタ用着色膜セット。
- 赤色着色膜、緑色着色膜、および青色着色膜を含むことを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色膜セット。
- 少なくとも1種の着色膜が、アルミニウムフタロシアニン顔料を含むことを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色膜セット。
- 少なくとも1種の着色膜が、下記一般式(1)で示されるベンズイミダゾロン顔料を含むことを特徴とする請求項1ないし3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色膜セット。
- 少なくとも1種の着色膜が、ハロゲン原子を含まない染料を含むことを特徴とする請求項1ないし4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色膜セット。
- 少なくとも1種の着色膜における樹脂[B]が、熱硬化性化合物を含むことを特徴とする請求項1ないし5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色膜セット。
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