JP2013129690A - Composition and optical film - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、組成物及び光学フィルムに関する。 The present invention relates to a composition and an optical film.
フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）には、偏光板及び位相差板などの光学フィルムを含む部材が用いられている。このような光学フィルムとして、重合性液晶化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む組成物を基材上に塗布することにより製造されたものが知られている。かかる組成物として、例えば特許文献１には、重合性液晶化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、該重合性液晶化合物として分子内に２つの重合性基を有する化合物のみを含有するものが記載されている。また、同文献には該組成物から形成された光学フィルムも記載されている。
In a flat panel display (FPD), members including optical films such as a polarizing plate and a retardation plate are used. As such an optical film, what was manufactured by apply | coating the composition containing a polymeric liquid crystal compound, a photoinitiator, and a solvent on a base material is known. As such a composition, for example,
ところで、基材上に組成物を塗布することで光学フィルムを製造する場合、当該基材と、得られる光学フィルム又はその前駆フィルムとの間の密着性はより高いと、加工時の剥離などが生じないことから高品質の光学フィルムが得られやすい。しかしながら、該光学フィルムの製造プロセスには制限があるため、組成物自身が高密着性の光学フィルム又はその前駆フィルムを形成し得ると当該製造プロセスの簡略化が図れる点では好ましく、かかる特性を備えた組成物が求められていた。 By the way, when manufacturing an optical film by apply | coating a composition on a base material, when the adhesiveness between the said base material and the obtained optical film or its precursor film is higher, peeling at the time of a process, etc. Since it does not occur, it is easy to obtain a high-quality optical film. However, since the manufacturing process of the optical film is limited, it is preferable that the composition itself can form an optical film having high adhesion or a precursor film thereof in terms of simplification of the manufacturing process. There was a need for a new composition.
本発明は以下の発明を含む。
〔１〕重合性液晶化合物２種以上と、光重合開始剤とを含み、
前記重合性液晶化合物２種以上から求められる重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数が、１．６個以上２．０個未満である組成物。
〔２〕前記重合性液晶化合物２種以上がいずれも、下記吸光度測定で求められる吸光度が０．１以下のものである〔１〕記載の組成物。
［吸光度測定］
重合性液晶化合物の濃度１０−４ｍｏｌ／ｌクロロホルム溶液を調製し、当該溶液の波長４００ｎｍの吸光度を２５℃の温度条件下で測定することにより吸光度を求める。
〔３〕重合性液晶化合物２種以上のうち、少なくとも１種の重合性液晶化合物が、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有する〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
〔４〕下記の（１）及び（２）の工程を有する光学フィルムの製造方法。
（１）〔１〕〜〔３〕のいずれか記載の組成物を基材上に塗布する工程；
（２）（１）で基材上に形成された塗布膜中に含まれる重合性成分を重合する工程
〔５〕前記基材が、光配向性ポリマーにより形成された配向膜を有する基材である〔４〕記載の製造方法。
〔６〕前記配向膜は、前記光配向性ポリマーが光照射により架橋構造を形成している膜である〔５〕記載の製造方法。
〔７〕〔４〕〜〔６〕のいずれか記載の製造方法により製造される光学フィルム。
〔８〕位相差性を有する〔７〕記載の光学フィルム。
〔９〕〔７〕又は〔８〕記載の光学フィルムを含む偏光板。
〔１０〕〔７〕又は〔８〕記載の光学フィルムを備えたフラットパネル表示装置。
The present invention includes the following inventions.
[1] containing two or more polymerizable liquid crystal compounds and a photopolymerization initiator,
A composition having an average number of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound determined from two or more of the polymerizable liquid crystal compounds is 1.6 or more and less than 2.0.
[2] The composition according to [1], wherein the two or more polymerizable liquid crystal compounds each have an absorbance of 0.1 or less determined by the following absorbance measurement.
[Absorbance measurement]
A concentration 10 −4 mol / l chloroform solution of a polymerizable liquid crystal compound is prepared, and the absorbance is determined by measuring the absorbance of the solution at a wavelength of 400 nm under a temperature condition of 25 ° C.
[3] The composition according to [1] or [2], wherein at least one of the polymerizable liquid crystal compounds has at least one acryloyloxy group or methacryloyloxy group.
[4] A method for producing an optical film having the following steps (1) and (2).
(1) The process of apply | coating the composition in any one of [1]-[3] on a base material;
(2) A step of polymerizing a polymerizable component contained in the coating film formed on the substrate in (1) [5] The substrate is a substrate having an alignment film formed of a photo-alignment polymer. [4] The production method according to [4].
[6] The method according to [5], wherein the alignment film is a film in which the photoalignable polymer forms a crosslinked structure by light irradiation.
[7] An optical film produced by the production method according to any one of [4] to [6].
[8] The optical film according to [7], which has retardation.
[9] A polarizing plate comprising the optical film according to [7] or [8].
[10] A flat panel display device comprising the optical film according to [7] or [8].
本発明によれば、密着性に優れた光学フィルム製造用の組成物及び該組成物を重合してなる光学フィルムが提供できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition for optical film manufacture excellent in adhesiveness and the optical film formed by superposing | polymerizing this composition can be provided.
以下、本発明の詳細を説明する。 Details of the present invention will be described below.
１．組成物（以下、本発明の組成物を場合により、「本組成物」という）
本組成物は、重合性液晶化合物２種以上と、光重合開始剤とを含み、前記重合性液晶化合物２種以上から求められる重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数が、１．６個以上２．０個未満であることを特徴とする。該吸光度測定は、重合性液晶化合物の濃度１０−４ｍｏｌ／ｌクロロホルム溶液を調製し、当該溶液の波長４００ｎｍの吸光度を２５℃の温度条件下で測定することにより吸光度を求めるものである。本発明は、本組成物、本組成物を用いて形成される光学フィルムなどを提供するものであり、以下、必要に応じて図面を参照しながら、本発明を詳細に説明する。なお、図面中の寸法などは見易さのために任意になっている。
1. Composition (hereinafter, the composition of the present invention is sometimes referred to as “the present composition”)
This composition contains two or more polymerizable liquid crystal compounds and a photopolymerization initiator, and the average number of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound determined from the two or more polymerizable liquid crystal compounds is 1 .6 or more and less than 2.0. The absorbance measurement is to determine the absorbance by preparing a 10-4 mol / l chloroform solution of a polymerizable liquid crystal compound and measuring the absorbance of the solution at a wavelength of 400 nm under a temperature condition of 25 ° C. The present invention provides the present composition, an optical film formed using the present composition, and the like, and the present invention is described in detail below with reference to the drawings as necessary. Note that the dimensions in the drawings are arbitrary for ease of viewing.
１−１．重合性液晶化合物
本組成物は、重合性液晶化合物を２種以上含む。
1-1. Polymerizable liquid crystal compound The present composition contains two or more polymerizable liquid crystal compounds.
本組成物に含まれる重合性液晶化合物のうち、少なくとも１種は、例えば、式（１）で表される基を含む化合物（以下、場合により「化合物（１）」という）などが好ましい。 Among the polymerizable liquid crystal compounds contained in the composition, at least one kind is preferably, for example, a compound containing a group represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
Ｐ１１−Ｂ１１−Ｅ１１−Ｂ１２−Ａ１１−Ｂ１３−＊ （１）
（式（１）中、Ｐ１１は、重合性基を表す。
Ａ１１は、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該炭素数１〜６のアルキル基及び該炭素数１〜６アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｂ１１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−又は単結合を表す。Ｒ１６は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｂ１２及びＢ１３は、それぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。
＊は結合手を表す。
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 - * (1)
(In the formula (1), P 11 represents a polymerizable group.
A 11 represents a divalent alicyclic hydrocarbon group or a divalent aromatic hydrocarbon group. The hydrogen atom contained in the divalent alicyclic hydrocarbon group and divalent aromatic hydrocarbon group is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, or a nitro group. The hydrogen atom contained in the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms may be substituted with a fluorine atom.
B 11 is —O—, —S—, —CO—O—, —O—CO—, —O—CO—O—, —CO—NR 16 —, —NR 16 —CO—, —CO—, -CS- or a single bond is represented. R 16 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
B 12 and B 13 are each independently, -C≡C -, - CH = CH -, - CH 2 -CH 2 -, - O -, - S -, - C (= O) -, - C ( = O) -O-, -OC (= O)-, -O-C (= O) -O-, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -C ( ═O) —NR 16 —, —NR 16 —C (═O) —, —OCH 2 —, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —CH═CH—C (═O ) —O—, —O—C (═O) —CH═CH— or a single bond.
* Represents a bond.
Ｅ１１は、炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は炭素数１〜５のアルコキシ基で置換されていてもよく、該アルカンジイル基及びアルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。） E 11 represents a linear or branched alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, The hydrogen atom contained in the alkanediyl group and the alkoxy group may be substituted with a halogen atom. Further, —CH 2 — constituting the alkanediyl group may be substituted with —O— or —CO—. )
Ａ１１の芳香族炭化水素基及び脂環式炭化水素基の炭素数は、例えば３〜１８であり、５〜１２であることが好ましく、５又は６であることが特に好ましい。中でも、Ａ１１としては、シクロヘキサン−１，４−ジイル基又は１，４−フェニレン基であると好ましい。 Carbon number of the aromatic hydrocarbon group and the alicyclic hydrocarbon group of A 11 is, for example, 3 to 18, preferably 5 to 12, and particularly preferably 5 or 6. Among them, A 11 is preferably a cyclohexane-1,4-diyl group or a 1,4-phenylene group.
Ｅ１１としては、直鎖状の炭素数１〜１２のアルカンジイル基が好ましい。また、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ２−が置き換わる原子団としては、−Ｏ−が好ましい。
Ｅ１１の具体例は、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、へキサン−１，６−ジイル基、へプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基及びドデカン−１，１２−ジイル基などの炭素数１〜１２の直鎖状アルカンジイル基；−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−などの直鎖状アルカンジイル基を構成する−ＣＨ２−が、−Ｏ−に置き換わった基などが挙げられる。
The E 11, an alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms and is preferably linear. Moreover, as the atomic group in which —CH 2 — constituting the alkanediyl group is replaced, —O— is preferable.
Specific examples of E 11 include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane-1,5-diyl group, a hexane-1,6-diyl group, Heptane-1,7-diyl group, octane-1,8-diyl group, nonane-1,9-diyl group, decane-1,10-diyl group, undecane-1,11-diyl group and dodecane-1, C1-C12 linear alkanediyl group such as 12-diyl group; —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 — Constructs linear alkanediyl groups such as O—CH 2 —CH 2 — and —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —. to -CH 2 - may be mentioned include groups replaced with -O- is
Ｐ１１で示される重合性基は、光重合性基であると好ましく、該光重合性基の中でも重合反応性が高いという点で、ラジカル重合性又はカチオン重合性基がさらに好ましい。また、重合性液晶化合物自身の取り扱いが容易なことに加え、該重合性液晶化合物の製造も容易である点からは、重合性基として、下記の式（Ｐ−１１）〜（Ｐ−１５）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。
［式（Ｐ−１１）〜（Ｐ−１５）中、
Ｒ１７〜Ｒ２１はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基又は水素原子を表す。］
The polymerizable group represented by P 11 is preferably a photopolymerizable group, and among the photopolymerizable groups, a radically polymerizable or cationically polymerizable group is more preferable in that the polymerization reactivity is high. In addition to easy handling of the polymerizable liquid crystal compound itself, the polymerizable liquid crystal compound can also be easily produced from the following formulas (P-11) to (P-15) as polymerizable groups. Particularly preferred is a group represented by any one of
[In the formulas (P-11) to (P-15),
R 17 to R 21 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom. ]
さらに好ましくは、下記の式（Ｐ−１６）〜（Ｐ−２０）でそれぞれ表される基などが挙げられ、特に好ましくは、ビニル基［（Ｐ−１６）］、イソプロペニル基［（Ｐ−１７）］、エポキシ基［（Ｐ−１８）］及びオキセタニル基などが挙げられる。なお、ビニル基は、ｐ−スチルベン基のようにビニル基を含む基であってもよい。
特に好ましい重合性基は、ビニル基及びイソプロペニル基であり、とりわけ、Ｐ１１−Ｂ１１−の部分が、アクリロイルオキシ基又はメタアクリロイルオキシ基であると好ましい。すなわち、本組成物には、アクリロイルオキシ基又はメタアクリロイルオキシ基を有する重合性液晶化合物を含むことが好ましい。 Particularly preferred polymerizable groups are a vinyl group and an isopropenyl group, and it is particularly preferred that the P 11 -B 11- moiety is an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group. That is, the composition preferably contains a polymerizable liquid crystal compound having an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group.
化合物（１）としては、例えば、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）で表される化合物が挙げられる。
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-B16-E12-B17-P12 （Ｉ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-F11 （ＩＩ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-E12-B17-P12 （ＩＩＩ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-F11 （ＩＶ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-E12-B17-P12 （Ｖ）
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-F11 （ＶＩ）
（式中、Ａ１２〜Ａ１４は、Ａ１１と同義であり、Ｂ１４〜Ｂ１６は、Ｂ１２と同義であり、Ｂ１７は、Ｂ１１と同義であり、Ｅ１２は、Ｅ１１と同義である。
式中Ｆ１１は、水素原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ヒドロキシ基、メチロール基、ホルミル基、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、カルボキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアルコキシ基を構成する−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換っていてもよい。）
Examples of compound (1) include compounds represented by formula (I), formula (II), formula (III), formula (IV), formula (V), or formula (VI).
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -B 14 -A 13 -B 15 -A 14 -B 16 -E 12 -B 17 -P 12 (I)
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -B 14 -A 13 -B 15 -A 14 -F 11 (II)
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -B 14 -A 13 -B 15 -E 12 -B 17 -P 12 (III)
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -B 14 -A 13 -F 11 (IV)
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -B 14 -E 12 -B 17 -P 12 (V)
P 11 -B 11 -E 11 -B 12 -A 11 -B 13 -A 12 -F 11 (VI)
(Wherein, A 12 to A 14 have the same meanings as A 11, B 14 ~B 16 has the same meaning as B 12, B 17 is B 11 in the above formula, E 12 is a E 11 It is synonymous.
In the formula, F 11 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 13 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 13 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a dimethylamino group, a hydroxy group, a methylol group, or a formyl group. , A sulfo group (—SO 3 H), a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a halogen atom, —CH 2 — constituting the alkyl group and alkoxy group is replaced by —O—. It may be. )
重合性液晶化合物の具体例としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の「３．８．６ ネットワーク（完全架橋型）」、「６．５．１ 液晶材料 ｂ．重合性ネマチック液晶材料」に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物、特開２０１０−３１２２３号公報、特開２０１０−２７０１０８号公報、特開２０１１−６３６０号公報及び特開２０１１−２０７７６５号公報に記載の重合性液晶化合物を使用することもできる。 Specific examples of the polymerizable liquid crystal compound include “3.8.6 Network (completely cross-linked type)” of “Liquid Crystal Handbook (Edited by Liquid Crystal Handbook Editorial Committee, published by Maruzen Co., Ltd., October 30, 2000)”, “6 Among the compounds described in "5.1 Liquid Crystal Material b. Polymerizable Nematic Liquid Crystal Material", Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2010-31223, 2010-270108, and 2011-6360. Polymerizable liquid crystal compounds described in JP-A No. 2011-207765 and JP-A No. 2011-207765 can also be used.
化合物（１）は、下記吸光度測定で求められる吸光度が０．１以下であると好ましい。また、本組成物に含まれる重合性液晶化合物２種以上がいずれも、下記吸光度測定で求められる吸光度が０．１以下のものであると特に好ましい。
［吸光度測定］
重合性液晶化合物の濃度１０−４ｍｏｌ／ｌクロロホルム溶液を調製し、当該溶液の波長４００ｎｍの吸光度を２５℃の温度条件下で測定することにより吸光度を求める。
Compound (1) preferably has an absorbance of 0.1 or less determined by the following absorbance measurement. In addition, it is particularly preferable that two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds included in the composition have an absorbance determined by the following absorbance measurement of 0.1 or less.
[Absorbance measurement]
A concentration 10 −4 mol / l chloroform solution of a polymerizable liquid crystal compound is prepared, and the absorbance is determined by measuring the absorbance of the solution at a wavelength of 400 nm under a temperature condition of 25 ° C.
本組成物において、前記重合性液晶化合物２種以上がいずれも、その吸光度が０．１以下であれば、本組成物を用いて後述する位相差性フィルムを製造した場合でも、着色なく高品質の位相差性フィルムが得られるので好ましい。 In the present composition, when two or more kinds of the polymerizable liquid crystal compounds have an absorbance of 0.1 or less, even when a retardation film described later is produced using the present composition, high quality without coloring. This is preferable because a retardation film can be obtained.
化合物（１）の具体例としては、たとえば以下の式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４）、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−４）、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−２６）、式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−１９）、式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−２）、式（ＶＩ−１）〜式（ＶＩ−６）でそれぞれ表される化合物などが挙げられる。ここに示した化合物はいずれも、前記吸光度測定で求められる吸光度が０．１以下のものである。ただし、式中、ｋ1及びｋ2は、２〜１２の整数を表す。これらの液晶化合物であれば、製造が容易であったり、市販されていたりするなど入手が容易であることから好ましい。 Specific examples of the compound (1) include, for example, the following formula (I-1) to formula (I-4), formula (II-1) to formula (II-4), formula (III-1) to formula ( III-26), Formula (IV-1) to Formula (IV-19), Formula (V-1) to Formula (V-2), Formula (VI-1) to Formula (VI-6), respectively. And the like. All of the compounds shown here have an absorbance of 0.1 or less determined by the absorbance measurement. However, in formula, k1 and k2 represent the integer of 2-12. These liquid crystal compounds are preferable because they are easy to produce and are easily available.
本組成物において、前記重合性液晶化合物は２種以上を含む。そして、この２種以上の重合性液晶化合物から求められる重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数は、１．６個以上２．０個未満である。重合性基の個数が前記の範囲であれば、得られる光学フィルムは、密着性に優れたものとなる。かかる重合性基の平均個数を達成するには、例えば、分子内に１つの重合性基を有する第１の重合性液晶化合物と、分子内に２つの重合性基を有する第２の重合性液晶化合物とを混合すればよい。この場合、本組成物に含まれる第１の重合性液晶化合物及び第２の重合性液晶化合物の物質量のそれぞれを、Ｍ１、Ｍ２とした場合、以下の式により、重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数（Ｎave）は求められる。
Ｎave=［１×Ｍ１＋２×Ｍ２］／（Ｍ１＋Ｍ２）
なお、上述の重合性液晶化合物の具体例の中では、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−４）、式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−１９）、式（ＶＩ−１）〜式（ＶＩ−６）でそれぞれ表される重合性液晶化合物が分子内に１つの重合性基を有する第１の重合性液晶化合物に該当し、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４）、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−２６）、式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−２）でそれぞれ表される重合性液晶化合物が分子内に２つの重合性基を有する第２の重合性液晶化合物に該当する。
本組成物には、第１の重合性液晶化合物及び第２の重合性液晶化合物に加え、分子内に３つの重合性基を有する第３の重合性液晶化合物を含んでいてもよい。この場合には、本組成物中の、第１の重合性液晶化合物、第２の重合性液晶化合物及び第３の重合性液晶化合物それぞれ物質量を、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３としたとき、
Ｎave=［１×Ｍ１＋２×Ｍ２＋３×Ｍ３］／（Ｍ１＋Ｍ２＋Ｍ３）
の式により、重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数（Ｎave）は求められる。
In the present composition, the polymerizable liquid crystal compound contains two or more kinds. The average number of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound determined from the two or more polymerizable liquid crystal compounds is 1.6 or more and less than 2.0. When the number of polymerizable groups is within the above range, the obtained optical film has excellent adhesion. In order to achieve the average number of such polymerizable groups, for example, a first polymerizable liquid crystal compound having one polymerizable group in the molecule and a second polymerizable liquid crystal having two polymerizable groups in the molecule are used. What is necessary is just to mix a compound. In this case, when the substance amounts of the first polymerizable liquid crystal compound and the second polymerizable liquid crystal compound contained in the composition are M 1 and M 2 , respectively, The average number of polymerizable groups per molecule (N ave ) is determined.
N ave = [1 × M 1 + 2 × M 2 ] / (M 1 + M 2 )
Among the specific examples of the polymerizable liquid crystal compound described above, Formula (II-1) to Formula (II-4), Formula (IV-1) to Formula (IV-19), and Formula (VI-1) to The polymerizable liquid crystal compound represented by formula (VI-6) corresponds to the first polymerizable liquid crystal compound having one polymerizable group in the molecule, and is represented by formulas (I-1) to (I-4). Second, each of the polymerizable liquid crystal compounds represented by formulas (III-1) to (III-26) and (V-1) to (V-2) has two polymerizable groups in the molecule. It corresponds to the polymerizable liquid crystal compound.
In addition to the first polymerizable liquid crystal compound and the second polymerizable liquid crystal compound, the present composition may contain a third polymerizable liquid crystal compound having three polymerizable groups in the molecule. In this case, when the amount of each of the first polymerizable liquid crystal compound, the second polymerizable liquid crystal compound, and the third polymerizable liquid crystal compound in the composition is M 1 , M 2, and M 3 , respectively. ,
N ave = [1 × M 1 + 2 × M 2 + 3 × M 3 ] / (M 1 + M 2 + M 3 )
From this formula, the average number (N ave ) of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound can be obtained.
２種以上の重合性液晶化合物から求められる重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数は、１．６０個以上１．９５個以下であるとさらに好ましく、１．７個以上１．９０個以下であると特に好ましい。 The average number of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound determined from two or more polymerizable liquid crystal compounds is more preferably 1.60 or more and 1.95 or less, and 1.7 or more and 1. Particularly preferred is 90 or less.
本組成物における化合物（１）の含有量は、本組成物の固形分に対する含有割合で表して、１０〜９９．９質量％の範囲が好ましく、２０〜９９質量％の範囲がより好ましく、５０〜９８質量％の範囲がさらに好ましく、８０〜９７質量％の範囲が特に好ましい。化合物（１）の含有量が前記の範囲であれば、光学フィルムの製造時において、基材に対する塗布性（塗工性）に優れた組成物として使用することができる。ここで、固形分とは、本組成物から後述する溶剤を除くものをいう。 The content of the compound (1) in the present composition is represented by the content ratio with respect to the solid content of the present composition, preferably in the range of 10 to 99.9% by mass, more preferably in the range of 20 to 99% by mass. The range of -98 mass% is further more preferable, and the range of 80-97 mass% is particularly preferable. If content of a compound (1) is the said range, it can be used as a composition excellent in the applicability | paintability (coating property) with respect to a base material at the time of manufacture of an optical film. Here, solid content means what remove | excludes the solvent mentioned later from this composition.
１−２．光重合開始剤
本組成物は光重合開始剤を含む。光重合開始剤とは、光の作用により活性ラジカルを発生し、化合物（１）の重合を開始しうる化合物である。光重合開始剤としては、アルキルフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物及びオキシム化合物などが挙げられる。
1-2. Photopolymerization initiator The composition comprises a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator is a compound capable of generating an active radical by the action of light and initiating polymerization of the compound (1). Examples of the photopolymerization initiator include alkylphenone compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, and oxime compounds.
前記アルキルフェノン化合物としては、α−アミノアルキルフェノン化合物、α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物及びα−アルコキシアルキルフェノン化合物などが挙げられる。 Examples of the alkylphenone compound include α-aminoalkylphenone compounds, α-hydroxyalkylphenone compounds, α-alkoxyalkylphenone compounds, and the like.
前記α−アミノアルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−メチルフェニルメチル）ブタン−１−オンなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンなどが挙げられる。前記α−アミノアルキルフェノン化合物は、イルガキュア（登録商標）３６９、３７９ＥＧ、９０７（以上、ＢＡＳＦジャパン（株）製）、及びセイクオール（登録商標）ＢＥＥ（精工化学社製）などの市販品を用いてもよい。 Examples of the α-aminoalkylphenone compound include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzyl. Examples include butan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2- (4-methylphenylmethyl) butan-1-one, preferably 2-methyl-2-morpholino-1. -(4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one, and the like. As the α-aminoalkylphenone compound, commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 369, 379EG, 907 (above, manufactured by BASF Japan Ltd.) and Sequol (registered trademark) BEE (manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.) are used. Also good.
前記α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられる。前記α−ヒドロキシアルキルフェノン化合物は、イルガキュア１８４、２９５９、１２７（以上、ＢＡＳＦジャパン（株）製）、及びセイクオールＺ（精工化学社製）などの市販品を用いてもよい。 Examples of the α-hydroxyalkylphenone compound include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propane- Examples thereof include oligomers of 1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one. As the α-hydroxyalkylphenone compound, commercially available products such as Irgacure 184, 2959, 127 (manufactured by BASF Japan Ltd.) and Sequol Z (manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.) may be used.
前記α−アルコキシアルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。前記α−アルコキシアルキルフェノン化合物は、イルガキュア６５１（以上、ＢＡＳＦジャパン（株）製）などの市販品を用いてもよい。 Examples of the α-alkoxyalkylphenone compound include diethoxyacetophenone and benzyldimethyl ketal. Commercially available products such as Irgacure 651 (above, manufactured by BASF Japan Ltd.) may be used as the α-alkoxyalkylphenone compound.
前記アルキルフェノン化合物としては、α−アミノアルキルフェノン化合物が好ましく、式（Ｃ−１）で表される化合物がより好ましい。本組成物に含まれる光重合開始剤が、これらの化合物であると、得られる光学フィルムの耐熱性及び耐湿熱性に優れる傾向がある。 The alkylphenone compound is preferably an α-aminoalkylphenone compound, and more preferably a compound represented by formula (C-1). If the photopolymerization initiator contained in the present composition is any of these compounds, the resulting optical film tends to be excellent in heat resistance and moist heat resistance.
前記ベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。 Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
前記ベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド及び３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。 Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, and 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxy). Carbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone and the like.
前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン及びＮ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミンなどが挙げられる。前記オキシム化合物としては、イルガキュアＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）などの市販品を用いてもよい。 Examples of the oxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one- 2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine and N-acetoxy-1- [9-ethyl-6 -{2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine. As said oxime compound, you may use commercial items, such as Irgacure OXE-01, OXE-02 (above, BASF Japan company make), N-1919 (made by ADEKA company).
前記光重合開始剤は、前記アセトフェノン化合物、前記ベンゾイン化合物、前記ベンゾフェノン化合物、前記オキシム化合物などを、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも光重合開始剤としてはアセトフェノン化合物を用いることが好ましい。前記アセトフェノン化合物の使用量は、光重合開始剤全量に対して、９０質量％以上であることが好ましく、光重合開始剤全量がアセトフェノン化合物であることがより好ましい。 As the photopolymerization initiator, the acetophenone compound, the benzoin compound, the benzophenone compound, the oxime compound, or the like may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use an acetophenone compound as a photopolymerization initiator. The amount of the acetophenone compound used is preferably 90% by mass or more based on the total amount of photopolymerization initiator, and more preferably the total amount of photopolymerization initiator is an acetophenone compound.
本組成物における光重合開始剤の含有量は、本組成物の固形分に対する含有割合で表して、好ましくは０．１質量％〜３０質量％の範囲であり、より好ましくは０．５質量％〜１０質量％の範囲である。光重合開始剤の含有量は前記の範囲内であれば、本組成物に含まれる重合性成分を重合する際に、化合物（１）の配向を乱すことをより抑制できる。 The content of the photopolymerization initiator in the present composition is represented by the content ratio with respect to the solid content of the present composition, and is preferably in the range of 0.1% by mass to 30% by mass, more preferably 0.5% by mass. It is the range of -10 mass%. If content of a photoinitiator is in the said range, when superposing | polymerizing the polymeric component contained in this composition, it can suppress more disturbing the orientation of a compound (1).
１−３．有機溶剤
本組成物は、光学フィルム製造の操作性を良好にするために溶媒、特に有機溶媒を含むことが好ましい。有機溶剤としては、化合物（１）など、本組成物の構成成分を溶解し得る有機溶剤が好ましく、さらには化合物（１）などの重合反応に不活性な溶剤がより好ましい。具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びフェノールなどのアルコール系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート及び乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン及びメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン及びヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン及びキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤；アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン及びジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；クロロホルム及びクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。これら有機溶剤の中でも、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系脂肪族炭化水素溶剤及び非塩素系芳香族炭化水素溶剤が好ましい。特に、本組成物を構成する構成成分（化合物（１）及び光重合開始剤）は相溶性に優れ、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系脂肪族炭化水素溶剤及び塩素系芳香族炭化水素溶剤等にも溶解し得ることから、クロロホルムなどの塩素系溶剤を用いなくとも、適当な基材上に塗布して光学フィルムを製造できる。
1-3. Organic Solvent The composition preferably contains a solvent, particularly an organic solvent, in order to improve the operability of optical film production. As the organic solvent, an organic solvent capable of dissolving the constituent components of the present composition such as compound (1) is preferable, and a solvent inert to the polymerization reaction such as compound (1) is more preferable. Specifically, alcohol solvents such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether and phenol; ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, γ-butyrolactone , Ester solvents such as propylene glycol methyl ether acetate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, methyl amyl ketone and methyl isobutyl ketone; non-chlorine aliphatics such as pentane, hexane and heptane Hydrocarbon solvents; Non-chlorine aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; Nitrile solvents such as acetonitrile; Ether solvents such as tetrahydrofuran and dimethoxyethane; chlorinated solvents such as chloroform and chlorobenzene; and the like. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these organic solvents, alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, non-chlorine aliphatic hydrocarbon solvents and non-chlorine aromatic hydrocarbon solvents are preferable. In particular, the constituent components (compound (1) and photopolymerization initiator) constituting the composition are excellent in compatibility, and are alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, non-chlorine aliphatic hydrocarbon solvents, and chlorine solvents. Since it can be dissolved in an aromatic hydrocarbon solvent or the like, an optical film can be produced by coating on a suitable substrate without using a chlorinated solvent such as chloroform.
なお、本組成物が有機溶媒を含む場合、その含有量は、固形分１００質量部に対して１０質量部〜１００００質量部が好ましく、より好ましくは１００質量部〜５０００質量部である。また、本組成物中の固形分濃度は、好ましくは２質量％〜５０質量％であり、より好ましくは５〜５０質量％である。 In addition, when this composition contains the organic solvent, 10 mass parts-10000 mass parts are preferable with respect to 100 mass parts of solid content, More preferably, they are 100 mass parts-5000 mass parts. Moreover, the solid content concentration in this composition becomes like this. Preferably it is 2-50 mass%, More preferably, it is 5-50 mass%.
また、本組成物は、必要に応じて、光増感剤、レベリング剤及びカイラル剤などの添加剤を含んでいてもよい。以下、本組成物が任意に含むことがある、これらの添加剤について説明する。 Moreover, this composition may contain additives, such as a photosensitizer, a leveling agent, and a chiral agent, as needed. Hereinafter, these additives that the composition may optionally contain will be described.
１−４．光増感剤
光増感剤としては、例えば、キサントン及びチオキサントンなどのキサントン類；アントラセン及びアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類；フェノチアジン；ルブレンを挙げることができる。
光増感剤を用いることにより、化合物（１）などの重合を高感度化することができる。また、光増感剤の使用量としては、化合物（１）１００質量部に対して、例えば０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．３質量部〜１０質量部である。
1-4. Photosensitizer Examples of the photosensitizer include xanthones such as xanthone and thioxanthone; anthracene having a substituent such as anthracene and alkyl ether; phenothiazine; and rubrene.
By using a photosensitizer, polymerization of the compound (1) and the like can be made highly sensitive. Moreover, as the usage-amount of a photosensitizer, it is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to 100 mass parts of compounds (1), Preferably it is 0.3 mass part-10 mass parts.
１−５．レベリング剤
レベリング剤としては、有機変性シリコーンオイル系、ポリアクリレート系及びパーフルオロアルキル系のレベリング剤などが挙げられる。具体的には、例えば、ＤＣ３ＰＡ、ＳＨ７ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＨ２８ＰＡ、ＳＨ２９ＰＡ、ＳＨ３０ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ、ＳＴ８６ＰＡ、ＳＨ８４００、ＳＨ８７００、ＦＺ２１２３（以上、全て東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１、Ｘ２２−１６１Ａ、ＫＦ６００１（以上、全て信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（以上、全てモメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ジャパン合同会社製）、フロリナート（fluorinert）（登録商標）ＦＣ−７２、同ＦＣ−４０、同ＦＣ−４３、同ＦＣ−３２８３（以上、全て住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｒ−０８、同Ｒ−３０、同Ｒ−９０、同Ｆ−４１０、同Ｆ−４１１、同Ｆ−４４３、同Ｆ−４４５、同Ｆ−４７０、同Ｆ−４７７、同Ｆ−４７９、同Ｆ−４８２、同Ｆ−４８３（以上、いずれもＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（以上、全て三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ−３８１、同Ｓ−３８２、同Ｓ−３８３、同Ｓ−３９３、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０５、ＫＨ−４０、ＳＡ−１００（以上、全てＡＧＣセイミケミカル（株）製）、商品名Ｅ１８３０、同Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００、ＢＹＫ−３５２、ＢＹＫ−３５３、ＢＹＫ−３６１Ｎ（いずれも商品名：ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。これらレベリング剤は、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
1-5. Leveling agent Examples of the leveling agent include organic modified silicone oil-based, polyacrylate-based and perfluoroalkyl-based leveling agents. Specifically, for example, DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, ST80PA, ST86PA, SH8400, SH8700, FZ2123 (all are manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341, X22-161A, KF6001 (all manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (all, Momentive Performance Materials Japan) Made by a limited liability company), Fluorinert (registered trademark) FC-72, FC-40, FC-43, FC-3283 (all above) (Manufactured by Tomo 3M Co., Ltd.), MegaFac (registered trademark) R-08, R-30, R-90, F-410, F-411, F-443, F-445, F -470, F-477, F-479, F-482, F-482 (all of which are manufactured by DIC Corporation), Ftop (trade name) EF301, EF303, EF351, EF352 (All from Mitsubishi Materials Electronics Chemical Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S-381, S-382, S-383, S-393, SC-101, SC-105, KH- 40, SA-100 (all are manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.), trade names E1830, E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.), BM-1000, BM-1100, BYK-352, BYK-3 3, BYK-361N (both trade name: BM Chemie Co., Ltd.) and the like. These leveling agents may be used alone or in combination of two or more.
レベリング剤を用いることにより、得られる光学フィルムをより平滑化することができる。さらに光学フィルムの製造過程で、溶剤を含む本組成物の流動性を制御したり、化合物（１）などを重合して得られる光学フィルムの架橋密度を調整したりすることができる。またレベリング剤の使用量は、化合物（１）１００質量部に対して、例えば０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは０．３質量部〜１０質量部である。 By using a leveling agent, the obtained optical film can be further smoothed. Furthermore, in the production process of the optical film, the fluidity of the present composition containing a solvent can be controlled, or the crosslinking density of the optical film obtained by polymerizing the compound (1) or the like can be adjusted. Moreover, the usage-amount of a leveling agent is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to 100 mass parts of compounds (1), Preferably it is 0.3 mass part-10 mass parts.
１−６．カイラル剤
カイラル剤としては、公知のカイラル剤（例えば、液晶デバイスハンドブック、第３章４−３項、ＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９に記載）を用いることができる。
カイラル剤は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物もカイラル剤として用いることができる。軸性不斉化合物又は面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファン及びこれらの誘導体が挙げられる。
例えば、特開２００７−２６９６４０号公報、特開２００７−２６９６３９号公報、特開２００７−１７６８７０号公報、特開２００３−１３７８８７号公報、特表２０００−５１５４９６号公報、特開２００７−１６９１７８号公報、特表平９−５０６０８８号公報に記載されているような化合物が挙げられ、好ましくはＢＡＳＦジャパン（株）製のｐａｌｉｏｃｏｌｏr（登録商標） ＬＣ７５６が挙げられる。
カイラル剤の使用量は、たとえば化合物（１）１００質量部に対して、例えば０．１質量部〜３０質量部であり、好ましくは１．０質量部〜２５質量部である。カイラル剤の使用量が前記の範囲内であれば、本組成物に含まれる重合性成分を重合する際に、化合物（１）の配向を乱すことをより抑制できる。
1-6. Chiral agent As the chiral agent, a known chiral agent (for example, described in Liquid Crystal Device Handbook, Chapter 3-4-3, TN, chiral agent for STN, 199 pages, edited by Japan Society for the Promotion of Science, 142nd Committee, 1989) Can be used.
The chiral agent generally contains an asymmetric carbon atom, but an axially asymmetric compound or a planar asymmetric compound containing no asymmetric carbon atom can also be used as the chiral agent. Examples of the axial asymmetric compound or the planar asymmetric compound include binaphthyl, helicene, paracyclophane, and derivatives thereof.
For example, JP 2007-269640 A, JP 2007-269639 A, JP 2007-176870 A, JP 2003-137879 A, JP 2000-51596 A, JP 2007-169178 A, A compound as described in JP-T-9-506088 is exemplified, and preferably, paliocolor (registered trademark) LC756 manufactured by BASF Japan Ltd. is used.
The usage-amount of a chiral agent is 0.1 mass part-30 mass parts with respect to 100 mass parts of compounds (1), for example, Preferably it is 1.0 mass part-25 mass parts. If the usage-amount of a chiral agent is in the said range, when superposing | polymerizing the polymeric component contained in this composition, it can suppress more disturbing the orientation of a compound (1).
２．光学フィルム
続いて、本組成物から形成される光学フィルム（以下、場合により「本光学フィルム」という）について説明する。
本光学フィルムは、上述した本組成物に含まれる重合性成分を重合してなるものである。本光学フィルムは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムである。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを意味する。
2. Optical Film Subsequently, an optical film formed from the present composition (hereinafter sometimes referred to as “the present optical film”) will be described.
This optical film is formed by polymerizing the polymerizable component contained in the above-described composition. The present optical film is a film that can transmit light and has an optical function. The optical function means refraction, birefringence and the like.
本光学フィルムは、可視光領域における透明性に優れ、様々な表示装置用部材、特にフラットパネル表示装置用部材として使用し得る。本光学フィルムの厚さは、本光学フィルムの用途のより適宜調節でき、例えば、その位相差値によって適宜調節すればよいが、０．１μｍ〜１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．２μｍ〜５μｍであることがさらに好ましい。 This optical film is excellent in transparency in the visible light region, and can be used as various display device members, particularly flat panel display device members. The thickness of the optical film can be appropriately adjusted depending on the use of the optical film. For example, the thickness of the optical film may be appropriately adjusted depending on the retardation value, but is preferably 0.1 μm to 10 μm, and reduces the photoelasticity. More preferably, it is 0.2 μm to 5 μm.
表示装置に本光学フィルムを用いる場合、本光学フィルムは単層で用いることもできるし、本光学フィルム複数枚を積層させて積層体としてもよいし、他のフィルムと組み合わせてもよい。他のフィルムと組み合わせて用いることにより、位相差フィルム、視野角補償フィルム、視野角拡大フィルム、反射防止フィルム、偏光フィルム、円偏光フィルム、楕円偏光フィルム及び輝度向上フィルムなどに利用することができる。 When using this optical film for a display device, this optical film can be used as a single layer, or a plurality of the optical films may be laminated to form a laminate, or may be combined with other films. By using in combination with other films, it can be used for retardation films, viewing angle compensation films, viewing angle widening films, antireflection films, polarizing films, circularly polarizing films, elliptically polarizing films, brightness enhancement films, and the like.
特に、本光学フィルムは、化合物（１）の配向状態によって光学特性を変化させることにより、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モードなど、種々の液晶表示装置用の位相差フィルムとして調整することができる。 In particular, this optical film changes its optical characteristics depending on the orientation state of the compound (1), thereby allowing VA (vertical alignment) mode, IPS (in-plane switching) mode, OCB (optically compensated bend) mode, TN (twisted). nematic) mode, STN (super twisted nematic) mode, etc., and can be adjusted as a retardation film for various liquid crystal display devices.
２−１．位相差フィルム
光学フィルムの一種である位相差フィルムは本光学フィルムの好適な実施態様の一つである。該位相差フィルムは、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したり、直線偏光の偏光方向を変換したりするために用いられる。
2-1. Retardation film A retardation film which is a kind of optical film is one of the preferred embodiments of the present optical film. The retardation film is used for converting linearly polarized light into circularly polarized light or elliptically polarized light, or conversely converting circularly polarized light or elliptically polarized light into linearly polarized light, or changing the polarization direction of linearly polarized light.
前記位相差フィルムとしては、面内の遅相軸方向の屈折率をｎx、面内の遅相軸と直交する方向（進相軸方向）の屈折率をｎy、厚み方向の屈折率をｎzとした場合、以下のように分類できることが知られている。すなわち、
ｎx＞ｎy≒ｎzのポジティブＡプレート、
ｎx≒ｎy＞ｎzのネガティブＣプレート、
ｎx≒ｎy＜ｎzのポジティブＣプレート、
ｎx≠ｎy≠ｎzのポジティブＯプレート及びネガティブＯプレート
が挙げられる。
As the retardation film, the refractive index in a slow axis direction in a plane n x, the refractive index n y in the direction (fast axis direction) perpendicular to the slow axis in the plane, the refractive index in the thickness direction It is known that nz can be classified as follows. That is,
positive A plate of n x> n y ≒ n z ,
negative C plate of n x ≒ n y> n z ,
positive C plate of n x ≒ n y <n z ,
A positive O plate and a negative O plate where n x ≠ ny ≠ nz are listed.
前記位相差フィルムの位相差値は、用いられる表示装置により、３０〜３００ｎｍの範囲から適宜選択すればよい。
前記位相差フィルムを広帯域λ／４板として用いる場合は、Ｒｅ（５４９）は１１３〜１６３ｎｍ、好ましくは１３０〜１５０ｎｍに調整すればよい。広帯域λ／２板として用いる場合は、Ｒｅ（５４９）は２５０〜３００ｎｍ、好ましくは２６５〜２８５ｎｍに調整すればよい。位相差値が前記の値であると、広範の波長の光に対し、一様に偏光変換できる傾向があり、好ましい。ここで、広帯域λ／４板とは、各波長の光に対し、その１／４の位相差値を発現する位相差フィルムであり、広帯域λ／２板とは、各波長の光に対し、その１／２の位相差値を発現する位相差フィルムである。ここでいうＲｅについては後述する。
What is necessary is just to select the retardation value of the said retardation film suitably from the range of 30-300 nm by the display apparatus used.
When the retardation film is used as a broadband λ / 4 plate, Re (549) may be adjusted to 113 to 163 nm, preferably 130 to 150 nm. When used as a broadband λ / 2 plate, Re (549) may be adjusted to 250 to 300 nm, preferably 265 to 285 nm. When the phase difference value is the above value, it is preferable that light having a wide range of wavelengths can be uniformly polarized and converted. Here, the broadband λ / 4 plate is a retardation film that expresses a quarter of the retardation value for light of each wavelength, and the broadband λ / 2 plate is for light of each wavelength. It is a retardation film that expresses half of the retardation value. Re here will be described later.
本組成物中の化合物（１）の含有量を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調製することができる。得られる位相差フィルムの位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、式（２）のように決定されることから、所望のＲｅ（λ）を得るためには、Δｎ（λ）と膜厚ｄを適宜調整すればよい。
Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ） （２）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける複屈折率を表す。）
By appropriately adjusting the content of the compound (1) in the composition, the film thickness can be adjusted to give a desired phase difference. Since the retardation value (retardation value, Re (λ)) of the obtained retardation film is determined as shown in Equation (2), Δn (λ) is obtained in order to obtain a desired Re (λ). The film thickness d may be adjusted as appropriate.
Re (λ) = d × Δn (λ) (2)
(In the formula, Re (λ) represents a retardation value at a wavelength λnm, d represents a film thickness, and Δn (λ) represents a birefringence at a wavelength λnm.)
２−２．本光学フィルムの製造方法
本発明は、下記の（１）及び（２）の工程を有する光学フィルム（本光学フィルム）の製造方法を含む。
（１）本組成物を基材上に塗布する工程
（２）（１）で基材上に形成された塗布膜中に含まれる重合性成分を重合する工程
2-2. The manufacturing method of this optical film This invention includes the manufacturing method of the optical film (this optical film) which has the process of following (1) and (2).
(1) Step of applying the composition on a substrate (2) Step of polymerizing a polymerizable component contained in the coating film formed on the substrate in (1)
本光学フィルムは、適当な基材を準備し、該基材上に本組成物を塗布し、乾燥し、本組成物に含まれる重合成分である２種以上の化合物（１）を重合することにより製造することができる。以下、本光学フィルムの製造方法の一例を説明する。 For this optical film, an appropriate base material is prepared, the present composition is coated on the base material, dried, and two or more kinds of compounds (1) as polymerization components contained in the present composition are polymerized. Can be manufactured. Hereinafter, an example of the manufacturing method of this optical film is demonstrated.
２−２−０．基材の準備
本発明の光学フィルムの製造に用いることができる基材としては例えば、ガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム、透光性フィルムが挙げられる。前記透光性フィルムとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム及びポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。
2-2-0. Preparation of base material Examples of the base material that can be used for the production of the optical film of the present invention include glass, plastic sheet, plastic film, and translucent film. Examples of the translucent film include polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, norbornene-based polymers, polyvinyl alcohol films, polyethylene terephthalate films, polymethacrylate films, polyacrylate films, cellulose ester films, polyethylene naphthalate films. , Polycarbonate film, polysulfone film, polyethersulfone film, polyetherketone film, polyphenylene sulfide film, and polyphenylene oxide film.
２−２−１．基材の作製
本光学フィルムの製造に用いられる基材は、配向膜を備えているものも用いることができる。該配向膜としては、光配向性ポリマーから形成されたものであると好ましい。
2-2-1. Production of Substrate As the substrate used for the production of the present optical film, one having an alignment film can be used. The alignment film is preferably formed from a photoalignable polymer.
基材上に配向膜を形成する方法としては、ラビングによって配向規制力が付与される配向性ポリマーを用いる方法（ラビング法）、偏光を照射することにより配向規制力が付与される光配向性ポリマーを用いる方法（以下、場合により「光配向法」という）、基材表面に酸化ケイ素を斜方蒸着する方法、及びラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ法）を用いて長鎖アルキル基を有する単分子膜を形成する方法などが挙げられる。本発明では、中でも、本組成物に含まれる化合物（１）の配向均一性、本光学フィルム製造の処理時間及び処理コストの観点から、光配向法が好ましい。また、光配向法で得られる配向膜を備えた基材を用いると、本組成物から得られる本光学フィルムなどと基材との間の密着性がより一層優れたものとなる。配向膜としては、その上に本組成物を塗布しても、本組成物に含まれる成分、例えば、本組成物に含まれる溶剤に溶解しない程度の耐溶剤性を有することが好ましい。また、該配向膜には、本組成物から得られる塗布膜からの溶剤の除去や、化合物（１）の液晶配向時の熱処理に対する耐熱性、下地である基材に対しての密着性を有することも求められる。 As a method for forming an alignment film on a substrate, a method using an alignment polymer that gives alignment regulating force by rubbing (rubbing method), a photo-alignable polymer that gives alignment regulating force by irradiating polarized light. (Hereinafter sometimes referred to as “photo-alignment method”), a method of obliquely depositing silicon oxide on the substrate surface, and a single molecule having a long-chain alkyl group using the Langmuir-Blodgett method (LB method) Examples thereof include a method for forming a film. In the present invention, among them, the photo-alignment method is preferable from the viewpoints of the alignment uniformity of the compound (1) contained in the composition, the processing time and the processing cost for manufacturing the optical film. Moreover, when the base material provided with the orientation film obtained by the photo-alignment method is used, the adhesiveness between the optical film obtained from the present composition and the base material is further improved. The alignment film preferably has a solvent resistance that does not dissolve in components contained in the composition, for example, the solvent contained in the composition, even if the composition is applied thereon. In addition, the alignment film has a solvent removal from the coating film obtained from the composition, a heat resistance to the heat treatment during the liquid crystal alignment of the compound (1), and an adhesion to the base material as a base. It is also required.
ここでは、光配向法による配向膜の作製についてさらに詳述する。
光配向法に用いられる光配向性ポリマーとしては、感光性構造を有するポリマーが挙げられる。感光性構造を有するポリマーに偏光を照射すると、照射された部分の感光性構造が異性化又は架橋することで光配向性ポリマーが配向し、光配向性ポリマーからなる膜に配向規制力が付与される。上記感光性構造としては、例えば、アゾベンゼン構造、マレイミド構造、カルコン構造、桂皮酸構造、１，２−ビニレン構造、１，２−アセチレン構造、スピロピラン構造、スピロベンゾピラン構造及びフルギド構造などが挙げられる。これらの光配向性ポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上併用してもよい。これらの光配向性ポリマーは、感光性構造を有する単量体を用いて、脱水や脱アミンなどによる重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などの連鎖重合、配位重合や開環重合などにより得ることができる。また、異なる感光性構造を有する単量体を複数種用いた共重合体であってもよい。このような光配向性ポリマーとしては、特許第４４５０２６１号、特許第４０１１６５２号、特開２０１０−４９２３０号公報、特許第４４０４０９０号、特開２００７−１５６４３９号公報、特開２００７−２３２９３４号公報などに記載される光配向性ポリマーが挙げられる。
Here, the production of the alignment film by the photo-alignment method will be described in detail.
Examples of the photoalignable polymer used in the photoalignment method include a polymer having a photosensitive structure. When a polymer having a photosensitive structure is irradiated with polarized light, the photosensitive structure in the irradiated portion is isomerized or cross-linked so that the photo-alignable polymer is aligned, and an alignment regulating force is imparted to the film made of the photo-alignable polymer. The Examples of the photosensitive structure include an azobenzene structure, a maleimide structure, a chalcone structure, a cinnamic acid structure, a 1,2-vinylene structure, a 1,2-acetylene structure, a spiropyran structure, a spirobenzopyran structure, and a fulgide structure. . These photo-alignment polymers may be used alone or in combination of two or more. These photo-alignment polymers use a monomer having a photosensitive structure, polycondensation by dehydration or deamination, chain polymerization such as radical polymerization, anionic polymerization, and cationic polymerization, coordination polymerization, and ring-opening polymerization. Etc. can be obtained. Moreover, the copolymer which used multiple types of monomers which have a different photosensitive structure may be sufficient. Examples of such photo-alignment polymers include Japanese Patent No. 4450261, Japanese Patent No. 4011652, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-49230, Japanese Patent No. 444090, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-156439, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-232934, and the like. Mention may be made of the photoalignable polymers described.
光配向性ポリマーとしては、中でも、照射によって架橋構造を形成するものであることが好ましい。架橋構造を形成する光配向性ポリマーであれば、後述する化合物（１）の塗工時に十分な耐久性を確保できる。また、本組成物から得られる塗布膜中の重合性液晶化合物を適切な液晶状態としたとき、配向膜と液晶状態を示した膜との間における密着性をより向上させることができる。 Among them, the photo-alignment polymer is preferably one that forms a crosslinked structure by irradiation. If it is a photo-alignment polymer which forms a crosslinked structure, sufficient durability can be ensured at the time of coating of the compound (1) described later. Moreover, when the polymerizable liquid crystal compound in the coating film obtained from the present composition is in an appropriate liquid crystal state, the adhesion between the alignment film and the film showing the liquid crystal state can be further improved.
基材上に配向膜を形成するためには、上記光配向性ポリマーは、溶剤に溶解した溶液（配向膜形成用組成物）とし、該配向膜形成用組成物を該基材上に塗布する方法が簡便で好ましい。配向膜形成用組成物に用いる溶剤は、該溶剤に溶解させる光配向性ポリマーの種類などにより適宜選択できるが、具体的には、水、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチル等のエステル溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン又はメチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリル等のニトリル溶剤；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタン等のエーテル溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼン等の塩素系溶剤；等が挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。 In order to form an alignment film on a substrate, the photo-alignment polymer is a solution (orientation film forming composition) dissolved in a solvent, and the alignment film forming composition is applied onto the substrate. The method is simple and preferred. The solvent used in the composition for forming an alignment film can be appropriately selected depending on the type of photo-alignment polymer dissolved in the solvent. Specifically, water, methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropyl alcohol, propylene glycol, ethylene Alcohol solvents such as glycol methyl ether, ethylene glycol butyl ether or propylene glycol monomethyl ether; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol methyl ether acetate, γ-butyrolactone, propylene glycol methyl ether acetate or ethyl lactate; acetone, methyl ethyl ketone, Ketone solvents such as cyclopentanone, cyclohexanone, 2-heptanone or methyl isobutyl ketone; aliphatic carbonization such as pentane, hexane or heptane Containing solvent: toluene or an aromatic hydrocarbon solvent such as xylene, nitrile solvents such as acetonitrile; ethers solvent such as tetrahydrofuran or dimethoxyethane; chlorinated solvents chloroform or chlorobenzene; and the like. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
配向膜形成用組成物から配向膜を形成するためには、上述のように、まず、前記基材上に、該配向膜形成用組成物を塗布する。基材上への塗布方法としては、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰ（キャップ）コーティング法、ダイコーティング法、インクジェット法、ディップコーティング法、スリットコーティング法、スピンコーティング法及びバーコーターによる塗布等が挙げられる。中でも、ロールｔｏロール形式で連続的に基材上に塗布できる点で、ＣＡＰコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法及びバーコーターによる塗布が好ましい。 In order to form an alignment film from the alignment film forming composition, as described above, first, the alignment film forming composition is applied onto the substrate. Examples of the coating method on the substrate include extrusion coating method, direct gravure coating method, reverse gravure coating method, CAP (cap) coating method, die coating method, ink jet method, dip coating method, slit coating method, and spin coating. And application by a method and a bar coater. Especially, the application | coating by the CAP coating method, the inkjet method, the die coating method, the dip coating method, the slit coating method, and the bar coater is preferable at the point which can apply | coat on a base material continuously by a roll-to-roll form.
続いて、配向膜形成用組成物を基材上に塗布した塗布膜（配向膜形成用塗布膜）を乾燥して、該配向膜形成用組成物に含まれる溶剤などの低沸点成分を該配向膜形成用塗布膜から除去する。 Subsequently, the coating film (alignment film forming coating film) obtained by coating the alignment film forming composition on the substrate is dried, and low-boiling components such as a solvent contained in the alignment film forming composition are aligned. Remove from the film-forming coating film.
乾燥方法としては、例えば自然乾燥、通風乾燥、加熱乾燥又は減圧乾燥など、或いはこれらを組み合わせた方法が挙げられる。具体的な乾燥温度としては、１０〜２５０℃であることが好ましく、２５〜２００℃であることがさらに好ましい。また乾燥時間としては、用いた配向膜形成用組成物に含まれる溶剤の種類にもよるが、５秒間〜６０分間であることが好ましく、１０秒間〜３０分間であることがより好ましい。乾燥温度及び乾燥時間が上記範囲内であれば、前記の基材のいずれかを用いた場合、該基材に対する損傷を抑制することができる。 Examples of the drying method include natural drying, ventilation drying, heat drying, reduced pressure drying, and the like, or a combination thereof. The specific drying temperature is preferably 10 to 250 ° C, and more preferably 25 to 200 ° C. The drying time is preferably 5 seconds to 60 minutes, more preferably 10 seconds to 30 minutes, although it depends on the type of solvent contained in the alignment film forming composition used. When the drying temperature and the drying time are within the above ranges, damage to the base material can be suppressed when any of the base materials is used.
かくして基材上に形成された配向膜形成用塗布膜に、すでに説明した方法により配向規制力を付与して配向膜を形成する。ここでは、配向規制力を付与する好ましい方法として例示した光配向法について説明する。 Thus, the alignment film is formed by applying the alignment regulating force to the coating film for forming the alignment film formed on the substrate by the method described above. Here, the photo-alignment method exemplified as a preferable method for imparting the alignment regulating force will be described.
光配向法により配向規制力を付与するには、配向膜形成用塗布膜上に、偏光照射（例えば、直線偏光紫外線）を行う。偏光照射は、例えば、特開２００６−３２３０６０号公報に記載される装置を用いて行うことができる。例えば、配向膜形成用塗布膜上で、所望の複数領域に対応したフォトマスクを準備し、当該領域毎にフォトマスクを介しての偏光照射（例えば、直線偏光紫外線）を繰り返し行うことにより、パターン化配向膜を形成することができる。上記フォトマスクとしては、例えば、石英ガラス、ソーダライムガラス又はポリエステルなどのフィルム上に、遮光パターンを設けたものが挙げられる。遮光パターンで覆われている部分は露光される光が遮断され、覆われていない部分は露光される光が透過される。熱膨張の影響が小さいため、フォトマスクの材質としては石英ガラスが好ましい。 In order to impart the alignment regulating force by the photo-alignment method, polarized light irradiation (for example, linearly polarized ultraviolet rays) is performed on the alignment film forming coating film. The polarized light irradiation can be performed using, for example, an apparatus described in JP-A-2006-323060. For example, by preparing a photomask corresponding to a desired plurality of regions on the alignment film-forming coating film, and repeatedly performing polarized light irradiation (for example, linearly polarized ultraviolet rays) through the photomask for each region, a pattern is obtained. An alignment film can be formed. As said photomask, what provided the light-shielding pattern on films, such as quartz glass, soda-lime glass, or polyester, is mentioned, for example. The exposed light is blocked in the portion covered with the light shielding pattern, and the exposed light is transmitted in the uncovered portion. Since the influence of thermal expansion is small, quartz glass is preferable as the photomask material.
光配向法によってもパターン化配向膜を形成することができる。ここではその一例を挙げる。まず、配向膜形成用塗布膜（光配向性ポリマーを含む）に、第１のパターン領域に対応した空隙部を有する第１のフォトマスク（残りの領域は遮光パターンになっている）を介して、第１の偏光方向を有する第１の偏光を照射する（第１の偏光照射）。この第１の偏光照射によって、上記第１のパターン領域の配向規制力の方向を上記第１の偏光方向に対応させる。次いで、第２のパターン領域に対応した空隙部を有する第２のフォトマスク（残りの領域は遮光パターンになっている）を介して、上記第１の偏光方向とは異なる第２の偏光方向（例えば、第１の偏光方向に対して垂直な方向）を有する第２の偏光を照射する（第２の偏光照射）。この第２の偏光照射によって、上記第２のパターン領域の配向規制力の方向を上記第２の偏光方向に対応させる。これにより、互いに配向規制力の方向が異なる複数のパターン領域を有する配向膜が得られる。さらに、３種類以上のフォトマスクを介して偏光照射を繰り返し行うことにより、互いに配向規制力の方向が異なる３つ以上のパターン領域を有するパターン化配向膜を作成することもできる。光配向性ポリマーの反応性の点で、各偏光照射とも、照射する光は紫外線であることが好ましい。 A patterned alignment film can also be formed by a photo-alignment method. Here is an example. First, an alignment film forming coating film (including a photo-alignment polymer) is passed through a first photomask having a void corresponding to the first pattern region (the remaining region is a light-shielding pattern). The first polarized light having the first polarization direction is irradiated (first polarized light irradiation). By this first polarized light irradiation, the direction of the orientation regulating force of the first pattern region is made to correspond to the first polarized light direction. Next, a second polarization direction (which is different from the first polarization direction) is passed through a second photomask having a gap corresponding to the second pattern region (the remaining region is a light-shielding pattern). For example, the second polarized light having a direction perpendicular to the first polarization direction is irradiated (second polarized light irradiation). By this second polarized light irradiation, the direction of the orientation regulating force of the second pattern region is made to correspond to the second polarized light direction. As a result, an alignment film having a plurality of pattern regions with different directions of alignment regulating force can be obtained. Furthermore, a patterned alignment film having three or more pattern regions having different orientation regulating force directions can be formed by repeatedly performing polarized light irradiation through three or more types of photomasks. In view of the reactivity of the photo-alignment polymer, it is preferable that the irradiated light is ultraviolet light for each irradiation with polarized light.
かくして基材上に形成される配向膜又はパターン化配向膜の膜厚は、例えば１０ｎｍ〜１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１０００ｎｍである。このような範囲とすれば、本組成物に含まれる液晶性成分（化合物（１））を所望の角度に配向させることができる。 Thus, the film thickness of the alignment film or the patterned alignment film formed on the substrate is, for example, 10 nm to 10000 nm, preferably 10 nm to 1000 nm. With such a range, the liquid crystalline component (compound (1)) contained in the present composition can be oriented at a desired angle.
２−２−１．本組成物から得られる塗布膜（未重合フィルム）の作製
基材の上に、本組成物を塗布することにより、該基材上に未重合フィルムが得られる。未重合フィルムがネマチック相などの液晶相を示す場合、モノドメイン配向による複屈折性を有する。
2-2-1. Production of coating film (unpolymerized film) obtained from the present composition By coating the present composition on a substrate, an unpolymerized film is obtained on the substrate. When the unpolymerized film exhibits a liquid crystal phase such as a nematic phase, it has birefringence due to monodomain alignment.
基材上への塗布方法としては、すでに説明した配向膜形成用組成物を基材上に塗布する方法として例示したものと同じ方法が採用できる。この場合も、ロールｔｏロール形式で連続的に基材上に本組成物を塗布できる方法が商業的生産の点では好ましい。本組成物によれば、上記いずれの塗布方法によって未重合フィルムを形成しても、該未重合フィルム中で、本組成物の構成成分（化合物（１）などの重合性液晶化合物など）が結晶化することを良好に防止できる。 As the coating method on the substrate, the same method as exemplified as the method for coating the alignment film forming composition already described on the substrate can be employed. Also in this case, a method in which the present composition can be continuously applied on a substrate in a roll-to-roll format is preferable in terms of commercial production. According to this composition, even if an unpolymerized film is formed by any of the above coating methods, the constituent components of the composition (polymerizable liquid crystal compound such as compound (1)) are crystallized in the unpolymerized film. Can be prevented well.
２−２−２．未重合フィルムの重合
基材上又は配向膜上に形成された前記未重合フィルムに含まれる化合物（１）を重合し、硬化させることにより、本光学フィルムが得られる。本光学フィルムは、化合物（１）の配向性が固定化されており、熱による複屈折の変化の影響を受けにくい。
2-2-2. Polymerization of unpolymerized film The optical film can be obtained by polymerizing and curing the compound (1) contained in the unpolymerized film formed on the substrate or the alignment film. In this optical film, the orientation of the compound (1) is fixed, and it is not easily affected by the change in birefringence due to heat.
化合物（１）を重合させる方法としては、光重合法が好ましい。光重合法によれば、低温で重合を実施できるため、用いる基材の耐熱性の選択幅が広がる。光重合反応は、未重合フィルムに、可視光、紫外光またはレーザー光を照射することにより行われる。取り扱いの点で、紫外光が特に好ましい。 As a method for polymerizing the compound (1), a photopolymerization method is preferred. According to the photopolymerization method, since the polymerization can be carried out at a low temperature, the selection range of the heat resistance of the substrate to be used is expanded. The photopolymerization reaction is performed by irradiating an unpolymerized film with visible light, ultraviolet light, or laser light. In view of handling, ultraviolet light is particularly preferable.
基材上又は配向膜上に、本組成物を塗布した形成された未重合フィルムに対し、そのまま光照射を行って、該未重合フィルムを硬化することもできるが、該未重合フィルムを乾燥して、該未重合フィルムから溶剤を除去しておくことが好ましい。
なお、溶剤の除去は、重合反応と並行して行ってもよいが、重合を行う前に、ほとんどの溶剤を除去しておくことが好ましい。その除去方法としては、配向膜の形成方法において乾燥方法として例示したものと同じ方法が採用される。中でも、自然乾燥又は加熱乾燥が好ましく、自然乾燥又は加熱乾燥を行う際の温度は、０℃〜２５０℃の範囲が好ましく、５０℃〜２２０℃の範囲がより好ましく、８０℃〜１７０℃の範囲がさらに好ましい。加熱時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、より好ましくは３０秒間〜３０分間である。加熱温度および加熱時間が上記範囲内であれば、基材として、耐熱性が必ずしも十分ではないものを用いることができる。
The unpolymerized film formed by applying the present composition on the substrate or the alignment film can be irradiated with light as it is to cure the unpolymerized film, but the unpolymerized film is dried. It is preferable to remove the solvent from the unpolymerized film.
The solvent may be removed in parallel with the polymerization reaction, but it is preferable to remove most of the solvent before the polymerization. As the removal method, the same method as exemplified as the drying method in the method of forming the alignment film is employed. Among these, natural drying or heat drying is preferable, and the temperature at the time of natural drying or heat drying is preferably in the range of 0 ° C to 250 ° C, more preferably in the range of 50 ° C to 220 ° C, and in the range of 80 ° C to 170 ° C. Is more preferable. The heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes. As long as the heating temperature and the heating time are within the above ranges, a substrate that does not necessarily have sufficient heat resistance can be used.
化合物（１）を重合させて、未重合フィルムを硬化させた後、基材を剥離することにより、配向膜と本光学フィルムとが積層されたフィルム（積層フィルム）が得られる。さらに、配向膜を剥離して、単層の本光学フィルムを得ることができる。また、他の基材（フィルム又は板）を、該積層フィルムに貼合しておいてから、本光学フィルムに積層されていた基材や配向膜を剥離することにより、転写を行うこともできる。 After polymerizing the compound (1) and curing the unpolymerized film, the substrate is peeled to obtain a film (laminated film) in which the alignment film and the present optical film are laminated. Further, the alignment film can be peeled off to obtain a single-layer optical film. Further, after another substrate (film or plate) is bonded to the laminated film, the substrate or the alignment film laminated on the optical film can be peeled off to perform transfer. .
３．偏光板
本光学フィルムは、例えば偏光板製造に用いることができる。当該偏光板は、上述した本光学フィルム（本光学フィルムが位相差フィルムである場合を含む）を少なくとも一つ有するものである。
この偏光板としては、図１（ａ）〜図１（ｅ）に示すように、（１）本光学フィルム１と、偏光フィルム層２とが、直接積層された偏光板４ａ（図１（ａ））；（２）本光学フィルム１と偏光フィルム層２とが、接着剤層３を介して貼り合わされた偏光板４ｂ（図１（ｂ））；（３）本光学フィルム１と、本光学フィルム１’とを積層させ、さらに、本発明の本光学フィルム１’と偏光フィルム層２とを積層させた偏光板４ｃ（図１（ｃ））；（４）本光学フィルム１と、本光学フィルム１’とを接着剤層３を介して貼り合わせ、さらに、本光学フィルム１’上に偏光フィルム層２を積層させた偏光板４ｄ（図１（ｄ））；及び、（５）本光学フィルム１と、本光学フィルム１’とを接着剤層３を介して貼り合わせ、さらに、本光学フィルム１’と偏光フィルム層２とを接着剤層３’を介して貼り合せた偏光板４ｅ（図１（ｅ））等が挙げられる。ここで接着剤とは、接着剤及び／又は粘着剤のことを総称するものである。なお、図１の説明では、光学フィルムとしては、本光学フィルムのみであってもよいし、本光学フィルムに配向膜が積層しているものであってもよいし、本光学フィルムに配向膜及び基材が積層しているものであってもよい。
3. Polarizing plate The optical film can be used, for example, for producing a polarizing plate. The polarizing plate has at least one of the optical film described above (including the case where the optical film is a retardation film).
As this polarizing plate, as shown in FIGS. 1 (a) to 1 (e), (1) a
前記偏光フィルム層２は、偏光機能を有するフィルムであればよく、例えば、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素や二色性色素を吸着させて延伸したフィルム、ポリビニルアルコール系フィルムを延伸して沃素や二色性色素を吸着させたフィルムなどが挙げられる。
The
また、偏光フィルム層２は、必要に応じて、保護フィルムとなるフィルムを備えていてもよい。前記保護フィルムとしては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム及びポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。
Moreover, the
接着剤層３及び接着剤層３’に用いられる接着剤は、透明性が高く耐熱性に優れた接着剤であることが好ましい。そのような接着剤としては、例えば、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤あるいはウレタン系接着剤などが用いられる。
また、偏光板においては、図１（ｃ）〜図１（ｅ）に示すように、２以上の本発明の光学フィルムを直接または接着剤層を介して貼り合わせてもよい。
The adhesive used for the
Moreover, in a polarizing plate, as shown in FIG.1 (c)-FIG.1 (e), you may bond together the 2 or more optical film of this invention directly or through an adhesive bond layer.
４．フラットパネル表示装置
本発明のフラットパネル表示装置は、本光学フィルム（本光学フィルムが位相差フィルムである場合を含む）は、フラットパネル表示装置に係る部材として極めて有用である。例えば、本光学フィルムと、液晶パネルとが貼り合わされた液晶パネルを備える液晶表示装置や、本発明の光学フィルムと、発光層とが貼り合わされた有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」ともいう）パネルを備える有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。本発明のフラットパネル表示装置の実施形態として、液晶表示装置と、有機ＥＬ表示装置とについて、簡単に説明する。
4). Flat panel display device In the flat panel display device of the present invention, the present optical film (including the case where the present optical film is a retardation film) is extremely useful as a member related to the flat panel display device. For example, a liquid crystal display device including a liquid crystal panel in which the present optical film and a liquid crystal panel are bonded together, or an organic electroluminescence (hereinafter also referred to as “EL”) panel in which the optical film of the present invention and a light emitting layer are bonded together. And an organic EL display device. A liquid crystal display device and an organic EL display device will be briefly described as embodiments of the flat panel display device of the present invention.
４−１．液晶表示装置
液晶表示装置としては、例えば、図２（ａ）及び図２（ｂ）に示すような液晶表示装置等が挙げられる。図２（ａ）に示す液晶表示装置１０ａは、本発明の偏光板４と液晶パネル６とを、接着層５を介して貼り合わせてなるものであり、図２（ｂ）に示す液晶表示装置１０ｂは、本発明の偏光板４と本発明の偏光板４’とを液晶パネル６の両面に接着層５及び接着層５’を介して貼り合わせたものである。上記構成によれば、図示しない電極を用いて、液晶パネルに電圧を印加することにより、液晶分子の配向が変化し、白黒表示ができる。
4-1. Liquid crystal display device Examples of the liquid crystal display device include a liquid crystal display device as shown in FIGS. 2 (a) and 2 (b). A liquid
４−２．有機ＥＬ表示装置
有機ＥＬ表示装置としては、図３に示す有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。上記有機ＥＬ表示装置としては、本発明の偏光板４と、有機ＥＬパネル７とを、接着層５を介して貼り合わせてなる有機ＥＬ表示装置１１が挙げられる。上記有機ＥＬパネル７は、導電性有機化合物からなる少なくとも１層の層である。上記構成によれば、図示しない電極を用いて、有機ＥＬパネルに電圧を印加することにより、有機ＥＬパネルが有する発光層に含まれる化合物が発光し、白黒表示ができる。
なお、上記有機ＥＬ表示装置１１において、偏光板４は、広帯域円偏光板として機能するものであることが好ましい。広帯域円偏光板として機能するものであると、有機ＥＬ表示装置１１の表面において外光の反射を防止することができる。
4-2. Organic EL Display Device Examples of the organic EL display device include the organic EL display device shown in FIG. Examples of the organic EL display device include an organic
In the organic
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to the following examples, and may be appropriately modified and implemented within a range that can meet the purpose described above and below. All of which are within the scope of the present invention. In the examples, “%” and “part” are mass% and part by mass unless otherwise specified.
１．合成例
光配向性ポリマー（Ｚ）を、Macromol. Chem. Phys. 197,1919-1935 (1996)に記載された方法で合成した。
1. Synthesis Example The photo-alignment polymer (Z) was synthesized by the method described in Macromol. Chem. Phys. 197, 1919-1935 (1996).
合成例１（光配向性ポリマー（Ｚ）の合成例）
式（Ｚ−ａ）で示されるモノマー［モノマー（Ｚ−ａ）］１．５部とメタクリル酸メチル０．１部とをテトラヒドロフラン１６部中に溶解させ、６０℃で２４時間反応させた。次いで、反応液を室温まで放冷後、トルエンとメタノールとの混合液中に滴下することで、光配向性ポリマー（Ｚ）を得た。光配向性ポリマー（Ｚ）の数平均分子量は３３０００であった。光配向性ポリマー（Ｚ）において、モノマー（Ｚ−ａ）に由来する構造の含有率は７５ｍｏｌ％であった。
Synthesis example 1 (Synthesis example of photo-alignment polymer (Z))
1.5 parts of the monomer represented by the formula (Za) [monomer (Za)] and 0.1 part of methyl methacrylate were dissolved in 16 parts of tetrahydrofuran and reacted at 60 ° C. for 24 hours. Next, the reaction solution was allowed to cool to room temperature and then dropped into a mixed solution of toluene and methanol to obtain a photoalignable polymer (Z). The number-average molecular weight of the photoalignable polymer (Z) was 33,000. In the photoalignable polymer (Z), the content of the structure derived from the monomer (Za) was 75 mol%.
得られた光配向性ポリマー（Ｚ）のポリスチレン換算数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
カラム；ＴＯＳＯＨ ＴＳＫｇｅｌ ＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＸＬ−Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−５０００、Ａ−５００
The number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene of the obtained photo-alignable polymer (Z) was measured using the GPC method under the following conditions.
Device: HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column; TOSOH TSKgel MultiporeH XL- M
Column temperature: 40 ° C
Solvent; THF (tetrahydrofuran)
Flow rate: 1.0 mL / min
Detector; RI
Standard material for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-5000, A-500
合成例２（重合性液晶化合物の合成例）
化合物（ＩＶ−９）［式（ＩＶ）で表される重合性液晶化合物、ｋ1＝６）は特開２００９−２４２５４０号公報記載の方法で合成した。
Synthesis Example 2 (Synthesis Example of Polymerizable Liquid Crystal Compound)
Compound (IV-9) [polymerizable liquid crystal compound represented by formula (IV), k1 = 6) was synthesized by the method described in JP-A-2009-242540.
実施例１〜３、比較例１
［組成物の調製］
表１に示す各成分を混合し、得られた溶液を８０℃で１時間攪拌した後、室温まで冷却して組成物（本組成物など）を調製した。
Examples 1-3, Comparative Example 1
[Preparation of composition]
Each component shown in Table 1 was mixed, and the resulting solution was stirred at 80 ° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature to prepare a composition (such as the present composition).
表１中、光重合開始剤は、Ｉｒｇ３６９（イルガキュア３６９（ＢＡＳＦジャパン社製））、レベリング剤には、ＢＹＫ３６１Ｎ（ビックケミージャパン製）、溶剤はトルエン及びシクロペンタノンを用いた。また、化合物（１）における、重合性液晶化合物（ＬＣ２４２）はＢＡＳＦ社製で、下記式の化合物である。
［吸光度の測定］
重合性液晶化合物（ＬＣ２４２）及び化合物（ＩＶ−９）の吸光度測定を行った。前記の通り、重合性液晶化合物の濃度１０−４ｍｏｌ／ｌクロロホルム溶液を調製し、当該溶液の波長４００ｎｍの吸光度を２５℃の温度条件下で測定した。結果を表２に示す。
[Measurement of absorbance]
The absorbance of the polymerizable liquid crystal compound (LC242) and the compound (IV-9) was measured. As described above, a 10-4 mol / l chloroform solution having a polymerizable liquid crystal compound concentration was prepared, and the absorbance of the solution at a wavelength of 400 nm was measured under a temperature condition of 25 ° C. The results are shown in Table 2.
［光学フィルムの製造例］
トリアセチルセルロースフィルム上に式（Ｚ）で示される光配向性ポリマーの５質量％トルエン溶液を塗布し、乾燥後、厚さ３００ｎｍの膜を形成した。続いて、面に対して垂直方向から、偏光ＵＶ照射冶具付きスポットキュア（ＳＰ−７、ウシオ電機（株）製）を用いて、照度１５ｍＷ／ｃｍ２で５分間直線偏光を照射（偏光ＵＶ照射）した。偏光ＵＶ照射を施した面に、表１の組成物を、バーコーターを用いて塗布し、１２０℃に加熱し、液晶相に配向させた膜を得た。その後、室温まで冷却した状態で紫外線をユニキュア（ＶＢ―15201ＢＹ−Ａ、ウシオ電機株式会社製）を用いて波長３６５ｎｍにおいて４０ｍＷ／ｃｍ２の照度で１分間照射することにより、光学フィルムを作製した。
[Example of optical film production]
A 5% by weight toluene solution of the photoalignable polymer represented by the formula (Z) was applied on the triacetylcellulose film, and after drying, a film having a thickness of 300 nm was formed. Subsequently, using a spot cure (SP-7, manufactured by Ushio Electric Co., Ltd.) with a polarized UV irradiation jig, irradiated with linearly polarized light for 5 minutes at an illuminance of 15 mW / cm 2 (polarized UV irradiation). )did. The composition shown in Table 1 was applied to the surface subjected to polarized UV irradiation using a bar coater and heated to 120 ° C. to obtain a film oriented in a liquid crystal phase. Then, the optical film was produced by irradiating for 1 minute with the illumination intensity of 40 mW / cm < 2 > in wavelength 365nm using Unicure (VB-15201BY-A, Ushio Denki Co., Ltd. product) in the state cooled to room temperature.
［密着性評価］
ＪＩＳ−Ｋ５６００に則り、コーテック株式会社製クロスカットガイドＩシリーズ（ＣＣＩ−１、１ｍｍ間隔、２５マス用）を用いて剥離耐性を評価した。剥離試験後、本光学フィルムの残存数をカウントした結果を表３に示す。
[Adhesion evaluation]
In accordance with JIS-K5600, peeling resistance was evaluated using a cross-cut guide I series (CCI-1, 1 mm interval, for 25 squares) manufactured by Cortec Corporation. Table 3 shows the results of counting the number of remaining optical films after the peel test.
［光学特性の測定］
実施例１〜３及び比較例１で作成したフィルムの位相差値を測定機（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）により測定した。位相差値Ｒｅ（λ）は、波長（λ）５４９ｎｍにおいて測定した。結果を表３に示す。
[Measurement of optical properties]
The retardation value of the films prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured with a measuring machine (KOBRA-WR, manufactured by Oji Scientific Instruments). The phase difference value Re (λ) was measured at a wavelength (λ) of 549 nm. The results are shown in Table 3.
本組成物（組成物１〜３）を用いた実施例１〜３の本光学フィルムは、基材との密着性に優れることが確認された。
It was confirmed that the present optical films of Examples 1 to 3 using the present composition (
本発明は、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置等に用いられる光学フィルムの製造に極めて有用であり、産業上の価値が高いものである。 The present invention is extremely useful for the production of optical films used for liquid crystal display devices, organic EL display devices and the like, and has high industrial value.
１、１’、１２：本発明の光学フィルム、
２、２’：偏光フィルム層、
３、３’：接着剤層、
４ａ、４ｂ、４ｃ、４ｄ、４ｅ、４、４’：本発明の偏光板、
５、５’：接着層、
６：液晶パネル、
７：有機ＥＬパネル、
１０ａ、１０ｂ：液晶表示装置、
１１：有機ＥＬ表示装置、
１３：カラーフィルタ層、
１４：カラーフィルタ。
1, 1 ′, 12: the optical film of the present invention,
2, 2 ': Polarizing film layer,
3, 3 ′: adhesive layer,
4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4, 4 ′: polarizing plate of the present invention,
5, 5 ′: adhesive layer,
6: Liquid crystal panel,
7: Organic EL panel,
10a, 10b: liquid crystal display device,
11: Organic EL display device,
13: Color filter layer,
14: Color filter.
Claims (10)
前記重合性液晶化合物２種以上から求められる重合性液晶化合物一分子当りの重合性基の平均個数が、１．６個以上２．０個未満である組成物。 Including two or more polymerizable liquid crystal compounds and a photopolymerization initiator,
A composition having an average number of polymerizable groups per molecule of the polymerizable liquid crystal compound determined from two or more of the polymerizable liquid crystal compounds is 1.6 or more and less than 2.0.
［吸光度測定］
重合性液晶化合物の濃度１０−４ｍｏｌ／ｌクロロホルム溶液を調製し、当該溶液の波長４００ｎｍの吸光度を２５℃の温度条件下で測定することにより吸光度を求める。 2. The composition according to claim 1, wherein two or more kinds of the polymerizable liquid crystal compounds each have an absorbance of 0.1 or less determined by the following absorbance measurement.
[Absorbance measurement]
A concentration 10 −4 mol / l chloroform solution of a polymerizable liquid crystal compound is prepared, and the absorbance is determined by measuring the absorbance of the solution at a wavelength of 400 nm under a temperature condition of 25 ° C.
（１）請求項１〜３のいずれか記載の組成物を基材上に塗布する工程；
（２）（１）で基材上に形成された塗布膜中に含まれる重合性成分を重合する工程 The manufacturing method of the optical film which has the process of following (1) and (2).
(1) The process of apply | coating the composition in any one of Claims 1-3 on a base material;
(2) A step of polymerizing a polymerizable component contained in the coating film formed on the substrate in (1)
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