JP2013108196A - 合成皮革 - Google Patents
合成皮革 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013108196A JP2013108196A JP2011255145A JP2011255145A JP2013108196A JP 2013108196 A JP2013108196 A JP 2013108196A JP 2011255145 A JP2011255145 A JP 2011255145A JP 2011255145 A JP2011255145 A JP 2011255145A JP 2013108196 A JP2013108196 A JP 2013108196A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polycarbonate diol
- diol
- repeating unit
- synthetic leather
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 164
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 113
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 113
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 21
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005336 cracking Methods 0.000 abstract description 2
- BRDVAMXQRIEZKI-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl hydrogen carbonate Chemical compound OCCCCCOC(O)=O BRDVAMXQRIEZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BSKLKCJVOHJWHU-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl hydrogen carbonate Chemical compound OCCCCCCOC(O)=O BSKLKCJVOHJWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 11
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 11
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 10
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 10
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101001137337 Homo sapiens Transcriptional activator protein Pur-alpha Proteins 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100035715 Transcriptional activator protein Pur-alpha Human genes 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical class C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical class C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCO XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(CC)CO OJRJDENLRJHEJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CO ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical compound CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVDQEUFSGODEBT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)O1 OVDQEUFSGODEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCCC1COC(=O)O1 AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFPBKCKREKTUNR-UHFFFAOYSA-N C1CC(CCC1CCCCCO)CCCCCO Chemical compound C1CC(CCC1CCCCCO)CCCCCO UFPBKCKREKTUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 101150000074 PUR5 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 101100286905 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) IMD2 gene Proteins 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYOFUEDXAMRQBB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1CCCCC1 OYOFUEDXAMRQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,10-diol Chemical compound CCC(O)CCCCCCCCCO BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002345 surface coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基からなるポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は1,5−ペンタンジオールカーボネートB又は1,6−ヘキサンジオールカーボネートCで表される繰り返し単位であり、Bの繰り返し単位とCの繰り返し単位の割合が90:10〜10:90(モル比)であり、数平均分子量が800〜3500であり、1級末端OH比率が95〜99.5%であるポリカーボネートジオールと、有機ジイソシアネート、鎖延長剤の反応生成物を含むポリウレタン樹脂から形成する。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明の構成は以下のとおりである。
[1](a)有機ジイソシアネート、(b)ポリカーボネートジオール、及び(c)鎖延長剤の反応生成物を含んでなるポリウレタン樹脂から形成された合成皮革であって、
該ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、下記式(B)で表される繰り返し単位と下記式(C)で表される繰り返し単位の割合が、90:10〜10:90(モル比)であり、数平均分子量が800〜3500であり、そして1級末端OH比率が95〜99.5%であることを特徴とする上記の合成皮革。
本発明において、ポリウレタン樹脂は、有機ジイソシアネート(a)、ポリカーボネートジオール(b)、及び鎖延長剤(c)の反応生成物を含んでなる。
本発明で用いる有機ジイソシアネート(a)としては、2,4−トリレジンジイソシアネート、2,6−トリレジンジイソシアネート及びその混合物、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’ビフェニレンジイソシアネート(TODI)、粗製TDI、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(PMDI)、粗製MDIなどの芳香族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、フェニレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネート、4,4’−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(水添MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキサンジイソシアネート(水添XDI)などの脂肪族ジイソシアネートを挙げることができるが、これらには限定されない。
有機イソシアネートとしてMDIを用いた場合、機械物性に優れる合成皮革が得られるので好ましい。また、水添MDIを用いた場合、耐光性に優れる合成皮革が得られるので好ましい。
本発明で用いるポリカーボネートジオール(b)は、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、下記式(B)で表される繰り返し単位と下記式(C)で表される繰り返し単位の割合が、90:10〜10:90(モル比)であり、数平均分子量が800〜3500であり、そして1級末端OH比率が95〜99.5%であることを特徴とする。
また、ポリカーボネートジオール(b)において、式(A)で表される繰り返し単位の割合は、好ましくは95モル%以上100モル%以下、より好ましくは97モル%以上100モル%以下、さらに好ましくは99モル%以上100モル%以下である。
1級末端OH比率(%)=A÷B×100 (1)
A:両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和
B:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
本発明に用いる鎖延長剤(c)としては、エチレングリコール、1,4−ブタンジオールなどの短鎖ジオール類、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノシクロヘキシルメタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、イソホロンジアミンなどのジアミン類、及び水が挙げられるが、これらに限定されない。通常は1種の鎖延長剤を選択して用いるが、これらの鎖延長剤から2種類以上を選択しそれらを混合して用いても構わない。鎖延長剤の使用量は、通常、ポリカーボネートジオール(b)のモル数を100として50〜500モルである。
本発明のポリウレタン樹脂は、ポリウレタン業界で公知の方法により得ることができる。例えば、ポリカーボネートジオールと有機ジイソシアネートとを、20〜150℃で2〜12時間反応させて、末端がイソシアネート基となったウレタンプレポリマーを合成した後、これに鎖延長剤を加え、20〜150℃で2〜12時間反応させることによって、目的とする分子量を有するポリウレタン樹脂を得るプレポリマー法、又は、ポリカーボネートジオールと有機イソシアネートと鎖延長剤とを一括して添加し、20〜150℃で3〜12時間反応させることによって、目的とする分子量を有するポリウレタン樹脂を得るワンショット法がある。
本発明の合成皮革の製造方法としては、ポリウレタン樹脂溶液を基材に塗布又は含浸して湿式凝固させる湿式法、ポリウレタン樹脂溶液を離型紙又は基材に塗布し乾燥させる乾式法がある。さらに、離型紙にポリウレタン樹脂溶液を塗布し、その上に接着層を介して基材を貼り合わせた後に離型紙を除去するトランスファーコーティング法を用いることも出来る。
基材としては、種々のものが使用できる。例えば、繊維質基材としては、繊維を不織布、織布、網布などの形状にした繊維集合体、あるいは繊維集合体の各繊維間が弾性重合体で結合されたものなどが挙げられる。この繊維集合体に用いられる繊維としては、木綿、麻、羊毛などの天然繊維、レーヨン、アセテートなどの再生又は半合成繊維、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリオレフィンなどの合成繊維が挙げられる。これらの繊維は、単独紡糸繊維でも混合紡糸繊維でも構わない。その他の基材としては、紙、離型紙、ポリエステルやポリオレフィンのプラスティックフィルム、アルミなどの金属板、ガラス板などが挙げられる。
以下の実施例及び比較例において示す物性値は、下記の方法で測定した。
ポリカーボネートジオールの1級末端OH比率は、以下の方法で測定した。ポリカーボネートジオールの70g〜100gを300ccのナスフラスコに測り取り、留分回収用のトラップ球(trap bulb)に接続したロータリーエバポレーターを用いて0.1kPa以下の圧力下、攪拌しながら、約180℃の加熱浴でポリカーボネートジオールを加熱して、トラップ球に該ポリカーボネートジオールの1〜2重量%に相当する量の初期留分、即ち約1g(0.7〜2g)の初期留分を得た。これを、約100g(95〜105g)のエタノールを溶剤として用いて回収し、回収した溶液をGC分析にかけて得られるクロマトグラムのピーク面積の値から、下記数式(1)により算出した。
1級末端OH比率(%)=A÷B×100 (1)
A:両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和
B:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
ガスクロマトグラフィーの分析条件: カラム;DB−WAX(米国J&W社製)、30m、膜厚0.25μm、昇温条件:60℃〜250℃、検出器:FID(flame ionization detector)
無水酢酸とピリジンを用い、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定する「中和滴定法(JIS K 0070−1992)」によって水酸基価を決定し、下記数式(2)を用いて数平均分子量を計算した。
数平均分子量=2/(OH価×10―3/56.1) (2)
100mlのナスフラスコにサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1時間反応した。反応液を室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2〜3滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で1時間冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、GC(ガスクロマトグラフィー)を用いて分析した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国、J&W製)を付けたガスクロマトグラフィーGC−14B(日本、島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として、FIDを検出器として行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
上記の分析結果を用い、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールとのモル比から、共重合割合(全体を100とした場合の1,5−ペンタンジオールのモル数:1,6−ヘキサンジオールのモル数)を求めた。
(ii)主成分割合
上記の分析結果を用い、下記の数式(3)により求めた。
主成分割合(モル%)={(B+C)/A}×100 (3)
A:上記式(A)の繰り返し単位に由来するジオールの全モル数
B:1,5−ペンタンジオールのモル数
C:1,6−ヘキサンジオールのモル数
ジオール原料として用いた1,5−ヘキサンジオール及び1,6−ヘキサンジオールをガスクロマトグラフィーで分析した。条件は、カラムとしてDB−WAX(J&W製)付けたガスクロマトグラフィーGC−14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内標として、FIDを検出器として行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
汗の代替としてオレイン酸を用いた。試料を45℃のオレイン酸中に1週間浸漬し、表面を観察した。浸漬前と変化が無い場合を(○)、ぬめり感が感じられる場合を(△)、表面形状が変化している場合を(×)として、合成皮革の耐汗性を評価した。
合成皮革の柔軟性は、後述の比較例2で作成した合成皮革を基準にして、触感により、柔軟か否かを評価した。この基準の合成皮革よりも柔軟である場合を(○)、変わらない場合を(△)、硬い場合を(×)として表した。
合成皮革の表面感触の評価は、べたつき感とざらつき感で行った。評価は、5人の検査員が行い、合成皮革の表面を手で触った時の感触を、下記の判定基準を元に点数とし、その平均点として表した。
(i)べたつき感の評価
べたつかない場合を0点、強くべたつきを感じる場合を5点として、0〜5点で採点した。
(ii)ざらつき感の評価
ざらつきがない場合を0点、全体的にざらつきを感じる場合を5点として、0〜5点で採点した。
合成皮革を直径10cmの紙管に巻き付け、温度23℃、湿度50%の恒温室に1ヶ月間保管した。紙管から合成皮革を外し、温度23℃、湿度50%の恒温室に1日放置した後、表面を目視で観察した。全く割れや皺がない場合を(○)、1mm以下の微少な割れや皺が見られる場合を(△)、1mmを超える割れや皺が見られる場合を(×)として採点した。
原料に用いた1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを分析した。1,5−ペンタンジオールは、純度が98.5%で、1,5−ヘキサンジオールを1.1質量%、1,4−シクロヘキサンジオールを0.1質量%含んでいた。残りの0.3質量%は、複数の不明物であった。1,6−ヘキサンジオールは、純度が98.9%で、1,4−シクロヘキサンジオールを0.6質量%含んでいた。残りの0.5質量%は、複数の不明物であった。以下の重合例では、重合例8と12を除き、当該原料を使用した。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジメチルカーボネートを420g(4.7mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを270g(2.3mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.08gを加え、上記重合例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC2と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジエチルカーボネートを500g(4.2mol)、1,5−ペンタンジオールを150g(1.4mol)、1,6−ヘキサンジオールを350g(3.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、10時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら6時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC3と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを465g(5.3mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを330g(2.8mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃〜190℃、圧力を3.0〜5.0kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら16時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、190℃でさらに8時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC4と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、同じ条件で原料を仕込んだ。常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、7時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜190℃、圧力を10〜15kPaとして、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら3時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、190℃で3時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC5と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、上記重合例5と同じ条件で原料を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃〜190℃、圧力を3.0〜5.0kPaとして、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、190℃でさらに5時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC6と称する。
上記重合例4の条件で反応を行い、0.5kPaでジオールを留去しながら、190℃で、さらに10時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC7と称する。
原料の1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールを蒸留で精製した。その結果、1,5−ペンタンジオールは、純度が98.9%で、1,5−ヘキサンジオールを0.4質量%含んでいたが、1,4−シクロヘキサンジオールは検出されなかった。残りの0.7質量%は、複数の不明物であった。1,6−ヘキサンジオールは、純度が99.1%で、1,4−シクロヘキサンジオールを0.3質量%含んでいた。残りの0.6質量%は、複数の不明物であった。上記の原料を用いてポリカーボネートジオールを重合した。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジエチルカーボネートを460g(3.9mol)、1,5−ペンタンジオールを100g(0.7mol)、1,6−ヘキサンジオールを370g(3.1mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、上記重合例3と同じ条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC9と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジメチルカーボネートを430g(4.8mol)、1,6−ヘキサンジオールを590g(5.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、上記重合例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC−10と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジメチルカーボネートを460g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを260g(2.5mol)、1,6−ヘキサンジオールを280g(2.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、常圧下140〜150℃の温度で加熱・撹拌し、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、5時間反応させた。その後、反応温度を150℃〜210℃、圧力を9〜15kPaとして、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら6時間反応を行った。その後、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、210℃で6時間反応させた。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC11と称する。
上記重合例8で用いた原料を用いた以外は、上記重合例4に示す装置及び条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC−12と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、ジメチルカーボネートを430g(4.8mol)、1,5−ペンタンジオールを550g(5.3mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、上記重合例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC−13と称する。
還流冷却管、温度計、及び攪拌機を備えた反応機に、ポリカーボネートジオール(以降、PCDと略す。)350gとジメチルホルムアミド(以降、DMFと略す。)を入れ、充分に攪拌した。次いで、イソホロンジイソシアネート(以降、IPDIと略す。)と、触媒としてジブチルスズジラウレートを添加し、75℃で5時間反応させて、末端がイソシアネートのプレポリマーを得た。温度を40℃に下げた後、イソホロンジアミン(以下、IPDAと略す。)を添加し、数平均分子量が50000になった時点で、n−ヘキシルアミンを1g添加して反応を停止した。その後、固形分が30質量%となるようにDMFを添加、均一に撹拌して、ポリウレタン樹脂溶液を調製し、合成皮革に製造に用いた。
下記表2に、ポリウレタン樹脂の各原料の仕込み量を示す。得られたポリウレタン樹脂を、それぞれPUR1〜PUR13と称する。
70デニールのナイロン66基布(経密度136本/インチ、緯密度104本/インチ)を、0.8%のフッ素系撥水剤(明成化学株式会社製、アサヒガードLS317)を入れた浴に浸漬し、絞り率80%で絞った後、150℃の乾燥機で5分間乾燥した。該基布の上に、アプリケータを用いて、クリアランス100μmでポリウレタン樹脂溶液PUR1を塗布した。25℃の10%DMF水溶液に5分間浸漬して湿式凝固した後、65℃の温水に5分間浸漬して溶媒を取り除いた。次いで、絞液ロールで絞り、110℃で乾燥して合成皮革1を得た。
ポリウレタン樹脂溶液PUR2〜4又はPUR6〜9を用いた以外は実施例1と同様の方法で、合成皮革2〜8を得た。
ポリウレタン樹脂溶液PUR5又はPUR10〜13を用いた以外は、実施例1と同様の方法で合成皮革9〜13を得た。
シリコン系樹脂で剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルムに、リバースロールコーターを用いてポリウレタン樹脂溶液PUR1を約100μmの厚さで塗布した。その後、120℃で8分間加熱して実施例1で用いた基布に重ねて、120℃に加熱したカレンダーロールを用いて貼り合わせた。80℃で36時間養生した後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がして合成皮革を得た。
Claims (1)
- (a)有機ジイソシアネート、(b)ポリカーボネートジオール、及び(c)鎖延長剤の反応生成物を含んでなるポリウレタン樹脂から形成された合成皮革であって、
該ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、式(A)で表される繰り返し単位の60〜100モル%は、下記式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、下記式(B)で表される繰り返し単位と下記式(C)で表される繰り返し単位の割合が、90:10〜10:90(モル比)であり、数平均分子量が800〜3500であり、そして1級末端OH比率が95〜99.5%であることを特徴とする上記の合成皮革。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011255145A JP5984240B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 合成皮革 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011255145A JP5984240B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 合成皮革 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013108196A true JP2013108196A (ja) | 2013-06-06 |
JP5984240B2 JP5984240B2 (ja) | 2016-09-06 |
Family
ID=48705235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011255145A Active JP5984240B2 (ja) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 合成皮革 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5984240B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013199514A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリウレタンフォーム |
WO2016039396A1 (ja) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2016089135A (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-23 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2016094589A (ja) * | 2015-06-30 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2017048304A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2017048305A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化型ポリウレタン |
WO2019221087A1 (ja) | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン樹脂水分散体及びその製造方法、塗料、フィルム構成体、構造物 |
WO2019221088A1 (ja) | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン樹脂、塗料、構造物、及び物品 |
WO2021045196A1 (ja) | 2019-09-04 | 2021-03-11 | 旭化成株式会社 | 硬化性組成物及び合成皮革 |
WO2022097332A1 (ja) * | 2020-11-05 | 2022-05-12 | Dic株式会社 | 積層体、及び、合成皮革 |
EP4056622A1 (en) | 2021-03-08 | 2022-09-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyester polycarbonate polyol and synthetic leather |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525781A (ja) * | 1990-09-28 | 1993-02-02 | Kuraray Co Ltd | 耐汗劣化性に優れた皮革様立毛シート状物 |
JPH0543647A (ja) * | 1990-09-21 | 1993-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 人工皮革用ポリウレタン組成物 |
WO2001090213A1 (fr) * | 2000-05-24 | 2001-11-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Diol de polycarbonate ayant une forte concentration de terminaux oh |
JP2006124485A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 末端に水酸基を有するポリカーボネート/ポリエーテルブロック共重合体 |
JP2008303284A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 水系ポリウレタン分散体、およびそれを用いたソフトフィール塗料用水系分散体組成物 |
JP2009051887A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 反応制御が容易なポリカーボネートジオール |
WO2009063768A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
-
2011
- 2011-11-22 JP JP2011255145A patent/JP5984240B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543647A (ja) * | 1990-09-21 | 1993-02-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 人工皮革用ポリウレタン組成物 |
JPH0525781A (ja) * | 1990-09-28 | 1993-02-02 | Kuraray Co Ltd | 耐汗劣化性に優れた皮革様立毛シート状物 |
WO2001090213A1 (fr) * | 2000-05-24 | 2001-11-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Diol de polycarbonate ayant une forte concentration de terminaux oh |
JP2006124485A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 末端に水酸基を有するポリカーボネート/ポリエーテルブロック共重合体 |
JP2008303284A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 水系ポリウレタン分散体、およびそれを用いたソフトフィール塗料用水系分散体組成物 |
JP2009051887A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-03-12 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 反応制御が容易なポリカーボネートジオール |
WO2009063768A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
岩田敬治, プラスチック材料講座2 ポリウレタン樹脂, vol. 11版, JPN6015050635, 10 September 1979 (1979-09-10), JP, pages 1, ISSN: 0003218200 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013199514A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリウレタンフォーム |
WO2016039396A1 (ja) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2016089135A (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-23 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2016094589A (ja) * | 2015-06-30 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2017048304A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
JP2017048305A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化型ポリウレタン |
WO2019221087A1 (ja) | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン樹脂水分散体及びその製造方法、塗料、フィルム構成体、構造物 |
WO2019221088A1 (ja) | 2018-05-14 | 2019-11-21 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン樹脂、塗料、構造物、及び物品 |
KR20210008841A (ko) | 2018-05-14 | 2021-01-25 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 수지, 도료, 구조물, 및 물품 |
JPWO2019221088A1 (ja) * | 2018-05-14 | 2021-04-30 | 大日精化工業株式会社 | ポリウレタン樹脂、塗料、構造物、及び物品 |
WO2021045196A1 (ja) | 2019-09-04 | 2021-03-11 | 旭化成株式会社 | 硬化性組成物及び合成皮革 |
WO2022097332A1 (ja) * | 2020-11-05 | 2022-05-12 | Dic株式会社 | 積層体、及び、合成皮革 |
JPWO2022097332A1 (ja) * | 2020-11-05 | 2022-05-12 | ||
JP7205666B2 (ja) | 2020-11-05 | 2023-01-17 | Dic株式会社 | 積層体、及び、合成皮革 |
EP4056622A1 (en) | 2021-03-08 | 2022-09-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyester polycarbonate polyol and synthetic leather |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5984240B2 (ja) | 2016-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5984240B2 (ja) | 合成皮革 | |
EP3159366B1 (en) | Polycarbonatediol, method for producing same, and polyurethane produced using same | |
JP6503917B2 (ja) | 合成皮革用ポリウレタン | |
EP4026863A1 (en) | Curable composition and synthetic leather | |
WO1994007934A1 (en) | Thermoplastic polyurethane derived from polytetramethylene carbonate diol | |
JPH0811274A (ja) | ポリウレタン層を有する積層体 | |
JP6323205B2 (ja) | 合成皮革用ポリウレタン | |
JP5093875B2 (ja) | 多孔質構造体 | |
JPH0741539A (ja) | ポリウレタンエマルジョン | |
WO2022191102A1 (ja) | 硬化性組成物及び合成皮革 | |
JP7209883B1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、積層体、及び合成擬革 | |
JP2011162645A (ja) | 多孔質構造体 | |
JP5424439B2 (ja) | 多孔質シート状物 | |
JP2011162908A (ja) | 人工皮革用ポリウレタンエマルジョン及び人工皮革 | |
JP7230366B2 (ja) | 人工皮革または合成皮革 | |
EP4056622A1 (en) | Polyester polycarbonate polyol and synthetic leather | |
JP2712435B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
WO2023080134A1 (ja) | ポリエステルポリカーボネートポリオール | |
CN112703112B (zh) | 多孔层结构体及其制造方法 | |
JPH0924590A (ja) | ポリウレタン層を有する積層体 | |
JP2014218577A (ja) | 防汚性樹脂組成物 | |
JP2024046144A (ja) | 合成皮革用ポリウレタン及び合成皮革 | |
JP2024046145A (ja) | 合成皮革用ポリウレタン樹脂及び合成皮革 | |
KR101599399B1 (ko) | 친환경 폴리우레탄 스킨 원단 및 그 제조방법 | |
JP2023103002A (ja) | ポリエーテルポリカーボネートジオール及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160210 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20160401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160728 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160729 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5984240 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |