JP2013104036A - シリコーン材料及び該シリコーン材料を用いた光硬化性インク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示されるシリコーン材料。
但し、上記一般式(1)中、R1は独立に、メチル基、或いはフェニル基を表し、Yは置換或いは無置換の炭素数1〜18のアルキル基を表し、l、m及びnは0〜100の整数を表し、X1,X2,X3は、独立にメチル基、或いはフェニル基、或いは、特定のクロトン酸エステル構造を有する置換基Aを表し、X1,X2,X3うち少なくとも1つは置換基Aである。)
【選択図】なし
Description
近年、こうした従来の印刷機に代わり、多様化するニーズに迅速に対応でき、しかも、在庫を圧縮することが可能なオンデマンド印刷機が利用されつつある。そのようなオンデマンド印刷機としては、乾式トナーや液体トナーを用いた電子写真印刷機や高速及び高画質印刷が可能なインクジェットプリンタが期待されている。
しかし、このような液体トナーは、不揮発性液体の存在により、画像定着時に着色樹脂粒子同士の結合が妨げられ、記録媒体にトナーが定着しない場合がある。このため、画像定着前に複数の除去ローラを用いて液体トナー中の電気絶縁性液体(キャリア液)を除去する必要があり、液体トナーを用いた画像形成装置が複雑化し、高速化の要求を満たすことが、困難になってきている。
ここで使用される感光性インクとしては、重合性モノマー或いはオリゴマー、光重合開始剤、及び顔料を含有したもので、この感光性インクに紫外線などの光を照射することにより、重合反応させ硬化するもので、高速対応が可能である。更に、この技術によれば、光照射によりインク層を非流動化することができるので、比較的高品質の印刷物を得ることができる。
しかしこれらのインクに使用されている(メタ)アクリル化合物は、比較的低分子量の場合は、粘度、及び光硬化速度などの基本的性能は満足できるが、臭気、皮膚感作性など取り扱い性能で大きな問題を有している。このように光硬化の基本性能と取り扱い性能の両立が困難である。
しかし、これらのインクに使用されている(メタ)アクリル化合物は、光硬化性は高いが、安全性に大きな問題を有している。スチレン系及び(メタ)アクリル系のようなビニル系モノマーは、概して強い反応性を有し、強く且つ不快な臭気を持つものであり、皮膚や目に刺激を与え、アレルギーを引き起こす過敏物質(感作性)となる可能性があるもので、潜在的な危険性があるため、用途が制限されたり、使用が禁止されたりしている。
また、これらのインクに使用されている(メタ)アクリル化合物は、分子中にシリコーン部を有することにより、反応性部の濃度が減少し(衝突回数が減少し)光硬化速度が不十分となり、高速化の要求に対し、困難な状況である。
すなわち、上記課題は、本発明の、下記(1)〜(9)によって解決される。
(1)「下記一般式(1)で示されるシリコーン材料;
(2)「少なくとも着色剤と、光によって硬化する硬化性液体とを、含有する光硬化型インクであって、前記硬化性液体が、前記(1)に記載の一般式(1)で示されるシリコーン材料を含有することを特徴とする光硬化型液体インク」、
(3)「前記一般式(1)で示されるシリコーン材料が、下記一般式(2)で示されるシリコーン材料であることを特徴とする前記(2)に記載の光硬化型液体インク;
(4)「前記一般式(1)で示されるシリコーン材料が、下記一般式(3)で示されるシリコーン材料であることを特徴とする前記(2)に記載の光硬化型液体インク;
(5)「前記着色剤は、色材と結着樹脂とを含む着色樹脂粒子であり、前記結着樹脂が酸性基を有するものであり、該酸性基と、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物、及びエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物から選択された少なくとも1種の化合物との反応により、着色樹脂粒子表面が化学修飾されたものであることを特徴とする前記(2)乃至(4)のいずれかに記載の光硬化型液体インク」、
(6)「少なくとも着色剤と、光によって硬化する硬化性液体とを含有する前記(2)乃至(5)のいずれかに記載の光硬化型液体インクの製造方法であって、
前記着色剤は、色材と酸性基を有する結着樹脂とを含む着色樹脂粒子であり、
該着色樹脂粒子と、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物、及びエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物から選択された少なくとも1種の化合物とを、硬化性液体に分散させ、着色樹脂粒子表面を化学修飾することを特徴とする光硬化型液体インクの製造方法。
(7)「前記着色樹脂粒子を、水系溶液中で中和溶解した酸性基を有する樹脂と色材との分散体を、塩析法により、色材表面に中和溶解した酸性基を有する樹脂を析出させ製造することを特徴とする前記(6)に記載の光硬化型液体インクの製造方法」
(8)「光硬化型液体インクを収容するインク収容部と、該インク収容部から光硬化型液体インクを汲み取って像担持体上に形成された静電潜像に該光硬化型絵来たインクを供給する液体インク供給手段とを備えた現像装置であって、前記光硬化型液体インクは、前記(2)項乃至(5)項のいずれかに記載の光硬化型液体インクであることを特徴とする現像装置」、
(9)「静電潜像が形成される像担持体と、該像担持体上に形成された静電潜像に光硬化型液体インクを供給して液体インク像に現像する現像装置と、該現像装置によって形成された液体インク像を該像担持体上から記録媒体に転写する転写装置と、該転写装置によって転写された液体インク像に光を照射して光硬化型液体インクを硬化させて該液体インク像を該記録媒体上に定着させる定着装置とを備えた画像形成装置であって、前記光硬化型液体インクは、前記(2)項乃至前記(5)項のいずれかに記載の光硬化型液体インクであることを特徴とする画像形成装置」。
また、一般式(1)で表わされるシリコーンを含む光硬化型液体インクにより、低粘度や光硬化速度などの基本的な性能と取扱性能とを高度に両立でき、さらに地肌汚れや画像ボケを抑制すると共に、充分な定着性を有する光硬化型液体インク、及びその製造方法を提供することができる。
本発明の硬化性液体は下記一般式(1)に示されるシリコーン材料を含有する。
(置換基C)
(置換基D)
(但し、上記一般式(D)の、Z2は単結合又はC1〜C4のアルキレン基、Rは独立に、メチル基、或いはフェニル基を、nは0〜10の整数を示す。)
Z2の炭素数1〜4のアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、及びそれらの位置異性体などが挙げられる。
例えば、両末端タイプとしては、423785(平均分子量:〜580,Aldrich製)、482064(平均分子量:〜17500,Aldrich製)、DMS−H03(分子量:400〜500,Gelest製)DMS−H11(分子量:1000〜1100,Gelest製)、側鎖タイプとしては、482196(平均分子量:〜950,Aldrich製)、482374(平均分子量:〜13000,Aldrich製)、HMS−501(分子量:900〜1200,Gelest製)、HMS−031(分子量:1900〜2000,Gelest製)、HMS−071(分子量:1900〜2000、Gelest製)、HMS−151(分子量:1900〜2000,Gelest製)、HMS−301(分子量:1900〜2000,Gelest製)HMS−991(分子量:1400〜1800,Gelest製)SH1107(粘度:20mm2/s、東レダウコーニング(株)製)、KF−99(粘度:20mm2/s、信越化学工業(株)製)、KF−9901(粘度:20mm2/s、信越化学工業(株)製)などが挙げられる。
(置換基Aに相当するアルケニル化合物)
(置換基Cに相当するアルケニル化合物)
上記触媒としては、白金触媒が使用できる。反応条件としては、例えば、溶媒、触媒の存在下室温〜150℃の加熱処理によって合成することができる。更に、反応終了後、低分子量生成物、及び未反応原料を減圧下で留去することが好ましい(ストリッピング処理)。更に、蒸留により精製することが好ましい。
また、これらの触媒は単独で使用することができ、2種以上併用してもよい。また、触媒の使用量には、特に制限はないが、通常、アルケニル基1モルに対して白金触媒を10−1〜10−8モル使用し、10−3〜10−6モルの範囲で使用することが好ましい。触媒量が10−8モルより少ない場合は、ヒドロシリル化反応が充分に進行しないことがあり、触媒量が多すぎると、原料コストの増大や、触媒残渣の混入により目的物の着色や透明度の低下など問題が発生する。
酸化防止剤としては、ラジカル連鎖禁止剤の機能を有するフェノール系酸化防止剤、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、などを用いることができる。同様のラジカル連鎖禁止剤として、アミン系酸化防止剤、例えば、N−フェニル−β−ナフチルアミン、N,N‘−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジンなどを使用することができる。
次に、本発明の光硬化型液体インクの必須成分である着色剤について説明する。
着色剤は、色材と結着樹脂とにより着色樹脂粒子を形成し、硬化性液体中に分散して使用される。
着色剤の分散は、分散剤・分散安定剤等の添加物を用いて分散すると光硬化型液体インクの均一性が優れるため好ましい。
また、着色剤は、必要に応じて、さらに、帯電制御剤、ワックスなどの添加剤を含有することができる。
有機顔料としては、従来公知の顔料が使用可能で、どのような顔料でも使用することができるが、好適な有機顔料としては、例えば、アニリンブルー、カルコイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルークロリド、銅フタロシアニン、マラカイトグリーンオキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、C.I.ピグメント・レッド48:1,C.I.ピグメント・レッド122,C.I.ピグメント・レッド57:1,C.I.ピグメント・レッド184,C.I.ピグメント・イエロー97,C.I.ピグメント・イエロー12,C.I.ピグメント・イエロー17,C.I.ソルベント・イエロー162,C.I.ピグメント・イエロー180,C.I.ピグメント・イエロー185,C.I.ピグメント・ブルー15:1、C.I.ピグメント・ブルー15:3等を挙げることができる。
着色樹脂粒子としては、顔料と結着樹脂とを二本ロール等で加熱下で混練したカラーチップ(太平化学社製、大成化工社製等)と呼ばれるものや、マイクロリス(チバスペシャリティーケミカルズ社製)、といった市販の加工着色剤を使用することができる。
また、加工着色剤は、顔料を樹脂溶液に分散し、ここに貧溶媒を加えて樹脂を顔料表面に析出させるコアセルベーション法等、公知のいかなる方法によって得られたものを使用することができる。
例えば、(メタ)アクリル樹脂等の他、スチレン系樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、メラミン系樹脂等の合成樹脂、ゼラチン、カゼイン、セルロースデンプンなどの天然樹脂等の共重合樹脂等を使用することができる。
したがって、酸価としては10〜300(mgKOH/g)なる範囲内では、着色樹脂粒子作製時の分散安定性が向上し、分散剤、或いは分散安定剤の使用量を低減することができ(自己分散型)、結果的に、単分散性が高い粒子が作成でき、更に洗浄回数の低減など操作面、及び環境面でも有利である。従って、上記酸性基を有する単量体は、酸価が10〜300の範囲内になるように配合されることが更に好ましい。
例えば、懸濁重合法、乳化重合法、分散重合法、乳化分散造粒法、コアセルベーション法、シード重合法等の湿式製造法、粉砕法、噴霧乾燥法等の乾式製造法が挙げられるが、均一な球状着色樹脂粒子を高収率で得られる点で、湿式製造法により製造することが好ましい。
例えば、乳化分散造粒法は、樹脂を非水溶性有機溶媒に溶解させてなる樹脂溶液を水系連続相中に乳化分散させてO/W型エマルジョンを形成し、攪拌しながらO/W型エマルジョンより有機溶媒を除去し、樹脂粒子を析出する方法である。
また、コアセルベーション法は、結着樹脂を水溶性溶剤に溶解し、この樹脂溶液を結着樹脂に対して貧溶媒(水系連続相)中に、攪拌しながら、滴下する方法である。この場合、樹脂中または該樹脂を含有する分散液中には、着色剤の他、必要に応じて、分散剤、熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など各種添加剤を均一に溶解、分散するようにしてもよい。
これらの方法によれば工程が単純化され、比較的簡単な操作で着色樹脂粒子が得られる。従って、生産効率が向上すると共にコストダウンを図ることができる。
塩析法は酸性基を有する結着樹脂を中和により水系溶媒に可溶化した溶液中で、所定の温度で色材を分散する。この分散液は、酸性基の塩により色材を取り込んだ形で電気二重層の作用により水系溶媒中で安定に分散している。次に、この分散溶液に、電気二重層を破壊、或いは縮小させる電解質を添加することで、中和された結着樹脂を不安定化させることにより、色材上に中和された結着樹脂を析出させ着色樹脂粒子を形成させる方法(塩析法)であり、次いで、酸により中和された結着樹脂を酸の形に戻し(固定化)、濾過等により分離、水洗等の処理を行い、乾燥することで表面に酸性基を有する着色樹脂粒子を製造することができる。
この塩析法は、樹脂溶液から均一系での樹脂の析出であることにより、非常に均一・均質な着色樹脂粒子が得られ、更に、簡便、且つ分散剤或いは分散安定剤の使用を最小とするか、或いは必要がなく、着色樹脂粒子に付着する、分散剤或いは分散安定剤が少ない製造方法であり、好適に使用することができる。
これら親水性有機溶媒と水との混合溶媒により、上記樹脂溶液の分散安定性を制御することができる。
水系溶媒を調整する際の親水性有機溶媒の割合は水系溶媒に対して50重量%以下が好ましい。親水性有機溶媒の割合が50重量%を超えると生成する着色樹脂粒子の合着が起こることがあり、粒子径、及び粒径分布を制御できなくなる場合がある。
即ち、析出速度が速い場合は小粒径の着色樹脂粒子が形成され、析出速度が遅い場合は大粒径の着色樹脂粒子が形成される傾向が認められた。特に、比較的大粒径の着色樹脂粒子を作製する場合は、低攪拌速度、低電解質添加速度が必要となり、生成する着色樹脂粒子の合着が起こる可能性が増し、親水性有機溶媒と水との混合溶媒(水系溶媒)、或いは、分散安定剤などの添加剤等の補助手段が、必要となる場合もある。
上記酸性基を有する着色樹脂粒子は、平均粒子径が0.01〜5μmの粒子であることが好ましい。
相対標準偏差(CV値)が50%を超えると上記着色樹脂粒子から製造される光硬化型液体インク中の表面が修飾された着色樹脂粒子の粒径分布が広がり、粒径の不均一性より生じる粒子の特性が著しく損なわれ、例えば、光硬化型液体インクの分散性・分散安定性が損なわれ問題となる。
相対標準偏差(CV値(%))=(sd/m)×100 (1)
(上記数式中、sdは粒子径の標準偏差を、mは平均径を示す。)
なお、上記sd、及びmは、粒径アナライザー(FPAR−1000:大塚電子社製)による動的光散乱法により得られる数値である。
酸性基を有する着色樹脂粒子を作製する際には、必要に応じて、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の配合量は、総単量体100重量部に対して、0.1〜5重量部とすることが好適である。界面活性剤としては特に限定されるものではないが、下記のイオン性及び非イオン性界面活性剤が好適に用いられる。
表面処理された着色樹脂粒子は、上述したような表面に酸性基を有する着色樹脂粒子を、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物、エポキシ基を有する長鎖アルキル化合物の少なくとも1種を用いて化学修飾することにより得られる。化学修飾は、主に着色樹脂粒子の表面上の酸性基とエポキシ基の化学反応によるもので、シリコーン基、芳香族基及び/または長鎖アルキル基を着色樹脂粒子の表面にエステル基を介して直接結合させることにより、このシリコーン基、芳香族基及び/または長鎖アルキル基が着色樹脂粒子を被覆し、着色樹脂粒子間の凝集、融着等を生じることなく、着色樹脂粒子が良好な分散性・再分散性、及び長期に亘る分散安定性を達成することができる。
エポキシ基を有するシリコーン化合物は、例えば、下記一般式(4)に示す分子構造を有してなる。
前記ジメチルシロキサン単位(重合度)は、1〜50、より好ましくは1〜16である。
したがって、表面処理された着色樹脂粒子の製造は攪拌下で行うことが好ましく、攪拌は、例えば、スリーワンモーターなどの攪拌機により反応液全体が流動する程度に混合すればよい。攪拌翼には平板タービン翼、プロペラ翼、アンカー翼などを用いることができる。更に、超音波分散機、機械的ホモジナイザーや圧力式ホモジナイザー等の加圧分散機、サンドグラインダー、ダイアモンドファインミル、ビーズミル等の媒体型分散機、中でも分散効率の優れる超音波分散機を好適に使用することができる。
光硬化型液体インクは、少なくとも着色剤と、光によって硬化する硬化性液体とを含有し、該硬化性液体が一般式(1)で示されるシリコーン材料を含有する。
本発明による光硬化型液体インクの製造は、(i)表面に酸性基を有する着色樹脂粒子を硬化性液体中でエポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物及び/またはエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物を用いて化学修飾するする方法、(ii)有機溶媒中で表面に酸性基を有する着色樹脂粒子を、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物及び/またはエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物を用いて化学修飾することにより得られる着色樹脂粒子を作製後、有機溶媒を除去、或いは濾過により表面処理された着色樹脂粒子単体を分取後、硬化性液体に再度分散する方法、があるが、本発明の光硬化型液体インクの製造においては、(i)法である「前記表面処理された着色樹脂粒子作成を硬化性液体中で、1ステップで行う方法」が有効である。これは、表面に酸性基を有する着色樹脂粒子のエポキシ基を有するシリコーン処理(反応)、エポキシ基を有する芳香族化合物処理(反応)及び/またはエポキシ基を有する長鎖アルキル処理(反応)は、結果的にエステル基、及びアルコール性のOH基が生成するのみで、他に添加物(触媒等)の必要もなく、光硬化型インクの液物性に与える影響は非常に少ないことに起因している。
また、表面処理された着色樹脂粒子の平均粒径(重量平均粒径)としては、0.01〜5μmであることが好ましい。5μmより大きな着色樹脂粒子は、画質低下を生じるだけでなく、静置しておくと沈降しやすく、着色樹脂粒子の凝集を招く恐れがある。また、0.01μm以下では、凝集力が増加し、取り扱いが困難となる。
なお、これら非反応性液体の使用量は、光硬化型液体インク中に含まれる硬化性液体を含む全電気絶縁性液体の0〜20重量%で、20重量%を超えると硬化性に問題を招く恐れがあるために好ましくない。
ワックスとしては、特に制限はなく公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、パラフィン系ワックス、ポリエチレン系ワックス、ポリプロピレン系ワックス、ポリエステル系ワックス、アルコール系ワックス、ウレタン系ワックス等が挙げられる。これらのワックスは、一種単独で使用しても良いし、二種以上を併用しても良い。
次に、上記本発明による光硬化型液体インクを使用した電子写真方式の現像装置及び画像形成装置について、図1及び図2に基づいて説明する。図1は、本発明による一実施形態に係る画像形成装置の概略構成を示す図である。図2は、本発明による他の実施形態に係る画像形成装置の概略構成を示す図である。
以上のようにして記録媒体P上に着色樹脂粒子を含む着色画像が適切に定着されて着色画像が記録媒体P上から剥離することを確実に防止されるようになっている。
図2に示すカラー画像を形成する電子写真方式の画像形成装置(200)は、矢印A方向に回転する像担持体としてのドラム状の光導電体(101)と、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの光硬化型液体インクを供給する液体インク供給手段(40Y、40M、40C,40B)を有する現像装置(5)と、駆動ローラ(115a)、支持ローラ(115b、115c)に張架されて矢印F方向に移送される無端状の中間転写ベルト(112)とを備えている。
トジェットと呼ばれる方式が知られている。
ただし、上記の電子写真方式用光硬化型液体インクと異なるのは、基本的に着色樹脂粒子径がインクジェットヘッドのノズル径より小粒径でなければならない制約条件が加わる点である。具体的には、表面処理された着色樹脂粒子は0.01〜0.5μmであることが好ましく、0.01〜0.3μmであることがより好ましい。
ル好適に使用することができる。
本発明の光硬化型液体インクによる像の形成後、形成された液体インク像に光照射して液体インク像上の硬化性液体を固化させる。
液体インクを用いてグラフィックアート、サイン、ディスプレイ、ラベル等の画像を形成する際には、当然のこととして高い生産性が求められる。また、記録媒体上に付与された液体インクはその流動性によって記録媒体上を移動し、流れ、滲み、弾きといった画像品質に不具合を生じることがある。これを低減、防止するためにも光照射によって迅速に硬化し記録媒体上で定着する性質が非常に重要である。
液体インクを記録媒体に付与するにあたり、高速で駆動するためには比較的低粘度で、しかも着色剤、或いは着色樹脂粒子の分散性・分散安定性の優れた液体特性が好ましいとされている。また同時に、近年の高画質化で着色剤、或いは着色樹脂粒子の小粒径化が望まれており、これら低粘度、高分散性、小粒径化など、相反する性質が高度に、且つ複合して満たされることが重要である。
硬化膜に求められる特性には大きく3つに分けられる。1つは硬化膜の強度である。ディスプレイやラベル等に用いられる場合、ユーザーによる擦り、引っ掻き、筆記、また砂塵の影響等により画像にダメージが与えられることがあり、それに対し画像を保つための膜強度が必須となる。またもう1つは記録媒体に対する密着力である。様々な環境に晒されたり、丸め、折り曲げ等の力を受けることによって画像が記録媒体から浮いたり剥がれたりするようなことがあってはならず、そのために硬化膜が記録媒体に対して強く均一に密着することが求められている。更にもう1つは硬化膜のべたつきである。例えば、硬化後の膜が糊状のべたつきを有していると、画像同士のくっつきや汚れの吸着等が起こり、画像としての価値が著しく損なわれかねない。従って、硬化膜のべたつきの少ない皮膜となることも重要な特性である。
液体インクは、通常のインクと同様に、市場に流通し、貯留され、また装置内に滞留する可能性がある。従って、社会通念上許容できない範囲の短時間において成分が分解したり、増粘、硬化などを起こし性能を損なうことは避けなければならない。もちろん、硬化特性が充分持続することも重要な特性の1つである。また、通常これらの液体インクは電荷制御剤などの各種添加物と混合されて使用する場合が多いが、その際その添加物と反応して本来の特性が損なわれるようなことがあってはならない。
上記硬化性液体を含有する光硬化型液体インクに光を照射することにより、置換基A中のクロトン酸エステルセグメントの重合反応により着色剤と共に、上記硬化性液体ごと記録媒体に定着させることができ、記録媒体による滲みや色感の変化のない高品位な画像が達成でき、更に、インクジェット方式では、従来の自然乾燥方法と比較して、画像形成装置の高速化、及び被印刷部の強度を増加させることができ、又、電子写真方式では、従来のように熱でトナーを溶融させて定着させる必要がなく、画像形成装置の高速化、及び低エネルギー消費化することができる。
先ず、液体インクの評価に用いる方法と装置を下記に示す。
・測定装置:粒径アナライザーFPAR−1000(大塚電子社製)試料:1.0重量%水溶液で測定した。
・JIS K0070に従って測定した。
・ 測定装置:粘弾性測定装置VAR−200AD(Reologica社製)
・ 光源:LED光源LC−L1(浜松フォトニクス製、365nm)
・ 測定周波数:1Hz
・ 測定Stress:150Pa
・ 測定プレート:20mmφ(ギャップ:10μm)
以上の条件下で、予め露光面照度を50mW/cm2に設定し、測定プレートにサンプルを注入し、硬化に要する照射時間を測定することにより硬化エネルギーを算出する。但し、硬化の目安を弾性率1×104Paとした。
予め、水380.5重量部、1N−水酸化カリウム249.5重量部、及びカルボキシル基を有するスチレン/アクリル樹脂(Mw=8,500、Tg=85℃、酸価=200mgKOH/g:東亞合成社製 UC−3910)70重量部よりなる10重量%のUC−3910水溶液を用意し、その10重量%のUC−3910水溶液150重量部、カーボンブラック(三菱化学製 #5B)15重量部を、2mmφジルコニアボールにて12時間ボールミル処理し、ボールミル着色剤分散液を作成した。
更に同条件で1時間攪拌を行い、その後、0.4N−H2SO4にて酸性とし、濾過し、水洗処理を3回行い、凍結乾燥処理を行うことにより、表面にカルボキシル基を有する着色粒子(A)を27.92重量部得た。
この粒子の粒度分布測定を行ったところ、平均粒径:0.18μmであり、その相対標準偏差(CV値)は25%であった。酸価は75mgKOH/gであった。
温度計と環流冷却器とを装着した容器に、分岐鎖脂肪族炭化水素(エッソ石油社製:アイソパーG)800重量部、トルエン480重量部、エタノール300重量部を投入し、更にエチレン・酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物(武田薬品工業社製:デュミランC−2280)40重量部、カーボンブラック(三菱化学製:#5B)13.3重量部、及びリン酸エステル系界面活性剤(第一工業製薬社製:プライサーフAL)8重量部を加えて70℃で3時間加熱下高速攪拌し、カーボンブラックの分散液を作製した。
このカーボンブラックの分散液を、弱攪拌下で30℃まで徐冷し、更に、減圧下でトルエン、及びエタノールを留去し、着色粒子を析出させ、更に、濾過により分取し、減圧乾燥処理を行うことにより着色粒子(B)が76.4重量部得られた。この粒子の粒度分布測定を行ったところ、平均粒径:0.25μmであり、その相対標準偏差(CV値)は320%であった。
攪拌機、温度計、及び滴下ロートを装着した500mlの容器に、アリルアルコール(東京化成製)20.91重量部、トリエチルアミン(東京化成製)36.43重量部、ジメチルアミノピリジン(東京化成製)3.67重量部、及びトルエン303重量部に室温、攪拌下で、クロトン酸無水物(東京化成製)42.25重量部を約30分を要して滴下する。滴下後、6時間室温下で攪拌を続ける。
次に、反応物を約1/2容量に濃縮し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィー処理を施し、クロトン酸アリル(化合物II)31.03重量部を得た。
赤外線吸収スペクトル図を図3に示す。
攪拌機、温度計、及び滴下ロートを装着した500mlの容器に、アリルオキシエタノール(東京化成製)39.75重量部、トリエチルアミン(東京化成製)39.38重量部、ジメチルアミノピリジン(東京化成製)3.96重量部、及びトルエン367.85重量部に室温、攪拌下で、クロトン酸無水物(東京化成製)50重量部を約30分を要して滴下する。滴下後、6時間室温下で攪拌を続ける。
次に、反応物を約1/2容量に濃縮し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィー処理を施し、クロトン酸アリルオキシエチル(化合物III)42.32重量部を得た。
赤外線吸収スペクトル図を図4に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)4.57重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.008重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.066重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリジメチルシロキサン両末端水素原子 分子量:〜580、Aldrich製)10重量部、及び、トルエン10重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M1)を14.03重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図5に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)2.80重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.010重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.042重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリジメチルシロキサン両末端水素原子 分子量:〜500、アヅマックス製)5重量部、及び、トルエン5重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M2)を7.70重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図6に示す。
置換基Aとなるアルケニル材料であるクロトン酸アリル(化合物II)3.63重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.013重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.055重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン:東京化成製)3重量部、及びトルエン3重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M3)を5.48重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図7に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)4.70重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.016重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.071重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン:東京化成製)2.5重量部、及び、トルエン2.5重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M4)を7.13重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図8に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)5.95重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.010重量部、トルエン10重量部、及び 2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.086重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン:東京化成製)10重量部、及び、トルエン10重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M5)を15.59重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図9に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)3.89重量部、1−デセン4.33重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール東京化成製:BHT)0.007重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.118重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリ[ジメチルシリコーン/メチルヒドロシリコーン(モル比50%)]共重合体、分子量:〜950、Aldrich製)10重量部、及び、トルエン10重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、目的のシリコーン材料(M6)を18.39重量部得た。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリル(化合物II)1.36重量部、アリルフェニルエーテル1.24g重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.005重量部、トルエン10重量部、及び2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.041重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリ[ジメチルシリコーン/メチルヒドロシリコーン(モル比50%)]共重合体、分子量:〜950、Aldrich製)3.5重量部、及び、トルエン3.5重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M7)を6.76重量部得た。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリルオキシエチル(化合物III)2.48重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.006重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.027重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリジメチルシロキサン、両末端水素原子、分子量:〜580、Aldrich製)4重量部、及び、トルエン4重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M8)を6.79重量部得た。
赤外線吸収スペクトル図を図10に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリルオキシエチル(化合物III)4.99重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.013重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.055重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン:東京化成製)3重量部、及び、トルエン3重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M9)を7.33重量部得た。赤外線吸収スペクトル図を図11に示す。
置換基Aのアルケニル化合物であるクロトン酸アリルオキシエチル(化合物III)5.16重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.013重量部、トルエン10重量部、及び2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.057重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン:東京化成製)2重量部、及び、トルエン2重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、赤外線吸収スペクトルにてSi−Hの吸収(2155cm−1)の消失を確認し、目的のシリコーン材料(M10)を6.14重量部得た。赤外線吸収スペクトル図を図12に示す。
置換基Aとなるアルケニル化合物であるクロトン酸アリルオキシエチル(化合物III)3.21重量部、安定剤(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 東京化成製:BHT)0.008重量部、トルエン10重量部、及び、2%白金/1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(Aldrich製)0.035重量部を、攪拌しながらメチルハイドロジェンシリコーン材料(ポリ[ジメチルシリコーン/メチルヒドロシリコーン(モル比50%)]共重合体、分子量:〜950、Aldrich製)3重量部、及び、トルエン3重量部からなる溶液を室温下、約30分を要して滴下し、同条件で一夜反応を行う。その後、減圧下で溶媒を留去し、更に、40℃で10mmHgの減圧下で2時間ストリッピング処理をし、目的のシリコーン材料(M11)を6.46重量部得た。赤外線吸収スペクトル図を図13に示す。
20mlのビーカーに、合成例Iで得られた表面にカルボキシル基を有する着色樹脂粒子(A)1重量部、合成例IV−1で得られた両末端にクロトン酸エステルセグメントを有するシリコーン材料(M1)8.55重量部、エポキシ基を有するシリコーンオイル化合物((3−グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン:東京化成製)を、着色樹脂粒子(A)の酸価に対して当量値である0.45重量部を加え、超音波分散機(出力:130W、周波数:20kHz、パルサー方式)で、2時間分散処理し、更に15重量%オクチル酸ジルコニウム(日本化学産業社製)0.4重量部を加え、硬化型液体インク(1)を得た。
この硬化型液体インク(1)は、平均粒径:0.22μm、相対偏差値(CV値):28%、であった。また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、平均粒径:0.22μm、で凝集も起こらず、非常に優れた保存安定性を示した。又、粘度は11.8(mPa・s)であった。
20mlのビーカーに、合成例Iで得られた表面にカルボキシル基を有する着色樹脂粒子(A)1重量部、合成例IV−3で得られた両末端にクロトン酸エステルセグメントを有するシリコーン材料(M3)8.55重量部、エポキシ基を有するシリコーンオイル化合物((3−グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン:東京化成製)を着色樹脂粒子(A)の酸価に対して当量値である0.45重量部を加え、超音波分散機(出力:130W、周波数:20kHz、パルサー方式)で、2時間分散処理し、更に15重量%オクチル酸ジルコニウム(日本化学産業社製)0.4重量部を加え、硬化型液体インク(2)を得た。
この硬化型液体インク(2)は、平均粒径:0.22μm、相対偏差値(CV値):28%、であった。また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、平均粒径:0.22μm、で凝集も起こらず、非常に優れた保存安定性を示した。又、粘度は5.4(mPa・s)であった。
20mlのビーカーに、合成例Iで得られた表面にカルボキシル基を有する着色樹脂粒子(A)1重量部、合成例IV−9で得られた両末端にクロトン酸エステルセグメントを有するシリコーン化合物(M9)8.55重量部、エポキシ基を有するシリコーンオイル化合物((3−グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン:東京化成製)を着色樹脂粒子(A)の酸価に対して当量値である0.45重量部を加え、超音波分散機(出力:130W、周波数:20kHz、パルサー方式)で、2時間分散処理し、更に15重量%オクチル酸ジルコニウム(日本化学産業社製)0.4重量部を加え、硬化型液体インク(3)を得た。
この硬化型液体インク(3)は、平均粒径:0.21μm、相対偏差値(CV値):25%、であった。また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、平均粒径:0.21μm、で凝集も起こらず、非常に優れた保存安定性を示した。又、粘度は3.4(mPa・s)であった。
実施例3において、エポキシ基を有するシリコーンオイル化合物((3−グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン:東京化成製)0.67重量部に代えて、エポキシ基を有する長鎖アルキル化合物(2−エチルヘキシルグリシジルエーテル:東京化成製)を着色樹脂粒子(A)の酸価に対して1.2倍当量である0.14重量部を加えた以外は実施例1と同様に、硬化型液体インク(4)を得た。この硬化型液体インク(4)は、平均粒径:0.20μm、相対偏差値(CV値):28%、であった。また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、平均粒径:0.20μm、で凝集も起こらず、非常に優れた保存安定性を示した。又、粘度は2.4(mPa・s)であった。
(非硬化型シリコーンオイル化合物を使用した液体インクの作成)
20mlのビーカーに、比較合成例Iで得られた着色粒子(B)(1重量部)、非硬化型のジメチルシロキサン(粘度:20mPa・s、東レ・ダウコーニング(株)製 SH200)9重量部を加え、超音波分散機(出力:130W、周波数:20kHz、パルサー方式)で、2時間処理し、更に15重量%オクチル酸ジルコニウム(日本化学産業(株)製)を0.4重量部加え、液体インク(5)を得たが、分散不良のため、更にポリエーテル変性シリコーンオイル[信越化学(株)社製、KF−945](1.0重量部)添加し、再度、超音波分散し、液体インク(6)を得た。
この液体インク(6)は、平均粒径:0.52μm、相対偏差値(CV値):280%また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、凝集し、再分散したが、分散不良であった。
(メタクリル変性硬化型シリコーンオイル化合物を使用した液体インクの作成)
20mlのビーカーに、比較合成例Iで得られた着色粒子(B)1重量部、メタクリル変性硬化型シリコーン材料(信越化学製:X−22−164)9重量部を加え、超音波分散機(出力:130W、周波数:20kHz、パルサー方式)で、2時間処理し、更に15重量%オクチル酸ジルコニウム(日本化学産業(株)製)0.2重量部を加え、液体インク(7)を得たが、分散不良のため、更にポリエーテル変性シリコーンオイル(信越化学(株)社製:KF−945)1.0重量部を添加し、再度、超音波分散し、液体インク(8)を得た。
この液体インク(8)は、平均粒径:0.40μm、相対偏差値(CV値):190%また、この分散液を20日間の保存試験をしたところ、凝集し、再分散したが、分散不良であった。
<光硬化性の評価>
実施例1、実施例2、実施例3、実施例4、及び比較例2で得られた硬化型液体インクそれぞれに、光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製:イルガキュアー907)5.0重量部%を添加し、粘弾性による硬化性を硬化エネルギーで評価した。硬化エネルギーが小さいほど、高速硬化であることを表している。
<電子写真方式液体現像装置による画像評価>
実施例3、実施例4、比較例1,及び比較例2で得られた液体インクを図1の概略図で示す液体現像装置により、現像し、感光体上の現像画像を目視により解像力を評価した。評価結果は、表2に示す。
実施例1、実施例2、比較例1,及び比較例2で得られた液体インクをインクジェットプリンターIPSIO GX5000(リコー製)で画像出しを行った後、目視により解像力を評価した。評価結果は、表3に示す。
2 帯電チャージャー
3 光書込み装置
4 イレーズランプ
5 現像装置
6 転写装置
8 転写チャージャ
9 クリーニング装置
12 転写部材
13 可動板部材
40Y、40M、40C、40B 液体インク供給手段
51 容器
52 現像ローラ
53 スクイズローラ
54 供給ノズル
55 現像ローラスクレーパ
551 摺動アクチュエータ
56 楔状部
57 スクイズローラスクレーパ
58 供給管系
581 パイプ
582 ポンプ
583 液体インクタンク
60 バイアス回路
61 第1電源
62 第2電源
63 バイアス電圧スイッチ
64 制御手段
65 第1電源
66 第2電源
67 バイアス電圧スイッチ
68 ポンプモータ
70 駆動スイッチ
71 アクチュエータ
72 駆動回路
73 バイアス回路
80 回転駆動手段
81 回転駆動手段
82 回転駆動手段
83 ポンプ
90 液体インク補給手段
91 補給液ノズル
92 補給液供給管系
94 ポンプモータ
95 駆動スイッチ
100、200 画像形成装置
101 光導電体
102 コロナ帯電器
104 書き込み露光部
105 現像ローラ
106 液体インク容器
107 液体インク供給ローラ
108 転写ローラ
109 レジストローラ
110 クリーニングローラ
111 クリーニングブレード
112 中間転写ベルト
113,114 コロナ帯電器
115a 駆動ローラ
115b、115c 支持ローラ
117 搬送ベルト
118 クリーニングローラ
119 紫外線照射手段
120 定着用紫外線照射手段
121 駆動ローラ
122 支持ローラ
123 一次転写ローラ
124 二次転写ローラ
P 記録媒体
L 露光
Claims (9)
- 少なくとも着色剤と、光によって硬化する硬化性液体とを、含有する光硬化型インクであって、前記硬化性液体が、請求項1に記載の一般式(1)で示されるシリコーン材料を含有することを特徴とする光硬化型液体インク。
- 前記着色剤は、色材と結着樹脂とを含む着色樹脂粒子であり、前記結着樹脂が酸性基を有するものであり、該酸性基と、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物、及びエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物から選択された少なくとも1種の化合物との反応により、着色樹脂粒子表面が化学修飾されたものであることを特徴とする請求項2乃至4のいずれかに記載の光硬化型液体インク。
- 少なくとも着色剤と、光によって硬化する硬化性液体とを含有する請求項2乃至5のいずれかに記載の光硬化型液体インクの製造方法であって、
前記着色剤は、色材と酸性基を有する結着樹脂とを含む着色樹脂粒子であり、
該着色樹脂粒子と、エポキシ基を有するシリコーン化合物、エポキシ基を有する芳香族化合物、及びエポキシ基を有する長鎖アルキル化合物から選択された少なくとも1種の化合物とを、硬化性液体に分散させ、着色樹脂粒子表面を化学修飾することを特徴とする光硬化型液体インクの製造方法。 - 前記着色樹脂粒子を、水系溶液中で中和溶解した酸性基を有する樹脂と色材との分散体を、塩析法により、色材表面に中和溶解した酸性基を有する樹脂を析出させ製造することを特徴とする請求項6に記載の光硬化型液体インクの製造方法。
- 光硬化型液体インクを収容するインク収容部と、該インク収容部から光硬化型液体インクを汲み取って像担持体上に形成された静電潜像に該光硬化型絵来たインクを供給する液体インク供給手段とを備えた現像装置であって、前記光硬化型液体インクは、請求項2乃至5のいずれかに記載の光硬化型液体インクであることを特徴とする現像装置。
- 静電潜像が形成される像担持体と、該像担持体上に形成された静電潜像に光硬化型液体インクを供給して液体インク像に現像する現像装置と、該現像装置によって形成された液体インク像を該像担持体上から記録媒体に転写する転写装置と、該転写装置によって転写された液体インク像に光を照射して光硬化型液体インクを硬化させて該液体インク像を該記録媒体上に定着させる定着装置とを備えた画像形成装置であって、前記光硬化型液体インクは、請求項2乃至5のいずれかに記載の光硬化型液体インクであることを特徴とする画像形成装置。
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