JP2013079329A - 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物タブレット、成形体、半導体のパッケージ、半導体部品及び発光ダイオード - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、(D)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する(メタ)アクリル系重合体、(E)無機充填材、を必須成分とすることを特徴とする。特に金属基材の片面に本発明の硬化性樹脂組成物を成形したときに反りを低減することができる。
【選択図】なし
Description
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、
(D)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する分子量1000以上の(メタ)アクリル系重合体、
(E)無機充填材、
を必須成分として含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
(4).(D)成分を構成するモノマーの50mol%以上がアクリル酸ブチルであることを特徴とする(3)に記載の硬化性組成物。
(5).(D)成分が直鎖状骨格であり、分子鎖の両末端にビニル基を有することを特徴とする(3)あるいは(4)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(6).(E)成分が球状シリカである(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(A)成分および(B)成分の少なくとも一方が23℃における粘度が50Pa秒以下の液体であり、
(E)成分と(F)成分の合計の含有量が70〜95重量%であり、
(E)成分と(F)成分の合計に占める12μm以下の粒子の割合が40体積%以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物タブレット。
(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する分子量1000未満の有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、
(D)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する分子量1000以上の(メタ)アクリル系重合体、
(E)無機充填材、を必須成分として含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
以下、各成分について説明する。
(A)成分はSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する分子量1000未満の有機化合物であれば特に限定されない。
有機化合物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素としてC、H、N、O、S及びハロゲン以外の元素を含まない化合物がより好ましい。
シロキサン単位を含むものの場合は、半導体のパッケージとリードフレームや封止樹脂との接着性が低くなりやすいという問題がある。
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の結合位置は特に限定されず、分子内のどこに存在してもよい。
SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合は(A)成分の骨格部分に直接結合していてもよく、2価以上の置換基を介して共有結合していても良い。2価以上の置換基としては炭素数0〜10の置換基であれば特に限定されないが、構成元素としてC、H、N、O、S、およびハロゲン以外の元素を含まないものが好ましい。これらの置換基の例としては、
以上のような骨格部分に共有結合する基の例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、2−ヒドロキシ−3−(アリルオキシ)プロピル基、2−アリルフェニル基、3−アリルフェニル基、4−アリルフェニル基、2−(アリルオキシ)フェニル基、3−(アリルオキシ)フェニル基、4−(アリルオキシ)フェニル基、2−(アリルオキシ)エチル基、2,2−ビス(アリルオキシメチル)ブチル基、3−アリルオキシ−2,2−ビス(アリルオキシメチル)プロピル基、
(A)成分としては、耐熱性をより向上し得るという観点からは、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を(A)成分1gあたり0.001mol以上含有するものが好ましく、1gあたり0.005mol以上含有するものがより好ましく、0.008mol以上含有するものがさらに好ましい。
(A)成分としては、耐熱性および耐光性が特に高いという観点からは、下記一般式(III)
また、(B)成分と良好な相溶性を有するという観点、および(A)成分の揮発性が低くなり、得られるパッケージからのアウトガスの問題が生じ難いという観点からは、(A)成分の例として上記したような、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物から選ばれた1種以上の化合物と、SiH基を有する化合物(β)との反応物も好ましい。
(β)成分は、SiH基を有する化合物であり、SiH基を有する鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンもその例である。
具体的には、例えば
次に、本発明の(A)成分として、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
(A)成分としてはその他の反応性基を有していてもよい。この場合の反応性基としては、エポキシ基、アミノ基、ラジカル重合性不飽和基、カルボキシル基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、アルコキシシリル基等が挙げられる。これらの官能基を有している場合には得られる硬化性樹脂組成物の接着性が高くなりやすく、得られる硬化物の強度が高くなりやすい。接着性がより高くなりうるという点からは、これらの官能基のうちエポキシ基が好ましい。また、得られる硬化物の耐熱性が高くなりやすいという点においては、反応性基を平均して1分子中に1個以上有していることが好ましい。
(A)成分は、単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
(B)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物である。
(B)成分については1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物であれば特に制限がなく、例えば国際公開WO96/15194に記載される化合物で、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するもの等が使用できる。
(A)成分と良好な相溶性を有するという観点、および(B)成分の揮発性が低くなり得られる硬化性樹脂組成物からのアウトガスの問題が生じ難いという観点からは、(B)成分は、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個以上含有する有機化合物(α)と、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物(β)を、ヒドロシリル化反応して得ることができる化合物であることが好ましい。
ここで(α)成分は上記した(A)成分である、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機化合物と同じもの(α1)も用いることができる。(α1)成分を用いると得られる硬化物の架橋密度が高くなり力学強度が高い硬化物となりやすい。
(α2)成分としては、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個含有する有機化合物であれば特に限定されないが、(B)成分が(A)成分と相溶性がよくなるという点においては、化合物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素としてC、H、N、O、S、およびハロゲンのみを含むものであることが好ましい。
重合体系化合物としては例えば、ポリシロキサン系、ポリエーテル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリカーボネート系、飽和炭化水素系、不飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エステル系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド系(フェノール樹脂系)、ポリイミド系の化合物を用いることができる。
(α2)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては、下記一般式(II)
(β)成分は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物であり、鎖状及び/又は環状のポリオルガノシロキサンもその例である。
入手容易性等から、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンであることが好ましい。
次に、本発明の(B)成分として、(α)成分と(β)成分をヒドロシリル化反応して得ることができる化合物を用いる場合の、(α)成分と(β)成分とのヒドロシリル化反応に関して説明する。
その他、反応性を制御する目的等のために種々の添加剤を用いてもよい。
(A)成分と(B)成分の組合せについては(A)成分の例として挙げたものおよびそれらの各種混合物/(B)成分の例として挙げたものおよびそれらの各種混合物、の各種組み合わせを挙げることができる。
(C)成分はヒドロシリル化触媒である。
ヒドロシリル化触媒としては、ヒドロシリル化反応の触媒活性があれば特に限定されないが、例えば、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体(例えば、Pt(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=CH2)2Cl2)、白金−ビニルシロキサン錯体(例えば、Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt[(MeViSiO)4]m)、白金−ホスフィン錯体(例えば、Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、白金−ホスファイト錯体(例えば、Pt[P(OPh)3]4、Pt[P(OBu)3]4)(式中、Meはメチル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を表し、n、mは、整数を示す。)、ジカルボニルジクロロ白金、カールシュテト(Karstedt)触媒、また、アシュビー(Ashby)の米国特許第3159601号および3159662号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、ならびにラモロー(Lamoreaux)の米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコラート触媒が挙げられる。さらに、モディック(Modic)の米国特許第3516946号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複合体も本発明において有用である。
本発明の(D)成分は、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する分子量1000以上の(メタ)アクリル系重合体である。(D)成分を用いることにより(E)成分の無機充填材と混合した場合に、より小さな線膨張係数を有する硬化物を与える硬化性樹脂組成物とすることができる。(D)成分の製造方法は特に限定されないが、制御ラジカル重合を用いることが好ましい。制御ラジカル重合は、限定はされないが、リビングラジカル重合が好ましく、原子移動ラジカル重合がより好ましい。
ラジカル重合法は、重合開始剤としてアゾ系化合物、過酸化物などを用いて、特定の官能基を有するモノマーとビニル系モノマーとを単に共重合させる「一般的なラジカル重合法」に対し、「制御ラジカル重合法」は末端などの制御された位置に特定の官能基を導入することが可能である。
(D)成分の(メタ)アクリル系重合体は、直鎖状、環状、分枝状、部分ネットワークを有するもの等種々のものが用いられるが、直鎖状のものが好ましい。
(E)成分は、得られる硬化物の強度や硬度を高くしたり、線膨張率を低減化したりする効果を有する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、白色顔料((F)成分)を含有することが望ましい。
(F)成分は白色顔料であり、得られる硬化物の光線反射率を高める効果を有する。
(F)成分としては種々のものを用いることができ、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニア、酸化ストロンチウム、酸化ニオブ、窒化ホウ素、チタン酸バリウム、硫化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、中空ガラス粒子、などが挙げられる。中でも、取り扱いの容易性や入手性、コストの観点から酸化チタンまたは酸化亜鉛が好ましい。
これらのなかでは、得られる硬化物の光線反射率が高く、耐熱耐光性が良好になることから有機シロキサン処理で処理されていることが好ましい。また、有機シロキサン処理された酸化チタンを含有させることは、光取り出し効率が高く、長期間使用しても光取り出し効率が低下しない優良な発光ダイオードを作製するうえでも好適である。
その場合の有機シロキサン処理剤としては種々のものが適用される。例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリメチルハイドロジェンシロキサン、あるいはそれらの共重合体などのポリシロキサン類、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、などのシクロシロキサン類、トリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシランなどのクロロシラン類、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ官能基を有するシラン類、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシラン、アクリロキシメチルトリエトキシシラン等のメタクリル基あるいはアクリル基を有するシラン類、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン等のビニル基を有するシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のメルカプトシラン類、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−[ビス(β−ヒドロキシエチル)]アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(β−アミノエチル)アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、N−(ジメトキシメチルシリルイソプロピル)エチレンジアミン、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するシラン類、イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート基を有するシラン類、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン等のアルキル基を有するシラン類、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン等のその他のシラン類等の各種シラン類で例示されるシランカップリング剤や、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどを挙げることができる。これらの表面処理剤としては炭素−炭素二重結合を含まないものであることが好ましく、炭素−炭素二重結合を含むと耐熱性が低下しやすくなる。また、有機シロキサン以外の表面処理を併用することも可能であり、Al、Zr、Zn等で処理することもできる。
(F)成分を使用するのは白色の硬化性樹脂組成物を作製する場合であるが、表示デバイスのブラックマトリックスなどに適用する場合には、黒色の硬化性樹脂組成物を使用することができる。
この場合に用いることのできる、黒色顔料しては、無機顔料及び有機顔料のいずれでもよく、1種を単独で又は2種以上の顔料を混合したものを用いてもよい。無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、黒鉛、鉄黒、チタンカーボン、チタンブラック、二酸価マンガン、銅クロムマンガン酸化物を挙げることができる。着色力を向上する観点から、カーボンブラック又はチタンブラックが好ましい。さらに、光学濃度及び電気抵抗値を大きくできる観点から、チタンブラックがより好ましい。また、表面を樹脂等で被覆したカーボンブラック又はチタンブラックを使用することもできる。アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料などを用いることもできる。
また金属複合酸化物系の黒色顔料としては、銅−クロム−マンガン系複合酸化物黒色顔料、銅の酸化物、マンガンの酸化物、コバルトの酸化物およびアルミニウムの酸化物を含有することを特徴とする複合酸化物黒色顔料であり、顔料を構成する銅、マンガン、コバルトおよびアルミニウムの割合が、これらの金属の合計を100モル%とした場合、銅が5〜30モル%、マンガンが5〜30モル%、コバルトが15〜40モル%、そしてアルミニウムが25〜50モル%である複合酸化物黒色顔料も使用することができる。
(E)成分および(F)成分の合計量は特に限定されないが、硬化性樹脂組成物全体に占める(E)成分および(F)成分の合計の量が85重量%以上であることが好ましく、90重量%以上であることがより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、金属石鹸((G)成分)を含有することが望ましい。
(G)成分は、硬化性樹脂組成物の離型性をはじめとする成型性を改良するために添加される。
本発明の硬化性樹脂組成物には種々の添加剤を添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物の保存安定性を改良する目的、あるいは製造過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整する目的で、硬化遅延剤を使用することができる。硬化遅延剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられ、これらを併用してもかまわない。
本発明の硬化性樹脂組成物には、接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
カップリング剤の例や好ましい例は、上記したものと同じである。 カップリング剤の添加量としては種々設定できるが、[(A)成分+(B)成分]100重量部に対しての好ましい添加量の下限は0.1重量部、より好ましくは0.5重量部であり、好ましい添加量の上限は50重量部、より好ましくは25重量部である。添加量が少ないと接着性改良効果が表れず、添加量が多いと硬化物物性に悪影響を及ぼす場合がある。
熱硬化樹脂は樹脂を硬化させたものを、粉砕して粒子状態で混合してもよい。熱硬化性樹脂を分散させて用いる場合は、平均粒子径は種々設定できるが、好ましい平均粒子径の下限は10nmであり、好ましい平均粒子径の上限は10μmである。粒子系の分布はあってもよく、単一分散であっても複数のピーク粒径を持っていてもよいが、硬化性樹脂組成物の粘度が低く成形性が良好となりやすいという観点からは粒子径の変動係数が10%以下であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては種々のものを用いることができるが、例えば、メチルメタクリレートの単独重合体あるいはメチルメタクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリメチルメタクリレート系樹脂(例えば日立化成社製オプトレッツ等)、ブチルアクリレートの単独重合体あるいはブチルアクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリブチルアクリレート系樹脂等に代表されるアクリル系樹脂、ビスフェノールA、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等をモノマー構造として含有するポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート系樹脂(例えば帝人社製APEC等)、ノルボルネン誘導体、ビニルモノマー等を単独あるいは共重合した樹脂、ノルボルネン誘導体を開環メタセシス重合させた樹脂、あるいはその水素添加物等のシクロオレフィン系樹脂(例えば、三井化学社製APEL、日本ゼオン社製ZEONOR、ZEONEX、JSR社製ARTON等)、エチレンとマレイミドの共重合体等のオレフィン−マレイミド系樹脂(例えば東ソー社製TI−PAS等)、ビスフェノールA、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等のビスフェノール類やジエチレングリコール等のジオール類とテレフタル酸、イソフタル酸、等のフタル酸類や脂肪族ジカルボン酸類を重縮合させたポリエステル等のポリエステル系樹脂(例えば鐘紡社製O−PET等)、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂等の他、天然ゴム、EPDMといったゴム状樹脂が例示されるがこれに限定されるものではない。
本発明の硬化性樹脂組成物には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物にはラジカル禁止剤を添加してもよい。ラジカル禁止剤としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−3−メチルフェノール(BHT)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、テトラキス(メチレン−3(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤や、フェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N’−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。また、これらのラジカル禁止剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。
また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は溶剤に溶解して用いることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、クロロホルムが好ましい。
これらの、溶媒は単独で使用してもよく、2種類以上の混合溶媒として用いることもできる。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物には必要に応じて、種々の発光ダイオード特性改善のための添加剤を添加してもよい。添加剤としては例えば、発光素子からの光を吸収してより長波長の蛍光を出す、セリウムで付活されたイットリウム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体等の蛍光体や、特定の波長を吸収するブルーイング剤等の着色剤、光を拡散させるための酸化チタン、酸化アルミニウム、メラミン樹脂、CTUグアナミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等のような拡散材、アルミノシリケート等の金属酸化物、窒化アルミニウム、窒化ボロン等の金属窒化物等の熱伝導性充填材等を挙げることができる。
発光ダイオード特性改善のための添加剤は均一に含有させても良いし、含有量に傾斜を付けて含有させてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には成形時の離型性を改良するために種々の離型剤を添加してもよい。離型剤としては、既に説明した(G)成分や、ワックス類等が挙げられる。ワックス類としては、天然ワックス、合成ワックス、酸化または非酸化のポリオレフィン、ポリエチレンワックス等が例示できる。尚、離型剤を添加しなくても十分な離型性が得られる場合には離型剤は用いない方がよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、その他、着色剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、各成分および添加剤等の配合物をそのまま用いてもよいし、加熱等により部分的に反応(Bステージ化)させてから使用してもよい。Bステージ化することにより粘度調整が可能であり、トランスファー成形性を調整することもできる。また、硬化収縮をより抑制する効果もある。
本発明の硬化性樹脂組成物としては上記したように各種組み合わせのものが使用できるが、トランスファー成形などによる成形性が良好であるという点においては、硬化性樹脂組成物としては150℃以下の温度で流動性を有するものが好ましい。
耐熱性が良好であるという観点からは、硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物のTgが100℃以上となるものが好ましく、150℃以上となるものがより好ましい。
硬化物の分光反射率は以下のように調べられる。
微小面分光色差計(日本電色工業社製VSS400)を用いて波長400nm〜700nm(20nm間隔)における分光反射率を測定した。ここで各波長における測定値は、パッケージ上面の任意の4箇所(測定面積0.1mmφ)の測定値の平均値を採用した。
分光反射率は、発光ダイオードの光取りだし効率が高くなりやすいという点においては、420〜700nmの波長帯域において75%以上が好ましく、80%以上であることがより好ましい。
保持率(%)=(耐熱試験後の分光反射率)/(初期の分光反射率)×100
保持率は、電子材料として用いた場合に信頼性が高いといった点においては、80%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)〜(E)成分に加えて、少なくとも(F)成分を含有する場合は、硬化性樹脂組成物タブレットとすることができる。
具体的には、硬化性樹脂組成物タブレットは、少なくとも一方が23℃における粘度が50Pa秒以下の液体である(A)成分および(B)成分、(A)成分と(B)成分を硬化させるための(C)成分、共に粉体である(E)成分および(F)成分、更には、(D)成分を含有することを特徴とする。
本発明で言う半導体のパッケージとは、半導体素子あるいは/および外部取出し電極等を支持固定あるいは/および保護するために設けられた部材である。半導体素子を直接被覆せず、外部取り出し電極等を支持固定するものや発光ダイオードのリフレクターのような半導体素子の周囲や底面を形成するものであってもよい。
本発明で言う半導体パッケージの成形方法としては各種の方法が用いられる。例えば、射出成形、トランスファー成形、RIM成形、キャスティング成形、プレス成形、コンプレッション成形等、熱可塑性樹脂やエポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の熱硬化性樹脂に一般に用いられる各種成形方法が用いられる。これらの内、成形サイクルが短く成形性が良好であるという点においてはトランスファー成形が好ましい。成形条件も任意に設定可能であり、例えば成形温度についても任意であるが、硬化が速く成形サイクルが短く成形性が良好になりやすいという点においては100℃以上、より好ましくは120℃以上、さらに好ましくは150℃以上の温度が好ましい。上記のような各種方法によって成形した後、必要に応じて後硬化(アフターキュア)することも任意である。後硬化した方が耐熱性が高くなり易い。
本発明の半導体は従来公知の各種の用途に用いることができる。具体的には、ロジック、メモリーなどのLSI、各種センサー、受発光デバイスなどをあげることができる。また、半導体が発光ダイオードの場合も従来公知の各種の用途に用いることができる。具体的には、例えば液晶表示装置等のバックライト、照明、センサー光源、車両用計器光源、信号灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレイ、装飾、各種ライト等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、発光ダイオード用のリードフレームの片面に成形してパッケージとした場合の、パッケージの反りが±1.0mm以下であることが望ましい。
他の辺についても順次測定し、最も大きな隔たりを反りとする。尚、反りの測定に用いる半導体パッケージは、実施例の(成型方法)で示した半導体パッケージを用いた。
5Lの四つ口フラスコに、攪拌装置、滴下漏斗、冷却管をセットした。このフラスコにトルエン1800g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1440gを入れ、120℃のオイルバス中で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート200g、トルエン200g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.44mlの混合液を50分かけて滴下した。得られた溶液をそのまま6時間加温、攪拌した後、未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去した。1H−NMRの測定によりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応した以下の構造を有するものであることがわかった。
2Lオートクレーブにトルエン720g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン240gを入れ、気相部を窒素で置換した後、ジャケット温50℃で加熱、攪拌した。アリルグリシジルエーテル171g、トルエン171g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.049gの混合液を90分かけて滴下した。滴下終了後にジャケット温を60℃に上げて40分反応、1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認した。トリアリルイソシアヌレート17g、トルエン17gの混合液を滴下した後、ジャケット温を105℃に上げて、トリアリルイソシアヌレート66g、トルエン66g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.033gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から4時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンの未反応率は0.8%だった。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトルエンとアリルグリシジルエーテルの副生物(アリルグリシジルエーテルのビニル基の内転移物(シス体およびトランス体))が合計5,000ppm以下となるまで減圧留去し、無色透明の液体を得た。1H−NMRの測定によりこのものは1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がアリルグリシジルエーテル及びトリアリルイソシアヌレートと反応したものであり平均的に以下の構造を有するものであることがわかった。
(配合例1〜2)
表1の内容に従って各成分を配合して組成物A及びBを調製した。
表2に記載した各成分の配合量に従って、合計約100gになるように秤取り、下記の要領にて本発明の硬化性樹脂組成物を調製した。
別途調製した表1に記載の組成物A、B、および(D)成分の混合液をカップ状の容器に秤取り、あらかじめ混合しておいた(F)成分および(E)成分の混合粉体を少量ずつ加えてプラスチック製スパチュラで混練した。得られた硬化性樹脂組成物はやや湿った粉状であったが、丸棒状の冶具にて押し延ばした後、折り重ねて再度押し延ばす作業を繰り返すと、徐々に湿潤化してきて湿ったフレーク状に均一化した。
作製した硬化性樹脂組成物を、金属製の杵と臼からなるタブレット製造冶具で圧縮してタブレットとした。
硬化性樹脂組成物を170℃にてプレス成形し、得られた成形体をオーブン中で、180℃/1時間の条件で後硬化させた。このサンプルについて熱機械分析(TMA)を用いて線膨張係数を測定した。TMAの測定方法は、下記の通りである。
Agメッキした縦50mm、横55mm、厚み0.25mmのCu製の発光ダイオード用リードフレームを準備する。成形後のMAP(Mold Array Package:半導体のパッケージが実質的に金属の片面に樹脂が成形されている形状を有するタイプ)は縦15列、横12列で合計180個のリフレクターが含まれる。各リフレクターは上面φ2.1mm、底面φ1.8mm(テーパー角度:15度)、高さ0.55mmで、横方向直径に沿って右端から0.45mmのところに幅0.20mmの本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させた白色コンパウンドからなる電極スリットが縦に設けられている。各リフレクター間の間隔は縦横直径方向ともに1.1mmである。リードフレームおよび金型は、上記の要件を満足するリードフレーム付きリフレクターが作製できれば、特に制約はない。成形品の概念図を図1に示した。
MAP品の反りは成形部を上にして平滑な面に置いたとき、成形部が真横から見た状態凹になっている場合を順反り、凸になっている場合を逆反りと定義した。反りの程度はMAP品を平滑な面に置き、面から離れている4辺のうちで最も距離がある値(mm)を数値化した。
表2の硬化性樹脂組成物を、PETフィルムを離型フィルムとし、内寸法が80mmx50mmであり厚み0.5mmのステンレス鋼(SUS304)製の長方形型枠を用いて、170℃/3分の条件でプレス成形した。作成した長方形板状のプレス成形体をオーブン中で180℃/1時間の条件で後硬化させた。
耐久試験として、下記の方法により耐熱試験、及び耐光試験を行った。なお、耐久試験前にサンプルの波長460nm及び480nmの分光反射率を測定し、初期反射率とした。
上記の通り作製したサンプルを、180℃に温度設定した対流式オーブン内(空気中)で24時間養生した。その後、波長460nm及び480nmの分光反射率を測定した。
スガ試験機(株)製、メタリングウェザーメーター(形式M6T)を用いた。上記の通り作成したサンプルを、ブラックパネル温度120℃、放射照度0.53kW/m2で、積算放射照度50MJ/m2まで照射し、その後、波長460nm及び480nmの分光反射率を測定した。
Claims (33)
- (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する分子量1000未満の有機化合物、
(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有する化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、
(D)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する分子量1000以上の(メタ)アクリル系重合体、
(E)無機充填材、
を必須成分として含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - (D)成分がビニル基を末端に有する(メタ)アクリル系重合体である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- (D)成分がアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸セチルからなる群より選ばれる少なくとも1種のモノマーから構成され、重量平均分子量が5,000以上100,000以下であることを特徴とする請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- (D)成分を構成するモノマーの50mol%以上がアクリル酸ブチルであることを特徴とする請求項3に記載の硬化性組成物。
- (D)成分が直鎖状骨格であり、分子鎖の両末端にビニル基を有することを特徴とする請求項3あるいは請求項4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が球状シリカである請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に(F)白色顔料を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分の平均粒子径が1.0μm以下である請求項7に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分が酸化チタンである請求項7または8に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分が有機シロキサンにより表面処理された酸化チタンである請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分が無機化合物で表面処理された酸化チタンである請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分がアルミニウム化合物で表面処理されている請求項11に記載の硬化性樹脂組成物。
- (F)成分が酸化亜鉛、酸化ジルコニア、酸化ストロンチウム、酸化ニオブ、窒化ホウ素、チタン酸バリウム及び硫酸バリウムから選ばれる少なくとも一種である請求項7または8に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、(G)金属石鹸を含有する請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (G)成分がステアリン酸金属塩である請求項14に記載の硬化性樹脂組成物。
- (G)成分がステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウムからなる群より選択される1つ以上である請求項15に記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分および(B)成分の合計の重量に対する(D)成分の重量が30重量%以上である請求項1〜16のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物全体に占める(E)成分及び(F)成分の合計の量が70重量%以上である請求項1〜17のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物全体に占める(F)成分の含有量が10重量%以上である請求項7〜18のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物全体に占める(G)成分の含有量が0.01〜5重量%である請求項14〜19のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化後の460nm及び480nmにおける分光反射率が80R%以上であり、180℃72時間の耐熱試験後の分光反射率の保持率(耐熱試験後の分光反射率/初期の分光反射率×100)が90%以上である請求項1〜20のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化させてなる成形体の表面の波長470nm480nmの分光反射率が90%以上である請求項1〜21のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 発光ダイオード用のリードフレームの片面に成形してパッケージとした場合の、パッケージの反りが±1.0mm以下である請求項1〜22のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 半導体のパッケージに用いられる請求項1〜23のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物のうち、(F)白色顔料を必須成分として含有する硬化性樹脂組成物からなるタブレットであって、
(A)成分および(B)成分の少なくとも一方が23℃における粘度が50Pa秒以下の液体であり、
(E)成分と(F)成分の合計の含有量が70〜95重量%であり、
(E)成分と(F)成分の合計に占める12μm以下の粒子の割合が40体積%以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物タブレット。 - 請求項1〜23のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなり、表面の波長480nmの分光反射率が90%以上であることを特徴とする成形体。
- 請求項24に記載の硬化性樹脂組成物を用いて成形したことを特徴とする半導体のパッケージ。
- 請求項24に記載の硬化性樹脂組成物を用いて金属と一体成形したことを特徴とする半導体のパッケージ。
- 硬化性樹脂組成物とリードフレームとをトランスファーモールドにより一体成形した請求項27または28に記載の半導体のパッケージ。
- 半導体のパッケージが実質的に金属の片面に樹脂が成形されてなるパッケージである、請求項27〜29のいずれか1項に記載の半導体のパッケージ。
- 請求項24に記載の硬化性樹脂組成物を用いてトランスファー成形されたことを特徴とする半導体のパッケージ。
- 請求項27〜31のいずれか1項に記載の半導体のパッケージを用いて製造された半導体部品。
- 請求項27〜31のいずれか1項に記載の半導体のパッケージを用いて製造された発光ダイオード。
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