JP2013033195A - 着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物である染料と、(B)多官能チオール化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)重合性化合物と、を含有する着色感光性組成物。一般式(I)中、R1〜R6は、各々独立に、水素原子、又は1価の置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
【選択図】なし
Description
また、染料として特定のアントラキノン化合物を用いると、コントラスト等に優れたカラーフィルタが得られることが開示されている(例えば、特許文献4参照)。
<1> (A)下記一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物である染料と、(B)多官能チオール化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)重合性化合物と、を含有する着色感光性組成物。
X5は、Maと結合可能な基を表し、aは0、1、又は2を表す。R8とY1とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。
一般式(2)中、Rは水素原子、又はアルキル基を表し、Aは−CO−、又は−CH2−を表す。
該着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、
前記潜像が形成された着色層を現像してパターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
本発明の着色感光性組成物は、(A)上記一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物である染料と、(B)多官能チオール化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)重合性化合物と、を含有することを特徴とする。
本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて、更に、アルカリ可溶性樹脂等のバインダー、有機溶剤、及び各種添加剤を用いて構成することができる。
なお、本明細書中において、「〜」を用いて示された数値範囲は、その下限の値以上その上限の値以下の範囲を表す。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、アルキル基とは、特に断りのない限り、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基の総称である。
本発明で着色感光性組成物の全固形分とは、着色感光性組成物全体から溶剤を除いた成分の総合計量のことである。
本発明の着色感光性組成物は、一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物である染料(以下、適宜「ジピロメテン金属錯体化合物」と称する。)を1種以上含む。本発明の着色感光性組成物は、ジピロメテン金属錯体化合物を2種以上含んでもよい。
以下、一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物(ジピロメテン金属錯体化合物)について説明する。
形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
なお、R1とR6とが環を形成しないことが好ましい。
また、一般式(I)において、R7がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基である場合、これらの好ましい範囲は、前述のR1〜R6の1価の置換基の例として挙げられたハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基の好ましい範囲と同様である。
一般式(I)において、前記R3及びR4としては、上記の中でも、各々独立に、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。
クロヘキシル基、及び、ベンジル基が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜12の分岐鎖、又は環状の置換又は無置換のアルキル基であり、より具体的には、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、更に好ましくは、炭素数1〜12の2級又は3級の置換又は無置換のアルキル基であり、より具体的には、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
R3及びR4がヘテロ環基を表す場合の、該ヘテロ環基としては、好ましくは、置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の3−ピリジル基、置換又は無置換の2−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の2−ベンゾチアゾリル基、置換又は無置換の1−イミダゾリル基、置換又は無置換の1−ピラゾリル基、置換又は無置換のベンゾトリアゾール−1−イル基が挙げられ、より好ましくは置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の1−ピリジル基が挙げられる。
金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。金属又は金属化合物には、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、B等の他に、AlCl3、InCl3、FeCl3、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、金属又は金属化合物としては、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、B、又はVOが最も好ましい。これらの中でも、特にZnが好ましい。
すなわち、一般式(I)において、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOで表される態様が挙げられる。
すなわち、前記一般式(I)において、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B又はVOで表される態様が挙げられる。
一般式(I−1)中のMaは、金属原子又は金属化合物を表し、前記「一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体」における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(I−1)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
一般式(I−2)中のR8〜R13で表される1価の置換基は、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で表される1価の置換基とそれぞれ同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(I−2)で表される化合物のR8〜R13で表される1価の置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基Rは同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
また、一般式(I−2)中のR1と、R8又はR13とが環を形成することがないことが好ましく、R6と、R8又はR13とが環を形成することはないことが好ましい。
X5は、Maと結合可能な基を表し、aは0、1、又は2を表す。R8とY1とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。
一般式(I−3)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前記一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
X3及びX4として好ましくは、各々独立に、酸素原子、又は硫黄原子であり、X3及びX4として特に好ましくは、ともに酸素原子である。
Y1及びY2として好ましくは、各々独立に、NRb(Rbは水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基)であり、Y1及びY2として特に好ましくは、ともにNHである。
aは0、1、又は2を表す。aが2である場合、2つのX5は互いに同じでも異なっていてもよい。
なお、下記の例示化合物43〜45において、a/b、およびa/b/cはそれぞれの構成成分の質量比を示す。
本発明の着色感光性組成物には、前記したジピロメテン金属錯体化合物以外の公知の染料をさらに含んでもよい。
本発明の着色感光性組成物に含んでもよいその他の染料としては、ピラゾールアゾ系染料、アニリノアゾ系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、アンスラピリドン系染料、ベンジリデン系染料、オキソノール系染料、ピラゾロトリアゾールアゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、シアニン系染料、フェノチアジン系染料、ピロロピラゾールアゾメチン系染料、キサンテン系染料、スクアリリウム系染料、フタロシアニン系染料、べンゾピラン系染料、インジゴ系染料等の染料である。
本発明の着色感光性組成物が含んでもよいその他の染料の具体例としては、例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報、特開平6−230210号公報等に記載の染料が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物が含んでもよいその他の染料として好ましくは、(E)アントラセン−9,10−ジオン骨格を有するアントラキノン化合物の少なくとも一種の染料である。
本発明の着色感光性組成物は、前記アントラキノン化合物を含有することにより、理由は定かではないが、該着色感光性組成物をカラーフィルタに適用した場合において、コントラストを効果的に高めることができる。
このジアミノアントラキノン化合物のうち、吸収特性の観点から、下記一般式(X)で表される化合物がより好ましく、また熱安定性の観点から、下記一般式(XI)で表される化合物がより好ましく、更には、吸収特性と熱安定性の両立の観点からは、下記一般式(XII)又は下記一般式(XIII)で表される化合物が特に好ましい。
置換基を有する場合の置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル基、p−メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基などが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10のアミノ基であり、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基が含まれる。具体的な例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリールオキシ基であり、例えば、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、芳香族ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12の芳香族へテロ環オキシ基であり、例えば、ピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基などが挙げられる。)、
また、R57a及びR58aは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
前記炭素数6〜20のアリーレン基又はこれと−O−等とを組み合わせてなる二価の連結基としては、無置換でも置換基を有してもよく、例えば、フェニレン、ビフェニレン、フェニレンアミノスルホニル基等が挙げられ、中でも、炭素数6〜12のアリーレンアミノスルホニル基(例:フェニレンアミノスルホニル基など)が好ましい。
また、−NR−のRは、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。
は前記一般式(XIII)で表されるジアミノアントラキノン化合物より選択される化合物であり、更には下記の場合が特に好ましい。すなわち、
前記一般式(XII)においては、R41a、R42a、R43a、及びR44aは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、R45a、及びR46aは、それぞれ独立に、炭素数2〜15のアミノスルホニル基であり、R47a、R48aがメチル基である場合が好ましく、
また、前記一般式(XIII)においては、R51a、R52a、R53a、及びR54aは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、R55a及びR56aは、それぞれ独立に、水素原子もしくはメチル基であり、R57a及びR58aは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基であって、L51a及びL52aは、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレンアミノスルホニル基、炭素数7〜12のアラルキレンアミノスルホニル基、又は炭素数2〜10のアルキレンオキシ基であり、L53a及びL54aが酸素原子である場合が好ましい。
この場合において、下記の染料化合物を、一般式(I)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物と組み合わせて用いた場合が、本発明の効果がより効果的に奏される点で好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、ジピロメテン金属錯体化合物と共に顔料を併用することもできる。
顔料としては平均一次粒子径が10nm以上30nm以下の顔料が好ましい。上記態様であると、色相とコントラストに優れる着色感光性組成物が得られる。
また特に、
C.I.Pigment Red 177、224、242、254、255、264、
C.I.Pigment Yellow 138、139、150、180、185、
C.I.Pigment Orange 36、38、71、
C.I.Pigment Green 7、36、58、
C.I.Pigment Blue 15:6、
C.I.Pigment Violet 23
が色再現性の観点で好適であるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。これら有機顔料は、単独で、または、色純度を上げるため種々組合せて用いることもできる。
本発明の着色感光性組成物は、多官能チオール化合物を含む。
本発明の着色感光性組成物は、多官能チオール化合物を含むことで、感度を高め、染料等の色材起因のイオン溶出等が抑制され、液晶表示装置のカラーフィルタ作製に本発明の着色感光性組成物を用いたとき、クロストーク等の画質の劣化を防止することができ、鮮明な高画質の表示が可能となる。且つ、本発明の着色感光性組成物を用いたカラーフィルタは、パターン形状が適当なテーパを有することができるので、透明電極を付与しても透明電極の断線がなく、しかもパターン現像における着色画素の突起などが生じず、パターンの直線性が良好である。本発明の着色感光性組成物を用いたカラーフィルタを備えることによって、高画質の液晶表示装置を得ることができる。
一般式(2)中のRにおけるアルキル基としては、直鎖、分岐、および環状のアルキル基であり、炭素数の範囲としては1〜16が好ましく、1〜10の範囲であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル
基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、へキシル基、2-エ
チルへキシル基等であり、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基が好ましい
。
Rとしては、特に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基が好ま
しく、メチル基、エチル基が最も好ましい。
一般式(1)中のn価の連結基であるLとしては、例えば−(CH2)m−(mは2〜6)などの2価の連結基、トリメチロールプロパン残基、−(CH2)p−(pは2〜6)を3個有するイソシアヌール環などの3価の連結基、ペンタエリスリトール残基などの4価の連結基、ジペンタエリスリトール残基などの6価の連結基が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有する。
光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物である。波長300nm以上の活性光線に感応し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物が好ましい。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光重合開始剤についても、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
これらの中でも、感度の点から、オキシムエステル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物が好ましい。
を表す場合のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
なかでも、X1、X2、及びX3がいずれも、水素原子を表すか、或いは、X1がアルキル基を表し、X2、及びX3がいずれも水素原子を表すことが好ましい。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
R及びR’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル等が挙げられる。
R及びR’で表されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられる。
R及びR’で表される複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チオフェニル等が挙げられる。
また、R及びR’は互いに結合して形成される環としては、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
域に吸収波長を有するものである。より好ましくは、300nm〜380nmの波長領域に吸収波長を有するものを挙げることができる。特に、308nm及び355nmの吸光度が高いものが好ましい。
R22で表される一価の非金属原子団としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよい複素環基、等が挙げられる。
前記置換基としては、例えば、下記の構造式で表される基が挙げられ、中でも、(d−1)(d−4)及び(d−5)のいずれかが好ましい。
これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
具体的にはArは、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
以下に示す構造であると、感度の点で好ましい。
一般式(III)において、X22が複数存在する場合、複数のX22は同じであっても、
異なっていてもよい。
域に吸収波長を有するものである。より好ましくは、300nm〜380nmの波長領域に吸収波長を有するものを挙げることができる。特に、308nm及び355nmの吸光度が高いものが好ましい。
42、2924(1969)、米国特許第3,905,815号明細書、特公昭46−4605号公報、特開昭48−36281号公報、特開昭55−32070号公報、特開昭60−239736号公報、特開昭61−169835号公報、特開昭61−169837号公報、特開昭62−58241号公報、特開昭62−212401号公報、特開昭63−70243号公報、特開昭63−298339号公報、M.P.Hutt“Journal of Heterocyclic Chemistry”1(No3),(1970)等に記載の化合物が挙げられ、特に、トリハロメチル基が置換したオキサゾール化合物、s−トリアジン化合物が挙げられる。
表される化合物を複数種を使用してもよい。また、一般式(II)、および(III) で表される化合物からそれぞれ少なくとも1種を用いてもよい。また、一般式(II)、および(III)で
表される化合物をそれぞれ少なくとも1種と一般式(II)、および(III)で表される化合物
以外のオキシム化合物あるいはオキシム化合物以外の光重合開始剤を用いてもよい。また、増感剤を併用してもよい。
本発明の着色感光性組成物には増感剤を加えることもできる。本発明に用いられる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1(1984)〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対し、50〜200質量%の割合で添加することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。
重合性化合物としては、例えば少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物であり、公知の組成物を構成する成分から選択して用いることができ、特開2006−23696号公報の段落番号[0010]〜[0020]に記載の成分や、特開2006−64921号公報の段落番号[0027]〜[0053]に記載の成分を挙げることができる。
その他の例としては、特開昭48−64183号公報、特公昭49−43191号公報、特公昭52−30490号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
これらの重合性化合物は単独で、或いは2種以上の併用で用いることができる。
以下に、これらの成分を説明する。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
R−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマ
ーPシリーズ、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)などが挙げられる。ま
た、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
本発明の着色感光性組成物には連鎖移動剤を加えることもできる。本発明に用いられる連鎖移動剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、などの複素環を有するメルカプト化合物などが挙げられる。
連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
連鎖移動剤の添加量は、本発明の着色感光性組成物の全固形分に対して、0.01〜15質量%の範囲であることが、感度ばらつきを低減するという観点から好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。
重合禁止剤とは、光や熱により着色感光性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与(又は、水素授与)、エネルギー供与(又は、エネルギー授与)、電子供与(又は、電子授与)などを実施し、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。特開2007−334322号公報の段落0154〜0173に記載された重合禁止剤などを用いることができる。
これらの中でも、重合禁止剤としてはp−メトキシフェノールが好ましく挙げられる。
本発明の着色感光性組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、0.0001〜5質量%が好ましく、0.001〜5質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が特に好ましい。
本発明の着色感光性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色感光性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色感光性組成物は、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれの界面活性剤でも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。具体的には、特開2009−098616号公報の段落0058に記載のノニオン系界面活性剤が挙げられ、中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明に用いることができるこの他の界面活性剤としては、例えば、市販品である、メガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781、同F781−F、同R30、同R08、同F−472SF、同BL20、同R−61、同R−90(DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431、Novec FC−4430(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105,7000,950,7600、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(三菱マテリアル電子化成(株)製)、フタージェント250(ネオス(株)製)などが挙げられる。
また、界面活性剤として、下記式(W)で表される構成単位A及び構成単位Bを含み、テトラヒドロフランを溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が1,000以上10,000以下である共重合体を好ましい例として挙げることができる。
素数1以上4以下の直鎖アルキレン基を表し、R4は水素原子又は炭素数1以上4以下の
アルキル基を表し、Lは炭素数3以上6以下のアルキレン基を表し、p及びqは重合比を表す質量百分率であり、pは10質量%以上80質量%以下の数値を表し、qは20質量%以上90質量%以下の数値を表し、rは1以上18以下の整数を表し、nは1以上10以下の整数を表す。)
濡れ性の点で、炭素数1以上3以下のアルキル基が好ましく、炭素数2又は3のアルキル基がより好ましい。
式(W)におけるpとqとの和(p+q)は、p+q=100、すなわち、100質量%であることが好ましい。
前記共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
本発明の着色感光性組成物における界面活性剤の添加量は、着色感光性組成物の全固形分中0.01〜2.0質量%が好ましく、0.02〜1.0質量%が特に好ましい。この範囲であると、塗布性及び硬化膜の均一性が良好となる。
本発明の着色感光性組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
密着改良剤は、支持体となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と着色感光性組成物層の硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開2009−98616号公報の段落0048に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは1種単独又は2種以上を併用できる。
本発明の着色感光性組成物における密着改良剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分量に対して、0.1〜20質量%が好ましく、0.2〜5質量%がより好ましい。
本発明の着色感光性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色感光性組成物を硬化させてなる着色層の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
着色感光性組成物層を露光した場合の非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。現像促進剤は好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量1000以下の低分子量フェノール化合物である。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物には、さらに必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色感光性組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色感光性組成物の調製に際しては、着色感光性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色感光性組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色感光性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上に本発明の着色感光性組成物からなる着色領域と、を設けて構成されたものである。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色層で構成されている。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(C)で得られた着色パターンに対して加熱処理を行なう工程(D)を更に設けた態様が好ましい。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色感光性組成物を回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により付与して着色層を形成し、その後、該着色層を加熱(プリベーク)又は真空乾燥などで乾燥させる。
また、着色感光性組成物により形成される着色層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲が更に好ましい。なお、着色層の厚みは、乾燥後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色層に対して、パターン様の露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、各種レーザー光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、5mJ/cm2〜500mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では照射光は、波長が300nm〜410nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。パターン露光量としては、生産性の観点から、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲が好ましく、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。
続いて、露光後の着色層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターンを形成することができる。現像液は、着色層の未硬化部を溶解し、硬化部を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH10〜13となるように調整するのがよい。前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
現像後の着色パターンに対して、あるいは上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(D)を行なってもよい。
本発明の液晶表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備えたものである。液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
能である。
−着色感光性組成物の調製−
下記の各成分を混合、溶解し、着色感光性組成物を調製した。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 33.1g
・有機溶剤2(3−エトキシプロピオン酸エチル) 25.2g
・アルカリ可溶性バインダー1(シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸/グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物(30/30/40[モル比]、45%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液) 5.8g
・アルカリ可溶性バインダー2(アリルメタクリレート/メタクリル酸共重合体=モル比70/30、重量平均分子量26800) 1.1g
・重合性化合物1:日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA 2.8g
・重合性化合物2:東亜合成(株)製、アロニックス TO−2349 2.8g
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003g
・光重合開始剤(オキシム化合物1)(1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン) 0.39g
・多官能チオール化合物1 0.2g
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.2g
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554) 0.01g
・青色顔料分散液(Pigment Blue 15:6分散液(固形分濃度16.8%、顔料濃度9.9%)) 27.0g
・染料(A−1) 1.1g
・染料(B−1) 0.4g
C.I.ピグメントブルー15:6を12.8部と分散剤(日本ルーブリゾール社製ソルスパース5500)7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、青色顔料分散液を調製した。
染料(A−1)、および染料(A−2)はジピロメテン金属錯体化合物である染料であり、染料(B−1)、および染料(B−2)はアントラキノン化合物(アントラセン−9,10−ジオン骨格を有する化合物)である。染料(A−3)、(A−4)、および染料(A−5)は、ジピロメテン金属錯体化合物およびアントラキノン化合物ではない染料である。
・多官能チオール化合物1:1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン
・多官能チオール化合物2:1,4−ビス(3−メルカプトブチルオキシ)ブタン
・多官能チオール化合物3:1,3,5-トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)
・多官能チオール化合物4:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート
・多官能チオール化合物5:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート
・多官能チオール化合物6:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート
ガラス(#1737;コーニング社製)基板上に、上記で調製した着色感光性組成物をスピンコート法で塗布した後、室温で30分間乾燥させることにより揮発成分を揮発させて、着色層Aを形成した。この着色層Aにi線(波長365nm)を照射し、潜像を形成させた。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射するようにした。このとき、照射光量を40mJ/cm2とした。次いで、この潜像が形成された着色層に対して、炭酸ナトリウム/炭酸水素ナトリウムの水溶液(濃度2.4%)を用いて26℃で45秒間現像し、次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。得られた細線パターン画像を230℃で20分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚2μmの着色層Bを得た。
上記で得られた着色層の感度、液晶の比抵抗、分光特性、コントラスト、および密着性について、以下に示す方法で評価した。評価結果は、下記表2に示す。
上記で得た塗布乾燥後の着色層Aに、i線縮小投影露光装置を使用して、365nmの波長で線幅20μmのマスクを通して、照射光量を40mJ/cm2で照射した。照射後、現像液(炭酸ナトリウム/炭酸水素ナトリウムの水溶液(濃度2.4%))を使用して、26℃で45秒間現像した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。得られた画像を光学顕微鏡により200倍の倍率で細線パターンの画像を撮影した。
この際、得られた画像より細線の幅を測定した。感度が高いほど、細線の幅は太くなるため、マスク幅からの細線幅の太り幅を線幅感度とした。数字が大きい方が高感度となり好ましい。
上記で得た着色層Bを基板から掻き取り、掻き取った物9.0mgを液晶材料ZLI−4792(メルク社製)2.00gに加えて120℃で5時間加熱した。その後、濾過し、液晶材料の比抵抗を液晶比抵抗測定装置(型番ADVANTEST R8340 ULTRA HIGHT RESISTANCE ME(株)アドバンテスト製)により測定した。金属イオンの溶出により液晶材料の比
抵抗は低下するため、その比抵抗の程度で金属イオンの溶出を評価できる。
<評価基準>
◎:比抵抗≧5.0×1011MΩであり、液晶表示装置に組み込んでパネルとした際に焼付き故障がみられなかった。
○:比抵抗≧1.0×1011MΩであり、液晶表示装置に組み込んでパネルとした際に焼付き故障がほとんど見られず、性能上問題なかった。
×:比抵抗<1.0×1011MΩであり、液晶表示装置に組み込んでパネルとした際の焼付き故障が生じた。
上記で得た着色層Bの透過スペクトルを、オリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200(商品名)を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、CIE1931表色系における色度座標x値、y値、Y値を求めた。
分光特性は、(x、y)=(0.138、0.085)におけるY値が高い場合、優れた分光特性を有しているといえる。Y値が大きいほど分光特性に優れているといえる。
また、得られた各着色層Bを有する基板を2枚の偏光フィルムの間に挟み、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合、及び垂直な場合の輝度の値を色彩輝度計(トプコン(株)製、型番:BM−5A)を使用して測定し、2枚の偏光フィルムの偏光軸が平行な場合の輝度を垂直な場合の輝度で除して、得られた値をコントラストとして求めた。コントラストが高いほど、液晶表示装置用のカラーフィルタとして良好な性能を示す。
上記で得た着色層Aについて、i線縮小投影露光装置を使用して、着色層Aに365nmの波長で、5、10、15、20、および25μmのマスク幅を有するマスクを通して露光量40mJ/cm2で照射した。照射後、前記現像液を使用して、23℃で60秒間現像した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。画像形成は光学顕微鏡およびSEM写真観察により通常の方法で観察した。そして、基板に残っている最も細い細線パターンのパターン寸法を密着性の評価とした。
より細い細線が残っているほうが密着性に優れているとすることができる。
実施例1において、多官能チオール化合物1を、表1に記載のように多官能チオール化合物2〜6にそれぞれ変更し、それ以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、まとめて表2に示す。
実施例1において、染料(A−1)、および染料(B−1)を表1に記載のように変更し、それ以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、光重合開始剤(オキシム化合物1)を4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(光重合開始剤1)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、染料(B―1)を染料(A−1)に置き換えた(即ち、実施例1における染料(A−1)と染料(B−1)との合計量を染料(A−1)とした。)以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、光重合開始剤(オキシム化合物1)を下記構造のオキシム開始剤(オキシム化合物2)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、光重合開始剤(オキシム化合物1)を下記構造のオキシム開始剤(オキシム化合物3)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、光重合開始剤(オキシム化合物1)を下記構造のオキシム開始剤(オキシム化合物4)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、多官能チオール化合物1を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例7において、多官能チオール化合物1を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例8において、多官能チオール化合物1を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、多官能チオール化合物1を単官能チオール化合物1:メルカプトベンズイミダゾールに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例10において、染料(A−1)を染料(A−3)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例10において、染料(A−1)を染料(A−4)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1において、染料(A−1)を染料(A−5)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、評価を行なった。評価結果は、下記表2に示す。
実施例1〜13のジピロメテン金属錯体化合物と多官能チオール化合物とを用いた着色感光性組成物は、感度、分光特性(Y値)に優れ、コントラストが高く、密着性に優れ、液晶の比抵抗が大きく、実施例1〜13の着色感光性組成物を用いて得られた液晶表示装置は焼きつきが生じなかった。これに対し多官能チオールを用いない比較例1〜3では感度が低く、また、密着性も低かった。多官能チオール化合物の代わりに単官能チオール化合物を用いた比較例4では感度が不十分であり、染料がジピロメテン金属錯体化合物ではない染料を用いた比較例5〜7では、全ての性能が悪化した。
また、光重合開始剤としてオキシム開始剤を用いない実施例9では感度がやや低下し、アントラキノン化合物を用いていない実施例10では、コントラストがやや低かった。
下記の各成分を混合、溶解し、着色感光性組成物を調製して、実施例1と同様にして着色層を形成すると共に、実施例1と同様にして評価を行なった。評価結果は表5に示す。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 6.4g
・有機溶剤3(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 25.2g
・アルカリ可溶性バインダー1 1.3g
・アルカリ可溶性バインダー2 3.4g
・重合性化合物1 4.2g
・重合性化合物2 1.4g
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003g
・光重合開始剤(オキシム化合物1) 0.39g
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.11g
・多官能チオール化合物1 0.27g
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.16g
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.36g
・青色顔料分散液 (実施例1で用いた青色顔料分散液と同じもの、
Pigment Blue 15:6分散液
(固形分濃度16.8質量%、 顔料濃度9.9%)) 22.0g
・染料溶液1 4.7g
・染料溶液2 25.1g
・有機溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 4.23g
・染料(B−1) 0.47g
また、染料溶液2は下記の各成分を混合、溶解し、染料溶液を作製した。
・有機溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23.94g
・染料(A−1) 0.04g
・染料(A−6) 1.22g
染料(A−6)〜(A−10)はジピロメテン金属錯体化合物である染料である。
実施例14の染料溶液2の調製において、染料溶液2の調製に用いる各成分を表3に記載のように変更し、それ以外は実施例14と同様にして着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、実施例1と同様にして評価した。評価結果は、表5に示す。
実施例14において、有機溶剤3のジエチレングリコールエチルメチルエーテルを表4に記載の溶剤に変更し、それ以外は実施例14と同様にして着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、実施例1と同様にして評価した。評価結果は、表5に示す。
下記の各成分を混合、溶解し、着色感光性組成物を調製して、実施例1と同様にして着色層を形成すると共に、実施例1と同様にして評価を行なった。評価結果は、表7に示す。
・有機溶剤1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート) 6.6g
・有機溶剤3(ジエチレングリコールエチルメチルエーテル) 25.2g
・アルカリ可溶性バインダー1 1.0g
・アルカリ可溶性バインダー2 2.7g
・重合性化合物1 4.8g
・重合性化合物2 1.6g
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003g
・光重合開始剤(オキシム化合物1) 0.39g
・光重合開始剤2(1,3−ジヒドロ−1−フェニル−2H−ベンズイミダゾール−2−チオン) 0.11g
・多官能チオール化合物1 0.27g
・密着改良剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 0.16g
・フッ素系界面活性剤(DIC社製 メガファックF−554、0.2%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液) 5.36g
・青色顔料分散液(実施例1で用いた青色顔料分散液と同じもの、Pigment Blue 15:6分散液(固形分濃度16.8質量%、顔料濃度9.9%)) 22.0g
・染料溶液1 4.7g
・染料溶液2 25.1g
実施例38において、光重合開始剤(オキシム化合物1)、光重合開始剤2、多官能チオール化合物の添加量を表6のように変更し、それ以外は実施例38と同様にして、着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、実施例1と同様にして評価した。評価結果は、表7に示す。
Claims (13)
- (A)下記一般式(I)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物である染料と、(B)多官能チオール化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)重合性化合物と、を含有する着色感光性組成物。
一般式(I)において、R1〜R6は、各々独立に、水素原子、又は1価の置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。 - 前記(A)染料が、下記一般式(I−3)で表される錯体化合物である請求項1に記載の着色感光性組成物。
一般式(I−3)において、R2、R3、R4、及びR5は、各々独立に、水素原子、又は1価の置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Maは、金属原子又は金属化合物を表す。X3及びX4は、各々独立にNRa(Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Y1及びY2は、各々独立に、NRb(Rbは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子を表す。
X5は、Maと結合可能な基を表し、aは0、1、又は2を表す。R8とY1とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とは互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。
- さらに、(E)アントラセン−9,10−ジオン骨格を有するアントラキノン化合物を含む請求項1又は請求項2に記載の着色感光性組成物。
- 前記(B)多官能チオール化合物が、下記一般式(2)で表される基を2個以上有する化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
一般式(2)中、Rは、水素原子、又はアルキル基を表し、Aは、−CO−、又は−CH2−を表す。 - 前記(B)多官能チオール化合物が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
一般式(1)中、Rは水素原子、又はアルキル基を表し、Aは、−CO−、又は−CH2−を表す。Lはn価の連結基を表し、nは2〜6の整数を表す。 - 前記(B)多官能チオール化合物の含有量が、前記着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で0.1〜20%である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(A)染料の含有量が、前記着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で0.1〜30%である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、オキシム構造を有する化合物である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、下記一般式(III)で表されるオキシム化合物である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
一般式(III)中、X1、X2、及びX3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を表し、R1は、−R、−OR、−COR、−SR、−CONRR’、又は−CNを表し、R2及びR3は、それぞれ独立に、−R、−OR、−COR、−SR、又は−NRR’を表す。R及びR’は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は複素環基を表し、これらの基は、ハロゲン原子及び複素環基からなる群より選択される1以上で置換されていてもよく、該アルキル基、及びアラルキル基におけるアルキル鎖を構成する炭素原子の1以上が、不飽和結合、エーテル結合、又はエステル結合に置き換わっていてもよく、R及びR’は互いに結合して環を形成していてもよい。 - 前記(C)光重合開始剤が、下記一般式(II)で表されるオキシム化合物である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
一般式(II)中、R22は1価の置換基を表す。A22は2価の連結基を表し、Arは、アリール基を表す。nは、0〜5の整数である。X22は1価の置換基を表し、nが2〜4の整数である場合、複数存在するX22は、同一であっても異なってもよい。 - 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
該着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、
前記潜像が形成された着色層を現像してパターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項11に記載のカラーフィルタを具備してなる液晶表示装置。
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