JP2013023560A - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 - Google Patents
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- KWZNBXIKCQYRRA-PBHGGESISA-N C/C(/O[O](C)(c1ccccc1)=O)=C\C=C/C=C Chemical compound C/C(/O[O](C)(c1ccccc1)=O)=C\C=C/C=C KWZNBXIKCQYRRA-PBHGGESISA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有するリン原子含有エポキシ樹脂(A)と、硬化剤(B)とを必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有することを特徴とするものである。
で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表し、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数である。)で表される構造部位を繰り返し単位として有することから、硬化した状態において難燃性に優れ、かつ、高ガラス転移温度を有し、更に耐熱剥離性に優れたものとなる。
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行って、リン原子含有オリゴマーを製造し(工程1)、次いで、得られたリン原子含有オリゴマーとエピクロルヒドリンとを反応させる(工程2)、以上の各工程からなる方法が挙げられる。
ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのなかでもフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂や、ナフタレン骨格を含有するナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂や、結晶性のビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、キサンテン型エポキシ樹脂や、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック型エポキシ樹脂(ホルムアルデヒドでグリシジル基含有芳香環及びアルコキシ基含有芳香環が連結された化合物)等が耐熱性に優れる硬化物が得られる点から特に好ましい。
1)180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)リン含有量測定法;JIS K0102−46に準拠
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
なお、前述した構造式1の繰り返し単位が2以上(以下、n=2以上、と略す)の成分比率は、GPCチャートの36.0分未満のピーク面積を基に算出した。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)151.2g(0.7モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA172.8g(0.8モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−1)410gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、n=2以上の成分比率は49.0%であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 108g(0.5モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 216g(1.0モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−2)415gを得た。これの軟化点は130℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は72dPa・s、水酸基当量は430g/eq.リン含有量10.5質量%であり、n=2以上の成分比率は44.7%であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸3.81g(0.032モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−3)415gを得た。これの軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は105dPa・s、水酸基当量は363.2g/eq.リン含有量9.9質量%であり、n=2以上の成分比率は66.2%であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸5.54g(0.047モル)を仕込み、120℃まで昇温紙し2時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、1時間反応させた。更に、HCA 172.8g(0.8モル)を添加し、180℃で2時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を有するフェノール樹脂(A−4)504gを得た。これの軟化点は142℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は73dPa・s、水酸基当量は536g/eq.リン含有量11.2質量%であり、n=2以上の成分比率は56.1%であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、リン原子含有オリゴマー(A−1)428部、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、下記構造式、
合成例5において、リン原子含有オリゴマー(A−1)の代わりにリン原子含有オリゴマー(A−2)430gに変えた以外は合成例5と同様にして、下記構造式、
合成例5において、リン原子含有オリゴマー(A−1)の代わりにリン原子含有オリゴマー(A−3)363gに変えた以外は合成例5と同様にして、下記構造式、
実施例1において、リン原子含有オリゴマー(A−1)の代わりにリン原子含有オリゴマー(A−4)536gに変えた以外は合成例5と同様にして、下記構造式、
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 216g(1.0モル)、2−プロパノール336gを仕込み、5時間還流させた。次いで、析出した白色固体をろ別、2−プロパノール1000mLで洗浄、乾燥を経て、下記構造式
合成例5において、リン原子含有オリゴマー(A−1)の代わりにフェノール化合物(A−6)430gに変えた以外は実施例1と同様にして、下記構造式、
スクリュー栓型のサンプル瓶に、エポキシ樹脂(E−1)〜(E−5)のそれぞれ50gと、下記表1記載の所定濃度となる量の各有機溶剤を加えた後、常温条件下で振とう機にて撹拌した後、容器内の溶剤の状態を目視で確認した。その際に、均一透明な状態を溶解とし、固形成分が析出又は沈殿した状態を不溶と判定を行った。
表2に示した配合に従い、下記の方法でエポキシ樹脂組成物を調整し、次いで、下記の条件で硬化させて、積層板を試作し、各種評価を行った。結果を表2に示す。
下記表2記載の組成に従い、エポキシ樹脂、硬化剤及びその他の各成分を配合した後、最終的に組成物の不揮発分(N.V.)を58質量%となるように調整した。
基材:100μm;日東紡績株式会社製ガラスクロス「#2116」
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃/2分
銅箔:18μm;日鉱金属株式会社製 JTC箔
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間
成型後板厚:0.8mm
ガラス転移温度:エッチング処理を施し銅箔除去した後、TMA法(圧縮荷重法)にて測定。昇温スピード10℃/分。
燃焼試験:試験方法はUL−94垂直試験に準拠。
耐熱剥離性試験(T288試験):IPC TM650に準拠し、288℃における耐熱剥離性評価(銅箔付)を行った。
N−690:DIC(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、エポキシ当量:215g/eq.)
FX−289BEK75:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BEK75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
E−1:実施例1で得られたエポキシ樹脂(E−1)
E−2:実施例2で得られたエポキシ樹脂(E−2)
E−3:実施例3で得られたエポキシ樹脂(E−3)
E−4:実施例4で得られたエポキシ樹脂(E−4)
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
Claims (6)
- 下記構造式(1)
(式中、Xは下記構造式(x1)又は(x2)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基、又は前記構造式(x1)若しくは(x2)を表し、nは繰り返し単位で1以上の整数であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される樹脂構造を有するリン原子含有エポキシ樹脂(A)と、硬化剤(B)とを必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記リン原子含有エポキシ樹脂(A)が、前記構造式(1)における、nの値が2以上の成分をGPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲で含有するものである請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記リン原子含有エポキシ樹脂(A)が、リン原子含有率9〜12質量%のものである請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項4記載のエポキシ樹脂組成物に、更に有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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