JP2012530724A - ケタール化合物およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
米国特許公開第2006/0165622号の中で開示されている。
に対応する構造を有する化合物である(式中、
aは0〜12であり;
bは0または1であり;
各R1は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各R2、R3、およびR4は、独立して、メチレン、アルキルメチレン、またはジアルキルメチレンであり;
xは少なくとも1であり;
yは0または正数であり、x+yは少なくとも2であり;
R6は、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各Zは、独立して、−O−、−NH−または−NR−であり、ここでRは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)。
に対応する構造を有する化合物である(式中、
各R1は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各R2、R3、およびR4は、独立して、メチレン、アルキルメチレン、またはジアルキルメチレンであり;
R5は水素または
であり;
R6は、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各R14およびR15は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各Zは、独立して、−O−、−NH−または−NR−であり、ここで、Rは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各aおよび各eは、独立して、0〜12であり;
各bおよび各fは、独立して、0または1であり;
各iは0または1であり;
各jは0〜100であり;
wは1〜100であり;
xは少なくとも1であり;
yは0または正数であり;
zは0または正数であり、ただし、R5が水素である時、zは少なくとも1である)。
に対応する構造を有する化合物である(式中、
aは0〜12であり;
bは0または1であり;
iは0または1であり;
各R1は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各R2、R3、およびR4は、独立して、メチレン、アルキルメチレン、またはジアルキルメチレンであり;
各R7および各R8は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各R23は、1〜12個の間の炭素原子を有するヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
cは0〜12であり;
dは0または1であり;
nは1〜100の数である)。
に対応する構造を有する化合物である(式中、
各eは、独立して、0〜12であり;
各fは、独立して、0または1であり;
各iは、独立して、0または1であり;
各R10は、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各R14および各R15は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
R12は、共有結合、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
wは1〜100の数であり;
vは0〜100の数であり;
sは少なくとも1である)。
a.(A)構造
を有する1つ以上のアルキルケタールエステル、(B)触媒および(C)構造R6(OH)tを有するポリオールまたは構造R6(NRH)tもしくはR6(NH2)tを有するポリアミン(ここで、Rは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)を含む試薬を接触させること、
b.反応させて、アルコールおよび請求項1に記載の化合物を形成すること(式中、R1、R2、R3、R4、R6、Z、a、b、x、yおよびzは上記で定義したとおりであり、t=x+y、かつ、R20は、最高で36個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)
を含む構造Iによるエステル化合物またはアミド化合物の作製法である。
a.(1)構造
を有する1つ以上のアルキルケタールエステル、(2)構造
を有する1つ以上のヒドロキシアルキルケタールエステル、(3)触媒および(4)構造R6(OH)tを有するポリオールまたは構造R6(NRH)tもしくはR6(NH2)tを有するポリアミン(ここで、Rはヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)を含む試薬を接触させること、
b.反応させて、アルコールおよび構造IIの化合物を形成すること(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R14、R15、Z、a、b、e、f、i、j、w、x、y、zおよびnは上記で定義したとおりであり、t=x+y+z、R20およびR21は、各々独立して、最高で12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり、R5は水素または
である)
を含む構造IIのエステル化合物を作製することでもある。
a.(1)構造
を有する1つ以上のアルキルケタールエステル、(2)構造
を有する1つ以上のヒドロキシアルキルケタールエステル、(3)触媒を含む試薬を接触させること、
b.反応させて、アルコールおよび構造IIIの化合物を形成すること(式中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R23、a、b、c、dおよびnは上記で定義したとおりであり、R20およびR21は、各々独立して、最高で12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)
を含む構造IIIのエステル化合物の作製法である。
(1)構造
を有する1つ以上のヒドロキシアルキルケタールエステル、(2)ポリカルボン酸の完全エステルまたは部分エステル、および(3)触媒を含む試薬を接触させること;反応させて、エステル化合物およびアルコールを形成すること(式中、eは0〜12であり、fは0または1であり、iは0または1であり、各R10は、独立して、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり、各R14および各R15は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基である)を含むエステルの作製法である。
a.触媒の存在下で、
に対応する構造を含む化合物と、R6(OH)tに対応する構造を含むポリオールとを反応させて、水および
に対応する構造を含む化合物を形成すること、
b.
に対応する構造を含む化合物を加えること、
c.反応させて、水および請求項1に記載の構造を有する化合物を形成すること(式中、a、b、R1、R2、R3、R4およびR6は、請求項1で定義したとおりであり、xは少なくとも1であり、yは0または正数であり、t=x+yである)
を含む構造Iの化合物の作製法である。
を有する1つ以上のアルキルケタールエステル、および構造
を有するオキソカルボン酸エステルの1つ以上のトリオールケタール(式中、変数は前記で定義したとおりである)の反応生成物に相当する。R6は、構造Iに関して上記で定義したとおりである。オキソカルボン酸エステルを有するトリオールのケタール類は、本明細書で「ヒドロキシアルキルケタールエステル」とも呼ばれることがある。有用なアルキルケタールエステル出発物質のいくつかの例として、レブリン酸エチルの1,2−プロパンジオールケタール、レブリン酸プロピルの1,3−プロパンジオールケタール、レブリン酸ブチルの1,2−プロパンジオールケタール、レブリン酸エチルの1,3−プロパンジオールケタールおよびレブリン酸エチルの1,2−エタンジオールケタールが挙げられる。有用なヒドロキシアルキルケタールエステル出発物質のいくつかの例として、レブリン酸メチルの1,2−グリセロールケタール、レブリン酸エチルの1,2−グリセロールケタール、アセト酢酸メチルの1,2−グリセロールケタール、およびアセト酢酸エチルの1,2−グリセロールケタールが挙げられる。このようなアルキルケタールエステルおよびヒドロキシアルキルケタールエステルを作製するための有用な方法は、米国特許公開第2008/0242721号および国際特許公開WO2009/048874号に記載されており、これらは、参照によりその全体が本明細書に組込まれる。
であり、(a)j=0、zは少なくとも1であり、wは1〜15であり、(b)z=0、x=1、wは1〜15であるか、または(c)z=0、xは1より大きく、wは1〜15である。構造IIの化合物のいくつかの他の実施形態において、R5は水素であり、jは0〜15であり、zは少なくとも1である。今しがた言及したそれらの特定の実施形態を含む構造IIの化合物のいくつかの実施形態において、各Zは−O−である。
を有するアルキルケタールエステル(式中、これらの変数は上記で定義したとおりである)、および構造
を有するヒドロキシアルキルケタールエステル(ここで、再び、これらの変数は上記で定義したとおりである)の特定の反応生成物に相当する。適切なアルキルケタールエステルには、構造Iに関して上記に記載したアルキルケタールエステルが含まれる。適切なヒドロキシアルキルケタールエステルには、構造IIに関して上記に記載したヒドロキシアルキルケタールエステルが含まれる。
が挙げられ、R23は上記で定義したとおりである。
が挙げらる(式中、h=0〜34、好ましくは2、3、4または6であり、各R10は、独立して、C1〜C12アルキル、好ましくはC1〜C4アルキル、または最高で12個の炭素原子の芳香族もしくはアルキル芳香族である)。
250mLの3口丸底フラスコに、レブリン酸エチル(Et−LGK)(98.2%)のグリセリンケタール32.8g(0.15モル)、およびレブリン酸エチル(Et−LPK)(0.14%レブリン酸エチルおよび検出不可能なプロパンジオール)の1,2−プロピレングリコールケタール91.0g(0.45モル)を入れる。フラスコの内容物を真空下(6トール)で攪拌し、110℃まで加熱する。チタンテトライソプロポキシド9.7μLをこのフラスコの中に加える。窒素パージを維持し、フラスコの内容物を23O℃まで加熱し、その間に、液体凝縮液が形成する。この反応混合物を110℃まで冷却し、第2の液体の蒸留を約4トールの減圧を用いて行う。この反応混合物を、それ以上の蒸留物が収集されなくなるまで、周囲温度まで冷却する。
250mLの3口丸底フラスコに、1,4−ブタンジオール((BDO)シグマアルドリッチ社、セントルイス、ミズーリ州)18.02g(0.2モル)およびエチル−LPK(Et−LPK)121.35g(0.6モル)(0.14%レブリン酸エチルおよび検出不可能なプロパンジオール)を入れる。90℃まで加熱しながら、フラスコの内容物を6トールの圧力で攪拌する。その後、チタンテトライソプロポキシド3.22μLをこのフラスコの中に加える。窒素パージを維持し、このフラスコの内容物を3時間、200℃まで加熱し、その間に、凝縮物が形成する。この反応混合物を110℃まで冷却し、第2の液体の蒸留を約7トールの減圧下で成し遂げる。それ以上の蒸留物が収集されなくなるまで、減圧を維持する。このフラスコを周囲温度まで冷却し、圧力は大気圧まで平衡化する。
に対応する化合物を約87.2%、
に対応する化合物(式中、R6は−(CH2)4−である)を約1.1%、かつエチル−LPKを約0.6%含む。この生成物は、いくつかのオリゴマー物質も含む。
実施例1の生成物を、PVC100部につき可塑剤50部でポリ(塩化ビニル)((PVC)、Mn=55,000、Mw=97,000)とあらかじめ混合する。このプレミックスを、連続的な窒素(N2)パージ下、165℃〜170℃で作動する2軸押出機の中で10分間、別々に混合し、実施例3を形成する。実施例4を、実施例2の生成物を実施例1の生成物と交換することを除いて、同じ方法で作製する。得られた混合物のショアA硬度を、ASTM D 2240に従って測定する。Tgを、標準的なDSC技術を用いて測定する。実施例3のTgは−9.7℃であり、ショアA硬度は81.5である。実施例4のTgは−8.0℃であり、ショアA硬度は78.8である。PVCそれ自体のTgは67.2℃である。
5ガロンのParr Model 4557反応器(Parr Instrument Co.,モリーン、イリノイ州)に、Et−LPK12.74kg(63モル)および1,4−ブタンジオール(シグマアルドリッチ社;セントルイス、ミズーリ州)1.89kg(20.97モル)を入れる。この反応器の内容物を52トールの圧力、50rpmで撹拌する。再循環冷却器を−10℃で作動させ、高温循環装置を70℃で作動させる。この反応混合物を約16時間乾燥窒素でパージする。その後、4〜5トールの真空を約2時間この反応器に適用する。チタン(IV)イソプロポキシド(シグマアルドリッチ社、セントルイス、ミズーリ州)0.358g(1.26ミリモル)をEt−LPK4mLと混合し、この反応器に加える。この反応混合物を乾燥窒素で約20分間パージし、その後、高温循環装置を200℃に設定する。
5ガロンの反応器に、Et−LPK12.54kg(62モル)、Et−LGK3.38kg(15.48モル)、およびIRGAFOS(登録商標)168(Ciba AG、バーゼル、スイス)2.95gを入れる。この反応器の内容物を52トールの圧力、50rpmで撹拌し、再循環冷却器を−10℃に設定する。高温循環装置を70℃で、一晩約16時間作動させる。4〜5トールの真空を約2時間この反応器に適用する。チタン(IV)イソプロポキシド0.358g(1.26ミリモル)をEt−LPK4mLと混合し、この反応器に加える。その後、この反応混合物を乾燥窒素で約20分間パージし、高温循環装置を200℃に設定する。
サスペンショングレードのPVC粉末(Type 2095 Georgia Gulf Corporation,アトランタ、ジョージア州)100部を、安定剤(ThermChek−SP175,Ferro Corporation,クリーブランド、オハイオ州)2.5部と混合し、その後、エポキシ化大豆油の5部と混合する。
実施例9〜12を、以下の方法で全て別々に作製する:250mLの4口丸底フラスコに、Et−LGK43.62g(0.2モル)およびアジピン酸ジエチル(DEA)80.90g(0.4モル)を入れ、その後、Irgafos(登録商標)168(Ciba Corporation;フォーハムパーク、ニュージャージー州)0.0063gを加える。このフラスコの内容物を、窒素雰囲気下、60℃で撹拌する。12μl(マイクロリットル)のTi(イソプロポキシド)4をこのフラスコに加える。このフラスコの内容物を110℃まで加熱し、3〜5トールで約5分間脱気し、窒素を再充填する。この反応混合物を230℃まで加熱し、完了するまでこの反応から凝縮物を蒸留する。このフラスコを周囲温度まで冷却する。これらの反応混合物を真空蒸留により精製し、残留出発物質を除去する。
500mLの4口丸底フラスコに、DEA191.91g(0.95モル)およびエチルレブリン酸のトリメチロールプロパンケタール(Et−LTMPK)62.30g(0.24モル)を入れる。Et−LTMPKを、国際特許WO2007/062118に概要が述べられている手順に従って合成する。この反応混合物を、窒素パージを行いながら12時間60℃まで加熱する。TPTの16μLをこのフラスコに加え、その後、この混合物を110℃まで加熱する。110℃の時点で、20トールの真空を5分間適用し、窒素を再充填し、この反応温度を230℃まで上昇させる。液体凝縮物を、温度を徐々に260℃まで上昇させながら収集する。約3時間後、このフラスコの内容物を周囲温度まで冷却する。
250mLの3口丸底フラスコに、(国際特許WO2007/062118に従って合成した)アセト酢酸エチルのグリセリンケタール26.63g(0.13モル)、アジピン酸ジエチル105.37g(0.52モル)を入れ、窒素パージ下で12時間60℃まで加熱し、その後、温度を110℃まで上昇させ、さらに2時間、20トールの圧力をかける。その後、チタン(IV)イソプロポキシド7.5μLをこのフラスコに加え、窒素を再充填する。このフラスコを2.5時間、230℃まで加熱し、その後、さらに2時間240℃まで温度を上昇させる。この混合物を周囲温度まで冷却する。この生成物を約25分間、8トール、125℃で、未反応の出発物質を留去することにより精製する。
250mlの4口丸底フラスコに、Et−LGK49.08g(0.225モル)およびコハク酸ジエチル((DESU)シグマアルドリッチ社、セントルイス、ミズーリ州)78.39g(0.45モル)を入れ、12時間、一定の窒素パージ下で60℃まで加熱し、出発物質を乾燥させる。TPT13.5μlをこの反応フラスコに加え、この反応混合物を25分間、110℃まで加熱し、その後、5分間、5〜8トールの真空下で脱気し、このフラスコに窒素を再充填し、210℃まで加熱する。凝縮物を収集し、監視し、この反応物の生成物への変換率(%)を決定する。この生成物(実施例15)は構造IVに相当し、式中、eは2であり、fは0あり、iは1であり、R10はエチル、R12は−(CH2)2−であり、R14はメチルであり、R15は水素である。実施例15は、sが1であり、vが0であり、かつwが1である種を52%、sが1であり、vが0であり、かつwが2であるか、またはsが1であり、vが1であり、かつwが1である種を30%、ならびにsが1であり、v>1、かつw>2である種を17%含む。
Et−LGKおよびセバシン酸ジエチル((DESE)シグマアルドリッチ社、セントルイス、ミズーリ州)を、上記の実施例15〜16について記載した手順と同様に反応させる。この反応温度は230℃であり、反応時間は、実施例17については46分、実施例18については35分である。セバシン酸ジエチルに対するEt−LGKの比は、実施例17においては2:1であり、実施例18においては4:1である。
実施例19〜21を以下のとおりに調製する。サスペンショングレードのPVC粉末種(Type 2095 Georgia Gulf Corporation)100部を、安定剤(ThermChek−SP175)2.5部と混合し、その後、エポキシ化大豆油5部と混合する。実施例9の生成物を所定の負荷量で加え、約5分間、パドル翼を備えた調理用ミキサー中で混合する。この粉末を、150℃で、27mmのブラベンダー社製二軸押出機の供給ホッパーに移す。全ての物質を2mmのロッドダイに通過させ、水浴で冷却し、ペレット化する。ペレット化した物質を、3つの加熱ゾーンと165℃のノズル温度を備えるニッセイ社製射出成形機に注ぐ。金型温度を25℃に設定する。スクリュー速度を5mmのショットサイズで30%に設定し、5%の背圧を用いて、1.01秒の金型充填時間および11.5秒の回復時間で金型に充填する。
ポリ(乳酸)(PLA)樹脂(グレード4060D、Nature Works,LLC、ミネトンカ、ミネソタ州)を、真空下、40℃で4時間乾燥させ、配合する。PLAを、210℃で、60rpmで設定したブラベンダー社製3ピースボウルミキサーの中で、実施例12の生成物と配合する。2分間混合しながら、このPLA樹脂をこのボウルミキサーに注ぎ、その後、さらに8分間混合しながら、実施例12の生成物を加える。実施例22については、実施例12の生成物を10重量%加え、実施例23については、実施例12の生成物を20重量%加える。比較試料2には、可塑剤を加えない。配合試料を、真空下40℃で、4時間乾燥させる。カーバー社製モデル4122空気加熱プレートプレス(pneumatic heated plate press)(Carver,Inc.;ウォバシュ、インディアナ州)を210℃まで予熱する。試料を、空気加熱プレートプレス上で、5分間、2010℃で、圧力をかけずに加熱し、その後、5分間、5000ポンドの力でプレスする。これらの試料を水浴中で急冷し、室温まで温める。全ての成形品は、約0.075mmの厚さを有する無色透明のフィルムである。
Ultraタルク609((TAlC)Specialty Minerals、ベツレヘム、ペンシルベニア州)10部を、ポリ(乳酸)樹脂((PLA)グレード4032D、Nature Works,LLC、ミネトンカ、ミネソタ州)100部とあらかじめ混ぜ合わせる。このプレミックスを、210℃で、ブラベンダー社製3ピースボウルミキサー中で配合し、10分間、60rpmで混合し、タルクを充填したマスターバッチを形成する。このマスターバッチを冷却し、粉にする。このマスターバッチを、乾燥混合物が1重量%のタルクを含むような比率で、未使用のPLA樹脂(グレード4021D、Nature Works,LLC、ミネトンカ、ミネソタ州)と乾燥混合する。この乾燥混合物を、210℃で、このブラベンダーの中で実施例12の生成物と配合する。ガラス転移温度(Tg)および融点(Tm)を、上記の実施例22〜23に概要を述べた手順に従って決定する。冷却結晶化温度(Tc)を以下の方法を用いて決定する:試料を、室温から210℃まで20℃/分で傾斜させた後、急冷し、その後、第2の傾斜を25℃〜210℃まで20℃/分で行った後、210℃〜25℃まで10℃/分の傾斜で冷却し、冷却結晶化温度(Tc)を、冷却スキャン中の結晶化ピークの最大値として決定する。熱測定および移行の結果を表7にまとめる。
実施例26〜33を以下のとおりに調製する。サスペンショングレードのPVC粉末種(Type 2095 Georgia Gulf Corporation)100部を、安定剤(ThermChek−SP175)1.5部と混合し、その後、エポキシ化大豆油2.5部と混合する。実施例9、10、12、14〜18の生成物それぞれを、実施例26〜33の可塑剤として用いる。可塑剤を50phrで加え、手動で混合し、HAAKE PolyLab押出機(Thermo Scientific;ウォルサム、マサチューセッツ州)に注ぐ。この混合物を、10分間、150rpmで共回転スクリューを用いて、165℃で溶融混合する。この配合PVC混合物を、1mmの厚さになるまで、カーバー社製モデル4122空気加熱プレートプレス(Carver,Inc.;ウォバシュ、インディアナ州)の中で、165℃で融解、圧縮する。試料を、5分間、圧力をかけずに加熱する。圧力を段階的に(1000ポンドの力、2500ポンドの力、4000ポンドの力)かけ、解放する。試料を、1分間、5000ポンドの力でプレスする。試料を水浴中で急冷し、最終的に室温にする。全ての物質は、その表面に粘着性のない無色透明から淡黄色のフィルムである。
ポリ酢酸ビニル(PACE 383 Forboの接着剤)は、90:10の重量比で実施例11の生成物と共に溶融混合する。粘度を、20rpm、25℃で、ブルックフィールド社製RVT粘度計を用いて測定する。得られた可塑化ポリビニルアセテートの混合物は、実施例34と命名する。実施例35を、エチレン酢酸ビニル共重合体90部(Duroset E−200HV、Celanese Corporation)と実施例11の生成物10部とを溶融混合することによって作製する。得られた混合物の粘性を、混合後に25℃で、さらに7日後に約25℃で測定する。実施例34は、初期の粘性が6040cpsであり、7日後の粘性は6420cpsを示す。実施例35は、初期の粘性が5500cpsであり、7日後の粘性は5600cpsを示す。
レブリン酸(580.2g、5.0モル)、1,3−プロパンジオール(209.5g、2.75モル)、および硫酸(39.5mg、22μL、50ppm)を、窒素下、170℃で2時間撹拌しながら空の2Lの4口丸底フラスコに加える。理論上揮発性物質の78%を収集した後、この反応混合物を減圧下に置く。48分後に、理論上揮発性物質の97%を収集する。粗反応混合物を室温まで冷却する。
(式中、R6=−(CH2)3−)を有する化合物297.4gを得る。
100mLの3口丸底フラスコに、1,3−プロパンジオール((PDO)シグマアルドリッチ社;セントルイス、ミズーリ州)7.61g(0.1モル)およびEt−LGK44.50g(0.22モル)を入れる。このフラスコの内容物を、90℃まで加熱しながら5トールの圧力で攪拌し、窒素を再充填する。チタンテトライソプロポキシド1.56μLを窒素パージでこのフラスコに加え、その後、このフラスコの内容物を200℃まで加熱する。約2.5時間後、この反応混合物を104℃まで冷却し、および第2の液体を約5トールの減圧下で蒸留する。それ以上の蒸留物が収集されなくなるまで、減圧を維持する。このフラスコを、周囲温度および大気圧まで冷却する。
ポリ乳酸(PLA)(PLA6062;NatureWorks LLC,ミネトンカ、ミネソタ州)4.65gを、200℃で二軸配合機(Haake MiniLab II,Thermo Scientific)に入れる。配合スクリューを150rpmで共回転させた。実施例5の生成物0.35gを、この配合機の中で溶融したPLAに滴加し、10分間混合する。押出物を、ダイフェースから押し出し、収集する。この生成物を実施例38と命名する。実施例39を、実施例6の生成物を実施例5の生成物と置き換えることを除いて、同じ方法で作製する。比較試料4を、可塑剤を全く含めずに同じ方法で作製する。
実施例5の生成物の起泡性の傾向および流動点を、それぞれASTM D892 IP146(発泡特性−シーケンスI、IIおよびII)、およびASTM D97に従って評価する。泡量(ml)を、5分間と10分間の吹き付け期間の終了時に決定する。全ての場合において、泡量は0mlであることを報告する。流動点は−33℃である。
250mLの3口丸底フラスコに、Et−LPK(40.42g、0.20モル)、エチレンジアミン(67mL、1.00モル)、およびエチレングリコール(l0μL)を入れる。このフラスコの内容を、120℃で40分間、130℃で15.25時間、および140℃で6.74時間加熱する。この反応混合物を室温まで冷却する。この粗生成物は、Et−LPK:エチレンジアミンの1:1付加物を78%、Et−LPK:エチレンジアミンの2:1付加物を12.5%含む。
3口丸底フラスコに、Et−LGK1258.28gm(5.76モル)、および1,4−ブタンジオール198.26gm(2.2モル)を入れる。このフラスコの内容物を16時間70℃まで加熱し、窒素を再充填する。チタンイソプロポキシド73.5μL(0.25×10−3モル)を、窒素パージ下でこの反応混合物に加える。このフラスコの内容物を6時間200℃まで加熱する。凝縮物を収集し、この凝縮物を298.9gm収集したときに、この反応物を冷却し、GPCおよび1HNMRにより分析する。この生成物は黄色の粘性液体である。この生成物は、構造IIに対応する化合物の混合物であり、式中、eは2であり、fは0であり、xが2であり、zは0であり、R5は水素であり、R6は−(CH2)4−であり、R14はメチル基であり、R15は水素である。この混合物は、約1375の分子量を有する種を約14%、約894の分子量を有する種を13%、約682の分子量を有する種を21.5%、約478の分子量を有する種を30%、約303の分子量を有する種を19%および少量の残留Et−LGKを含む。
3口丸底フラスコに、実施例42の反応生成物129.68gm(0.28モル)およびエチル4−(2−メチル−1,4−ジオキソラン−5−イル)ペンタン酸170.32gm(0.84モル)を入れる。このフラスコの内容物を、窒素パージ下で16時間、70℃まで加熱する。チタンイソプロポキシド11μL(0.37×10−3モル)を、窒素パージ下でこの反応混合物に加える。このフラスコの内容物を20時間210℃まで加熱する。凝縮物25.2gを収集し、過剰のモノマーを、真空下、200℃で3時間除去する。
PVCディスクから活性炭への可塑剤の移行を、ASTM D1203−A4に従って測定する。0.5mmおよび1.0mm厚のディスク上で試験を行う。条件は70℃で24時間である。フタル酸ブチルベンジルは比較試料4の可塑剤である。実施例6の生成物を、実施例44の可塑剤として用いる。実施例5の生成物を実施例45の可塑剤として用いる。実施例43の生成物を実施例46の可塑剤として用いる。このテストにおける質量損失は、試料からの移行を示すので、絶対値が小さいほど、優れた結果を示す。結果を、表9に報告する。
62.5重量%のPVC−2095、1.9重量%のThermChek−SP1363、3.1重量%のエポキシ化大豆油(ESO)、3.1重量%のラウリン酸エチル、1.9重量%のテキサノール−イソブチレート、および27.5重量%の可塑剤(実施例47については(実施例5)および実施例48については(実施例6))を、徐々に可塑剤を添加しながら、2分間、低速の調理用ミキサーを用いて混合することにより作製する。ペーストが形成されると、この組成物をさらに5分間撹拌する。この組成物は、40℃、25mmHgの真空オーブン中で脱気し、アルミ皿上に置く。これらの試料を、165℃のカーバーモデル4122空気加熱プレートプレスに置く。試料を10分間、圧力なしで加熱する。これらの試料は、硬い柔軟性のあるディスクを形成する。
規定量のグリセロールモノステアレート(GMS)(Alfa Aesar)またはポリブチレンテレフタレート、(PBT)(Sabic Innovative Plastics,Valox 310)を含むポリカーボネート(PC)(Sabic Innovative Plastics、Lexan 121R)4.65gを、規定温度で二軸配合機(Haake MiniLab II,Thermo Scientific)に入れる。配合スクリューを100rpmで共回転させる。実施例9〜12と同様に調製した可塑剤を、この配合機中の溶融樹脂にピペットにより滴加し、10分間混合する。この可塑剤は、sが1であり、vが0であり、wが1である種を56%、sが1であり、vが0であり、wが2であるか、またはsが1であり、vが1であり、wが1である種を25%、sが1であり、v>l、かつw>2である種を11%含む。この押出物をダイフェースから押し出し、収集する。実施例をDSCにより分析し、これらの結果を表10に報告する。それぞれの試料を、以下のプロファイルに従って実行する:第1のサイクル、−80℃〜200℃まで10℃/分で加熱;−80℃まで10℃/分で冷却;第2のサイクル、200℃まで10℃/分で加熱。Tg値を、DSCの実行の第2のサイクルから計算する。
Claims (73)
- 各Zが−O−である、請求項1に記載の化合物。
- yが0または2であり、xが少なくとも2である、請求項1または2に記載の化合物。
- 全てのaが2であり、全てのR1がメチルである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- yが0であり、xが2である、請求項4に記載の化合物。
- yが1であり、xが1である、請求項4に記載の化合物。
- R6が1つ以上のエーテル基またはエステル基を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- R6がC2〜C6アルキルである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1に記載の2つ以上の化合物を含む混合物。
- 構造II
に対応する構造を有する化合物(式中、
各R1は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各R2、R3、およびR4は、独立して、メチレン、アルキルメチレン、またはジアルキルメチレンであり;
R5は水素または
であり;
R6は、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各R14およびR15は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または置換ヒドロカルビル基であり;
各Zは、独立して、−O−、−NH−または−NR−であり、ここでRは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基であり;
各aおよび各eは、独立して、0〜12であり;
各bおよび各fは、独立して、0または1であり;
各iは0または1であり;
各jは0〜100であり;
wは1〜100であり;
xは少なくとも1であり;
yは0または正数であり;
zは0または正数であり、ただし、R5が水素である時、zは少なくとも1である)。 - 各Zが−O−である、請求項12に記載の化合物。
- R5が水素であり、jが0〜15であり、zが少なくとも1である、請求項12または13に記載の化合物。
- 全てのaが2であり、全てのR1およびR14がメチルである、請求項12〜17のいずれかに記載の化合物。
- R6が1つ以上のエーテル基またはエステル基を含む、請求項12〜18のいずれかに記載の化合物。
- 請求項12に記載の少なくとも2つの化合物を含む混合物。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物および請求項12に記載の少なくとも1つの化合物を含む混合物。
- nが1〜15であり、aおよび全てのcが2であり、R1およびR8がメチルであり、R23がアルキル基である、請求項22に記載の化合物。
- 請求項22に記載の少なくとも2つの異なる化合物を含む混合物。
- 請求項22に記載の少なくとも1つの化合物および請求項1または請求項12に記載の少なくとも1つの化合物を含む混合物。
- sが1〜3である、請求項27に記載の化合物。
- sが1である、請求項25に記載の化合物。
- v=0である、請求項27〜29のいずれかに記載の化合物。
- w+v≧3である、請求項32に記載の化合物。
- wおよびvが各々1〜10である、請求項33に記載の化合物。
- 請求項27に記載の少なくとも2つの化合物を含む混合物。
- 請求項27に記載の少なくとも1つの化合物、および請求項1に記載の少なくとも1つの化合物、請求項12に記載の少なくとも1つの化合物または請求項22に記載の少なくとも1つの化合物を含む混合物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物および有機重合体を含む組成物。
- 請求項11〜16のいずれかに記載の化合物および重合体を含む組成物。
- 請求項22〜24のいずれかに記載の化合物および重合体を含む組成物。
- 請求項27〜35のいずれかに記載の化合物および重合体を含む組成物。
- 請求項11、20、21、25、26、36または37のいずれかに記載の混合物および重合体を含む組成物。
- 前記重合体のガラス転移温度よりも少なくとも5℃低いガラス転移温度を有する、請求項38〜42のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合体のガラス転移温度よりも少なくとも30℃低いガラス転移温度を有する、請求項38〜42のいずれかに記載の組成物。
- 前記化合物または混合物が、前記化合物または混合物および前記重合体の総合重量の0.1〜90%を構成する、請求項38〜44のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合体が熱可塑性である、請求項38〜45のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合体が熱硬化性である、請求項38〜45のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合体が、ポリ(塩化ビニル)、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリ(乳酸)、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリ尿素−ウレタン、ポリカーボネート、アクリル重合体、スチレン−アクリル重合体、ビニル−アクリル重合体、エチレン−酢酸ビニル重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリブタジエン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリビニルアセテート、エラストマー、それらのホモ重合体類、またはそれらのランダムなグラフト共重合体もしくはブロック共重合体、またはそれらの混合物(blend)もしくは混合物(mixture)を含む、請求項38〜47のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、ラテックス、分散系、またはエマルションの中で分散相を形成する、請求項38〜48のいずれかに記載の組成物。
- 前記化合物が、前記重合体と溶融混合または溶液混合される、請求項38〜48のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物がプラスチゾルである、請求項38〜48のいずれかに記載の組成物。
- 前記化合物の少なくとも一部が前記プラスチズルの液相にある、請求項51に記載の組成物。
- 1種類以上の架橋剤、アジュバント、着色剤、付着防止剤、強靭化剤、溶媒、充填剤、金属微粒子、臭気除去剤、潤滑剤、熱安定剤、UV安定剤を含む光安定剤、難燃添加剤、顔料、発泡剤、加工助剤、耐衝撃性改良剤、凝集溶剤、抗酸化剤、またはそれらの任意の2つ以上の組み合わせをさらに含む、請求項38〜52のいずれかに記載の組成物。
- フタル酸ジアルキル、ジイソ酪酸トリメチルペンタニル、イソフタル酸ジアルキル、テレフタル酸ジアルキル、フタル酸アルキルベンジル、アジピン酸ジアルキル、トリアルキルトリメリテート、クエン酸アルキリル(alkylyl)トリアルキル、アゼライン酸ジアルキル、グルタル酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、ジアルキルシクロヘキサンジカルボン酸、ペンタエリスリトールエステル、グリセロールエステル、脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸エステル、グリコールジベンゾアート、エポキシ化大豆油、およびそれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の添加剤をさらに含む、請求項45〜61のいずれかに記載の組成物。
- 請求項38〜54のいずれか一項に記載の組成物を含む製品。
- 重合体と、可塑化量の請求項1に記載の少なくとも1つの化合物、請求項12に記載の少なくとも1つの化合物、請求項22に記載の少なくとも1つの化合物、請求項27に記載の少なくとも1つの化合物、もしくはそれらの2つ以上の混合物とを溶融混合または溶液混合することを含む、重合体を可塑化するプロセス。
- 化合物が前記化合物および前記重合体の総合重量の0.1〜90%を構成する、請求項56に記載のプロセス。
- 試薬(C)が構造R6(OH)tを有するポリオールである、請求項58に記載の方法。
- tが2であり、ポリオ−ルに対する前記アルキルケタールエステルのモル比が2:1〜10:1の範囲にある、請求項59に記載の方法。
- a.(1)構造
を有する1つ以上のアルキルケタールエステル、(2)構造
を有する1つ以上のヒドロキシアルキルケタールエステル、(3)触媒および(4)構造R6(OH)tを有するポリオールまたは構造R6(NRH)tもしくはR6(NH2)tを有するポリアミン(ここでRは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)を含む試薬を接触させること、
b.反応させて、アルコールおよび請求項12に記載の化合物を形成すること(式中、t=x+y+z、R20およびR21は、各々独立して、最高で36個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である)
を含む請求項12に記載のエステル化合物またはアミド化合物の作製法。 - 試薬(C)が構造R6(OH)tを有するポリオールである、請求項61に記載の方法。
- tが2であり、ポリオールおよびヒドロキシアルキルケタールエステルの総合モル数につき前記アルキルケタールエステルを2〜10モル提供する、請求項62に記載の方法。
- 試薬(2)がジカルボン酸のジエステルであり、ジカルボン酸のジエステル1モルにつきヒドロキシアルキルケタールエステルの少なくとも1モルが接触する、請求項65に記載の方法。
- 前記試薬が、ヒドロキシアルキルケタールエステル、ポリオール、ジオール、またはそれらの任意の2つ以上の混合物と異なるアルコールエステルをさらに含む、請求項66に記載の方法。
- 前記触媒が、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンチモン、もしくはスズを含む有機金属または無機化合物から選択される、請求項65〜67のいずれかに記載の方法。
- 請求項69に従って作製されるエステル。
- 抗酸化剤および請求項1、請求項12、請求項22または請求項27に記載の化合物を含む潤滑剤組成物。
- 少なくとも2つの接触面を潤滑する方法であって、前記2つの接触面の間に、請求項71に記載の潤滑剤組成物を導入することを含む方法。
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