JP2012529547A - ポリウレタン分散液の製造における新規の溶媒 - Google Patents
ポリウレタン分散液の製造における新規の溶媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012529547A JP2012529547A JP2012514431A JP2012514431A JP2012529547A JP 2012529547 A JP2012529547 A JP 2012529547A JP 2012514431 A JP2012514431 A JP 2012514431A JP 2012514431 A JP2012514431 A JP 2012514431A JP 2012529547 A JP2012529547 A JP 2012529547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cyclo
- polyurethane
- mol
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
R−OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OR
[式中、Rは、(シクロ)アルキル基を表す]である。
I 置換されたN−(シクロ)アルキルピロリドンの存在下に、
a)少なくとも1の、4〜30個の炭素原子を有する多価イソシアネート、
b)ジオール、これは、
b1)ジオール(b)の全量に対して10〜100モル%が、500〜5000g/モルの分子量を有するものであり、かつ
b2)ジオール(b)の全量に対して0〜90モル%が、60〜500g/モルの分子量を有するものであり、
c)場合により別の、ジオール(b)とは異なる、反応性の基を有する多価の化合物であって、前記反応性の基が、アルコールのヒドロキシル基または第一級もしくは第二級アミノ基である化合物、および
d)モノマー(a)、(b)および(c)とは異なる、少なくとも1のイソシアネート基、または少なくとも1の、イソシアネート基に対して反応性の基を有するモノマーであって、さらに少なくとも1の親水性の基または潜在的に親水性の基を有しており、このことによってポリウレタンの水分散性がもたらされるモノマー
を反応させてポリウレタンを得ることにより、ポリウレタンを製造する工程、および
II その後、水中にポリウレタンを分散させる工程、
III 工程IIの前、工程IIの間、および/または工程IIの後に、場合によりポリアミンを添加することができる工程
により水性ポリウレタン分散液が製造される。
RG−R4−DG
[式中、
RGは、イソシアネートに対して反応性の少なくとも1の基を表し、
DGは、少なくとも1の分散活性の基を表し、かつ
R4は、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族または芳香族の基を表す]によって表される。
HO−R1−CR3(COOH)−R2−OH
[式中、R1およびR2は、C1〜C4−アルカンジイル単位を表し、かつR3は、C1〜C4−アルキル単位を表す]の化合物である。特にジメチロール酪酸および特にジメチロールプロピオン酸(DMPA)が有利である。
H2N−R1−CR3(COOH)−R2−NH2
[式中、R1、R2およびR3は、上記と同じものを表すことができる]のものが適切である。
A)イソシアネート基のモル量および
B)ヒドロキシ基のモル量と、付加反応においてイソシアネートと反応することができる官能基のモル量との合計
とした比率A:Bが、0.5:1〜2:1、有利には0.8:1〜1.5、特に有利には0.9:1〜1.2:1であるように選択する。とりわけ有利には比A:Bは、できる限り1:1に近い。
− 溶媒に対する要求の低減、
− 分散液はより容易に噴霧もしくはノズル噴霧することができる。というのも、噴霧装置における堆積物または汚染物の堆積が少ないからである、
− たとえばN−メチルピロリドンよりも毒性が低い、
− プレポリマー溶液は、より低い粘度を有する、
− ポリウレタン分散液のレオロジー特性が改善される、
− 支持体または添加剤の湿潤特性が改善される、
− 光および/または熱の影響下での黄変がわずかである、
− 分散液のフロスト抵抗性が向上される、
− 得られたフィルムの柔軟性、特に低温での柔軟性が改善される、
− 得られたフィルムの光沢の向上、
− フィルムのレベリングの改善、
− フィルム形成特性の改善。
DETA ジエチレントリアミン
DMEA ジメチルエタノールアミン
DMP 1,3−および1,4−ジメチルピロリドン(質量比2:1)の混合物
DMPA ジメチロールプロピオン酸
IPDA イソホロンジアミン
IPDI イソホロンジイソシアネート
NEP N−エチルピロリドン
NMP N−メチルピロリドン
PUD ポリウレタン分散液
TEA トリエチルアミン
DMPを用いるA1
還流冷却器および温度計を備えた攪拌式フラスコ中に、OH価112のアジピン酸、イソフタル酸および1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルジオール400g(0.40モル)、DMPA 54.0g(0.40モル)およびDMP 80gを装入し、かつ50℃で攪拌した。ここにIPDI 233.4g(1.05モル)を添加し、かつ90℃で80分間攪拌した。引き続き、アセトン700gで希釈し、NCO含有率は1.40質量%が測定された(計算値:1.43%)。その後、DMEA 28.5g(0.32モル)を添加した。水1200gにより分散させた後、IPDA 21.3g(0.125モル)、DETA 8.6g(0.083モル)、および水40gを添加し、かつアセトンを減圧下で蒸留によって除去した。固体含有率36.6%を有する微粒子状のPUDが得られた。
例A1を繰り返したが、ただしDMPの代わりにNMP 80gを使用した。NCO含有率は、1.44質量%が測定された(計算値:1.43%)。固体含有率36.7%を有する微粒子状のPUDが得られた。
例A1を繰り返したが、ただしDMPの代わりにNEP 80gを使用した。NCO含有率は、1.42質量%が測定された(計算値:1.43%)。固体含有率36.7%を有する微粒子状のPUDが得られた。
還流冷却器および温度計を備えた攪拌式フラスコ中に、OH価55のアジピン酸、ネオペンチルグリコールおよび1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルジオール215g(0.105モル)、DMPA 12.82g(0.096モル)およびDMP 79gを装入し、かつDMPAが溶解するまで80℃で攪拌した。ここにIPDI 67.1g(0.302モル)を添加し、かつ95℃で210分間攪拌した。引き続き、50℃に冷却し、NCO含有率は2.15質量%が測定された(計算値:2.26%)。その後、TEA9.68g(0.096モル)を添加した。プレポリマー溶液に、水584gを添加し、分散させた。次いで、EDA5.46g(0.091モル)および水26gからなる混合物を添加した。固体含有率30%を有する微粒子状のPUDが得られた。
還流冷却器および温度計を備えた攪拌式フラスコ中に、OH価55のポリプロピレンオキシド231g(0.113モル)、DMPA 13.32g(0.099モル)およびDMP 40gを装入し、かつDMPAが溶解するまで80℃で攪拌した。ここにIPDI 94.5g(0.426モル)を添加し、かつ95℃で120分間攪拌した。引き続き、40℃に冷却し、NCO含有率は4.50質量%が測定された(計算値:4.72%)。その後、TEA9.56g(0.095モル)を添加した。プレポリマー溶液に、水584gを添加し、分散させた。次いで、EDA11.56g(0.193モル)および水25gからなる混合物を添加した。固体含有率30%を有する微粒子状のPUDが得られた。
例B1を繰り返したが、ただしDMPの代わりにNMP 79gを使用した。NCO含有率は、2.19質量%が測定された(計算値:2.26%)。固体含有率30%を有する微粒子状のPUDが得られた。
例B2を繰り返したが、ただしDMPの代わりにNMP 40gを使用した。NCO含有率は、4.50質量%が測定された(計算値:4.72%)。固体含有率30%を有する微粒子状のPUDが得られた。
Claims (9)
- 置換されたN−(シクロ)アルキルピロリドンの割合が、分散液の少なくとも0.01質量%〜30質量%であることを特徴とする、請求項1記載のポリウレタン分散液。
- 以下の、
I 置換されたN−(シクロ)アルキルピロリドンの存在下に、
a)少なくとも1の、4〜30個の炭素原子を有する多価イソシアネート、
b)ジオール、これは、
b1)ジオール(b)の全量に対して10〜100モル%が、500〜5000g/モルの分子量を有するものであり、
b2)ジオール(b)の全量に対して0〜90モル%が、60〜500g/モルの分子量を有するものであり、
c)場合により別の、ジオール(b)とは異なる、反応性の基を有する多価の化合物であって、前記反応性の基が、アルコールのヒドロキシル基または第一級もしくは第二級アミノ基である化合物、および
d)(a)、(b)および(c)とは異なる、少なくとも1のイソシアネート基、または少なくとも1の、イソシアネート基に対して反応性の基を有するモノマーであって、さらに少なくとも1の親水性の基または潜在的に親水性の基を有しており、このことによってポリウレタンの水分散性がもたらされるモノマー
を反応させてポリウレタンを得ることにより、ポリウレタンを製造する工程、および
II その後、水中にポリウレタンを分散させる工程、
III 工程IIの後、または工程IIの間に、場合によりポリアミンを添加することができる工程
を含む、請求項3記載の方法。 - R1が、メチル、エチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1または2記載のポリウレタン分散液。
- R2、R2′、R3、R3′、R4およびR4′が、水素、メチル、エチル、イソ−プロピルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1、2または5記載のポリウレタン分散液。
- 置換されたN−(シクロ)アルキルピロリドンが、N−メチル−3−メチルピロリドン、N−メチル−4−メチルピロリドン、N−エチル−3−メチルピロリドン、およびN−エチル−4−メチルピロリドンからなる群からの少なくとも1のピロリドンから選択されていることを特徴とする、請求項1、2、5または6記載のポリウレタン分散液。
- 木材、プリント合板、紙、厚紙、ボール紙、テキスタイル、皮革、不織布、プラスチック表面、ガラス、セラミック、鉱物質建築材料、金属または被覆された金属を被覆および接着するための、請求項1、2、5、6または7記載のポリウレタン分散液の使用。
- ポリウレタンの製造における請求項1の式1により表される置換されたN−(シクロ)アルキルピロリドンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09162414 | 2009-06-10 | ||
EP09162414.8 | 2009-06-10 | ||
PCT/EP2010/057868 WO2010142617A1 (de) | 2009-06-10 | 2010-06-07 | Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012529547A true JP2012529547A (ja) | 2012-11-22 |
JP5606524B2 JP5606524B2 (ja) | 2014-10-15 |
Family
ID=42323355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012514431A Expired - Fee Related JP5606524B2 (ja) | 2009-06-10 | 2010-06-07 | ポリウレタン分散液の製造における新規の溶媒 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8575244B2 (ja) |
EP (1) | EP2440593A1 (ja) |
JP (1) | JP5606524B2 (ja) |
KR (1) | KR20120089429A (ja) |
CN (1) | CN102459383B (ja) |
BR (1) | BRPI1013052A2 (ja) |
MX (1) | MX336160B (ja) |
RU (1) | RU2543894C2 (ja) |
WO (1) | WO2010142617A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015046453A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Dic株式会社 | ポリイソシアネート混合物、ポリオール混合物、接着剤、及び積層フィルム |
JP2018521834A (ja) * | 2015-05-06 | 2018-08-09 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | プラスチック基材上にマルチコートペイント系を生成するための方法 |
JP2018523561A (ja) * | 2015-05-06 | 2018-08-23 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | マルチコートペイント系を生成するための方法 |
JP2020525637A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーAdvansix Resins & Chemicals Llc | カプロラクタム由来の溶媒を使用するポリウレタン分散方法及び組成物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103403049B (zh) | 2010-12-20 | 2016-08-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备聚氨酯-聚丙烯酸酯复合分散体的方法 |
BE1020269A5 (nl) | 2012-01-17 | 2013-07-02 | Taminco | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
DE102014204582A1 (de) | 2014-03-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Neue Polymerdispersionen |
JP2017523263A (ja) | 2014-06-10 | 2017-08-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アシルモルホリンを含有するポリマー分散液 |
WO2016162215A1 (de) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Basf Se | Polymerdispersionen enthaltend n-acylpyrrolidine |
EP3491064B1 (de) * | 2016-08-01 | 2021-09-01 | Stahl International B.V. | Polymerdispersionen mit verringerter emission von acetaldehyd |
CN111902524A (zh) * | 2018-03-30 | 2020-11-06 | 艾德凡斯化学公司 | 用于清洁和剥离的组合物和方法 |
EP3608344A1 (en) | 2018-08-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Water-soluble or water dispersible copolymers having oxazoline and sulfonic acid functional groups |
CN112914174B (zh) * | 2021-01-26 | 2023-06-30 | 成都中医药大学 | 一种抗菌除臭口罩及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525045A (ja) * | 1991-07-18 | 1993-02-02 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 経皮吸収製剤 |
JPH0724726A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-27 | Chiyoda Kk | 研磨布 |
JP2005530868A (ja) * | 2002-05-13 | 2005-10-13 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水性ポリウレタン調剤 |
WO2008012231A2 (de) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Basf Se | Verwendung von 1,5-dimethylpyrrolidon |
JP2012510970A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1,3−および1,4−アルキルメチルピロリドンを生成するためのイタコン酸またはイタコン酸誘導体と第1級アミンとの混合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19654296A1 (de) * | 1996-12-27 | 1998-07-02 | Bollig & Kemper Gmbh & Co Kg | Beschichtung für ein elektrisch leitfähiges Substrat |
DE10201545A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-31 | Bayer Ag | Stabilisierte wässrige Vernetzerdispersionen |
WO2005090430A1 (de) | 2004-03-15 | 2005-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen |
DE102004012751A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-10-06 | Basf Ag | Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon |
-
2010
- 2010-06-07 RU RU2011154117/05A patent/RU2543894C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-07 KR KR1020127000587A patent/KR20120089429A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-06-07 MX MX2011013112A patent/MX336160B/es unknown
- 2010-06-07 US US13/375,923 patent/US8575244B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 BR BRPI1013052A patent/BRPI1013052A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-06-07 EP EP10724780A patent/EP2440593A1/de not_active Withdrawn
- 2010-06-07 CN CN201080026043.7A patent/CN102459383B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 WO PCT/EP2010/057868 patent/WO2010142617A1/de active Application Filing
- 2010-06-07 JP JP2012514431A patent/JP5606524B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525045A (ja) * | 1991-07-18 | 1993-02-02 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 経皮吸収製剤 |
JPH0724726A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-27 | Chiyoda Kk | 研磨布 |
JP2005530868A (ja) * | 2002-05-13 | 2005-10-13 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水性ポリウレタン調剤 |
WO2008012231A2 (de) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Basf Se | Verwendung von 1,5-dimethylpyrrolidon |
JP2012510970A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1,3−および1,4−アルキルメチルピロリドンを生成するためのイタコン酸またはイタコン酸誘導体と第1級アミンとの混合物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015046453A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Dic株式会社 | ポリイソシアネート混合物、ポリオール混合物、接着剤、及び積層フィルム |
JP2018521834A (ja) * | 2015-05-06 | 2018-08-09 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | プラスチック基材上にマルチコートペイント系を生成するための方法 |
JP2018523561A (ja) * | 2015-05-06 | 2018-08-23 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | マルチコートペイント系を生成するための方法 |
US10363572B2 (en) | 2015-05-06 | 2019-07-30 | Basf Coatings Gmbh | Method for producing a multicoat paint system on plastics substrates |
JP2020525637A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーAdvansix Resins & Chemicals Llc | カプロラクタム由来の溶媒を使用するポリウレタン分散方法及び組成物 |
JP7049448B2 (ja) | 2017-06-26 | 2022-04-06 | アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | カプロラクタム由来の溶媒を使用するポリウレタン分散方法及び組成物 |
US11542360B2 (en) | 2017-06-26 | 2023-01-03 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Methods and compositions for polyurethane dispersions using caprolactam-derived solvents |
US12024584B2 (en) | 2017-06-26 | 2024-07-02 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Methods and compositions for polyurethane dispersions using caprolactam-derived solvents |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI1013052A2 (pt) | 2016-04-05 |
WO2010142617A1 (de) | 2010-12-16 |
US20120076932A1 (en) | 2012-03-29 |
JP5606524B2 (ja) | 2014-10-15 |
EP2440593A1 (de) | 2012-04-18 |
CN102459383B (zh) | 2015-08-26 |
RU2543894C2 (ru) | 2015-03-10 |
US8575244B2 (en) | 2013-11-05 |
CN102459383A (zh) | 2012-05-16 |
MX2011013112A (es) | 2012-02-08 |
RU2011154117A (ru) | 2013-07-20 |
MX336160B (es) | 2016-01-11 |
KR20120089429A (ko) | 2012-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5606524B2 (ja) | ポリウレタン分散液の製造における新規の溶媒 | |
US20070197720A1 (en) | Novel solvent for producing polyurethane dispersions | |
JP4069073B2 (ja) | セシウム塩を使用することにより得られる水性ポリウレタン分散液 | |
TWI457356B (zh) | 聚胺基甲酸酯脲溶液 | |
JP5265927B2 (ja) | ポリウレタンウレア溶液 | |
CN103649146B (zh) | 用于制备包含侧链的聚氨酯-聚脲及其水性分散体的方法 | |
KR20060134854A (ko) | 폴리카르보네이트 폴리올 기재 중합체 블렌드 | |
JP2011518899A (ja) | ポリウレタン系のためのポリウレタン水溶液 | |
JP2017523263A (ja) | アシルモルホリンを含有するポリマー分散液 | |
DE102006002153A1 (de) | Polyasparaginsäureester-haltige Bindemittel | |
IL145213A (en) | Polyurethane solutions containing alkoxysilane units | |
CA2584487C (en) | Aqueous polyurethane dispersions with improved storage stability | |
JP2018500402A (ja) | 再生可能原料を基礎とする新規ポリウレタン分散液 | |
CN112646111A (zh) | 水性聚氨酯分散体 | |
CN113302221A (zh) | 制备基本上不含挥发性有机化合物并且具有高固含量的聚氨基甲酸酯水性分散体的方法 | |
US20160376438A1 (en) | Urea-free polyurethane dispersions | |
CA2174196A1 (en) | Aqueous polyurea dispersions with improved hardness and solvent resistance | |
DE102007028890A1 (de) | Neue Lösungsmittel in der Herstellung von Polyurethandispersionen | |
WO2009144180A1 (de) | Neue polyurethandispersionen | |
WO2016162215A1 (de) | Polymerdispersionen enthaltend n-acylpyrrolidine | |
JP5156630B2 (ja) | アルカノールアミンを含有するポリウレタン分散液 | |
DE102004013729A1 (de) | Neue Lösungsmittel in der Herstellung von Polyurethandispersionen | |
DE102014204582A1 (de) | Neue Polymerdispersionen | |
KR20150080499A (ko) | 소광성 코팅용 코팅제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140106 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140728 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140826 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5606524 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |