JP2012519761A - 両親媒性ブロックコポリマー及びポリオールの組合せを含む熱硬化性組成物並びにそれからの熱硬化生成物 - Google Patents
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Abstract
Description
の化合物であってよい。
実施例において使用した幾つかの樹脂系の配合を表Iに記載する。
比較例Aと比較すると、実施例1は、より高い破断点引張強度及び曲げ強度によって立証されるように、より高い機械的強度に至る。実施例1の靱性並びに破断点伸び及び曲げ歪みは、著しく改良されている。ガラス転移温度(Tg)は、比較例Aに対して相対的に低下している。Tgが低下しているが、この低下は応用のために許容できる。
比較例Aと比較すると、実施例2は、より高い破断点引張強度及び曲げ強度によって立証されるように、より高い機械的強度に至る。実施例1の破断点伸び及び曲げ歪みは、著しく改良されている。実施例1の靱性及びTgは比較例Aのものと同様である。
比較例Aと比較すると、実施例3は、より高い破断点引張強度及び曲げ強度によって立証されるように、より高い機械的強度に至る。実施例1の破断点伸び及び曲げ歪み並びに粘度は、改良されている。実施例3の靱性は比較例Aのものと同様である。
比較例Aと比較すると、実施例4は、より高い破断点引張強度及び曲げ強度並びにより高いKIcによって立証されるように、より高い機械的強度及び靱性に至る。実施例4の破断点伸び及び曲げ歪み並びに加工性は改良されている。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.(a)少なくとも1種の両親媒性ブロックコポリマー、(b)少なくとも1種のポリオール、(c)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも2個のオキシラン環を含むエポキシ樹脂、(d)少なくとも1種の、1分子当たり平均で少なくとも1個の無水物環を含む無水物硬化剤及び(e)少なくとも1種の触媒を含んでなる熱硬化性組成物。
態様2.前記ポリオール(b)が、無水物硬化剤(d)とは異なるか又は無水物硬化剤(d)と同じものである、無水物(f)と、部分的に又は完全に前反応して、半エステルを形成する態様1に記載の組成物。
態様3.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が少なくとも1個のエポキシ樹脂混和性ブロックセグメント及び少なくとも1個のエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントを含む態様1に記載の組成物。
態様4.前記非混和性ブロックセグメントが少なくとも1個のポリエーテル構造を含むが、該非混和性ブロックセグメントのポリエーテル構造が、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキレンオキサイドモノマー単位を少なくとも1個又はそれ以上含む態様3に記載の組成物。
態様5.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が少なくとも1個のエポキシ樹脂混和性ブロックセグメント及び少なくとも1個のエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメント(ここで、混和性ブロックセグメントは少なくとも1個のポリエーテル構造を含む)を含む両親媒性ポリエーテルブロックコポリマーである態様3に記載の組成物。
態様6.前記両親媒性ポリエーテルブロックコポリマーがジブロック、線状トリブロック、線状テトラブロック、高次のマルチブロック構造、分岐ブロック構造又は星形ブロック構造からなる群から選択される態様3に記載の組成物。
態様7.前記混和性ブロックセグメントがポリエチレンオキサイドブロック、プロピレンオキサイドブロック又はポリ(エチレンオキサイド−コ−プロピレンオキサイド)ブロックを含む態様3に記載の組成物。
態様8.前記非混和性ブロックセグメントがポリブチレンオキサイドブロック、ポリヘキシレンオキサイドブロック、ポリドデシレンオキサイドブロック又はポリヘキサデシレンオキサイドブロックを含む態様3に記載の組成物。
態様9.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)の混和性セグメントの少なくとも1個がポリ(エチレンオキサイド)である態様3に記載の組成物。
態様10.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)の非混和性セグメントの少なくとも1個がポリ(ブチレンオキサイド)である態様3に記載の組成物。
態様11.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)がポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ブチレンオキサイド)又はポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ブチレンオキサイド)−b−ポリ(エチレンオキサイド)である態様3に記載の組成物。
態様12.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)がポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ヘキシレンオキサイド)である態様3に記載の組成物。
態様13.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が2種又はそれ以上のブロックコポリマーのブレンドである態様3に記載の組成物。
態様14.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が約1000〜約30000の分子量を有する態様3に記載の組成物。
態様15.前記両親媒性ブロックコポリマーの混和性セグメントの、両親媒性ブロックコポリマーの非混和性セグメントに対する比が約10:1〜約1:10である態様3に記載の組成物。
態様16.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が、全有機化合物の重量基準で、約0.1重量%〜約20重量%の量で存在する態様3に記載の組成物。
態様17.前記ポリオール(b)が脂肪族ポリオールである態様1に記載の組成物。
態様18.前記脂肪族ポリオールが2〜約20個の炭素原子を有する態様17に記載の組成物。
態様19.前記脂肪族ポリオールが線状脂肪族ポリオール及び分岐脂肪族ポリオールの群から選択される態様17に記載の組成物。
態様20.前記ポリオール(b)がシクロ脂肪族ポリオールである態様1に記載の組成物。
態様21.前記シクロ脂肪族ポリオールが6〜20個の炭素原子を有する態様20に記載の組成物。
態様22.前記シクロ脂肪族ポリオールが1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール又は重量パーセントが0重量%〜約100重量%の1,4−シクロヘキサンジメタノールのこれらの混合物を含む態様20に記載の組成物。
態様23.前記ポリオール(b)が、式I:
の化合物である態様1に記載の組成物。
態様24.前記ポリオール(b)が約4000よりも低い分子量を有する態様1に記載の組成物。
態様25.前記ポリオール(b)が約20〜約2000の平均ヒドロキシル当量重量を有する態様1に記載の組成物。
態様26.前記ポリオール(b)が、全有機化合物の重量基準で、約0.1重量%〜約40重量%の量で存在する態様1に記載の組成物。
態様27.前記両親媒性ブロックコポリマー(a)のポリオール(b)に対する重量比が約50:1〜約1:50から選択される態様1に記載の組成物。
態様28.前記エポキシ樹脂(c)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル及び誘導体、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル及び誘導体を含む態様1に記載の組成物。
態様29.前記無水物硬化剤(d)に対するエポキシ樹脂(c)のモル比が約2:1〜約1:2から選択される態様1に記載の組成物。
態様30.少なくとも充填材を含む態様1に記載の組成物。
態様31.前記充填材がシリカ、タルク、石英、雲母のような任意の有機充填材及び三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム又はベーマイトのような難燃性充填材の中から選択することができる態様30に記載の組成物。
態様32.前記充填材の濃度が、組成物の全重量基準で、約1重量%〜約95重量%から選択される態様30に記載の組成物。
態様33.態様1に記載の組成物を重合させることから得られる熱硬化生成物。
態様34.前記この生成物が約70℃よりも高いガラス転移温度を示す態様33に記載の熱硬化生成物。
態様35.前記生成物が50重量%のシリカ充填材と配合されたときに、約1.0MPa・m 1/2 よりも高い、K Ic 値によって測定される靱性を示す態様33に記載の熱硬化生成物。
態様36.(a)少なくとも1種の両親媒性ブロックコポリマー、(b)少なくとも1種のポリオール、(c)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも2個のオキシラン環を含むエポキシ樹脂、(d)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも1個の無水物環を含む無水物硬化剤及び(e)少なくとも1種の触媒を混合することを含んでなる熱硬化性組成物の製造方法。
態様37.硬化した態様1に記載の熱硬化性組成物を含んでなる硬化した熱硬化生成物。
Claims (37)
- (a)少なくとも1種の両親媒性ブロックコポリマー、(b)少なくとも1種のポリオール、(c)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも2個のオキシラン環を含むエポキシ樹脂、(d)少なくとも1種の、1分子当たり平均で少なくとも1個の無水物環を含む無水物硬化剤及び(e)少なくとも1種の触媒を含んでなる熱硬化性組成物。
- 前記ポリオール(b)が、無水物硬化剤(d)とは異なるか又は無水物硬化剤(d)と同じものである、無水物(f)と、部分的に又は完全に前反応して、半エステルを形成する請求項1に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が少なくとも1個のエポキシ樹脂混和性ブロックセグメント及び少なくとも1個のエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記非混和性ブロックセグメントが少なくとも1個のポリエーテル構造を含むが、該非混和性ブロックセグメントのポリエーテル構造が、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキレンオキサイドモノマー単位を少なくとも1個又はそれ以上含む請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が少なくとも1個のエポキシ樹脂混和性ブロックセグメント及び少なくとも1個のエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメント(ここで、混和性ブロックセグメントは少なくとも1個のポリエーテル構造を含む)を含む両親媒性ポリエーテルブロックコポリマーである請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ポリエーテルブロックコポリマーがジブロック、線状トリブロック、線状テトラブロック、高次のマルチブロック構造、分岐ブロック構造又は星形ブロック構造からなる群から選択される請求項3に記載の組成物。
- 前記混和性ブロックセグメントがポリエチレンオキサイドブロック、プロピレンオキサイドブロック又はポリ(エチレンオキサイド−コ−プロピレンオキサイド)ブロックを含む請求項3に記載の組成物。
- 前記非混和性ブロックセグメントがポリブチレンオキサイドブロック、ポリヘキシレンオキサイドブロック、ポリドデシレンオキサイドブロック又はポリヘキサデシレンオキサイドブロックを含む請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)の混和性セグメントの少なくとも1個がポリ(エチレンオキサイド)である請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)の非混和性セグメントの少なくとも1個がポリ(ブチレンオキサイド)である請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)がポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ブチレンオキサイド)又はポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ブチレンオキサイド)−b−ポリ(エチレンオキサイド)である請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)がポリ(エチレンオキサイド)−b−ポリ(ヘキシレンオキサイド)である請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が2種又はそれ以上のブロックコポリマーのブレンドである請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が約1000〜約30000の分子量を有する請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーの混和性セグメントの、両親媒性ブロックコポリマーの非混和性セグメントに対する比が約10:1〜約1:10である請求項3に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)が、全有機化合物の重量基準で、約0.1重量%〜約20重量%の量で存在する請求項3に記載の組成物。
- 前記ポリオール(b)が脂肪族ポリオールである請求項1に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリオールが2〜約20個の炭素原子を有する請求項17に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリオールが線状脂肪族ポリオール及び分岐脂肪族ポリオールの群から選択される請求項17に記載の組成物。
- 前記ポリオール(b)がシクロ脂肪族ポリオールである請求項1に記載の組成物。
- 前記シクロ脂肪族ポリオールが6〜20個の炭素原子を有する請求項20に記載の組成物。
- 前記シクロ脂肪族ポリオールが1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール又は重量パーセントが0重量%〜約100重量%の1,4−シクロヘキサンジメタノールのこれらの混合物を含む請求項20に記載の組成物。
- 前記ポリオール(b)が約4000よりも低い分子量を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオール(b)が約20〜約2000の平均ヒドロキシル当量重量を有する請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオール(b)が、全有機化合物の重量基準で、約0.1重量%〜約40重量%の量で存在する請求項1に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマー(a)のポリオール(b)に対する重量比が約50:1〜約1:50から選択される請求項1に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂(c)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル及び誘導体、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル及び誘導体を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記無水物硬化剤(d)に対するエポキシ樹脂(c)のモル比が約2:1〜約1:2から選択される請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも充填材を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記充填材がシリカ、タルク、石英、雲母のような任意の有機充填材及び三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム又はベーマイトのような難燃性充填材の中から選択することができる請求項30に記載の組成物。
- 前記充填材の濃度が、組成物の全重量基準で、約1重量%〜約95重量%から選択される請求項30に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を重合させることから得られる熱硬化生成物。
- 前記この生成物が約70℃よりも高いガラス転移温度を示す請求項33に記載の熱硬化生成物。
- 前記生成物が50重量%のシリカ充填材と配合されたときに、約1.0MPa・m1/2よりも高い、KIc値によって測定される靱性を示す請求項33に記載の熱硬化生成物。
- (a)少なくとも1種の両親媒性ブロックコポリマー、(b)少なくとも1種のポリオール、(c)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも2個のオキシラン環を含むエポキシ樹脂、(d)少なくとも1種の、1分子当り平均で少なくとも1個の無水物環を含む無水物硬化剤及び(e)少なくとも1種の触媒を混合することを含んでなる熱硬化性組成物の製造方法。
- 硬化した請求項1に記載の熱硬化性組成物を含んでなる硬化した熱硬化生成物。
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