JP2012514765A - Photoresist stripper composition and photoresist stripping method using the same - Google Patents
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Abstract
本発明は、フォトレジストストリッパー組成物に関するものである。より具体的に、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、化学式１で示される化合物を含むことによって、フォトレジストの剥離能力が優れていて、フォトレジスト下部膜にモリブデン（Ｍｏ）が含まれる場合にもフォトレジスト下部膜に対する腐蝕防止力が優れている。 The present invention relates to a photoresist stripper composition. More specifically, when the photoresist stripper composition according to the present invention includes the compound represented by Formula 1, the photoresist stripping ability is excellent, and the photoresist lower film contains molybdenum (Mo). In addition, the anti-corrosion power for the photoresist lower film is excellent.
Description
本発明は、フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法に関するものである。 The present invention relates to a photoresist stripper composition and a photoresist stripping method using the same.
半導体集積回路または液晶表示素子の微細回路の製造工程は、基板上に形成されたアルミニウム、アルミニウム合金、銅、銅合金、モリブデン、モリブデン合金などの導電性金属膜、またはシリコン酸化膜やシリコン窒化膜などの絶縁膜にフォトレジストを均一に塗布し、これを選択的に露光、現像処理して、フォトレジストパターンを形成した後、パターン化されたフォトレジスト膜をマスクとして前記導電性金属膜や絶縁膜を湿式または乾式エッチングして、微細回路パターンをフォトレジスト下部層に転写した後、不必要になったフォトレジスト層をストリッパー（剥離液）で除去する工程で行われる。 A manufacturing process of a fine circuit of a semiconductor integrated circuit or a liquid crystal display element includes a conductive metal film such as aluminum, aluminum alloy, copper, copper alloy, molybdenum, molybdenum alloy formed on a substrate, or a silicon oxide film or a silicon nitride film. A photoresist is uniformly applied to an insulating film, and the like, selectively exposed and developed to form a photoresist pattern, and then the conductive metal film and the insulating film are patterned using the patterned photoresist film as a mask. After the film is wet or dry etched to transfer the fine circuit pattern to the lower layer of the photoresist, the unnecessary photoresist layer is removed by a stripper (stripping solution).
前記半導体素子及び液晶表示素子製造用フォトレジストを除去するためのストリッパーが備えるべき基本特性は、下記の通りである。 The basic characteristics to be provided in the stripper for removing the photoresist for manufacturing the semiconductor element and the liquid crystal display element are as follows.
まず、低温で短時間内にフォトレジストを剥離することができ、洗浄（ｒｉｎｓｅ）後に基板上にフォトレジスト残留物を残さない優れた剥離能力を備えなければならない。また、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えなければならない。また、ストリッパーの構成溶剤間に相互反応が発生すると、ストリッパーの保存安定性が問題になり、ストリッパーの製造時の混合順序によって異なる物性を示すこともあるので、混合溶剤間の無反応性及び高温安定性を備えなければならない。また、作業者の安全や廃棄処理時の環境問題を考慮して、低毒性を備えなければならない。また、高温でフォトレジストの剥離工程が行われる場合に、揮発が著しく発生すると、構成成分比が急速に変化して、ストリッパーの工程安定性及び作業再現性が低下するので、低揮発性を備えなければならない。また、一定のストリッパー量で処理することができる基板の数が多くなければならず、ストリッパーの構成成分の需給が容易で安価で、廃ストリッパーの再処理による再利用が可能で、経済性を備えなければならない。 First, the photoresist must be peeled off at a low temperature within a short time, and it must have an excellent peeling ability that does not leave a photoresist residue on the substrate after rinsing. In addition, it must have low corrosion properties that do not damage the metal film and insulating film of the lower layer of the photoresist. In addition, when a mutual reaction occurs between the constituent solvents of the stripper, the storage stability of the stripper becomes a problem, and the physical properties may differ depending on the mixing order at the time of manufacturing the stripper. Must have stability. In addition, it must have low toxicity in consideration of worker safety and environmental problems during disposal. In addition, when the photoresist stripping process is performed at a high temperature, if the volatilization remarkably occurs, the component ratio rapidly changes, and the process stability and work reproducibility of the stripper are lowered, so that it has low volatility. There must be. In addition, there must be a large number of substrates that can be processed with a certain amount of stripper, the supply and demand of the stripper components are easy and inexpensive, and the waste stripper can be reused by reprocessing, providing economy. There must be.
このような条件を充たすために、多様なフォトレジスト用ストリッパー組成物が開発されている。しかし、より優れたフォトレジストストリッパー組成物として、組成物内の他の成分と反応せず、不必要な副産物を発生させず、特に、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えたフォトレジストストリッパー組成物の開発が必要であるのが実情である。 In order to satisfy these conditions, various stripper compositions for photoresist have been developed. However, as a better photoresist stripper composition, it does not react with other components in the composition, does not generate unnecessary by-products, and in particular, has low corrosion that does not damage the metal film or insulating film of the lower layer of the photoresist In fact, it is necessary to develop a photoresist stripper composition having the properties.
本発明は、フォトレジストの剥離効果が優れていて、フォトレジストの剥離工程を繰りかえす場合にもフォトレジスト下部膜を腐蝕させない、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。特に、フォトレジスト下部膜としてＣｕ膜／Ｍｏ膜の多層膜を使用する場合にも下部膜の腐蝕がなく、効率的にフォトレジストを剥離することができる、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a photoresist stripper composition that has an excellent effect of removing a photoresist and does not corrode a photoresist lower film even when the photoresist peeling process is repeated. In particular, the present invention provides a photoresist stripper composition capable of efficiently stripping a photoresist without corrosion of the lower film even when a Cu film / Mo multilayer film is used as the photoresist lower film. Objective.
前記目的を達成するために、本発明は、１）下記の化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含む、フォトレジストストリッパー組成物を提供する。
また、本発明は、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する方法を提供する。 The present invention also provides a method for stripping a photoresist using the photoresist stripper composition.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離速度、剥離効率などが優れているだけでなく、フォトレジスト下部膜に対する腐蝕防止力が優れている。 The photoresist stripper composition according to the present invention is excellent not only in the stripping rate and stripping efficiency of the photoresist, but also in the corrosion preventing power against the photoresist lower film.
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
ディスプレイの高解像度、大画面化が進められるのに伴って、低抵抗の銅（Ｃｕ）配線が必須的に要求されている。Ｃｕの場合、ガラスとの密着力が低く、下部膜への拡散が著しく、拡散防止膜として他の金属膜が必要である。現在は、一般的に、モリブデン（Ｍｏ）合金を利用したＣｕ／Ｍｏ合金の二重膜が適用されている。 As the display resolution and screen size are increased, low resistance copper (Cu) wiring is indispensable. In the case of Cu, adhesion to glass is low, diffusion to the lower film is remarkable, and another metal film is required as a diffusion prevention film. Currently, a Cu / Mo alloy double film using a molybdenum (Mo) alloy is generally applied.
しかし、Ｍｏ合金の場合、蒸着装置内のパーティクル（ｐａｒｔｉｃｌｅ）汚染、例えばＴｉ粒子によるパーティクル汚染が著しく、収率を低下させる短所があり、またターゲット（ｔａｒｇｅｔ）の価格が高価な短所がある。 However, in the case of Mo alloy, particle contamination in the vapor deposition apparatus, for example, particle contamination due to Ti particles is significant, and there is a disadvantage that the yield is lowered, and there is a disadvantage that the price of the target is expensive.
Ｍｏ合金の代わりにＭｏを下部膜に適用する場合、ＭｏがＣｕとガルバニックカップル（ｇａｌｖａｎｉｃ ｃｏｕｐｌｅ）を形成するので、高温の塩基性フォトレジストストリッパーを利用する場合、腐蝕が著しく発生する。したがって、フォトレジストストリッパーによる腐蝕の問題のため、フォトレジスト下部膜としてＣｕ／Ｍｏを適用した企業はいまだない。 When Mo is applied to the lower film instead of the Mo alloy, since Mo forms a galvanic couple with Cu, corrosion occurs significantly when a high temperature basic photoresist stripper is used. Therefore, no company has yet applied Cu / Mo as the lower layer of the photoresist due to the problem of corrosion by the photoresist stripper.
しかし、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物を含むことによって、フォトレジスト下部膜の腐蝕の問題を解決することができるだけでなく、従来の有機アミン化合物を利用する場合より剥離速度が優れている。 However, the photoresist stripper composition according to the present invention not only can solve the problem of corrosion of the lower layer of the photoresist by including the compound represented by Formula 1, but also uses a conventional organic amine compound. More excellent peeling speed.
従来は、Ｍｏ膜の厚さが１０ｎｍ以下の水準では、ガルバニック現象が著しく、フォトレジストストリッパー組成物の適用そのものが不可能であったが、本発明では、ガルバニック現象を制御することができるので、Ｍｏ膜が１０ｎｍ以下である場合にも適用が可能である。 Conventionally, when the thickness of the Mo film is 10 nm or less, the galvanic phenomenon is remarkable and the application of the photoresist stripper composition itself is impossible, but in the present invention, the galvanic phenomenon can be controlled. The present invention is also applicable when the Mo film is 10 nm or less.
また、工程中に不良が発生する場合、再作業（ｒｅｗｏｒｋ）を行うが、フォトレジストの剥離工程の回数によって腐蝕がより深刻になり、廃棄処分するしかなかったが、本発明では、フォトレジストの剥離工程を数回繰りかえす場合にも腐蝕の問題が発生しないので、再作業が可能である。 In addition, when a defect occurs during the process, rework is performed. However, the corrosion becomes more serious depending on the number of photoresist stripping processes, and it must be discarded. Since the problem of corrosion does not occur even when the peeling process is repeated several times, rework is possible.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、１）前記化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含むことを特徴とする。 The photoresist stripper composition according to the present invention includes 1) a compound represented by Formula 1 and 2) a solvent.
前記化学式１において、Ｒはメチレンであるのが好ましく、Ｒ′は炭素数２以上のアルキレンであるのが好ましく、エチレンであるのがより好ましい。好ましい化合物の構造式は、下記の化学式１−１の通りである。
前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であるのがより好ましい。
The compound represented by the chemical formula 1-1 is more preferably a compound represented by the following chemical formula 1-2.
前記化学式１で示される化合物は、下記の化学式２で示される化合物を（ＲＯ）ｎ（ここで、Ｒは炭素数１乃至６のアルキレンであり、ｎは１乃至２０の整数である）及び溶媒の存在下で還流（ｒｅｆｌｕｘ）させる段階を含む方法によって製造される。
前記方法において、Ｒはメチレン、Ｒ′及びＲ″はエチレン、ｎは１であるのが好ましい。 In the above process, R is preferably methylene, R ′ and R ″ are ethylene, and n is preferably 1.
前記方法において、溶媒は特に限定されないが、ベンゼン、メタノールなどのアルコール類などが好ましい。 In the above method, the solvent is not particularly limited, but alcohols such as benzene and methanol are preferable.
前記方法において、前記還流のために前記反応物を加熱する。前記還流温度は、溶媒の沸点により当業者が容易に決定することができる。例えば、溶媒がベンゼンである場合には、８５〜９５℃であるのが好ましい。前記還流時間は、３０分内乃至２時間であるのが好ましく、約１時間であるのがより好ましい。前記方法は、常圧で行うことができる。
前記製造方法の一具体例を下記の反応式１に示した。
One specific example of the production method is shown in the following reaction formula 1.
前記化学式１で示される化合物の含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。万が一、前記１）有機アミン化合物の含有量が１重量％未満である場合には、変性されたフォトレジストに対する剥離能力が充分でなく、３５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、フォトレジストへの浸透力が低く、剥離時間が増加して、フォトレジスト下部層の導電性金属膜に対する腐蝕が著しくなる問題点が発生する。 The content of the compound represented by Chemical Formula 1 is preferably 1 to 35% by weight, and more preferably 3 to 30% by weight, based on the total weight of the entire composition. If the content of 1) the organic amine compound is less than 1% by weight, the stripping ability for the modified photoresist is not sufficient, and if it exceeds 35% by weight, the viscosity increases. However, there is a problem that the penetration force into the photoresist is low, the peeling time is increased, and the conductive metal film of the lower layer of the photoresist is significantly corroded.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物以外に、本発明の技術分野で周知の有機アミン化合物を追加的に含むことができる。より具体的な例としては、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、１−アミノイソプロパノール（ＡＩＰ）、２−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルアミノエタノール（Ｎ−ＭＡＥ）、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、２−（２−アミノエトキシ）−１−エタノール（ＡＥＥ）、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、ヒドロキシエチルピペラジン（ＨＥＰ）などがあるが、これに限定されない。 The photoresist stripper composition according to the present invention may additionally include an organic amine compound well known in the technical field of the present invention in addition to the compound represented by Formula 1. More specific examples include monoethanolamine (MEA), 1-aminoisopropanol (AIP), 2-amino-1-propanol, N-methylaminoethanol (N-MAE), 3-amino-1-propanol, 4-amino-1-butanol, 2- (2-aminoethoxy) -1-ethanol (AEE), 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol, diethanolamine (DEA), triethanolamine (TEA), Examples include, but are not limited to, hydroxyethyl piperazine (HEP).
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記追加的な有機アミン化合物を含む場合には、前記化学式１で示される化合物及び追加的な有機アミン化合物の総含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。 In the photoresist stripper composition according to the present invention, when the additional organic amine compound is included, the total content of the compound represented by Formula 1 and the additional organic amine compound is based on the total weight of the entire composition. It is preferably 1 to 35% by weight, and more preferably 3 to 30% by weight.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記２）溶媒は、水及び有機化合物との常用性が優れていて、フォトレジストを溶解する溶剤の役割を果たす。また、ストリッパーの表面張力を低下させて、フォトレジスト膜に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を向上させる。 In the photoresist stripper composition according to the present invention, the 2) solvent has excellent regularity with water and organic compounds, and serves as a solvent for dissolving the photoresist. Also, the surface tension of the stripper is lowered to improve the wettability with respect to the photoresist film.
前記２）溶媒は、本発明の技術分野で周知の溶媒を利用することができる。その具体的な例としては、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド（ＮＭＦ）、テトラメチレンスルホン、ブチルジグリコール（ｂｕｔｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＢＤＧ）、エチルジグリコール（ｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＥＤＧ）、メチルジグリコール（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＭＤＧ）、トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ、ＴＥＧ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、ＤＥＭ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、またはこれらの混合物などがあるが、これに限定されない。 As the 2) solvent, a solvent known in the technical field of the present invention can be used. Specific examples thereof include N-methylpyrrolidone (NMP), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMAc), dimethylformamide (DMF), N -Methylformamide (NMF), tetramethylene sulfone, butyl diglycol (BDG), ethyl diglycol (ethyl diglycol, EDG), methyl diglycol (methyl diglycol, MDG), triethylene glycol (TEG), TE , Diethylene glycol monoethyl ether (DEM), diethylene glycol monobutyl ether (DEM) iethyleneglycol monoethylether), or there are a mixture thereof, but is not limited thereto.
前記２）溶媒の含有量は、組成物全体の総重量中６５〜９９重量％であるのが好ましく、７０〜９７重量％であるのがより好ましい。万が一、溶媒の含有量が６５重量％未満である場合には、ストリッパーの粘度が増加して、ストリッパーの剥離能力が低下する問題点が発生する。 The content of the solvent 2) is preferably 65 to 99% by weight, more preferably 70 to 97% by weight, based on the total weight of the entire composition. If the content of the solvent is less than 65% by weight, the stripper viscosity increases, causing a problem that the stripping ability of the stripper is lowered.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、下記の化学式３、化学式４、化学式５、化学式６、及び化学式７で示される化合物からなる群より選択される１種以上の腐蝕防止剤を追加的に含むことができる。 The photoresist stripper composition according to the present invention additionally includes at least one corrosion inhibitor selected from the group consisting of compounds represented by the following chemical formula 3, chemical formula 4, chemical formula 5, chemical formula 6, and chemical formula 7. be able to.
前記ベンズイミダゾール系化合物としては、ベンズイミダゾール、２−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メチルベンズイミダゾール、２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールなどがあり、ベンズイミダゾールまたは２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾールであるのが好ましいが、これに限定されない。 Examples of the benzimidazole compound include benzimidazole, 2-hydroxybenzimidazole, 2-methylbenzimidazole, 2- (hydroxymethyl) benzimidazole, 2-mercaptobenzimidazole, benzimidazole or 2- (hydroxymethyl). Benzimidazole is preferred, but not limited thereto.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記腐蝕防止剤の含有量は、組成物全体の総重量中０．０１〜５重量％であるのが好ましく、０．１〜１重量％であるのがより好ましい。万が一、前記腐蝕防止剤の含有量が０．０１重量％未満である場合には、剥離しようとする基板が長時間ストリッパーと接触する時に金属配線で部分的な腐蝕が発生し、５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、剥離能力が減少し、組成物の価格が上昇して、価格対比性能の面で非効率的である。 In the photoresist stripper composition according to the present invention, the content of the corrosion inhibitor is preferably 0.01 to 5% by weight, and preferably 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the composition. More preferred. If the content of the corrosion inhibitor is less than 0.01% by weight, when the substrate to be peeled contacts with the stripper for a long time, partial corrosion occurs in the metal wiring, and 5% by weight. If exceeded, the viscosity will increase, the peel capability will decrease, the composition price will rise, and it will be inefficient in terms of price performance.
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離能力が優れているだけでなく、フォトレジスト下部層の導電性金属膜及び絶縁膜を損傷させず、フォトレジスト下部層の導電性金属膜または絶縁膜に対する腐蝕防止力が優れている。 The photoresist stripper composition according to the present invention is not only excellent in the stripping ability of the photoresist, but also does not damage the conductive metal film and the insulating film in the lower layer of the photoresist. Excellent anti-corrosion power for insulating films.
前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれらの金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。より好ましくは、アルミニウム、銅、またはこれらの合金を含む単一膜、または２層以上の多層膜であったり、アルミニウム、銅、またはこれらの合金とネオジム、モリブデン、またはこれらの合金とを含む単一膜、または２層以上の多層膜である。 The conductive metal film or insulating film is a single film made of a metal such as aluminum, copper, neodymium, or molybdenum, or an alloy of these metals, or a multilayer film having two or more layers. More preferably, it is a single film including aluminum, copper, or an alloy thereof, or a multilayer film including two or more layers, or a single film including aluminum, copper, or an alloy thereof and neodymium, molybdenum, or an alloy thereof. One film or a multilayer film having two or more layers.
本発明によるフォトレジストの剥離方法は、前記本発明によるフォトレジストストリッパー組成物を利用することを特徴とする。 The photoresist stripping method according to the present invention is characterized in that the photoresist stripper composition according to the present invention is used.
本発明の一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上に形成された導電性金属膜または絶縁膜にフォトレジストを塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。 A method for removing a photoresist according to an embodiment of the present invention includes 1) applying a photoresist to a conductive metal film or insulating film formed on a substrate, and 2) forming a photoresist pattern on the substrate. 3) etching the conductive metal film or insulating film using the patterned photoresist as a mask, and 4) stripping the photoresist using the photoresist stripper composition of the present invention. .
本発明のまた一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上にフォトレジストを全面塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。 According to another embodiment of the present invention, a method for removing a photoresist includes: 1) a step of coating a photoresist on a substrate, 2) a step of forming a photoresist pattern on the substrate, and 3) formation of the photoresist pattern Forming a conductive metal film or insulating film on the patterned substrate, and 4) stripping the photoresist using the photoresist stripper composition of the present invention.
前記本発明によるフォトレジストの剥離方法において、前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれら金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。具体的には、Ａｌ−Ｎｄ／Ｍｏ二重膜、Ｃｕ／Ｍｏ二重膜などであるのが好ましい。 In the photoresist stripping method according to the present invention, the conductive metal film or insulating film is a single film made of a metal such as aluminum, copper, neodymium, molybdenum, or an alloy of these metals, or a multilayer film having two or more layers. It is. Specifically, an Al—Nd / Mo double film, a Cu / Mo double film, or the like is preferable.
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して微細回路パターンが形成された基板からフォトレジストを剥離する方法は、多量のストリッパー液に剥離しようとする基板を同時に多数枚浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）するディップ方式、及び基板１枚ずつにストリッパー液をスプレー（噴霧）してフォトレジストを除去するシングル方式の全てを使用することができる。 A method of stripping a photoresist from a substrate on which a fine circuit pattern is formed using the photoresist stripper composition of the present invention is a dip method in which a large number of substrates to be stripped are simultaneously dipped. In addition, it is possible to use all of the single methods in which the stripper solution is sprayed (sprayed) on each of the substrates to remove the photoresist.
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して剥離することができるフォトレジストの種類としては、ポジ型フォトレジスト、ネガ型フォトレジスト、ポジ型／ネガ型兼用フォトレジスト（ｄｕａｌ ｔｏｎｅ ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）があり、構成成分に制限はないが、特に効果的に適用されるフォトレジストは、ノボラック系フェノール樹脂及びジアゾナフトキノンを根幹とする光活性化合物から構成されたフォトレジストである。 Examples of photoresists that can be stripped using the photoresist stripper composition of the present invention include positive photoresists, negative photoresists, and positive / negative photoresists (dual tone photoresists). Although there is no limitation on the constituent components, a photoresist that is particularly effectively applied is a photoresist composed of a photoactive compound based on a novolac phenol resin and diazonaphthoquinone.
本発明により、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離して製造された液晶表示装置または半導体素子は、フォトレジストの剥離時に微細パターンが形成された基板が腐蝕または損傷されず、残留フォトレジストが少ない特徴がある。 According to the present invention, a liquid crystal display device or a semiconductor element manufactured by stripping a photoresist using the photoresist stripper composition is not corroded or damaged on a substrate on which a fine pattern is formed when the photoresist is stripped, There is a feature that there is little residual photoresist.
このように、本発明によれば、エッチング工程の間に変性されたフォトレジスト膜を高温及び低温でも短時間内に容易に除去することができ、フォトレジスト下部のアルミニウムまたはアルミニウム合金、銅または銅合金、モリブデンまたはモリブデン合金などの導電性膜及び絶縁膜に対する腐蝕が少ないフォトレジストストリッパー組成物を提供することができる。 As described above, according to the present invention, the photoresist film modified during the etching process can be easily removed in a short time even at high and low temperatures, and aluminum or aluminum alloy under the photoresist, copper or copper can be removed. It is possible to provide a photoresist stripper composition with less corrosion on conductive films and insulating films such as alloys, molybdenum or molybdenum alloys.
以下、本発明の理解のために、好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより簡単に理解するために提供するものにすぎず、本発明の内容がこれによって限定されるのではない。 In order to understand the present invention, preferred examples are presented below. However, the following examples are provided only for easier understanding of the present invention, and the contents of the present invention are not limited thereby.
〈製造例〉 有機アミン化合物の製造
前記反応式１によって化学式１−２で示される化合物を製造した。この時、常圧下で反応温度は８５〜９５℃であり、還流時間は１時間であった。製造された化合物の物性は下記の通りであり、そのＮＭＲデータを図１及び図２に示した。
化学式：Ｃ５Ｈ１２Ｎ２Ｏ
Ｍａｓｓ：１１６．０９
Ｍｏｌ．Ｗｔ．：１１６．１６
ｍ/ｅ：１１６．０９（１００．０％）、１１７．１０（５．６％）
Ｃ，５１．７０；Ｈ，１０．４１；Ｎ，２４．１２；Ｏ，１３．７７
<Production Example> Production of Organic Amine Compound A compound represented by Chemical Formula 1-2 was produced according to Reaction Formula 1. At this time, the reaction temperature was 85 to 95 ° C. under normal pressure, and the reflux time was 1 hour. The physical properties of the produced compound are as follows, and the NMR data are shown in FIG. 1 and FIG.
Chemical formula: C 5 H 12 N 2 O
Mass: 116.09
Mol. Wt. : 116.16
m / e: 116.09 (100.0%), 117.10 (5.6%)
C, 51.70; H, 10.41; N, 24.12; O, 13.77.
〈実施例１〜２〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、常温で２時間攪拌した後、０．１μｍでろ過して、ストリッパー溶液を製造した。
〈比較例１〜３〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、前記実施例１〜２と同様な方法でストリッパー溶液を製造した。
Using the components and composition ratios described in Table 1 below, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then filtered through 0.1 μm to produce a stripper solution.
<Comparative Examples 1-3>
Stripper solutions were prepared in the same manner as in Examples 1 and 2 using the components and composition ratios described in Table 1 below.
〈実験例〉
１）剥離速度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、各々１４０℃、１５０℃、及び１６０℃で５分間ハードベーク（ｈａｒｄ ｂａｋｅ）したフォトレジストに対する剥離工程を行い、フォトレジストが完全に剥離されるのにかかる時間を測定した。評価結果は下記の表２及び図３に示した。
1) Evaluation of stripping rate Photo baked for 5 minutes at 140 ° C., 150 ° C. and 160 ° C. using the photoresist stripper compositions prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3, respectively. A peeling process was performed on the resist, and the time taken for the photoresist to completely peel was measured. The evaluation results are shown in Table 2 below and FIG.
前記表２及び図３の結果から、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、剥離能力が優れていて、剥離速度が速いことが分かる。 From the results of Table 2 and FIG. 3, it can be seen that the photoresist stripper composition according to the present invention has excellent stripping ability and high stripping speed.
２）腐蝕程度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、フォトレジストの剥離工程を行った後、試片の表面、側面、及び断面の腐蝕程度を観察して、その結果を下記の表３に示した。この時、前記腐蝕程度は、下記のような基準で評価した。
◎：表面及び側面に腐蝕が全くない場合
○：表面及び側面に若干の腐蝕がある場合
△：表面及び側面に部分的な腐蝕がある場合
×：表面及び側面に全体的に激しい腐蝕がある場合
◎: When there is no corrosion on the surface and side surface ○: When there is some corrosion on the surface and side surface △: When there is partial corrosion on the surface and side surface ×: When there is severe corrosion overall on the surface and side surface
前記表３の結果から、本発明によるフォトレジスト組成物は、フォトレジスト下部膜の種類に関係なく、全て腐蝕防止力が優れていることが分かる。 From the results of Table 3, it can be seen that the photoresist compositions according to the present invention are all excellent in corrosion resistance regardless of the type of the photoresist lower film.
Claims (11)
３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び
４）請求項１乃至請求項９のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。 1) a step of applying a photoresist to a conductive metal film or an insulating film formed on a substrate; 2) a step of forming a photoresist pattern on the substrate;
3) a step of etching the conductive metal film or the insulating film using the photoresist on which the pattern is formed as a mask; and 4) the photoresist stripper composition according to any one of claims 1 to 9. A method for stripping a photoresist, including a step of stripping the photoresist by using.
２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、
３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び
４）請求項１乃至請求項９のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。 1) The step of coating the entire surface of the photoresist on the substrate,
2) forming a photoresist pattern on the substrate;
3) forming a conductive metal film or insulating film on the substrate on which the photoresist pattern is formed; and 4) using the photoresist stripper composition according to any one of claims 1 to 9. Removing the photoresist.
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