JP2012513984A - 水難溶性薬物を含有する高分子ミセル組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
水難溶性薬物と両親媒性ブロック共重合体を有機溶媒に溶解させる段階、及び
有機溶媒に溶解させて得た溶液に水溶液を添加してミセルを形成する段階を含み、
上記方法は、ミセルを形成する段階の前に別途の有機溶媒の除去工程を施さないことを特徴とする。
両親媒性ブロック共重合体を有機溶媒に溶解させる段階、
上記高分子溶液に水難溶性薬物を溶解させる段階、及び、
上記薬物及び高分子混合物に水溶液を添加してミセルを形成する段階を含み、
上記薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法は、ミセルを形成する段階の前に別途の有機溶媒の除去工程を施さないことを特徴とする。
本発明による製造方法は、有機溶媒を除去する別途の工程を不要とするため、製造工程が単純であり、且つ製造時間を短縮させることができ、大量生産が容易であるという長所がある。また、上記製造方法では、低温または室温で薬物含有高分子ミセル組成物の製造が可能であるため、薬物の安定性を向上させることができるという長所がある。
両親媒性ブロック共重合体として、数平均分子量が2,000〜1,766ダルトンのモノメトキシポリエチレングリコール−ポリラクチドを製造した。下の表1に表すような含量にて両親媒性ブロック共重合体を60℃で完全に溶融させた後、エタノール0.08mLを加えて完全に混合した。混合物の温度を30℃に下げてからドセタキセルを加え、ドセタキセルが完全に溶けて透明な溶液になるまで撹拌した。溶液の温度を25℃に下げてから室温の精製水4.0mLを加え、青色の透明な溶液になるまで反応させて高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤としてD−マンニトール100mgを加えて完全に溶かしてから、孔径200nmのフィルターにて濾過した後、凍結乾燥して粉末状のドセタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
両親媒性ブロック共重合体として、数平均分子量が2,000〜1,766ダルトンのモノメトキシポリエチレングリコール−ポリラクチドを製造した。下の表2に表すような含量にて両親媒性ブロック共重合体を80℃で撹拌して完全に溶融させた後、エタノールを加えて完全に混合した。混合溶液にパクリタキセルを加え、パクリタキセルが完全に溶けて透明な溶液になるまで撹拌した。溶液の温度を50℃に下げてから室温の精製水5.0mlを加え、青色の透明な溶液になるまで反応させて、高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤として無水乳糖100mgを加えて完全に溶かしてから、孔径200nmのフィルターにて濾過した後、凍結乾燥して粉末状のパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例3と同じ含量にてドセタキセル及び両親媒性ブロック共重合体を用意した。ドセタキセルと両親媒性ブロック共重合体にエタノール5mlを加え、完全に溶けて透明な溶液になるまで60℃で撹拌した。次いで、丸底フラスコが装着された回転式減圧蒸留装置を利用して60℃で3時間減圧蒸留してエタノールを除去した。混合物の温度を25℃に下げてから室温の精製水4mlを加え、青色の透明な溶液になるまで反応させて、高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤としてD−マンニトール100mgを加えて完全に溶かした後、孔径200nmのフィルターにて濾過し、凍結乾燥して粉末状のドセタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例6と同じ含量にてパクリタキセル及び両親媒性ブロック共重合体を用意した。パクリタキセルと両親媒性ブロック共重合体にエタノール5mlを加え、完全に溶けて透明な溶液になるまで60℃で撹拌した。次いで、丸底フラスコが装着された回転式蒸留装置を利用して60℃で3時間減圧蒸留してエタノールを除去した。混合物の温度を50℃に下げてから室温の精製水5mlを加え、青色の透明な溶液になるまで反応させて、高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤として無水乳糖100mgを加えて完全に溶かした後、孔径200nmのフィルターにて濾過し、凍結乾燥して粉末状のパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例3と同じ含量にてドセタキセル及び両親媒性ブロック共重合体を用意した。両親媒性ブロック共重合体を60℃で完全に溶融させた後、エタノール5.0mlを加えて完全に混合した。混合物の温度を30℃に下げてからドセタキセルを加え、ドセタキセルが完全に溶けて透明な溶液になるまで撹拌した。しかる後、丸底フラスコが装着された回転式減圧蒸留装置を利用して減圧蒸留してエタノールを除去した。混合物の温度を25℃に下げてから室温の精製水4mlを加え、青色の透明な溶液になるまで反応させて、高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤としてD−マンニトール100mgを加えて完全に溶かした後、孔径200nmのフィルターにて濾過し、凍結乾燥して粉末状のドセタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例6と同じ含量にてパクリタキセル及び両親媒性ブロック共重合体を用意した。両親媒性ブロック共重合体を80℃で完全に溶融させた後、エタノール5.0mlを加えて完全に混合した。混合物にパクリタキセルを加え、パクリタキセルが完全に溶けて透明な溶液になるまで撹拌した。しかる後、丸底フラスコが装着された回転式減圧蒸留装置を利用して減圧蒸留してエタノールを除去した。温度を50℃に下げてから室温の精製水5mlを加え、混合物を青色の透明な溶液になるまで反応させて、高分子ミセルを形成した。これに凍結乾燥化剤として無水乳糖100mgを加えて完全に溶かした後、孔径200nmのフィルターにて濾過し、凍結乾燥して粉末状のパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例1の含量及び方法どおりにドセタキセル含有高分子ミセル組成物を製造するが、エタノール溶液を加えた後、温度を70℃に保ちながら高分子ミセルを形成した。次いで、実施例1と同法にて凍結乾燥して、凍結乾燥されたミセル組成物を得た。
実施例6の含量どおりにパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を製造するが、エタノール溶液を加えた後、温度を70℃に保ちながら高分子ミセルを形成した。次いで、実施例6と同法にて凍結乾燥して、凍結乾燥されたミセル組成物を得た。
実施例1〜3、及び比較例1及び3のドセタキセル含有高分子ミセル組成物に対し、表3に表したHPLC条件によって各組成物内のドセタキセルの濃度を測定した。しかる後、次式1にて薬物の含量(封入量)を計算し、その結果を表4に表した。
実施例4〜6、並びに比較例2及び4のパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を生理食塩水5mLにて再構成してから、粒子測定器(particle size analyzer、DLS)にて水溶液中の各再構成された組成物内の粒子の粒径を測定した。その結果を下表5に表した。
実施例6と比較例2に従い製造されたパクリタキセル含有高分子ミセル組成物に対し、37℃水溶液における安定性を比較した。
実施例1と比較例5の方法にて製造されたドセタキセル含有高分子ミセル組成物に対し、ドセタキセルの含量及び関連化合物の含量を比較した。ドセタキセルの含量は表3に表したHPLC条件にて、関連化合物の含量は表7に表したHPLC条件にてそれぞれ測定した。その結果を表8に表した。
実施例6と比較例6の方法にて製造したパクリタキセル含有高分子ミセル組成物内のパクリタキセルの含量を互いに比較した。パクリタキセルの含量は、表3に表したHPLC条件にて測定した。しかる後、次式2にて薬物の含量(封入量)を計算し、その結果を表9に表した。
Claims (14)
- 水難溶性薬物と両親媒性ブロック共重合体とを有機溶媒に溶解させる段階及び、
該有機溶媒に溶解させて得た溶液に水溶液を添加して高分子ミセルを形成する段階を含む、薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法であって、
該製造方法が、該ミセルを形成する段階の前に別途の有機溶媒の除去工程を施さない、該薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。 - 前記水難溶性薬物と前記両親媒性ブロック共重合体を前記有機溶媒に溶解させる前記段階が、
前記両親媒性ブロック共重合体を前記有機溶媒に溶解させる段階及び、
該高分子溶液に前記水難溶性薬物を溶解させる段階を含む、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。 - 前記高分子ミセルを形成する段階が0℃から60℃で行われる、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記薬物が、水に対する溶解度が100mg/mL以下である、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記薬物がタキサン抗癌剤である、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記タキサン抗癌剤が、パクリタキセル(paclitaxel)、ドセタキセル(docetaxel)、7−エピパクリタキセル(7−epipaclitaxel)、t−アセチルパクリタキセル(t−acetyl paclitaxel)、10−デスアセチルパクリタキセル(10−desacetyl−paclitaxel)、10−デスアセチル−7−エピパクリタキセル(10−desacetyl−7−epipaclitaxel)、7−キシロシルパクリタキセル(7−xylosylpaclitaxel)、10−デスアセチル−7−グルタリルパクリタキセル(10−desacetyl−7−glutarylpaclitaxel)、7−N,N−ジメチルグリシルパクリタキセル(7−N,N−dimethylglycylpaclitaxel)、7−L−アラニルパクリタキセル(7−L−alanyl paclitaxel)、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項5に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記両親媒性ブロック共重合体が、親水性ブロック(A)と疎水性ブロック(B)との二重ブロック共重合体であり、
該親水性ブロック(A)が、ポリアルキレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、及びそれらの誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一つであり、
該疎水性ブロック(B)が、ポリエステル、ポリ酸無水物、ポリアミノ酸、ポリオルトエステル、ポリホスファジン、及びそれらの誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。 - 前記親水性ブロック(A)の数平均分子量が500から50,000ダルトンであり、前記疎水性ブロック(B)の数平均分子量が500ないし50,000ダルトンである、請求項7に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記両親媒性ブロック共重合体が、前記親水性ブロック(A)と前記疎水性ブロック(B)との質量比(A:B)が3:7から8:2である、請求項7に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸、アセトニトリル、及びジオキサンからなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記アルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール、及びブタノールからなる群より選ばれる少なくとも一つである、請求項10に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、前記組成物の全質量を基準に0.5から30質量%の量で用いられる、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記ミセルを形成する前記段階の後に、前記ミセル組成物に凍結乾燥補助剤を添加して凍結乾燥する段階を更に含む、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
- 前記薬物含有高分子ミセルが、前記組成物の乾燥質量を基準に、0.1から30.0質量%の前記薬物、及び親水性ブロックと疎水性ブロックとを有する、70から99.9質量%の前記両親媒性ブロック共重合体を含む、請求項1に記載の薬物含有高分子ミセル組成物の製造方法。
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