JP2012211235A - オルガノポリシロキサン及びそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材 - Google Patents
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Abstract
Description
1.一般式(1):
3.更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、シランカップリング剤0.5〜10質量部を含有する、2.に記載の熱硬化性樹脂組成物。
4.更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、前記環状オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン0〜2000質量部を含有する、2.又は3.に記載の熱硬化性樹脂組成物。
5.(メタ)アクリロキシ基の官能基等量が180〜900g/モルである、2.〜4.のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
6.前記R1が炭素数1〜10のアルキル基である、2.〜5.のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
7.前記R1がメチル基である、2.〜6.のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
8.2.〜7.のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含む光半導体用封止材。
9.2.〜7.のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含む光半導体用ダイボンド材。
10.8.に記載の光半導体用封止材を成形したことを特徴とする光半導体パッケージ。
11.8.に記載の光半導体用封止材を用いて製造された光半導体。
サンプル30mgに対して、1mlの割合で重水素化クロロホルム溶媒に溶解した溶液を測定試料とした。この測定試料を用いて、日本分光社製α−400で1H NMRの測定を積算回数200回にて行い、得られた結果を解析してオルガノポリシロキサン1分子中の平均組成を求めた。
厚さ3mmの硬化物を用い、コニカミノルタ社製、分光測色計CM−3600d(商品名)でYI(黄色度)を測定した。次に該硬化物をアルミホイルに包み、空気下で150℃、150時間加熱処理を行った。その後、再びコニカミノルタ社製、分光測色計CM−3600d(商品名)でYI(黄色度)を測定した。この加熱処理前後におけるYIの変化をΔYIとし、ΔYIが1.0未満を◎、1.0以上3.0未満を○、3.0以上を×と評価した。
厚さ3mmの硬化物を用い、コニカミノルタ社製、分光測色計CM−3600d(商品名)でYI(黄色度)を測定した。次に該硬化物を50℃一定にした恒温乾燥機中にセットし、365nmバンドパスフィルターを備えたUV照射装置(ウシオ電機社製、商品名:SP−7)を用いて、365nmにおける照度4W/cm2で100時間照射した。その後、再びコニカミノルタ社製分光測色計CM−3600d(商品名)でYI(黄色度)を測定した。このUV照射前後におけるYIの変化をΔYIとし、ΔYIが1.0未満を◎、1.0以上3.0未満を○、3.0以上を×と評価した。
厚さ0.2mmの100mm×100mmの硬化物を用い、イリノイ社製、酸素透過率測定装置Model8001にて、温度23℃、乾燥条件化にて酸素透過率を測定した。酸素透過率が500cc/m2/day未満を◎、500cc/m2/day以上1000cc/m2/day未満を○、1000cc/m2/day以上を×と評価した。
20mm×20mm×2mmの平板の中央に10mmφ、深さ1mmの窪みが形成されたポリフタルアミド樹脂(ソルベイ社製アモデル4122)の型枠内に、熱硬化性樹脂組成物を注型し、加熱硬化して試験片を得た。得られた試験片をエスペック社製小型冷熱衝撃装置TSE−11で室温〜−40℃(15分)〜120℃(15分)〜室温を1サイクルとして、剥離が発生するまでの回数を目視で観察した。100回サイクル以上剥離が発生しなかったものを◎、50回以上100回未満剥離が発生したものを○、50回未満で剥離が発生したものを×とした。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン40g(SiH:0.7モル)、(b)成分としてアリルメタクリレート(メタクリル酸アリル)130g(1.0モル)及び、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm−1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)110gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)の官能基当量は186g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A1)100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.5Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン25g(SiH:0.4モル)、(b)成分として3−ブテニルメタクリレート(メタクリル酸3−ブテニル)140g(1.0モル)、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量を添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm−1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)124gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の官能基当量は200g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)の製造>
撹拌装置、温度計、還流冷却器を取り付けた0.7Lの3つ口フラスコに、(a)成分として1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン40g(SiH:0.7モル)、(b)成分として5−ヘキセニルメタクリレート(メタクリル酸5−ヘキセニル)140g(0.8モル)、トルエン200g、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.05g(重合禁止剤)を添加し、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら60℃に加温した。その後、塩化白金酸のイソプロパノール溶液を、白金金属が、付加反応生成物であるオルガノポリシロキサンの質量に対して10ppmとなる量添加した。ヒドロシリル化反応の開始を確認した後、この反応系を保温、水冷又は空冷によって55〜65℃に保ちながら、72時間攪拌した。フラスコ内容物の分析を行ったところ、SiH基の赤外吸光(FT−IR)による2130cm−1の特性吸収は消失していた。その後、活性炭処理し、揮発成分を留去して、付加反応生成物であるメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)134gを得た。得られたメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)の官能基当量は228g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A3)100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は実施例2と同様の方法で製造した。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−502、信越化学製)5質量部を混合した。この組成物の官能基等量は191g/molであった。更に、tert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は実施例2と同様の方法で製造した。
アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)は、(A2)とは異なる構造の下記一般式(11)で示した信越化学工業製アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)の官能基当量は920g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、上記一般式(11)で示したアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)2000質量部を混合した。この組成物の官能基等量は885g/molであった。更に、tert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)の製造>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)は実施例2と同様の方法で製造した。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)は、(A2)とは異なる構造の下記一般式(12)で示した信越化学工業製メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)の官能基当量は893g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A2)100質量部に、上記一般式(12)で示したメタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)200質量部を混合した。この組成物の官能基等量は657g/molであった。更に、tert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表1に示す。
<アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)>
アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)は、(A2)とは異なる構造の上記一般式(11)で示した信越化学工業製アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)の官能基当量は920g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A4)100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)>
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)は、(A2)とは異なる構造の上記一般式(12)で示した信越化学工業製メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)の官能基当量は893g/molであった。
メタアクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン(A5)100質量部にtert−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノアート(化薬アクゾ社製、商品名:トリゴノックス121−50E、50質量%溶液)2.5質量部を窒素下にて混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で4時間、更に150℃で1時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)>
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)は、下記一般式(13)で示した信越化学工業製エポキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサン(A6)100質量部にメチルヘキサヒドロ無水フタル酸60.5質量部、ジアザビシクロウンデセンオクチル酸塩1質量部を混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物を型枠に流し込み、120℃で1時間、更に150℃で2時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<硬化性樹脂組成物(A7)>
硬化性樹脂組成物(A7)は、光半導体封止材用硬化性樹脂として市販されている、信越化学製KER−2500を用いた。
<硬化物の製造と特性評価>
市販のKER−2500AとKER−2500Bを100質量部ずつ混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で1時間、更に150℃で5時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
<硬化性樹脂組成物(A8)>
硬化性樹脂組成物(A8)は、光半導体封止材用硬化性樹脂として市販されている、信越化学製ASP−1010を用いた。
市販のASP−1010AとASP−1010Bを100質量部ずつ混合し、全体が均一になるまで撹拌後、脱泡して硬化性組成物を得た。硬化性組成物をSUS316製の型枠に流し込み、100℃で1時間、更に150℃で5時間硬化反応を行い、硬化物を得た。得られた硬化物の性能を表2に示す。
Claims (11)
- 請求項1記載の環状オルガノポリシロキサン100質量部と、熱ラジカル開始剤0.5〜10質量部とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、シランカップリング剤0.5〜10質量部を含有する、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、前記環状オルガノポリシロキサン100質量部に対して、前記環状オルガノポリシロキサンとは異なる構造の(メタ)アクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサン0〜2000質量部を含有する、請求項2又は3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (メタ)アクリロキシ基の官能基等量が180〜900g/モルである、請求項2〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記R1が炭素数1〜10のアルキル基である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記R1がメチル基である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項2〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む光半導体用封止材。
- 請求項2〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む光半導体用ダイボンド材。
- 請求項8に記載の光半導体用封止材を成形したことを特徴とする光半導体パッケージ。
- 請求項8に記載の光半導体用封止材を用いて製造された光半導体。
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