JP2012203051A - Ester wax for toner - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、複写機やプリンターなどの電子写真法や静電記録法等で形成される静電荷の現像に用いられるトナーに対して好適に添加されるトナー用エステルワックスに関する。より詳細には、耐ブロッキング性と保存安定性とを有し、かつ、昇温速度による融解挙動の変化が小さく、高速印刷時の画質に優れたトナー用エステルワックスに関する。 The present invention relates to an ester wax for a toner that is suitably added to a toner used for developing an electrostatic charge formed by an electrophotographic method or an electrostatic recording method such as a copying machine or a printer. More specifically, the present invention relates to an ester wax for toner that has blocking resistance and storage stability, has a small change in melting behavior due to a heating rate, and is excellent in image quality during high-speed printing.
近年、複写機に求められる性能はより高度になっており、複写機の装置上の改良に加えて、それら装置に使用されるトナーについても、高性能なものが要求されている。例えば、環境意識の高まりから、消費電力を削減するために、定着温度を低温化することが求められている。また、印刷の高速化に伴い、低温定着と定着時間の短縮が必要とされている。さらに、高速印刷においても、画質の低下やばらつきが起きず、高画質が得られることも求められている。 In recent years, the performance required for copying machines has become higher, and in addition to improvements on the apparatuses of copying machines, high-performance toners are also required for the toners used in these apparatuses. For example, due to an increase in environmental awareness, it is required to lower the fixing temperature in order to reduce power consumption. Further, as printing speed increases, low-temperature fixing and fixing time are required to be shortened. Furthermore, there is also a demand for high image quality without deterioration or variation in image quality even in high-speed printing.
特許文献１には、トナーの定着温度を下げるために、トナー用ワックスとして軟化点の低いパラフィンワックスなどを使用する方法が開示されている。しかし、このような軟化点の低い物質をトナーに使用すると、保存中に凝集しやすくなり、耐ブロッキング性が低下することがある。 Patent Document 1 discloses a method of using a paraffin wax having a low softening point as a toner wax in order to lower the toner fixing temperature. However, when such a material having a low softening point is used in the toner, the toner tends to aggregate during storage and the blocking resistance may be lowered.
特許文献２には、低温定着性と耐ブロッキング性を両立するトナーを得るために、トナー用離型剤としてグリセリンエステルやジグリセリンエステルを使用する方法が開示されている。しかし、グリセリンエステルやジグリセリンエステルは分子量が小さいため、トナー表面に染み出し易く、トナーの保存安定性が低下することがある。 Patent Document 2 discloses a method of using glycerin ester or diglycerin ester as a release agent for toner in order to obtain a toner having both low-temperature fixability and blocking resistance. However, since glycerin ester and diglycerin ester have a small molecular weight, they easily ooze out on the toner surface, and the storage stability of the toner may be lowered.
特許文献３には、低温定着性と耐ブロッキング性や保存安定性を両立するトナーを得るために、４官能から８官能までの多価アルコール混合物と脂肪酸との脂肪酸エステル化合物を含有するトナーが開示されている。また、特許文献４には、水酸基価が１２〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇであるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するトナーが開示されている。しかし、これらのトナーは、低温定着や耐ブロッキング性に優れているが、高速印刷時の画質については、対応が十分ではない。 Patent Document 3 discloses a toner containing a fatty acid ester compound of a tetrafunctional to octafunctional polyhydric alcohol mixture and a fatty acid in order to obtain a toner having both low-temperature fixability, blocking resistance, and storage stability. Has been. Patent Document 4 discloses a toner containing a polyglycerol fatty acid ester having a hydroxyl value of 12 to 30 mg KOH / g. However, these toners are excellent in low-temperature fixing and anti-blocking properties, but are not sufficient for image quality during high-speed printing.
本発明の目的は、耐ブロッキング性と保存安定性とを有し、かつ、昇温速度による融解挙動の変化が小さく、高速印刷時の画質に優れたトナー用エステルワックスを提供することにある。 An object of the present invention is to provide an ester wax for a toner that has blocking resistance and storage stability, has a small change in melting behavior due to a heating rate, and is excellent in image quality during high-speed printing.
本発明者らは、上記の問題について鋭意検討を重ねた結果、所定の割合で二級水酸基を含有する所定平均重合度のポリグリセリンと直鎖飽和モノカルボン酸から合成されるエステルワックスは、昇温速度が高速の場合でも融解熱が小さく、昇温速度による融解熱の変化も小さい。そのため、このエステルワックスをトナーに使用することにより、トナーに耐ブロッキング性や保存安定性が付与されるとともに、高速印刷時の画質に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors have found that ester waxes synthesized from polyglycerol having a predetermined average polymerization degree and containing a secondary hydroxyl group at a predetermined ratio and a linear saturated monocarboxylic acid are increased. Even when the temperature rate is high, the heat of fusion is small, and the change in heat of fusion due to the rate of temperature rise is also small. Therefore, by using this ester wax in the toner, it has been found that the toner is imparted with blocking resistance and storage stability and is excellent in image quality during high-speed printing, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、平均重合度が３〜１０であり、かつ分子中の水酸基のうち二級水酸基が５０％以上であるポリグリセリンと、直鎖飽和モノカルボン酸との反応により得られ、融点が４０℃以上であるポリグリセリンエステルからなるトナー用エステルワックスである。 That is, the present invention is obtained by a reaction of polyglycerin having an average degree of polymerization of 3 to 10 and a secondary hydroxyl group of 50% or more of hydroxyl groups in the molecule and a linear saturated monocarboxylic acid, Is an ester wax for toner comprising a polyglycerin ester having a temperature of 40 ° C. or higher.
本発明のトナー用エステルワックスは、昇温速度が高速の場合でも融解熱が小さく、昇温速度による融解熱の変化も小さい。そのため、該ワックスを用いたトナーは、耐ブロッキング性と保存安定性を有し、かつ、高速印刷時の画質に優れる。 The ester wax for toner of the present invention has a small heat of fusion even when the rate of temperature rise is high, and the change in heat of fusion due to the rate of temperature rise is also small. Therefore, the toner using the wax has blocking resistance and storage stability, and is excellent in image quality during high-speed printing.
本発明のトナー用エステルワックスは、特定のポリグリセリンと特定のカルボン酸を反応させて得られるエステル化合物であって、融点が４０℃以上、好ましくは６０℃以上である。融点が４０℃未満であると、トナーの保存安定性が悪化することがある。なお、融点の上限は９０℃以下、好ましくは７５℃以下である。また、本発明においてエステルワックスの融点は、示差走査熱量分析における吸熱ピークのピークトップの温度である。
以下、このエステルワックスを構成する各成分と、その製法について詳細に説明する。
The ester wax for toner of the present invention is an ester compound obtained by reacting a specific polyglycerin with a specific carboxylic acid, and has a melting point of 40 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher. If the melting point is less than 40 ° C., the storage stability of the toner may deteriorate. The upper limit of the melting point is 90 ° C. or lower, preferably 75 ° C. or lower. In the present invention, the melting point of the ester wax is the temperature at the peak top of the endothermic peak in the differential scanning calorimetry.
Hereinafter, each component which comprises this ester wax, and its manufacturing method are demonstrated in detail.
〔ポリグリセリン〕
本発明に用いるポリグリセリンは、平均重合度が３〜１０であり、好ましくは５〜７である。平均重合度が３未満の場合には、それを用いて得られるエステルワックスの分子量が小さく、高温保存時の保存安定性が低くなるおそれがある。平均重合度が１０を超えると、ポリグリセリンの粘度が非常に高く、ハンドリングに問題が生じるおそれがある。また、ポリグリセリン分子中の全ての水酸基のうち二級水酸基が５０％以上、好ましくは５５％以上である。なお、ポリグリセリンの平均重合度は液体クロマトグラフィー／質量分析法により、二級水酸基の割合は炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により、それぞれ測定することができる。
[Polyglycerin]
The polyglycerin used in the present invention has an average degree of polymerization of 3 to 10, preferably 5 to 7. When the average degree of polymerization is less than 3, the molecular weight of the ester wax obtained by using it is small, and the storage stability during high temperature storage may be lowered. When the average degree of polymerization exceeds 10, the viscosity of polyglycerin is very high, which may cause a problem in handling. Further, among all the hydroxyl groups in the polyglycerin molecule, the secondary hydroxyl groups are 50% or more, preferably 55% or more. The average degree of polymerization of polyglycerol can be measured by liquid chromatography / mass spectrometry, and the proportion of secondary hydroxyl groups can be measured by nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) for carbon atoms.
〔直鎖飽和モノカルボン酸〕
本発明に用いるカルボン酸は直鎖飽和モノカルボン酸である。具体的には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等が挙げられる。これらカルボン酸は単独又は混合物で用いてもよい。これらカルボン酸の中で、炭素数が１６〜３０の直鎖飽和モノカルボン酸が好ましく、炭素数が１６〜２２の直鎖飽和カルボン酸が特に好ましい。カルボン酸の炭素数が１６未満の場合には、エステルワックスの融点が低下し、該ワックスを含有するトナーの耐ブロッキング性や保存安定性が低下するおそれがある。また、炭素数が３０を超えるカルボン酸は、入手が困難であり、価格も高くなるおそれがある。
[Linear saturated monocarboxylic acid]
The carboxylic acid used in the present invention is a linear saturated monocarboxylic acid. Specific examples include palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, lignoceric acid, serotic acid, montanic acid, melicic acid, and the like. These carboxylic acids may be used alone or in a mixture. Among these carboxylic acids, a linear saturated monocarboxylic acid having 16 to 30 carbon atoms is preferable, and a linear saturated carboxylic acid having 16 to 22 carbon atoms is particularly preferable. When the carbon number of the carboxylic acid is less than 16, the melting point of the ester wax is lowered, and there is a possibility that the blocking resistance and storage stability of the toner containing the wax are lowered. In addition, carboxylic acids having more than 30 carbon atoms are difficult to obtain and may be expensive.
〔エステルワックス〕
本発明に用いるエステルワックスは、上記のポリグリセリンと上記のカルボン酸とを反応させて得られる。反応を効率よく十分に進めるために、触媒を使用することもできる。反応温度は、１８０℃〜２５０℃が好ましく、減圧反応を行なってもよい。反応温度が１８０℃より低い場合は、反応が十分に進まない場合がある。反応温度が２５０℃より高い場合は、得られるエステルワックスが着色するおそれがある。また、反応の後、脱酸や水洗などにより精製してもよい。
[Ester wax]
The ester wax used in the present invention is obtained by reacting the above polyglycerin with the above carboxylic acid. In order to proceed the reaction efficiently and sufficiently, a catalyst can also be used. The reaction temperature is preferably 180 ° C. to 250 ° C., and a reduced pressure reaction may be performed. If the reaction temperature is lower than 180 ° C, the reaction may not proceed sufficiently. When the reaction temperature is higher than 250 ° C., the resulting ester wax may be colored. Moreover, you may refine | purify by deoxidation or water washing after reaction.
本発明に用いるエステルワックスの酸価は、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、該ワックスを含有するトナーの帯電性、耐ブロッキング性や保存安定性が良好となり得る。 The acid value of the ester wax used in the present invention is preferably 3 mgKOH / g or less, and more preferably 1 mgKOH / g or less. When the acid value is 3 mgKOH / g or less, the chargeability, blocking resistance and storage stability of the toner containing the wax can be improved.
本発明に用いるエステルワックスの水酸基価は、水酸基価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、７ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。水酸基価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、該ワックスを含有するトナーの帯電性、耐ブロッキング性や保存安定性が良好となり得る。 The hydroxyl value of the ester wax used in the present invention is preferably 10 mgKOH / g or less, more preferably 7 mgKOH / g or less. When the hydroxyl value is 10 mgKOH / g or less, the chargeability, blocking resistance and storage stability of the toner containing the wax can be improved.
本発明のトナー用エステルワックスは、バインダー樹脂、着色剤、荷電制御剤、離型剤などとともに配合され、通常の製法によってトナーが製造される。本発明のトナー用エステルワックスは、単独又は２種類以上混合して用いてもよい。
このようにして得られたトナー用エステルワックスは、昇温速度が高速の場合でも、融解熱が小さく、昇温速度による融解熱の変化も小さいという効果を有する。
The ester wax for toner of the present invention is blended with a binder resin, a colorant, a charge control agent, a release agent, and the like, and a toner is produced by an ordinary production method. The ester wax for toner of the present invention may be used alone or in combination of two or more.
The ester wax for toner thus obtained has the effect that the heat of fusion is small and the change in heat of fusion due to the temperature rise rate is small even when the temperature rise rate is high.
以下に本発明のエステルワックスの製造例を示し、本発明を具体的に説明する。なお、以下の実施例および比較例において「部」は質量部を示す。 Hereinafter, production examples of the ester wax of the present invention will be shown to specifically explain the present invention. In the following examples and comparative examples, “part” means part by mass.
〔評価方法〕
本実施例および比較例で採用した各種評価の方法を次に示す。
〔ポリグリセリンの評価方法〕
（１）ポリグリセリン中の二級水酸基の割合：炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により測定した。ポリグリセリン５００ｍｇを重水２．８ｍＬに溶解し、ゲートつきデカップリングにより13Ｃ−ＮＭＲを測定した。得られたピーク強度から二級水酸基の割合を算出した。
（２）ポリグリセリンの平均重合度：液体クロマトグラフィー／質量分析法により行なった。液体クロマトグラフィーは、カラムとしてＴＳＫｇｅｌα−２５００（７．８×３００ｍｍ）、溶離液として水／アセトニトリル＝７／３を用い、流量毎分０．８ｍＬ、試料濃度１００ｐｐｍ、注入量１０μＬで、４０℃にて測定した。質量分析は、ＬＣＱ（サーモクエスト社製）を用い、ｍ／ｚ＝９０−２０００の範囲で測定を行なった。
〔Evaluation methods〕
Various evaluation methods employed in the present examples and comparative examples are shown below.
[Evaluation method of polyglycerin]
(1) Ratio of secondary hydroxyl group in polyglycerin: Measured by nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) for carbon atoms. Polyglycerin 500 mg was dissolved in 2.8 mL of heavy water, and 13 C-NMR was measured by gated decoupling. The ratio of secondary hydroxyl groups was calculated from the obtained peak intensity.
(2) Average polymerization degree of polyglycerin: performed by liquid chromatography / mass spectrometry. Liquid chromatography uses TSKgel α-2500 (7.8 × 300 mm) as a column, water / acetonitrile = 7/3 as an eluent, a flow rate of 0.8 mL, a sample concentration of 100 ppm, an injection volume of 10 μL, and a temperature of 40 ° C. Measured. Mass spectrometry was performed using LCQ (manufactured by ThermoQuest) in the range of m / z = 90-2000.
〔エステルワックスの評価方法〕
（１）エステルワックスの酸価：ＪＯＣＳ（日本油化学会）２. ３. １−９６に準拠した。
（２）エステルワックスの水酸基価：ＪＯＣＳ（日本油化学会）２. ３. ６．２−９６に準拠した。
（３）示差走査熱量分析によるエステルワックスの熱特性の測定：示差走査熱量分析計として、セイコーインスツル株式会社製の「ＤＳＣ−６２００」を使用した。測定は、約１０ｍｇのエステルワックスを試料ホルダーに入れ、レファレンス材料としてアルミナ１０ｍｇを用いて行い、０℃から１５０℃まで昇温して行なった。昇温速度が毎分２℃、毎分３０℃の各々の測定を行なった。吸熱ピークの面積をサンプル量で除したものを融解熱とした。なお、測定の前に、０℃から１５０℃までの昇温工程と１５０℃から０℃までの冷却工程を経たサンプルを測定試料とした。
（４）エステルワックスの融点：上記（３）に示した、昇温速度毎分２℃の示差走査熱量分析における吸熱ピークのピークトップの温度を融点とした。
[Evaluation method of ester wax]
(1) Acid value of ester wax: compliant with JOCS (Japan Oil Chemists' Society) 2.3.
(2) Hydroxyl value of ester wax: conformed to JOCS (Japan Oil Chemists' Society) 2.3.6.2-96.
(3) Measurement of thermal characteristics of ester wax by differential scanning calorimetry: “DSC-6200” manufactured by Seiko Instruments Inc. was used as a differential scanning calorimeter. The measurement was performed by putting about 10 mg of ester wax in a sample holder, using 10 mg of alumina as a reference material, and raising the temperature from 0 ° C. to 150 ° C. Each measurement was performed at a temperature rising rate of 2 ° C./min and 30 ° C./min. The heat of fusion was obtained by dividing the area of the endothermic peak by the sample amount. In addition, the sample which passed through the temperature rising process from 0 degreeC to 150 degreeC and the cooling process from 150 degreeC to 0 degreeC before the measurement was made into the measurement sample.
(4) Melting point of ester wax: The temperature at the peak top of the endothermic peak in the differential scanning calorimetry shown in the above (3) at a heating rate of 2 ° C. per minute was defined as the melting point.
〔実施例１（エステルワックスの製造例）〕
温度計、窒素導入管、攪拌器および冷却管を取り付けた４つ口フラスコに、表１および表２記載のポリグリセリン（１）１００ｇとベヘニン酸５６５ｇを加え、窒素気流下、２４０℃で反応水を留去しつつ、１６時間常圧で反応させた。得られたエステル粗生成物の重量は６２５ｇであり、酸価は５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。このエステル粗生成物６２５ｇにトルエン１２５ｇおよびエタノール３８ｇ（エステル化粗生成物１００部に対し、トルエンは２０部、エタノールは６部）を入れ、エステル粗生成物の酸価の１．５倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む１０％水酸化カリウム水溶液を加え、７０℃で３０分間攪拌した。３０分間静置して水層部を除去して脱酸工程を終了した。ついで、用いたエステル粗生成物１００部に対して、２０部のイオン交換水を入れて、７０℃で３０分間攪拌した後、３０分間静置して水層部を分離・除去した。廃水のｐＨが中性になるまで水洗を４回繰り返した。残ったエステル層を１７０℃、１ｋＰａの減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を行い、酸価０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価３．０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステルワックス５８０ｇを得た。
[Example 1 (Production example of ester wax)]
To a four-necked flask equipped with a thermometer, a nitrogen inlet tube, a stirrer, and a condenser tube, 100 g of polyglycerin (1) listed in Tables 1 and 2 and 565 g of behenic acid were added, and the reaction water was reacted at 240 ° C. under a nitrogen stream. Was allowed to react for 16 hours at normal pressure. The weight of the obtained crude ester product was 625 g, and the acid value was 5.0 mgKOH / g. To 625 g of the crude ester product, 125 g of toluene and 38 g of ethanol (to 100 parts of the esterified crude product, 20 parts of toluene and 6 parts of ethanol) were added to give 1.5 times the acid value of the crude ester product. A 10% aqueous potassium hydroxide solution containing a corresponding amount of potassium hydroxide was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 30 minutes. It left still for 30 minutes, the water layer part was removed, and the deoxidation process was complete | finished. Next, 20 parts of ion-exchanged water was added to 100 parts of the crude ester product used, stirred at 70 ° C. for 30 minutes, and then allowed to stand for 30 minutes to separate and remove the aqueous layer part. Washing with water was repeated 4 times until the pH of the wastewater became neutral. The remaining ester layer was distilled off under reduced pressure at 170 ° C. and 1 kPa, followed by filtration to obtain 580 g of an ester wax having an acid value of 0.3 mgKOH / g and a hydroxyl value of 3.0 mgKOH / g.
得られたワックスの示差走査熱量分析を行なったところ、融解熱は、昇温速度が毎分２℃の場合１５０ｍＪ／ｍｇ、昇温速度が毎分３０℃の場合１４７ｍＪ／ｍｇであり、昇温速度が高速の場合の融解熱が小さかった。すなわち、昇温速度による融解挙動の変化が小さかった。結果を表2 に示す When the differential scanning calorimetry of the obtained wax was performed, the heat of fusion was 150 mJ / mg when the heating rate was 2 ° C./min, and 147 mJ / mg when the heating rate was 30 ° C./min. The heat of fusion was small when the speed was high. That is, the change in melting behavior due to the heating rate was small. The results are shown in Table 2.
〔実施例２〜５〕
表１および表２記載のポリグリセリン（１〜４）と、表２記載の直鎖飽和モノカルボン酸を用い、実施例１の製造例に準じてエステルワックスの製造を行なった。該ワックスについて、実施例１と同様に試験を行なった。結果を表２に示す。
[Examples 2 to 5]
An ester wax was produced according to the production example of Example 1 using the polyglycerin (1 to 4) shown in Tables 1 and 2 and the linear saturated monocarboxylic acid shown in Table 2. The wax was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
〔比較例１〜６〕
表１および表２記載のポリグリセリン（１、５〜７）やグリセリンと、表２記載の直鎖飽和モノカルボン酸を用い、実施例１の製造例に準じてエステルワックスの製造を行なった。該ワックスについて、実施例１と同様に試験を行なった。結果を表２に示す。
[Comparative Examples 1-6]
An ester wax was produced according to the production example of Example 1 using polyglycerin (1, 5-7) and glycerin listed in Tables 1 and 2 and linear saturated monocarboxylic acid listed in Table 2. The wax was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
実施例１、２、４、５のエステルワックスは、昇温速度が低速の場合（毎分２℃）と比較して、昇温速度が高速の場合（毎分３０℃）の融解熱が小さく、実施例３のエステルワックスは、昇温速度が低速の場合（毎分２℃）と昇温速度が高速の場合（毎分３０℃）の融解熱が同等であった。すなわち、低速昇温での融解熱に対する高速昇温での融解熱の比が実施例１〜５のいずれも１００以下であり、昇温速度による融解挙動の変化が小さかった。したがって、これらエステルワックスをトナーに使用すると、高速印刷においても、画質の低下やばらつきが起き難く、高画質を得ることが可能となる。 The ester waxes of Examples 1, 2, 4, and 5 have a lower heat of fusion when the heating rate is high (30 ° C./min) than when the heating rate is low (2 ° C./min). The ester wax of Example 3 had the same heat of fusion when the heating rate was low (2 ° C./min) and when the heating rate was high (30 ° C./min). That is, the ratio of the heat of fusion at a high temperature rise to the heat of fusion at a low temperature rise was 100 or less in all of Examples 1 to 5, and the change in melting behavior due to the temperature rise rate was small. Therefore, when these ester waxes are used for toner, it is difficult for image quality to deteriorate or vary even in high-speed printing, and high image quality can be obtained.
一方、二級水酸基の割合が５０％未満のポリグリセリン（５〜７）を使用して得られた比較例１〜４のエステルワックスと、ポリグリセリンの代わりにグリセリンを使用して得られた比較例６のエステルワックスは、昇温速度が低速の場合（毎分２℃）と比較して、昇温速度が高速の場合（毎分３０℃）の融解熱が大きかった。すなわち、低速昇温での融解熱に対する高速昇温での融解熱の比が比較例１〜４，６のいずれも１００を超え、昇温速度による融解挙動の変化が大きかった。したがって、これらエステルワックスをトナーに使用すると、高速印刷において、画質の低下やばらつきが起き易く、高画質を得ることが困難となる。 On the other hand, the ester wax of Comparative Examples 1-4 obtained using polyglycerin (5-7) having a secondary hydroxyl group ratio of less than 50% and a comparison obtained using glycerin instead of polyglycerin The ester wax of Example 6 had a higher heat of fusion when the heating rate was high (30 ° C./min) than when the heating rate was low (2 ° C./min). That is, the ratio of the heat of fusion at the high temperature rise to the heat of fusion at the low temperature rise exceeded 100 in each of Comparative Examples 1 to 4 and 6, and the change in melting behavior due to the temperature rise rate was large. Therefore, when these ester waxes are used as toner, image quality is liable to deteriorate or vary during high-speed printing, making it difficult to obtain high image quality.
比較例５のエステルワックスは、昇温速度が低速の場合（毎分２℃）と比較して、昇温速度が高速の場合（毎分３０℃）の融解熱が小さかったが、融点が１２．３℃と低く、室温にて液体であった。したがって、比較例５のエステルワックスをトナーに使用すると、保存中に凝集しやすくなり、耐ブロッキング性が低下することがある。 The ester wax of Comparative Example 5 had a low heat of fusion when the temperature rising rate was high (30 ° C. per minute) compared with the case where the temperature rising rate was low (2 ° C. per minute), but the melting point was 12 Low at 3 ° C and liquid at room temperature. Therefore, when the ester wax of Comparative Example 5 is used for the toner, it tends to aggregate during storage, and the blocking resistance may be lowered.
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